JPH02127404A - 光重合性混合物及びそれから製造された記録材料 - Google Patents
光重合性混合物及びそれから製造された記録材料Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
リレート或いはアルクアクリレート及び光開始剤組合わ
せを含んでなる光重合性混合物に関する。
剤の組合わせ、例えばカルボニル基含有開始剤と三級ア
ミンの組合わせを含有する光重合性混合物が公知である
。相乗的作用を有するそのような混合物は、例えばUS
−A 3,759゜807、US−A 4,054
,682及びUS−4,071,424に記載されてい
る。これらの低分子量アミン類を含有する混合物の欠点
は、アミンは特に薄層から容易に滲み出るために比較的
短い貯蔵寿命を有することである。
録されたJP−A 50/129゜214は、重合性
化合物としてN、 N、 N’ 、 N’−テトラヒド
ロキシアルキル−アルキレンジアミンのテトラ(メタ)
アクリレートを含有する光重合性混合物が記載されてい
る。この四官能性化合物は架橋剤としての役割を果す。
光還元性色素及び還元剤例えばアミン類の存在下におい
て可視光線の照射により開始されうろことが知られてい
る(US−A 3,097゜096)。しかしながら
、これらの開始剤組合わせは、本質的に水溶液或いは水
溶性バインダーとの組合わせにおいて用いられているに
過ぎない。
S−A 3,597,343及びUS−A 3,4
88,269に記載されている。専ら光還元性色素を開
始剤として含有する光重合性混合物は、それらの不十分
な感光性にために、実際にはこれまで用いられていない
。
色素とトリハロメチル−置換s−トリアジンの開始剤組
合わせを含有し、可視光線例えばアルゴンレーザーに対
して感光性である光重合性混合物が記載されている。し
かしながら、これらの混合物の可視光線に対する感度は
経済的利用のためには不適当である。
内にウレタン基、三級アミノ基及び任意に尿素基を有す
る(メタ)アクリレート類;重合体バインダー及び光開
始剤として光還元性色素、放射線−感受性トリハロメチ
ル化合物及びアクリジン、フェナジン或いはキノキサリ
ン化合物の組合わせを含有する光重合性混合物を記載し
ている。
元素から形成されたメタロセン類とさらにカルボン酸ク
ロライド基を有する光開始剤の組合わせを、光重合性記
録剤用として記載している。これらの開始剤組合わせは
酸素に対して極めて感受性であり、加見ず分解を受けや
すく、従って印刷板及びフォトレジスト材料の製造に余
り適していない。さらに、メタロセン類及びそれらの光
重合性混合物における使用は、EP−A 11916
2、EP−A 122 223及びEP−A186
626に記載されている。これらのメタロセン類は空気
に対して良好な耐性を有し、UV光線から可視光線の範
囲に対してスペクトル感度を示すチタノセン類よりなる
。しかしながら、それらは被覆方法に通常用いられる溶
媒に僅かに可溶性であるにすぎないか或いは不溶性でさ
えある。
73には、チタノセン及びヒドロキシル或いはアミノア
セトフェノンタイプの液体光開始剤よりなる光開始剤組
成物を含有する光重合性混合物が更に記載されている。
ストアルゴンイオンレーザ−を用いる迅速画像形成に対
して達成可能な感光性は不十分である。
化状態において処理溶液に対して高耐性を有するフォト
レジストの製造用に適し、その生成物が近紫外線及び可
視分光領域における高感光性により特徴付けられ従って
特に可視領域におけるレーザー光線による記録に適した
光重合性混合物を提供することにある。
体バインダー (b) 少なくとも1個の重合性基を有するフリーラ
ジカル重合性化合物、及び (c) 光開始剤として光還元性色素を含有する光重
合性混合物、 を含み、それが光開始剤として更に (d) 放射線により切断することのできるトリハロ
メチル化合物、及び (e) メタロセン化合物を含むことを特徴とする光
重合性混合物が提供される。
れ自体公知であり、これらの化合物の殆んどは又例えば
US−A 3.717,558及びUS−A 4,
707,432から光開始剤としての用途も公知である
。周期律表の第■族の元素から形成されたメタロセン類
、特にチタン及びジルコニウムの化合物が好ましい。こ
のタイプの化合物は、EP−A 119 162、E
P−A122 223、EP−A、 186 626
、EP−A 242 330、EP−A 2554
86、EP−A 256 981及びEP−A269
