JP2023155216A - レンズの製造方法、感放射線性組成物、表示素子、表示装置、固体撮像素子、撮像装置及び化合物 - Google Patents

レンズの製造方法、感放射線性組成物、表示素子、表示装置、固体撮像素子、撮像装置及び化合物 Download PDF

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Hitoshi Hamaguchi
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Seiichiro Kodama
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Kei Tanaka
康巨 鄭
Yasumasa Tei
雄貴 高田
Yuki Takada
拓之 鈴木
Takuyuki Suzuki
芳徳 木下
Yoshinori Kinoshita
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Abstract

【課題】低温の加熱による流動化によってレンズ形状を形成でき、かつ耐熱性が高く高屈折率なレンズを得ることができるレンズの製造方法を提供すること。【解決手段】基材上に感放射線性組成物を塗布して塗膜を形成する工程と、塗膜の一部に放射線を照射する工程と、放射線が照射された塗膜を現像して基材上にパターンを形成する工程と、現像後のパターンを加熱してレンズを形成する工程と、を含む方法によりレンズを製造する。感放射線性組成物は、（Ａ）成分：式（１）で表される化合物、（Ｂ）成分：光重合開始剤、及び、（Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、（Ａ）成分を除く。）を含有する。TIFF2023155216000039.tif28170【選択図】なし

Description

本発明は、レンズの製造方法、感放射線性組成物、表示素子、表示装置、固体撮像素子、撮像装置及び化合物に関する。
ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ－Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｄｅｖｉｃｅ）イメージセンサや、ＣＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｍｅｔａｌ－Ｏｘｉｄｅ－Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ）イメージセンサといった各種イメージセンサは、カメラ等の撮像装置における固体撮像素子として用いられている。固体撮像素子には、受光素子（フォトダイオード）に光を集めてセンサ感度を向上させるために微小な集光レンズ（以下、「マイクロレンズ」ともいう）が規則的に並べて配置されている。また、有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）素子や液晶表示素子等の各種表示素子において、光取り出し効率の向上や視野角調整を目的に、各画素に対し光出射側にマイクロレンズを設けた構造も採用されている。有機ＥＬ表示装置等の自発光ディスプレイにおいて、高屈折材料によりマイクロレンズを形成することにより、輝度向上や視野角調整を図ることが試みられている。
マイクロレンズを形成する方法の１つとしては、サーマルフロー方式が知られている（例えば、特許文献１参照）。サーマルフロー方式は、感放射線性組成物を用いて、マイクロレンズの配置に対応するパターンを受光素子や発光素子の上部に形成した後、感放射線性組成物により形成されたパターンに対し加熱処理を行うことによってパターンに流動化を生じさせ、これにより半球状のマイクロレンズアレイを形成する方法である。
また従来、有機ＥＬ素子や液晶表示素子において、感放射線性組成物を基材上に塗布し、露光及び現像の処理によりパターンを形成した後、加熱処理を行うことにより高屈折率の平坦化膜を形成することが行われている（例えば、特許文献２参照）。
特開２０２０－１０１６５９号公報 特開２０１７－１０７０２４号公報
マイクロレンズや平坦化膜等の高屈折率材を形成する方法としては、金属酸化物等の高屈折率フィラーを用いる方法が知られている。しかしながら、金属酸化物を用いる方法は、高屈折率材の製造プロセスでは製造ラインの洗浄が煩雑になり、装置が汚染しやすいといったデメリットがある。また、高屈折率フィラーを含む材料の場合、露光及び現像後のパターンは熱による流動が起こりにくく、サーマルフロー方式によりマイクロレンズを形成することが困難である。
また、金属酸化物等の高屈折率フィラーを用いずに、感光性樹脂層からなるパターンを熱処理により流動化させてレンズ形状にする方法が提案されている。しかしながら、感光性樹脂層のサーマルフローによりマイクロレンズを形成する場合、サーマルフローの際に１５０℃以上の高温プロセスが必要になる等、低温であることが要求されるプロセスに適合しないことが懸念される。特に有機ＥＬ素子において、光取り出し効率向上や視野角調整を目的に各画素に対し光出射側にマイクロレンズを設ける場合、有機ＥＬ素子の製造工程では、有機発光材料が熱により劣化しやすいことを考慮し、マイクロレンズを低温（例えば１００℃以下）で形成可能であることが求められる。また、有機ＥＬ素子用の平坦化膜において、露光・現像処理後のパターンに対し、低温での加熱により流動化を生じさせることができれば、有機発光材料の熱保護を図りつつ、平坦化度が高い硬化膜を形成可能といえる。
その一方で、露光・現像後のパターンを低温で加熱すると硬化が十分でなく、得られる高屈折材（すなわちレンズや平坦化膜）の耐熱性が低いことが懸念される。有機ＥＬ素子や液晶表示素子の製造プロセスを考慮すると、露光・現像後のパターンに対し、低温の加熱によって適切な熱流動を生じさせつつ、最終的に得られる硬化物は十分な耐熱性を有していることが求められる。
本発明は上記課題に鑑みなされたものであり、低温の加熱による流動化によってレンズ形状を形成でき、かつ耐熱性が高く高屈折率なレンズを得ることができるレンズの製造方法を提供することを一つの目的とする。また、低温の加熱によって流動化を生じさせることができ、かつ耐熱性が高く高屈折率な硬化物を得ることができるレンズ製造用又は平坦化膜形成用の感放射線性組成物を提供することを他の一つの目的とする。
本発明によれば、以下のレンズの製造方法、感放射線性組成物、表示素子、表示装置、固体撮像素子、撮像装置及び化合物が提供される。
［１］ 基材上に感放射線性組成物を塗布して塗膜を形成する工程と、前記塗膜の一部に放射線を照射する工程と、放射線が照射された塗膜を現像して前記基材上にパターンを形成する工程と、前記パターンを加熱してレンズを形成する工程と、を含み、前記感放射線性組成物は、
（Ａ）成分：下記式（１）で表される化合物、
（Ｂ）成分：光重合開始剤、及び、
（Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、前記（Ａ）成分を除く。）
を含有する、レンズの製造方法。
Figure 2023155216000001
 （式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して芳香環基である。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して１価の置換基であるか、又はＲ１とＲ２とが互いに合わせられてＡｒ１及びＡｒ２と共に構成される縮合環構造を表す。前記縮合環構造は、２個の芳香環が単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ８－、メチレン基又はエチレン基により連結された構造を有する。Ｒ８は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して１価の置換基である。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、下記式（１ｘ）で表される基である。ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立して０～６の整数である。ｋ１及びｋ２は、それぞれ独立して０～４の整数である。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して１～６の整数である。式中にＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２が複数存在する場合、複数のＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２は同一又は異なる。）
Figure 2023155216000002
 （式（１ｘ）中、Ｒ５は炭素数２～４のアルカンジイル基である。Ｒ６は、水素原子又はメチル基である。Ｙ１は、水素原子又は「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。Ｒ７は炭素数１以上の２価の有機基である。ただし、式（１）で表される化合物が有するＹ１のうち１個以上は、「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。ｐは０～４の整数である。ｐが２以上の場合、複数のＲ５は同一又は異なる。）
［２］ （Ａ）成分：上記式（１）で表される化合物、（Ｂ）成分：光重合開始剤、及び、（Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、前記（Ａ）成分を除く。）を含有する、サーマルフロー方式によるレンズ製造用感放射線性組成物。
［３］ 上記［２］のレンズ製造用感放射線性組成物を用いて形成されたレンズを備える、表示素子。
［４］ （Ａ）成分：上記式（１）で表される化合物、（Ｂ）成分：光重合開始剤、及び、（Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、前記（Ａ）成分を除く。）を含有する、平坦化膜形成用感放射線性組成物。
［５］ 上記［３］の表示素子又は上記［４］の平坦化膜形成用感放射線性組成物を用いて形成された平坦化膜を備える、表示装置。
［６］ 上記［２］のレンズ製造用感放射線性組成物を用いて形成されたレンズを備える、固体撮像素子。
［７］ 上記［６］の固体撮像素子を備える、撮像装置。
［８］ 上記式（１）で表される化合物。
［９］ 基材上に感放射線性組成物をインクジェット塗布してパターンを形成する工程を含み、前記感放射線性組成物は、
（Ａ）成分：上記式（１）で表される化合物、
（Ｂ）成分：光重合開始剤、及び、
（Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、前記（Ａ）成分を除く。）
を含有する、レンズの製造方法。
本発明の製造方法によれば、上記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を含有する感放射線性組成物を用いて基材上に塗膜を形成し、露光処理及び現像処理により形成されたパターンを加熱することにより、例えば１００℃以下の温度でのサーマルフローによって、基材上のパターンをレンズ形状に加工することができる。また、本発明の製造方法によれば、耐熱性が高く、高屈折率であるレンズを製造することができる。さらに、上記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を含有する本発明の感放射線性組成物によれば、低温での加熱によって流動化を生じさせることができ、耐熱性が高く、かつ高屈折率な硬化物を得ることができる。こうした本発明の感放射線性組成物は、レンズ製造用又は平坦化膜形成用として好適である。
レンズパターンの拡大図。（ａ）はポストベーク前の状態であり、（ｂ）はポストベーク後の状態を示す。
以下、実施態様に関連する事項について詳細に説明する。なお、本明細書において、「～」を用いて記載された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味である。
≪レンズの製造方法及び感放射線性組成物≫
本開示の製造方法は、固体撮像素子（例えば、ＣＣＤイメージセンサ、ＣＭＯＳイメージセンサ）や表示素子（例えば、有機ＥＬ素子）に設けられる微小集光体（以下、「マイクロレンズ」ともいう）を製造する方法である。本開示の第１のレンズの製造方法は以下の工程（Ｉ）～（ＩＶ）を含む。
（Ｉ） 基材上に感放射線性組成物を塗布して塗膜を形成する工程
（ＩＩ） 塗膜の一部に放射線を照射する工程
（ＩＩＩ） 放射線が照射された塗膜を現像して基材上にパターンを形成する工程
（ＩＶ） パターンを加熱してレンズを形成する工程
本開示の第２のレンズの製造方法は、基材上に感放射線性組成物をインクジェット塗布してパターンを形成する工程を含む。
以下ではまず、本開示のレンズの製造方法（第１のレンズの製造方法、第２のレンズの製造方法）において用いられる感放射線性組成物（すなわち、レンズ製造用感放射線性組成物）について説明し、次いで、本開示の第１のレンズの製造方法における各工程について説明し、更に本開示の第２のレンズの製造方法について説明する。
［感放射線性組成物］
本開示の感放射線性組成物（以下、単に「本組成物」ともいう）は、以下の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を含有する。なお、各成分については特に言及しない限り、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（Ａ）成分：下記式（１）で表される化合物
（Ｂ）成分：光重合開始剤
（Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、（Ａ）成分を除く。）
Figure 2023155216000003
