CN103513514A - 包含酰胺组分的光致抗蚀剂 - Google Patents

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Abstract

提供了一种新颖的光致抗蚀剂组合物，该组合物包含一种组分，所述组分含有酰胺基团和多个羟基。优选地，本发明的光致抗蚀剂可以包含：具有光生酸不稳定性基团的树脂；光致产酸剂化合物；以及酰胺组分，所述酰胺组分包含多个羟基，可以用来减少光致酸从光致抗蚀剂涂层未曝光的区域扩散到外部的不利现象。

Description

包含酰胺组分的光致抗蚀剂
技术领域
本发明涉及包含含有两个或更多个羟基的酰胺组分的光致抗蚀剂组合物。本发明优选的光致抗蚀剂可以包含具有光致酸不稳定基团的树脂；光致产酸剂化合物；和含有多个羟基基团的酰胺组分，其能减少光致产酸从光致抗蚀涂层的未曝光区域中向外不希望的扩散。
背景技术
光致抗蚀剂是用来将图像转移基材上的光敏膜。它们形成负性或正性图案。基材上涂覆光致抗蚀剂后，通过具有图案的光掩模将涂层在活化能量源，例如紫外光，下曝光，在所述光致抗蚀涂层中形成潜像。所述光掩模具有对于活化辐射不透明和透明的区域从而确定了将要转移到下方的基材的所需要的图像。
已知的光致抗蚀剂能够提供足以满足很多现有的商业应用的分辨度和尺寸特征。然而对于许多其它应用而言，需要能够提供具有小于四分之一微米(<0.25μm)尺寸的高分辨图像的新型光致抗蚀剂。
人们已经进行了各种尝试来改变光致抗蚀剂组合物的构成以改善功能性特性。其中，已经报道了多种碱性化合物用于光致抗蚀剂组合物中。参见，例如，美国专利第6,486,058，6,607,870和7,379,548号，以及日本公开专利JP1103086和1231538。也可参见US2011／0223535和US2012／0077120。
发明内容
本发明提供一种光致抗蚀剂组合物，其包含树脂、光致产酸剂化合物(光致产酸剂或“PAG”)，和含有酰胺的化合物，该化合物包含i)酰胺基；和ii)两个或更多个羟基。
具体实施方式
优选的酰胺化合物可以用作光致抗蚀剂组合物涂层的光刻过程中的光致酸扩散控制剂。相对于其它的类似的不含有酰胺化合物的抗蚀剂的浮雕图像，包括酰胺化合物的抗蚀剂的浮雕图象的分辨率得到改善，以此来对此类扩散控制进行合适的评估。
优选的酰胺化合物也可能包含多于两个羟基，例如3，5，6或更多的羟基。通常优选的酰胺化合物可以包括2，3，或4个羟基。
优选的酰胺化合物可包含各种结构的羟基取代形式，包括伯醇和／或仲醇部分。也可以存在叔羟基部分。
优选的酰胺化合物包括那些含有单个酰胺基团的化合物(即一个酰胺基团的全部)。在某些其它实施方式中，用于光致抗蚀剂组合物的酰胺化合物将含有多于一个酰胺基。
优选的酰胺化合物也包括那些不含有氨基甲酸盐／酯基团的化合物。另外的优选的酰胺化合物包括不含光致酸不稳定基团的那些，所述光致酸不稳定基团包括例如光致酸不稳定的酯，氨基甲酸盐／酯和／或乙缩醛基。
在某些方面，这里公开的用于光致抗蚀剂组合物的酰胺化合物含有单个酰胺部分，不含氨基甲酸盐／酯基团和／或不含光致酸不稳定的基团。
优选的酰胺化合物也可以包含除羟基之外的其它基团，例如卤素(F、C1、Br、和／或I，特别是F)；氰基，羧基(-COOH)，酯(例如-COOR，其中R是C1-12烷基)。能够与光致酸络合的极性官能团，例如氰基和羧基常常是特别地优选的。
在某些优选的方面，酰胺化合物对应于下列结构式I：
Figure BSA0000094100320000021
其中R1，R2和R3各自独立地是氢或非-氢取代基；R1，R2和R3总体来说包括两个或更多个羟基。