573に記載されている。多数の公知のメタロセン類
の中で、一般式Iの化合物チタノセン類が好ましい。
子持にTi或いはZrを示し、R及びR2は、置換され
てもよい同種或いは■ 異種のシクロペンタジェニル基を表わし、及びR3及び
R4は置換されてもよい同種或いは異種のフェニル基を
示す。
数のアルキル基、塩素原子、フェニル或いはシクロヘキ
シル基で置換されてよく、或いは相互にアルキレン基に
より結合されてよい。
)にある少なくとも1個のフッ素原子を含有し、及び残
りのものについてはハロゲン原子、例えばF、CI或い
はBr、、1〜4個の炭素原子数のアルキル或いはアル
コキシ基或いはエーテル化或いはエステル化してよいポ
リオキシアルキレン基で置換されてよいフェニル基であ
る。ポリオキシアルキレン基は通常1〜6個のオキシア
ルキレン単位よりなり、好ましくはフェニル基の4−位
にあり、それぞれ1〜18個の炭素数のアルキル或いは
アシル基によりエーテル化或いはエステル化されてよく
、それは特にポリオキシェチ1/ン基である。4個或い
は5個のフッ素原子により置換されるフェニル基が特に
好ましい。メタロセン化合物の構成量は通常混合物の非
揮発性成分に対して0.01〜10重量%、好ましくは
0.05〜6重量%である。
色素を含有する。適当な色素は、特にキサンテン、ベン
ゾキサンテン、ベンゾチオキサンテン、チアジン、ピロ
ニン、ポルフィリン或いはアクリジン色素である。
独特許出願P 37 10 281.8に記載されて
いる。
はDE−A 20 25 291及び先願の西独特許
出願P 37 43 457.8に2裁されている。
であり、適当なアクリジンは例えば塩化アクリフラビニ
ウム塩酸塩である。キサンテン色素の具体例はエオシン
B (C,I、 No、 45400)、エオシンJ
(C,I、 No、 45380)、アルコール可溶性
エオシン(C,1゜45 386)、シアノシン(C,
1,No。
1,No、 45 430)、2,3゜7−ドリヒド
ロキシー9−フェニルキサンテン−6−オン及びローダ
ミン6G (C,I、 No。
5 010)及びビロニンGY(C,1゜45 005
)である。
常0.01〜10重量%、好ましくは0.05〜4重量
%である。
解的に分解されることができ、且つそれ自体光重合性混
合物のためのフリーラジカル形成光開始剤として公知で
あるトリハロメチル基を何する化合物を含有する。その
ような共開始剤としては、ハロゲンとして塩素及び臭素
特に塩素を含有する化合物が特に適したものであること
が判明している。トリハロメチル基は直接或いは共役鎖
を介して芳香族炭素環或いは複素環に結合することがで
きる。好ましい化合物は、好ましくは2個のトリハロメ
チル基を有する基本構造にトリアジン環を含有するもの
であり、特にEP−A137 452、DE−A 2
7 18 259及びDE−A 22 43 621
に記載されているものである。これらの化合物は、近U
V領域において約350〜400nsの範囲で、強い光
吸収を示す。複写光線のスペクトル領域において、僅か
に吸収するか或いは全く吸収しない連間始剤、例えば比
較的短いメソメリズムー可能エレクトロン系を有する置
換基或いは脂肪族置換基を含有するトリハロメチルトリ
アジン類も又適している。
る化合物、例えばフェニルトリハロメチルスルホン類或
いはフェニルトリハロメチルケトン類、例えばフェニル
トリブロモメチルスルホンも又適している。
分に対して0.01〜10重量%、好ましくは0.05
〜4重量%の量で用いられる。
、フェナジン或いはキノキサリン化合物を含有してもよ
い。これらの化合物は光開始剤として公知であり、DE
−C2027467及びDE−C2039861に記載
されている。これらの化合物により、とりわけ近紫外線
領域における混合物の感度が増加される。この化合物群
の適当な代表例は上記DE−Cに記載されている。具体
的としては、9−置換アクリジン類、例えば9−フェニ
ル、9−p−メトキシフェニル−或いは9−アセチルア
ミノアクリジン、或いは縮合芳香族核を含有するアクリ
ジン誘導体、例えばベンズ(a)アクリジンなどが挙げ
られる。適当なフェナジン誘導体は、例えば9,10−
ジメチルベンズ(a)フェナジンである。適当なキノキ
サリン誘導体は特に好ましくは更に2個のフェニル基に
おいてメトキシ基により置換された2゜3−ジフェニル
誘導体である。通常アクリジン誘導体が好ましい。この
成分の混合物中の量は0〜10重量%、好ましくは0.
