DE1268141B - Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamido-sulfonat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamido-sulfonatInfo
- Publication number
- DE1268141B DE1268141B DEP1268A DE1268141A DE1268141B DE 1268141 B DE1268141 B DE 1268141B DE P1268 A DEP1268 A DE P1268A DE 1268141 A DE1268141 A DE 1268141A DE 1268141 B DE1268141 B DE 1268141B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sodium
- sulfonate
- preparation
- cyclopentylamido
- cyclopentylamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/34—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfuric acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES S/MTWl· PATENTAMT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο - 25
P 12 68 141.3-42 5. April 1967 16. Mai 1968
Gegenstand des Hauptpatentes 1249 262 ist ein
Verfahren zum Herstellen des Süßstoffes Natriumcyclohexylamidosulfonat, bei dem Cyclohexylamin
mit Amidosulfonsäure in wäßriger Lösung neutralisiert, das erhaltene Cyclohexylammoniumamidosulfonat
mit Cyclohexylamin zu Cyclohexylammonium-N-cyclohexylamidosulfonat
kondensiert und dieses mit Natronlauge zu Natrium-cyclohexylamidosulf onat hydrolysiert und aus der erhaltenen Lösung isoliert
wird. ίο
Es wurde nun gefunden, daß der Süßstoffcharakter überraschenderweise erhalten bleibt, wenn man dieselbe
Reaktionsfolge mit Cyclopentylamin ausführt. Man erhält Natrium-cyclopentylamidosulfonat. Diese
Verbindung ist neu.
7 g Cyclopentylamin werden mit 8 g Amidosulfonsäure in 7 g Wasser bei 30 bis 50° C neutralisiert, und
die erhaltene Lösung von Cyclopentylammoniumamidosulfonat wird zur Trockene eingedampft. Cyclopentylammoniumamidosulfonat
ist eine farblose, kristalline Substanz, die in Wasser leicht löslich ist und an feuchter Luft rasch zerfließt. Fp. 860C.
12 g des trockenen Cyclopentylammoniumamidosulfonate werden mit 1 bis 2 g Cyclopentylamin angeteigt
und unter kräftigem Rühren erwärmt, wobei bei etwa 15O0C Schmelze eintritt. Bei 1800C erfolgt
dann tropfenweise Zugabe weiteren Cyclopentylamins, wobei die Reaktion unter NH3-Entwicklung
einsetzt. Die Zugabe von Cyclopentylamin mittels eines Tropftrichters muß ständig kontrolliert werden,
damit kein zu großer Überschuß an Cyclopentylamin in der Reaktionsschmelze vorliegt; insgesamt werden
7,5 g Cyclopentylamin zugesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird noch kurze Zeit nachgerührt und
dann bei 100° C mit 2,8 g NaOH in 10 ml H201 Stunde
hydrolysiert. Nach Abdestillieren des bei der alkalischen Hydrolyse frei gewordenen Cyclopentylamins
zusammen mit dem Wasser als Azeotrop wird der Trockenrückstand mit Methylenchlorid extrahiert,
abgenutscht, mit Methylenchlorid nachgewaschen und der Filterkuchen nach Klärung mit Aktivkohle aus
Wasser umkristallisiert.
Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamido-sulfonat
Zusatz zum Patent: 1249 262
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dr. Dieter Wick, 6000 Frankfurt; Dr. Erhard Heubach, 6231 Sulzbach;
Dr. Rudolf Kohlhaas, 6230 Frankfurt-Höchst
Die Ausbeute an reinem Cyclopentylamidosulfonat beträgt 8,3 g. Das sind 70% der Theorie, bezogen auf
das eingesetzte Cyclopentalammoniumamidosulfonat. Das Natriumsalz zersetzt sich bei 23O0C, die freie
Säure schmilzt bei 158 0C.
