JPS63173061A - 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体Info
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- JPS63173061A JPS63173061A JP470287A JP470287A JPS63173061A JP S63173061 A JPS63173061 A JP S63173061A JP 470287 A JP470287 A JP 470287A JP 470287 A JP470287 A JP 470287A JP S63173061 A JPS63173061 A JP S63173061A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0631—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing two hetero atoms
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「技術分野」
本発明は、新規な有機光導電性化合物を含有する光導電
性被膜およびそれを用いた電子写真感光体に関する。
性被膜およびそれを用いた電子写真感光体に関する。
[従来技術およびその問題点」
電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カド
ミウム等の無機光導電性化合物を主成分として含有する
感光層を有するものが広く知られていた。しかし、これ
らは、熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足し得る
ものではなく、さらに、毒性を有するために製造上、取
扱い上にも問題があった。
ミウム等の無機光導電性化合物を主成分として含有する
感光層を有するものが広く知られていた。しかし、これ
らは、熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足し得る
ものではなく、さらに、毒性を有するために製造上、取
扱い上にも問題があった。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、安
価であること、取扱いが容易であること、また、一般に
セレン感光体に比べ熱安定性が優れでいること、などの
多くの利点を有するので、近年、注目を集めている。こ
のような有機光導電゛注化合物としては、ポリ−N−ビ
ニルカルバゾールが最もよく知られており、これと2.
4.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸と
から形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有
する電子写真感光体が既に実用化されている。
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、安
価であること、取扱いが容易であること、また、一般に
セレン感光体に比べ熱安定性が優れでいること、などの
多くの利点を有するので、近年、注目を集めている。こ
のような有機光導電゛注化合物としては、ポリ−N−ビ
ニルカルバゾールが最もよく知られており、これと2.
4.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸と
から形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有
する電子写真感光体が既に実用化されている。
また、光導電体のキャリヤ発生機能と、キャリヤ輸送物
質とを、それぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層タイプあるいは分散やイブの機能分離型感光層を有す
る電子写真感光体が知られており、例えば無定形セレン
薄膜からなるキャリヤ発生層と、ポリ−N−ビニルカル
バゾールを主成分として含有するキャリヤ輸送層とがう
なる感光層を有する電子写真感光体が既に実用化されで
いる。
質とを、それぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層タイプあるいは分散やイブの機能分離型感光層を有す
る電子写真感光体が知られており、例えば無定形セレン
薄膜からなるキャリヤ発生層と、ポリ−N−ビニルカル
バゾールを主成分として含有するキャリヤ輸送層とがう
なる感光層を有する電子写真感光体が既に実用化されで
いる。
ざらに、上記機能分離型感光層を有する電子写真感光体
において、キャリヤ発生物質およびキャリヤi送物質の
両方を有機光導電性化合物にする試みもなされでいる。
において、キャリヤ発生物質およびキャリヤi送物質の
両方を有機光導電性化合物にする試みもなされでいる。
この場合、キャリヤ発生物質としでは、アゾ色素、フタ
ロシアニン色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、
シアニン色素、チアピリリウム色素、スクェアリウム色
素などが知られている。また、キャリヤ輸送物質としで
は、アミン誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、トリフェニルメタン誘導体などが知られて
いる。
ロシアニン色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、
シアニン色素、チアピリリウム色素、スクェアリウム色
素などが知られている。また、キャリヤ輸送物質としで
は、アミン誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、トリフェニルメタン誘導体などが知られて