05〜5重量%の範囲である。
が望まれる場合には、これはビスベンザルアセトン或い
はクマリンタイプの化合物を添加することにより達成さ
れ得る。この添加は約600nmの波長までの可視スペ
クトル領域に対してコピーにおけるより高い分解度及び
混合物の連続的増感を引起こす。これらの化合物の適当
な代表例は4,4′−ジ置換ジベンザルアセトン類、例
えば4−ジエチルアミノ−4′−メトキシジベンザルア
セトン、或いは3−アセチル−7−ジニチルアミノクマ
リン、3−ベンズイミダゾリル−7−シエチルアミノク
マリン或いはカルボニル−ビス−(7−ジニチルアミノ
クマリン)などのクマリン誘導体である。この化合物の
量は、混合物中の非揮発性成分に対して0〜10重量%
、好ましくは0.05〜4重量%である。
ましくは0.1〜10重量%である。
ばUS−A 2,760,863及びUS−A 3
,060,023に記載されている。
のアクリル酸及びメタクリル酸エステル類、例えばエチ
レングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコー
ルジメタクリレート、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール及びジペンタエ
リスリトール及び多価脂環式アルコール類のアルコール
類或いはメタクリレート類、或いはN−置換アクリルア
ミド類及びメタクリルアミド類である。又、モノイソシ
アネート類或いはジイソシアネート類と多価アルコール
類の部分エステル類との反応生成物を用いることも有利
である。そのような単量体はDE−A 20 640
79、DE−A 2361 041及び DE−A
28 22190に記載されている。 特に、少な
くとも1個の光酸化性基を単独或いは1個以上のウレタ
ン基と共に分子内に含有する重合性化合物が好ましい。
もよいアミノ基、尿素基、チオ基、及びエノール基であ
る。そのような基の具体例としては、トリエタノールア
ミノ、トリフェニルアミノ、チオ尿素、イミダゾール、
オキサゾール、チアゾール、アセチルアセトニル、N−
フェニルグリシン及びアスコルビン酸基が挙げられる。
が好ましい。
されるアクリル酸及びアルクアクリル酸エステル類であ
る。
であり、 R及びR6は、各々水素原子、アルキル基或いはアルコ
キシアルキル基であり、 R7は、水素原子或いはメチル或いはエチル基であり、 xlは、2〜12の炭素数の飽和炭化水素基であり、 X2は、5個までのメチレン基が酸素原子により置換さ
れてよい(c + 1)価の飽和炭化水素基であり、 Dl及びD2は、各々1〜5個の飽和炭化水素基であり
、 Eは、2〜12個の炭素数の飽和炭化水素基、2個まで
のN、O或いはS原子を環構成員として含有してよい5
〜7個の環員数の環式脂肪族基、6〜12個の炭素数の
アリーレン基或いは5或いは6個の環員数の複素環式芳
香族基であり、aは、0或いは1〜4の整数であり、 bは、0或いは1であり、 Cは、1〜3の整数であり、 mは、Qの原子価に応じて2.3或いは4であり、及び nは、1〜mの整数であり、 同一定義の全ての記号は相互に同−或いは異なってよい
。
特許出願P37 10 279,6に記載されている。
括弧に示されたタイプの1個より多い基が中心基Qに結
合されている場合には、これらの基、は相互に異なった
ものであり得る。
通常好ましい。
くはaは1である。
個、好ましくは2〜4個の炭素原子を有する。アリール
基Rは通常単核或いは三核であり得、好ましくは単核で
あり、5個までの炭素数のアルキル或いはアルコキシ基
或いはハロゲン原子により置換されていてもよい。
1〜5個の炭素原子を含存し得る。
ル基である。
岐鎖脂肪族或いは環式脂肪族基であるのが好ましい。
〜15個の炭素数を有する。純粋炭素鎖の場合には、通
常2〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する
ものが用いられる。X2は又5〜10個の炭素原子の環
式脂肪族基特にシクロへキシレン基であってもよい。
と共に5〜10個、好ましくは6個の環員数を有する飽
和複素環を形成する。
し、アリーレン基Eは好ましくはフェニレン基である。
好ましい芳香族複素環はN或はSをヘテロ原子として有
し、及び5或は6個の環員数を有するものである。
合性化合物(b−1)は、遊離ヒドロキシル基を含有す
るアクリル酸或はアルキルアクリル酸エステル類を常法
により同一モル量のジイソシアネート類と反応させ、及
び過剰イソシアネート基を各々個々のヒドロキシアルキ
ル基がアルキル或はアリール基Rによって置換されても