Analyse für C6H10O3NSNa:
Berechnet ... C 32, H 5,34, N 7,5, S 17,1,
Berechnet ... C 32, H 5,34, N 7,5, S 17,1,
Na 12,3%;
gefunden ... C 31,8, H 5,4, N 7,5, S 17,3,
gefunden ... C 31,8, H 5,4, N 7,5, S 17,3,
Na 12,3%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamidosulfonat nach Patent 1 249 262, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von Cyclohexylamin Cyclopentylamin einsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1268A DE1268141B (de) | 1966-10-04 | 1967-04-05 | Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamido-sulfonat |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1966F0050356 DE1249262B (de) | 1966-10-04 | 1966-10-04 | Verfahren zum Herstellen von Natriumcyclohexylamidosulfonat |
| DEF0052029 | 1967-04-05 | ||
| DEP1268A DE1268141B (de) | 1966-10-04 | 1967-04-05 | Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamido-sulfonat |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1268141B true DE1268141B (de) | 1968-05-16 |
Family
ID=27180503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP1268A Pending DE1268141B (de) | 1966-10-04 | 1967-04-05 | Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamido-sulfonat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1268141B (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2861569B1 (de) | 2012-06-08 | 2017-02-08 | Celanese Sales Germany GmbH | Verfahren zur herstellung von acesulfam-k |
| US10023546B2 (en) | 2016-09-21 | 2018-07-17 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10029999B2 (en) | 2016-09-21 | 2018-07-24 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10030000B2 (en) | 2016-09-21 | 2018-07-24 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10029998B2 (en) | 2016-09-21 | 2018-07-24 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
-
1967
- 1967-04-05 DE DEP1268A patent/DE1268141B/de active Pending
Cited By (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2861569B1 (de) | 2012-06-08 | 2017-02-08 | Celanese Sales Germany GmbH | Verfahren zur herstellung von acesulfam-k |
| EP3210978B1 (de) | 2012-06-08 | 2023-09-06 | Celanese Sales Germany GmbH | Verfahren zur herstellung von acesulfamkalium |
| USRE48464E1 (en) | 2012-06-08 | 2021-03-16 | Celanese Sales Germany Gmbh | Process for producing acesulfame potassium |
| US10590098B2 (en) | 2016-09-21 | 2020-03-17 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10759771B2 (en) | 2016-09-21 | 2020-09-01 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10208004B2 (en) | 2016-09-21 | 2019-02-19 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10227316B2 (en) | 2016-09-21 | 2019-03-12 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10233164B2 (en) | 2016-09-21 | 2019-03-19 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10233163B2 (en) | 2016-09-21 | 2019-03-19 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10590096B2 (en) | 2016-09-21 | 2020-03-17 | Celenese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10590097B2 (en) | 2016-09-21 | 2020-03-17 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10590095B2 (en) | 2016-09-21 | 2020-03-17 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10030000B2 (en) | 2016-09-21 | 2018-07-24 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10759770B2 (en) | 2016-09-21 | 2020-09-01 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10029998B2 (en) | 2016-09-21 | 2018-07-24 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10781191B2 (en) | 2016-09-21 | 2020-09-22 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10781190B2 (en) | 2016-09-21 | 2020-09-22 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10029999B2 (en) | 2016-09-21 | 2018-07-24 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10954203B2 (en) | 2016-09-21 | 2021-03-23 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10954204B2 (en) | 2016-09-21 | 2021-03-23 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10961207B2 (en) | 2016-09-21 | 2021-03-30 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10975047B2 (en) | 2016-09-21 | 2021-04-13 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US11718594B2 (en) | 2016-09-21 | 2023-08-08 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US11724993B2 (en) | 2016-09-21 | 2023-08-15 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US11724994B2 (en) | 2016-09-21 | 2023-08-15 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US11731948B2 (en) | 2016-09-21 | 2023-08-22 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
| US10023546B2 (en) | 2016-09-21 | 2018-07-17 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE833807C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeuretriestern | |
| DE1268141B (de) | Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamido-sulfonat | |
| DE522788C (de) | Verfahren zur Darstellung von Carbonsaeurearyliden der Benzolreihe | |
| DE719830C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen hoehermolekularer Phosphatidsaeuren | |
| DE835145C (de) | Herstellung von Dialkylthiophosphaten | |
| DE838141C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorpyrimiddn | |
| DE856739C (de) | Verfahren zur synthetischen Herstellung von Adenosin-5-triphosphorsaeure | |
| DE249726C (de) | ||
| DE887342C (de) | Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone | |
| DE736885C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Rueckstaenden der Glycerindestillation | |
| DE703103C (de) | indungen aus Keratinabbauprodukten | |
| DE492249C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren am Stickstoff monohalogenierter aromatischer Sulfonamide und von deren Alkali- bzw. Erdalkalisalzen | |
| DE513205C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Aminoarylantimonverbindungen | |
| DE972507C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe | |
| DE629474C (de) | Verfahren zur Gewinnung und Trennung von physiologisch wirksamen Substanzen aus Placenten | |
| DE890795C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoalkahverbindungen von Alkmdiolen | |
| DE586352C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Alkylquecksilbermercaptoverbindungen | |
| DE1103931B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diamino-5-benzylpyrimidinderivaten | |
| DE1063157B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| DE510437C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzimidazolonstibinsaeuren | |
| DE558567C (de) | Verfahren zur Herstellung von loeslichen Abkoemmlingen organischer Antimonverbindungen | |
| DE491292C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‡-Aminocarbonsaeuren | |
| AT129499B (de) | Verfahren zur Gewinnung des Brunsthormons und gegebenenfalls gleichzeitig des Hypophysenvorderlappenhormons. | |
| DE744863C (de) | Verfahren zur Herstellung von Fischeiweiss | |
| DE1140568B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylisothiocyanat |