JP6390438B2 - 感放射線性樹脂組成物、硬化膜、その形成方法、及び表示素子 - Google Patents
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Description
本発明の感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]感光剤を含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、さらに他の成分を含有していてもよい。
[A]重合体は、通常アルカリ可溶性樹脂とされ、第1構造単位、第2構造単位及び第3構造単位を有する。また、[A]重合体を構成する全構造単位に対する第1構造単位の含有割合が5モル%以上80モル%以下である。当該感放射線性樹脂組成物においては、[A]重合体における第1構造単位の含有割合を上記範囲としているため、得られる硬化膜の低誘電率化及び低吸水化を図ることができる。従って、当該感放射線性樹脂組成物によれば、絶縁性や腐食防止性に優れる硬化膜を形成することができる。以下、詳説する。
第1構造単位は、下記式(a−1)で表される構造単位である。
第2構造単位は、下記式(a−2)で表される構造単位である。
第3構造単位は、下記式(a−3)で表される構造単位である。
[A]重合体は、第1〜第3構造単位に加えて、第4構造単位をさらに有することが好ましい。第4構造単位は、下記式(a−4)で表される構造単位である。
[A]重合体は、第1〜第4構造単位以外のその他の構造単位を有していてもよい。その他の構造単位としては、p位以外の位置に置換基を有するスチレン系モノマーに由来する構造単位、主鎖に直結するベンゼン環以外の芳香環を有する構造単位(例えばビニルナフタレンに由来する構造単位など)、第4構造単位以外の(メタ)アクリル酸エステル(例えば(メタ)アクリル酸メチルに由来する構造単位など)、(メタ)アクリル酸等の不飽和カルボン酸に由来する構造単位などを挙げることができる。
[A]重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより製造できる。例えば単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等の方法で合成することが好ましい。
[B]感光剤(感放射線性化合物)は、放射線の照射に感応し、当該感放射線性樹脂組成物の現像液に対する溶解性を変化させる成分である。上記放射線としては、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等が挙げられる。[B]感光剤としては、キノンジアジド化合物、その他の光酸発生剤、光重合開始剤等を挙げることができるが、キノンジアジド化合物が好ましい。キノンジアジド化合物を用いることで、通常、露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が高まり、ポジ型のフォトレジスト材料として好適に用いることができる。
トリヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン等;
テトラヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’−テトラヒドロキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシ−3’−メトキシベンゾフェノン等;
ペンタヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,3,4,2’,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等;
ヘキサヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等;
(ポリヒドロキシフェニル)アルカンとして、例えばビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリス(p−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン、4,4’−〔1−〔4−〔1−〔4−ヒドロキシフェニル〕−1−メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール、ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール、2,2,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン等;
その他の母核として、例えば2−メチル−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4−(4−ヒドロキシフェニル)−7−ヒドロキシクロマン、1−[1−(3−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]−3−(1−(3−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル)ベンゼン、4,6−ビス{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}−1,3−ジヒドロキシベンゼン等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]感光剤以外の成分を含有することができる。このような成分としては、後述する溶媒の他、密着助剤、重合性化合物、界面活性剤等を挙げることができる。
