JP7080818B2 - 低分子ガティガム - Google Patents

Description

本発明は、低分子ガティガム等に関する。

高分子であるガティガムは、優れた乳化剤であることができる。これに関して、例えば、特許文献１では、ガティガムを用いて調製された乳化組成物が提案されている。
しかし、更に優れた乳化剤の開発が求められている。
優れた乳化剤として、特許文献２には、分子量が通常のシュガービートペクチンより高いことを特徴とするシュガービートペクチンが開示されている。

国際公開第２０１３／０８４５１８号 国際公開第２０１０／０８２５７０号

本発明は、優れた乳化剤を提供することを目的とする。

前記した特許文献２に合致して、一般的には、高分子の乳化剤は、より高い分子量を有するほうが、より高い乳化性（又は乳化力）を有することが技術常識であり、精製工程などにおいて高分子の乳化剤の分子量を低下させないことに工夫がなされている。
しかし、本発明者らは、鋭意検討の結果、驚くべきことに、公知の高分子の乳化剤であるガティガムを低分子化することによって、ガティガムの乳化力を向上させられることを見出し、かかる知見に基づいて、本発明を完成するに至った。

本発明は、次の態様を含む。

項１．
０．０２０×１０^６～１．１０×１０^６の範囲内の重量平均分子量を有する低分子ガティガム。
項２．
１．１～１３の範囲内の分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量の比）を有する項１に記載の低分子ガティガム。
項３．
後記の乳化性測定方法で測定された乳化粒子のメジアン径（体積規準）が０．１～１．５μｍの範囲内である、項１又は２に記載の低分子ガティガム。
［乳化性測定方法］
（１）中鎖トリグリセリド１０質量％、８質量％のガティガム水溶液３５質量％、及びイオン交換水５質量％を室温で撹拌後、グリセロール５０質量％を添加して、混合物を調製すること、
（２）当該混合物を、高圧分散装置を用いて、４５ＭＰａで、３回乳化処理して、乳化液を得ること、及び
（３）前記乳化液が含有する乳化粒子の粒子径を、レーザー回折／散乱式粒子径分布測定装置を用いて測定し、及びそのメジアン径（体積規準）を決定する。

項４．
ガティガムを、低分子化処理する工程を含む、項１～３のいずれか１項に記載の低分子ガティガムの製造方法。
項５．
前記低分子化処理が、加熱分解処理、酸分解処理、及び酵素分解処理からなる群より選択される１種以上の処理を含む、項４に記載の低分子ガティガムの製造方法。
項６．
ガティガムを低分子化処理する工程を含む、ガティガムの乳化性の向上方法。
項７．
水性液体、非水溶性物質、及び項１～３のいずれか１項に記載の低分子ガティガムを混合する工程を含む、非水溶性物質の分散方法。
項８．
水性液体、油性液体、及び項１～３のいずれか１項に記載の低分子ガティガムを混合する工程を含む、乳化方法。
項９．
水性液体、非水溶性物質、及び項１～３のいずれか１項に記載の低分子ガティガムを混合する工程を含む、分散組成物の製造方法。
項１０．
水性液体、油性液体、及び項１～３のいずれか１項に記載の低分子ガティガムを混合する工程を含む、乳化組成物の製造方法。
項１１．
項１～３のいずれか１項に記載の低分子ガティガムを含有する組成物。
項１２．
乳化剤又は分散剤である項１１に記載の組成物。
項１３．
分散組成物である、項１１に記載の組成物。
項１４．
飲食品、香粧品、医薬、又は医薬部外品である項１１～１３のいずれか１項に記載の組成物。

本発明によれば、優れた乳化剤が提供される。

［１］用語
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本発明が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。

本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。

特に限定されない限り、本明細書中に記載されている工程、処理、又は操作は、室温で実施され得る。

本明細書中、室温は、１０～４０℃の範囲内の温度を意味する。

本明細書中、「由来する」なる語句は、
（１）精製されていること、
（２）単離されていること、及び
（３）改変［これは、低分子化処理、及び高分子化処理（重合）を包含する］若しくは修飾されていること
を包含することを意図して用いられる。

本明細書中、用語「乳化性」及び用語「乳化力」は、文脈により、相互互換的に使用され得る。

［２］低分子ガティガム
本明細書中、「ガティガム」は、ガティノキ（Anogeissus latifolia Wallich）の樹液（分泌液）に由来する多糖類であり、通常、室温、又はそれ以上の温度条件下で、３０質量％程度まで水に溶解する水溶性多糖類である。
本明細書中、低分子ガティガムは、ガティガムに包含される。

本発明の低分子ガティガムの重量平均分子量は、０．０２０×１０^６～１．１０×１０^６の範囲内である必要があり、好ましくは０．０２０×１０^６～０．９０×１０^６の範囲内、より好ましくは０．０２０×１０^６～０．６０×１０^６の範囲内、更に好ましくは０．０２５×１０^６～０．５０×１０^６の範囲内、より更に好ましくは０．０３０×１０^６～０．４０×１０^６の範囲内、特に好ましくは０．０３０×１０^６～０．３０×１０^６の範囲内、及び更に特に好ましくは０．０４０×１０^６～０．３０×１０^６の範囲内である。

本発明の低分子ガティガムは、このような重量平均分子量を有することにより、高い乳化性（又は乳化力）を有することできる。

本発明の低分子ガティガムの分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量の比）（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．１～１３の範囲内、より好ましくは１．１～１０の範囲内、更に好ましくは１．１～８の範囲内、より更に好ましくは１．１～６の範囲内、及び特に好ましくは１．１～４の範囲内である。

本発明のガティガムの分子量、及びその分布は、以下の方法で測定される。
［分子量、及び分子量分布の測定方法］
分子量、及び分子量分布は、以下の条件のＧＰＣ分析で測定される。
検出器： ＲＩ
移動相： １００ｍＭ Ｋ_２ＳＯ_４
流量： １．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度： ４０℃
カラム： ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＰＷＸＬ ３０ｃｍ （ガードＰＷＸＬ）
インジェクション： １００μｌ
プルランスタンダード： Ｓｈｏｄｅｘ ＳＴＡＮＤＡＲＤ Ｐ－８２

［２－１］本発明の低分子ガティガムの性質
［２－１－１］乳化性
本発明の低分子ガティガムは、乳化剤として機能でき、及び乳化粒子を形成できる。
乳化剤の乳化性は、これを用いて形成される乳化粒子のサイズによって評価することができ、ここで、乳化粒子のサイズが小さいほど、乳化性（又は乳化力）が高い。
本発明の低分子ガティガムは、後記の乳化性測定方法で測定された乳化粒子のメジアン径（体積規準）が、
好ましくは０．１～１．５μｍの範囲内、
より好ましくは０．１～１．２μｍの範囲内、
更に好ましくは０．１～１μｍの範囲内、
より更に好ましくは０．２～０．９μｍの範囲内、
特に好ましくは０．２～０．８５μｍの範囲内、
より特に好ましくは０．２～０．８３μｍの範囲内、及び
更に特に好ましくは０．２～０．８μｍの範囲内である。

本発明の低分子ガティガムの乳化粒子がこのように小さなメジアン径を有することができることは、本発明の低分子ガティガムが高い乳化性（又は乳化力）を有することを意味する。

［乳化性測定方法］
（１）中鎖トリグリセリド１０質量％、８質量％のガティガム水溶液３５質量％、及びイオン交換水５質量％を室温で撹拌後、グリセロール５０質量％を添加して、混合物を調製すること、
（２）当該混合物を、高圧分散装置を用いて、４５ＭＰａで、３回乳化処理して、乳化液を得ること、及び
（３）前記乳化液が含有する乳化粒子の粒子径を、レーザー回折／散乱式粒子径分布測定装置を用いて測定し、及びそのメジアン径（体積規準）を決定する。
前記高圧分散装置としては、ナノマイザー、又はその同等品が使用される。

［２－１－２］低分子ガティガム水溶液の粘度
本発明の低分子ガティガム水溶液は、以下の粘度を有することができる。
［８質量％水溶液粘度（測定方法Ａでの粘度）］
本発明の低分子ガティガムは、好ましくは、その８質量％水溶液（２０℃）の、後記実施例に記載の測定方法Ａで測定した粘度が、
好ましくは７０ｍＰａ・ｓ以下、
より好ましくは６０ｍＰａ・ｓ以下、
更に好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以下、
より更に好ましくは４０ｍＰａ・ｓ以下、
特に好ましくは３５ｍＰａ・ｓ以下、及び
より特に好ましくは３０ｍＰａ・ｓ以下
である低分子ガティガムである。
当該粘度の下限は、例えば、１ｍＰａ・ｓ、２ｍＰａ・ｓ、３ｍＰａ・ｓ、４ｍＰａ・ｓ、又は５ｍＰａ・ｓであることができる。

