JP7270671B2 - アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 - Google Patents
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composition)を製造する方法であって、環状三酸化イオウ付加体を形成する工程;環状
三酸化イオウ付加体を加水分解して、アセスルファム-Hを含むアセスルファム-H組成物を形成する工程;アセスルファム-H組成物中のアセスルファム-Hを中和して粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程;及び、粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、アセスルファムカリウム及び37wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む精製アセスルファムカリウム組成物を形成する工程;を含む上記方法を開示する。中和工程は、好ましくは11.0以下のpHにおいて行うか、又はかかるpHに維持する。粗アセスルファムカリウム組成物は、アセスルファムカリウム及び2800wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み得る。中和工程には、アセスルファム-Hを、アセスルファム-H/中和剤反応混合物中で中和剤、例えば水酸化カリウムと反応させてアセスルファムカリウム組成物を形成することを含ませることができる。水酸化カリウムは膜プロセスによって製造することができ、精製アセスルファムカリウム組成物は10wppm未満の水銀を含み得る。幾つかの場合においては、アセスルファム-H/中和剤反応混合物は、アセスルファム-H/中和剤反応混合物の全重量を基準として、1重量%~95重量%の中和剤、及び1重量%~95重量%のアセスルファム-Hを含む。中和工程には、アセスルファム-H組成物中のアセスルファム-Hを中和して、アセトアセタミドを更に含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成することを含ませることができる。幾つかの態様においては、粗アセスルファムカリウム組成物は500wppm~2375wppmのアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み、精製アセスルファムカリウム組成物は25wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み、25wppm未満のアセトアセタミドを更に含む。一態様においては、中和工程は9.0~11.0の範囲のpHで行うか、又はかかるpHに維持し、粗アセスルファムカリウム組成物は20wppm~2500wppmのアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み、精製アセスルファムカリウム組成物は25wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸及び15wppm未満のアセトアセタミドを含む。他の態様においては、中和工程は8~10.3の範囲のpHで行うか、又はかかるpHに維持し、粗アセスルファムカリウム組成物は600wppm~1200wppmのアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み、精製アセスルファムカリウム組成物は、10wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸及び10wppm未満のアセトアセタミドを含む。他の態様においては、中和工程は8~10.3の範囲のpHで行うか又はかかるpHに維持し、粗アセスルファムカリウム組成物は2400wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み、精製アセスルファムカリウム組成物は、10wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸及び10wppm未満のアセトアセタミドを含む。精製アセスルファムカリウム組成物は、37wppm未満のアセトアセタミド、例えば20wppm未満のアセトアセタミドを含み得る。中和工程は9.0~11.0の範囲のpH、及び/又は9.0~10.5、例えば8.0~10.3の範囲のpHにおいて、及び/又は90℃より低い温度において行うか、又はかかるpH及び温度に維持することができる。処理工程には、180分未満の滞留時間を用いる蒸発工程を含ませることができる。