JP7450333B2 - 感放射線性樹脂組成物、及びマイクロレンズの形成方法 - Google Patents
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
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- H—ELECTRICITY
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- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
- H01L27/14—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation
- H01L27/144—Devices controlled by radiation
- H01L27/146—Imager structures
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- H01L27/14625—Optical elements or arrangements associated with the device
- H01L27/14627—Microlenses
Description
本発明の一実施形態に係る放射線性樹脂組成物は、マイクロレンズの形成材料として用いられるものである。具体的には当該感放射線性樹脂組成物は、全形成工程中の最大の加熱温度が140℃以下であるマイクロレンズの形成に用いられる。全形成工程中の最大の加熱温度の上限は、130℃が好ましく、125℃がより好ましく、115℃が特に好ましい場合もある。当該感放射線性樹脂組成物によれば、このように比較的低温の加熱によっても良好な形状を有するマイクロレンズを形成することができる。このため、当該感放射線性樹脂組成物によれば、熱に弱い素子への影響を抑えながら、マイクロレンズを形成することができる。全形成工程中の最大の加熱温度の下限としては、例えば80℃であり、100℃が好ましく、110℃がより好ましい場合もある。全形成工程中の最大の加熱温度が上記下限以上のマイクロレンズの形成に用いることで、形状や耐薬品性等がより良好なマイクロレンズを形成することができる。
(A)重合体は、構造単位(a1)と、構造単位(a2)と、構造単位(a3)とを有する。(A)重合体は、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の構造単位を有していてもよい。(A)重合体は、各構造単位を2種以上有していてもよい。
構造単位(a1)は、環状エーテル構造及び環状カーボネート構造からなる群より選択される少なくとも1種を含む構造単位である。この環状エーテル構造及び環状カーボネート構造においては、(B)酸発生剤からの酸を触媒とするカチオン重合が生じる。また、加熱等により、後述する構造単位(a2)が有する水酸基と反応し、架橋構造を形成することもできる。これにより、耐薬品性等が良好なマイクロレンズを形成することなどができる。一方、この反応は、無酸触媒下及び常温では生じ難いため、良好な保存安定性を発揮することができ、感度や得られるマイクロレンズの形状や透明性も良好なものとなる。
[構造単位(a2)]
構造単位(a2)は、フェノール性水酸基及び下記式(1)で表される基からなる群より選択される少なくとも1種を含む構造単位である。
-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO2O-、-SO3-等のヘテロ原子のみからなる基;
-CO-、-COO-、-COS-、-CONH-、-OCOO-、-OCOS-、-OCONH-、-SCONH-、-SCSNH-、-SCSS-等の炭素原子とヘテロ原子とを組み合わせた基などが挙げられる。
構造単位(a3)は、炭素数が8以上20以下の鎖状又は環状のアルキル基を含む構造単位である。(A)重合体は、このように炭素数の多いアルキル基を含む構造単位(a3)を有するため、ガラス転移温度が比較的低い。従って、(A)重合体を含む当該感放射線性樹脂組成物は、140℃以下といった比較的低温で加熱処理しても十分なメルトフローが生じ、良好な形状を有するマイクロレンズを形成することができる。
その他の構造単位を与える単量体としては、例えば炭素数が7以下の鎖状アルキル基を有する(メタ)アクリル酸鎖状アルキルエステル、炭素数が7以下の環状アルキル基を有する(メタ)アクリル酸環状アルキルエステル、(メタ)アクリル酸アリールエステル、不飽和芳香族化合物、共役ジエン、マレイミド化合物、カルボキシ基を有する単量体等が挙げられる。
(A)重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより製造できる。例えば、単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等の方法で合成することが好ましい。
(B)酸発生剤は、放射線の照射により酸を発生する化合物である。(B)酸発生剤は、加熱によってさらに酸を発生してもよい。当該放射線性樹脂組成物が(B)酸発生剤を含有することで、放射線の露光部分が現像工程で除去されるポジ型の感放射線特性を有すると共に、後の加熱工程における加熱で発生した酸が架橋触媒として機能し、架橋反応を促進して高い耐薬品性性等を有するマイクロレンズを形成することができる。(B)酸発生剤の含有形態としては、後述するような化合物の態様でも、重合体の一部として組み込まれた態様でも、これら両方の態様でもよい。なお、上記放射線は、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等を含む概念である。
トリヒドロキシベンゾフェノンとして、2,3,4-トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6-トリヒドロキシベンゾフェノン等;
