TW201405243A - 包含醯胺成分之光阻劑 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供新的光阻劑組成物，包括含有醯胺基及多個羥基之成分。本發明之較佳光阻劑可包括具有光酸不穩定基之樹脂；光酸產生劑化合物；以及具有多個羥基之醯胺成分，其可作用以減少自光阻劑塗覆層之未曝光區域出來之非所要之光產生之酸擴散。

Description

包含醯胺成分之光阻劑
本發明係有關光阻劑組成物，包括含有兩個或更多個羥基之醯胺成分。本發明之較佳光阻劑可包括具有光酸不穩定基之樹脂；光酸產生劑化合物；以及具有多個羥基之醯胺成分，其可作用以減少自光阻劑塗覆層之未曝光區域出來之非所要之光產生之酸擴散。
光阻係將影像轉移至基板之光敏膜，其形成負型或正型影像。在將光阻劑塗覆在基板上後，通過圖案化光罩使塗覆層曝光於活化能量來源，如紫外線，以在光阻劑塗覆層中形成潛像。光罩具有對活化輻射線不透明及透明之區域，其界定想要轉移至底下基板之影像。
已知之光阻劑可提供具有足以用於許多現存商業應用之解析度及尺寸之特徵。然而，對許多其他應用而言，對可提供次四分之一微米(<0.25μm)尺寸之高度解析影像之新光阻劑依然存在著需求。
已進行各式各樣的嘗試以改變光阻劑組成物的構成，以改良功能性質的性能。其中，已發表在光阻劑組成物中使用各式各樣的鹼性化合物。請參見美國專利第6,486,058，6,607,870 和7,379,548，以及日本公開專利JP 1103086和1231538。亦請參見US 2011/0223535和US 2012/0077120。
本發明提供光阻劑組成物，包括樹脂，光酸產生劑化合物(光酸產生劑或"PAG")，以及包括i)醯胺基；和ii)兩個或更多個羥基之含醯胺之化合物。
較佳之醯胺化合物可在光阻劑組成物塗覆層之微影技術加工期間作為光酸擴散控制劑。該種擴散控制可由相對於不含醯胺化合物之其他相當之光阻劑之浮雕影像，包括醯胺化合物之阻劑之顯影之浮雕影像的改良解析度予以適切評估之。
較佳之醯胺化合物亦可包括大於兩個羥基，如3，4，5，6或更多個羥基。通常較佳之醯胺化合物可包括2，3或4個羥基。
較佳之醯胺化合物可包括各式各樣構型之羥基取代，包含一級及/或二級醇部分。亦可存在三級羥基部分。
較佳之醯胺化合物包含那些含有單一醯胺部分者(亦即，總共一個醯胺部分)。在某些其他實例中，使用於光阻劑組成物中之醯胺化合物可含有超過一個醯胺基。
較佳之醯胺化合物亦包含那些不含胺基甲酸酯基者。其他較佳之醯胺化合物包含那些不含光酸不穩定基，如含光酸不穩定酯，胺基甲酸酯及/或縮醛基者。
在某些方面，使用於本文所揭露之光阻劑組成物中之醯胺化合物將會含有單一醯胺部分，將不會含有胺基甲酸酯基及/或將不會含有光酸不穩定基。
較佳之醯胺化合物除了羥基外亦可包括其他部分， 如鹵素(F，Cl，Br，及/或I，特別是F)；氰基，羧基(-COOH)，酯(例如-COOR，其中R為C1-12烷基)。通常特佳為可與光產生酸錯合之極性官能基，如氰基及羧基。
在某些較佳方面，醯胺化合物相對應於下式I：
式中，R1，R2及R3獨立為氫或非氫取代基；且R1，R2及R3一起包括兩個或更多個羥基。
式(I)中，在某些較佳方面，R1為非氫取代基，且R2及R3之至少一個為非氫取代基。在其他某些較佳方面，R1為視需要經取代之烷基，且R2及R3獨立為氫或視需要經取代之烷基。在又其他某些較佳方面，R1，R2及R3獨立為相同或不同之視需要經取代之烷基。在進一步較佳方面，R1與R2一起提供視需要經取代之內醯胺基，如具有4，5，6或7環員之內醯胺基。在又進一步較佳方面，R2與R3一起提供環結構，如具有4，5，6或7環員之環基。
本發明之光阻劑可為正作用或負作用者，較佳為正作用者。
在較佳方面，本發明之光阻劑係使用於短波長成像應用，如193 nm成像。
本發明之特佳光阻劑可使用於浸潤式微影技術應用。
吾等發現在光阻劑組成物(包含化學放大型光阻劑組成物)中使用本醯胺化合物，可顯著地提升光阻之浮雕影像(例 如，精細線)的解析度。尤其，吾等發現如本文所揭露之醯胺化合物賦予顯著提升之微影技術結果，包含相對於除了含有不同鹼性添加劑之與此光阻劑完全相同之相當的光阻劑。使用本文所揭露之醯胺化合物亦可對含有此化合物之光阻劑提供改善之保存限期。
使用於光阻劑之較佳醯胺化合物可為聚合物者或非聚合物者，對許多應用而言，較佳為非聚合物之醯胺化合物。較佳之醯胺化合物具有相對較低之分子量，例如，小於或等於3000，更佳為2500，2000，1500，1000，800，或又更佳為500之分子量。
如本文所揭露之使用於光阻劑組成物之特佳醯胺化合物包含下述者：
參照上式I，適合之R1，R2及R3部分包含那些獨立選自H，視需要經取代之(C1-C30)烷基，及視需要經取代之碳環芳基如苯基，或如上述討論般，R1與R2或R2與R3可與和其附著之原子一起形成視需要經取代之4-至12-員雜環。