［２－１－３］低分子ガティガム水溶液の粘度
［１５重量％水溶液粘度（測定方法Ｂでの粘度）］
本発明の低分子ガティガムは、好ましくは、その１５重量％水溶液（２０℃）の、後記実施例に記載の測定方法Ｂで測定した粘度が、
好ましくは１００ｍＰａ・ｓ未満、
より好ましくは８０ｍＰａ・ｓ未満、
更に好ましくは７０ｍＰａ・ｓ未満、
より更に好ましくは６０ｍＰａ・ｓ未満、
特に好ましくは５０ｍＰａ・ｓ未満、及び
より特に好ましくは４０ｍＰａ・ｓ未満
である、低分子ガティガムである。

当該粘度の下限は、例えば、
１０ｍＰａ・ｓ、
２０ｍＰａ・ｓ、又は
３０ｍＰａ・ｓ
であることができる。

［３０重量％水溶液水溶液粘度（測定方法Ｃでの粘度）］
本発明の低分子ガティガムは、好ましくは、その３０重量％水溶液（２０℃）の、後記実施例に記載の測定方法Ｃで測定した粘度が、
好ましくは８０００ｍＰａ・ｓ以下、
より好ましくは５０００ｍＰａ・ｓ以下、
更に好ましくは３０００ｍＰａ・ｓ以下、
より更に好ましくは２０００ｍＰａ・ｓ以下、
特に好ましくは１５００ｍＰａ・ｓ以下、
より特に好ましくは１０００ｍＰａ・ｓ以下、及び
更に特に好ましくは８００ｍＰａ・ｓ以下、
である低分子ガティガムである。
当該粘度の下限は、例えば、１０ｍＰａ・ｓ、３０ｍＰａ・ｓ、５０ｍＰａ・ｓ、８０ｍＰａ・ｓ、又は１００ｍＰａ・ｓであることができる。

［２－１－３］低分子ガティガム水溶液の光学的特性
本発明の低分子ガティガム水溶液は、以下の光学的特性を有することができる。

［水溶液の濁度］
本発明の低分子ガティガムは、その１質量％水溶液（２０℃）の、後記測定方法での濁度［１％Ｅ］が、
好ましくは０．００１～０．３の範囲内、
より好ましくは０．００５～０．２の範囲内、
更に好ましくは０．００８～０．１の範囲内、
より更に好ましくは０．０１～０．０８の範囲内、
特に好ましくは０．０１５～０．０７の範囲内、及び
より特に好ましくは０．０２～０．０６の範囲内
である。

（測定方法）
ガティガム試料の１質量％水溶液（２０℃）を調製し、７２０ｎｍの濁度（吸光度）を、分光光度計（セル：石英セル １０ｍｍ×１０ｍｍ）で測定する。
測定機器：分光光度計（日本分光社、分光光度計Ｖ－６６０）

［２－２］乳化液の粘度
本発明の低分子ガティガムを用いて作成した乳化液は粘度が好適に低く、次の粘度測定方法で測定された粘度が、
好ましくは１～５００ｍＰａ・ｓの範囲内、
より好ましくは1～２５０ｍＰａ・ｓの範囲内、
更に好ましくは１～１６０ｍＰａ・ｓの範囲内、及び
より更に好ましくは１～１００ｍＰａ・ｓの範囲内
である。

［乳化液粘度測定方法］
１００ｍｌスクリュー瓶（内径：３．７ｃｍ）に、前記乳化性測定に記載の方法で調製した試料（乳化液）の８０ｇを入れ、以下の装置、及び条件で粘度を測定する。
＜装置、及び条件＞
Ｂ型粘度計(ブルックフィールド型粘度計) ローターＮｏ．２
回転数 ３０ｒｐｍ
測定温度：２０℃

［２－３］乳化液の濁度
本発明の低分子ガティガムを用いて作成した乳化液は、次の濁度測定方法で測定された濁度が低く（すなわち、透明性が高く）、且つ当該透明性の安定性が高い。
当該濁度［０．１％Ｅ］は、調製時に、
好ましくは０．０１～０．３８の範囲内、
より好ましくは０．０１～０．３５の範囲内、
更に好ましくは０．０１～０．３の範囲内、
より更に好ましくは０．０１～０．２５の範囲内、及び
特に好ましくは０．０１～０．２の範囲内
である。

［濁度測定方法］
前記乳化性測定に記載の方法で調製した試料（乳化液）の、０．１％水希釈液の７２０ｎｍの濁度を、分光光度計（セル：石英セル １０ｍｍ×１０ｍｍ）で測定する。

本発明の低分子ガティガムを含有する当該乳化液の当該濁度［０．１％Ｅ］は、６０℃で３日間静置後に、
好ましくは０．０１～０．３９の範囲内、
より好ましくは０．０１～０．３７の範囲内、
更に好ましくは０．０１～０．３５の範囲内、
より更に好ましくは０．０１～０．３３の範囲内、
特に好ましくは０．０１～０．３０の範囲内、及び
更に特に好ましくは０．０１～０．２５の範囲内
である。

本発明の低分子ガティガムを含有する当該乳化液の当該濁度［０．１％Ｅ］は、６０℃で２週間後に、
好ましくは０．０１～０．３９の範囲内、
より好ましくは０．０１～０．３７の範囲内、
更に好ましくは０．０１～０．３５の範囲内、
より更に好ましくは０．０１～０．３３の範囲内、
特に好ましくは０．０１～０．３０の範囲内、及び
更に特に好ましくは０．０１～０．２８の範囲内
である。

［３］低分子ガティガムの製造方法
本発明の低分子ガティガムは、例えば、以下に説明する製造方法、又はこれに類似する方法により製造できる。

本発明の低分子ガティガムの製造方法は、原料であるガディガムを低分子化処理する工程を含む。

原料であるガディガムとしては、商業的に入手可能なガティガムを使用できる。
商業上入手可能なガティガム製品としては、例えば三栄源エフ・エフ・アイ株式会社の「ガティガムＳＤ」等が挙げられる。
市場で流通しているガティガムの重量平均分子量は、通常、１．１×１０^６～２×１０^６の範囲内である。
原料であるガディガムとしては、目的とする分子量のガティガムが製造可能であれば特に制限されず、その一部に低分子量のガティガムを元々含有していてもよい。
例えば、原料であるガディガムは、０．０２０×１０^６を超える重量平均分子量（好ましくは０．０２５×１０^６を超える重量平均分子量、より好ましくは０．０３０×１０^６を超える重量平均分子量、及び更に好ましくは０．０８０×１０^６を超える重量平均分子量）のガティガム分子画分を含有するガディガムであることができる。

当該製造方法における低分子化処理の方法は、特に限定されないが、その好適な例は、加熱分解処理、酸分解処理、及び酵素分解処理からなる群より選択される１種以上の処理方法等の、水の存在下での低分子化処理方法を包含する。

前記加熱分解処理は、所望する重量平均分子量を有するガティガムが得られる条件を技術常識に基づいて適宜選択して、実施すればよい。
通常、処理温度が高いほど、より重量平均分子量が小さいガィガムが得られる。
当該加熱分解処理の処理温度は、具体的には、例えば、６０～２００℃の範囲内、及び好ましくは８０～２００℃の範囲内であることができる。

通常、処理時間が長いほど、より重量平均分子量が小さいガィガムが得られる。
当該加熱分解処理の処理時間は、具体的には、例えば、０．０１～８時間の範囲内であることができる。なお、当該時間は、加熱分解処理の処理温度に応じて適宜選択することができる。例えば、処理温度が高い場合は、処理時間を短くするなど適宜選択できる。

加熱分解処理は、例えば、ｐＨ５以下のｐＨ条件で、好適に実施できる。

前記酸分解処理に用いられる酸の例は、クエン酸（これは、無水クエン酸を包含する。）、リン酸、フィチン酸、リンゴ酸、酒石酸、塩酸、酢酸、乳酸、及びアスコルビン酸を包含する。
当該酸は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。