いる。
これらのキャリヤ発生物質およびキャリヤ輸送物質は、
それ自身被膜形成能を有ざない場合には、各種の結着剤
中と併用され、それによって被膜が形成されでいる。そ
して、導電性支持体上にキャリヤ発生物質を有する層と
、キャリヤ輸送物質を有する層とを積層してなる電子写
真感光体、あるいはキャリヤ発生物質とキャリヤ輸送物
質とを分散させた状態で含有する層を形成しでなる電子
写真感光体が知られている。
それ自身被膜形成能を有ざない場合には、各種の結着剤
中と併用され、それによって被膜が形成されでいる。そ
して、導電性支持体上にキャリヤ発生物質を有する層と
、キャリヤ輸送物質を有する層とを積層してなる電子写
真感光体、あるいはキャリヤ発生物質とキャリヤ輸送物
質とを分散させた状態で含有する層を形成しでなる電子
写真感光体が知られている。
しかしながら、このようにキャリヤ発生物質とじで有機
光導電性化合物を用いた電子写真感光体は、無機光導電
性化合物を用いたものと比べると、未だ光導電性の感度
が低く、かつ、耐久性の点でも劣っているため、実用化
可能なものは極めで少ないのが現状である。
光導電性化合物を用いた電子写真感光体は、無機光導電
性化合物を用いたものと比べると、未だ光導電性の感度
が低く、かつ、耐久性の点でも劣っているため、実用化
可能なものは極めで少ないのが現状である。
「発明の目的」
本発明の目的は、新規な有機光導電性化合物を採用する
ことにより、高感度な光導電性被膜およびそれを用いた
電子写真感光体を提供することにある。
ことにより、高感度な光導電性被膜およびそれを用いた
電子写真感光体を提供することにある。
「発明の構成」
本発明による光導電性被膜は、下記一般式(1)で示さ
れるP−キノジメタン化合物を少なくとも一種類含有す
ることを特徴とする。
れるP−キノジメタン化合物を少なくとも一種類含有す
ることを特徴とする。
ド10リ べbつ
(式中、nは正の整数、R7〜RIOは水素原子、ハロ
ゲン原子、1価の有機残基、または隣接した2つの基が
P−キノジメタン化合物と縮合環を形成する残基を表わ
す、) また、本発明による電子写真感光体は、導電性支持体の
上に、前記一般式(1)で示されるP−キノジメタン化
合物を少なくとも−fi類含有する光導電性被膜を有す
る感光層を設けたことを特徴とする。
ゲン原子、1価の有機残基、または隣接した2つの基が
P−キノジメタン化合物と縮合環を形成する残基を表わ
す、) また、本発明による電子写真感光体は、導電性支持体の
上に、前記一般式(1)で示されるP−キノジメタン化
合物を少なくとも−fi類含有する光導電性被膜を有す
る感光層を設けたことを特徴とする。
これまでに前記一般式(1)で示されるP−キノジメタ
ン化合物を電子写真用光導電性化合物としで用いた試み
はなく、本発明者は、この化合物を電子写真用光導電性
化合物、特にはキャリヤ発生物質としで用いることによ
り、優れた感度を有する電子写真感光体が得られること
を見出し、本発明を完成するに至ったものである。
ン化合物を電子写真用光導電性化合物としで用いた試み
はなく、本発明者は、この化合物を電子写真用光導電性
化合物、特にはキャリヤ発生物質としで用いることによ
り、優れた感度を有する電子写真感光体が得られること
を見出し、本発明を完成するに至ったものである。
前記一般式(1)において、8.〜R7゜は水素原子、
ハロゲン原子、1価の有機残基、またはV4接した2つ
の基がP−キノジメタン化合物と縮合環を形成する残基
を表わすのであるが、ここで−価の有機残基としては、
アルキル基、アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリ
ール基、置換もしくは未置換のアラルキル基、アシル基
、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換
のスチリル基、ニドO基、ヒドロキシ基、カルボキシル
基、エステル基、シアノ基、置換もしくは未置換のアリ
ールアン基、あるいはこれらの有機残基の炭素骨格を窟
素原子、酸素原子、イ才つ原子等のへテロ原子で置換し
た基などが挙げられる。
ハロゲン原子、1価の有機残基、またはV4接した2つ
の基がP−キノジメタン化合物と縮合環を形成する残基
を表わすのであるが、ここで−価の有機残基としては、
アルキル基、アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリ
ール基、置換もしくは未置換のアラルキル基、アシル基
、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換
のスチリル基、ニドO基、ヒドロキシ基、カルボキシル
基、エステル基、シアノ基、置換もしくは未置換のアリ
ールアン基、あるいはこれらの有機残基の炭素骨格を窟
素原子、酸素原子、イ才つ原子等のへテロ原子で置換し
た基などが挙げられる。
一般式(1)で示される化合物の具体例としては、例え
ば次のようなものが挙げられる。
ば次のようなものが挙げられる。
る。
として用いるもので、例えば次のような構成とすること
ができる。
ができる。
第1図または第2図に示すように、導電性支持体1上に
、キャリヤ発生物質を主成分とするキャリヤ発生層2と
、キャリヤ輸送物質を主成分とするキャリヤ輸送層3と
の積層体よりなる感光層4を設ける。笥1図はキャリヤ
発生層2の上にキャリヤ輸送層38設置すた例であり、
第2図はキャリヤ輸送層3の上にキャリヤ発生層2を設
けた例である。
、キャリヤ発生物質を主成分とするキャリヤ発生層2と
、キャリヤ輸送物質を主成分とするキャリヤ輸送層3と
の積層体よりなる感光層4を設ける。笥1図はキャリヤ
発生層2の上にキャリヤ輸送層38設置すた例であり、
第2図はキャリヤ輸送層3の上にキャリヤ発生層2を設
けた例である。
、第3図または第4図に示すように、導電性支持体1上
に、上記と同様な感光層4微中間層5を介して設ける。