 （式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して芳香環基である。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して１価の置換基であるか、又はＲ１とＲ２とが互いに合わせられてＡｒ１及びＡｒ２と共に構成される縮合環構造を表す。前記縮合環構造は、２個の芳香環が単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ８－、メチレン基又はエチレン基により連結された構造を有する。Ｒ８は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して１価の置換基である。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、下記式（１ｘ）で表される基である。ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立して０～６の整数である。ｋ１及びｋ２は、それぞれ独立して０～４の整数である。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して１～６の整数である。式中にＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２が複数存在する場合、複数のＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２は同一又は異なる。）
Figure 2023155216000004
 （式（１ｘ）中、Ｒ５は炭素数２～４のアルカンジイル基である。Ｒ６は、水素原子又はメチル基である。Ｙ１は、水素原子又は「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。Ｒ７は炭素数１以上の２価の有機基である。ただし、式（１）で表される化合物が有するＹ１のうち１個以上は、「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。ｐは０～４の整数である。ｐが２以上の場合、複数のＲ５は同一又は異なる。）
ここで、本明細書において「炭化水素基」は、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基を含む意味である。「鎖状炭化水素基」とは、主鎖に環状構造を含まず、鎖状構造のみで構成された直鎖状炭化水素基及び分岐状炭化水素基を意味する。ただし、飽和でも不飽和でもよい。「脂環式炭化水素基」とは、環構造としては脂環式炭化水素の構造のみを含み、芳香環構造を含まない炭化水素基を意味する。ただし、脂環式炭化水素の構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造を有するものも含む。「芳香族炭化水素基」とは、環構造として芳香環構造を含む炭化水素基を意味する。ただし、芳香環構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造や脂環式炭化水素の構造を含んでいてもよい。また、芳香族炭化水素基が有する芳香環構造は、単環でもよく縮合環でもよい。なお、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基が有する環構造は、炭化水素構造からなる置換基を有していてもよい。
また、本明細書において、「（メタ）アクリル」は、「アクリル」及び「メタクリル」を包含する意味である。「（メタ）アクリロイル基」は、「アクリロイル基」及び「メタクリロイル基」を包含する意味である。「アルカリ可溶性」とは、２．３８質量％濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に２５℃で溶解又は膨潤可能であることを意味する。
・（Ａ）成分：式（１）で表される化合物
上記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ）」ともいう）は、フルオレン骨格と（メタ）アクリロイル基とカルボキシ基とを有する化合物である。化合物（Ａ）は、屈折率が高く、良好なアルカリ可溶性及び光重合性（特に光ラジカル重合性）を有する。また、化合物（Ａ）は、例えばマイクロレンズや平坦化膜等の高屈折率材の形成に用いられる感放射線性組成物においてベース樹脂として配合される重合体成分に比べて分子量が低い。このような化合物（Ａ）を、高屈折率材形成用の感放射線性組成物の成分として用いることにより、アルカリ現像液との接触によりネガ型のパターンを形成可能であるとともに、より低温の加熱によって露光及び現像後のパターンに流動化を生じさせることができる。また、化合物（Ａ）を含むことにより、屈折率が高い硬化物を得ることができる。
上記式（１）において、Ａｒ１で表される芳香環基は、芳香環から（ｍ１＋ｎ１＋１）個の水素原子を取り除いた基である。Ａｒ２で表される芳香環基は、芳香環から（ｍ２＋ｎ２＋１）個の水素原子を取り除いた基である。Ａｒ１及びＡｒ２が有する芳香環は、単環でもよく縮合環でもよい。Ａｒ１及びＡｒ２が有する芳香環は芳香族炭化水素環が好ましく、例えばベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられる。これらのうち、Ａｒ１及びＡｒ２が有する芳香環は、ベンゼン環又はナフタレン環が好ましい。Ｒ１及びＲ２が１価の置換基である場合、高屈折率化を図り、かつ耐熱性を高くできる点で、Ａｒ１及びＡｒ２は縮合多環式芳香族炭化水素環を有することが好ましく、ナフタレン環を有することがより好ましい。
Ｒ１及びＲ２が１価の置換基である場合、当該１価の置換基としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数６～１２のアラルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数３～１２のシクロアルコキシ基、炭素数６～１２のアリールオキシ基、炭素数６～１２のアラルキルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数３～１２のシクロアルキルチオ基、炭素数６～１２のアリールチオ基、炭素数６～１２のアラルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。これらのうち、Ｒ１及びＲ２で表される１価の置換基は、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数６～１２のアラルキル基又は炭素数１～１０のアルコキシ基であることが好ましく、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基又は炭素数６～１２のアリール基がより好ましい。
Ｒ１及びＲ２が、互いに合わせられてＡｒ１及びＡｒ２と共に構成される縮合環構造を表す場合、当該縮合環構造は、Ａｒ１中の芳香環とＡｒ２中の芳香環とが、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ８－、メチレン基又はエチレン基により連結された構造を有する。Ｒ１及びＲ２が互いに合わせられて構成される縮合環構造としては、フルオレン環、テトラヒドロアントラセン環、キサンテン環、チオキサンテン環等が挙げられる。これらのうち、キサンテン環が好ましい。
ｍ１及びｍ２は、Ａｒ１及びＡｒ２の種類に応じて選択することができる。ｍ１及びｍ２は、０～３が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
Ｒ３及びＲ４で表される１価の置換基としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数６～１２のアラルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数３～１２のシクロアルコキシ基、炭素数６～１２のアリールオキシ基、炭素数６～１２のアラルキルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数３～１２のシクロアルキルチオ基、炭素数６～１２のアリールチオ基、炭素数６～１２のアラルキルチオ基、シアノ基、アシル基等が挙げられる。Ｒ３及びＲ４で表される１価の置換基は、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数６～１２のアリール基又は炭素数６～１２のアラルキル基であることが好ましく、炭素数１～５のアルキル基又は炭素数６～１２のアリール基がより好ましい。
ｋ１及びｋ２は、０～２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
Ｘ１及びＸ２は、上記式（１ｘ）で表される基である。式（１ｘ）において、Ｒ５で表される炭素数２～４のアルカンジイル基は直鎖状でも分岐状でもよい。Ｒ５は、これらのうち、炭素数２又は３の直鎖状又は分岐状のアルカンジイル基が好ましい。ｐは０～２が好ましく、０又は１がより好ましい。Ｒ６は、好ましくは水素原子である。
「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」において、Ｒ７で表される２価の有機基は、鎖状構造でもよく、環状構造でもよく、鎖状構造と環状構造とを有していてもよい。なお、フルオレン骨格を有するエポキシ基含有化合物の（メタ）アクリル酸付加体と、カルボン酸無水物との反応により化合物（Ａ）を製造する場合、Ｒ７は、カルボン酸無水物が有する酸無水物基（より具体的には、一分子内の２つのカルボキシ基の脱水縮合により形成される基）を除いた部分構造に対応する。
Ｒ７の具体例としては、２価の炭化水素基、炭化水素基の炭素－炭素結合間に－Ｏ－や－Ｓ－、－ＮＲ－（Ｒは１価の炭化水素基）等を含む２価の基、炭化水素基が有する任意の水素原子が１価のヘテロ原子含有基（例えば、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基等）により置換されてなる２価の基、炭化水素基中の同一の炭素に結合する２個の水素原子が取り除かれて「＝Ｐ（Ｒ９）３」で表される基（３個のＲ９は互いに独立して１価の炭化水素基）に置き換えられてなる２価の基、複素環構造を有する２価の基等が挙げられる。炭化水素基としては、炭素数１～１０のアルカンジイル基、炭素数２～１０のアルケンジイル基、炭素数３～２０の２価の飽和若しくは不飽和の脂環式炭化水素基、炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
Ｒ７が複素環構造を有する２価の基である場合、当該２価の基としては、窒素含有複素環構造、硫黄含有複素環構造又は酸素含有複素環構造を有する基が挙げられる。これらの複素環構造の具体例としては、窒素含有複素環構造として、ピリジン環構造、ピリミジン環構造、ピリダジン環構造、ピラジン環構造等を；酸素含有複素環構造として、フラン環構造等を；硫黄含有複素環構造として、チオフェン環構造、２，３－ジヒドロ－１，４－ジチイン環構造等を、それぞれ挙げることができる。
得られる硬化物の高屈折率化と、低温でのサーマルフローとを両立させる観点から、Ｒ７は中でも、硫黄原子、窒素原子及びリン原子よりなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を有する基であるか、又は、単環式芳香族炭化水素環、縮合多環式芳香族炭化水素環若しくは脂肪族炭化水素環を有する基であることが好ましい。
より具体的には、得られる硬化物の高屈折率化を図る観点から、Ｒ７は、硫黄原子、窒素原子及びリン原子よりなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を有する基であるか、又は、単環式芳香族炭化水素環若しくは縮合多環式芳香族炭化水素環を有する基であることが好ましい。また、硬化物からのアウトガスの発生を抑制する観点から、Ｒ７は、脂肪族炭化水素環を有する基であることが好ましい。
Ｒ７の好ましい具体例としては、下記式（ｙ－１）～式（ｙ－４）のそれぞれで表される基が挙げられる。
Figure 2023155216000005
 （式（ｙ－１）中、Ａｒ３は、（ｒ＋２）価の単環式芳香族炭化水素環基、縮合多環式芳香族炭化水素環基、窒素含有複素環基、硫黄含有複素環基又は脂肪族炭化水素環基である。Ｒ１０は１価の置換基である。ｒは０～５の整数である。ｒが２以上の場合、複数のＲ１０は同一又は異なる。式（ｙ－２）中、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して窒素含有複素環基又は硫黄含有複素環基である。式（ｙ－３）中、Ｒ９は１価の炭化水素基である。複数のＲ９は同一又は異なる。式（ｙ－４）中、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立してアルカンジイル基である。ｔは１～３の整数である。ｔが２又は３の場合、複数のＲ１１は同一又は異なる。「＊」は結合手を表す。）
上記式（ｙ－１）において、Ａｒ３で表される単環式芳香族炭化水素環基は、単環式芳香族炭化水素環から（ｒ＋２）個の水素原子を取り除いた基である。単環式芳香族炭化水素環はベンゼン環であることが好ましい。縮合多環式芳香族炭化水素環基は、縮合多環式芳香族炭化水素環から（ｒ＋２）個の水素原子を取り除いた基である。縮合多環式芳香族炭化水素環としては、ナフタレン環、インデン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられ、ナフタレン環が好ましい。
Ａｒ３で表される窒素含有複素環基は、窒素含有複素環から（ｒ＋２）個の水素原子を取り除いた基である。窒素含有複素環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等が挙げられる。Ａｒ３で表される硫黄含有複素環基としては、チオフェン環、２，３－ジヒドロ－１，４－ジチイン環から（ｒ＋２）個の水素原子を取り除いた基が挙げられる。
Ａｒ３で表される脂肪族炭化水素環基は、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素環から（ｒ＋２）個の水素原子を取り除いた基である。Ａｒ３で表される脂肪族炭化水素環基が有する脂肪族炭化水素環は、単環式でもよく、縮合脂肪族環や有橋式脂肪族環といった多環式でもよい。脂肪族炭化水素環の具体例としては、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環等の飽和の単環式脂肪族環；シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環等の不飽和の単環式脂肪族環；デカヒドロナフタレン、オクタヒドロナフタレン等の縮合脂肪族環；ビシクロ［２．２．２］オクト－５－エン環、ノルボルネン環（ビシクロ［２．２．１］ヘプト－５－エン環）等の有橋式脂肪族環；等が挙げられる。得られる硬化物の高屈折率化を図る観点から、Ａｒ３で表される脂肪族炭化水素環基は、上記のうち、不飽和の脂肪族炭化水素環から（ｒ＋２）個の水素原子を取り除いた基であることが好ましく、不飽和の有橋式脂肪族炭化水素環から（ｒ＋２）個の水素原子を取り除いた基であることがより好ましく、ビシクロ［２．２．２］オクト－５－エン環又はノルボルネン環を有する基であることが更に好ましい。
