JP6864807B2 - パターニング材料、パターニング方法、およびパターニング装置 - Google Patents
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Description
本発明の第2局面は、ジアリルフタレートプレポリマーと、光硬化性モノマーと、光重合開始剤と、を含み、
前記光硬化性モノマーは、多官能性モノマーを含み、
前記多官能性モノマーは、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、芳香環を有する脂肪族ポリオールの(メタ)アクリル酸エステル、および脂肪族環を有する脂肪族ポリオールの(メタ)アクリル酸エステルからなる群より選択される少なくとも一種を含み、
室温で液状である、三次元光造形用のパターニング材料に関する。
本発明の第3局面は、ジアリルフタレートプレポリマーと、光硬化性モノマーと、光重合開始剤と、を含み、
前記光硬化性モノマーは、多官能性モノマーを含み、
前記ジアリルフタレートプレポリマーおよび前記光硬化性モノマーの総量に占める前記多官能性モノマーの割合が、70〜95質量%であり、
室温で液状である、三次元光造形用のパターニング材料に関する。
(i)プラットフォームのパターン形成面に、液状の前記パターニング材料を供給して前記パターニング材料の液膜を形成し、前記液膜に対して露光して、前記液膜を光硬化させ、パターンを形成する工程と、
(ii)前記パターンと前記光源との間に、前記パターニング材料を供給して、さらに別の液膜を形成する工程と、
(iii)前記別の液膜に対して前記光源から露光して、前記別の液膜を光硬化させ、前記パターンに別のパターンを積層する工程と、を有する、パターニング方法に関する。
本発明の第5局面は、ジアリルフタレートプレポリマーと、光硬化性モノマーと、光重合開始剤と、を含み、かつ室温で液状である、三次元光造形用のパターニング材料に光照射して、三次元造形パターンを形成するパターニング方法であって、
(i)プラットフォームのパターン形成面に、液状の前記パターニング材料を供給して前記パターニング材料の液膜を形成し、前記液膜に対して露光して、前記液膜を光硬化させ、パターンを形成する工程と、
(ii)前記パターンと光源との間に、前記パターニング材料を供給して、さらに別の液膜を形成する工程と、
(iii)前記別の液膜に対して前記光源から露光して、前記別の液膜を光硬化させ、前記パターンに別のパターンを積層する工程と、
(iv)前記工程(ii)と前記工程(iii)とを複数回繰り返す工程と、
(v)前記工程(ii)と前記工程(iii)とを繰り返して得られた三次元造形パターンを溶剤で洗浄する工程と、を備え、
前記溶剤のsp値は、8〜11である、パターニング方法に関する。
パターン形成面を有するプラットフォームと、
前記パターン形成面上に、前記パターニング材料の液膜が形成されるように、液状の前記パターニング材料を供給するユニットと、
前記液膜に対して露光して、前記液膜を光硬化させるための光源と、を備える、パターニング装置に関する。
本発明の一実施形態に係る三次元光造形用のパターニング材料は、ジアリルフタレートプレポリマーと、光硬化性モノマーと、光重合開始剤と、を含み、かつ室温で液状である。このようなパターニング材料は、光硬化性の材料である。
ジアリルフタレートプレポリマーは、複数のジアリルフタレートユニットが連なったオリゴマーまたはポリマーであり、光重合によりさらに高分子量化が可能であるものを言う。ジアリルフタレートプレポリマーを用いることで、パターニング材料の硬化反応を速やかに進行させることができるとともに、硬化時の収縮を抑制することができる。
パターニング材料中のジアリルフタレートプレポリマーの含有量は、例えば、5〜40質量%が好ましい。
光硬化性モノマーとしては、光照射により発生したラジカルやイオンなどの作用により硬化(または重合)可能なモノマーが使用される。光硬化性モノマーとしては、重合性の官能基を複数有する多官能性モノマーが好ましい。光硬化性モノマーにおける重合性官能基の個数は、例えば、2〜8個であり、3〜6個であってもよい。重合性官能基としては、ビニル基、アリル基などの重合性炭素−炭素不飽和結合を有する基、エポキシ基などが好ましい。
光重合開始剤は、光の作用により活性化して、ジアリルフタレートプレポリマーおよび/または光硬化性モノマーの重合を開始させる。光重合開始剤としては、例えば、光の作用によりラジカルを発生するラジカル重合開始剤のほか、光の作用により塩基(またはアニオン)や酸(またはカチオン)を生成するもの(具体的には、アニオン発生剤、カチオン発生剤)が挙げられる。光重合開始剤は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。光重合開始剤は、光硬化性モノマーのタイプ、例えば、ラジカル重合性であるか、イオン重合性であるかなどに応じて選択してもよい。必要に応じて、光重合開始剤として、ラジカル重合開始剤と、アニオン発生剤やカチオン発生剤とを組み合わせてもよい。
パターニング材料は、さらにチオール化合物を含んでもよい。この場合、チオール化合物のメルカプト基と、ジアリルフタレートプレポリマーおよび/または光硬化性モノマーの炭素−炭素二重結合とのエン−チオール反応が起こり、硬化速度をさらに高めることができる。