また、精製アセスルファムカリウム組成物を製造する方法であって、スルファミン酸とトリエチルアミンを反応させてアミドスルファミン酸塩を形成する工程;アミドスルファミン酸塩とジケテンを反応させてアセトアセタミド塩を形成する工程;ジクロロメタンと三酸化イオウを接触させて環化剤組成物を形成する工程;アセトアセタミド塩を環化剤組成物中の三酸化イオウと反応させて環状三酸化イオウ付加体を形成する工程;環状三酸化イオウ付加体を加水分解してアセスルファム-Hを含むアセスルファム-H組成物を形成する工程;アセスルファム-H中のアセスルファム-Hを中和して、アセスルファムカリウム及び2800wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程(ここで中和工程は11.0以下のpHで行うか、又はかかるpHに維持する);粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、アセスルファムカリウム及び37wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む精製アセスルファムカリウム組成物を形成する工程;を含む上記方法も開示する。好ましくは、工程(a)、(b)、及び(c)は、工程(d)を行う前に任意の順番で行うことができる。中和工程は9.0~11.0の範囲のpHで行うか、又はかかるpHに維持することができ、粗アセスルファムカリウム組成物は20wppm~2500wppmのアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み得、精製アセスルファムカリウム組成物は、25wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸及び15wppm未満のアセトアセタミドを含み得る。本出願はまた、ここに記載する方法によって製造されるアセスルファムカリウムの粗組成物、中間組成物、及び精製組成物も記載する。幾つかの場合においては、本出願は、アセスルファムカリウム、及び25wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸、並びに25wppm未満のアセトアセタミドを含むアセスルファムカリウム組成物を記載する。幾つかの場合においては、アセスルファムカリウム組成物は、0.001wppm~5wppmの有機不純物、及び/又は0.001wppm~5wppmの少なくとも1種類の重金属、例えば水銀、鉛、及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種類の重金属を更に含む。幾つかの場合においては、アセスルファムカリウム組成物は、1wppb~20wppmの量で存在する水銀、及び/又は1wppb~25wppmの量で存在する鉛を更に含む。
[0011]アセスルファムカリウムを製造するための従来のプロセスは、スルファミン酸とアミンを酢酸の存在下で反応させてアミドスルファミン酸塩を形成することを含む。次に、アミドスルファミン酸塩をアセトアセチル化剤、例えばジケテンと反応させて、アセトアセタミド塩を形成する。アセトアセタミド塩を、環化剤、例えば三酸化イオウと反応させて、環状三酸化イオウ付加体を形成する。次に、環状三酸化イオウ付加体を従来の手段によって加水分解及び中和して、アセスルファムカリウムを含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成する。この組成物を水相及び有機相に相分離する。アセスルファムカリウムの大部分は水相中に分離される。本明細書において用いる「粗アセスルファムカリウム組成物」という用語は、(更なる精製を行っていない)中和工程の最初の生成物又は相分離工程から形成される水相を指す。粗アセスルファムカリウム組成物は、少なくとも5重量%のアセスルファムカリウムを含む。場合によっては、粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、下記において議論する「中間アセスルファムカリウム組成物」及び/又は「精製アセスルファムカリウム組成物」を形成することができる。
和によって、アセスルファムカリウム分子に対するストレス、例えば熱ストレスが発生する可能性があることが見出された。この熱ストレスはまた、加水分解工程中に形成され、アセスルファムカリウムへの前駆体であるアセスルファム-H(甘味料酸(sweetener acid)としても知られる)にも影響を与える可能性がある。アセスルファムカリウム及び場合によってはアセスルファム-Hに対するこのストレスによって、これらの化合物の分解が引き起こされて、望ましくない不純物の形成がもたらされる可能性がある。幾つかの状況においては、このストレスによって、アセスルファムカリウム/アセスルファム-Hが、その形成反応反応物質、例えばアセトアセタミド及び/又はその塩及び/又はアセトアセタミド-N-スルホン酸に分解する可能性があり、これにより更なる不純物の形成が引き起こされる可能性がある。
を蒸発器に導入する時点から、中間アセスルファムカリウム組成物が蒸発器から排出されるまでの時間を指す。他の例として、分離操作、例えば結晶化に関する滞留時間とは、粗アセスルファムカリウム組成物を結晶化装置に導入する時点から、中間アセスルファムカリウム組成物が結晶化装置から排出されるまでの時間を指す。
[0026]高純度のアセスルファムカリウム組成物を製造する方法をここに記載する。一態様においては、この方法は、環状三酸化イオウ付加体を形成する工程、環状三酸化イオウ付加体を加水分解して、アセスルファム-Hを含むアセスルファム-H組成物を形成する工程、及びアセスルファム-H組成物中のアセスルファム-Hを中和して(及び場合によっては中和反応生成物を相分離して)粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程を含む。粗アセスルファムカリウム組成物は、アセスルファムカリウム、及び存在していたとしても非常に低い量で存在する不純物、例えばアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む。