よいヒドロキシアルキルアミン類、N、N−ビスヒドロ
キシアルキルブペラジン類或はN、N、N’N′−テト
ラヒドロキシアルキルアルキレンジアミン類と反応させ
ることにより製造され得る。ヒドロキシアルキルアミン
出発材料の具体例としてはトリエタノールアミン、N−
アルキル−N、 N−ジ(ヒドロキシアルキル)アミ
ン類、ジェタノールアミン、トリス−(2−ヒドロキシ
プロピル)アミン及びトリス−(2−ヒドロキシブチル
)アミンなどがある。
チレンジイソシアナート、2,2.4−トリメチルへキ
サメチレンジイソシアナート、1.4−シクロヘキシレ
ンジイソシアナート及び1.1.3−トリメチル−3−
イソシアナートメチル−5−イソシアナートシクロヘキ
シレンなどがある。
キシエチルメタクリレート及びヒドロキシプロピルメタ
クリレート(n或はイソ)及び対応するアクリレート類
である。
シアルキルアミノ化合物類をイソシアナート含有アクリ
ル酸或はアルキルアクリル酸類とを反応させることによ
り製造される。用いられるイソシアナート含有エステル
類は特にイソシアナートエチル(メタ)アクリレートで
ある。
化合物である。
上記の通りであり、及びQは更に次の基である得、 ここにE′ は、 下記一般式■で表わされる基であ り、 ここにCは、一般式Hにおけるのと同一の意味を有する
。
アルク)アクリレート類の代りに対応するグリシジル(
アルク)アクリレート類が用いられる以外は、一般式■
のそれと同様にして製造され得る。
出願P37 38 864.9に詳細に記載されている
。
表わされるアクリル酸及びアルクアクリル酸エステル類
である。
個の炭素原子の飽和炭化水素基であり、Zは水素原子或
いは次式で表わされる基であり、i及びkは1〜12の
整数であり、 n′はQ′の原子価に応じて1.2或いは3であり、及
びR7、Xl、X2、Dl、D2、a及びbは各4式H
において定義したものと同様であり、同一定義の記号は
全て同−或いは相互に異なり、及びQ基上の少なくとも
1個の置換基においてaは0である。
1個のウレタン基を含むのが好ましい。
り、 ここに、窒素上の原子価は、未置換或いは置換炭化水素
基により飽和されている。しかしながら、又、1個の窒
素上の1個の原子価が更にカルボニルアミド基(CON
H)に結合してビューレット構造を生成することも可能
である。
iは好ましくは2〜10の数である。
製造される。
38 24 903.Oに詳細に説明されている。
成分に基づいて、通常的10〜80、好ましくは20〜
60重量%である。
チレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ(メタ)アクリル
酸アルキルエステル類(ここにアルキル基は、メチル、
エチル、n−ブチル、i−ブチル、n−ヘキシル或いは
2−エチルヘキシル基である)、該(メタ)アクリル酸
アルキルエステル類と少なくとも1種の単量体例えばア
クロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン
或いはブタジェン等との共重合体、ポリ塩化ビニル、塩
化ビニル/アクリロニトリル共重合体、ポリ塩化ビニリ
デン、塩化ビニリデン/アクリロニトリル共重合体、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニ
トリル、アクリロニトリル/スチレン共重合体、アクリ
ロニトリル/ブタジェン/スチレン共重合体、ポリスチ
レン、ピリメチルスチレン、ポリアミド類(例、ナイロ
ン−6)、ポリウレタン類、メチルセルロース、エチル
セルロース、アセチルセルロース、ポリビニルホルマー
ル及びポリビニルブチラールなどが挙げられる。
性であり、及び水性アルカリ性溶液に可溶性或いは膨潤
性であるバインダーである。
アクリル酸及び/又はその不飽和類似体例えばクロトン
酸の共重合体、無水マレイン酸或いはその半一エステル
類の共重合体、ヒドロキシ−含有重合体と無水ジカルボ
ン酸との反応性生成物、及びそれらの混合物が特に挙げ
られるべきである。
させられた酸性H原子を含んでなる基を有する重合体の
反応生成物、例えばヒドロキシル−含有重合体と脂肪族
或いは芳香族スルホニルイソシアネート類或いはホスフ
ィン酸イソシアネート類との反応生成物を用いることも
可能である。
含有重合体、例えばヒドロキシルアルキル(メタ)アク
リレート類の共重合体、アリルアルコールの共重合体、
ビニルアルコールの共重合体、ポリウレタン類或いはポ
リエステル類、及び又それらが十分な数の遊離OH基を
含有するか或いはそれらが水性アルカリ性溶液中に可溶