通常、処理温度が高いほど、より重量平均分子量が小さいガィガムが得られる。
当該酸分解処理の処理温度は、例えば、６０～２００℃の範囲内であることができる。

通常、処理時間が長いほど、より重量平均分子量が小さいガィガムが得られる。
当該酸分解処理の処理時間は、例えば、０．０１～８時間の範囲内であることができる。

酸分解処理は、例えば、ｐＨ４以下の条件で、好適に実施できる。

前記酵素分解処理に用いられる酵素の例は、
セルラーゼ；
マンナナーゼ；
ペクチナーゼ；
スクラーゼ；
ヘミセルラーゼ；
セルロシンＡＣ４０、セルロシンＨＣ１００、セルロシンＴＰ２５、及びセルロシンＧＭ５（いずれも商品名、エイチビィアイ）；
スミチームＰＸ、及びスミチームＡＧ２－Ｌ（いずれも商品名、新日本化学工業）；
マセロチームＡ（商品名、ヤクルト薬品工業）；並びに
マセレイティングエンザイムＹ（商品名、ヤクルト薬品工業）
を包含する。
当該酵素は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。
当該酵素処理の条件（例：温度、時間、ｐH、及び添加物）は、使用される酵素に応じて適宜選択することができる。

［４］ガティガムの乳化性の向上方法
本発明は、ガティガムの乳化性の向上方法もまた提供する。

本発明の、ガティガムの乳化性の向上方法は、ガティガムを低分子化処理する工程を含む。
当該低分子化処理は、前記した、ガティガムの製造方法における低分子化処理と同様であることができる。

［５］非水溶性物質の分散方法
本発明は、非水溶性物質の分散方法、より具体的には、水性液体中への非水溶性物質の分散方法もまた提供する。
本発明の、非水溶性物質の分散方法は、非水溶性物質を、水性液体、及び本発明の低分子ガティガムと混合する工程を含む。

［５－１］非水溶性物質
本明細書中、用語「非水溶性」は、水への２０℃での溶解度が１ｇ／Ｌ未満（好ましくは０．５ｇ／Ｌ未満）である性質を意味することができる。
非水溶性物質の形態は特に限定されず、例えば、液体（例：油性液体）、又は固体（例：水不溶性物質の固体、又は疎水性固体）であることができる。
本発明において、前記疎水性固体は、その表面に、水接触角（２μｌ、２０℃）が９０°以上（好ましく１２０°以上、及びより好ましくは１５０°以上）である固体である。

また、非水溶性物質は、例えば、
（1-1）油溶性素材、
（1-2）油性溶媒、
（1-3）前記油溶性素材が前記油性溶媒に溶解している油性溶液、又は
（1-4）固体の無機若しくは有機塩（例：ピロリン酸鉄、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム）；或いは
（1-5）これらの２種以上の組合せ（例：混合物、複合体）
であることができる。

［５－１－１］油溶性素材（1-1）
本明細書中、用語「油溶性」は、ｎ－ヘキサン、及び酢酸エチルの一方又は双方に対する２０℃での溶解度が、１０ｇ／Ｌ以上（好ましくは５０ｇ／Ｌ）である性質を意味することができる。
ここで油溶性素材としては、制限はされないが、油溶性香料、油溶性色素、及び油溶性生理活性物質等を挙げることができる。

［５－１－１－１］油溶性香料
本発明で使用できる油溶性香料（脂溶性香料を含む。以下、同じ。）は、香気成分を含有する油溶性又は脂溶性の物質であればよく、その限りにおいて制限されない。好ましくは、飲食品に配合可能な可食性香料であるか、又は化粧料として人体に適用可能な香料である。

その例としては、
（１）動物性又は植物性の天然原料から、不揮発性溶剤による抽出、揮発性溶剤による抽出、超臨界抽出などの方法により得られる抽出物；
（２）水蒸気蒸留又は圧搾法などにより得られる精油又は回収フレーバー等の天然香料；
（３）化学的手法で合成された合成香料；及び
（４）これらの香料を油脂又は溶媒に添加又は溶解させたものである香料ベース
を挙げることができる。
前記「天然香料」の例としては、
アブソリュート、エキストラクト、及びオレオレジン等の抽出物；
コールドプレス等の精油；及び
チンキと呼ばれるアルコール抽出物
などが挙げられる。

前記香料の具体例としては、
（１）オレンジ油、レモン油、グレープフルーツ油、ライム油、及びマンダリン油等の柑橘系精油類；
（２）ラベンダー油等の花精油又はアブソリュート類；
ペパーミント油、スペアミント油、及びシナモン油等の精油類；
（３）オールスパイス、アニスシード、バジル、ローレル、カルダモン、セロリ、クローブ、ガーリック、ジンジャー、マスタード、オニオン、パプリカ、パセリ、及びブラックペパー等のスパイス類の、精油又はオレオレジン類；
リモネン、リナロール、ゲラニオール、メントール、オイゲノール、及びバニリン等の合成香料類；及び
（４）コーヒー、カカオ、バニラ、及びローストピーナッツ等の豆由来の抽出油；
（５）紅茶、緑茶、及びウーロン茶等のエキストラクト類；並びに
その他合成香料化合物
を挙げることができる。
これらの香料は１種単独で使用することもできるが、通常は２種以上を任意に組み合わせて調合香料として用いられる。
本発明でいう用語「香料」は、単一化合物からなる香料のみならず、かかる調合香料をも含む概念として、定義される。

［５－１－１－２］油溶性色素
本発明で使用できる油溶性色素（脂溶性色素を含む。以下、同じ。）は、着色成分を含有する油溶性又は脂溶性の物質であればよく、その限りにおいて制限されない。好ましくは、飲食品に配合可能な可食性色素であるか、又は化粧料として人体に適用可能な色素である。

かかる油溶性色素としては、パプリカ色素、アナトー色素、トマト色素、マリーゴールド色素、ウコン色素、ヘマトコッカス藻色素、デュナリエラカロチン、ニンジンカロチン、パーム油カロチン、α－カロチン、β－カロチン、アスタキサンチン、カンタキサンチン、リコピン、ルテイン、アポカロテナール、クルクミン、フコキサンチン、クリプトキサンチン、ゼアキサンチン、カプサンチン、カプソルビン、ノルビキシン、ビキシン、シフォナキサンチン、及びクロロフィル等を挙げることができる。これらの油溶性色素は、それぞれ単独で、又は２種以上を任意に組み合わせて用いることができる。

［５－１－１－３］油溶性生理活性物質
本発明で使用できる油溶性生理活性物質（脂溶性生理活性物質を含む。以下、同じ。）は、生体に有用な油溶性又は脂溶性の物質であればよく、その限りにおいて制限されない。好ましくは、飲食品に配合可能な可食性物質であるか、又は化粧料として人体に適用可能な物質である。

かかる油溶性生理活性物質としては、
（１）油溶性薬剤；
（２）肝油、ビタミンＡ（例：レチノール）、ビタミンＡ油、ビタミンＤ（例：エルゴカルシフェロール、及びコレカルシフェロール）、ビタミンＢ_２酪酸エステル、アスコルビン酸脂肪酸エステル、ビタミンＥ（例：トコフェロール、及びトコトリエノール）、及びビタミンＫ（例：フィロキノン、及びメナキノン）等の脂溶性ビタミン類；
（３）リモネン、リナロール、ネロール、シトロネロール、ゲラニオール、シトラール、ｌ－メントール、オイゲノール、シンナミックアルデヒド、アネトール、ペリラアルデヒド、バニリン、及びγ－ウンデカラクトン等の植物精油類；
（４）レスベラトロール、油溶性ポリフェノール、グリコシルセラミド、セサミン、ホスファチジルセリン、コエンザイムＱ_１０、ユビキノール、及びα－リポ酸；
（５）α－リノレン酸、エイコサペンタエン酸、及びドコサヘキサエン酸等のΩ－３系脂肪酸；
（６）リノール酸、及びγ－リノレン酸等のΩ－６系脂肪酸；並びに
（７）植物ステロール、及び動物ステロール等のステロイド

などが挙げられる。
なかでも好ましい例は、
脂溶性ビタミン；
コエンザイムＱ_１０；
α－リポ酸；並びに
α－リノレン酸、エイコサペンタエン酸、及びドコサヘキサエン酸等のΩ－３系脂肪酸；を包含する。

これらの油溶性生理活性物質は、それぞれ単独で、又は２種以上を任意に組み合わせて用いることができる。
［５－１－１－４］その他の油溶性素材
本発明で使用できるその他の油溶性素材の例は、エレミ樹脂、マスティック樹脂ロジン、ダンマル樹脂、及びエステルガムを包含する。