Ｒ１０で表される１価の置換基としては、Ｒ１及びＲ２が１価の置換基である場合の具体例として例示した基と同様の基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。Ｒ１０で表される１価の置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数６～１２のアリールオキシ基又は炭素数６～１２のアリールチオ基が好ましい。
上記式（ｙ－２）において、Ａｒ４及びＡｒ５で表される窒素含有複素環基及び硫黄含有複素環基としては、置換又は無置換の窒素含有複素環又は硫黄含有複素環から１個の水素原子を取り除いた基が挙げられる。窒素含有複素環及び硫黄含有複素環の具体例としては、Ａｒ３の具体例として例示した窒素含有複素環及び硫黄含有複素環と同様のものが挙げられる。置換基としては、炭素数１～３のアルキル基等が挙げられる。Ａｒ４及びＡｒ５は、これらのうち、置換又は無置換の１価の硫黄含有芳香族複素環基が好ましい。
上記式（ｙ－３）において、Ｒ９で表される１価の炭化水素基としては、炭素数１～１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数３～１２の１価の脂環式炭化水素基、及び炭素数６～１２の１価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。なお、式（ｙ－３）中に存在する３個のＲ９は、互いに同一であってもよく異なってもよい。高屈折率の硬化物を得る観点から、３個のＲ９のうち１個以上は、炭素数６～１２の１価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、３個のＲ９の全部が、炭素数６～１２の１価の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。Ｒ９は、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
式（ｙ－４）において、Ｒ１１及びＲ１２で表されるアルカンジイル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。Ｒ１１及びＲ１２で表されるアルカンジイル基は、炭素数１～５が好ましく、炭素数１～３がより好ましい。
なお、上記式（１）中のｎ１個のＸ１及びｎ２個のＸ２に含まれるＹ１のうち１個以上は、「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。現像時のアルカリ溶解性の観点から、化合物（Ａ）は、「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基を１～６個有していることが好ましく、１～４個有していることがより好ましい。ｎ１及びｎ２は、１～４が好ましく、１又は２がより好ましく、１が更に好ましい。
Ｙ１が「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」である場合の上記式（１ｘ）で表される基の好ましい具体例としては、下記式（ｘ１－１）～式（ｘ１－２５）のそれぞれで表される基が挙げられる。
Figure 2023155216000006
Figure 2023155216000007
Figure 2023155216000008
Figure 2023155216000009
 （式中、「＊」は結合手を表す。）
硬化物の高屈折率化を図りつつ、低温でのサーマルフローが十分に行われるようにする観点から、Ｙ１が「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」である場合の上記式（１ｘ）で表される基は、上記式（ｘ１－１）～式（ｘ１－３）、式（ｘ１－７）～式（ｘ１－１３）、式（ｘ１－１６）、式（ｘ１－１７）及び式（ｘ１－２２）～式（ｘ１－２５）のそれぞれで表される基が好ましい。
なお、化合物（Ａ）としては、上記式（１）で表される化合物の多量体（例えば、二量体や三量体等）を用いてもよい。
化合物（Ａ）において、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、６００以上であることが好ましい。Ｍｗが６００以上であると、良好なアルカリ現像性を示す有機膜を形成できる点、及び耐熱性や耐薬品性が十分に高い硬化物を得ることができる点で好ましい。Ｍｗは、より好ましくは７００以上であり、更に好ましくは８００以上である。また、Ｍｗは、サーマルフローを低温で十分に生じさせる観点、及び本組成物の粘度が高くなりすぎることを抑制する観点から、好ましくは２，０００以下であり、より好ましくは１，５００以下であり、更に好ましくは１，２００以下である。
化合物（Ａ）は、例えば、フルオレン骨格を有するエポキシ基含有化合物の（メタ）アクリル酸付加体（以下、「前駆体（Ａ）」ともいう）と、カルボン酸無水物とを反応させることにより製造することができる。前駆体（Ａ）をカルボン酸無水物で変性することにより、前駆体（Ａ）に対してアルカリ現像性を付与することができる。
前駆体（Ａ）は、下記式（１Ａ）で表される。
Figure 2023155216000010
 （式（１Ａ）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ１、ｍ２、ｋ１、ｋ２、ｎ１及びｎ２は、それぞれ上記式（１）と同義である。Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して、下記式（１ｘ－１）で表される基である。）
Figure 2023155216000011
 （式（１ｘ－１）中、Ｒ５、Ｒ６及びｐは、それぞれ上記式（１ｘ）と同義である。）
カルボン酸無水物としては、鎖状炭化水素構造を有する多価カルボン酸の分子内脱水縮合により得られるカルボン酸無水物（以下、「鎖状カルボン酸無水物」ともいう）；環状炭化水素構造を有する多価カルボン酸の分子内脱水縮合により得られるカルボン酸無水物（以下、「環状カルボン酸無水物」ともいう）；硫黄原子、窒素原子及びリン原子よりなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を有するカルボン酸無水物（以下、「ヘテロ原子含有カルボン酸無水物」ともいう）が挙げられる。
鎖状カルボン酸無水物としては、例えば、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水マレイン酸、無水フマル酸、２－（２－カルボキシエチル）－３－メチルマレイン酸無水物や、これらのカルボン酸無水物における任意の水素原子が置換基に置き換えられた化合物等が挙げられる。環状カルボン酸無水物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸（１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物）、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、メチルシクロヘキセントリカルボン酸無水物、ヘキサヒドロ無水フタル酸（１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物）、３－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸無水物、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物、３－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物、４－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物、ビシクロ［２．２．２］オクト－５－エン－２，３－ジカルボン酸無水物、ノルボルネンジカルボン酸無水物（ビシクロ［２．２．１］ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボン酸無水物）、無水メチルナジック酸等の脂肪族炭化水素環構造を有するカルボン酸無水物；無水フタル酸、無水トリメリット酸、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物等の芳香族炭化水素構造を有するカルボン酸無水物；これらのカルボン酸無水物における任意の水素原子が置換基に置き換えられた化合物等が挙げられる。鎖状カルボン酸無水物及び環状カルボン酸無水物における置換基の具体例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、チオアルキル基、チオアリール基等が挙げられる。また、前駆体（Ａ）と反応させるカルボン酸無水物として、上記例示のカルボン酸無水物における任意のメチレン基が－Ｏ－に置き換えられた化合物（例えば、７－オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタ－５－エン－２，３－ジカルボン酸無水物等）を使用してもよい。
ヘテロ原子含有カルボン酸無水物の具体例としては、下記式（１ａ－１）～式（１ａ－９）のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。
Figure 2023155216000012
得られる硬化物の高屈折率化と、低温でのサーマルフローとを両立させる観点から、前駆体（Ａ）と反応させるカルボン酸無水物は、硫黄原子、窒素原子及びリン原子よりなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を有するカルボン酸無水物か、又は、単環式芳香族炭化水素環構造、縮合多環式芳香族炭化水素環構造若しくは脂肪族炭化水素環構造を有するカルボン酸無水物が好ましい。特に、得られる硬化物の高屈折率化を図る観点から、前駆体（Ａ）と反応させるカルボン酸無水物は、中でも、硫黄原子、窒素原子及びリン原子よりなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を有するカルボン酸無水物か、又は、単環式芳香族炭化水素環構造若しくは縮合多環式芳香族炭化水素環構造を有するカルボン酸無水物が好ましい。また、硬化物からのアウトガスの発生を抑制する観点から、前駆体（Ａ）と反応させるカルボン酸無水物は、脂肪族炭化水素環構造を有するカルボン酸無水物が好ましい。
前駆体（Ａ）とカルボン酸無水物との反応は、必要に応じて溶媒及び触媒の存在下で行うことができる。反応は、大気中で行ってもよく、不活性雰囲気下で行ってもよい。カルボン酸無水物の使用量は、前駆体（Ａ）が有するヒドロキシ基１モルに対して、例えば０．２～２．０モルであり、好ましくは０．５～１．０モルである。触媒としては、例えば、トリエチルアミン等の三級アミン化合物及び第四級アンモニウム塩等の塩基性触媒や、トリフェニルホスフィン等のリン系触媒等を用いることができる。溶媒としては、例えば、アルコール類、エステル類、エーテル類、アミド類、ケトン類、炭化水素類、ハロゲン類が挙げられる。反応は、重合禁止剤（例えば、４－メトキシフェノール等）の存在下で行ってもよい。反応温度は、例えば３０～１５０℃である。反応時間は、例えば０．５～４８時間である。
本組成物において、化合物（Ａ）の含有量は、本組成物に含まれる固形分（すなわち、感放射線性組成物中の溶剤以外の成分）１００質量部に対して、５０質量部以上が好ましく、６０質量部以上がより好ましい。また、化合物（Ａ）の含有量は、本組成物に含まれる固形分１００質量部に対して、９５質量部以下が好ましく、９０質量部以下がより好ましい。化合物（Ａ）の含有量が上記範囲であると、高屈折率の硬化物を得ることができるとともに、比較的低温（例えば１００℃以下）で硬化物を流動化させることができ、良好なレンズ形状のマイクロレンズを得ることができる。
なお、本明細書において「固形分」とは、感放射線性組成物に任意に配合される溶剤以外の成分を意味する。すなわち、「本組成物に含まれる固形分」とは、化合物（Ａ）と光重合開始剤と化合物（Ｃ）と、（Ａ）～（Ｃ）以外の成分とを合わせた成分である。したがって、液状の添加剤成分（例えば、界面活性剤等）であっても、当該添加剤成分は固形分に含まれるものとする。
・（Ｂ）成分：光重合開始剤
光重合開始剤は、放射線に感応してラジカルを発生し、重合を開始できる光ラジカル重合開始剤を好ましく使用できる。使用される光重合開始剤は特に限定されない。光重合開始剤としては、Ｏ－アシルオキシム化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば１，２－オクタンジオン－１－［４－（フェニルチオ）－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－（９－エチル－６－ベンゾイル－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル）－オクタン－１－オンオキシム－Ｏ－アセテート、１－〔９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－エタン－１－オンオキシム－Ｏ－ベンゾエート、１－〔９－ｎ－ブチル－６－（２－エチルベンゾイル）－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル〕－エタン－１－オンオキシム－Ｏ－ベンゾエート、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルベンゾイル）－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロピラニルベンゾイル）－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロフラニルベンゾイル）－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝－９．Ｈ．－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）等が挙げられる。