であるように変性されたエポキシ樹脂類、或いは芳香族
的に結合したヒドロキシル基を有する重合体、例えば縮
合の可能なカルボニル化合物、特にホウムアルデヒド、
アセトアルデヒド或いはアセトンとフェノール類との縮
合生成物、或いはヒドロキシスチレン類の共重合体。更
に又(メタ)アクリルアミドとアルキル(メタ)アクリ
レート類との共重合体も可能である。
、好ましくは1000〜100゜000の分子量、及び
10〜250好ましくは20〜200の酸敗或いは50
〜750、好ましくは100〜500のヒドロキシル類
のいずれかを有する場合に適したものである。
。
、(メタ)アクリルニトリルなどとの共重合体、クロト
ン酸とアルキル(メタ)アクリレート類、(メタ)アク
リロニトリルなどとの共重合体、ビニル酢酸とアルキル
(メタ)アクリレート類の共重合体、無水マレイン酸と
未置換或いは置換スチレン類、不飽和炭化水素類、不飽
和エーテル類或いはエステル類との共重合体、無水マレ
イン酸の共重合体のエステル化生成物、ヒドロキシル−
含有重合体とジー或いはポリカルボン酸とのエステル化
生成物、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類と
アルキル(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリロニ
トリルなどとの共重合体、アリルアルコールと未置換或
いは置換スチレン類との共重合体、ビニルアルコールと
アルキル(メタ)アクリレート類或いはその他の重合性
不飽和化合物との共重合体、十分な数の遊離OH基を有
するポリウレタン樹脂類、エポキシ樹脂類、ポリエステ
ル類、部分加水分解酢酸ビニル共重合体、遊離OH基を
有するポリビニルアセタール類、ヒドロキシスチレン類
とアルキル(メタ)アクリレート類との共重合体、フェ
ノール−ホルムアルデヒド樹脂、例えばノボラックであ
る。
好ましくは40〜80重量%である。
添加物として含有してよい。具体例としては次のものが
挙げられる。すなわち、単量体の熱重合を防止するため
の防止剤、水素供与体、色素、若色及び未着色顔料、発
色成分、呈色剤、可盟剤及び連鎖移動剤などである。こ
れらの成分は開始過程に重要な化学線をなるべく吸収し
ないように適当に選ばれる。
なくとも可視光線に等しい任意の放射線である。特に、
可視光線及び長波UV線を用いるこ、とが可能であるが
、しかし、短波UV線、レーザー光、電子線及びX線も
文月いることができる。
極めて広範囲をカバーする。
びメタロセンとの組合わせの結果、その光重合性混合物
における活性特に455nm以上の長波スペクトル領域
における活性が公知の光開始剤組合わせよりも優れた相
乗的に作用する開始剤系を得ることができる。特に高い
感光性が、光酸化性基を含有する重合性化合物との組合
わせによって得られる。上記メタロセン化合物を、例え
ば先願西独出願P37 10 281.8におけるその
他は同一の光重合性混合物における共開始剤用に記載さ
れているアクリジン、フェナジン或いはキノキサリン化
合物の代りに用いることにより、或いはメタロセン類を
上記多核複素環と共に更に用いることにより、相当によ
り高い感光性の混合物が得られる。公知のメタロセン−
含有開始剤組合抄せよりなる混合物と対比しても、本発
明による混合物は著しく高い感光性を示す。
ン印刷用の印刷版の光機械的製造のための記録層、レリ
ーフコピー例えばブレイユ、個々のコピー、褐色化画像
、顔料画像などである。これらの画像は又、例えば名札
或いは印刷回路を製造するための及び化学的ミリングの
ためのエッチレジストの光機械的製造にも用いることが
できる。
レジスト技術のための記録層として特に重要である。
ルミニウム、鋼、亜鉛及び銅箔、プラスチックフィルム
例えばポリエチレンテレフタレート或いはセルロースア
セテートフィルム、及びPerlonガーゼなどのスク
リーン印刷用支持体材料である。多くの場合において、
層の接着性を正しく調整し、支持体材料の表面のりソグ
ラフィ特性を改良し、或いは複写層の化学線領域におけ
る支持体材料の反射性を減少させるために(ハレーショ
ン防止)、支持体材料の表面を予備処理(化学的或いは
機械的)することが有利である。
的支持体材料にキャスティング、スプレー浸漬、ローラ
ー被覆などで適用し、次いで乾燥することが可能である
。
業者に通常使用されている任意の光源、例えば蛍光管、
パルス化キセノンランプ、ハロゲン化金属ドープ高圧水
銀蒸気ランプ及び炭素アークランプなどを用いることが
できる。加えて、本発明による感光性混合物を金属フィ