在某些較佳方面，R1，R2及R3可獨立選自H及視需要經取代之(C1-C30)烷基。
如所述般，R1，R2及R3可為視需要經取代之部分(moiety)。取代之部分以例如羧基(-CO2H)，羧基(C1-C30)烷基，(C1-C30)烷氧基，磺醯基，磺酸，磺酸酯，氰基，鹵素，及酮基在一個或多個可用的位置予以適合地取代。較佳之取代基為羧基，羧基(C1-C10)烷基，(C1-C10)烷氧基，磺醯基，磺酸，磺酸酯，氰基，鹵素，及酮基；更佳為羧基，羧基(C1-C8)烷基，(C1-C8)烷氧基，磺醯基，磺酸，磺酸酯，氰基，鹵素，及酮基。較佳之酯基(羧基烷基)為羧基(C1-C6)烷基。較佳之烷氧基為(C1-C6)烷氧基，更佳為(C1-C5)烷氧基。"取代"係指例如醯胺化合物之碳原子上之一個或多個氫以一個或多個上述取代基取代之。可使用此取代基之混合物。存在此取代基可賦予醯胺化合物所要之溶解度，或可使用於調適醯胺化合物的焠熄能力。
當R1與R2或R2與R3與和其附著之原子一起形成雜環時，其可形成可使用之單一雜環，或多環或螺環。當R1與R2或R2與R3與和其附著之原子一起形成雜環時，較佳形成視需 要經取代之4-或5-至10-員環，更佳為視需要經取代之5-至8-員環，又更佳為視需要經取代之5-至6-員環。熟知此項技藝人士將可感知當R1與R2與和其附著之原子一起形成環時，形成內醯胺。
可使用於本發明之醯胺化合物通常為市面可購得者或可輕易地合成者。
本發明之醯胺化合物較佳使用於正作用或負作用化學放大型光阻劑，亦即進行光酸促進交鏈反應以使光阻劑塗覆層之曝光區域比未曝光區域更不可溶於顯影劑之負作用光阻劑組成物，及進行一種或多種組成物成分之酸不穩定基之光酸促進去保護反應以使光阻劑塗覆層之曝光區域比未曝光區域更可溶於顯影劑水溶液中之正作用光阻劑組成物。含有共價地鏈結於酯之羧基氧之三級非環狀烷基碳或三級脂環族碳之酯基團通常為使用於本發明光阻劑中之樹脂之較佳光酸不穩定基。縮醛基亦為適合之光酸不穩定基。
本發明之光阻劑通常包括樹脂黏合劑(聚合物)，光活性成分如光酸產生劑，及本文所揭露之醯胺化合物。樹脂黏合劑較佳具有賦予光阻劑組成物鹼水顯影性之官能基。例如，較佳之樹脂黏合劑係包括極性官能基如羥基或羧酸酯。樹脂黏合劑較佳以足以使光阻劑可以鹼水溶液予以顯影之用量使用於光阻劑組成物中。
本發明光阻劑之較佳成像波長包含次-300 nm波長，如280 nm，更佳為次-200 nm波長，如193 nm及EUV。
本發明之特佳光阻劑可使用於浸潤式微影技術應用。請參見，例如，核發給Rohm and Haas Electronic Materials公 司之US 7968268，其探討較佳之浸潤式微影技術光阻劑及方法。使用於浸潤式應用之較佳光阻劑可包括與具有光酸不穩定基之主要樹脂分開(未共價地鍵結)且離散之樹脂(其可被氟化及/或具有光酸不穩定基)。因此，在較佳之方面，本發明包含之光阻劑包括：1)具有光酸不穩定基之第一樹脂；2)一種或多種光酸產生劑化合物；3)與第一樹脂分開且離散之第二樹脂，此第二樹脂可被氟化及/或具有光酸不穩定基；以及4)一種或多種如本文所揭露之醯胺化合物。
本發明之特佳光阻劑係含有成像有效量之一種或多種PAG和一種或多種如本文所揭露之醯胺化合物以及選自下述群組之樹脂：1)含有酸不穩定基之酚醛樹脂，其可提供特別適合於在248 nm成像之化學放大型正光阻劑。此類之特佳樹脂包含：i)含有乙烯基酚及(甲基)丙烯酸烷酯之聚合單元之聚合物，其中聚合之(甲基)丙烯酸烷酯單元可在光酸存在下進行去嵌段反應。可進行光酸引發之去嵌段反應之例示(甲基)丙烯酸烷酯包含例如丙烯酸第三丁酯，甲基丙烯酸第三丁酯，丙烯酸甲基金剛烷酯，甲基丙烯酸甲基金剛烷酯，以及可進行光酸引發反應之其他非環狀烷基和脂環族(甲基)丙烯酸酯，如併入本文列為參考之美國專利6,042,997及5,492,793中之聚合物；ii)含有乙烯基酚，不含羥基或羧基環取代基之視需要經取代乙烯基苯基(例如苯乙烯)，及(甲基)丙烯酸烷酯(如那些見述於上述聚合物i)之去嵌段基團者，如併入本文列為參考之見述於US專利6,042,997之聚合物)之聚合單元之聚合物；以及iii)含有包括將與光酸反應之縮醛或縮酮部分之重複單元，和 視需要之芳香族重複單元如苯基或酚基之聚合物；2)實質上或完全地不含苯基之樹脂，其可提供特別適合於在次-200 nm波長如193 nm成像之化學放大型正光阻劑。此類之特佳樹脂包含：i)含有非芳香族環狀烯烴(內環雙鍵)如視需要經取代之降冰片烯之聚合單元之聚合物，如見述於美國專利5,843,624之聚合物；ii)含有(甲基)丙烯酸烷酯單元如例如丙烯酸第三丁酯，甲基丙烯酸第三丁酯，丙烯酸甲基金剛烷基酯，甲基丙烯酸甲基金剛烷基酯，以及其他非環狀烷基和脂環族(甲基)丙烯酸酯之聚合物；該些聚合物見述於美國專利6,057,083。在較佳方面，此種聚合物可含有某種芳香族基團如羥基萘基。