で行うか、又はかかるpHレベルに維持し、及び/又は中和工程のpHは低いレベルに維持し、これにより、粗アセスルファムカリウム組成物中の幾つかの不純物、例えばアセトアセタミド-N-スルホン酸の形成が減少又は排除される。この文脈において「行う」とは、中和工程を低いpHレベルにおいて開始することを意味し、「維持」とは、工程を、中和工程全体にわたってpHが低いpH範囲内に確実に維持されるように行うことを意味する。
[0032]これらのpH範囲及び限界を用いることによって、得られる粗アセスルファムカリウム組成物(及び精製アセスルファムカリウム組成物)中のアセスルファム-H及びアセスルファムカリウム分解生成物の含量を最小にしながら、アセスルファム-Hのアセスルファムカリウムへの優れた転化率が与えられる。本発明の幾つかの態様によれば低いpHレベルが一般に望ましいが、ここで、中和工程のpHが過度に低いと、アセスルファムカリウムへのアセスルファム-Hの転化率が望ましくなく低下する可能性があることが見出された。中和工程のpHが過度に高いと、アセスルファムカリウムが望まれていない副生成物に分解する。アセスルファム-Hはアセスルファムカリウムよりも安定性が低く、したがってより分解しやすいことが知られている。上述のpH範囲及び限界を用いることによって、アセスルファムカリウムを確実に形成しながら、より少ないアセスルファム-H分子がその前駆体、例えばアセトアセタミドに分解する。粗アセスルファムカリウム組成物中の減少したアセトアセタミド-N-スルホン酸のレベルに加えて、低いpHレベルはまた、中和工程の下流で形成される可能性がある他の不純物に対しても有益な効果を有する可能性がある。例えば、アセトアセタミド-N-スルホン酸含量を減少させることによって、蒸発及び/又は結晶化工程中におけるその分解副生成物の形成も減少する。
[0043]ここに記載した1つ又は複数のプロセスによって形成される精製アセスルファムカリウム組成物は高い純度を有する。
[0044]粗アセスルファムカリウム組成物は、ここで議論したように、環状三酸化イオウ付加体を加水分解してアセスルファム-H組成物を形成し、アセスルファム-H組成物中のアセスルファム-Hを中和して、粗アセスルファムカリウム組成物を形成することによって形成される。中和工程の生成物を、水相及び有機相に相分離する。粗アセスルファムカリウム組成物は、水相から(更なる精製を行わないで)得ることができる。粗アセスルファムカリウム組成物は、アセスルファムカリウム、及びアセトアセタミド-N-スルホン酸、例えば2800wppm未満、例えば2700wppm未満、2600wppm未満、2500wppm未満、2400wppm未満、2000wppm未満、1500wppm未満、1000wppm未満、500wppm未満、又は100wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む。範囲に関しては、粗アセスルファムカリウム組成物は、1wppm~2800wppm、例えば1wppm~2700wppm、10wppm~2700wppm、20wppm~2500wppm、100wppm~2500wppm、500wppm~2500wppm、1500~2400wppm、500wppm~2375wppm、600wppm~2000wppm、900~1900wppm、300wppm~1500wppm、400wppm~1400wppm、600wppm~1200wppm、又は700wppm~1100wppmのアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み得る。
[0046]通常は最終消費者の使用のために好適である精製アセスルファムカリウム組成物は、粗アセスルファムカリウム組成物を処理して不純物を除去することによって形成される。幾つかの場合において、精製アセスルファムカリウム組成物は、通常は販売される製品である。精製アセスルファムカリウム組成物は、好ましくは、アセスルファムカリウムと、37wppm未満、例えば35wppm未満、30wppm未満、25wppm未満、20wppm未満、15wppm未満、12wppm未満、10wppm未満、7wppm未満、5wppm未満、3wppm未満、1wppm未満、0.8wppm未満、0.5wppm未満、又は0.3wppm未満のアセトアセタミドの混合物を含む。幾つかの場合においては、精製アセスルファムカリウム組成物は、アセトアセタミドを含まず、例えばアセトアセタミドを実質的に含まない(検出できない)。範囲に関しては、精製アセスルファムカリウム組成物は、1wppb~37wppm、例えば10wppb~35wppm、10wppb~25wppm、10wppb~15wppm、10wppb~12wppm、10wppb~10wppm、10wppb~7wppm、10wppb~5wppm、10wppb~3wppm、100wppb~15wppm、100wppb~10wppm、又は100wppb~5wppmのアセトアセタミドを含み得る。