在结构式(I)中，在某些优选的方面，R1是非-氢取代基，且R2和R3的至少一个是非-氢取代基。在其它优选的方面，R1任选地是取代的烷基，且R2和R3独立地是氢或任选取代的烷基。在其它优选的方面，R1，R2和R3各自是相同或不同的任选取代的烷基。在进一步优选的方面，R1和R2一起提供任选取代的内酰胺基团，例如4，5，6或7元环的内酰胺基团。在进一步优选的方面，R2和R3在一起形成环状结构，例如4，5，6或7元环基团。
本发明的光致抗蚀剂可以是正性作用或负性作用的，优选是正性作用的。
在优选的方面，本发明的光致抗蚀剂用于短-波长成像应用，例如193nm成像。
本发明特别优选的光致抗蚀剂可以用于浸没式光刻应用。
我们发现在光致抗蚀剂组合物中使用酰胺化合物，包括化学-增强光致抗蚀剂组合物，能够显著地增强抗蚀剂浮雕图案(例如，细线)的分辨度。具体来说，相对于区别仅在于含有不同的碱性添加剂的类似的光致抗蚀剂而言，我们发现本申请所述的酰胺化合物赋予了显著增强的光刻的效果。使用本申请所述的酰胺化合物也能够为含有所述化合物的光致抗蚀剂提供改善的储存期限。
本发明优选的用于光致抗蚀剂的酰胺化合物可以是聚合性的或非-聚合性的，其中非-聚合性的酰胺化合物优选的应用于多种用途中。优选的酰胺化合物具有相对低的分子量，例如，分子量小于或等于3000，更优选≤2500，≤2000，≤1500，≤1000，≤800或甚至更优选≤500。
本申请所述的用于光致抗蚀剂组合物的酰胺化合物具体优选包括下列化合物：
Figure BSA0000094100320000041
就上述的结构式I而言，合适的R1，R2和R3部分包括独立地选自以下选项的基团：H，任选取代的(C1-C30)烷基，和任选取代的碳环芳基例如苯基，或如上所述R1和R2或R2和R3可以通过它们连接的原子一起形成任选取代的4-到12-元杂环。
在某些优选的方面，R1，R2和R3可以独立地选自H和任选取代的(C1-C30)的烷基。
按照规定，R1，R2和R3可以是任意取代的部分。取代的部分合适地被例如羧基(CO2H)，羧基(C1-C30)烷基，(C1-C30)烷氧基，磺酰基，磺酸，磺酸酯，氰基，卤素，和酮的基团在一个或更多个可以取代的位置进行取代。优选的取代基是羧基，羧基(C1-C10)烷基，(C1-C10)烷氧基，磺酰基，磺酸，磺酸酯，氰基，卤素，和酮；更优选羧基，羧基(C1-C8)烷基，(C1-C8)烷氧基，磺酰基，磺酸，磺酸酯，氰基，卤素，和酮。优选的酯基(羧基烷基)是羧基(C1-C6)烷基。优选的烷氧基是(C1-C6)烷氧基，更优选(C1-C5)烷氧基。“取代”的含义是例如酰胺化合物碳原子上的一个或更多氢被一个或多个上述的取代基替换。可以使用这些取代基团的混合物。这些取代基团可以赋予酰胺化合物需要的溶解度，或可以用来调节酰胺化合物猝灭的能力。
当R1和R2或R2和R3与它们连接的原子一起形成杂环，它们可以形成单杂环，多环或螺环。优选的是R1和R2或R2和R3与它们连接的原子一起形成任选取代的4-或5-到10-元环，更优选任选取代的5-到8-元环，甚至更优选任选取代的5到6-元环。本领域技术人员可以预期当R1和R2与它们连接的原子形成环时会形成内酰胺。
用于本发明中的酰胺化合物通常可以商购得到或能够容易地合成。
优选的，本发明的酰胺化合物用于正性作用或负性作用化学增强光致抗蚀剂，例如，对于负性作用抗蚀剂组合物，其经过光致酸-促进交联反应使抗蚀剂涂层的曝光区域在显影剂中的溶解性小于未曝光区域，而对于正性作用抗蚀剂组合物，其经过一种或多种组合物组分的酸不稳定的基团的光致酸-促进脱保护反应使抗蚀剂涂层的曝光区域在水性显影剂中的溶解性大于未曝光区域。含有叔非-环状烷基碳或叔脂环族碳，且以共价键连接到酯的羧基氧上的酯基团是通常优选的用于本发明的光致抗蚀剂的树脂的光致酸-不稳定的基团。缩醛基也是合适的光致酸不稳定基团。
本发明的光致抗蚀剂通常包括树脂粘合剂(聚合物)，光活性组分，例如光致产酸剂，和本文公开的酰胺化合物。优选树脂粘结剂具有能赋予光致抗蚀剂组合物碱水性显影能力的官能团。例如，优选的是包括极性官能团例如羟基或羧酸根的树脂粘合剂。优选树脂粘合剂以足够使得抗蚀剂对碱性水溶液显影的量用于抗蚀剂组合物。
本发明的光致抗蚀剂优选的成像波长包括小于300nm的波长，例如248nm，和更优选小于200nm的波长，例如193nm和远紫外辐射。
本发明特别优选的光致抗蚀剂可以用于浸没式光刻应用。参见，例如，US7968268罗门哈斯电子材料所讨论的优选的浸没式光刻的光致抗蚀剂和方法。用于浸没式应用的优选的光致抗蚀剂可以包含满足以下条件的树脂(可以是氟化的和／或具有光致酸-不稳定的基团)，其与具有光致酸不稳定基团的主要树脂分离开来(未共价连接)并且不同于所述主要树脂。因此，优选的，本发明的光致抗蚀剂包含：1)具有光致酸-不稳定的基团的第一树脂；2)一种或多种光致产酸剂化合物；3)与所述第一树脂分离开来并且不同于所述第一树脂的第二树脂，第二树脂可以是氟化的和／或具有光致酸基；和4)一种或多种本文公开的酰胺化合物。
本发明特别优选的光致抗蚀剂含有成像-有效量的一种或多种PAG和一种或多种本文公开的酰胺化合物和选自以下组的树脂：
1)含有酸-不稳定性基团的酚醛树脂，其能够提供特别适合于在248nm成像的化学增强正性抗蚀剂。这些种类中特别优选的树脂包括：i)含有乙烯基苯酚和烷基(甲基)丙烯酸酯聚合单元的聚合物，其中所述聚合的烷基(甲基)丙烯酸酯单元能够在光致酸的存在下进行解封闭反应。能够进行光致酸-诱导解封闭反应的示例性的烷基(甲基)丙烯酸酯包括例如丙烯酸叔丁酯，甲基丙烯酸叔丁酯，甲基金刚烷基丙烯酸酯，甲基金刚烷基甲基丙烯酸酯，和其它能够进行光致酸-诱导反应的非-环状烷基和脂环族(甲基)丙烯酸酯，例如美国专利6,042,997和5,492,793中所述的聚合物，这些文献引入本文作为参考；ii)聚合物，其含有乙烯基苯酚聚合单元，任选取代的不含有羟基或羧基环取代基的乙烯基苯基(例如苯乙烯)，和烷基(甲基)丙烯酸酯例如上面关于聚合物i)描述的那些解封闭基团，例如美国专利6,042,997中描述的聚合物，该文献引入本文作为参考；和iii)含有包括能与光致酸反应的缩醛或缩酮基团的重复单元的聚合物，该聚合物还任选包含芳族重复单元例如苯基或酚基。
2)基本上无苯基或完全无苯基的树脂，其能够提供化学增强正性抗蚀剂，特别地适合于在小于200nm的波长，例如193nm下成像。这些种类中特别优选的树脂包括：i)含有非-芳族环烯烃(桥环双键)，例如任选取代的降冰片烯，的聚合单元的聚合物，例如美国专利5,843,624中描述的聚合物；ii)含有以下组分的聚合物：含有烷基(甲基)丙烯酸酯单元例如丙烯酸叔丁酯，甲基丙烯酸叔丁酯，甲基金刚烷基丙烯酸酯，甲基金刚烷基甲基丙烯酸酯，和其它非-环状烷基和脂环(甲基)丙烯酸酯；这些聚合物在美国专利6,057,083中已经进行了描述。这种类型的聚合物优选的可以含有某些芳族基团，例如羟基萘基。
用于在小于200nm，例如193nm下成像的光致抗蚀剂的优选的树脂，包括下列通式(I)，(II)和(III)当中的两个或更多个单元：
Figure BSA0000094100320000071