使用於欲在次-200 nm，如193 nm成像之光阻劑之較佳樹脂係包括兩種或更多種下述一般式(I)，(II)及(III)之單元： 式中，R1，R2及R3各為視需要經取代之(C1-C30)烷基；R1，R2與R3可連接以形成環；R4為(C1-C3)伸烷基；L1為內酯基；及R5，R6和R7各為氫，氟，(C1-C4)烷基及(C1-C4)氟烷基。
一般式(I)之單元包含在曝光於活化輻射線及熱處理時進行光酸促進去保護反應之酸不穩定基。此予許轉換基質聚合物的極性，導致聚合物及光阻劑組成物在有機顯影劑中之溶解度改變。形成式(I)單元之適合的單體包含，例如，下述者：
一般式(II)之單元包含有效控制基質聚合物及光阻劑組成物之溶解速率之內酯部分。形成一般式(II)單元之適合的單體包含，例如，下述者：
式(III)之單元提供極性基團，其提升樹脂及光阻劑 組成物之耐蝕刻性，且提供額外之手段以控制樹脂及光阻劑組成物之溶解速率。形成式(III)單元之單體包含甲基丙烯酸3-羥基-1-金剛烷酯(HAMA)，較佳為丙烯酸3-羥基-1-金剛烷酯(HADA)。
此樹脂可包含一種或多種與第一單元不同之一般式(I)，(II)及/或(III)之額外單元。當樹脂中存在額外之此單元時，其較佳包含式(I)之含額外離去基之單元及/或式(II)之含內酯之單元。
除了上述之聚合單元外，此樹脂可包含一種或多種非為一般式(I)，(II)或(III)之額外單元。例如，特別適合之含內酯基之單元具有下述一般式(IV)： 式中：L2為內酯基；且一般式(IV)之單元不同於一般式(II)之單元。下述示例之單體適合使用於形成一般式(IV)之額外內酯單元：
一般式(II)之單元中之L1及一般式(IV)之單元中之L2 較佳獨立選自下述內酯基：
一般而言，樹脂之額外單元可包含與那些使用於形成一般式(I)，(II)或(III)之單元之單體者相同或類似之可聚合基團，但可包含其他，在相同聚合物骨架中之不同可聚合基團，如那些含有乙烯基或非芳香族環狀烯烴(內環雙鍵)如視需要經取代之降冰片烯之聚合單元者。對在次-200 nm波長如193 nm成像而言，樹脂通常實質上不含(亦即，小於15莫耳%)苯基，苯甲基或其他芳香族基團，該些基團係高度吸收輻射線。聚合物之適合之額外單體單元包含，例如，一種或多種下述者：含有醚，內酯或酯之單體單元，如2-甲基-丙烯酸四氫-呋喃-3-基酯，2-甲基-丙烯酸2-氧代-四氫-呋喃-3-基酯，2-甲基-丙烯酸5-氧代-四氫-呋喃-3-基酯，2-甲基-丙烯酸3-氧代-4,10-二氧雜-三環[5.2.1.02,6]癸-8-基酯，2-甲基丙烯酸3-氧代-4-氧雜-三環[5.2.1.02,6]癸-8-基酯，2-甲基-丙烯酸5-氧代-4-氧雜-三環[4.2.1.03,7]壬-2-基氧羰基甲基酯，丙烯酸3-氧代-4-氧雜-三環[5.2.1.02,6]癸-8-基酯，2-甲基-丙烯酸5-氧代-4-氧雜-三環[4.2.1.03,7]壬-2-基酯，及2-甲基-丙烯酸四氫-呋喃-3-基酯；具有極性基團如醇或氟化醇之單體單元，如2-甲基-丙烯酸3-羥基-金剛烷-1-基酯，2-甲基-丙烯酸2-羥基-乙基酯，6-乙烯基-萘-2-醇，2-甲基-丙烯酸3,5-二羥基-金剛烷-1-基酯，2-甲基-丙烯酸6-(3,3,3-三氟-2-羥基-2-三氟甲基-1-丙基)-雙環[2.2.1]庚-2-基，及2-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2-基甲基-1,1,1,3,3,3-六氟-丙-2-醇； 具有酸不穩定部分之單體單元，例如，含有三級非環狀烷基碳如第三丁基，或三級脂環族碳如共價地鍵結於聚合物之酯之羧基氧之甲基金剛烷基或乙基葑基之酯基，2-甲基-丙烯酸2-(1-乙氧基-乙氧基)-乙基酯，2-甲基-丙烯酸2-乙氧基甲氧基-乙基酯，2-甲基-丙烯酸2-甲氧基甲氧基-乙基酯，2-(1-乙氧基-乙氧基)-6-乙烯基-萘，2-乙氧基甲氧基-6-乙烯基-萘，及2-甲氧基甲氧基-6-乙烯基-萘。若有使用，則額外單元通常以10至30莫耳%之用量存在於聚合物中。
例示之較佳樹脂包含，例如，下述者： 式中：0.3<a<0.7；0.3<b<0.6；以及0.1<c<0.3； 式中：0.3<a<0.7；0.1<b<0.4；0.1<c<0.4，以及0.1<d<0.3；可在本發明組成物中使用兩種或更多種樹脂的摻合物。樹脂係以足以得到所要厚度之均勻塗覆層之用量存在於光阻劑組成物中。通常，以光阻劑組成物之總固體計之，樹脂係以70至95wt%之用量存在於組成物中。因為樹脂在有機顯影劑中之改良溶解性質，樹脂之可用分子量並不限於較低值，而是涵蓋非常 廣之範圍。例如，聚合物之重量平均分子量Mw通常小於100,000，例如，5000至50,000，更典型為6000至30,000或7,000至25,000。
使用於形成樹脂之適合單體係可自市面購得及/或可使用已知方法合成之。樹脂可由熟知此項技藝人士以已知方法使用該些單體及其他可自市面購得之起始材料輕易地合成之。
本發明之光阻劑亦可包括單一PAG或個別PAG之混合物，通常為2或3種不同PAG之混合物，更典型為總共2種不同PAG所組成之混合物。光阻劑組成物包括在曝光於活化輻射線時足以在組成物之塗覆層中產生潛像之用量之光酸產生劑(PAG)。例如，以光阻劑組成物之總固體計之，光酸產生劑適合以1至20wt%之用量存在之。與非化學放大型材料相較下，較小量之PAG會適合於化學放大型光阻劑。
適合之PAG係化學放大型光阻劑技藝中已知者，且包含，例如：鎓鹽，例如，三氟甲烷磺酸三苯基鋶，三氟甲烷磺酸(對-第三丁基苯基)二苯基鋶，三氟甲烷磺酸參(對-第三丁基苯基)鋶，對-甲苯磺酸三苯基鋶；硝基苯甲基衍生物，例如，對-甲苯磺酸2-硝基苯甲酯，對-甲苯磺酸2,6-二硝基苯甲酯，及對-甲苯磺酸2,4-二硝基苯甲酯；磺酸酯，例如，1,2,3-叁(甲烷磺醯基氧)苯，1,2,3-叁(三氟甲烷磺醯基氧)苯，及1,2,3-叁(對-甲苯磺醯基氧)苯；重氮甲烷衍生物，例如，雙(苯磺醯基)重氮甲烷，雙(對-甲苯磺醯基)重氮甲烷；二肟衍生物，例如，雙-O-(對-甲苯磺醯基)-α-二甲基二肟，及雙-O-(正丁烷磺醯基)-α-二甲基二肟；N-羥基醯亞胺化合物之磺酸酯衍生物，例如，N-羥基丁二醯亞胺甲烷磺酸酯，N-羥基丁二醯亞胺三氟甲烷磺酸酯；含鹵素之三化合物， 例如，2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三，及2-(4-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三。
以PAG之重量計之，本發明之光阻劑包括寬廣用量範圍，如0.005至15wt%，較佳為0.01至15wt%，又更佳為0.01至10wt%之本文所揭露之一種或多種具有多個羥基之醯胺化合物。相對於PAG，所添加之具有多個羥基之醯胺成分的適合用量為0.01，0.05，0.1，0.02，0.3，0.4，0.5或1至10或15 wt%，更典型之用量為0.01,0.05，0.1，0.02，0.3，0.4，0.5或1至5，6，7，8，9或10 wt%。
本光阻劑組成物通常包括溶劑。適合的溶劑包含，例如：二醇醚如2-甲氧基乙醚(二甘醇二甲醚)，乙二醇單甲醚，和丙二醇單甲醚；丙二醇單甲醚乙酸酯；乳酸酯如乳酸乙酯和乳酸甲酯；丙酸酯如丙酸甲酯，丙酸乙酯及丙酸乙基乙氧酯和異丁酸甲基-2-羥酯；溶纖素酯如甲基溶纖素乙酸酯；芳香族烴如甲苯和二甲苯；以及酮如丙酮，甲基乙基酮、環己酮及2-庚酮。溶劑的摻合物如上述兩種，三種或更多種溶劑的摻合物亦適合。以光阻劑組成物之總重量計之，溶劑通常以90至99wt%，更典型為95至98wt%之用量存在於組成物中。
此光阻劑組成物亦可包含其他選擇性材料。例如，此組成物可包含一種或多種光化及對比染料，抗線條劑，可塑劑，速度強化劑，敏化劑等。若使用該些視需要的添加劑，通常係以微小用量存在於組成物中，如以光阻劑組成物之總固體計之0.1至10wt%。
本發明之光阻劑通常係以下述之已知程序製備之。 例如，本發明之光阻劑組成物可藉由將光阻劑的成分溶解在適合的溶劑中而製備之。本發明光阻劑之樹脂黏合劑成分通常係以足以使光阻劑之曝光塗覆層可以如鹼水溶液予以顯影之用量使用之。尤其，樹脂黏合劑將適合地包括光阻劑總固體之50至90wt%。光活性成分應以足以在光阻劑之塗覆層中產生潛像之用量存在之。更明確地說，光活性成分將適合地以光阻劑總固體之1至40wt%之用量存在之。一般而言，較小量之光活性成分會適合於化學放大型光阻劑。
本光阻劑組成物之所要的總固體含量將視因素如組成物中之特定聚合物，最終之層厚度及曝光波長而定。以光阻劑組成物之總重量計之，光阻劑之固體含量通常為1至10wt%，更典型為2至5wt%。
本發明之較佳負型組成物係包括將在曝光於酸時固化，交鏈或硬化之材料，與本發明之光活性成分的混合物。特佳之負作用組成物係包括樹脂黏合劑如酚醛樹脂，交鏈劑成分及本發明之光活性成分。該種組成物及其用途已揭露於歐洲專利申請案第0164248及0232972號以及核發給Trackeray等人之美國專利第5,128,232號。使用作為樹脂黏合劑成分之較佳酚醛樹脂包含酚醛清漆及聚(乙烯基酚)如那些上述討論者。較佳之交鏈劑包含胺為主之材料，包含三聚氰胺，甘脲，苯并胍胺為主之材料及尿素為主之材料。一般而言，最佳為三聚氰胺-甲醛樹脂。該些交鏈劑可自市面購得，例如，三聚氰胺樹脂係以Cymel 300，301及303之商品名由美國氰胺公司(American Cyanamid)販售。甘脲樹脂係以Cymel 1170，1171，1172之商品名由美國氰胺公司販售，尿素為 主之樹脂係以Beetle 60，65及80之商品名販售，以及苯并胍胺樹脂係以Cymel 1123及1125之商品名販售。