・3~6分:50%(v/v)に直線状に減少;
・6~15分:50%(v/v)で一定;
・15~18分:0%に直線状に減少;
・18~22分:0%で一定;
・22~24分:80%(v/v)に直線状に増加;
・24~35分:80%(v/v)で一定。
溶離液の全流量は、約1.2mL/分であってよい。データの回収及び計算は、Shimadzu製のLabSolutionソフトウエアを用いて行うことができる。
及び中和によって形成され、精製アセスルファムカリウム組成物は、粗アセスルファムカリウム組成物の処理によって形成される。好ましい態様においては、中和は、11.0以下、例えば10.5以下、10以下、9.5以下、9.0以下、8.5以下、8.0以下、7.5以下、7.0以下、又は6.5以下のpH(場合によっては、7.5~11、例えば9.0~11.0、9~10.5、7.0~10.5、7.0~10.0、8~10.5、8~10.3、8~10、又は7.5~9.0の範囲のpH)において行うか、又はかかるpHに維持することができ;粗アセスルファムカリウム組成物は、2800wppm未満、例えば2700wppm未満、2600wppm未満、2500wppm未満、2400wppm未満、2000wppm未満、1500wppm未満、1000wppm未満、500wppm未満、又は100wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸(場合によっては、1wppm~2800wppm、例えば1wppm~2800wppm、10wppm~2700wppm、20wppm~2500wppm、100wppm~2500wppm、500wppm~2500wppm、1500~2400wppm、500wppm~2375wppm、600wppm~2000wppm、900~1900wppm、300wppm~1500wppm、400wppm~1400wppm、600wppm~1200wppm、又は700wppm~1100wppmのアセトアセタミド-N-スルホン酸)を含み得;精製アセスルファムカリウム組成物は、37wppm未満、例えば35wppm未満、30wppm未満、25wppm未満、20wppm未満、15wppm未満、12wppm未満、10wppm未満、7wppm未満、5wppm未満、3wppm未満、1wppm未満、0.8wppm未満、0.5wppm未満、又は0.3wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸(場合によっては、1wppb~37wppm、例えば10wppb~35wppm、10wppb~25wppm、10wppb~15wppm、10wppb~12wppm、10wppb~10wppm、10wppb~7wppm、10wppb~5wppm、10wppb~3wppm、100wppb~15wppm、100wppb~10wppm、又は100wppb~5wppmのアセトアセタミド-N-スルホン酸);及び、37wppm未満、例えば35wppm未満、30wppm未満、25wppm未満、20wppm未満、15wppm未満、12wppm未満、10wppm未満、7wppm未満、5wppm未満、3wppm未満、1wppm未満、0.8wppm未満、0.5wppm未満、又は0.3wppm未満のアセトアセタミド(場合によっては、10wppb~37wppm、例えば10wppb~35wppm、10wppb~15wppm、10wppb~12wppm、10wppb~10wppm、10wppb~7wppm、10wppb~5wppm、10wppb~3wppm、100wppb~15wppm、100wppb~10wppm、又は100wppb~5wppmのアセトアセタミド)を含み得る。
は10wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸、及び10wppm未満のアセトアセタミドを含む。
[0056]高純度のアセスルファムカリウムを製造するための反応を下記においてより詳細に記載する。
[0057]第1の反応工程においては、スルファミン酸とアミンを反応させてスルファミン酸塩を形成する。アミンとしてトリエチルアミンを用いてトリエチルアンモニウムスルファミン酸塩を生成させる代表的な反応スキームを、下記の反応(1)において示す。
[0060]反応(1)において形成されたら、スルファミン酸塩をアセトアセチル化剤と反応させて、アセトアセタミド塩、好ましくはアセトアセタミド-N-スルホネートトリエチルアンモニウム塩を形成する。好ましくは、アセトアセチル化剤はジケテンを含むが、ジケテンと共にか又はジケテンを用いないで他のアセトアセチル化剤を用いることができる。
2、R3、及びR4はアルキル、例えばエチルである。
[0071]アセトアセタミド塩を、溶媒の存在下において、環化剤、例えば環化剤組成物中の環化剤と反応させて、環状三酸化イオウ付加体、及び幾つかの場合においては不純物を含む環状(三酸化イオウ)付加体組成物を形成する。幾つかの場合においては、環状三酸化イオウ付加体形成反応の前に冷却工程を行う。一態様においては、環化は、少なくとも等モル量の環化剤を用いることによって行う。環化剤は、不活性の無機又は有機溶媒中に溶解することができる。環化剤は、一般にモル過剰、例えばアセトアセタミド塩の全モル数を基準として20倍以下過剰量、又は10倍以下過剰量で用いる。環化剤として三酸化イオウを用いる代表的な環化反応を下記の反応(5)において示す。
[0074]環化剤は、固体又は液体形態のいずれかで、或いは蒸気中で凝縮させることによって反応混合物に加えることができる。好適な不活性無機又は有機溶媒は、三酸化イオウ、或いは反応の出発物質又は最終生成物と望ましくない形態で反応しない液体である。好ましい有機溶媒としては、好ましくは4個以下の炭素原子を有するハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば塩化メチレン(ジクロロメタン)、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、トリクロロフルオロエチレン;炭酸と低級脂肪族アルコール、好ましくはメタノール又はエタノールとのエステル;好ましくは4個以下の炭素原子を有するニトロアルカン、特にニトロメタン;アルキル置換ピリジン類、好ましくはコリジン;及び脂肪族スルホン、好ましくはスルホランが挙げられるが、これらに限定されない。環化反応のために特に好ましい溶媒としては、ジクロロメタン(塩化メチレン)、1,2-ジクロロエタン、アセトン、氷酢酸、及びジメチルホルムアミドが挙げられ、ジクロロメタン(二塩化メチレン)が特に好ましい。他の溶媒、例えばここで言及した他の溶媒も溶媒として好適である可能性がある。溶媒は、単独か又は混合物のいずれかで用いることができる。一態様においては、溶媒はハロゲン化脂肪族炭化水素溶媒であり、好ましくは溶媒はジクロロメタンである。このプロセスは、これらの溶媒を単独か又はその混合物で用いることができる。
[0076]好ましい態様においては、アセトアセタミド塩形成反応及び環化反応の両方において同じ溶媒を用いる。1つの利益として、アセトアセタミド塩形成反応において得られる溶液を、アセトアセタミド塩形成反応生成物を単離することなく、環化において直ちに用いることができる。
酸と呼ばれる。
[0087]アセスルファム-Hの中和によって、アセスルファム-Hの非毒性の塩、例えばアセスルファムカリウムが生成する。一態様においては、中和は、アセスルファム-Hを適当な塩基、例えば水酸化カリウム、特に膜法で製造された水酸化カリウムと反応させることによって行う。他の好適な塩基としては、例えばKOH、KHCO3、K2CO3、
及びカリウムアルコラートが挙げられる。中和剤として水酸化カリウムを用いる代表的な反応スキームを下記の反応(7)において示す。
ピング、蒸発、結晶化、及び濾過を含ませることができる。
[0101]形態1:精製アセスルファムカリウム組成物を製造する方法であって、
(a)環状三酸化イオウ付加体を形成する工程;
(b)前記環状三酸化イオウ付加体を加水分解して、アセスルファム-Hを含むアセスルファム-H組成物を形成する工程;
(c)前記アセスルファム-H組成物中の前記アセスルファム-Hを中和して、アセスルファムカリウム及び2800wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程、ここで中和工程は11.0以下のpHで行う;及び
(d)前記粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、アセスルファムカリウム及び37wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む精製アセスルファムカリウム組成物を形成する工程;
を含む上記方法。
アセスルファム-Hを、アセスルファム-H/中和剤反応混合物中で中和剤と反応させてアセスルファムカリウム組成物を形成すること;
を含む、形態1の方法。
[0104]形態4:前記水酸化カリウムが膜プロセスによって製造され、前記精製アセスルファムカリウム組成物が10wppm未満の水銀を含む、上記の形態のいずれかの方法。
物が25wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み、25wppm未満のアセトアセタミドを更に含む、上記の形態のいずれかの方法。
[0112]形態12:前記中和工程(c)を9.0~11.0の範囲のpHで行う、上記の形態のいずれかの方法。
[0114]形態14:前記中和工程(c)を8.0~10.3の範囲のpHで行う、上記の形態のいずれかの方法。
[0116]形態16:前記処理工程(d)が180分未満の滞留時間を用いる蒸発工程を含む、上記の形態のいずれかの方法。
[0118]形態18:形態1~17のいずれかの方法によって製造されるか又は製造することができるか、或いは得ることができるか又は得られる精製アセスルファムカリウム組成物。
(a)スルファミン酸とトリエチルアミンを反応させてアミドスルファミン酸塩を形成する工程;
(b)前記アミドスルファミン酸塩とジケテンを反応させてアセトアセタミド塩を形成する工程;
(c)ジクロロメタンと三酸化イオウを接触させて環化剤組成物を形成する工程;
(d)前記アセトアセタミド塩を前記環化剤組成物中の三酸化イオウと反応させて環状三酸化イオウ付加体を形成する工程;