アセトフェノン化合物としては、例えばα－アミノケトン化合物、α－ヒドロキシケトン化合物等が挙げられる。これらの具体例としては、α－アミノケトン化合物として、例えば２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチルベンジル）－１－（４－モルフォリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オン、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン等が挙げられる。α－ヒドロキシケトン化合物としては、例えば１－フェニル－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－（４－ｉ－プロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
ビイミダゾール化合物としては、例えば２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール等を挙げることができる。
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、例えば２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルホスフィンオキサイド、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキサイド等が挙げられる。
本組成物における光重合開始剤の含有量は、本組成物中に含まれる重合性化合物（化合物（Ａ）及び化合物（Ｃ））の合計量１００質量部に対して、０．５質量部以上であることが好ましく、１質量部以上であることがより好ましい。また、光重合開始剤の含有量は、本組成物中に含まれる重合性化合物の合計量１００質量部に対して、２０質量部以下であることが好ましく、１５質量部以下であることがより好ましく、１２質量部以下であることが更に好ましい。光重合開始剤の含有量を上記範囲とすることにより、良好な硬化性と透明性を示す感放射線性組成物とすることができる。
・（Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物
（Ｃ）成分である重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（以下、「化合物（Ｃ）」ともいう）は、化合物（Ａ）と共重合可能な成分であり、放射線照射に伴い、化合物（Ａ）と共に重合体を生成し得る化合物である。なお、化合物（Ｃ）は化合物（Ａ）とは異なる化合物である。化合物（Ａ）は高屈折率を示す一方で、サーマルフローによりパターンを適切なレンズ形状にしようとすると、例えば１２０℃以上の高温プロセスが必要になる。また、重合性化合物として化合物（Ａ）のみを用いた場合、十分な硬化性を得るためには高露光量が必要となる。これに対し、化合物（Ａ）と化合物（Ｃ）とを併用することで、例えば１００℃以下での低温プロセスによってパターンの流動化を実現でき、適切なレンズ形状とすることができる。また、硬化速度が向上し、比較的低い露光量による硬化が可能となる。
サーマルフローの際の温度をできるだけ低くする観点から、化合物（Ｃ）の分子量は、化合物（Ａ）よりも小さいことが好ましい。具体的には、化合物（Ｃ）の分子量は、６００未満が好ましく、５５０以下がより好ましく、５００以下が更に好ましく、４５０以下が特に好ましい。また、高屈折率であって、かつ耐溶剤性及び低揮発性等における信頼性に優れた硬化物を得る観点から、化合物（Ｃ）の分子量は１００以上が好ましい。
化合物（Ｃ）としては、例えば、（メタ）アクリロイル基含有化合物、鎖状ビニル化合物、芳香族ビニル化合物、マレイミド化合物等が挙げられる。これらの化合物は、化合物（Ａ）との共重合性が良好である点や、可塑性が比較的高い点で好ましく使用できる。
化合物（Ｃ）は、単官能化合物及び多官能化合物のいずれであってもよい。また、化合物（Ｃ）として単官能化合物と多官能化合物とを併用してもよい。化合物（Ｃ）が単官能化合物である場合の具体例としては、鎖状構造からなる（メタ）アクリル酸エステル、脂環式構造を有する（メタ）アクリル酸エステル、芳香環構造を有する（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミド化合物、鎖状ビニル化合物、芳香族ビニル化合物、マレイミド化合物等が挙げられる。化合物（Ｃ）が単官能化合物である場合、化合物（Ｃ）としては、（メタ）アクリロイル基含有化合物を好ましく使用でき、鎖状構造からなる（メタ）アクリル酸エステル、脂環式構造を有する（メタ）アクリル酸エステル及び芳香環構造を有する（メタ）アクリル酸エステルよりなる群から選択される少なくとも１種である（メタ）アクリル酸エステル化合物をより好ましく使用できる。
上記化合物の具体例としては、鎖状構造からなる（メタ）アクリル酸エステルとして、（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、（メタ）アクリル酸アルコキシアルキルエステル、（メタ）アクリル酸ポリオキシアルキレンエステル等が挙げられる。（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ラウリル、（メタ）アクリル酸ｎ－ステアリル等が挙げられる。（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルとしては、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４－ヒドロキシブチル等が挙げられる。（メタ）アクリル酸アルコキシアルキルエステルとしては、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸プロポキシエチル等が挙げられる。（メタ）アクリル酸ポリオキシアルキレンエステルとしては、（メタ）アクリル酸メトキシジエチレングリコール、（メタ）アクリル酸メトキシテトラエチレングリコール、（メタ）アクリル酸エトキシジエチレングリコール、（メタ）アクリル酸メトキシジプロピレングリコール、（メタ）アクリル酸エトキシジプロピレングリコール、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシルオキシジエチレングリコール等が挙げられる。
脂環式構造を有する（メタ）アクリル酸エステルとしては、（メタ）アクリル酸シクロへキシル、（メタ）アクリル酸２－メチルシクロへキシル、（メタ）アクリル酸４－ブチルシクロへキシル、（メタ）アクリル酸４－ヒドロキシメチルシクロへキシル、（メタ）アクリル酸トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イル、（メタ）アクリル酸トリシクロ［５．２．１．０２，５］デカン－８－イルオキシエチル、（メタ）アクリル酸イソボロニル等が挙げられる。芳香環構造を有する（メタ）アクリル酸エステルとしては、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ナフチルメチル、（メタ）アクリル酸ナフチルエチル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニルチオエチル、（メタ）アクリル酸ｍ－フェノキシフェニルメチル、（メタ）アクリル酸ｐ－フェノキシフェニルメチル、（メタ）アクリル酸ｏ－フェニルフェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル、（メタ）アクリル酸ポリエチレンオキシノニルフェニル、（メタ）アクリル酸（１－ナフチル）メチル、（メタ）アクリル酸（２－ナフチル）メチル、（メタ）アクリル酸（１，１’－ビフェニル－４－イル）メチル等が挙げられる。
（メタ）アクリルアミド化合物としては、（メタ）アクリロイルモルフォリン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－ε－カプロラクタム等が挙げられる。鎖状ビニル化合物としては、プロペン、ブテン、ペンテン、ヘキセン等が挙げられる。芳香族ビニル化合物としては、スチレン、メチルスチレン、α－メチルスチレン、ｔ－ブトキシスチレン、ビニルナフタレン等が挙げられる。マレイミド化合物としては、Ｎ－メチルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－（ｐ－メチルフェニル）マレイミド等が挙げられる。
化合物（Ｃ）が多官能化合物である場合の具体例としては、多官能（メタ）アクリル酸エステル、芳香族ビニル化合物、鎖状ビニル化合物等が挙げられる。多官能（メタ）アクリル酸エステルとしては、２官能（メタ）アクリル酸エステル、３官能以上の（メタ）アクリル酸エステル等を例示できる。これらの具体例としては、２官能（メタ）アクリル酸エステルとして、例えばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
３官能以上の（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えばトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリ（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）フォスフェート、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）、カルボキシ基含有多塩基酸変性（メタ）アクリルオリゴマーの他、直鎖アルキレン基及び脂環式構造を有し、かつ２個以上のイソシアネート基を有する化合物と、分子内に１個以上のヒドロキシ基とを有し、かつ３個、４個又は５個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物と反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート化合物等が挙げられる。
多官能の芳香族ビニル化合物としては、１，３－ジビニルベンゼン、１，４－ジビニルベンゼン等が挙げられる。多官能の鎖状ビニル化合物としては、１，５－ヘキサジエン、１，６－ヘプタジエン、１，７－オクタジエン等が挙げられる。
化合物（Ｃ）の好ましい具体例としては、下記式（Ｃ１－１）～式（Ｃ１－４７）のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。
Figure 2023155216000013
Figure 2023155216000014
Figure 2023155216000015
Figure 2023155216000016
 （式（Ｃ１－１）～式（Ｃ１－４７）中、Ｒ２０は、水素原子又はメチル基である。ｍ及びｎは、それぞれ独立して０～３の整数である。ｘ、ｙ及びｚは、それぞれ独立して、０～３の整数である。ただし、１≦ｘ＋ｙ＋ｚ≦３を満たす。）
化合物（Ｃ）の含有量は、低温でのサーマルフローにより適切なレンズ形状を形成可能にしつつ、耐熱性の高い硬化物を得る観点から、本組成物中に含まれる化合物（Ａ）の合計量１００質量部に対して、５質量部以上が好ましく、１０質量部以上がより好ましく、２０質量部以上が更に好ましい。また、得られる硬化物の屈折率低下を抑制する観点から、化合物（Ｃ）の含有量は、本組成物中に含まれる化合物（Ａ）の合計量１００質量部に対して、１００質量部以下が好ましく、５０質量部以下がより好ましい。
化合物（Ｃ）は、１分子内における重合性炭素－炭素不飽和結合の数が１個又は２個である化合物（以下、「化合物（Ｃ１）」ともいう）を含むことが好ましい。化合物（Ｃ１）の含有量は、低温（例えば１００℃以下の温度）によってパターンの流動化を図り、形状が良好なマイクロレンズを得る観点から、本組成物中に含まれる化合物（Ｃ）の合計量（１００質量％）に対して、１０質量％以上が好ましく、２５質量％以上がより好ましく、４０質量％以上が更に好ましく、５０質量％以上がより更に好ましい。また、化合物（Ｃ１）の含有量は、耐熱性や耐薬品性に優れ、信頼性の高い硬化物を得る観点から、本組成物中に含まれる化合物（Ｃ）の合計量に対して、９５質量％以下が好ましく、９０質量％以下がより好ましい。
特に、化合物（Ｃ）を化合物（Ａ）の合計量１００質量部に対して５質量部以上１００質量部以下含み、かつ化合物（Ｃ１）を化合物（Ｃ）の合計量に対して１０質量％以上含む場合、低温でのサーマルフローにより適切なレンズ形状を形成しつつ、耐熱性の高い硬化物を得ることができる点で好適である。このような観点から、本組成物は、化合物（Ｃ）を化合物（Ａ）の合計量１００質量部に対して５質量部以上１００質量部以下含むとともに、化合物（Ｃ１）を化合物（Ｃ）の合計量に対して、より好ましくは２５質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上含むとよい。
＜その他の成分＞
本組成物は、上述した化合物（Ａ）、光重合開始剤及び化合物（Ｃ）に加え、これら以外の成分（以下、「その他の成分」ともいう）を更に含有していてもよい。その他の成分としては、分子量が２，０００以上１００，０００以下の重合体、溶剤等が挙げられる。
・（Ｄ）成分：分子量が２，０００以上１００，０００以下の重合体
本組成物は、添加剤成分として、分子量が２，０００以上１００，０００以下の重合体（以下、「重合体（Ｄ）」ともいう）を更に含有していてもよい。本組成物に重合体（Ｄ）を配合することにより、得られる硬化物の耐熱性を高め、信頼性により優れた高屈折率材を得ることができる点で好適である。
重合体（Ｄ）としては、アルカリ可溶性重合体、フルオレン骨格含有感光性重合体、カルボキシ基含有感光性重合体等が挙げられる。アルカリ可溶性重合体としては、例えば、（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／スチレン／イソプレン／トリシクロデカニル（メタ）アクリレート／２－モノ（ヘキサヒドロキシフタロイルオキシ）エチル（メタ）アクリレート共重合体、メタクリル変性アクリル樹脂、酸無水物変性アクリル樹脂等が挙げられる。