［５－１－２］油性溶媒（1-2）
油性溶媒は、前記油溶性素材の溶媒として使用できるもの、具体的には前記油溶性素材と相溶可能なものであれば特に制限はされない。好ましくは、飲食品に配合可能な可食性物質であるか、又は化粧料として人体に適用可能な物質である。
本明細書中、用語「油脂」は、技術常識に基づき通常の意味に理解でき、及び用語「油」及び用語「脂」は、文脈に従って、重複的若しくは一体的に、相互互換的に、又は補完的に、解釈され得る。
（１）狭義の油脂である、トリアシルグリセロール；及び
（２）前記トリアシルグリセロール（１）と類似する性質を有し、及び一般に油と称される物質（例：ワックスエステル）；並びに
（３）これらを主成分として含有し、及び一般に油脂と称される物質
を包含する。
本明細書中、油性溶媒としての「油脂」は、好ましくは、５０℃（好ましくは２０℃）において液体である油脂である。

かかる油性溶媒としては、
（１）菜種油、パーム油、大豆油、オリーブ油、ホホバ油、ヤシ油、サフラワー油、コーン油、米油、ゴマ油、アマニ油、綿実油、及びシソ油等の植物性油脂類；
（２）牛脂、豚脂、及び魚油等の動物性油脂類；
（３）ショ糖酢酸イソ酪酸エステル（ＳＡＩＢ）、グリセリン脂肪酸エステル、及びトリグリセリド［例：中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）］
などが挙げられる。当該例示は、重複し得る。
これらはそれぞれ単独で、又は２種以上を任意に組み合わせて用いることができる。

なかでも好ましい例は、グリセリン脂肪酸エステル、トリグリセリド、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル、及び植物性油脂類を包含し、及び
より好ましい例は、グリセリン脂肪酸エステル、及びトリグリセリド（より好ましくは中鎖トリグリセリド）
を包含する。

中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）とは、炭素数６～１２程度、好ましくは炭素数６～１０、より好ましくは炭素数８～１０の中鎖脂肪酸からなるトリアシルグリセロールをいう。中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）として、一般に市販されているものを制限なく使用することができる。
その具体例は、カプリル酸トリグリセリド、カプリン酸トリグリセリド、カプリル酸、及びカプリン酸混合トリグリセリド等、並びにこれらの混合物を包含する。

前記グリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、平均重合度３～１０のポリグリセリンに、炭素数２～１０の飽和脂肪酸の５～８分子がエステル結合している、ポリグリセリン脂肪酸エステルを挙げることができる。
当該グリセリン脂肪酸エステルにおける、ポリグリセリンの好ましい平均重合度は３～６であることができる。
前記飽和脂肪酸は、好適に炭素数６～１０の飽和脂肪酸、及びより好適に炭素数８～１０の飽和脂肪酸であることができる。
前記グリセリン脂肪酸エステルは、１種単独、又は２種以上の混合物であることができる。

当該グリセリン脂肪酸エステルとしては、一般に市販されているものを制限なく使用することができ、例えば日清オイリオグループ社製の「サラコスHG－8」などを例示することができる。

必要に応じて、当該油性溶媒にレシチンを添加することもできる。
レシチンの添加は、本発明の分散方法の効果をより向上させることができ、及び当該分散で生じる乳化粒子の平均粒径をより小さくできる。
レシチンの添加は、また、当該分散により生じる乳化組成物の透明度及び保存安定性にも寄与できる。

レシチンは、リン脂質を主成分として含有する脂溶性成分である。
当該レシチンの由来は、特に制限されず、当該レシチンは、油糧種子（例：大豆、菜種、及びヒマワリ）等の植物由来のレシチンであってもよく、又は卵黄などの動物由来のレシチンであってもよい。
本発明で用いることができるレシチンは、好ましくは、飲食品に添加可能な可食性レシチンであるか、又は化粧料として人体に適用可能なレシチンである。
本発明で用いることができるレシチンは、分別レシチン、酵素分解レシチン、及び酵素処理レシチン等の加工レシチンを包含する。
当該加工レシチン等のレシチンは、商業的に入手することができる。その一例として、辻製油株式会社製のＳＬＰ－ホワイト（商品名）を挙げることができる。

当該レシチンは、好ましくは、前記油相成分の１００質量％に対して、０．５～５０質量％、好ましくは２～３０質量％、より好ましくは４～２０質量％の割合で使用される。
当該レシチンは、好ましくは、前記乳化組成物の１００質量％中に、０．０１～５質量％、好ましくは０．０５～１質量％、及びより好ましくは０．１～０．５質量％の割合で含有される。

本発明の分散方法では、前述する油溶性素材及び油性溶媒を混合して、油性溶媒に油溶性素材を溶解して油相成分を調製し、及びこれを、乳化剤として所定のガティガムを含有する水溶液中に微分散できる。
これにより、油相成分及び水溶液の乳化を達成でき、及び乳化組成物を調製できる。

当該説明から当業者が理解する通り、
本発明の分散方法の側面の一つは、後述する乳化方法であり、及び
本発明の分散方法の側面の別の一つは、後述する乳化組成物の製造方法である。

本発明において、本発明の低分子ガティガムの量は、水性液体の１００質量部に対し、
好ましくは０．０１～９０質量部、
より好ましくは０．０１～６０質量部、及び
更に好ましくは０．１～４０質量部
であることができる。

本発明において、本発明の低分子ガティガムの量は、非水溶性物質の１００質量部に対し、
好ましくは１～１０００質量部、
より好ましくは５～１０００質量部、
更に好ましくは１０～１０００質量部、
より更に好ましくは２０～１０００質量部、及び
特に好ましくは２０～８００質量部
であることができる。

本発明において、水性液体中に分散された非水溶性物質の量は、水性液体の１００質量部に対し、
好ましくは０．０１～１０００質量部、
より好ましくは０．０１～５００質量部、及び
更に好ましくは０．１～２５０質量部
であることができる。

［５－１－３］前記油溶性素材が前記油性溶媒に溶解している油性溶液（1-3）
当該油性溶液中の油溶性素材の濃度は、特に限定されず；
その上限は、例えば、９０質量％、８０質量％、７０質量％、６０質量％、５０質量％、４０質量％、３０質量％、２０質量％、又は１０質量％であることができ；
その下限は、１質量％、１０質量％、２０質量％、３０質量％、４０質量％、５０質量％、６０質量％、７０質量％、８０質量％、又は９０質量％であることができ；及び
例えば１～９９質量％の範囲内、又は１～９０質量％の範囲内であることができる。

［５－２］水性液体
本発明において、水性液体は、特に限定されず、
(2-1)水、及び
(2-2)水溶液を包含する。

［５－２－１］水
本発明で用いられる水の例は、純水、イオン交換水、及び水道水を包含する。

［５－２－２］水溶液
本発明で用いられる水溶液においては、水溶性素材が水に溶解していることができる。

当該水溶性素材の形態は制限されず、例えば、固体であってもよく、及び液体であってもよい。

水溶性素材の例は、水溶性のビタミン類(例：ビタミンＣ)、増粘多糖類、抗酸化剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、賦形剤（例：デキストリン）、及びアルコールを包含する。

前記アルコールの例は、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトール（Ｄ－ソルビトール）、キシリトール、マルチトール、エリスリトール、マンニトール、キシロース、グルコース、ラクトース、マンノース、オリゴトース、果糖ブドウ糖液糖、及びシュクロース等の多価アルコールを包含する。

当該水溶性素材は、１種、又は２種以上の組み合わせであることができる。

非水溶性物質、水性液体、及び本発明の低分子ガティガムの混合の順序は任意であることができる。

当該混合の手段、又は方法、及び条件は、非水溶性物質、水性液体、及び本発明の低分子ガティガムが混合される限り、特に限定されない。
例えば、本発明の低分子ガティガム、及び水性液体を混合した混合液に、非水溶性物質を混合することができる。

当該混合は、公知又は慣用の混合方法を採用して実施すればよい。
その例は、例えば、ホモジナイザー（例：高圧ホモジナイザー、ホモディスパー、ホモミキサー、ポリトロン式撹拌機、コロイドミル、ナノマイザー等）、プロペラ撹拌機、又はパドル式撹拌機等の混合機を使用する方法を包含する。

当該混合の条件は、用いる混合機の種類等に応じて、適宜決定すればよい。

非水溶性物質が固体である場合、当該混合方法の例は、
（１）本発明の低分子ガティガム、水性液体、及び固体の非水溶性物質を混合し、次いで、当該混合物中の当該非水溶性物質を粉砕する方法
（２）固体の非水溶性物質を予め粉砕し、次いで、当該粉砕した固体を本発明の低分子ガティガムを含有する水性液体に投入及び混合する方法；並びに
（３）これらの組合せ
を包含する。
当該粉砕の条件を調製すること等の慣用の方法により、分散されている固体の非水溶性物質のサイズを調整できる。

