JP7482597B2 - 水性樹脂分散体 - Google Patents
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Description
オレフィン重合体(A)とは、主な構成単位としてオレフィンを含む重合体をいい、オレフィンの単独重合体や共重合体等のオレフィン系重合体(A1)(以下、「重合体(A1)」とも称する。)等を示す。
前記オレフィン系重合体(A1)(重合体(A1))としては、反応性基を有さないオレフィン系重合体(A11)(以下、「重合体(A11)」とも称する。)や、反応性基を有する変性オレフィン系重合体(A12)(以下、「重合体(A12)」とも称する。)等が挙げられる。
(1)構成単位が炭素数4以下のオレフィン単量体からなる重合体である。
(2)プロピレン含有率が50モル%以上の重合体である。なお、プロピレン含有率は、より好ましくは60モル%以上であり、さらに好ましくは70モル%以上である。
(3)融点(Tm)が125℃以下の重合体である。なお、Tmは、より好ましくは100℃以下、さらに好ましくは90℃以下である。さらに、Tmは、好ましくは60℃以上である。
前記反応性基を有さないオレフィン系重合体(A11)(重合体(A11))としては、公知の各種オレフィン系重合体及びオレフィン系共重合体を用いることができる。具体的には、特に限定されないが、以下のポリオレフィンを挙げることができる。エチレン又はプロピレンの単独重合体;エチレン及びプロピレンの共重合体;エチレン及び/又はプロピレンと、その他のコモノマー(例えば、ブテン-1、ペンテン-1、ヘキセン-1、ヘプテン-1、オクテン-1、シクロペンテン、シクロヘキセン、及びノルボルネンなどの炭素数4以上のα-オレフィンコモノマー)との共重合体;前記その他のコモノマーから選択される2種以上からなる共重合体;炭素数2以上のα-オレフィンモノマーと、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルなどのコモノマーとの共重合体;炭素数2以上のα-オレフィンモノマーと、芳香族ビニルモノマーなどのコモノマーとの共重合体又はその水素添加体;共役ジエンブロック共重合体又はその水素添加物等。なお、単に「共重合体」という場合は、ランダム共重合体であってもブロック共重合体であってもよい。
前記反応性基を有する変性オレフィン系重合体(A12)(重合体(A12))としては、重合時にオレフィンと反応性基を有する不飽和化合物とを共重合した共重合体(A12a)や、反応性基を有するラジカル重合性不飽和化合物をオレフィン系重合体にグラフト重合したグラフト重合体(A12b)等が挙げられる。
重合体(C)は、ラジカル重合性単量体(B)由来の構成単位を含有する。
本発明に係るラジカル重合性単量体(B)は、下記一般式(1)で表される。重合体(C)にラジカル重合性単量体(B)由来の構成単位を含有することで、得られる塗膜のポリプロピレン基材への密着性が優れる傾向にある。
水酸基価(mgKOH/g)=(f×M1/Mw/M2×〔KOH〕×1,000)
f:水酸基含有単量体の水酸基の数
〔KOH〕:KOHの分子量
M1:水酸基含有単量体の質量(g)
M2:重合体(C)の合計質量(g)
Mw:水酸基含有単量体の分子量(数平均分子量)
これらの中でも、ポリプロピレン基材への密着性の点から、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸t-ブチル、アクリル酸ブチル、スチレン、メタクリル酸シクロヘキシルが好ましく、アクリル酸ブチルがより好ましい。
重合体(IC)は、酸性基を含有するラジカル重合性単量体(IB)由来の構成単位を含有する。重合体(IC)にラジカル重合性単量体(IB)由来の構成単位を含有することで、得られる水性樹脂分散体(ID)が溶剤安定性に優れる傾向にある。
酸性基を含有するラジカル重合性単量体(IB)(以下、単に「ラジカル重合性単量体(IB)」とも称する。)としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸等のカルボキシル基含有重合性単量体;2-メタクロイロキシエチルアシッドフォスフェート等のリン酸基含有重合性単量体;スチレンスルホン酸塩等のスルホン酸塩含有重合性単量体が挙げられる。これらの中でも、重合安定性の観点から、カルボキシル基含有重合性単量体が好ましく、アクリル酸、メタクリル酸がより好ましい。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
f:ラジカル重合性単量体(IB)の酸性基の数
〔KOH〕:KOHの分子量
M1:ラジカル重合性単量体(IB)の質量(g)
M2:重合体(IC)の合計質量(g)
Mw:ラジカル重合性単量体(IB)の分子量(数平均分子量)
これらの中でも、ポリプロピレン基材への密着性の点から、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸t-ブチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、スチレンが好ましく、アクリル酸ブチルがより好ましい。
本発明において、水性樹脂分散体(D)とは、オレフィン重合体(A)及び重合体(C)が水性媒体に分散している樹脂分散体をいう。
本発明に係る水性樹脂分散体(D)の製造方法は特に限定されないが、オレフィン系重合体(A)の水性樹脂分散体中で重合体(C)の原料単量体を重合させる方法や、オレフィン系重合体(A)と重合体(C)の原料単量体を溶解させて、水性樹脂分散体とした後に重合させる方法などが挙げられる。原料単量体の重合性の観点から、好ましくは前者である。
本発明において、オレフィン系水性樹脂分散体(ID)とは、前記オレフィン重合体(A)と前記重合体(IC)とが、水性媒体に分散している樹脂分散体をいう。
水性樹脂分散体(ID)の製造方法は特に限定されないが、オレフィン系重合体(A)の水性樹脂分散体中でラジカル重合性単量体(IB)を含むラジカル重合性単量体を重合させて、重合体(IC)を得る方法や、オレフィン系重合体(A)とラジカル重合性単量体(IB)を含むラジカル重合性単量体とを溶解させて、水性樹脂分散体とした後に重合させる方法などが挙げられる。ラジカル重合性単量体の重合性の観点から、好ましくは前者である。
1.初期密着性
(塗料の作製)
水性樹脂分散体の固形分に対し、造膜助剤としてジエチレングリコールモノブチルエーテル60部、及び基材濡れ剤としてTEGO(登録商標) WET KL-245(商品名、EVONIK社製)とBYK-345(商品名、ビックケミー・ジャパン(株)製)とを3部ずつ加え、ホモディスパー攪拌機(商品名:ポリトロンPT-3100、(株)セントラル科学貿易製)を用いて、700rpmにて5分間攪拌した。室温で一日放置した後、300メッシュを用いて濾過を行うことにより、水性塗料を得た。
○(Excellent):100マス中、剥離マスが0~9マスである。
△(Average):100マス中、剥離マスが10~19マスである。
×(Bad):100マス中、剥離マスが20~100マスである。
ガラス基板表面をイソプロピルアルコールで清拭した。該ガラス基板上に、得られた水性樹脂分散体を乾燥膜厚が100μmとなるように塗布した。そして、セーフベンドライヤー中、90℃の雰囲気で30分間乾燥させて塗膜を形成した。これを室温で1日静置し、ガラス基板から塗膜を剥離して、試験片を得た。
作製した試験片を10mm×10mmに切断し、質量(初期質量:W1)が1gとなるようにサンプル瓶に入れた。サンプル瓶に水100mlを投入した後、40℃で10日間恒温器にて保管した。保管後、試験片を取り出して質量(40℃10日間後の質量:W2)を測定し、質量減少率を以下の計算式より算出した。
質量減少率(質量%)={(W1(g)-W2(g))/W1(g)}×100
○(Excellent):質量減少率が2.0質量%以下
△(Average):質量減少率が2.1質量%以上、3.0質量%以下
×(Bad):質量減少率が3.1質量%以上
本発明の水性樹脂分散体に、該水性樹脂分散体の固形分に対して20質量%の2-エチルヘキサノールを加え、ホモディスパー攪拌機(商品名:ポリトロンPT-3100、(株)セントラル科学貿易製)を用いて5分間撹拌した。得られた水性樹脂分散体について、粒ゲージで凝集物の有無を観察した。溶剤安定性を下記評価基準で評価した。この溶剤安定性は水性樹脂分散体の分散安定性を示すものである。
