JPS63173060A

JPS63173060A - 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体

Info

Publication number: JPS63173060A
Application number: JP470187A
Authority: JP
Inventors: Katsunori Fujio; 藤尾　克紀
Original assignee: Alps Electric Co Ltd
Current assignee: Alps Alpine Co Ltd
Priority date: 1987-01-12
Filing date: 1987-01-12
Publication date: 1988-07-16

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】「技術分野」本発明は、新規な有機光導電性化合物を含有する光導電
性被膜およびそれを用いた電子写真感光体に間する。

「従来技術およびその問題点」電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カド
ミウム等の無機光導電性化合物を主成分としで含有する
感光層を有するものが広く知られでいた。しかし、これ
らは、熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足し得る
ものではなく、さらに、毒性を有するために製造上、取
扱い上にも問題かあった。

一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、安
価であること、取扱いが容易であること、また、一般に
セレン感光体に比べ熱安定性が優れでいること、などの
多くの利点を有するので、近年、注目を集めでいる。こ
のような有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールが最もよく知られており、これと２．４
．７−ドリニトロー９−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体が既に実用化されでいる。

また、光導電体のキャリヤ発主機能と、キャリヤ輸送機
能とを、それぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層タイプあるいは分散タイプの機能分離型感光層を有す
る電子写真感光体が知られでおり、例えば無定形セレン
薄膜からなるキャリヤ発生層と、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールを主成分としで含有するキャリヤ輸送層とから
なる感光層を有する電子写真感光体が既に実用化されて
いる。

ざらに、上記機能分離型感光層を有する電子写真感光体
においで、キャリヤ発生物質およびキャリヤ輸送物質の
両方を有機光導電性化合物にする試みもなされている。

この場合、キャリヤ発生物質としでは、アゾ色素、フタ
ロシアニン色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、
シアニン色素、チアピリリウム色素、スクェアリウム色
素などが知られでいる。また、キャリヤ輸送物質としで
は、アミン誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、トリフェニルメタン誘導体などが知られて
いる。

これらのキャリヤ発生物質およびキャリヤ輸送物質は、
それ自身被膜形成能を有ざない場合には、各種の結着剤
中と併用され、それによって被膜が形成されている。そ
して、導電性支持体上にキャリヤ発生物質を有する層と
、キャリヤ輸送物質を有する層とを積層してなる電子写
真感光体、あるいはキャリヤ発生物質とキャリヤ輸送物
質とを分散させた状態で含有する層を形成しでなる電子
写真感光体が知られでいる。

しかしながら、このようにキャリヤ発生物質として有機
光導電性化合物を用いた電子写真感光体は、無機光導電
性化合物を用いたものと比べると、未だ光導電性の感度
が低く、かつ、耐久性の点でも劣っているため、実用化
可能なものは極めで少ないのが現状である。

「発明の目的」本発明の目的は、新規な有機光導電性化合物を採用する
ことにより、高感度な光導電性被膜およびそれを用いた
電子写真感光体を提供することにある。

「発明の構成Ｊ本発明による光導電性被膜は、下記一般式（１）または
（２）で示されるＰ−キノジメタン化合物を少なくとも
一種類含有することを特徴とする。

（上記一般式（＋）　、　（２）中、ｎは正の整数、Ｒ
９−Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、１価の有機残基、
または隣接した２つの基がＰ−キノジメタン化合物と縮
合Ｉｊ！Ｉを形成する残基を表わす、）また、本発明に
よる電子写真感光体は、導電性支持体の上に、前記一般
式（１）または（２）で示されるＰ−キノジメタン化合
物を少なくとも−ｆｉ類含有する光導電性被膜を有する
感光層を設けたことを特徴とする。

これまでに前記一般式（１）または（２）で示されるＰ
−キノジメタン化合物を電子写真用光導電性化合物とし
て用いた試みはなく、本発明者は、この化合物を電子写
真用光導電性化合物、特にはキャリセ発主物貢として用
いることにより、優れた感度を有する電子写真感光体が
得られることを見出し、本発明を完成するに至ったもの
である。