従来のガティガムである非低分子ガティガムを用いた場合、非水溶性物質を、高濃度で水性液体中に分散させることは困難である。
これに対し、本発明の低分子ガティガムは、非水溶性物質を高濃度（例：１０質量％以上、１５質量％以上、２０質量％以上、２５質量％以上、３０質量％以上、又は３５質量％以上）で水性液体中に分散させることができる。
当該組成物における非水溶性物質の含有量の上限は、例えば５０質量％、４０質量％、又は３５質量％であることができる。

［６］乳化方法
通常理解される通り、前記した本発明の分散方法は、例えば、非水溶性物質が油性液体である場合、乳化方法であることができる。
本発明の乳化方法は、水性液体、油性液体、及び本発明の低分子ガティガムを混合する工程を含む。

本発明の乳化方法においては、好ましくは、油性液体が分散質であり、及び水性液体が分散媒である。

当該混合は、水性液体、油性液体、及び本発明の低分子ガティガムが混合されれば、その手段、又は方法、及び条件は限定されない。

水性液体、油性液体、及び本発明の低分子ガティガムの混合の順序は、任意であることができる。

当該混合は、それ自体が乳化処理であってもよく、或いは乳化処理を伴ってもよい。

当該乳化処理は、ホモジナイザー（例：高圧ホモジナイザー、ホモディスパー、ホモミキサー、ポリトロン式撹拌機、コロイドミル、ナノマイザー等）等の乳化機を用いた乳化処理であることができる。

当該乳化処理の条件は、用いる乳化機の種類等に応じて、適宜決定すればよい。

本発明において、油性液体は、特に限定されず、その例は、大豆油、綿実油、サフラワー油、コーン油、米油、ヤシ油、シソ油、ゴマ油、アマニ油、パーム油、ナタネ油、オリーブ油、ホホバ油、イワシ油、タラ肝油、及び中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）からなる群より選択される１種以上の油、並びに当該油を含有する油性液体を包含する。
本発明において、当該油性液体は、油溶性物質を含有していてもよい。

本発明の乳化方法により、
好ましくは０．１～３μｍの範囲内、
より好ましくは０．１～２μｍの範囲内、
更に好ましくは０．１～１．５μｍの範囲内、
より更に好ましくは０．１～１．４μｍの範囲内、
特に好ましくは０．１～１．２μｍ、及び
更に特に好ましくは０．１～１μｍの範囲内
のメジアン径（体積規準）を有する乳化粒子が得られる。

［７］分散組成物の製造方法
分散組成物の製造方法は、水性液体、非水溶性物質、及び本発明の低分子ガティガムを混合する工程を含む。
当該製造方法は、前記した、本発明の、非水溶性物質の分散方法についての説明等から理解される。

［８］乳化組成物の製造方法
本発明は、本発明の低分子ガティガムを用いた、乳化組成物の製造方法もまた提供する。
本発明の、乳化組成物の製造方法は、水性液体、油性液体、及び本発明の低分子ガティガムを混合する工程を含む。
当該製造方法は、前記した、本発明の乳化方法についての説明等から理解される。

［９］組成物
本発明の組成物は、本発明の低分子ガティガムを含有する。
当該組成物における本発明の低分子ガティガムの含有量は、当該組成物の種類及び用途等によって異なることができるが、具体的には、例えば、
当該組成物が乳化製剤（例えば、乳化香料、乳化色素、乳化生理活性物質等）の場合、
０．１～４０質量％の範囲内、
０．５～２０質量％の範囲内、又は
１～１５質量％の範囲内
であることができ、
当該組成物が飲料等の飲食品の場合、
０．０１～５質量％の範囲内、
０．０１～２質量％の範囲内、又は
０．０１～１質量％の範囲内
であることができる。
また、例えば、当該組成物が乳化剤又は分散剤である場合、０．０００１～１００質量％の範囲内であることができる。

本発明の組成物は、本発明の低分子ガティガム以外の成分を含有することができる。
その例は、例えば、水性液体、非水溶性物質［例：油性液体、非水溶性固体］、及び水溶性固体を包含する。
当該水性液体の例は、前記の例を包含する。
当該非水溶性物質、及び油性液体の例は、前記の例を包含する。

本発明の組成物の一態様（態様１）は、本発明の低分子ガティガム、及び非水溶性物質を含有する。
本発明の組成物の別の一態様（態様２）は、本発明の低分子ガティガム、水性液体、及び非水溶性物質を含有する。

本発明の組成物の形態の例は、
液状（例：溶液、乳化液、分散液）、
半固形状（例：ペースト状、クリーム状）、及び
固体状（例：粉末、顆粒、錠剤）を包含する。

本発明の組成物の一態様（態様１）に包含される一態様（態様１ａ）は、これに水性液体を加えることで、前記態様２の組成物を生じことができる組成物であることができる。
当該態様１ａの組成物は、例えば、態様２の組成物から水性液体の一部又は全部が除去された組成物であることができる。当該除去の方法の例は、噴霧乾燥法、凍結乾燥法、共沸溶媒の使用、及び水除去剤の使用等の慣用の水除去方法を包含する。

本発明の組成物の一態様は、乳化剤又は分散剤である。
当該態様の組成物における本発明の低分子ガティガムの含有量は、当該組成物の種類及び用途等によって異なることができるが、
好ましくは０．０００１～１００質量％の範囲内、及び
より好ましくは０．００１～１００質量％の範囲内
であることができる。

本発明の組成物の一態様は、分散組成物である。
当該分散組成物は、非水溶性物質、水性液体、及び本発明の低分子ガティガムを含有する。
当該分散組成物においては、好ましくは、前記非水溶性物質が前記水性液体中に分散している。

当該分散組成物における低分子ガティガムの含有量は、当該組成物の種類及び用途等によって異なることができるが、具体的には、例えば、
０．１～２０質量％の範囲内、
０．５～１５質量％の範囲内、
１～１０質量％の範囲内、
０．０１～５質量％の範囲内、
０．０１～２質量％の範囲内、又は
０．０１～１質量％の範囲内
であることができる。

当該組成物における非水溶性物質の含有量は、
好ましくは０．０１～５０質量％の範囲内、
より好ましくは０．１～４５質量％の範囲内、及び
更に好ましくは０．５～４０質量％の範囲内
であることができる。

前述の通り、本発明の低分子ガティガムは、従来のガティガムである非低分子ガティガムとは異なり、非水溶性物質（好ましくは油性液体）を高濃度で水性液体中に分散（例：乳化）させることができる。
従って、本発明によれば、非水溶性物質（好ましくは油性液体）が高濃度で水性液体中に分散（好ましくは、乳化）している組成物を提供できる。
当該組成物における非水溶性物質（好ましくは油性液体）の含有量の下限は、
２０質量％以上、２５質量％以上、３０質量％以上、又は３５質量％以上であることができる。
その上限は、例えば５０質量％、４０質量％、又は３５質量％であることができる。

当該組成物における油脂の含有量は、
好ましくは０．０１～５０質量％の範囲内、
より好ましくは０．１～４５質量％の範囲内、及び
更に好ましくは０．５～４０質量％の範囲内
であることができる。

当該組成物における水性液体の含有量は、
好ましくは５０～９９．９質量％の範囲内、
より好ましくは６５～９９．９質量％の範囲内、及び
更に好ましくは６０～９９質量％の範囲内
であることができる。

当該組成物における水の含有量は、
好ましくは５～９９．９質量％の範囲内、及び
より好ましくは１０～９９．９質量％の範囲内
であることができる。

当該分散組成物の一態様は乳化組成物である。
当該乳化組成物においては、前記非水溶性物質は、油性液体である。
当該乳化組成物においては、好ましくは、前記油性液体が分散質であり、及び前記水性液体が分散媒である。

当該乳化組成物が含有する乳化粒子は、
好ましくは０．１～３μｍの範囲内、
より好ましくは０．１～２μｍの範囲内、
更に好ましくは０．１～１．５μｍの範囲内、
より更に好ましくは０．１～１．４μｍの範囲内
特に好ましくは０．１～１．２μｍの範囲内、及び
更に特に好ましくは０．１～１μｍの範囲内
のメジアン径（体積規準）を有する。

本発明の組成物は、非水溶性物質を安定に保持できる。
ここで、「安定な保持」とは、
凝集しやすい非水溶性物質の凝集を抑制すること、及び
蒸発（又は揮発）しやすい非水溶性物質の蒸発（又は揮発）を抑制すること
を含む。

本発明の組成物は、例えば、飲食品、香粧品、医薬、又は医薬部外品であることができる。
当該食品の例は、飲料、チューインガム、及び食品の製造、調製、又は処理に用いられる全ての物質（例：原料、中間製品、及び最終製品）を包含する。
本明細書中、「食品」は、健康食品、機能性表示食品、特定保健用食品、栄養機能食品、及び特別用途食品を包含する。
当該香粧品の例は、歯磨き粉、シャンプー、リンス、ボディーソープ、及び化粧料を包含する。
当該医薬、及び当該医薬部外品の例は、シロップ剤、ドリンク剤、錠剤、カプセル剤、チンキ剤、クリーム、及び軟膏剤等を包含する。

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。

実施例では、以下の材料、装置、及び測定方法を採用した。

［１］材料
ガティガム：GATIFOLIA RD［製品名、三栄源エフ・エフ・アイ］
アラビアガム：ガムアラビック SD［製品名、三栄源エフ・エフ・アイ］
ショ糖酢酸イソ酪酸エステル（Sucrose Acetate Isobutylate、SAIB）：［製品名、EASTMAN CHEMICAL PRODUCTS INC.］
中鎖トリグリセリド：スコレー６４Ｇ［製品名、日清オイリオ］

本明細書中、以下の略記を用いる場合がある。
SAIB：ショ糖酢酸イソ酪酸エステル

［２］装置及び分析方法
［２－１］分子量、及び分子量分布の測定方法
分子量、及び分子量分布は、以下の条件のＧＰＣ分析で測定した。
検出器： ＲＩ
移動相： １００ｍＭ Ｋ_２ＳＯ_４
流量： １．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度： ４０℃
カラム： ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＰＷＸＬ ３０ｃｍ （ガードＰＷＸＬ）
インジェクション： １００μｌ
プルランスタンダード： Ｓｈｏｄｅｘ ＳＴＡＮＤＡＲＤ Ｐ－８２

［２－２］乳化性測定方法
乳化性は、各試験例で調製した乳化液について、当該乳化液が含有する乳化粒子の粒子径を、レーザー回折／散乱式粒子径分布測定装置を用いて測定し、及びそのメジアン径（体積規準）を決定した。

［２－３］ガティガム水溶液粘度測定方法、及びガティガム含有乳化液の粘度測定方法
［２－３－１］（ガティガム水溶液の粘度測定方法Ａ）
（測定方法Ａ）
１００ｍｌスクリュー瓶（内径：３．７ｃｍ）に、ガティガム試料の８質量％水溶液（２０℃）の８０ｇを入れ、以下の装置、及び条件で粘度を測定する。
＜装置、及び条件＞
Ｂ型粘度計(ブルックフィールド型粘度計)：ローターＮｏ．２
回転数：６０ｒｐｍ
測定温度：２０℃
［２－３－２］（ガティガム水溶液の粘度測定方法Ｂ）
（測定方法Ｂ）
１００ｍｌスクリュー瓶（内径：３．７ｃｍ）に、ガティガム試料の１５質量％水溶液（２０℃）の８０ｇを入れ、以下の装置、及び条件で粘度を測定する。
＜装置、及び条件＞
Ｂ型粘度計(ブルックフィールド型粘度計)：ローターＮｏ．２
回転数：３０ｒｐｍ
測定温度：２０℃
［２－３－３］（ガティガム水溶液の粘度測定方法Ｃ）
（測定方法Ｃ）
１００ｍｌスクリュー瓶（内径：３．７ｃｍ）に、ガティガム試料の３０質量％水溶液（２０℃）の８０ｇを入れ、以下の装置、及び条件で粘度を測定する。
＜装置、及び条件＞
Ｂ型粘度計(ブルックフィールド型粘度計)：ローターＮｏ．４
回転数：３０ｒｐｍ
測定温度：２０℃
［２－３－４］（ガティガム含有乳化液の粘度測定方法）
１００ｍｌスクリュー瓶（内径：３．７ｃｍ）に、各試験例で調製した乳化液８０ｇを入れ、以下の装置、及び条件で粘度を測定した。
＜装置、及び条件＞
Ｂ型粘度計 ローターＮｏ．２
回転数 ３０ｒｐｍ
測定温度：２０℃

［２－４］濁度測定方法
各試験例で調製した乳化液の、７２０ｎｍの濁度を、分光光度計（セル：石英セル １０ｍｍ×１０ｍｍ）で測定した。当該測定は、当該試料（乳化液）の、所定濃度（例えば、０．１質量％、又は１質量％）の水希釈液を用いて実施した。

［２－５］水溶液の濁度測定方法
各試験例のガティガムを用いて、ガティガム１質量％水溶液（２０℃）を調製し、７２０ｎｍの濁度［１％Ｅ］を、分光光度計（セル：石英セル １０ｍｍ×１０ｍｍ）で測定した。

［２－６］水溶液のＨｕｎｔｅｒ Ｌａｂ表色系の測定方法
各試験例のガティガムを用いて、ガティガム１質量％水溶液（２０℃）を調製し、色差計を用いてＨｕｎｔｅｒ Ｌａｂ表色系の３刺激値（Ｌ値、ａ値、及びｂ値）を測定した。
＜装置、及び条件＞
ジュース用色差計 ＮＤＪ－３００Ａ（日本電色工業製）
反射測色

［３］用語
本試験例中、それぞれの用語の意味は以下のとおりである。
Ｄ５０（μｍ）、又は粒子径Ｄ５０：メジアン径（体積基準）
０．１％Ｅ（７２０ｎｍ） ：試料（乳化液）の０．１％水希釈液の７２０ｎｍにおける濁度
１％Ｅ（７２０ｎｍ） ：試料（乳化液）１％水希釈液の７２０ｎｍにおける濁度

試験例１［低分子ガティガムの製造（オートクレーブによる分解）及び評価］
（ガティガム溶液の調製）
９０℃達温にて溶解させ、表１の組成の各ガティガム８％溶液を調製した。

（低分子化処理）
前記各ガティガム８％溶液を、それぞれ表３～５に記載の温度、及び時間の加熱条件で、オートクレーブ（製品名：ＫＳ－３２３、トミー精工）による分解処理に付して、実施例１～１５、比較例２、及び実施例１６～２４の、低分子ガティガム（又はオートクレーブ処理ガティガム）８％含有溶液を製造した。
これらに加えて、当該分解処理に付していない比較例１のガティガム８％含有溶液を用意した。

前記低分子ガティガム（又はオートクレーブ処理ガティガム）８％含有溶液を供試サンプルとして用いて、分子量、分子量分布、及び水溶液粘度（ガティガム水溶液の粘度測定方法Ａ）の測定を実施し、その結果を同じく表３～５に示した。

（低分子ガティガム含有乳化液の調製）
前記低分子ガティガム（又はオートクレーブ処理ガティガム）８％含有溶液３５質量％、中鎖トリグリセリド１０質量％、及びイオン交換水５質量％を３００ｍｌビーカーに入れ、３枚プロペラで、１７００ｒｐｍの回転速度で３分間撹拌混合した。これに、更にグリセリン５０質量部を添加し、及び３枚プロペラで、１７００ｒｐｍの回転速度で３分間撹拌混合した。

得られた混合物を高圧分散装置[ナノマイザー（貫通型）、吉田機械興業]を用いて、４５ＭＰａ×３回の条件で乳化処理して、低分子ガティガム（又はオートクレーブ処理ガティガム）含有乳化液を得た。
同様にして、比較例１のガティガム含有乳化液を用意した。

（分析試験）
前記低分子ガティガム（又はオートクレーブ処理ガティガム）含有乳化液、及び比較例１のガティガム含有乳化液を供試サンプルとして用いて、乳化性測定、粘度測定、及び濁度測定、並びに保存試験を実施し、その結果を同じく表３～５に示した。当該結果から理解される通り、条件の設定により、様々な分子量の、本発明の低分子ガティガムが製造でき、及びこれらはいずれも高い乳化力を示した。

試験例２（比較例）［アラビアガムのオートクレーブ処理］
比較例として、試験例１と同様に、但しアラビアガムを表６に記載の条件でオートクレーブ処理し、各評価を実施した。評価結果を同じく表６に示した。
その結果、アラビアガムは、熱処理によって、わずかに分子量が低下したが、むしろ、乳化力はわずかに低くなったようであった。

試験例３［低分子ガティガムの製造試験（ナノマイザーによる分解）及び評価］
（ガティガム溶液の調製）
９０℃達温にて溶解させることにより、表７の組成のガティガム８％溶液を調製した。