フルオレン骨格含有感光性重合体としては、例えば、国際公開第２００９／１１９６２２号に記載されたものが挙げられる。カルボキシ基含有感光性重合体としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート、ビスフェノールＦ型エポキシアクリレート、クレゾールノボラック型エポキシアクリレート、ビフェニル型エポキシアクリレート等の酸変性エポキシアクリレートが挙げられる。カルボキシ基含有感光性重合体の具体例としては、商品名でＣＣＲ－１２３５、ＣＣＲ－１２９１Ｈ、ＺＡＲ－１０３５、ＺＡＲ－２０００、ＺＦＲ－１４０１Ｈ、ＺＦＲ－１４９１Ｈ、ＺＣＲ－１５６９Ｈ、ＺＣＲ－１７９８Ｈ（以上、日本化薬社製）が挙げられる。
本組成物に重合体（Ｄ）を配合する場合、重合体（Ｄ）の含有量は、本組成物に含まれる化合物（Ａ）の全量１００質量部に対して、５０質量部以下であることが好ましく、２０質量部以下であることがより好ましい。重合体（Ｄ）の含有量を上記範囲とすることにより、低温でのサーマルフローにより適切なレンズ形状を得つつ、耐熱性の改善効果を得ることができる。
・（Ｅ）成分：溶剤
本組成物は、化合物（Ａ）、光重合開始剤、化合物（Ｃ）、及び必要に応じて配合されるその他の成分が、好ましくは溶剤に溶解又は分散された液状の組成物である。溶剤としては、本組成物に配合される各成分を溶解し、かつ各成分と反応しない有機溶媒が好ましい。
溶剤の具体例としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、オクタノール等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、γ－ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類；エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレンジグリコールモノメチルエーテル、エチレンジグリコールエチルメチルエーテル、ジメチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。これらのうち、溶剤は、エーテル類、エステル類及びケトン類よりなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
その他の成分としては、上記のほか、例えば、重合禁止剤、界面活性剤、酸化防止剤、増感剤、軟化剤、可塑剤、接着助剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの成分の配合割合は、本開示の効果を損なわない範囲で各成分に応じて適宜選択される。
例えば、界面活性剤は、本組成物の塗布性（濡れ広がり性や塗布ムラの低減）を改良するために使用することができる。界面活性剤としては、例えば、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤が挙げられる。
界面活性剤の具体例としては、フッ素系界面活性剤として、以下商品名で、メガファックＦ－１７１、同Ｆ－１７２、同Ｆ－１７３、同Ｆ－２５１、同Ｆ－４３０、同Ｆ－５５４、同Ｆ－５６３（ＤＩＣ社製）；フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム社製）；アサヒガードＡＧ７１０、サーフロンＳ－３８２、同ＳＣ－１０１、同ＳＣ－１０２、同ＳＣ－１０３、同ＳＣ－１０４、同ＳＣ－１０５、同ＳＣ－１０６、同Ｓ－６１１（ＡＧＣセイミケミカル社製）；ポリフローＮｏ．７５、同Ｎｏ．９５（共栄社化学社製）；ＦＴＸ－２１８（ネオス社製）；エフトップＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５２（新秋田化成社製）等が挙げられる。
シリコーン系界面活性剤としては、以下商品名で、ＳＨ２００－１００ｃｓ、ＳＨ－２８ＰＡ、ＳＨ－３０ＰＡ、ＳＨ－８９ＰＡ、ＳＨ－１９０、ＳＨ－８４００、ＦＬＵＩＤ、ＳＨ－１９３、ＳＺ－６０３２、ＳＦ－８４２８、ＤＣ－５７、ＤＣ－１９０、ＰＡＩＮＴＡＤ１９、ＦＺ－２１０１、ＦＺ－７７、ＦＺ－２１１８、Ｌ－７００１、Ｌ－７００２（東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製）；オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業社製）；ＢＹＫ－３００、同３０６、同３１０、同３３０、同３３５、同３４１、同３４４、同３７０、同３４０、同３４５（ビックケミー・ジャパン社製）が挙げられる。
ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンｎ－オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンｎ－ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等が挙げられる。
本組成物中に界面活性剤を配合する場合、界面活性剤の含有量は、本組成物中に含まれる化合物（Ａ）の合計量１００質量部に対して、０．０１～１．５質量部が好ましく、０．０２～１．２質量部がより好ましく、０．０５～１．０質量部が更に好ましい。
接着助剤は、本組成物を用いて形成される硬化物と基材との接着性を向上させて、現像工程における硬化物の剥離を抑制する成分である。接着助剤としては、反応性官能基を有する官能性シランカップリング剤を好ましく使用できる。官能性シランカップリング剤が有する反応性官能基としては、カルボキシ基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、イソシアネート基等が挙げられる。
官能性シランカップリング剤の具体例としては、例えば、トリメトキシシリル安息香酸、３－グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロへキシル）エチルトリメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、３－イソシアナートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
本組成物が接着助剤を含む場合、その含有量は、本組成物に含まれる化合物（Ａ）１００質量部に対して、０．０１質量部以上４質量部以下であることが好ましく、０．１質量部以上２質量部以下であることがより好ましい。
本組成物は、化合物（Ａ）、光重合開始剤及び化合物（Ｃ）、並びに任意に配合されるその他の成分を所定の割合で混合することにより得ることができる。各成分を混合することにより得られる組成物は、例えば孔径０．５μｍ以下のフィルタでろ過してもよい。
本組成物の固形分濃度（すなわち、感放射線性組成物中の溶剤以外の成分の合計質量が、感放射線性組成物の全質量に対して占める割合）は、粘性や揮発性等を考慮して適宜に選択される。本組成物の固形分濃度は、好ましくは１～６０質量％の範囲である。固形分濃度が１質量％以上であると、本組成物を基板上に塗布した際に塗膜の膜厚を十分に確保できる点で好ましい。また、固形分濃度が６０質量％以下であると、塗膜の膜厚が過大となりすぎず、更に本組成物の粘性を適度に高くでき、良好な塗布性を確保できる点で好ましい。本組成物における固形分濃度は、より好ましくは２～５０質量％であり、更に好ましくは５～４０質量％である。
本組成物中の重合性化合物の含有量（すなわち、化合物（Ａ）と化合物（Ｃ）との合計量）は、感度を良好にする観点や、サーマルフローによって良好なレンズ形状とする観点から、本組成物に含まれる固形分（溶剤以外の成分）の全量１００質量部に対して、７０質量部以上であることが好ましく、８０質量部以上であることがより好ましく、８５質量部以上であることが更に好ましい。
［第１のレンズの製造方法］
上記のように調製された感放射線性組成物を用いることによりマイクロレンズを製造することができる。本組成物は特に、感放射線性組成物により形成された有機膜の一部を露光し、露光後の有機膜のうち未露光部をアルカリ現像液に溶解させることによって形成されたパターン（すなわち、感放射線性組成物により形成された硬化物）を熱処理により流動化させてレンズ形状とするネガ型のパターン形成材料として好適である。以下、本開示の第１のレンズの製造方法における各工程（工程（Ｉ）～（ＩＶ））について説明する。
＜工程（Ｉ）：塗布工程＞
工程（Ｉ）は、本組成物を基材上に塗布することにより、基材上に塗膜を形成する工程である。基材としては、例えば、ガラス基板、シリコンウエハ、プラスチック基板、プラスチックフィルム及びこれらの表面に着色レジスト、オーバーコート、反射防止膜、各種金属薄膜、封止膜等が形成された基板等が挙げられる。プラスチック基板及びプラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド等のプラスチックからなる樹脂基板及びフィルムが挙げられる。これらの基材には、各種素子（例えば、フォトダイオード等の受光素子や、有機発光ダイオード等の発光素子）が予め設けられていてもよい。
本組成物の塗布方法としては、例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法、バー塗布法、インクジェット法等の適宜の方法を採用することができる。塗布方法としては、これらのうち、スピンコート法、バー塗布法、スリットダイ塗布法が好ましい。
本組成物を基材上に塗布した後には、液だれ防止等を目的として、本組成物を予備加熱する処理（プレベーク）が行われてもよい。プレベークの条件は、各成分の種類や使用割合等によって適宜設定することができる。プレベークの条件は、例えば、６０～１３０℃で３０秒間～１０分間程度の条件とすることができる。形成される塗膜の膜厚は、プレベーク後の値として、０．１～２０μｍが好ましく、０．２～１５μｍがより好ましい。
＜工程（ＩＩ）：露光工程＞
工程（ＩＩ）は、工程（Ｉ）で形成した塗膜の一部に放射線を照射する工程である。この放射線照射により露光部において硬化反応が進行し、露光部分が硬化した硬化物が得られる。工程（ＩＩ）において塗膜に対する放射線照射は、所望の形状を有するマイクロレンズを得るためのパターン（例えば、ドットパターン）を有するマスクを介して実施される。マスクは、ハーフトーンマスクやグレイトーンマスク等の多階調マスクであってもよい。
塗膜に照射する放射線としては、例えば、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、荷電粒子線等が挙げられる。紫外線としては、例えばｇ線（波長４３６ｎｍ）、ｉ線（波長３６５ｎｍ）、ＫｒＦエキシマレーザー光（波長２４８ｎｍ）等が挙げられる。Ｘ線としては、例えばシンクロトロン放射線等が挙げられる。荷電粒子線としては、例えば、電子線等が挙げられる。これらのうち、塗膜に照射する放射線は紫外線が好ましく、波長２００ｎｍ以上３８０ｎｍ以下の紫外線がより好ましい。使用する光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマーレーザー等が挙げられる。放射線の露光量としては、５００Ｊ／ｍ２～５０，０００Ｊ／ｍ２（５０～５００ｍＪ／ｃｍ２）が好ましい。
＜工程（ＩＩＩ）：現像工程＞
工程（ＩＩＩ）は、工程（ＩＩ）により放射線が照射された塗膜を現像することにより、基材上にパターンを形成する工程である。この現像工程により、基材上に形成された塗膜のうち未露光部が除去されて、露光部が残存したパターン（より具体的には、規則的に配置された多数の微小硬化物により形成された凹凸パターン）を基材上に形成することができる。微小硬化物は、例えば断面略矩形状である。
現像液としては、アルカリ（塩基性化合物）の水溶液が挙げられる。アルカリの水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ｎ－プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ－ｎ－プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ〔５．４．０〕－７－ウンデセン、１，５－ジアザビシクロ〔４．３．０〕－５－ノナン等が挙げられる。また、アルカリの水溶液に、メタノールやエタノール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適量添加したり、本組成物を溶解可能な各種有機溶媒を少量添加したりすることにより得られる水溶液を現像液として使用してもよい。
現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法、シャワー法等の適宜の方法を採用することができる。現像時間は、本組成物の組成によって適宜調整すればよい。現像時間は、例えば２０秒～１２０秒である。
＜工程（ＩＶ）：加熱工程＞
工程（ＩＶ）は、現像後のパターンを加熱して、サーマルフローにより基材上の微小硬化物をレンズ形状にする工程である。工程（ＩＶ）の加熱処理により、例えば断面略矩形状の微小硬化物からなるパターンをサーマルフローさせながら本組成物の更なる硬化が行われる。これにより、半球状の微小な硬化物が基材上に規則的に配置されたマイクロレンズアレイを得ることができる。加熱処理は、例えばオーブンやホットプレート等の加熱装置を用いて行うことができる。
工程（ＩＶ）における加熱温度は、有機エレクトロルミネッセンス素子の高屈折率材料に適用可能にする観点から、１００℃以下が好ましく、９５℃以下がより好ましく、９０℃以下が更に好ましい。また、耐熱性及び耐薬品性が高く、かつ良好な形状のマイクロレンズを得る観点から、工程（ＩＶ）における加熱温度は、６０℃以上が好ましく、８０℃以上がより好ましい。加熱時間は、加熱装置の種類等に応じて適宜設定することができる。例えば、ホットプレートにより加熱を行う場合、加熱時間は、例えば５～６０分間である。また、オーブンにより加熱を行う場合、加熱時間は、例えば１０～９０分間である。工程（ＩＶ）においては、複数回の加熱処理を行うステップベーク法を用いることもできる。
本開示の製造方法は、任意の工程として、以下の工程（Ｖ）を更に含んでいてもよい。
（Ｖ） 上記（ＩＶ）の工程により得られたレンズに放射線を照射する工程（以下、「ポスト露光工程」ともいう）
＜工程（Ｖ）：ポスト露光工程＞