前記一般式（＋）　、（２）において、８．〜８８は水
素原子、ハロゲン原子、１価の有機残基、または隣接し
た２つの基がＰ−キノジメタン化合物と縮合環を形成す
る残基を表わすのであるが、ここで−価の有機残基とし
ては、アルキル基、アルコキシ基、置換もしくは未置換
のアリール基、！！損もしくは未Ｗ！換のアラルキル基
、アシル基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もし
くは未置換のスチリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カ
ルボキシル基、エステル基、シアノ基、Ｉ！損もしくは
未置換のアリールアゾ基、あるいはこれらの有機残基の
炭素骨格を窒素原子、酸素原子、イオウ原子等のヘテロ
原子で置換した基などが挙げられる。

一般式（１）または（２）で示される化合物の具体例と
しては、例えば次のようなものが挙げられｃ１４３　Ｃ
Ｈ３前記一般式（１）で示される化合物は、第７図に示すよ
うな反応式によって合成でき、前記一般式（２）で示さ
れる化合物は、筒８図に示すような反応式によって合成
できる。なあ、図においで、式中の記号は、前記一般式
（＋）　、（２）中の記号と同し意味である。この合成
法の詳細は、Ａｎ９ｅｗ。

Ｃｈｅｍｌ、７８．５４５（＋９６６）に記載すれてい
る。

本発明の電子写真感光体は、前記一般式（１）または（
２）で示される有機光導電性化合物をキャリヤ発生物質
としで用いるもので、例えば次のような構成とすること
ができる。

第１図または第２図に示すように、導電性支持体１上に
、キャリヤ発生物質を主成分とするキャリヤ発生層２と
、キャリヤ輸送物質を主成分とするキャリヤ輸送層３と
の積層体よりなる感光層４を設ける。第１図はキャリヤ
発生層２の上にキャリヤ輸送層３を設けた例であり、第
２図はキャリヤ輸送層３の上にキャリヤ発生層２を設け
た例である。

第３図または第４図に示すように、導電性支持体１上に
、上記と同様な感光層４を中間層５を介して設ける。

第５図または第６図に示すように、キャリヤ輸送物質を
主成分とする層６中に、微粒子状のキャリヤ発生物質７
を分散してなる感光層４を、導電性支持体１上に直接、
あるいは中間層５を介しで設ける。

導電性支持体１としては、金属板、あるいは、導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物、もしくはア
ルミニウム、パラジウム、金等の金属薄膜を塗布、蒸着
またはラミネートして導電化した紙、プラスチックなど
が用いられる。

キャリヤ発生層２は、前記一般式（１）または（２）で
示されるキャリヤ発生物質を、ボールミル、ホモミキサ
ー、サンドミル、コロイドミル等によって分散媒中で微
粒子状とし、必要に応じて結着剤と混合分散して得られ
る分散液を塗布するか、またはキャリヤ発生物質を溶媒
中で結着剤に溶かし込ませて得られる溶液を、浸漬法、
スプレー法、スピンナー法などの方法で、塗布すること
で形成することができる。

この場合、結着剤としては、例えばフェノール樹脂、ポ
リエステル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリペプチド樹脂、セルロース樹脂、ポリビニルピ
ロリドン、ポリエチレンオキサイド、ポリ塩化ビニル樹
脂、澱粉類、ポリビニルアルコール、アクリル系共重合
体樹脂、メタクリル系共重合体樹脂、シリコーン樹脂、
ポリアクリロニトリル系共重合体樹脂、ポリアクリルア
ミド、ポリビニルブチラール等が使用できる。

なあ、キャリヤ発生層２は、前記一般式（１）または（
２）で示される化合物を真空蒸着などの方法によって薄
膜化して形成することもできる。

キャリヤ輸送層３は、キャリヤ輸送物質を上記と同様な
結着剤中に分散もしくは溶解して塗布することにより形
成できる０本発明において、キャリヤ輸送物質は、特に
限定されないが、例えばアミン誘導体、オキサゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、トリフェニルメタン誘
導体などが使用できる。