（低分子化処理）
当該ガティガム８％溶液を、表８に記載の温度、回数、及び圧力条件で、高圧分散装置[ナノマイザー（貫通型）、吉田機械興業]による分解処理に付して、各実施例、及び比較例の、低分子ガティガム（又はナノマイザー処理ガティガム）８％含有溶液を製造した。

前記低分子ガティガム（又はナノマイザー処理ガティガム）８％含有溶液を供試サンプルとして用いて、分子量、及び水溶液粘度（ガティガム水溶液の粘度測定方法Ａ）の測定を実施し、その結果を同じく表８に示した。

（低分子ガティガム含有乳化液の調製）
オレンジ精油３質量％、中鎖トリグリセリド０．８質量％、及びトコフェロール０．１質量％を室温で均一に混合し、これに前記低分子ガティガム８％溶液４０質量％、及び水５．６質量％を添加し、及び室温で撹拌混合（３００ｍｌビーカーに当該混合物の２５０ｇを入れ、３枚プロペラで、１７００ｒｐｍの速度で３分間）して、混合物を得た。

得られた混合物を、高圧分散装置[ナノマイザー（貫通型）、吉田機械興業]を用いて、４５ＭＰａ、４回の条件で乳化処理して、得られた乳化物に、５０．５質量％のグリセリンを添加、及び混合して、低分子ガティガム（又はナノマイザー処理ガティガム）含有乳化液を得た。

同様に比較例として、前記比較例１のガティガム８％含有溶液を用いて、比較例１ａのガティガム含有乳化液を用意した。

（分析試験）
前記低分子ガティガム（又はナノマイザー処理ガティガム）含有乳化液を供試サンプルとして用いて、粘度測定、及び濁度測定を実施し、その結果を同じく表８に示した。当該結果から理解される通り、ナノマイザー処理によっても、条件の設定により、様々な分子量の、本発明の低分子ガティガムが製造でき、及びこれらはいずれも高い乳化力を示した。

試験例４－１［低分子ガティガムの製造試験（様々なクエン酸濃度でのオートクレーブ処理）及び評価］
試験例１と同様にして、但し、表９－１に記載の様々なクエン酸濃度及び様々なガティガム濃度でガティガム溶液を調製し、及び当該溶液をオートクレーブ処理することにより、低分子ガティガム含有溶液を製造した。
当該低分子ガティガム含有溶液を供試サンプルとして用いて、分子量の測定を実施し、その結果を同じく表９－１に示した。

（低分子ガティガム含有乳化液の調製）
オレンジ精油３質量％、中鎖トリグリセリド０．６質量％、レシチン０．２質量％及びトコフェロール０．１質量％を室温で混合後、当該液に対して、８質量％のガティガム水溶液４０質量％及びイオン交換水５．６質量％を添加し、混合物を得た。得られた混合物を高圧分散装置[ナノマイザー（貫通型）、吉田機械興業]を用いて、４５ＭＰａで、４回乳化処理して、得られた乳化液にグリセリン５０．５質量％を添加、及び混合して、低分子ガティガム（又は、オートクレーブ処理ガティガム）含有乳化液を得た。

同様に比較例として、前記比較例１のガティガム８％含有溶液を用いて、ガティガム含有乳化液を用意した。

（分析試験）
前記低分子ガティガム（又はオートクレーブ処理ガティガム）含有乳化液を供試サンプルとして用いて、粘度測定、及び濁度測定、並びに保存試験を実施し、その結果を表９－１に示した。

試験例４－２（ガティガム水溶液粘度）
非低分子化ガティガム（GATIFOLIA RD）、非低分子化ガティガム（ガティガムSD）、及び各表に示す実施例の低分子化ガィガムのそれぞれの水溶液の粘度を測定した。ガティガム水溶液の粘度測定方法Ｂ、及びＣにより、それぞれ測定した。結果を表９－２に示した。

試験例４－３（ガティガム水溶液の光学的特性）
非低分子化ガティガム（ガティガムＳＤ）、及び各表に示す実施例の低分子化ガィガムのそれぞれの水溶液を調製し、水溶液の濁度、及び水溶液の表色系（Ｈｕｎｔｅｒ Ｌａｂ表色系）を測定した。
結果を表９－３に示した。

試験例５［応用試験１（高濃度カロテノイド色素含有製剤の製造、及び評価）］
（ガティガム溶液の調製）
９０℃達温にて溶解させることにより、表１０の組成のガティガム８％溶液を調製した。

（低分子化処理）
前記ガティガム８％溶液を、オートクレーブによる分解処理（条件：１２０℃、１５分間）に付して、低分子ガティガム８％含有溶液を製造した（当該溶液を製造例Ｗの溶液と称する）。
これに加えて、当該分解処理に付していないガティガム８％含有溶液を用意した（当該溶液を比較製造例Ｒの溶液と称する）。

両ガティガム８％含有溶液を供試サンプルとして用いて、分子量の測定を実施し、その結果を表１１に示した。

（低分子ガティガム含有乳化液の調製）
中鎖トリグリセリド３．２質量％、８質量％のガティガム水溶液４０質量％及びイオン交換水５６．８質量％を室温で撹拌し、混合物を得た。得られた混合物を、高圧分散装置[ナノマイザー（貫通型）、吉田機械興業]を用いて５０ＭＰａ、４回の条件で乳化処理して、低分子ガティガム（又はオートクレーブ処理ガティガム）含有乳化液を得た。

（分析試験）
前記低分子ガティガム（又はオートクレーブ処理ガティガム）含有乳化液を供試サンプルとして用いて、乳化粒子のメジアン径（体積規準）、及び濁度測定を実施し、その結果を表１１に示した。

（粉末化）
前記製造例Ｗの液を、スプレードライヤーを用いて粉末化して、低分子ガティガムを含有する、製造例Ｗの粉末を得た。
同様に、前記比較製造例Ｒの溶液を用いて、比較製造例Ｒの粉末を得た。

（高濃度カロテノイド色素含有製剤の調製）
前記で調製したガティガム粉末（製造例Ｗの粉末、又は比較製造例Ｒの粉末）を用いて、表１２に示す組成のカロテノイド色素含有製剤［比較例の製剤Ｒ１、並びに実施例の製剤Ｗ１、及びＷ２］を次のように調製した。
当該表中［１］の材料を、１５８℃に加熱して、カロチンを溶解させた。
得られた溶液に、当該表中［２］の材料を添加し、及び撹拌により混合した。
当該混合物に、当該表中[３]の材料（すなわち、水）を添加し、及び撹拌により混合した。
当該混合物を、高圧分散装置[ナノマイザー（貫通型）、吉田機械興業]を用いて、５０ＭＰａ×３回の条件で処理し、その後、当該表中［４］の材料（すなわち、グリセリン）添加し、及び撹拌により、均一化した。
表１２中、比較製造例Ｒの粉末溶液は、イオン交換水７９．５質量％、クエン酸（無水）０．５質量％及び比較製造例Ｒの粉末２０質量％を９０℃で３０分間混合することで調製した。また、製造例Ｗの粉末溶液は、イオン交換水８０質量％及び製造例Ｗの粉末２０質量％を９０℃で３０分間混合することで調製した。

これらの製剤について、乳化粒子のメジアン径（体積規準）、及び濁度［720nm］の測定、及びこれらの経時変化の試験を実施した。濁度は、それぞれ調製した製剤の０．１質量％水希釈液を調製し、当該水希釈液の７２０ｎｍの濁度を、分光光度計（セル：石英セル １０ｍｍ×１０ｍｍ）で測定した。
結果を表１３に示した。当該結果から理解される通り、本発明の低分子ガティガムを使用した製剤では、乳化粒子の安定性が高かった。また、本発明の低分子ガティガムを使用した製剤Ｗ２は、当該乳化粒子のメジアン径が０．１５μｍと非常に小さいため、本製剤を用いることで透明性が高い組成物を提供することができる。

試験例６［応用試験２（高濃度油含有製剤の製造、及び評価）］
前記試験例５で調製したガティガム粉末（製造例Ｗの粉末、又は比較製造例Ｒの粉末）を用いて、表１４に示す組成のオレンジ香料製剤［比較例の製剤Ｒ２、並びに実施例の製剤Ｗ３～Ｗ５］を次のように調製した。
当該表中［２］、及び［３］の各材料を、撹拌により混合した。
当該表中［１］の材料を、１００℃に加熱し、前記［２］、及び［３］の材料の混合物を添加し、及び撹拌により混合した。
当該混合物を、高圧分散装置[ナノマイザー（貫通型）、吉田機械興業]を用いて、５０ＭＰａ×３回の条件で処理することにより、均一化した。
表１４中、比較製造例Ｒの粉末溶液は、イオン交換水７９．５質量％、クエン酸（無水）０．５質量％及び比較製造例Ｒの粉末２０質量％を９０℃で３０分間混合することで調製した。また、製造例Ｗの粉末溶液は、イオン交換水８０質量％及び製造例Ｗの粉末２０質量％を９０℃で３０分間混合することで調製した。