テトラヒドロキシベンゾフェノンとして、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3’-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’-テトラヒドロキシ-4’-メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’-テトラヒドロキシ-3’-メトキシベンゾフェノン等;
ペンタヒドロキシベンゾフェノンとして、2,3,4,2’,6’-ペンタヒドロキシベンゾフェノン等;
ヘキサヒドロキシベンゾフェノンとして、2,4,6,3’,4’,5’-ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,3’,4’,5’-ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等;
(ポリヒドロキシフェニル)アルカンとして、ビス(2,4-ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(p-ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(p-ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1-トリス(p-ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(2,3,4-トリヒドロキシフェニル)メタン、2,2-ビス(2,3,4-トリヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3-トリス(2,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-3-フェニルプロパン、4,4’-〔1-〔4-〔1-〔4-ヒドロキシフェニル〕-1-メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール、ビス(2,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシフェニルメタン、3,3,3’,3’-テトラメチル-1,1’-スピロビインデン-5,6,7,5’,6’,7’-ヘキサノール、2,2,4-トリメチル-7,2’,4’-トリヒドロキシフラバン等;
その他の母核として、2-メチル-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-4-(4-ヒドロキシフェニル)-7-ヒドロキシクロマン、1-[1-(3-{1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル}-4,6-ジヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル]-3-(1-(3-{1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル}-4,6-ジヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル)ベンゼン、4,6-ビス{1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル}-1,3-ジヒドロキシベンゼン等が挙げられる。
オキシムスルホネート化合物は、オキシムスルホネート基を含む化合物である。オキシムスルホネート化合物としては、(5-プロピルスルフォニルオキシイミノ-5H-チオフェン-2-イリデン)-(2-メチルフェニル)アセトニトリル、5H-オクチルスルフォニルオキシイミノ-5H-チオフェン-2-イリデン)-(2-メチルフェニル)アセトニトリル、カンファースルフォニルオキシイミノ-5H-チオフェン-2-イリデン)-(2-メチルフェニル)アセトニトリル、(5-p-トルエンスルフォニルオキシイミノ-5H-チオフェン-2-イリデン)-(2-メチルフェニル)アセトニトリル、(5-オクチルスルフォニルオキシイミノ)-(4-メトキシフェニル)アセトニトリル等を挙げることができる。
スルホンイミド化合物としては、例えばN-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-1,8-ナフタレンジカルボイミド、N-(カンファスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、等を挙げることができる。特開2015-194583号公報、特開2016-206503号公報等に記載のスルホンイミド化合物も光酸発生剤として用いることができる。
ジアゾメタン化合物としては、例えばビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロへキシルスルホニル)ジアゾメタン等を挙げることができる。特開2015-18131号公報、特開2016-87486号公報等に記載のジアゾメタン化合物も酸発生剤として用いることができる。
スルホン化合物としては、例えばβ-ケトスルホン化合物、β-スルホニルスルホン化合物、ジアリールジスルホン化合物等を挙げることができる。
スルホン酸エステル化合物としては、例えばアルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート等を挙げることができる。
オニウム塩としては、ジフェニルヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウム塩、スルホニウム塩、ベンゾチアゾニウム塩、テトラヒドロチオフェニウム塩等を挙げることができる。