本發明之光阻劑可依據已知程序使用之。雖然本發明之光阻劑可以乾膜塗敷之，但其較佳以液體塗覆組成物塗敷在基板上，藉由加熱予以乾燥以移除溶劑，較佳直至塗覆層不黏，經由光罩曝光於活化輻射線，視需要地後曝光烘烤以產生或增強光阻劑塗覆層之曝光與未曝光區域間之溶解度差異，然後較佳以鹼顯影劑水溶液予以顯影以形成浮雕影像。其上塗敷著本發明之阻劑且適合地加工之基板可為使用於涉及光阻劑之製程之任何基板如微電子晶圓。例如，基板可為矽，二氧化矽或鋁-氧化鋁微電子晶圓。亦可使用砷化鎵，陶瓷，石英或銅基板。使用於液晶顯示器及其他平面顯示器應用之基板亦可適合地使用之，例如，玻璃基板，銦錫氧化物塗覆之基板等。液體塗覆組成物可藉由任何標準手段如旋轉，浸潤或輥塗覆塗敷之。
曝光能量應足以有效地活化輻射線敏化系統之光活性成分以在光阻劑塗覆層中產生圖案化影像。適合之曝光能量通常為1至300 mJ/cm2。如上所討論般，較佳之曝光波長包含次-200 nm如193 nm。
光阻劑層(若存在，具有外敷之阻擋組成物層)較佳可在浸潤式微影系統中曝光，亦即其中曝光工具(特別是投影鏡頭)與光阻劑塗覆之基板間之空間係被浸潤流體(如水或與可提供提升之折射率之流體之一種或多種添加劑如硫酸銫混合之水)佔據之。浸潤流體(例如，水)較佳已經處理以避免氣泡，例如可將水脫氣以避免奈米氣泡。
關於本文之"浸潤式曝光"或其他類似的用語係指以插置在曝光工具與塗覆之光阻劑組成物層間之此流體層(例如水或具有添加劑的水)進行曝光。
曝光後，通常對化學放大型光阻劑使用熱處理。適合之後曝光烘烤溫度為約50℃或更高，更特別是50至140℃。對酸硬化負作用光阻劑而言，若想要，可在100至150℃使用後顯影烘烤數分鐘或更長，以進一步固化顯影時所形成之浮雕影像。在顯影及任何後顯影固化後，可依據技藝中已知之程序選擇性地加工因顯影而裸露之基板表面，例如化學蝕刻或鍍覆無光阻劑之基板區域。適合之蝕刻劑包含氫氟酸蝕刻溶液及電漿氣體蝕刻劑如氧氣電漿蝕刻劑。
本發明亦提供形成本發明光阻劑之浮雕影像之方法，包含形成次-四分之一μm尺寸或更小，如次-0.2或次-0.1μm尺寸之高度解析圖案化之光阻影像(例如，具有基本上垂直側壁之圖案化線)。
本發明進一步提供包括基板如其上塗覆著本發明之光阻劑及浮雕影像之微電子晶圓或平面顯示器基板之製造物件。
實施例1和2以及比較例1和2；光阻劑製備及微影技術加工
使用下表1所示之成分調配四種光阻劑，其中重量百分比係以100%固體含量計之，其餘固體為聚合物。
聚合物1：IAM/ECPMA/ODOTMA/a/HAMA(20/20/30/20/10)且具有8000之Mw。
PAG 1：1'-金剛烷甲氧基羰基-2,2-三氟甲烷磺酸三苯基鋶
組成物鹼1：N,N-二乙基-3-氧代丁醯胺
組成物鹼2：N-第三丁氧基羰基-4-羥基哌啶
鹼8：N-(1,3-二羥基-2-(羥基甲基)丙-2-基)戊醯胺
鹼17：2,4-二羥基-N-(3-羥基丙基)-3,3-二甲基丁醯胺
表面整平劑(SLA)：氟化(PF656)
微影技術製程及結果
使用TEL ACT-8塗覆機(Tokyo Electron)將調配之光阻劑旋轉塗覆在具有底部抗反射塗覆層(BARC)(ARTM 77，Dow Electronic Materials)之200 mm矽晶圓上，再於110℃軟烘烤60秒，以形成厚度為約100 nm之光阻膜。使用ASML/1100，0.75 NA步進器於193 nm操作通過具有90 nm 1：1線/空間圖案之PSM特徵尺寸之光罩，在具有偏焦/步進0.10/0.05之0.89/0.64之外部/內部σ(sigma)之環形照明下，使光阻層曝光。使曝光之晶圓於100℃後曝光烘烤60秒。其次以不含金屬離子之鹼顯影劑(0.26N氫氧化四甲銨水溶液)處理經塗覆之晶圓以使光阻層顯影。藉由使用200 Kx放大，在800伏特(V)之加速電壓，8.0皮安培(pA)之探針電流操作，加工由使用Hitachi 9380 CD-SEM之由上往下掃描式電子顯微鏡(SEM)所截取之影像而測定線寬度粗糙度(LWR)。以40 nm之步進在2μm線長度上測量LWR，再以測量區域之平均表示之。結果示於下表2。
表2中，Eo(至清晰之能量)係移除整塊膜所需之193波長輻射線的曝光劑量，單位為mJ/cm2。
表2中，LWR(線寬度粗糙度)係定義為在空間頻率 範圍上之長度寬度。LWR值愈低，線愈平滑。
由上述數據可看出，相較於不含多個羥基之其他醯胺化合物，本發明之具有多個羥基之醯胺化合物提供改良之微影技術性能。

Claims (15)

  1. 一種光阻劑組成物，包括：(a)樹脂；(b)光酸產生劑化合物；以及(c)醯胺化合物，其包括i)醯胺基和ii)兩個或更多個羥基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之光阻劑組成物，其中，該醯胺化合物係含有單一醯胺部分。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之光阻劑組成物，其中，該醯胺化合物係對應於下式(I)之結構： 式中，R1，R2及R3獨立為氫或非氫取代基；且R1，R2及R3一起包括兩個或更多個羥基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之光阻劑組成物，其中，R1為非氫取代基，且R2及R3之至少一者為非氫取代基。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之光阻劑組成物，其中，R1為視需要經取代之烷基，且R2及R3獨立為氫或視需要經取代之烷基。
  6. 如申請專利範圍第3項所述之光阻劑組成物，其中，R1，R2及R3各為相同或不同之視需要經取代之烷基。
  7. 如申請專利範圍第3至6項中任一項所述之光阻劑組成物，其中，1)R1與R2一起提供視需要經取代之內醯胺基及/或2)R2與R3一起提供環結構。
  8. 如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之光阻劑組成物，其 中，該醯胺化合物包括三個或更多個羥基。
  9. 如申請專利範圍第1至8項中任一項所述之光阻劑組成物，其中，該醯胺化合物包括至少一個一級羥基。
  10. 如申請專利範圍第1至9項中任一項所述之光阻劑組成物，其中，該醯胺化合物包括至少一個二級羥基。
  11. 如申請專利範圍第1至10項中任一項所述之光阻劑組成物，其中，該醯胺化合物包括一個或多個氰基及/或一個或多個羧基。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之光阻劑組成物，其中，該光阻劑包括一種或多種下述化合物：
  13. 如申請專利範圍第1至12項中任一項所述之光阻劑組成物，其中，該醯胺化合物係聚合物。
  14. 一種形成光阻浮雕影像之方法，包括：(a)將如申請專利範圍第1至13項中任一項所述之光阻劑組成物之塗覆層塗敷在基板上；(b)使光阻劑塗覆層曝光於圖案化之活化輻射線，以及使經曝光之光阻劑層顯影以提供浮雕影像。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之方法，其中該光阻劑塗覆層係浸潤曝光者。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102325949B1 (ko) 2014-11-27 2021-11-12 삼성전자주식회사 포토레지스트용 고분자, 포토레지스트 조성물, 패턴 형성 방법 및 반도체 장치의 제조 방법
CN105601150B (zh) * 2015-12-17 2017-10-27 江苏苏博特新材料股份有限公司 一种钢筋阻锈剂及其应用
CN109836885B (zh) * 2019-01-18 2021-10-29 广州市红太电子科技有限公司 一种液态感光油墨、pcb板及pcb内层板的制备方法
CN112011008A (zh) * 2019-05-31 2020-12-01 罗门哈斯电子材料有限责任公司 抗蚀剂组合物、其制造方法及包含其的制品

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2170845A (en) * 1937-03-17 1939-08-29 Du Pont Cellulosic structure and method for preparing same
US2259466A (en) * 1940-01-24 1941-10-21 Emulsol Corp Emulsion
US2411957A (en) * 1943-06-23 1946-12-03 Petrolite Corp Esteramides
US2848335A (en) * 1954-03-25 1958-08-19 Eastman Kodak Co Stabilization of normally oxidizable materials with hydroxybenzamide compounds
US2870091A (en) * 1955-09-01 1959-01-20 Stepan Chemical Co Detergent composition
US3108081A (en) * 1959-07-17 1963-10-22 Universal Oil Prod Co Catalyst and manufacture thereof
DE1164418B (de) * 1960-11-26 1964-03-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Chlorverbindungen
US3422141A (en) * 1962-01-17 1969-01-14 Haessle Ab 3,4-dihydroxyphenylalkanamides
US3321455A (en) * 1964-01-10 1967-05-23 Eastman Kodak Co Film forming thermoplastic compositions of improved moisture fogging resistance