ラメントランブからの光を用いる通常の投光及び拡大装
置において、及び通常の白熱ランプによる接触露光によ
り露光することが可能である。露光は又レーザーの干渉
光を用いて行うこともできる。本発明の目的に適したも
のは適当な力のレーザー類、例えば特に250〜650
nmの範囲において発光するアルゴンイオン、クリプト
ンイオン、色素、ヘリウム−カドミウム及びヘリウム−
ネオンレーザ−などである。レーザー光は予備プログラ
ムされた線状走査移動により制御することができる。
離しておくことが好ましい。混合物を薄い複写層の形態
で用いる場合には、酸素に対して不透過性である適当な
保護フィルムを適用するのがよい。このフィルムは自己
支持性であり、複写層の現像前に剥離することができる
。この目的のためには、例えばポリエステルフィルムが
適している。保護フィルムは又現像液に溶解するか或い
は少なくとも非硬化領域から現像時に除去することので
きる材料よりなることもできる。この目的に適した材料
は、例えばポリビニルアルコール、ポリホスフェート、
糖類なとである。そのような保護層は通常0,1〜10
μm1好ましくは1〜5μmの厚みを有する。
良好な架橋を行うためには、露光後に加熱することが可
能である。これらの材料を現像するためには、それらを
適当な現像液、例えば有機溶媒で処理するが、しかし好
ましくは層の未露光領域を処理してその後に複写層の露
光領域を支持体材料上に残す役割を果す弱いアルカリ性
水溶液で処理するのが好ましい。現像液は、少量、好ま
しくは5重量%未満の水混合性有機溶媒を含有してよい
。それらは更に湿潤剤、色素、塩類及びその他の添加物
を含有してよい。現像に際して全被覆層は光重合性層の
未露光領域と共に除去される。
する。重量部(PW)は容量部(pv)に対して、gと
cIIIとの間と同様の関係を有する。
″の酸化物層重量を有し、ポリビニルホスホン酸の水溶
液で予備処理されたアルミニウムを印刷板の層支持体材
料として用いた。この支持体に下記組成の溶液を被覆し
、全操作を赤色光下で行った。
キシルメタクリレート及びメタクリル酸(10:60:
30)から調製された三元重合体のメチルエチルケトン
中の22,3%強度の溶液、1.49PWのトリメリチ
ローンエタントリアクリレート、 0.07PWのフェニルメタンスルホニルクロライド、
及び 11PWのブタノン及びIIPWのブチル中の0.02
PWのジシクロペンタジェニルチタンジクロライド。
にスピンコードにより行われた。この板を引続き100
℃において循環空気オーブン中で2分間乾燥させた。そ
れを次いでポリビニルアルコール(12%の残存アセチ
ル基、KM4)の15%強度の水溶液で被覆した。乾燥
後、2,5〜4z/ばの重量を有する保護層が得られた
。得られた印刷板を0.15の密度増加を有し、その上
に全スペクトル範囲に亘って均一な光学濃度(濃度1.
4)及び均一な吸収率の銀フィルム我中性濃度フィルタ
ーとして載置されている。13−ステップの露光ウェッ
ジ下に、110cmの距離で2kWのハロゲン化金属ラ
ンプを用いて露光した。露光後、板を100℃に1分間
加熱した。それを引続き、下記組成の現像液で現像した
。
エチレン単位を含むヤシ脂肪アルコールポリオキシエチ
レンエーテル)及び 4000PWの脱塩水中の0.12PWの発泡防止剤。
。表1に示した完全に架橋されたウェッジステップが得
られた。
液でスピンコードして2.5g/rrrの層重量を得た
。
PWのトリエチレングリコールジメタクリレート、 0.04PWのオラゾールブルー(C,I。
テート中の0.06PWのジシクロペンタジエニルービ
スーペンタフルオロフェニルチタン。
の層で被覆し、同様にして露光及び現像した。グリース
状印刷インクでインク付は後、表1に示した完全に架橋
されたウェッジステップが得られた。
液でスピンコードして2.5g/dの層重量を得た。
レート/メタクリル酸(60:25:15)の三元重合
体のブタノン中の30%強度の溶液、 0.85PWのペンタエリスリトールトリアクリレート
、 0.02PWのクリスタルバイオレット、及び11.0
PWのブタノン及び11゜OPWのプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル中の0.02PWのジシクロペン
タジェニル−ビス−ペンタフルオロフェニルチタン。
ルの層で被覆し、同様にして露光及び現像した。グリー
ス状印刷インクでインク付は後、表1に示した完全に架
橋されたウェッジステップが得られた。
液でスピンコードして2.5g/r+1′の層重量を得
た。