(C)重合性化合物は、複数の重合性基を有する、(A)重合体以外の化合物である。当該感放射線性樹脂組成物が(C)重合性化合物をさらに含むことで、得られるマイクロレンズの耐薬品性等を高めることができる。重合性基としては、エポキシ基、オキセタニル基、(メタ)アクリロイル基、ホルミル基、アセチル基、ビニル基、イソプロペニル基、アルコキシメチル化されたアミノ基、メチロール基、アルコキシ化メチル基等を挙げることができる。これらの中でも、複数のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物、複数のオキセタニル基を有する多官能オキセタン化合物、メチロール基及びアルコキシ化メチル基の両方、または、これら2種の基のいずれか一方を2個以上有する多官能メラミン化合物、並びに複数の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート化合物が好ましく、多官能エポキシ化合物、多官能オキセタニル化合物及び多官能メラミン化合物がより好ましい。これらの重合性化合物を用いることで、得られるマイクロレンズの耐薬品性等がより向上する。また、(C)重合性化合物として多官能(メタ)アクリレート化合物を用いた場合、感度や得られるマイクロレンズの透明性が向上する傾向がある。(C)重合性化合物として多官能エポキシ化合物を用いた場合、得られるマイクロレンズの形状性等がより向上する。
当該感放射線性樹脂組成物は、(D)増感剤をさらに含むことが好ましい。(D)増感剤を用いることで、(B)酸発生剤の使用量が少なくても十分な量の酸を発生させることができ、その結果、得られるマイクロレンズの透明性をより高めることなどができる。
フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル等のキサンテン類;
キサントン、チオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン(2,4-ジエチルチオキサンテン-9-オン等)、イソプロピルチオキサントン(2-イソプロピルチオキサントン等)等のキサントン類;
チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン等のシアニン類;
メロシアニン、カルボメロシアニン等のメロシアニン類;
ローダシアニン類;
オキソノール類;
チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー等のチアジン類;
アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン等のアクリジン類;
アクリドン、10-ブチル-2-クロロアクリドン等のアクリドン類;
アントラキノン等のアントラキノン類;
スクアリウム等のスクアリウム類;
スチリル類;
2-[2-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]ベンゾオキサゾール等のベーススチリル類;
7-ジエチルアミノ4-メチルクマリン、7-ヒドロキシ4-メチルクマリン、2,3,6,7-テトラヒドロ-9-メチル-1H,5H,11H[l]ベンゾピラノ[6,7,8-ij]キノリジン-11-ノン等のクマリン類等を挙げることができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常(E)溶媒を含有する。(E)溶媒は、(A)重合体、(B)酸発生剤、及び必要に応じて含有される任意成分を均一に溶解し、各成分と反応しないものが用いられる。
モノアルコール系溶媒として、メタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、i-ブタノール、sec-ブタノール、tert-ブタノール、n-ペンタノール、i-ペンタノール、2-メチルブタノール、sec-ペンタノール、tert-ペンタノール、3-メトキシブタノール、n-ヘキサノール、2-メチルペンタノール、sec-ヘキサノール、2-エチルブタノール、sec-ヘプタノール、3-ヘプタノール、n-オクタノール、2-エチルヘキサノール、sec-オクタノール、n-ノニルアルコール、2,6-ジメチル-4-ヘプタノール、n-デカノール、sec-ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec-テトラデシルアルコール、sec-ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等;
多価アルコール系溶媒として、エチレングリコール、1,2-プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、2,4-ペンタンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、2,5-ヘキサンジオール、2,4-ヘプタンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等;
多価アルコール部分エーテル系溶媒として、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ-2-エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等が挙げられる。
脂肪族炭化水素系溶媒として、n-ペンタン、i-ペンタン、n-ヘキサン、i-ヘキサン、n-ヘプタン、i-ヘプタン、2,2,4-トリメチルペンタン、n-オクタン、i-オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等;
芳香族炭化水素系溶媒として、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n-プロピルベンゼン、i-プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、i-ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ-i-プロピルベンセン、n-アミルナフタレン等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物が含有してもよいその他の任意成分としては、例えば接着助剤、界面活性剤、酸化防止剤、酸拡散制御剤等が挙げられる。