US3365437A (en) * 1965-07-28 1968-01-23 Hercules Inc Antistatic polyethylene compositions
US3898279A (en) * 1968-03-18 1975-08-05 Lubrizol Corp N-hydroxyalkyl acrylamides
US4070484A (en) * 1973-01-18 1978-01-24 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Antiallergic composition containing aromatic carboxylic amide derivatives and method of using the same
NZ176822A (en) * 1974-03-25 1978-03-06 Rohm & Haas Cross-linking polymers containing carboxyl and/or anhydride groups using compounds containing betahydroxyalkylamide groups
US3932324A (en) * 1974-06-13 1976-01-13 American Cyanamid Company Light stabilizer compositions for polymers
US4542090A (en) * 1983-05-24 1985-09-17 Gaf Corporation Electron beam sensitive resist
DE3718563A1 (de) * 1987-06-03 1988-12-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von substituierten lactamen
DE3729035A1 (de) * 1987-08-31 1989-03-09 Hoechst Ag Positiv arbeitendes lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes photolithographisches aufzeichnungsmaterial
WO1991003521A1 (en) * 1989-09-05 1991-03-21 Gaf Chemicals Corporation Alkyl vinyl ether polymers containing a lactam functionality
DE4129877A1 (de) * 1991-09-09 1993-03-11 Bayer Ag Adhaesivkomponente zur restaurierung der zahnhartsubstanz
EP0537524A1 (en) 1991-10-17 1993-04-21 Shipley Company Inc. Radiation sensitive compositions and methods
US5646318A (en) * 1995-04-26 1997-07-08 Akzo Nobel Nv Process for the preparation of hydroxyalkylamides
KR0178475B1 (ko) * 1995-09-14 1999-03-20 윤덕용 신규한 n-비닐락탐 유도체 및 그의 중합체
JP3140698B2 (ja) * 1996-11-26 2001-03-05 ダイセル化学工業株式会社 ４−ヒドロキシ−２−ピロリジノンの製造方法ならびに精製方法
KR100197673B1 (en) * 1996-12-20 1999-06-15 Hyundai Electronics Ind Copolymers containing n-vinyllactam derivatives, preparation methods thereof and photoresists therefrom
JP3477077B2 (ja) 1997-07-01 2003-12-10 株式会社東芝 ネガ型感光性樹脂組成物、これを用いたパターン形成方法、および電子部品
IT1311895B1 (it) * 1999-03-12 2002-03-20 Sir Ind Spa Miscele di b-idrossialchilammidi e loro impiego come agentireticolanti per la preparazione di vernici in polvere.