其中：R1，R2和R3各自是任选取代的(C1-C30)烷基；R1，R2和R3可以连接成环；R4是(C1-C3)亚烷基，L1是内酯基；R5，R6和R7各自是氢，氟，(C1-C4)烷基和(C1-C4)氟烷基。
通式(I)的单元包括酸不稳定的基团，其暴露于活化辐射和热处理时发生光致酸-促进的脱保护反应。这使得基体聚合物极性转换，导致聚合物和光致抗蚀剂组合物在有机显影剂中溶解度发生改变。适合形成结构式(I)单元的单体包括，例如，下列单体：
Figure BSA0000094100320000081
通式(II)的单元包括能有效控制基体聚合物和光致抗蚀剂组合物的溶解速率的内酯基团。形成通式(II)单元的合适单体包括，例如，下列单体：
Figure BSA0000094100320000082
结构式(III)的单元提供一个极性基团，其提高了树腊和光致抗蚀剂的耐蚀刻性并提供了额外的控制树脂和光致抗蚀剂组合物的溶解速率的方式。形成结构式(III)的单元的单体包括(3-羟基-1-金刚烷基)甲基丙烯酸酯(HAMA)和优选的(3-羟基-1-金刚烷基)丙烯酸酯(HADA)。
所述树脂可以包含一种或多种不同于第一单元的通式(I)，(II)和／或(III)的额外的单元。树脂中存在这些额外的单元时，它们优选包括含有额外的离去基团的结构式(I)的单元和／或含有内酯的结构式(II)的单元。
除了上述的聚合单元，所述树脂可以包括一种或多种不同于通式(I)，(II)或(III)的额外的单元。例如，特别适合的含有内酯基团的单元是下列通式(IV)所示的单元：
Figure BSA0000094100320000091
其中：L2是内酯基团；通式(IV)的单元与通式(II)的单元不同。下列示范的单体适合形成通式(IV)的额外的内酯单元：
Figure BSA0000094100320000092
优选，通式(II)的单元中的L1和通式(IV)的单元中的L2独立地选自下列内酯基团：
Figure BSA0000094100320000101
通常，所述树脂的额外的单元包括那些与形成通式(I)，(II)或(III)的单体相同或相似的可聚合的基团，但可以在相同的聚合物骨架中包括其它的、不同的可聚合的基团，例如那些含有乙烯基或非-芳族环烯烃(桥环双键)的聚合单元，例如任选取代的降冰片烯。为了在小于200nm的波长例如193nm成像，树脂通常基本上不含(即，小于15mol％)苯基，苄基或其它芳族基，因为此类基团具有很高的辐射吸收性。聚合物的适合的额外的单体单元包括，例如，一个或多个下列单体单元：含有醚，内酯或酯的单体单元，例如2-甲基-丙烯酸四氢-呋喃-3-基酯，2-甲基-丙烯酸2-氧代-四氢-呋喃-3-基酯，2-甲基-丙烯酸5-氧代-四氢-呋喃-3-基酯，2-甲基-丙烯酸3-氧代-4，10-二氧杂三环[5.2.1.02，6]癸-8-基酯，2-甲基-丙烯酸3-氧代-4-氧杂-三环[5.2.1.02，6]癸-8-基酯，2-甲基-丙烯酸5-氧代-4-氧杂-三环[4.2.1.03，7]壬-2-基氧基羰基甲酯，丙烯酸3-氧代-4-氧杂-三环[5.2.1.02，6]癸-8-基酯，2-甲基-丙烯酸5-氧代-4-氧杂-三环[4.2.1.03，7]壬-2-基酯，和2-甲基-丙烯酸四氢-呋喃-3-基酯；具有极性基团的单体单元例如醇和氟化醇，例如2-甲基-丙烯酸3-羟基-金刚烷-1-基酯，2-甲基-丙烯酸2-羟基-乙酯，6-乙烯基-萘-2-醇，2-甲基-丙烯酸3，5-二羟基-金刚烷-1-基酯，2-甲基-丙烯酸6-(3，3，3-三氟-2-羟基-2-三氟甲基-丙基)-双环[2.2.1]庚-2-