接着助剤は、得られる硬化膜と基板との接着性を向上させる成分である。接着助剤としては、カルボキシ基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、オキシラニル基等の反応性官能基を有する官能性シランカップリング剤が好ましい。
重合性化合物は、通常、エチレン性不飽和結合を有する化合物が用いられる。重合性化合物は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤は、膜形成性を向上させる成分である。界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、及びその他の界面活性剤が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]感光剤、並びに必要に応じてその他の成分を所定の割合で混合し、好ましくは適当な溶媒に溶解して調製できる。調製した感放射線性樹脂組成物は、例えば孔径0.2μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
モノアルコール系溶媒として、メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、i−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等;
多価アルコール系溶媒として、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等;
多価アルコール部分エーテル系溶媒として、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等が挙げられる。
脂肪族炭化水素系溶媒として、n−ペンタン、i−ペンタン、n−ヘキサン、i−ヘキサン、n−ヘプタン、i−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、i−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等;
芳香族炭化水素系溶媒として、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、i−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、i−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−i−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等が挙げられる。
本発明の硬化膜の形成方法は、
(1)当該感放射線性樹脂組成物を用い、基板上に塗膜を形成する工程(以下、「工程(1)」ともいう)、
(2)上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程(以下、「工程(2)」ともいう)、
(3)放射線照射後の上記塗膜を現像する工程(以下、「工程(3)」ともいう)、及び
(4)現像後の上記塗膜を加熱する工程(以下、「工程(4)」ともいう)
を備える。
当該感放射線性樹脂組成物を用いた硬化膜の形成方法によれば、十分な放射線感度で、絶縁性や腐食防止性に優れる硬化膜を形成することができる。以下、各工程について詳述する。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物を用い、基板上に塗膜を形成する。具体的には、当該感放射線性樹脂組成物の溶液を基板表面に塗布し、好ましくはプレベークを行うことにより溶媒を除去して塗膜を形成する。上記基板としては、例えばガラス基板、シリコンウエハ、プラスチック基板、これらの表面に各種金属薄膜が形成された基板等が挙げられる。上記プラスチック基板としては、例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド等のプラスチックからなる樹脂基板が挙げられる。
本工程では、上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する。具体的には、工程(1)で形成した塗膜に所定のパターンを有するマスクを介して放射線を照射する。このとき用いられる放射線としては、例えば紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等が挙げられる。
本工程では、上記放射線が照射された塗膜を現像する。具体的には、工程(2)で放射線が照射された塗膜に対して現像液により現像を行って、ポジ型の場合、放射線の照射部分を除去する。上記現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ〔4,3,0〕−5−ノナンなどのアルカリ(塩基性化合物)の水溶液等が挙げられる。また、上記アルカリの水溶液にメタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液、又は当該感放射線性樹脂組成物を溶解可能な各種有機溶媒を少量含むアルカリ水溶液を現像液として用いてもよい。
本工程では、上記現像された塗膜を加熱する。具体的には、工程(3)で現像された塗膜を加熱するホットプレート、オーブン等の加熱装置を用い、この塗膜を加熱処理(ポストベーク)することによって塗膜の硬化を行う。加熱温度としては、120℃以上250℃以下が好ましい。加熱時間としては、加熱機器の種類により異なるが、例えばホットプレート上で加熱処理を行う場合には5分以上40分以下、オーブン中で加熱処理を行う場合には30分以上80分以下とすることができる。このようにして、目的とする層間絶縁膜等の硬化膜に対応するパターン状塗膜を基板上に形成することができる。