○(Excellent):凝集物なし。
△(Average):凝集物が発生するが、凝固までは至らず。
×(Bad):凝固した。
水性樹脂分散体を湯浴で溶解したアガロースゲルに添加して冷却固化した後、約1mm角の大きさに切り出し、含浸している水をエポキシ樹脂に置換した。次いで、ゼラチンカプセル中で重合硬化し、ウルトラミクロトームで厚さ70nmの超薄切片を作製した。得られた超薄切片について、透過電子顕微鏡(商品名:H-7600、(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、加速電圧80kVにて観察を行った。
[実施例1]
攪拌機、還流冷却管及び温度制御装置を備えたフラスコに、オレフィン重合体(A)としてアプトロック(登録商標)BW-5683(三菱ケミカル(株)製:固形分29.6%)を336.7部、脱イオン水を119.6部、界面活性剤としてアデカリアソープSR-1025(商品名、(株)ADEKA製:固形分25%)を8.0部仕込み、30℃に昇温した。
次いで、ラジカル重合性単量体(B)として、メタクリル酸2-ヒドロキシプロピル5.2部、その他のビニル系単量体としてアクリル酸ブチル94.8部を入れて、60℃に昇温し、1時間保持した。さらに、開始剤としてパーブチル(登録商標)H69(商品名、日油(株)製、固形分69%):0.02部と、還元剤として、硫酸第一鉄:0.0002部、エチレンジアミン四酢酸(EDTA):0.00027部、イソアスコルビン酸ナトリウム一水和物:0.08部、脱イオン水:1部を添加し、重合を開始した。
重合の発熱ピークを検出した後、パーブチル(登録商標)H69:0.03部、及び脱イオン水:10.0部を15分間かけて滴下した。滴下終了後、60℃で30分間熟成し、水性樹脂分散体(D)を得た。得られた水性樹脂分散体について、初期密着性、耐水性及び溶剤安定性の評価を行った。評価結果を表1に示した。なお、表1に示す質量部は全て固形分の質量部を示す。
攪拌機、還流冷却管及び温度制御装置を備えたフラスコに、オレフィン重合体(A)としてアプトロック(登録商標)BW-5683(三菱ケミカル(株)製:固形分29.6%)を336.7部、脱イオン水を119.6部、界面活性剤としてアデカリアソープSR-1025(商品名、(株)ADEKA製:固形分25%)を8.0部仕込み、30℃に昇温した。
次いで、ラジカル重合性単量体(B)として、メタクリル酸2-ヒドロキシプロピル10.4部、その他のビニル系単量体としてアクリル酸ブチル89.6部を入れて、60℃に昇温し、1時間保持した。さらに、開始剤としてパーブチル(登録商標)H69(商品名、日油(株)製、固形分69%):0.02部と、還元剤として、硫酸第一鉄:0.0002部、エチレンジアミン四酢酸(EDTA):0.00027部、イソアスコルビン酸ナトリウム一水和物:0.08部、脱イオン水:1部を添加し、重合を開始した。
重合の発熱ピークを検出した後、パーブチル(登録商標)H69:0.03部、及び脱イオン水:10.0部を15分間かけて滴下した。滴下終了後、60℃で30分間熟成し、水性樹脂分散体(D)を得た。得られた水性樹脂分散体について、初期密着性、耐水性及び溶剤安定性の評価を行った。評価結果を表1に示した。
なお、得られた水性樹脂分散体(D)の粒子構造を所定の透過電子顕微鏡を用いて解析したところ、オレフィン重合体(A)と重合体(C)とを含む粒子が観察された。
ラジカル重合性単量体(B)、その他のビニル系単量体、及び界面活性剤並びにその配合を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして水性樹脂分散体を得た。得られた水性樹脂分散体について、初期密着性、耐水性及び溶剤安定性の評価を行った。評価結果を表1に示した。
HPMA:メタクリル酸2-ヒドロキシプロピル
4HBA:アクリル酸4-ヒドロキシブチル
HEMA:メタクリル酸2-ヒドロキシエチル
HEA:アクリル酸2-ヒドロキシエチル
BA:アクリル酸ブチル
一方、比較例1、2に係る水性樹脂分散体は、ラジカル重合性単量体(B)として、前記一般式(1)中のXが炭素数2の直鎖アルキル基であるビニル系単量体を含むものであるため、得られた塗膜は、初期密着性が劣っていた。