接着助剤は、得られるマイクロレンズと基板との接着性を向上させる成分である。上記接着助剤としては、カルボキシ基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、オキシラニル基等の反応性官能基を有する官能性シランカップリング剤が好ましい。
界面活性剤は、当該感放射線性樹脂組成物の塗膜形成性を向上させる成分である。界面活性剤としては、例えば、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、及びその他の界面活性剤が挙げられる。
酸化防止剤は、露光若しくは加熱により発生したラジカル、又は酸化によって生成した過酸化物を分解し、重合体分子の結合の開裂を防止することができる成分である。その結果、得られる硬化膜は経時的な酸化劣化が防止され、例えば、マイクロレンズの形状変化を抑制することができる。
酸拡散制御剤は、露光により(B)酸発生剤から生じる酸の塗膜中における拡散現象を制御し、未露光部における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。酸拡散制御剤としては、例えばアミン化合物、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、(A)重合体、(B)酸発生剤、必要に応じてその他の任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。調製した感放射線性樹脂組成物は、例えば孔径0.2μm以下のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の一実施形態に係るマクロレンズの形成方法は、
(1)基板上に当該感放射線性樹脂組成物の塗膜を形成する工程、
(2)上記塗膜の一部に放射線を照射する工程、
(3)上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、
(4)上記現像された塗膜の少なくとも一部にさらに放射線を照射する工程、及び
(5)上記(4)工程後の塗膜を140℃以下の温度で加熱する工程
を備える。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物を用い、基板上に塗膜を形成する。具体的には、当該感放射線性樹脂組成物を基板表面に塗布し、好ましくはプレベークを行うことにより溶媒を除去して感放射線性樹脂組成物の塗膜を形成する。基板としては、例えばガラス基板、シリコンウエハ、プラスチック基板、及びこれらの表面に着色レジスト、オーバーコート、反射防止膜、各種金属薄膜が形成された基板等が挙げられる。プラスチック基板としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド等のプラスチックからなる樹脂基板が挙げられる。
本工程では、塗膜の一部に放射線を照射(露光)する。具体的には、工程(1)で形成した塗膜に所定のマイクロレンズのパターンを有するマスクを介して放射線を照射する。このとき用いられる放射線としては、例えば紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等が挙げられる。また、用いられるマスクは、ハーフトーンマスクやグレイトーンマスク等の多階調マスクであってもよい。
本工程では、放射線が照射された塗膜を現像する。具体的には、工程(2)で放射線が照射された塗膜に対し、現像液により現像を行って放射線の照射部分を除去する。現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n-プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ-n-プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8-ジアザビシクロ〔5.4.0〕-7-ウンデセン、1,5-ジアザビシクロ〔4.3.0〕-5-ノナンなどのアルカリ(塩基性化合物)の水溶液等が挙げられる。また、アルカリの水溶液にメタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液、又は当該感放射線性樹脂組成物を溶解する各種有機溶媒を少量含むアルカリ水溶液を現像液として使用してもよい。
本工程では、現像された塗膜の少なくとも一部にさらに放射線を照射する。この照射は、現像された塗膜の全部(全面)に行うことが好ましい。この照射(ポスト露光)により、塗膜中に残存する(B)酸発生剤の分解が処理される。例えば(B)酸発生剤としてキノンジアジド化合物を用いる場合、非露光部が赤色を呈する。そのため、現像後の非露光部に対して照射することにより、塗膜を無色化することができる。この際の照射(ポスト露光)条件としては、例えば上述した工程(2)と同様の条件とすることができる。
本工程では、上記(4)工程後の塗膜を加熱する。具体的には、工程(4)で照射(ポスト露光)された塗膜を、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用い、加熱処理(ポストベーク)することによって塗膜の硬化を行う。また、この加熱により現像後の塗膜はメルトフローし、図1(a)に示すような半凸レンズ形状(マイクロレンズ形状)となる。
下記条件によるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりMw及びMnを測定した。また、分子量分布(Mw/Mn)は得られたMw及びMnより算出した。