工程（Ｖ）は、現像後の塗膜の少なくとも一部に、放射線を更に照射する工程である。工程（Ｖ）における放射線の照射（以下、「ポスト露光」ともいう）により、耐熱性や耐薬品性等を更に向上でき、信頼性の高い硬化物とすることができる。ポスト露光の具体例としては、（１）現像工程後であって上記加熱工程前の塗膜（すなわち、サーマルフロー前のパターン）に対して放射線を照射する方法、（２）上記加熱工程後の塗膜（すなわち、サーマルフロー後のレンズ）に対して放射線を照射する方法を採用できる。これらのうち、低温によるサーマルフローを好適に実現する観点から、（２）の方法、すなわち、パターンを加熱して形成されたレンズに対し放射線を照射することが好ましい。ポスト露光における放射線の種類や露光条件については、工程（ＩＩ）と同様の条件を採用することができる。なお、ポスト露光の際の照射光の波長や照射量、光源等の条件は、工程（ＩＩ）と同一でもよく異なってもよい。
このようにして得られるマイクロレンズは良好なレンズ形状を有する。マイクロレンズの直径は、例えば１μｍ以上１００μｍ以下である。また、本組成物により得られるマイクロレンズは、耐熱性及び耐薬品性に優れ、透明性も高い。したがって、本開示のマイクロレンズは、カメラ等の撮像装置が備える固体撮像素子のマイクロレンズや、有機ＥＬ素子や液晶表示素子等の各種表示素子のマイクロレンズとして好適に使用できる。特に、本組成物によれば、サーマルフローを１００℃以下の低温で行った場合にもレンズ形状を形成できる。したがって、低温プロセスの適用が要求される有機ＥＬ素子製造用のマイクロレンズに特に好適である。
［第２のレンズの製造方法］
第２のレンズの製造方法は、基材上に感放射線性組成物をインクジェット塗布してパターンを形成する工程を含む。第２のレンズの製造方法では、インクジェット塗布により直接、球面レンズ形状のパターンを基材上に形成してもよい。あるいは、インクジェット塗布により基材上にパターンを形成し、その後、第１のレンズの製造方法と同じくパターンを加熱して溶融させることでレンズ形状を形成してもよい。後者の方法について具体的には、第１のレンズの製造方法における工程（Ｉ）、工程（ＩＩ）及び工程（ＩＩＩ）に代えて、インクジェット塗布によりパターンを形成する工程を含み、当該工程により形成されたパターンに対し、第１のレンズの製造方法における工程（ＩＶ）を同じく適用することにより半球状にし、レンズを製造することができる。すなわち、第２のレンズの製造方法は、基材上に感放射線性組成物をインクジェット塗布してパターンを形成する工程と、インクジェット塗布により形成されたパターンを加熱してレンズを形成する工程とを含んでいてもよい。
≪平坦化膜形成用感放射線性組成物≫
本開示の平坦化膜形成用感放射線性組成物は、上述した（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を含有する硬化性組成物である。上述したように、当該硬化性組成物により形成された硬化物は高屈折率であり、耐熱性等における信頼性が高い。また、現像後のパターンに対し低温での加温を行うことにより十分に熱流動し、表面平坦化に優れた硬化膜を得ることができる。したがって、本開示の感放射線性組成物は、有機ＥＬ素子や液晶表示素子に設けられる平坦化膜の形成用組成物として好適である。本開示の平坦化膜形成用感放射線性組成物に含まれる（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び任意に配合される各成分の種類や含有量等については上記の説明が適用される。また、平坦化膜は、上述した第１のレンズの製造方法と同様に、工程（Ｉ）～（ＩＶ）を含む方法により製造できる。当該方法は、上記の工程（Ｖ）を更に含んでいてもよい。また、平坦化膜は、上述した第２のレンズの製造方法と同様の方法により製造することもできる。
上述した本開示の感放射線性組成物を基材上に塗布し、８５℃で２分間予備加熱（プレベーク）を行うことにより膜厚５．０μｍの塗膜を得て、この塗膜にｉ線換算で２００ｍＪ／ｃｍ２の放射線照射を行った後、１００℃で４０分加熱（ポストベーク）する条件により、屈折率が１．６０以上の硬化物を得ることができる。本開示の感放射線性組成物によれば、上記条件により、屈折率が、好ましくは１．６２以上、より好ましくは１．６４以上である高屈折率の硬化膜を得ることもできる。
以上に示した本開示によれば、次の手段が提供される。
［手段１］ 基材上に感放射線性組成物を塗布して塗膜を形成する工程と、前記塗膜の一部に放射線を照射する工程と、放射線が照射された塗膜を現像して前記基材上にパターンを形成する工程と、前記パターンを加熱してレンズを形成する工程と、を含み、前記感放射線性組成物は、
（Ａ）成分：上記式（１）で表される化合物、
（Ｂ）成分：光重合開始剤、及び、
（Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、前記（Ａ）成分を除く。）を含有する、レンズの製造方法。
［手段２］ 前記（Ｃ）成分の含有量が、前記（Ａ）成分の１００質量部に対して、５質量部以上１００質量部以下である、［手段１］のレンズの製造方法。
［手段３］ 前記（Ｃ）成分は、１分子内における重合性炭素－炭素不飽和結合の数が１個又は２個である化合物（Ｃ１）を、前記（Ｃ）成分の合計量に対して５０質量％以上含む、［手段１］又は［手段２］のレンズの製造方法。
［手段４］ 上記Ｒ７は、硫黄原子、窒素原子及びリン原子よりなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を有する基であるか、又は単環式芳香族炭化水素環、縮合多環式芳香族炭化水素環若しくは脂肪族炭化水素環を有する基である、［手段１］～［手段３］のいずれか１のレンズの製造方法。
［手段５］ 上記Ｒ７は、上記式（ｙ－１）、式（ｙ－２）、式（ｙ－３）又は式（ｙ－４）で表される、［手段１］～［手段４］のいずれか１のレンズの製造方法。
［手段６］ 前記パターンを加熱する温度が１００℃以下である、［手段１］～［手段５］のいずれか１のレンズの製造方法。
［手段７］ 前記（Ｃ）成分は、分子量６００未満の化合物である、［手段１］～［手段６］のいずれか１のレンズの製造方法。
［手段８］ 前記（Ａ）成分は、上記式（１）中のＡｒ１及びＡｒ２が縮合多環式芳香族炭化水素環を有するか、又はＲ１とＲ２とが互いに合わせられてＡｒ１及びＡｒ２と共に構成される縮合環構造を有する、［手段１］～［手段７］のいずれか１のレンズの製造方法。
［手段９］ 前記パターンを加熱して形成されたレンズに対し放射線を照射する工程を更に含む、［手段１］～［手段８］のいずれか１のレンズの製造方法。
［手段１０］ （Ｄ）成分：分子量が２，０００以上１００，０００以下の重合体を更に含有する、［手段１］～［手段９］のいずれか１のレンズの製造方法。
［手段１１］ 前記（Ｄ）成分の含有量が、前記（Ａ）成分の１００質量部に対して５０質量部以下である、［手段１０］のレンズの製造方法。
［手段１２］ （Ａ）成分：上記式（１）で表される化合物、
（Ｂ）成分：光重合開始剤、及び、
（Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、前記（Ａ）成分を除く。）を含有する、サーマルフロー方式によるレンズ製造用感放射線性組成物。
［手段１３］ ［手段１２］のレンズ製造用感放射線性組成物を用いて形成されたレンズを備える、表示素子。
［手段１４］ （Ａ）成分：上記式（１）で表される化合物、
（Ｂ）成分：光重合開始剤、及び、
（Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、前記（Ａ）成分を除く。）を含有する、平坦化膜形成用感放射線性組成物。
［手段１５］ ［手段１３］の表示素子又は［手段１４］の平坦化膜形成用感放射線性組成物を用いて形成された平坦化膜を備える、表示装置。
［手段１６］ ［手段１２］のレンズ製造用感放射線性組成物を用いて形成されたレンズを備える、固体撮像素子。
［手段１７］ ［手段１６］の固体撮像素子を備える、撮像装置。
［手段１８］ 上記式（１）で表される化合物。
［手段１９］ 基材上に感放射線性組成物をインクジェット塗布してパターンを形成する工程を含み、前記感放射線性組成物は、
（Ａ）成分：上記式（１）で表される化合物、
（Ｂ）成分：光重合開始剤、及び、
（Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、前記（Ａ）成分を除く。）を含有する、レンズの製造方法。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例、比較例中の「部」及び「％」は、特に断らない限り質量基準である。化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、以下の条件におけるゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定したポリスチレン換算値である。
カラム：東ソー（株）製、ＴＳＫｇｅｌＧＲＣＸＬＩＩ
溶剤：テトラヒドロフラン
温度：４０℃
圧力：６８ｋｇｆ／ｃｍ２
実施例及び比較例で使用した化合物の略称は以下のとおりである。
ＢＮＦＧＡ：９，９－ビス（６－グリシジルオキシ－２－ナフチル）フルオレンのアクリル酸付加体、特許第６１７５２５９号公報の記載に準じて合成することにより得られた化合物（分子量＝７０６．７９）
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＣＰＮ：シクロペンタノン
ＴＰＰ：トリフェニルホスフィン
（３－１）～（３－１６）：下記式（３－１）～式（３－１６）のそれぞれで表される化合物
Figure 2023155216000017
Figure 2023155216000018
Figure 2023155216000019
１．化合物の合成
＜ＢＨＸＦＧＡの合成＞
下記スキームに従ってＢＨＸＦＧＡを合成した。
Figure 2023155216000020
・ＢＨＸＦＧの合成
ＢＨＸＦ ５４ｇ（０．１モル）をクロロメチルオキシラン７３．３ｇ（０．８モル）に溶解し、更にベンジルトリエチルアンモニウムクロライド１．７ｇを加え、６０℃にて１時間撹拌した。次に、減圧下（６５０ｍｍＨｇ）、４５℃にて４０％水酸化ナトリウム水溶液２５ｇを１．５時間かけて滴下した。その間、生成する水をクロロメチルオキシランとの共沸により系外に除き、留出したクロロメチルオキシランを系内に戻した。滴下終了後、更に３時間反応を継続した。その後、濾過により生成した塩を取り除き、更に水洗した後、クロロメチルオキシランを固形分が５０％になるまで留去し、メタノールを２５０ｇ添加した。析出した結晶を濾別、乾燥し、ＢＨＸＦＧを白色粉末として得た。
・ＢＨＸＦＧＡの合成
フラスコに、ＢＨＸＦＧ ２３．８ｇ（０．０５モル）、アクリル酸７．２ｇ（０．１モル）３．６ｇ、４－メトキシフェノール０．０６ｇ、テトラエチルアンモニウムブロミド０．１０ｇ、ＣＰＮ１９．８ｇを仕込み、１２０℃で７時間反応させ、常温まで放置冷却させることで、ＢＨＸＦＧＡのシクロペンタノン溶液を固形分濃度６１％で得た。
＜［Ａ］化合物の合成＞
［合成例１］（Ａ－１）の合成
還流管及び温度計を備えた１００ｍＬの三口フラスコに、ＢＮＦＧＡ ７．０７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ＰＧＭＥＡ（ＢＮＦＧＡと（３－１）とＰＧＭＥＡの合計質量に対するＢＮＦＧＡと（３－１）の合計質量の比率が６８％となる量）、（３－１） ３．０８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、４－メトキシフェノール １０ｍｇ（ＢＮＦＧＡと（３－１）の合計質量に対して０．１％）及びＴＰＰ ０．５２ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で２時間、７０℃で６時間反応させた。これにより、Ｍｗが１，２００の化合物（これを（Ａ－１）とする）を含む淡褐色溶液を得た。
［合成例２～２０］（Ａ－２）～（Ａ－２０）の合成
表１に示す組成で合成例１と同様に合成を行い、表１に示すＭｗの化合物（各化合物を（Ａ－２）～（Ａ－２０）とする）をそれぞれ含む溶液を得た。なお、Ｍｗは、ＧＰＣの精度を考慮して、十の位の数を四捨五入することにより表した値である（合成例２１～２５で得られた化合物のＭｗについても同じ）。表１中の溶剤の量は、前駆体と酸無水物と溶剤の合計質量に対する前駆体と酸無水物の合計質量の比率（％）を表す。
［合成例２１］（Ａ－２１）の合成
還流管及び温度計を備えた１００ｍＬの三口フラスコに、上記で得られたＢＨＸＦＧＡのシクロペンタノン溶液 １０．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ＣＰＮ（ＢＨＸＦＧＡと（３－１）とＣＰＮの合計質量に対するＢＨＸＦＧＡと（３－１）の合計質量の比率が５０％となる量）、（３－１） ３．０８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、４－メトキシフェノール １０ｍｇ（ＢＨＸＦＧＡと（３－１）の合計質量に対して０．１％）及びＴＰＰ ０．５２ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で２時間、７０℃で６時間反応させた。これにより、Ｍｗが１，０００の化合物（これを（Ａ－２１）とする）の淡褐色溶液を得た。
［合成例２２］（Ａ－２２）の合成
合成例２１において、（３－１）に代えて（３－８） ２０ｍｍｏｌを使用した以外は同様の方法で変性反応を行った。これにより、Ｍｗが１，０００の化合物（これを（Ａ－２２）とする）の淡褐色溶液を得た。
Figure 2023155216000021
［合成例２３］（Ｄ－１）の合成
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル ４質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １９０質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸 ５５質量部、メタクリル酸ベンジル ４５質量部、及び分子量調節剤としてα－メチルスチレンダイマー ２質量部を仕込んだ。緩やかに撹拌しつつ、溶液の温度を８０℃に上昇し、昇温後の温度を４時間保持した後、１００℃に上昇させ、昇温後の温度を１時間保持して重合することにより、共重合体を含有する溶液を得た。次いで、この共重合体を含む溶液に、テトラブチルアンモニウムブロミド１．１質量部、重合禁止剤としての４－メトキシフェノール ０．０５質量部を加え、空気雰囲気下９０℃で３０分間撹拌後、メタクリル酸グリシジル ７４質量部を入れて９０℃のまま１０時間反応させることによりメタクリル変性アクリル樹脂（これを（Ｄ－１）とする）を得た（固形分濃度＝３５．０％）。（Ｄ－１）のＧＰＣにより測定されるＭｗは９，０００であった。