基，和2-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基甲基-1，1，1，3，3，3-六氟-丙烷-2-醇；具有酸不稳定部分的单体单元，例如，含有以共价键连接到聚合物的酯的羧基氧上叔非-环状烷基碳，例如叔丁基，或叔脂环族碳例如甲基金刚烷基或乙基葑基的酯基团，2-甲基-丙烯酸2-(1-乙氧基-乙氧基)乙酯，2-甲基-丙烯酸2-乙氧基甲氧基-乙酯，2-甲基-丙烯酸2-甲氧基甲氧基-乙酯，2-(1-乙氧基-乙氧基)-6-乙烯基-萘，2-乙氧基甲氧基-6-乙烯基-萘，和2-甲氧基甲氧基-6-乙烯基-萘。如果存在额外的单元，则通常以10-30mol％的量存在于聚合物中。
示范的优选的树脂包括，例如，下列树脂：
Figure BSA0000094100320000111
其中：0.3<a<0.7；0.3<b<0.6；和0.1<c<0.3；
Figure BSA0000094100320000112
其中：0.3<a<0.7；0.1<b<0.4；0.1<c<0.4，且0.1<d<0.3；
可以将两种或更多种树脂的混合物用于本发明的组合物。树脂在抗蚀剂组合物中的两足够获得期望厚度的均匀涂层。通常，基于光致抗蚀剂组合物的总固含量，树脂以70-95wt％的量存在于组合物中。由于树脂在有机显影剂中改善的溶解性能，树脂的有用的分子量不局限于下限值，而是覆盖一个很宽的范围。例如，聚合物的重均分子量Mw通常低于100,000，例如，从5000到50,000，更通常从6000到30,000或从7,000到25,000。
用于形成树脂的适合的单体是市场上可买到的和／或可以使用已知的方法合成的。所述领域技术人员使用所述单体通过已知的方法和其它市场上可买到的原料能够容易地合成所述树脂。
本发明的光致抗蚀剂也可以包括单种PAG或不同PAG的混合物，通常2种或3种不同的PAG的混合物，更通常由总共2种不同的PAG组成的混合物。光致抗蚀剂组合物包含光致产酸剂(PAG)，其在组合物涂层中的用量使得当暴露于活化辐射中时，足以生成潜像。例如基于光致抗蚀剂组合物总固含量，光致产酸剂合适地以1到20wt％的量存在。通常，与非-化学增强材料相比，化学增强抗蚀剂适合使用更少量的PAG。
适合的PAG在化学增强光致抗蚀剂领域中是已知的，包括，例如：鎓盐，例如，三苯基锍三氟甲烷磺酸盐，(对-叔-丁氧基苯基)二苯基锍三氟甲烷磺酸盐，三(对-叔-丁氧基苯基)锍三氟甲烷磺酸盐，三苯基锍对-甲苯磺酸盐；硝基苄基衍生物，例如，2-硝基苄基-对-甲苯磺酸酯／盐，2，6-二硝基-对-甲苯磺酸酯／盐，和2，4-二硝基苄基-对-甲苯磺酸酯／盐；磺酸酯，例如，1，2，3-三(甲烷磺酰基氧基)苯，1，2，3-三(三氟甲磺酰基氧基)苯，和1，2，3-三(对-甲苯磺酰基氧基)苯；重氮甲烷衍生物，例如，双(苯磺酰基)重氮甲烷，双(对-甲苯磺酰基)重氮甲烷；乙二肟衍生物，例如，双-O-(对-甲苯磺酰基)-α-丁二酮肟，和双-O-(正丁烷磺酰基)-α-丁二酮肟；N-羟基酰亚胺化合物的磺酸酯衍生物，例如，N-羟基琥珀酰亚胺甲磺酸酯，N-羟基琥珀酰亚胺三氟甲烷磺酸酯；和含卤素的三嗪化合物，例如，2-(4-甲氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，和2-(4-甲氧基萘基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪。
