JP7448571B2 - ポリアセタール重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)(A)トリオキサンを単独で重合する工程、又は(B)主モノマーとしてトリオキサンと、コモノマーとして前記トリオキサンと共重合し得る化合物とを共重合する工程を含み、
前記工程において、下記一般式(1)で表される化合物を重合触媒として使用する、ポリアセタール重合体の製造方法。
更に、得られるポリアセタール重合体の性能を大幅に低下させないような範囲ならば、主モノマー、コモノマーに加えて、第三のコモノマー成分として、分岐剤などの公知の変性剤コモノマーを併用添加しても差し支えない。
なお、一般式(1)で表される化合物は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
重合反応装置として連続式二軸重合機を用いた。この重合機は、外側に加熱用又は冷却用の媒体を通すためのジャケットを備え、その内部には撹拌、推進用の多数のバドルを付した2本の回転軸が長手方向に設けられている。そして、重合機の2本の回転軸をそれぞれ150rpmで回転させながら、主モノマー(トリオキサン)及び表1に示すコモノマーを表1に示す割合で加えた。更に分子量調整剤として線状ホルマール化合物を全モノマーに対して1000ppm連続的に供給し、表1に示す重合触媒を表1に示す割合で混合した均一混合物を連続的に添加供給し塊状重合を行った。そして、重合機から排出された反応生成物は速やかに破砕機に通した。その後、得られた反応生成物に、表1に示す失活剤(固体塩基性化合物、割合は表1参照)及び下記添加剤を添加して二軸押出機へ投入して溶融混練(シリンダー温度:200℃)し、重合触媒を失活させ、ポリアセタール重合体のペレットを得た(比較例1を除く。)。
一方、比較例1においては、重合触媒の失活は、反応生成物を、失活剤としてトリエチルアミンを0.1質量%含有する水溶液を使用し、反応生成物を4倍の質量の80℃の当該失活剤水溶液に浸漬し、1時間攪拌することにより行った。その後、ろ過を行いアセトンで洗浄後、80℃で1時間乾燥させ、失活反応生成物を得た。得られた失活反応生成物に、下記添加剤を添加して二軸押出機へ投入して溶融混練(シリンダー温度:200℃)し、ポリアセタール重合体のペレットを得た。
添加剤:ヒンダードフェノール系酸化防止剤(BASFジャパン(株)製、Irganox1010)及びメラミン(主モノマー及びコモノマーの合計100質量部に対して、ヒンダードフェノール系酸化防止剤を0.35質量部、メラミンを0.1質量部含むように添加した。)
また、表1において、コモノマーは略号で示しているが、具体的には以下の通りである。
DO:1,3-ジオキソラン
BDF:1,4-ブタンジオールホルマール
各実施例・比較例において得られたポリアセタール重合体のペレット5gを正確に秤量し、金属製容器中に200℃で5分間保持した後、容器内の雰囲気を蒸留水中に吸収させた。この水溶液のホルムアルデヒド量をJISK0102,29.(ホルムアルデヒドの項)に従って定量し、ポリアセタール重合体から発生するホルムアルデヒドガス量(ppm)を算出した。
各実施例・比較例において得られたポリアセタール重合体のペレット1gを0.5%の水酸化アンモニウムを含む50%メタノール水溶液100mLに入れて密閉容器中で180℃ 45分間加熱、冷却した液中のホルムアルデヒド濃度から、ポリアセタール重合体の質量当たりの発生ホルムアルデヒド量を求め、これを不安定成分量(質量%)とした。
これに対して、従来の重合触媒である三フッ化ホウ素ジブチルエーテラートを用いた比較例1は、重合触媒が大量に必要であり、その結果、失活剤も大量に要したとともに、ホルムアルデヒド発生量及び不安定成分量も多かった。これは、失活剤の水溶液に浸漬中に熱的に不安定な末端が生じたと考えられる。また、重合触媒のみを実施例1と異ならせ、従来の重合触媒を用いた比較例2は、ホルムアルデヒド発生量及び不安定成分量も非常に多かった。これは、大量に使用した重合触媒の失活が不十分であり、得られたポリアセタール重合体が分解され、熱安定性を欠いたと考えられる。
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