チオール化合物は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態に係るパターニング材料は、室温で液状である。そのため、硬化をより均一に進行させることができるとともに、形状の再現性が高い。なお、本明細書中、室温とは、例えば、20〜35℃の温度を言うものとする。
また、パターニング材料は、公知の添加剤を含むことができる。
なお、上記の粘度は、例えば、コーンプレート型のE型粘度計を用いて、10rpmの回転速度で測定したものとすることができる。
本発明の実施形態に係るパターニング方法は、上記のパターニング材料に光源より光照射して、三次元造形パターンを形成するパターニング方法である。このパターニング方法は、上記パターニング材料を用いてパターンを形成する工程(i)と、パターンと光源との間にパターニング材料の液膜を形成する工程(ii)と、パターン上の液膜を硬化させて別のパターンを積層する工程(iii)とを有する。
パターニング装置は、パターン形成面を有するプラットフォームと、パターン形成面上にパターニング材料を供給するユニットと、パターニング材料の液膜を光硬化させるための光源とを備える。
以下に、適宜図面を参照しながら、パターニング方法の各工程およびパターニング装置の構成ユニットについてより詳細に説明する。なお、パターン形成の露光方式は特に制限されず、点露光によっても、面露光によっても行うことができる。
工程(i)では、プラットフォームのパターン形成面に、液状のパターニング材料を供給してパターニング材料の液膜を形成する。そして、液膜に対して露光して、液膜を光硬化させることにより、パターンを形成する。
パターニング材料の供給方法およびパターニング材料を供給するユニットは、パターン形成面に液膜を形成できる限り特に制限されず、使用されるパターニング装置の構成に合わせて適宜選択できる。なお、ここで言うところの液膜には、パターン形成面に直接形成される液膜に加えて、後述のパターン形成面上に形成されたパターン(および別のパターン)を介して形成される別の液膜も含まれる。
工程(ii)では、工程(i)で得られたパターンと、光源との間に、パターニング材料を供給して、別の液膜を形成する。つまり、パターン形成面に形成されたパターン上に別の液膜を形成する。
パターニング材料の供給には、工程(i)について記載した方法が利用できる。
別の液膜の厚みについても、工程(i)の液膜について記載した範囲から適宜設定できる。
工程(iii)では、工程(ii)で形成した別の液膜に対して、光源から露光して、別の液膜を光硬化させ、パターンに別のパターン(別の液膜の光硬化により得られるパターン)を積層する。このようにパターンが厚み方向に積層されることで、三次元造形パターンを形成することができる。
光源や露光波長などは、工程(i)についての記載を参照できる。
パターニング方法は、工程(ii)と工程(iii)とを複数回繰り返す工程(iv)を含むことができる。この工程(iv)により、複数のパターンbが厚み方向に積層されることになり、さらに立体的な造形パターンが得られる。繰り返し回数は、所望する三次元造形パターンの形状やサイズなどに応じて適宜決定できる。
工程(iii)、または工程(iv)で得られた三次元造形パターンには、未硬化のモノマー、ジアリルフタレートプレポリマーなどの成分を含むパターニング材料が付着しているため、通常、洗浄処理が施される。洗浄工程(v)では、三次元造形パターンに付着したパターニング材料を除去するために、溶剤が使用される。
工程(iii)、工程(iv)または工程(v)で得られた三次元造形パターンには、必要に応じて、後硬化を施してもよい。後硬化は、パターンに光照射することで行うことができる。光照射の条件は、パターニング材料の種類や得られたパターンの硬化の程度などに応じて適宜調節できる。後硬化は、パターンの一部に対して行ってもよく、全体に対して行ってもよい。
(1)パターニング材料の調製
ジアリルフタレートプレポリマー(a1)(o−ジアリルフタレートプレポリマー、ダイソーダップK、ダイソー(株))と、光硬化性モノマーとしてのトリシクロデカンジメタノールジアクリレート(b2)(サートマー社製、SR833)と、光ラジカル重合開始剤としての2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン(c1)(Irgacure379、BASF社)とを、表1に示す質量比で混合し、80℃のオーブンで加熱することにより、固形成分を溶解させることにより均一な液状のパターニング材料を調製した。なお、パターニング材料は、25℃に冷却しても液状であった。
上記(1)で得られたパターニング材料を用いて以下の評価を行った。
(a)粘度
E型粘度計(TVE−20H、東機産業(株))を用いて、25℃にて、10rpmの回転速度でパターニング材料の粘度を測定した。