本发明的光致抗蚀剂包括宽的含量范围的一种或多种具有多个羟基的酰胺化合物，以PAG的重量为基准，例如从0.005到15wt％，优选从0.01到15wt％，并且甚至更优选从0.01到10wt％。添加的具有多个羟基的酰胺组分相对于PAG合适的用量为0.01wt％，0.05wt％，0.1wt％，0.02wt％，0.3wt％，0.4wt％，0.5wt％或1wt％到10wt％或15wt％，更通常用量为0.01wt％，0.05wt％，0.1wt％，0.02wt％，0.3wt％，0.4wt％，0.5wt％或1wt％到5wt％，6wt％，7wt％，8wt％，9wt％或10wt％。
本发明的光致抗蚀剂组合物通常包含溶剂。合适的溶剂包括，例如：二醇醚例如2-甲氧基乙基醚(二甘醇二甲醚)，乙二醇单甲醚，和丙二醇单甲醚；丙二醇单甲醚乙酸酯；乳酸酯例如乳酸甲酯和乳酸乙酯；丙酸酯例如丙酸甲酯，丙酸乙酯，乙基乙氧基丙酸酯和甲基-2-羟基异丁酸酯；溶纤剂酯例如甲基溶纤剂乙酸酯；芳族烃例如甲苯和二甲苯；和酮例如丙酮，甲乙酮，环己酮和2-庚酮。溶剂的混合物例如两种，三种或更多上述溶剂的混合物也是合适的。溶剂通常以从90到99wt％的量存在于组合物中，更通常从95到98wt％，以光致抗蚀剂组合物的总重量为基准。
光致抗蚀剂组合物还可以包括其他的任选的材料。例如，组合物可以包括一种或多种光化和对照染料，抗条纹剂，增塑剂，增速剂，增感剂，等等。如果使用这些任选的添加剂，其通常以较小的量存在于组合物中，例如以光致抗蚀剂组合物的总固含量为基准从0.1到10wt％。
本发明的光致抗蚀剂通常按照已知的方法制备。例如，本发明的光致抗蚀剂组合物可以通过将光致抗蚀剂的各组分溶解在合适的溶剂中制备。本发明光致抗蚀剂的树脂粘合剂组分通常以足以使得曝光后的抗蚀剂涂层可使用例如碱性水溶液曝光的量使用。更具体地说，树脂粘合剂适合占抗蚀剂的总固体量的50到90wt％。光活性组分的量足够能在抗蚀剂涂层上产生潜像。更具体地说，光活性组分的含量适合为光致抗蚀剂的总固体的1到40wt％，较少量的光活性组分适合用于化学增强抗蚀剂。
本发明光致抗蚀剂组合物希望的总固体含量取决于例如组合物中特定的聚合物，最终的层厚度和曝光波长。通常光致抗蚀剂的固体含量在1到10wt％之间变化，更通常在2到5wt％之间，以光致抗蚀剂组合物的总重量为基准。
本发明优选的负性作用组合物包含暴露于酸时会发生固化，交联或变硬的材料的混合物，和本发明的光活性组分。特别优选的负性作用组合物包含树脂粘合剂例如酚醛树脂，交联剂组分和本发明的光活性组分。此类组合物及其应用已经在欧洲专利申请0164248和0232972以及萨克雷等人的美国专利第5,128,232号中公开了。优选的用作树脂粘合剂组分的酚醛树脂包括线型酚醛清漆和聚(乙烯基苯酚)，例如上述讨论到的那些。优选的交联剂包括基于胺的材料，包括蜜胺，甘脲，苯基胍胺基材料和脲-基材料。蜜胺-甲醛树脂通常是最优选的。此类交联剂是市场上可买到的，例如美国赛纳米德(Cyanamid)公司以商品名Cymel300，301和303出售的蜜胺树脂。甘脲树脂是美国赛纳米德(Cyanamid)公司以商品名Cymel1170，1171，1172出售，脲基树脂是以商品名Beetle60，65和80出售，和苯基胍胺树脂以商品名Cymel1123和1125出售。
本发明的光致抗蚀剂可以根据已知的方法使用。尽管本发明的光致抗蚀剂可以作为干膜施涂，但优选将其以液体涂料组合物的形式施加在基片上，优选通过加热除去溶剂进行干燥，直到涂层无粘性，通过光掩模在活化辐射下曝光，任选进行曝光后烘焙以产生或增强抗蚀剂涂层的曝光和未曝光区域之间溶解度的差异，然后优选用水性碱性显影剂显影以形成浮雕图像。使用本发明抗蚀剂进行施涂和加工的基材合适的可以是在包含光致抗蚀剂工艺中使用的任何基材，例如微电子晶片。例如，基材可以硅，二氧化硅或铝-氧化铝微电子晶片。也可以使用砷化镓，陶瓷，石英或铜基材。用于液晶显示器和其它平板显示器应用的基材也适合使用，例如，玻璃基板，氧化铟锡涂敷基材等等。可以用任何标准方法施涂液体涂料抗蚀剂组合物例如旋涂，浸涂或辊涂。