なお、導電性支持体１と感光層４との間に配フされる中
間層５は、バリヤー機能と接着機能とを付与するもので
あり、例えばカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリア
ミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共
重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポ
リウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどで形成す
ることができる。

ざらに、キャリヤ輸送物質を主成分とする層６中に、微
粒子状のキャリヤ発生物質７を分散しでなる感光層４は
、キャリヤ輸送物質を上記のような結着剤中に分散もし
くは溶解し、ざらにキャリヤ発生物質を分散させた液を
塗布することによって形成することができる。

「発明の寅施例」芙施例１〜３ブチラール樹脂２重量部をインプロピルアルコール１０
０重ｊ１ｇＢで溶かした溶液に、下記表に挙げた３種類
のＰ−キノジメタン化合物（前記構造式（３）　、（４
）　、（５）で示される化合物）５重量部をボールミル
で粉砕したものを加えて分散させ、３種類の塗工液を調
製した。そして、各塗工液を５０ＬＩｍの＾ｌプレート
上に、乾燥後の膜厚が０．３　ｕｍとなるようにドクタ
ーブレードを用いて塗布し、乾燥して電荷発生層を形成
した。

次に、下記構造式で示されるヒドラゾン化合物５重量部とポリビニルカル
バゾール５重量部を、モノクロルベンゼン７０重量部に
溶解し、これを前記電荷発生層の上に、乾燥後の膜厚が
２０ｕｍとなるようにドクターブレードを用いて塗布し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。

このようにして得た３ｆｌ頚の電子写真感光体について
、静電気帯電試験装置（川口電気■製、ＥＰ＾−８１０
０型）を用いて、スタチック方式で−６にＶでコロナ帯
電させ、続いて５秒間＠減衰を観測し、照度１５　ｌｕ
ｘの５秒問露光で光減衰を観測しで、光電気特性を評価
した。こうして測定した初期帯電電位（Ｖｏ）、感度（
Ｅ、７２）、残留電位（Ｖ、）の結果を下記表に示す。

表「発明の効果」以上説明したように、本発明によれば、一般式（１）ま
たは（２）で示される新規な有機光導電性化合物を用い
ることにより、高感度の光導電性を有する光導電性被膜
およびそれを用いた電子写真感光体を得ることができる
。したがって、本発明は、電子写真複写機、レーザービ
ームプリンター、ＬＥＤプリンター、ＣＲＴプリンタな
どの電子写真応用分野全般に広く適用することができる
。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図、第３図、第４図、第５図および第６図
は本発明による電子写真感光体の層構成のそれぞれ異な
る具体例を示す断面図、第７図は本発明で用いる一般式
（１）で示されるＰ−キノジメタン化合物を合成するた
めの反応式を示す図、第８図は本発明で用いる一般式（
２）で示されるＰ−キノジメタン化合物を合成するため
の反応式を示す図である。第１図　　　第２図第３図　　　　第４図第５図　　　　第６図

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式（１）または（２）で示されるＰ−キ
ノジメタン化合物を少なくとも一種類含有することを特
徴とする光導電性被膜。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）（上記一般式（１）、（２）中、ｎは正の整数、Ｒ＿１
〜Ｒ＿６は水素原子、ハロゲン原子、１価の有機残基、
または隣接した２つの基がＰ−キノジメタン化合物と縮
合環を形成する残基を表わす、）
（２）導電性支持体の上に、下記一般式（１）または（
２）で示されるＰ−キノジメタン化合物を少なくとも一
種類含有する光導電性被膜を有する感光層を設けたこと
を特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２）（上記一般式（１）、（２）中、ｎは正の整数、Ｒ＿１
〜Ｒ＿６は水素原子、ハロゲン原子、１価の有機残基、
または隣接した２つの基がＰ−キノジメタン化合物と縮
合環を形成する残基を表わす。）