装置:GPC-101(昭和電工)
GPCカラム:GPC-KF-801、GPC-KF-802、GPC-KF-803及びGPC-KF-804を結合(島津ジーエルシー)
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
各実施例及び比較例の重合体の合成で用いた単量体化合物を以下に示す。
下記式(a1-1)~(a1-3)でそれぞれ表される単量体化合物(a1-1)~(a1-3)
下記式(a2-1)~(a2-4)でそれぞれ表される単量体化合物(a2-1)~(a2-4)
(a3-1):アクリル酸ラウリル
(a3-2):メタクリル酸オクチル
(a3’):メタクリル酸ブチル
(a4-1):メタクリル酸
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)11質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル200質量部を仕込んだ。次いで、構造単位(a1)を与える化合物(a1-1)57質量部、構造単位(a2)を与える化合物(a2-1)25質量部、構造単位(a3)を与える化合物(a3-1)15質量部、及び構造単位(a4)を与える化合物(a4-1)3質量部を仕込み、窒素置換し、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより重合体(A-1)を含有する重合体溶液を得た。この重合体溶液の固形分濃度は34.1質量%であり、重合体(A-1)のMwは9,000、分子量分布(Mw/Mn)は2.0であった。
下記表1に示す種類及び使用量の単量体化合物を用いた以外は、合成例1と同様に操作し、重合体(A-2)~(A-9)及び(A-12)~(A-13)を合成した。また重合体(A-10)は2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)を15質量部に、重合体(A-11)は2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)を6質量部に変更した以外は上記と同様に操作し合成した。なお、表1中の空欄は、該当する単量体化合物を配合しなかったことを示す。また、得られた各重合体の各構造単位の質量基準の含有割合は、用いた単量体化合物の配合割合と実質的に等しかった。
各感放射線性樹脂組成物の調製に用いた(B)酸発生剤、(C)重合性化合物及び(D)増感剤を以下に示す。
B-1:1,2-ナフトキノンジアジド-5-スルホン酸クロリドと4,4’-{1-{4-[1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル]フェニル}エチリデン}ビスフェノールの反応生成物
B-2:N-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-1,8-ナフタレンジカルボイミド
B-3:オニウム塩系光酸発生剤(サンアプロ社製「CPI-210S」)
B-4:4,7-ジ-n-ブトキシ-1-ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート
C-1:多塩基酸変性アクリルオリゴマー(東亞合成社製「アロニックスM510」)
C-2:3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート
C-3:3-エチル-3-{[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシ]メチル}オキセタン
C-4:2,4,6-トリス[ビス(メトキシメチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン
D-1:2-イソプロピルチオキサントン
(A)重合体としての(A-1)100質量部(固形分)を含有する重合体溶液、(B)酸発生剤としての(B-1)20質量部及び(B-2)2質量部、(D)増感剤としての(D-1)0.5質量部、接着助剤(γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)0.5質量部、並びに界面活性剤(ネオス社製「FTX-218」)0.2質量部を混合し、さらに固形分濃度が17質量%となるように(E)溶媒としてのジエチレングリコールメチルエチルエーテルを添加した後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過することにより実施例1の感放射線性樹脂組成物を調製した。
(A)重合体、(B)酸発生剤、(C)重合性化合物及び(D)増感剤の種類及び配合量(質量部)を表2の通りとしたこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2~18、比較例1~3及び参考例1の各感放射線性樹脂組成物を調製した。表2において、(A)重合体の配合量は100質量部である。なお、これらの各感放射線性樹脂組成物には、同じ組成のものも含む。
調製した各感放射線性樹脂組成物を用い、下記評価方法に従い評価した。その評価結果を表3に示す。
実施例1~18、比較例1~3及び参考例1の各感放射線性樹脂組成物を、クリーントラックを用いてシリコン基板上に塗布した。その後、90℃にて90秒間プレベークして膜厚1.0μmの塗膜を形成した。ニコン社製「NSR2205i12D」縮小投影露光機(NA=0.63、λ=365nm)を用い、露光時間を変化させて、1.0μmスペース・2.0μmドットのパターンを有するマスクを介して塗膜に露光を行った。次いで、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(現像液)を用い、液盛り法によって25℃、1分間現像処理を行った。現像処理後、塗膜を水でリンスし、乾燥させてウェハー上にパターンを形成した。このような露光及び現像処理において1.0μmスペース・2.0umドットが形成されるのに必要な最小の露光量を感度(mJ/cm2)とした。