5)、 0.04PWのアルコール可溶性エオシン(C。
(4−スチリルフェニル)−5−トリアジン及び 11.0PWのブタノン及び11.0PWのブチルアセ
テート中0.06PWのジシクロペンタジ!ニルービス
ーペンタフルオリフェニルチタン。
の層で被覆し、同様にして露光及び現像した。グリース
状印刷インクでインク付は後、表1に示した完全に架橋
されたウェッジステップが得、られた。
溶液でスピンコードして2.5g1rdの層重量を得た
。
、 0.02PWのクリスタルバイオレット、0.04PW
のアルコール可溶性エオシン(C。
(4−スチリルフェニル)−s−トリアジン、及び 11.0PWのブタノン及び11.0PWのプロピレン
グリコールモノメチルエーテル中の0.02PWのジシ
クロペンタジェニル−ビス−ペンタフルオロフェニルチ
タン。
で被覆し、同様にして露光及び現像した。
全に架橋されたウェッジステップが得られた。
溶液でスピンコードして2.5g/rdの層重量を得た
。
1のイソシアナートメタクリレートから得られた反応生
成物、 0.04PWのオラゾールブルー(C,1゜50 31
5)、 0.04PWのアルコール可溶性エオシン(C。
(4−スチリルフェニル)−s−1リアジン、及び 11.0PWのブタノン及び11.0PWのブチルアセ
テート中の0.06PWのジシクロペンタジェニル−ビ
ス−ペンタフルオロフェニルチタン。
の層で被覆し、同様にして露光及び現像した。グリース
状印刷インクでインク付は後、表1に示した完全に架橋
されたウェッジステップが得られた。
溶液でスピンコードして、2. 5g/rr?の層重量
を得た。
3a+olのイソシアナートエチルメタクリレートから
得られた反応生成物、 0.02PWのクリスタルバイオレット、0.04PW
のアルコール可溶性エオシンCC。
(4−スチリルフェニル)−s−)リアシア、及び 11.0PWのブタノン及びil、OPWのプロピレン
グリコールモノメチルエーテル中の0.06PWのジシ
クロペンタジェニル−ビス−ペンタフルオロフェニルチ
タン。
ルの層で被覆し、同様にして露光及び現像した。グリー
ス状印刷インクでインク付は後、表1に示した完全に架
橋されたウェッジステ・ツブが得られた。
溶液でスピンコードして、2. 5z/rr?の層重量
を得た。
(4−スチリルフェニル)−s−トリアジン、及び 22、OPWのプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル中の0.049PWのフェニルアクリジン。
例1と同様にして露光し、現像した。印刷板の可視光に
おける感度を試験するために、455+vの切断透過率
及び中性濃度フィルターとしての役割を果す均一濃度(
濃度1.1)の銀フィルムを有する5chott社から
の3關厚の鋭い切断ガラスフィルターを露光ウェッジに
載置した。以下の完全に架橋されたウェッジステップ数
が得られた。
溶液でスピンコードして、2.5g/rr?の層重量を
得た。
(4−スチリルフェニル)−s−トリアジン、及び 22、OPWのプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル中の0.0IPWのジシクロペンタジェニル−ビス−
ペンタフルオロフェニルチタン。
15分間露光した後例]と同様にして現像した。これら
の印刷板の可視光における感度を試験するために455
no+の切断透過率を有し一示された場合に一中性フイ
ルターとしての役割を果す均一濃度(濃度1.1)の銀
フィルムを有する5chott社製の3mm厚の鋭い切
断ガラスフィルターを露光ウェッジに載置した。以下の
完全に架橋されたウェッジステップ数が得られた。
溶液でスピンコードして、2.5g/rrrの層重量を
得た。
9PWの表8による単量体8. 0.04PWのアルコール可溶性エオシン(C。
プロピレングリコールモノメチルエーテル中の0.01
PWのジシクロペンタジェニル−ビス−ペンタフルオロ
フェニルチタン。
間露光し、次いで例1と同様にして現像した。露光は中
性濃度フィルター(D−1,1)及び鋭い切断ガラスフ
ィルター(455nm) (7)下で行った。次の完全
に架橋されたウェッジステップ数が得られた。
液でスピンコードして、2. 5g/rdの層重量を得
た。
9PWの表2による単量体8.0.04PWのアルコー
ル可溶性エオシン(C。
の0.01PWのジシクロペンタジェニル−ビス−ペン
タフルオロフェニルチタン。
露光した後、例1と同様にして現像した。
ガラスフィルター(455nm)の下で行い、6〜7個
の完全に架橋されたウェッジステップ数が得られた。