これらの製剤について、乳化粒子のメジアン径（体積規準）、及び濁度の測定、及びこれらの経時変化の試験を実施した。濁度は、それぞれ調製した製剤の０．１質量％水希釈液を調製し、当該水希釈液の７２０ｎｍの濁度を、分光光度計（セル：石英セル １０ｍｍ×１０ｍｍ）で測定した。結果を表１５に示した。当該結果から理解される通り、本発明の低分子ガティガムを使用した製剤では、乳化粒子の安定性が高かった。また、製剤Ｗ４及びＷ５は、製剤中の油相［１］割合が２５質量％及び３０質量％と非常に高く、従来のガティガムでは乳化製剤の調製自体が困難である油相含量であったが、本発明の低分子ガティガムを用いることで、乳化粒子の安定性が高い製剤を調製することができた。

試験例７［応用試験３（透明型マリーゴールド色素含有製剤の製造、及び評価）］
前記試験例５で調製した、製造例Ｗの溶液（分子量１９．７万の低分子ガティガムを、８質量％含有する溶液）を用いて、表１６に示す組成のマリーゴールド色素含有製剤を次のように調製した。
当該表中、材料［２］を撹拌により混合後、材料［３］を添加し撹拌した。
当該表中、材料［１］を１２０℃に加熱し、前記材料［２］及び前記材料［３］の混合物を添加し、及び撹拌により混合した。
当該混合物を、ろ過（１００メッシュ）後、高圧分散装置［ナノマイザー（貫通型）、吉田機械興業］を用いて、５０ＭＰａ・ｓ×４回の条件で処理することにより、均一化した。

*：三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製

調製したマリーゴールド色素含有製剤について、乳化粒子のメジアン径（体積基準）、及び濁度［７２０ｎｍ］を測定した。濁度は、調製した製剤の１％水希釈液を調製し、当該水希釈液の７２０ｎｍの濁度を、分光光度計（セル：石英セル １０ｍｍ×１０ｍｍ）で測定した。結果を表１７に示した。当該結果から理解される通り、本発明の低分子ガティガムを使用した製剤は乳化粒子径が０．１３μｍと小さく、透明タイプの乳化組成物を調製できることが確認された。

試験例８［応用試験４（非水溶性物質を含有する分散組成物の製造、及び評価）］
前記試験例５で調製した、製造例Ｗの溶液（分子量１９．７万の低分子ガティガムを、８質量％含有する溶液）を用いて、表１８に示す組成のリコピン分散製剤を次のように調製した。
当該表中、材料［１］リコピン粉砕部は、結晶のリコピン２０ｇを７０％エタノール１８０ｇに添加混合し、湿式摩砕機ダイノミル（ＷＡＢ社製ダイノミル）を用いて１時間粉砕し、リコピン粉砕物を調製した。
当該表中、材料［３］を撹拌により混合後、材料［２］を添加し撹拌した。
前記材料［２］及び前記材料［３］の混合物に、前記材料［１］を添加し、及び撹拌により混合した。
当該混合物を高圧分散装置［ナノマイザー（貫通型）、吉田機械興業］を用いて、５０ＭＰａ・ｓ×５回の条件で処理することにより、均一化した。

調製したリコピン分散製剤（リコピン含量１質量％）について、以下を測定した。
分散粒子のメジアン径（体積基準、μｍ）
粒子径が１．８μｍ以上である粒子頻度（％）
粒子径が０．６μｍ以上である粒子頻度（％）
（測定装置）
レーザー回折式粒度分布 マイクロトラックMT3000 マイクロトラックベル
結果を表１９に示した。当該結果から理解される通り、本発明の低分子ガティガムを使用した製剤は、製造直後及び６０℃で１３日間保存後も、粒子の凝集が生じることなく、分散安定性に優れる製剤であることが確認された。

試験例９［応用試験５（高濃度メントールを含有する粉末香料製剤の製造、及び評価）］
前記試験例５で調製した、製造例Ｗの溶液（分子量１９．７万の低分子ガティガムを、８質量％含有する溶液）を用いて、表２０に示す組成の粉末メントール製剤を次のように調製した。
当該表中、材料［１］の３物質を均一に混合した。
当該表中、材料［２］へ、撹拌下、材料［３］を添加し、加熱溶解させた後に冷却した。
前記材料［２］及び前記材料［３］の混合物に、前記材料［１］を添加し、撹拌により混合した。
当該混合物を高圧分散装置［ナノマイザー（貫通型）、吉田機械興業］を用いて、５０ＭＰａ・ｓ×５回の条件で処理することにより、均一化した。
得られた均一混合液を噴霧乾燥機［スプレードライヤー、ＡＰＶ Ｎｏｒｄｉｃ Ａｎｈｙｄｒｏ社］を用いて入口温度：１４０℃、出口温度８０℃の条件で噴霧乾燥し、水分を除去したメントール含有粉末香料製剤を得た。

調製したメントール含有粉末香料製剤について、メントールの残存率測定、及びメントールの昇華試験を実施した。

（メントールの残存率測定）
調製したメントール含有粉末香料製剤０．２ｇを１００ｍｌメスフラスコに正確に量り、純水５０ｍｌを加えて溶解後、超音波処理器［ＳＵ－２ＴＨ、柴田科学社］で３分間超音波処理を行った。次いで、アセトン２５ｍｌを加えて、再度超音波処理を３分間行い、内部標準液１％１－オクタノール：アセトン液５ｍｌを加えて、アセトンで１００ｍｌに定容した。この液を０．５μｍフィルターで濾過し、濾液を試験溶液とした。
別途、ｌ－メントール０．８ｇを１００ｍｌメスフラスコに正確に量り、アセトンで１００ｍｌに定容した。この液３ｍｌ、５ｍｌ、８ｍｌ、１２ｍｌを１００ｍｌメスフラスコにそれぞれ正確に量り、試験溶液の調製方法と同様、純水５０ｍｌ、アセトン２５ｍｌ、内部標準液５ｍｌを加えて、アセトンで１００ｍｌに定量した。この液を０．５μｍフィルターで濾過し、濾液を検量用溶液とした。
これら試験溶液、および検量用溶液について、ガスクロマトグラフ法により試験を行い、内部標準法を用いてメントールの定量を行った。メントールの残存率は、（得られたメントールの残存量／メントールの使用量）×１００により求めた。
結果を表２１に示した。調製したメントール含有粉末香料製剤はメントールの残存率が９０．８％と高い値を示した。

（昇華試験）
昇華試験は、１００ｍｌの無色透明ガラス管内に、メントール濃度で１０００ｐｐｍ（ｗ／ｖ）になるように、前記調製したメントール含有粉末香料製剤を入れ、及び当該ガラス管を密閉して６０℃の恒温器に３時間保管した。その後、室温２０℃まで冷却し、当該ガラス管内に析出したメントールの結晶の有無を確認した。
当該昇華試験において、メントールの結晶の析出は確認されなかった。

以上の結果から理解されるとおり、本発明の低分子ガティガムを使用して調製された、メントール含有粉末香料製剤は、揮散性の高い香料成分の保留安定性に優れる製剤であることが確認された。

Claims (5)

1. ０．０４０×１０^６～０．６０×１０^６の範囲内の重量平均分子量を有し、１．１～１０の範囲内の分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量の比）を有する低分子ガティガム。
2. 後記の乳化性測定方法で測定された乳化粒子のメジアン径（体積規準）が０．１～１．５μｍの範囲内である、請求項１に記載の低分子ガティガム。
   ［乳化性測定方法］
   （１）中鎖トリグリセリド１０質量％、８質量％のガティガム水溶液３５質量％、及びイオン交換水５質量％を室温で撹拌後、グリセロール５０質量％を添加して、混合物を調製すること、
   （２）当該混合物を、高圧分散装置を用いて、４５ＭＰａで、３回乳化処理して、乳化液を得ること、及び
   （３）前記乳化液が含有する乳化粒子の粒子径を、レーザー回折／散乱式粒子径分布測定装置を用いて測定し、及びそのメジアン径（体積規準）を決定する。
3. 請求項１又は２に記載の低分子ガティガムを含有する組成物。
4. 乳化剤又は分散剤である請求項３に記載の組成物。
5. 飲食品、香粧品、医薬、又は医薬部外品である請求項３に記載の組成物。