に、上記と同様な感光層4微中間層5を介して設ける。
第5図または第6図に示すように、キャリヤ輸送物質を
主成分とする層6中に、像粒子状のキャリヤ発生物質7
を分散してなる感光層4を、導電性支持体1上に直接、
あるいは中間N5を介しで設ける。
主成分とする層6中に、像粒子状のキャリヤ発生物質7
を分散してなる感光層4を、導電性支持体1上に直接、
あるいは中間N5を介しで設ける。
導電性支持体1としては、金属板、あるいは、導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物、もしくはア
ルミニウム、パラジウム、金等の金i簿膜を塗布、蒸着
またはラミネートして導電化した紙、プラスチックなど
が用いられる。
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物、もしくはア
ルミニウム、パラジウム、金等の金i簿膜を塗布、蒸着
またはラミネートして導電化した紙、プラスチックなど
が用いられる。
キャリヤ発生層2は、前記一般式(1)で示されるキャ
リヤ発生物質を、ボールミル、ホモミキサー、サンドミ
ル、コロイドミル等によって分散媒中で微粒子状とし、
必要に応じて結着剤と混合分散しで得られる分散液を塗
布するが、またはキャリヤ発主物貢を溶媒中で結着剤に
溶かし込ませて得られる溶液を、浸漬法、スプレー法、
スピンナー法などの方法で、塗布することで形成するこ
とができる。
リヤ発生物質を、ボールミル、ホモミキサー、サンドミ
ル、コロイドミル等によって分散媒中で微粒子状とし、
必要に応じて結着剤と混合分散しで得られる分散液を塗
布するが、またはキャリヤ発主物貢を溶媒中で結着剤に
溶かし込ませて得られる溶液を、浸漬法、スプレー法、
スピンナー法などの方法で、塗布することで形成するこ
とができる。
この場合、結着剤としては、例えばフェノール樹脂、ポ
リエステル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリへブチド樹脂、セルロース樹脂、ポリビニルピ
ロリドン、ポリエチレンオキサイド、ポリ塩化ビニル樹
脂、澱粉類、ポリビニルアルコール、アクリル系共重合
体樹脂、メタクリル系共重合体樹脂、シリコーン樹脂、
ポリアクリロニトリル系共重合体樹脂、ポリアクリルア
ミド、ポリビニルブチラール等が使用できる。
リエステル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリへブチド樹脂、セルロース樹脂、ポリビニルピ
ロリドン、ポリエチレンオキサイド、ポリ塩化ビニル樹
脂、澱粉類、ポリビニルアルコール、アクリル系共重合
体樹脂、メタクリル系共重合体樹脂、シリコーン樹脂、
ポリアクリロニトリル系共重合体樹脂、ポリアクリルア
ミド、ポリビニルブチラール等が使用できる。
なお、キャリヤ発生層2は、前記一般式(1)で示され
る化合物を真空蒸着などの方法によって薄膜化しで形成
することもできる。
る化合物を真空蒸着などの方法によって薄膜化しで形成
することもできる。
キャリヤ輸送層3は、キャリヤ輸送物質を上記と同様な
結着剤中に分散もしくは溶解しで塗布することにより形
成できる0本発明においで、キャリヤ輸送物質は、特に
限定されないが、例えばアミン誘導体、オキサゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、トリフェニルメタン誘
導体などが使用できる。
結着剤中に分散もしくは溶解しで塗布することにより形
成できる0本発明においで、キャリヤ輸送物質は、特に
限定されないが、例えばアミン誘導体、オキサゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、トリフェニルメタン誘
導体などが使用できる。
なお、導電性支持体1と感光層−との間に配百される中
間層5は、バリセー機能と接着機能とを付与するもので
あり、例えばカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリア
ミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共
重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポ
リウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどで形成す
ることができる。
間層5は、バリセー機能と接着機能とを付与するもので
あり、例えばカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリア
ミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共
重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポ
リウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどで形成す
ることができる。
ざらに、キャリヤ輸送物質を主成分とする#6中に、微
粒子状のキャリセ発主物質7を分散しでなる感光層4は
、キャリヤ輸送物質を上記のような結着剤中に分散もし
くは溶解し、ざらにキャリセ発生物貢を分散させた液を
塗布することによって形成することができる。
粒子状のキャリセ発主物質7を分散しでなる感光層4は
、キャリヤ輸送物質を上記のような結着剤中に分散もし
くは溶解し、ざらにキャリセ発生物貢を分散させた液を
塗布することによって形成することができる。
「発明の実施例J
実施例1〜3
ブチラールI!l脂2重量部をイソプロピルアルコール
100重量部で溶がした溶液に、下記表に挙げた3種類
のP−キノジメタン化合物(前記構造式(2) 、 (
3) 、 (4)で示される化合物)5重量部をボール