［合成例２４］（Ａ－２４）の合成
温度計、滴下ロートを備えた１００ｍＬ三口フラスコに、ＢＮＦＧＡ ７．０７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン ９．４ｇ、ＰＧＭＥＡ（ＢＮＦＧＡと（３－１６）とＰＧＭＥＡの合計質量に対するＢＮＦＧＡと（３－１６）の合計質量の比率が５０％となる量）、４－メトキシフェノール １０ｍｇ（ＢＮＦＧＡと（３－１６）の合計質量に対して０．１％）、（３－１６） ２．４６ｇ（１５ｍｍｏｌ）を加えた後、滴下ロートにてトリエチルアミン １．６７ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）を滴下し、５０℃で１時間撹拌した。反応終了後、テトラヒドロフラン ５０ｍＬ、酢酸エチル ５０ｍＬを加えて、飽和硫酸水素ナトリウム水溶液 ５０ｍＬを加えて分液した後、水で３回分液洗浄した。次にＰＧＭＥＡを９．５g加えて、約１９ｇまで濃縮した。この操作を２回繰り返すことで無色透明の固形分濃度５０％、Ｍｗが１，１００の（Ａ－２４）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。
［合成例２５］（Ａ－２５）の合成
酸無水物の量を表２に示す量に変更した以外は合成例２４と同様に合成を行い、Ｍｗが１，０００の化合物（（Ａ－２５）とする）を含むＰＧＭＥＡ溶液を得た。
Figure 2023155216000022
２．感放射線性樹脂組成物の調製
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた［Ｂ］光重合開始剤、［Ｃ］化合物、［Ｄ］添加剤及び［Ｅ］溶剤を以下に示す。
［Ｂ］光重合開始剤
Ｂ－１：１，２－オクタンジオン－１－［４－（フェニルチオ）－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］（イルガキュアＯＸＥ０１、ＢＡＳＦ社製）
Ｂ－２：２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン（イルガキュア９０７、ＢＡＳＦ社製）
Ｂ－３：フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキサイド
Ｂ－４：２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン
［Ｃ］化合物
Ｃ－１：ベンジルアクリレート
Ｃ－２：ジビニルベンゼン
Ｃ－３：フェノキシベンジルアクリレート
Ｃ－４：ペンタエリトリトールテトラアクリレート
Ｃ－５：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
Ｃ－６：イソシアヌル酸トリス（２－アクリロイルオキシエチル）
［Ｄ］添加剤（ポリマー添加剤）
Ｄ－１：メタクリル変性アクリル樹脂（合成例２３により得られた重合体）
Ｄ－２：フルオレン樹脂（国際公開第２００９／１１９６２２号の実施例２（段落００７１）に記載された感光性樹脂）
Figure 2023155216000023
 Ｄ－３：クレゾールノボラック型エポキシアクリレート樹脂 「ＣＣＲ－１２３５」（日本化薬社製）
［Ｅ］溶剤
Ｅ－１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
Ｅ－２：シクロペンタノン（ＣＰＮ）
[実施例１］
［Ａ］化合物としての（Ａ－１）１００質量部（固形分）を含有する溶液、［Ｂ］光重合開始剤としての（Ｂ－１）５質量部、並びに［Ｃ］化合物としての（Ｃ－１）２０質量部及び（Ｃ－４）１０質量部、接着助剤（３－グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン）０．５質量部、及び界面活性剤（ネオス社製「ＦＴＸ－２１８」）０．２質量部を混合し、更に固形分濃度が３５質量％となるように［Ｅ］溶剤としての（Ｅ－１）を添加した後、撹拌して溶解した。次いで、混合物を孔径０．２μｍのメンブランフィルタで濾過することにより実施例１の感放射線性樹脂組成物を調製した。
［実施例２～２４及び比較例１、２］
［Ａ］化合物及び［Ｅ］溶剤の種類、並びに［Ｂ］光重合開始剤、［Ｃ］化合物及び［Ｄ］添加剤の種類及び配合量（質量部）をそれぞれ表３の通りとしたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２～２４及び比較例１、２の各感放射線性樹脂組成物を調製した。なお、表３中、［Ａ］化合物の配合量は１００質量部である。［Ｂ］光重合開始剤、［Ｃ］化合物、及び［Ｄ］添加剤の数値は、各感放射線性樹脂組成物の調製に使用した［Ａ］化合物１００質量部に対する各化合物の配合割合（質量部）を示す。
Figure 2023155216000024
３．感放射線性樹脂組成物の評価
実施例１～２４及び比較例１、２で調製した感放射線性樹脂組成物の特性の評価を以下のように行った。評価結果を表４に示した。
［屈折率の評価］
無アルカリガラス基板上に、感放射線性樹脂組成物をスピンナーを用いて塗布した後、８５℃にて２分間ホットプレート上でプレベークして、膜厚５．０μｍの塗膜を形成した。次いで、得られた塗膜に、高圧水銀ランプ（ＳＵＳＳ）を用いて２００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で放射線照射を行った。次いで、１００℃のオーブン中において４０分間ポストベークすることにより硬化膜を形成した。得られた硬化膜の５８９ｎｍにおける屈折率をプリズムカプラを用いて測定し、以下の評価基準により評価した。
良好（◎）：屈折率≧１．６４
可（○）：１．６４＞屈折率≧１．６０
不良（×）：１．６０＞屈折率
［パターニング特性の評価］
無アルカリガラス基板上に、各感放射線性樹脂組成物をスピンナーにより塗布した後、８５℃のホットプレート上で２分間プレベークすることにより膜厚５．０μｍの塗膜を形成した。次いで、得られた塗膜に、直径８～２５μｍの範囲の異なる大きさ（１μｍ刻み）の複数の丸状残しパターンを有するフォトマスクを介し、高圧水銀ランプを用いて２００～１，０００ｍＪ／ｃｍ２の範囲で１００ｍＪ／ｃｍ２刻みで露光量を変えて放射線照射を行った。その後、２３℃の２．３８質量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を現像液として２５℃で液盛り法にて現像を６０秒行った後、純水洗浄を６０秒行った。その後乾燥し、ガラス基板上に、感放射線性樹脂組成物により形成された複数の微小体からなるパターンを形成した（図１（ａ）参照）。現像後、基板を光学顕微鏡で観察し、下記の評価基準によりパターニング特性を評価した。
基板上に残渣が見られず、パターン剥がれがほとんど見られない場合：「○」
基板上に残渣又はパターン剥がれがわずかに見られた場合：「△」
基板上の大部分に残渣が見られるか、又はパターンが剥がれて基板上にパターンがほとんど残っていない場合：「×」
［レンズ形状の評価］
無アルカリガラス基板上に、各感放射線性樹脂組成物をスピンナーにより塗布した後、８５℃のホットプレート上で２分間プレベークすることにより、膜厚５．０μｍの塗膜を形成した。次いで、得られた塗膜に、直径２５μｍの大きさの複数の丸状残しパターンを有するフォトマスクを介し、高圧水銀ランプを用いて露光量を２００ｍＪ／ｃｍ２で放射線照射を行った。その後、２３℃の２．３８質量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を現像液として、２５℃で液盛り法にて現像を６０秒行った後、純水洗浄を６０秒行った。その後乾燥し、ガラス基板上に、感放射線性樹脂組成物により形成された多数の微小硬化物からなるパターンを形成した（図１（ａ）参照）。さらにオーブン中において８５℃で４０分間ポストベークを行い、各微小硬化物のサーマルフローにより、多数のマイクロレンズが規則的に配列されたレンズパターンを基板上に形成した。その後、ポストベーク前後の基板をＳＥＭで観察した。図１（ｂ）に示すようにポストベークによるサーマルフローで半球状のレンズを形成できれば「○」、一部サーマルフローするがレンズ形状が側方から見て台形状の場合を「△」、サーマルフローが不十分で形状が変化しない場合（すなわち、図１（ａ）に示すように側方から見て矩形状のままの場合）を「×」として評価を行った。なお、［パターニング特性の評価］において「×」の評価であった例についてはレンズを形成できなかったため、表４では「－」と表記した。
［耐熱性の評価］
上記の［レンズ形状の評価］で得られたレンズパターンを有する基板をホットプレート上で１２０℃にて３０分加熱した。加熱後のレンズの形状に変化がなければ「○」、追加の加熱により更にサーマルフローが進行し、半球状は維持されたもののレンズ形状が変化した場合には「△」、追加の加熱により更にサーマルフローが進行してレンズが半球状をなさなくなった場合を「×」として評価を行った。なお、［パターニング特性の評価］において「×」の評価であった例についてはレンズを形成できなかったため、表４では「－」と表記した。
Figure 2023155216000025
表４に示すように、実施例１～２４の感放射線性樹脂組成物によれば、屈折率、パターニング性、レンズ形状及び耐熱性の評価が「◎」、「○」又は「△」であり、低温でのサーマルフローによりレンズを形成した場合にも各種特性のバランスが取れていた。これらのうち、同一種類の［Ａ］化合物を用いた実施例１と実施例２４とを対比すると、［Ｃ］化合物の含有量が十分に多い実施例１は、パターニング性及び耐熱性が良化した。また、［Ｃ］化合物として、官能基数が１個又は２個である化合物（Ｃ１）と官能基数が３個以上の化合物とを用いた実施例１と、官能基数が３個以上の化合物のみを用いた実施例２３とを対比すると、化合物（Ｃ１）を含む実施例１は、屈折率、パターニング性及びレンズ形状が良化した。
一方、上記式（１）で表される化合物（化合物（Ａ））に代えて、カルボン酸無水物による変性を行っていないフルオレン化合物（ＢＮＦＧＡ、ＢＨＸＦＧＡ）を用いた比較例１、２は、屈折率の評価は良好であったものの、パターニング性が「×」の評価であった。
［実施例２５］
実施例２４の感放射線性樹脂組成物を用いて上記の［レンズ形状の評価］と同様の処理を行うことにより、レンズパターンを有する基板を得た。このレンズパターンに、更に３００ｍＪ／ｃｍ２の露光量でポスト露光を行った。続いて、上記の［耐熱性の評価］と同様の評価を行ったところ、耐熱性の評価は「○」であった。この結果から、ポスト露光を行うことによって膜の耐熱性を更に改善できることが分かった。
［実施例２６、２７］
［Ａ］化合物及び［Ｅ］溶剤の種類、並びに［Ｂ］光重合開始剤、［Ｃ］化合物及び［Ｄ］添加剤の種類及び配合量（質量部）をそれぞれ表５の通りとしたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２６、２７の各感放射線性樹脂組成物を調製した。なお、表５中、［Ａ］化合物の配合量は１００質量部である。［Ｂ］光重合開始剤、［Ｃ］化合物及び［Ｄ］添加剤の数値は、各感放射線性樹脂組成物の調製に使用した［Ａ］化合物１００質量部に対する各化合物の配合割合（質量部）を示す。
Figure 2023155216000026
また、実施例２６、２７の各感放射線性樹脂組成物の特性の評価を実施例１～２４及び比較例１、２と同様にして行った。評価結果を表６に示した。
Figure 2023155216000027
表６に示すように、実施例２６、２７の感放射線性樹脂組成物によれば、屈折率、パターニング性、レンズ形状及び耐熱性の評価が「◎」又は「○」であり、低温でのサーマルフローによりレンズを形成した場合にも各種特性のバランスが取れていた。
以上の結果から、上記式（１）で表される化合物（Ａ）、光重合開始剤及び重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（Ｃ）を含有する感放射線性組成物によれば、１００℃以下の加温により、露光及び現像後のパターンを流動化させることができ、かつ耐熱性が高く、高屈折率な硬化物を得ることができることが明らかとなった。

Claims (19)

  1. 基材上に感放射線性組成物を塗布して塗膜を形成する工程と、
    前記塗膜の一部に放射線を照射する工程と、
    放射線が照射された塗膜を現像して前記基材上にパターンを形成する工程と、
    前記パターンを加熱してレンズを形成する工程と、
    を含み、
    前記感放射線性組成物は、
    （Ａ）成分：下記式（１）で表される化合物、
    （Ｂ）成分：光重合開始剤、及び、
    （Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、前記（Ａ）成分を除く。）
    を含有する、レンズの製造方法。
    Figure 2023155216000028
     （式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して芳香環基である。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して１価の置換基であるか、又はＲ１とＲ２とが互いに合わせられてＡｒ１及びＡｒ２と共に構成される縮合環構造を表す。前記縮合環構造は、２個の芳香環が単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ８－、メチレン基又はエチレン基により連結された構造を有する。Ｒ８は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して１価の置換基である。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、下記式（１ｘ）で表される基である。ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立して０～６の整数である。ｋ１及びｋ２は、それぞれ独立して０～４の整数である。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して１～６の整数である。式中にＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２が複数存在する場合、複数のＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２は同一又は異なる。）