[実施例7]
攪拌機、還流冷却管及び温度制御装置を備えたフラスコに、オレフィン重合体(A)としてアプトロックBW-5635(商品名、三菱ケミカル(株)製、固形分30.0%)を333.3部、脱イオン水を119.6部、界面活性剤としてアデカリアソープSR-1025(商品名、(株)ADEKA製:固形分25%)を8.0部仕込み、30℃で保持した。
次いで、ラジカル重合性単量体(IB)としてメタクリル酸0.5部、ビニル系単量体として、アクリル酸4-ヒドロキシブチル10.4部、メタクリル酸イソブチル44.6部、及びアクリル酸ブチル44.6部を入れて、50℃で1時間保持した。
さらに、開始剤としてパーブチル(登録商標)H69(商品名、日油(株)製)0.02部及び、脱イオン水を1.0部、硫酸鉄・7水和物0.002部、エチレンジアミン四酢酸0.00027部、エリソルビン酸ナトリウム0.08部を投入し、重合を開始した。
重合の発熱ピークを検出した後、パーブチルH69:0.03部及び脱イオン水10.0部を15分間かけて滴下した。滴下終了後、60℃で30分間熟成し、次いで、30℃まで冷却した。その後、ジメチルエタノールアミン0.5質量部を添加して30分間撹拌し、系内を中和した。このようにして、平均粒子径150nmの水性樹脂分散体(ID)を得た。得られた水性樹脂分散体について、初期密着性及び溶剤安定性の評価を行った。評価結果を表2に示した。なお、表2に示す質量部は全て固形分の質量部である。
オレフィン重合体(A)に対する、ラジカル重合性単量体(IB)、ビニル系単量体、界面活性剤及びアミンの配合量を表2に示すように変更した以外は、実施例7と同様にして水性樹脂分散体を得た。得られた水性樹脂分散体について、実施例7と同様に各評価を行った。評価結果を表2に示した。
MAA:メタクリル酸
AA:アクリル酸
iBMA:メタクリル酸イソブチル
DMEA:ジメチルエタノールアミン
Claims (9)
- カルボキシル基及びその無水物、アミノ基、エポキシ基、イソシアナト基、スルホニル基から選択される反応性基を有する変性オレフィン系重合体であるオレフィン重合体(A)と、下記一般式(1)で表されるラジカル重合性単量体(B)由来の構成単位を含み、水酸基価が、1~200mgKOH/gである重合体(C)とが、水性媒体に分散しており、水性樹脂分散体(D)に含まれる前記重合体(C)と前記オレフィン系重合体(A)の比率(固形分、(C)/(A))が0.5~2である水性樹脂分散体(D)(但し、前記オレフィン重合体(A)が水酸基を有する場合を除く。):
- 前記一般式(1)においてnが1である、請求項1に記載の水性樹脂分散体(D)。
- 前記オレフィン重合体(A)と前記重合体(C)とを含む粒子が水性媒体に分散している、請求項1または2に記載の水性樹脂分散体(D)。
- 前記重合体(C)に含まれる前記ラジカル重合性単量体(B)由来の構成単位の割合が、前記重合体(C)の0.01~50質量%である、請求項1~3のいずれか一項に記載の水性樹脂分散体(D)。
- 前記オレフィン重合体(A)が塩素原子を含まない、請求項1~4のいずれか一項に記載の水性樹脂分散体(D)。
- 前記重合体(C)が、酸性基を含有するラジカル重合性単量体(IB)由来の構成単位を含む重合体(IC)であり、前記重合体(IC)の酸価が1~9mgKOH/gであり、前記オレフィン重合体(A)と前記重合体(IC)の含有量(質量比)が、オレフィン重合体(A):重合体(IC)=10:90~90:10である請求項1~5のいずれか一項に記載の水性樹脂分散体(D)。
- さらに、界面活性剤(E)を含有し、該界面活性剤(E)の含有量が、前記重合体(IC)100質量部に対して3質量部以下である、請求項6に記載の水性樹脂分散体(D)。
- 前記酸性基を含有するラジカル重合性単量体(IB)がアクリル酸またはメタクリル酸である、請求項6または7に記載の水性樹脂分散体(D)。
- 前記オレフィン重合体(A)と前記重合体(IC)とを含む粒子が水性媒体に分散している、請求項6~8のいずれか一項に記載の水性樹脂分散体(D)。
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