本発明の硬化膜は、当該感放射線性樹脂組成物から形成される。当該硬化膜の形成方法としては、特に限定されないが、好ましくは上述の当該硬化膜の形成方法を用いて形成することができる。当該硬化膜は、当該感放射線性樹脂組成物から形成されているため、優れた絶縁性や腐食防止性等を発揮することができる。当該硬化膜は上記特性を有しているため、例えば表示素子の層間絶縁膜、スペーサー、保護膜、カラーフィルタ用着色パターン等として好適である。
本発明の表示素子は、当該硬化膜を有している。当該表示素子としては、例えば液晶表示素子等が挙げられる。上記液晶表示素子は、例えば液晶配向膜が表面に形成されたTFTアレイ基板が2枚、TFTアレイ基板の周辺部に設けられたシール剤を介して液晶配向膜側で対向して配置されており、これら2枚のTFTアレイ基板間に液晶が充填されている。上記TFTアレイ基板は、層状に配置される配線を有し、この配線間を層間絶縁膜としての当該硬化膜により絶縁しているものである。
下記条件によるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりMw及びMnを測定した。また、分子量分布(Mw/Mn)は得られたMw及びMnより算出した。
装置:昭和電工社の「GPC−101」
GPCカラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804を結合(島津ジーエルシー社製)
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
下記条件による高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により残存モノマーとしての(a−1)成分量を測定し、仕込み量からの差分により重合体中の(a−1)成分含有量(モル%)を算出した。
装置:shimadzu社の「LC−VP」
カラム:shimadzu社の「VP−ODS」長さ250mm 内径4.6mm
移動相:アセトニトリル/0.1質量%リン酸添加水=60/40(v/v)
流速:1.0mL/分
検出器:UV220nm
[合成例1](重合体(A−1)の合成)
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)10質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、(a−1)成分としてのスチレン50質量部、(a−2)成分としてのp−ビニルベンジルグリシジルエーテル30質量部、(a−3)成分としての4−ビニル安息香酸20質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、アルカリ可溶性樹脂である重合体(A−1)を含有する重合体溶液を得た。この重合体溶液の固形分濃度は、31.5質量%であり、重合体(A−1)のMwは6,500、分子量分布(Mw/Mn)は1.8であった。また、この重合体中の(a−1)成分含有量(第1構造単位の含有割合)は48モル%であった。なお、固形分濃度とは、重合体溶液の全質量に占める共重合体質量の割合を意味し、以下においても同様に定義される。
下記表1に示す種類及び配合量(質量部)の各成分を用いた以外は合成例1と同様の手法にて、重合体(A−1)と同等の固形分濃度、分子量及び分子量分布を有する重合体(A−2)〜(A−42)を含む重合体溶液を得た。表1において、「−」は該当する成分を使用しなかったことを示す。
(a−1):第1構造単位を与える単量体
ST:スチレン
pMeST:4−メチルスチレン
tBST:4−t−ブチルスチレン
pOcST:4−オクチルスチレン
pMOST:4−メトキシスチレン
pBOST:4−t−ブトキシスチレン
HFA:1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ―2−(4−ビニルフェニル)−プロパン−2−オール
VBA:4−ビニルベンジルアルコール
VBG:p−ビニルベンジルグリシジルエーテル
VBO:p−ビニルベンジロキシエチルオキセタン
VBEC:p−ビニルベンジロキシ−3,4−エポキシシクロヘキシルメタン
VBEN:p−ビニルベンジロキシ−3,4−エポキシノルボルニルメタン
VBAD:4−ビニル安息香酸
VPPA:4−ビニルフェニルプロピオン酸
VBAM:4−ビニル安息香酸メチル
GMA:グリシジルメタクリレート
OXMA:(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート
ECHMA:3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート
ENMA:3,4−エポキシノルボルニルメタクリレート
TMeST:2,4,6−トリメチルスチレン
VB:4−ビニルビフェニル
2VN:2−ビニルナフタレン
2VA:2−ビニルアントラセン
pFST:4−フルオロスチレン
PFST:2,3,4,5、6−ペンタフルオロスチレン
FMST:2,4−ビス(トリフルオロメチル)スチレン
STS:1−スチリルトリメトキシシラン
MA:メタクリル酸
HEMA:メタクリル酸ヒドロキシルエチル
MMA:メタクリル酸メチル
THFMA:メタクリル酸テトラヒドロフルフリル
実施例及び比較例の感放射線性樹脂組成物の調製に用いた[A]重合体、[B]感光剤、[C]密着助剤及び[D]溶媒を以下に示す。
[A]重合体
A−1〜A−42:合成例1〜42で合成した重合体(A−1)〜(A−42)
[B]感光剤