ミルで粉砕したものを加えて分散させ、3f!類の塗工
液を調製した。そして、各塗工液を50umのAIプレ
ート上に、乾燥俊の膜厚が0.3umとなるようにドク
ターブレードを用いて塗布し、乾煙しで電荷発生層を形
成した。
100重量部で溶がした溶液に、下記表に挙げた3種類
のP−キノジメタン化合物(前記構造式(2) 、 (
3) 、 (4)で示される化合物)5重量部をボール
ミルで粉砕したものを加えて分散させ、3f!類の塗工
液を調製した。そして、各塗工液を50umのAIプレ
ート上に、乾燥俊の膜厚が0.3umとなるようにドク
ターブレードを用いて塗布し、乾煙しで電荷発生層を形
成した。
次に、下記構造式
で示されるヒドラゾン化合物5重量部とポリビニルカル
バゾール5重量部を、モノクロルベンゼン70重1部に
溶解し、これを前記電荷発生層の上に、乾煙復の膜厚が
20umとなるようにドクターブレードを用いて塗布し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。
バゾール5重量部を、モノクロルベンゼン70重1部に
溶解し、これを前記電荷発生層の上に、乾煙復の膜厚が
20umとなるようにドクターブレードを用いて塗布し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。
このようにしで得た3種類の電子写真感光体についで、
静電気帯電試験装置[(川口電気■製、EPA−810
0型)を用いて、スタチック方式で−6にVでコロナ帯
電させ、続いて5秒間8!減衰を観測し、照度15 l
uxの5秒間露光で光減衰を観測しで、光電気特性を評
価した。こうして測定した初期帯電電位(VO)、感度
(El/2)、残留電位(VO)(7)結果ヲ下記表に
示す。
静電気帯電試験装置[(川口電気■製、EPA−810
0型)を用いて、スタチック方式で−6にVでコロナ帯
電させ、続いて5秒間8!減衰を観測し、照度15 l
uxの5秒間露光で光減衰を観測しで、光電気特性を評
価した。こうして測定した初期帯電電位(VO)、感度
(El/2)、残留電位(VO)(7)結果ヲ下記表に
示す。
「発明の効果」
以上説明したように、本発明によれば、一般式(1)で
示される新規な有機光導電性化合物を用いることにより
、高感度の光導電性を有する光導電性被膜およびそれを
用いた電子写真感光体を得ることができる。したがって
、本発明は、電子写真複写機、レーザーヒームブリンク
ー、LEDプリンター、CRTプリンタなどの電子写真
応用分野全般に広く適用することができる。
示される新規な有機光導電性化合物を用いることにより
、高感度の光導電性を有する光導電性被膜およびそれを
用いた電子写真感光体を得ることができる。したがって
、本発明は、電子写真複写機、レーザーヒームブリンク
ー、LEDプリンター、CRTプリンタなどの電子写真
応用分野全般に広く適用することができる。
【図面の簡単な説明】
第1図、第2図、第3図、第4図、第5図および第6図
は本発明による電子写真感光体の層構成のそれぞれ異な
る具体例を示す断面図、第7図は本発明で用いるP−キ
ノジメクン化合物を合成するための反応式を示す図であ
る。 特許出願人 アルプス電気株式会社−一・α 、
。 □丁パ 7.ノ −1公。 第1図 第2図 第3図 第4図 第5図 第6図 α α
は本発明による電子写真感光体の層構成のそれぞれ異な
る具体例を示す断面図、第7図は本発明で用いるP−キ
ノジメクン化合物を合成するための反応式を示す図であ
る。 特許出願人 アルプス電気株式会社−一・α 、
。 □丁パ 7.ノ −1公。 第1図 第2図 第3図 第4図 第5図 第6図 α α
Claims (2)
- (1)下記一般式(1)で示されるP−キノジメタン化
合物を少なくとも一種類含有することを特徴とする光導
電性被膜。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1) (式中、nは正の整数、R_1〜R_1_0は水素原子
、ハロゲン原子、1価の有機残基、または隣接した2つ
の基がP−キノジメタン化合物と縮合環を形成する残基
を表わす。) - (2)導電性支持体の上に、下記一般式(1)で示され
るP−キノジメタン化合物を少なくとも一種類含有する
光導電性被膜を有する感光層を設けたことを特徴とする
電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1) (式中、nは正の整数、R_1〜R_1_0は水素原子
、ハロゲン原子、1価の有機残基、または隣接した2つ
の基がP−キノジメタン化合物と縮合環を形成する残基
を表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP470287A JPS63173061A (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP470287A JPS63173061A (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63173061A true JPS63173061A (ja) | 1988-07-16 |
Family
ID=11591212
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP470287A Pending JPS63173061A (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63173061A (ja) |
-
1987
- 1987-01-12 JP JP470287A patent/JPS63173061A/ja active Pending
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