実施例1~18、比較例1~3及び参考例1について、上記感度の評価で形成した1.0μmスペース・2.0μmドットパターンに対して、キヤノン社製「PLA-501F」露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、積算照射量が500mJ/cm2となるようにさらに露光を行った。次いで、ホットプレートを用い、表3記載のポストベーク条件にてそれぞれポストベークを実施し、パターンをメルトフローさせてマイクロレンズを形成した。形成されたマイクロレンズの断面形状を表3に示す。形状は、(a)のような半凸レンズ形状であるときに良好であり、判定を○、(b)のような略台形状の場合は不良であると判断し判定を×とした。また、(a)のような半凸レンズ形状を形成したものの中で、ポストベーク後のドッドパターンサイズが2.2μm以上となるものが最も形状良好であり、判定を◎とした。
スピンナーを用い、実施例1~18、比較例1~3及び参考例1の各感放射線性樹脂組成物をシリコン基板上に塗布した後、90℃にて90秒間ホットプレート上でプレベークして膜厚1.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に水銀ランプによって積算照射量が500mJ/cm2となるように紫外線を照射した。次いで、この塗膜が形成されたシリコン基板をホットプレートを用い、表3記載のポストベーク条件にてポストベークし硬化膜を得た。得られた硬化膜の膜厚(T1)を測定した。そして、この硬化膜が形成されたシリコン基板を、アセトン中に5分間浸漬させた後、上記浸漬後の硬化膜の膜厚(t1)を測定し、膜厚変化率を下記式から算出し、これを耐薬品性の指標とした。
膜厚変化率={(t1-T1)/T1}×100(%)
この値の絶対値が2%未満の場合◎、2%以上5%未満の場合○、5%以上10%未満の場合△と判定した。
ガラス基板を用いる以外は耐薬品性の評価と同様の方法を用いて硬化膜を作成した。得られた硬化膜の透過率を、紫外可視分光光度計(日本分光社製「V-630」)を用いて測定した。このとき、波長400nmの光の透過率が95%以上の場合を◎、92%以上95%未満の場合を○、90%以上92%未満の場合を△と判定した。
実施例1~18、比較例1~3及び参考例1の各感放射線性樹脂組成物を室温で1カ月保管した後、上記方法にて感度を測定した。調製直後の感度(S1)と室温で1カ月保管した後の感度(S2)とから下記式を用いて感度変化率を算出し、保存安定性の指標とした。
感度変化率={(S2-S1)/S1}×100(%)
この感度変化率が5%未満の場合を◎、5%以上10%未満の場合を○、10%以上の場合を×と判定した。
Claims (9)
- 環員数3~8の環状エーテル構造を含む構造単位(a1)と、
フェノール性水酸基及び下記式(1)で表される基からなる群より選択される少なくとも1種を含む構造単位(a2)と、
炭素数が8以上20以下の鎖状のアルキル基を含む構造単位(a3)と
を有する重合体、及び
感放射線性酸発生剤
を含有し、
上記感放射線性酸発生剤が2種以上の化合物を含み、
上記感放射線性酸発生剤が、キノンジアジド化合物と、pKaが4.0以下の酸を発生する化合物とを含み、
上記重合体におけるカルボキシ基を含む構造単位(a4)の含有割合が5質量%未満であり、
全形成工程中の最大の加熱温度が140℃以下であるマイクロレンズの形成に用いられる感放射線性樹脂組成物。
- 上記重合体の重量平均分子量が3,000以上30,000以下である、請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記重合体における上記構造単位(a3)の含有割合が5質量%以上40質量%以下である、請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記環状エーテル構造が、オキシラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基及び脂環式エポキシ基からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記環状エーテル構造が、オキシラニル基、オキセタニル基又はテトラヒドロピラニル基である、請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記重合体におけるカルボキシ基を含む構造単位(a4)の含有割合が4質量%以下である請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 重合性化合物をさらに含有する、請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記重合性化合物が、多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物及び多官能メラミン化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項7に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (1)基板上に請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物の塗膜を形成する工程、
(2)上記塗膜の一部に放射線を照射する工程、
(3)上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、
(4)上記現像された塗膜の少なくとも一部にさらに放射線を照射する工程、及び
(5)上記(4)工程後の塗膜を140℃以下の温度で加熱する工程
を備える、マイクロレンズの形成方法。
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