JP4375634B2 (ja) * 1999-05-31 2009-12-02 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． 感放射線性組成物
US6486058B1 (en) 2000-10-04 2002-11-26 Integrated Device Technology, Inc. Method of forming a photoresist pattern using WASOOM
DE10053194A1 (de) * 2000-10-26 2002-05-16 Ems Chemie Ag ß-Hydroxyalkylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
JP2003107705A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Fuji Photo Film Co Ltd 電子線又はｘ線用ネガ型レジスト組成物
JP2003114526A (ja) 2001-10-04 2003-04-18 Fujifilm Arch Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物
JP3485183B1 (ja) * 2002-06-28 2004-01-13 東京応化工業株式会社 パターン微細化用被覆形成剤およびそれを用いた微細パターンの形成方法
WO2005003198A1 (en) 2003-06-26 2005-01-13 Jsr Corporation Photoresist polymer compositions
JP4365236B2 (ja) * 2004-02-20 2009-11-18 富士フイルム株式会社 液浸露光用レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US8093341B2 (en) * 2004-10-28 2012-01-10 Dow Global Technologies Llc Method of controlling a polymerization reactor
EP1698937B1 (en) * 2005-03-04 2015-12-23 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern-forming method using the same
JP4579019B2 (ja) * 2005-03-17 2010-11-10 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法
JP2006290790A (ja) * 2005-04-11 2006-10-26 Nippon Shokubai Co Ltd 硬化性化合物の製造方法及びそれにより得られる硬化性化合物
KR100705416B1 (ko) 2005-06-15 2007-04-10 삼성전자주식회사 포토레지스트 제거용 조성물, 이의 제조방법, 이를 이용한포토레지스트의 제거 방법 및 반도체 장치의 제조 방법
EP1741763B1 (en) * 2005-07-08 2008-12-31 Rohm and Haas Company Curable compositions comprising reactive beta-hydroxyamides from lactones
US20080020289A1 (en) * 2006-07-24 2008-01-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Novel polymer, positive resist composition and patterning process using the same
JP5183903B2 (ja) * 2006-10-13 2013-04-17 信越化学工業株式会社 高分子化合物、レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法
JP5233028B2 (ja) * 2006-12-19 2013-07-10 ライオン株式会社 液体洗浄剤組成物用洗浄溶剤
US7830272B2 (en) * 2007-04-02 2010-11-09 Thurmond M Jason Remote display chain for multiple user interface applications
US7923200B2 (en) * 2007-04-09 2011-04-12 Az Electronic Materials Usa Corp. Composition for coating over a photoresist pattern comprising a lactam
CA2642965C (en) * 2007-12-12 2012-01-03 Rohm And Haas Company Binder composition of a polycarboxy emulsion and polyol
JP2009144059A (ja) * 2007-12-14 2009-07-02 Lion Corp コアシェル型ハイパーブランチポリマー、レジスト組成物、半導体装置の製造方法および半導体装置
US7745077B2 (en) * 2008-06-18 2010-06-29 Az Electronic Materials Usa Corp. Composition for coating over a photoresist pattern
JP5170456B2 (ja) * 2009-04-16 2013-03-27 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
US8753794B2 (en) * 2009-08-28 2014-06-17 Kuraray Co., Ltd. N-acyl-β-lactam derivative, macromolecular compound, and photoresist composition
JP5146606B2 (ja) * 2009-09-28 2013-02-20 Ｊｓｒ株式会社 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、及び、重合体
JP5573578B2 (ja) * 2009-10-16 2014-08-20 信越化学工業株式会社 パターン形成方法及びレジスト材料
JP5425031B2 (ja) * 2009-10-16 2014-02-26 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機ｅｌ表示装置、及び、液晶表示装置
CN102207678B (zh) * 2010-01-25 2015-05-20 罗门哈斯电子材料有限公司 包含含氮化合物的光致抗蚀剂
CN103025706A (zh) * 2010-07-28 2013-04-03 住友化学株式会社 羧酸酰胺的制造方法
EP2428842A1 (en) * 2010-09-14 2012-03-14 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Photoresists comprising multi-amide component
JP2012087294A (ja) * 2010-09-21 2012-05-10 Sumitomo Chemical Co Ltd 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターン製造方法
JP2012116965A (ja) * 2010-12-01 2012-06-21 Nippon Shokubai Co Ltd ポリ（メタ）アクリル酸系重合体水溶液およびその製造方法
US8827232B2 (en) * 2011-01-13 2014-09-09 Quick-Sling, Llc Support apparatus
US20120219919A1 (en) * 2011-02-24 2012-08-30 Muthiah Thiyagarajan Composition for Coating over a Photoresist Pattern Comprising a Lactam
JP2012197268A (ja) * 2011-03-04 2012-10-18 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd β−ヒドロキシアルキルアミドおよび架橋性組成物
JP5211307B2 (ja) * 2011-03-04 2013-06-12 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 感光性組成物
JP6127412B2 (ja) * 2012-02-03 2017-05-17 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタ

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