(e)前記環状三酸化イオウ付加体を加水分解してアセスルファム-Hを含むアセスルファム-H組成物を形成する工程;
(f)前記アセスルファム-H中の前記アセスルファム-Hを中和して、アセスルファムカリウム及び2800wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程、ここで中和工程は11.0以下のpHで行う;
(g)前記粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、アセスルファムカリウム及び37wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む精製アセスルファムカリウム組成物を形成する工程;
を含み;
工程(a)、(b)、及び(c)は、工程(d)を行う前に任意の順番で行うことができる上記方法。
[0121]形態21:前記中和工程(f)を9.0~11.0の範囲のpHで行い、前記粗アセスルファムカリウム組成物が20wppm~2500wppmのアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が、25wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸及び15wppm未満のアセトアセタミドを含む、上記の形態のいずれかの方法。
[0125]形態25:前記水銀が1wppb~20wppmの量で存在する、上記の形態のいずれかのアセスルファムカリウム組成物。
実施例1a~c及び比較例A:
[0128]100ミリモルの純度99.5%のスルファミン酸を、還流を行いながら、フラスコ内の50mLのジクロロメタン中に懸濁した。連続撹拌下において、105ミリモルのトリメチルアミンを約3分以内に加えた。この時間中に、酸/塩基発熱反応のために温度が約42℃(ジクロロメタンの沸点)まで上昇した。この第1の反応混合物を、フラスコ内に固体の沈澱が見られなくなるまで、更に約15分間撹拌した。次に、第1の反応混合物に10ミリモルの酢酸を加えて、更に約15分間撹拌した。この時点で、酢酸添加の7分以内に110ミリモルのジケテンを滴加して第2の反応混合物を形成した。ジケテンの全部を第2の反応混合物に加えて、約15分間の反応時間の後、この第2の反応混合物を冷却した。得られた冷却した第2の反応混合物は、約30%のアセトアセタミド-N-
スルホネートトリエチルアンモニウム塩を含んでいた。必要に応じて、冷却した第2の反応混合物の更なるバッチを調製した。
・3~6分:50%(v/v)に直線状に減少;
・6~15分:50%(v/v)で一定;
・15~18分:0%に直線状に減少;
・18~22分:0%で一定;
・22~24分:80%(v/v)に直線状に増加;
・24~35分:80%(v/v)で一定。
[0137]結果を表1に示す。
[0139]重要なことには、粗アセスルファムカリウム組成物中のアセトアセタミド-N-スルホン酸含量が減少することにより、その後の分離操作におけるアセトアセタミドの形成(例えばアセトアセタミド-N-スルホン酸の分解による)が付随して減少し、これにより、得られる精製アセスルファムカリウム組成物中における減少したアセトアセタミド含量がもたらされる。
本発明の具体的態様は以下のとおりである。
[1]
精製アセスルファムカリウム組成物を製造する方法であって、
(a)環状三酸化イオウ付加体を形成する工程;
(b)前記環状三酸化イオウ付加体を加水分解して、アセスルファム-Hを含むアセスルファム-H組成物を形成する工程;
(c)前記アセスルファム-H組成物中の前記アセスルファム-Hを中和して、アセスルファムカリウム及び2800wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程、ここで前記中和工程は11.0以下のpHで行う;及び
(d)前記粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、アセスルファムカリウム及び37wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む前記精製アセスルファムカリウム組成物を形成する工程;
を含む上記方法。
[2]
前記中和工程(c)が、
アセスルファム-Hを、アセスルファム-H/中和剤反応混合物中で中和剤と反応させて前記アセスルファムカリウム組成物を形成すること;
を含む、[1]に記載の方法。
[3]
前記中和剤が水酸化カリウムを含む、[2]に記載の方法。
[4]
前記水酸化カリウムが膜プロセスによって製造され、前記精製アセスルファムカリウム組成物が10wppm未満の水銀を含む、[3]に記載の方法。
[5]
前記アセスルファム-H/中和剤反応混合物が、前記アセスルファム-H/中和剤反応混合物の全重量を基準として、1重量%~95重量%の中和剤、及び1重量%~95重量%のアセスルファム-Hを含む、[2]に記載の方法。
[6]
前記中和工程(c)が、前記アセスルファム-H組成物中の前記アセスルファム-Hを中和して、アセトアセタミドを更に含む前記粗アセスルファムカリウム組成物を形成することを含む、[1]に記載の方法。
[7]