曝光能量应该足够有效地活化辐射敏感体系的光活性组分以在抗蚀剂涂层中形成图案化的图像。合适的曝光能量通常在1到300mJ／cm2范围内。正如以上讨论的，优选的曝光波长包括小于200nm的波长，例如193nm。
光致抗蚀剂层(具有上涂的阻隔组合物层，如果存在)可以优选在浸没式光刻体系中曝光，即曝光工具(特别是投影透镜)和光致抗蚀剂涂敷基材之间的空间被浸没流体占据，所述浸没流体是例如水或水和一种或多种添加剂例如硫酸铯的混合物，该混合物可以提供具有增大的折射率的流体。优选处理浸没流体(例如，水)以避免气泡，例如可以将水进行除气处理来避免纳米气泡。
这里引用的″浸没式曝光″或其它相似表述表示曝光是通过在曝光工具和涂覆的光致抗蚀剂组合物层之间插入流体层(例如，水或含有添加剂的水)的情况下进行的。
曝光之后，通常对化学-增强光致刻蚀剂进行热处理。合适的曝光后烘烤温度约等于或高于50℃，更具体地从50到140℃。对于酸-硬化负性-作用抗蚀剂，如果需要的话，可以在100到150℃的温度进行数分钟或更长的时间的显影后烘烤，来进一步固化显影时形成的浮雕图象。在显影和任何显影后固化之后，可以对因为显影而裸露的基材表面进行选择性的加工，例如按照本领域已知的方法对没有光致抗蚀剂的裸露基材区域进行化学蚀刻或镀覆。合适的蚀刻剂包括氢氟酸蚀刻溶液和等离子体气体蚀刻例如氧等离子体蚀刻。
本发明还提供了形成本发明的光致抗蚀剂的浮雕图象的方法，包括形成高分辨的具有小于四分之一μm尺寸或更小，例如亚0.2或亚0.1μm尺寸的图案线条(例如，具有基本上垂直的侧壁的图案化线条)的光致抗蚀剂浮雕图像的方法。
本发明进一步提供包括基材，例如其上涂敷有本发明的光致抗蚀剂和浮雕图象的微电子晶片或平板显示器基材的制造制品。
实施例1和2以及对比实施例1和2：光致抗蚀剂的制备和光刻工艺。
采用如下表1所示的组分配置四种光致抗蚀剂，下述百分比均为重量百分比，以100％固体含量为基准，余量的固体是聚合物。
表1：
Figure BSA0000094100320000151
聚合物1：IAM／ECPMA／ODOTMA／a／HAMA(20／20／30／20／10)并且Mw=8000。
Figure BSA0000094100320000152
PAG1：三苯基锍1′-金刚烷基甲氧基羰基-2，2-二氟甲烷磺酸盐
Figure BSA0000094100320000153
比较碱1：N，N-二乙基-3-氧代丁酰胺
Figure BSA0000094100320000154
比较碱2：N-叔丁氧羰基-4-羟基哌啶
Figure BSA0000094100320000155
碱8：N-(1，3-二羟基-2-(羟甲基)丙烷-2-基)戊酰胺
碱17：2，4-二羟基-N-(3-羟丙基)-3，3-二甲基丁酰胺
表面流平剂(SLA)：氟化的(PF656)
光刻工艺和结果