    Figure 2023155216000029
     （式（１ｘ）中、Ｒ５は炭素数２～４のアルカンジイル基である。Ｒ６は、水素原子又はメチル基である。Ｙ１は、水素原子又は「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。Ｒ７は炭素数１以上の２価の有機基である。ただし、式（１）で表される化合物が有するＹ１のうち１個以上は、「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。ｐは０～４の整数である。ｐが２以上の場合、複数のＲ５は同一又は異なる。）
  2. 前記（Ｃ）成分の含有量が、前記（Ａ）成分の１００質量部に対して、５質量部以上１００質量部以下である、請求項１に記載のレンズの製造方法。
  3. 前記（Ｃ）成分は、１分子内における重合性炭素－炭素不飽和結合の数が１個又は２個である化合物（Ｃ１）を、前記（Ｃ）成分の合計量に対して５０質量％以上含む、請求項１又は２に記載のレンズの製造方法。
  4. 上記Ｒ７は、硫黄原子、窒素原子及びリン原子よりなる群から選択される１種以上のヘテロ原子を有する基であるか、又は単環式芳香族炭化水素環、縮合多環式芳香族炭化水素環若しくは脂肪族炭化水素環を有する基である、請求項１に記載のレンズの製造方法。
  5. 上記Ｒ７は、下記式（ｙ－１）、式（ｙ－２）、式（ｙ－３）又は式（ｙ－４）で表される、請求項１に記載のレンズの製造方法。
    Figure 2023155216000030
     （式（ｙ－１）中、Ａｒ３は、（ｒ＋２）価の単環式芳香族炭化水素環基、縮合多環式芳香族炭化水素環基、窒素含有複素環基、硫黄含有複素環基又は脂肪族炭化水素環基である。Ｒ１０は１価の置換基である。ｒは０～５の整数である。ｒが２以上の場合、複数のＲ１０は同一又は異なる。式（ｙ－２）中、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して窒素含有複素環基又は硫黄含有複素環基である。式（ｙ－３）中、Ｒ９は１価の炭化水素基である。複数のＲ９は同一又は異なる。式（ｙ－４）中、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立してアルカンジイル基である。ｔは１～３の整数である。ｔが２又は３の場合、複数のＲ１１は同一又は異なる。「＊」は結合手を表す。）
  6. 前記パターンを加熱する温度が１００℃以下である、請求項１に記載のレンズの製造方法。
  7. 前記（Ｃ）成分は、分子量６００未満の化合物である、請求項１に記載のレンズの製造方法。
  8. 前記（Ａ）成分は、上記式（１）中のＡｒ１及びＡｒ２が縮合多環式芳香族炭化水素環を有するか、又はＲ１とＲ２とが互いに合わせられてＡｒ１及びＡｒ２と共に構成される縮合環構造を有する、請求項１に記載のレンズの製造方法。
  9. 前記パターンを加熱して形成されたレンズに対し放射線を照射する工程を更に含む、請求項１に記載のレンズの製造方法。
  10. （Ｄ）成分：分子量が２，０００以上１００，０００以下の重合体
    を更に含有する、請求項１に記載のレンズの製造方法。
  11. 前記（Ｄ）成分の含有量が、前記（Ａ）成分の１００質量部に対して５０質量部以下である、請求項１０に記載のレンズの製造方法。
  12. （Ａ）成分：下記式（１）で表される化合物、
    （Ｂ）成分：光重合開始剤、及び、
    （Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、前記（Ａ）成分を除く。）
    を含有する、サーマルフロー方式によるレンズ製造用感放射線性組成物。
    Figure 2023155216000031
     （式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して芳香環基である。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して１価の置換基であるか、又はＲ１とＲ２とが互いに合わせられてＡｒ１及びＡｒ２と共に構成される縮合環構造を表す。前記縮合環構造は、２個の芳香環が単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ８－、メチレン基又はエチレン基により連結された構造を有する。Ｒ８は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して１価の置換基である。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、下記式（１ｘ）で表される基である。ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立して０～６の整数である。ｋ１及びｋ２は、それぞれ独立して０～４の整数である。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して１～６の整数である。式中にＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２が複数存在する場合、複数のＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２は同一又は異なる。）
    Figure 2023155216000032
     （式（１ｘ）中、Ｒ５は炭素数２～４のアルカンジイル基である。Ｒ６は、水素原子又はメチル基である。Ｙ１は、水素原子又は「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。Ｒ７は炭素数１以上の２価の有機基である。ただし、式（１）で表される化合物が有するＹ１のうち１個以上は、「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。ｐは０～４の整数である。ｐが２以上の場合、複数のＲ５は同一又は異なる。）
  13. 請求項１２に記載のレンズ製造用感放射線性組成物を用いて形成されたレンズを備える、表示素子。
  14. （Ａ）成分：下記式（１）で表される化合物、
    （Ｂ）成分：光重合開始剤、及び、
    （Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、前記（Ａ）成分を除く。）
    を含有する、平坦化膜形成用感放射線性組成物。
    Figure 2023155216000033
     （式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して芳香環基である。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して１価の置換基であるか、又はＲ１とＲ２とが互いに合わせられてＡｒ１及びＡｒ２と共に構成される縮合環構造を表す。前記縮合環構造は、２個の芳香環が単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ８－、メチレン基又はエチレン基により連結された構造を有する。Ｒ８は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して１価の置換基である。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、下記式（１ｘ）で表される基である。ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立して０～６の整数である。ｋ１及びｋ２は、それぞれ独立して０～４の整数である。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して１～６の整数である。式中にＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２が複数存在する場合、複数のＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２は同一又は異なる。）
    Figure 2023155216000034
     （式（１ｘ）中、Ｒ５は炭素数２～４のアルカンジイル基である。Ｒ６は、水素原子又はメチル基である。Ｙ１は、水素原子又は「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。Ｒ７は炭素数１以上の２価の有機基である。ただし、式（１）で表される化合物が有するＹ１のうち１個以上は、「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。ｐは０～４の整数である。ｐが２以上の場合、複数のＲ５は同一又は異なる。）
  15. 請求項１３に記載の表示素子又は請求項１４に記載の平坦化膜形成用感放射線性組成物を用いて形成された平坦化膜を備える、表示装置。
  16. 請求項１２に記載のレンズ製造用感放射線性組成物を用いて形成されたレンズを備える、固体撮像素子。
  17. 請求項１６に記載の固体撮像素子を備える、撮像装置。
  18. 下記式（１）で表される化合物。
    Figure 2023155216000035
     （式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して芳香環基である。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して１価の置換基であるか、又はＲ１とＲ２とが互いに合わせられてＡｒ１及びＡｒ２と共に構成される縮合環構造を表す。前記縮合環構造は、２個の芳香環が単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ８－、メチレン基又はエチレン基により連結された構造を有する。Ｒ８は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して１価の置換基である。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、下記式（１ｘ）で表される基である。ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立して０～６の整数である。ｋ１及びｋ２は、それぞれ独立して０～４の整数である。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して１～６の整数である。式中にＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２が複数存在する場合、複数のＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２は同一又は異なる。）
    Figure 2023155216000036
     （式（１ｘ）中、Ｒ５は炭素数２～４のアルカンジイル基である。Ｒ６は、水素原子又はメチル基である。Ｙ１は、水素原子又は「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。Ｒ７は炭素数１以上の２価の有機基である。ただし、式（１）で表される化合物が有するＹ１のうち１個以上は、「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。ｐは０～４の整数である。ｐが２以上の場合、複数のＲ５は同一又は異なる。）
  19. 基材上に感放射線性組成物をインクジェット塗布してパターンを形成する工程を含み、
    前記感放射線性組成物は、
    （Ａ）成分：下記式（１）で表される化合物、
    （Ｂ）成分：光重合開始剤、及び、
    （Ｃ）成分：重合性炭素－炭素不飽和結合を有する化合物（ただし、前記（Ａ）成分を除く。）
    を含有する、レンズの製造方法。
    Figure 2023155216000037
     （式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して芳香環基である。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して１価の置換基であるか、又はＲ１とＲ２とが互いに合わせられてＡｒ１及びＡｒ２と共に構成される縮合環構造を表す。前記縮合環構造は、２個の芳香環が単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ８－、メチレン基又はエチレン基により連結された構造を有する。Ｒ８は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して１価の置換基である。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、下記式（１ｘ）で表される基である。ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立して０～６の整数である。ｋ１及びｋ２は、それぞれ独立して０～４の整数である。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して１～６の整数である。式中にＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２が複数存在する場合、複数のＲ１～Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２は同一又は異なる。）
    Figure 2023155216000038
     （式（１ｘ）中、Ｒ５は炭素数２～４のアルカンジイル基である。Ｒ６は、水素原子又はメチル基である。Ｙ１は、水素原子又は「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。Ｒ７は炭素数１以上の２価の有機基である。ただし、式（１）で表される化合物が有するＹ１のうち１個以上は、「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７－ＣＯＯＨ」で表される基である。ｐは０～４の整数である。ｐが２以上の場合、複数のＲ５は同一又は異なる。）
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