前記粗アセスルファムカリウム組成物が500wppm~2375wppmのアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が25wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み、25wppm未満のアセトアセタミドを更に含む、[6]に記載の方法。
[8]
前記中和工程(c)を9.0~11.0の範囲のpHで行い、前記粗アセスルファムカリウム組成物が20wppm~2500wppmのアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が25wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸及び15wppm未満のアセトアセタミドを含む、[6]に記載の方法。
[9]
前記中和工程(c)を8~10.3の範囲のpHで行い、前記粗アセスルファムカリウム組成物が600wppm~1200wppmのアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が、10wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸及び10wppm未満のアセトアセタミドを含む、[6]に記載の方法。
[10]
前記中和工程(c)を8~10.3の範囲のpHで行い、前記粗アセスルファムカリウム組成物が2400wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が、10wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸及び10wppm未満のアセトアセタミドを含む、[6]に記載の方法。
[11]
前記精製アセスルファムカリウム組成物が37wppm未満のアセトアセタミドを含む、[6]に記載の方法。
[12]
前記中和工程(c)を9.0~11.0の範囲のpHで行う、[1]に記載の方法。
[13]
前記中和工程(c)を9.0~10.5の範囲のpHで行う、[1]に記載の方法。
[14]
前記中和工程(c)を8.0~10.3の範囲のpHで行う、[1]に記載の方法。
[15]
前記処理工程(d)を90℃より低い温度で行う、[1]に記載の方法。
[16]
前記処理工程(d)が180分未満の滞留時間を用いる蒸発工程を含む、[1]に記載の方法。
[17]
前記中和工程を11.0以下のpHに維持する、[1]に記載の方法。
[18]
[1]に記載の方法によって製造される精製アセスルファムカリウム組成物。
[19]
精製アセスルファムカリウム組成物を製造する方法であって、
(a)スルファミン酸とトリエチルアミンを反応させてアミドスルファミン酸塩を形成する工程;
(b)前記アミドスルファミン酸塩とジケテンを反応させてアセトアセタミド塩を形成する工程;
(c)ジクロロメタンと三酸化イオウを接触させて環化剤組成物を形成する工程;
(d)前記アセトアセタミド塩を前記環化剤組成物中の三酸化イオウと反応させて環状三酸化イオウ付加体を形成する工程;
(e)前記環状三酸化イオウ付加体を加水分解してアセスルファム-Hを含むアセスルファム-H組成物を形成する工程;
(f)前記アセスルファム-H中の前記アセスルファム-Hを中和して、アセスルファムカリウム及び2800wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程、ここで中和工程は11.0以下のpHで行う;
(g)前記粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、アセスルファムカリウム及び37wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む前記精製アセスルファムカリウム組成物を形成する工程;
を含み;
工程(a)、(b)、及び(c)は、工程(d)を行う前に任意の順番で行うことができる上記方法。
[20]
前記精製アセスルファムカリウム組成物が20wppm未満のアセトアセタミドを更に含む、[19]に記載の方法。
[21]
前記中和工程(f)を9.0~11.0の範囲のpHで行い、前記粗アセスルファムカリウム組成物が20wppm~2500wppmのアセトアセタミド-N-スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が、25wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸及び15wppm未満のアセトアセタミドを含む、[20]に記載の方法。
[22]
アセスルファムカリウム、及び25wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸、並びに25wppm未満のアセトアセタミドを含むアセスルファムカリウム組成物。
[23]
0.001wppm~5wppmの有機不純物、及び/又は0.001wppm~5wppmの少なくとも1種類の重金属を更に含む、[22]に記載のアセスルファムカリウム組成物。
[24]
前記少なくとも1種類の重金属が、水銀、鉛、及びこれらの混合物からなる群から選択される、[23]に記載のアセスルファムカリウム組成物。