液でスピンコードして、2.5g/rr?の層重量を得
た。
PWの表2による単量体8. 22PWのポリプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル中の0.01PWのジシクロペンタジェニル−ビス−
ペンタフルオロフェニルチタン。
露光した後、例1と同様にして現像した。
ガラスフィルター(455nm)の下で行い、6〜7個
の完全に架橋されたウェッジステップ数が得られた。
テレフタレートフィルムに、乾燥後に15sr/r&の
層重量が得られるように塗布した。
後焼付けし、次いで35μm厚の銅外被を設けられた絶
縁板よりなる清浄化された支持体材料上に115℃の温
度で1. 5m+/sの速度で積層した。
8と同様の鋭い切断ガラスフィルター(455nm)の
下で5kWのハロゲン化銀ランプ(距離140cm)に
30秒間露光した。フィルムを剥離後、この層を0.8
%強度の炭酸ナトリウム溶液を用いてスプレープロセッ
サー中で20秒間現像した。6個の完全に架橋したウェ
ッジステップが得られた。この架橋層は通常p、c、板
技術中に用いられる塩化第二鉄溶液に耐性であった。
スピンコードして、2. 5E/dの層重量を得た。
9PWの表2による単量体8. 0.04PWのアルコール可溶性エオシン(C。
(4−スチリルフェニル)−s−)リアジン、及び 11.0PWのブタノン及び]、1.OPWのブチルア
セテート中の0.01PWのジシクロペンタジエニルー
ビスーペンタフルオロフェニルジルコニウム。
秒間露光し、次いで例1と同様にして現像した。露光は
中性濃度フィルター(D−1,1)及び鋭いガラス切断
フィルター(455nm)の下で行った。6〜7個の完
全に架橋したウェッジステップが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、必須構成成分として、 (a)重合体バインダー、 (b)少なくとも1個の重合性基を有するフリーラジカ
ル重合性化合物、及び (c)光開始剤として光還元性色素を含有する光重合性
混合物、 を含有し、それが光開始剤として更に (d)放射線により切断することのできるトリハロメチ
ル化合物、及び (e)メタロセン化合物 を含有することを特徴とする、光重合性混合物。 2、メタロセン化合物が、中心金属原子及び芳香族電子
系を有する4個のリガンドを含んでなる、請求項1に記
載の混合物。 3、金属原子が周期律表の第IV族の原子である、請求項
2に記載の混合物。 4、金属原子がチタン或いはジルコニウム原子である、
請求項3に記載の混合物。 5、リガンドのうちの2個が未置換或いは置換シクロペ
ンタジエニル基である、請求項2に記載の混合物。 6、リガンドのうちの2個がハロゲン原子或いはポリオ
キシアルキレン基によって置換されてよいフェニル基で
ある、請求項2又は5に記載の混合物。 7、ハロゲン原子がフッ素原子である、請求項6に記載
の混合物。 8、フリーラジカル重合性化合物が光還元性色素の存在
下において、露光時に光還元性である少なくとも1個の
基を有するアクリル或いはアルクアクリルエステルであ
る、請求項1に記載の混合物。 9、光酸化性基がアミノ、尿素、チオ或いはエノール基
である、請求項8に記載の混合物。 10、光還元性色素がキサンテン、チアジン、ピロニン
、ポリフィリン或いはアクリジン色素である、請求項1
に記載の混合物。 11、放射線により切断されることのできるトリハロメ
チル化合物が少なくとも1個のトリハロメチル基により
置換されているs−トリアジン及び任意に一つの基或い
はアリールトリハロメチルスルホンである、請求項1に
記載の混合物。 12、光開始作用を有するアクリジン、フェナジン或い
はキノキサリン化合物が更に光開始剤として存在する、
請求項1に記載の混合物。 13、バインダーが水に不溶性であり且つ水性アルカリ
性溶液に可溶性である、請求項1に記載の混合物。 14、混合物の非揮発性成分に基づき、10〜80重量
%の重合性化合物、20〜90重量%の重合体バインダ
ー及び0.05〜20重量%の放射線一賦活性重合開始
剤を含有する、請求項1に記載の混合物。 15、支持体材料及び光重合性層を有する光重合性記録
材料であって、光重合性層が請求項1に記載の混合物よ
りなることを特徴とする記録材料。 16、光重合性層に更に大気酸素に対して殆んど透過性
を示さず、光重合性層に用いられる現像液に可溶である
透明層が設けられている、請求項15に記載の記録材料
、
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