B−1:4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)との縮合物
B−2:1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)との縮合物
[C]密着助剤
C−1:3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン
C−2:2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
[D]溶媒
D−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
D−2:エチレンジグリコールメチルエチルエーテル(EDM)
[実施例1]
重合体(A−1)100質量部(固形分)に相当する量に対して、感光剤(B−1)30質量部及び密着助剤(C−1)3質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるように溶媒(D−1)に溶解させた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物を調製した。
下記表2に示す種類の各成分を用いた以外は実施例1と同様に操作し、実施例2〜38及び比較例1〜4の感放射線性樹脂組成物を調製した。
実施例1〜38及び比較例1〜4の感放射線性樹脂組成物から硬化膜を形成し、以下に説明する手法により、放射線感度、絶縁性及び腐食防止性(配線腐食)を評価した。評価結果を表2に示す。
スピンナーを用い、60℃で60秒間HMDS処理したシリコン基板上に感放射線性樹脂組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして平均膜厚3.0μmの塗膜を形成した。この塗膜に幅10μmのライン・アンド・スペースパターンを有するパターンマスクを介して、水銀ランプによって所定量の紫外線を照射した。次いで、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38質量%水溶液よりなる現像液を用い、25℃で60秒現像処理を行った後、超純水で1分間流水洗浄を行った。このとき、幅10μmのライン・アンド・スペースパターンを形成可能な最小露光量を測定した。この測定値が500J/m2未満の場合に感度は良好であり、500J/m2以上の場合に不良と評価できる。
スピンナーを用い、SUS基板上に感放射線性樹脂組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして平均膜厚3.0μmの塗膜を形成した。露光機(キャノン社の「MPA−600FA」)を用い、積算照射量が9,000J/m2となるように上記塗膜を露光し、露光した基板をクリーンオーブン内にて200℃で30分加熱することにより、SUS基板上に絶縁膜を形成した。次いで、蒸着法により、上記絶縁膜上にPt/Pd電極パターンを形成して誘電率測定用サンプルを作製した。この電極パターンを有する基板について、電極(横河・ヒューレットパッカード社の「HP16451B」)及びプレシジョンLCRメーター(横河・ヒューレットパッカード社の「HP4284A」)を用い、周波数10kHzでCV法により比誘電率の測定を行った。このとき、比誘電率が3.6以下の場合に絶縁性が良好であると、3.6を超える場合に絶縁性が不良であると評価できる。
スピンナーを用い、アルミで形成された櫛形の配線基板上に感放射線性樹脂組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして平均膜厚3.0μmの塗膜を形成した。露光機(キャノン社の「MPA−600FA」)を用い、積算照射量が9,000J/m2となるように上記塗膜を露光し、露光した基板をクリーンオーブン内にて200℃で30分加熱することにより、配線基板上に絶縁膜を形成した。この配線基板について、65℃/90%の湿熱条件下にて、500時間放置し、配線腐食試験を実施した。試験後の基板について、配線腐食の有無を顕微鏡で観察して腐食防止性を以下の基準で評価した。
A:配線腐食なし(図1(A)参照)
B:配線腐食あり(図1(B)参照)
Claims (6)
- 下記式(a−1)で表される第1構造単位、下記式(a−2)で表される第2構造単位、下記式(a−3)で表される第3構造単位及び下記式(a−4)で表される第4構造単位を有する重合体、並びに
感光剤
を含有し、
上記重合体を構成する全構造単位に対する上記第1構造単位の含有割合が5モル%以上80モル%以下であり、
上記感光剤がキノンジアジド化合物である感放射線性樹脂組成物。
- 上記重合体を構成する全構造単位に対する上記第1構造単位の含有割合が25モル%以上70モル%以下である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記重合体を構成する全構造単位に対する上記第2構造単位の含有割合が0.5モル%以上45モル%以下である請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物により得られる硬化膜。
- 請求項4に記載の硬化膜を有する表示素子。
- 請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を用いて基板上に塗膜を形成する工程、
上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
放射線照射後の上記塗膜を現像する工程、及び
現像後の上記塗膜を加熱する工程
を備える硬化膜の形成方法。
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