[25]
前記水銀が1wppb~20wppmの量で存在する、[24]に記載のアセスルファムカリウム組成物。
[26]
前記鉛が1wppb~25wppmの量で存在する、[24]に記載のアセスルファムカリウム組成物。
Claims (17)
- 精製アセスルファムカリウム組成物を製造する方法であって、
(a)環状三酸化イオウ付加体を形成する工程であって、(a’)スルファミン酸とトリエチルアミンを反応させてアミドスルファミン酸塩を形成すること;(b’)前記アミドスルファミン酸塩とジケテンを反応させてアセトアセタミド塩を形成すること;(c’)ジクロロメタンと三酸化イオウを接触させて環化剤組成物を形成すること;及び(d’)前記アセトアセタミド塩を前記環化剤組成物中の三酸化イオウと反応させて前記環状三酸化イオウ付加体を形成することを含む方法によって、前記環状三酸化イオウ付加体を形成する前記工程;
(b)前記環状三酸化イオウ付加体を加水分解して、アセスルファム-Hを含むアセスルファム-H組成物を形成する工程;
(c)前記アセスルファム-H組成物中の前記アセスルファム-Hを中和して、粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程、ここで前記中和工程は8~11.0の範囲のpHで行う;並びに
(d)85℃より低い温度で前記粗アセスルファムカリウム組成物を蒸発工程により処理して、中間アセスルファムカリウム組成物を形成すること、及び前記中間アセスルファムカリウム組成物を分離して、アセスルファムカリウム及び37wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む精製アセスルファムカリウム組成物を形成すること、ここで、前記蒸発の滞留時間は180分未満である、を含む方法によって、前記粗アセスルファムカリウム組成物を処理する工程;
を含む上記方法。 - 前記中和工程(c)が、アセスルファム-Hを、アセスルファム-H/中和剤反応混合物中で中和剤と反応させて前記アセスルファムカリウム組成物を形成することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記中和剤が水酸化カリウムを含む、請求項2に記載の方法。
- 前記水酸化カリウムが膜プロセスによって製造され、前記精製アセスルファムカリウム組成物が10wppm未満の水銀を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記アセスルファム-H/中和剤反応混合物が、前記アセスルファム-H/中和剤反応混合物の全重量を基準として、1重量%~95重量%の中和剤、及び1重量%~95重量%のアセスルファム-Hを含む、請求項2に記載の方法。
- 前記蒸発工程の滞留時間は120分未満である、請求項1に記載の方法。
- 前記精製アセスルファムカリウム組成物が37wppm未満のアセトアセタミドを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記精製アセスルファムカリウム組成物が25wppm未満のアセトアセタミドを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記精製アセスルファムカリウム組成物が20wppm未満のアセトアセタミドを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記精製アセスルファムカリウム組成物が25wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記精製アセスルファムカリウム組成物が10wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記精製アセスルファムカリウム組成物が、25wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸及び25wppm未満のアセトアセタミドを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記精製アセスルファムカリウム組成物が15wppm未満のアセトアセタミドを含む、請求項12に記載の方法。
- 前記精製アセスルファムカリウム組成物が、10wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸及び10wppm未満のアセトアセタミドを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記粗アセスルファムカリウム組成物が、アセトアセタミド、アセトアセタミド-N-スルホン酸、又はそれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記粗アセスルファムカリウム組成物が2800wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記粗アセスルファムカリウム組成物が500wppm~2375wppmのアセトアセタミド-N-スルホン酸を含む、請求項1に記載の方法。
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