将配制的光致抗蚀剂使用TEL ACT-8(东京电子公司(Tokyo Electron))涂敷仪旋转涂敷在具有底部减反射涂层(BARC)的200mm硅晶片上(ARTM77，陶氏电子材料(Dow Electronic Materials))并在110℃下温和烘烤60秒钟，形成约100nm厚的抗蚀剂膜。用ASML／1100，在193nm下操作0.75NA分节器，使光致抗蚀剂层通过PSM特征尺寸为90nm的1：1线条空间图案的光掩模，在具有0.89／0.64外部／内部σ以及具有焦点偏移量／步进量为0.10／0.05的环形的照明下曝光。将曝光后的晶片在100℃下进行曝光后烘烤60秒钟。然后用无金属离子的碱显影剂(0.26N四甲基氢氧化铵水溶液)处理涂敷的晶片使光致抗蚀剂层显影。通过图像捕获方法，用自上向下扫描电子显微镜，使用日立9380CD-SEM，在800伏特的加速电压，8.0皮安(pA)的探测电流下，用200Kx放大率测定线宽粗糙度(LWR)。在2μm线条长度以40nm为步进量测量LWR，并将其报道为测量区域的平均值。结果如下表2所示。
表2：
实施例 Eo LWR
比较例1 8 13.5
比较例2 8.4 12.79
实施例1 7.6 11.3
实施例2 6.2 9.8
在表2中，Eo(清晰能)是以mJ／cm2为单位的移除本体膜所需的193nm波长辐射的曝光剂量。
在表2中，LWR(线宽粗糙度)定义为在空间频率范围内的长宽。LWR值越低，线条越平滑。
从上述数据可以看出，与其它不含有多个羟基的酰胺化合物相比，本发明的具有多个羟基的酰胺化合物提供了改善的光刻性能。

Claims (15)

1.一种光致抗蚀剂组合物，其包含：
(a)树脂；
(b)光致产酸剂化合物；和
(c)一种酰胺化合物，其包含i)一个酰胺基团和ii)两个或更多个羟基。
2.根据权利要求1所述的光致抗蚀剂组合物，其中所述的酰胺化合物含有单个酰胺部分。
3.根据权利要求1或2所述的光致抗蚀剂组合物，其中所述的酰胺化合物符合下述化学式(I)所示的结构：
Figure FSA0000094100310000011
其中R1，R2和R3各自独立地为氢或非氢取代基；R1，R2和R3总体包括两个或更多个羟基。
4.根据权利要求3所述的光致抗蚀剂组合物，其中R1是非氢取代基并且R2和R3中的至少一个为非氢取代基。
5.根据权利要求3所述的光致抗蚀剂组合物，其中R1是任选取代的烷基，R2和R3独立地为氢或任选取代的烷基。
6.根据权利要求3所述的光致抗蚀剂组合物，其中R1，R2和R3为彼此相同或不同的任选取代的烷基。
7.根据权利要求3至6中任意一项所述的光致抗蚀剂组合物，其中1)R1和R2共同形成任选取代的内酰胺基团和／或2)R2和R3共同形成环结构。
8.根据权利要求1至7中任意一项所述的光致抗蚀剂组合物，其中所述的酰胺化合物包含三个或更多个羟基。
9.根据权利要求1至8中任意一项所述的光致抗蚀剂组合物，其中所述的酰胺化合物包含至少一个伯羟基。
10.根据权利要求1至9中任意一项所述的光致抗蚀剂组合物，其中所述的酰胺化合物包含至少一个仲羟基。
11.根据权利要求1至10中任意一项所述的光致抗蚀剂组合物，其中所述的酰胺化合物包含一个或多个氰基和／或一个或多个羧基。
12.根据权利要求1所述的光致抗蚀剂组合物，其中所述的光致抗蚀剂包含一种或多种下述化合物：
Figure FSA0000094100310000021
13.根据权利要求1至12中任意一项所述的光致抗蚀剂组合物，其中所述的酰胺化合物是聚合的。
14.一种形成光致抗蚀剂浮雕图像的方法，该方法包括：
(a)将权利要求1至13中任意一项所述的抗蚀剂组合物的涂层施涂到基材上；
(b)将光致抗蚀涂层曝光于图案化的活化辐射中并使曝光后的光致抗蚀剂层显影以提供一个浮雕图象。
15.根据权利要求14的方法，其中所述的光致抗蚀剂涂层被浸没式曝光。
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