まず、プラットフォームと、樹脂槽と、DLP式プロジェクタ光源と、を備えるパターニング装置の樹脂槽に、パターニング材料を収容した。プラットフォームのパターン形成面を、下向きに樹脂槽に浸漬させて、パターン形成面にパターニング材料の液膜(厚み150μm)が形成された状態とした。そして、樹脂槽の下方から、液膜に対して光源より面露光し、液膜を硬化させた。そして、硬化が完了するまでの照射量を硬化速度の指標とした。なお、面露光は、露光波長405nmで、照度を0.2mW/cm2に固定して行った。硬化の完了は、パターン形成面に形成された液膜の硬化物を指触して確認した。
上記(b)と同様の露光条件で、パターン形成面で液膜を硬化させてパターンを形成した。次いで、パターン形成面を上昇させ、パターンの表面に別の液膜を形成した。そして、上記と同様の露光条件で別の液膜を硬化させてパターン上に別のパターンを積層した。パターン形成面をさらに上昇させ、別のパターン上に別の液膜を形成し、上記と同様の露光条件で硬化させて、別のパターン上に別のパターンを積層した。この別のパターンの積層を複数回繰り返して、厚み300μmのプレート状の三次元造形パターンを形成した。そして、樹脂槽から取り出した硬化物を、プロピレングリコールモノメチルエーテルを用いて洗浄した後、得られたプレートの両面より3mJ/cm2のブロードバンド光を露光して後硬化を行った。硬化前のパターニング材料の密度d1および得られた後硬化を行った三次元造形パターンの密度d2を、それぞれ、気体式の密度計を用いて測定し、下記式から硬化収縮量(%)を求めた。
硬化収縮量(%)=(d2−d1)/d2×1004
表1に示す成分を表1に示す量で用いた以外は、実施例1と同様にしてパターニング材料を調製し、評価を行った。
なお、使用した成分は以下の通りである。
(a1)o−ジアリルフタレートプレポリマー、ダイソーダップK、ダイソー(株)
(a2)m−ジアリルフタレートプレポリマー、ダイソーダップISO、ダイソー(株)
(b1)ラジカル重合性モノマー:エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(エチレンオキサイド4モル付加体、サートマー社、SR601)
(b2)ラジカル重合性モノマー:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(サートマー社、SR833)
(b3)ラジカル重合性モノマー:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(サートマー社、DPHA)
(b4)カチオン重合性モノマー:3',4'−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(エポキシ系モノマー、セロキサイド2021P、(株)ダイセル)
(c1)2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン(Irgacure379、BASF社)
(c2)2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド(Irgacure TPO、BASF社)
(c3)スルホニウム系光カチオン発生剤(Irgacure290、BASF社)
(d1)ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(カレンズMT PE1、昭和電工(株))
(d2)ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(PEMP、SC有機化学(株))
(e1)ジブチルアントラセン(光増感剤、UVS−1331、川崎化成工業(株))
一方、ジアリルフタレートプレポリマーを用いず、ラジカル重合性モノマーを用いた比較例1〜3では、実施例よりも硬化に要する照射量が多くなった。また、比較例1〜2では、硬化収縮量が多い。ジアリルフタレートプレポリマーを用いず、カチオン重合性モノマーを用いた比較例4〜5では、硬化に要する照射量が多く、硬化速度が低くなった。
Claims (15)
- ジアリルフタレートプレポリマーと、光硬化性モノマーと、光重合開始剤と、チオール化合物と、を含み、かつ室温で液状である、三次元光造形用のパターニング材料。
- 前記光硬化性モノマーは、ラジカル重合性モノマーを含む、請求項1に記載のパターニング材料。
- ジアリルフタレートプレポリマーと、光硬化性モノマーと、光重合開始剤と、を含み、
前記光硬化性モノマーは、多官能性モノマーを含み、
前記多官能性モノマーは、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、芳香環を有する脂肪族ポリオールの(メタ)アクリル酸エステル、および脂肪族環を有する脂肪族ポリオールの(メタ)アクリル酸エステルからなる群より選択される少なくとも一種を含み、
室温で液状である、三次元光造形用のパターニング材料。 - 前記ジアリルフタレートプレポリマーおよび前記光硬化性モノマーの総量に占める前記ジアリルフタレートプレポリマーの割合が、5〜40質量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターニング材料。
- ジアリルフタレートプレポリマーと、光硬化性モノマーと、光重合開始剤と、を含み、
前記光硬化性モノマーは、多官能性モノマーを含み、
前記ジアリルフタレートプレポリマーおよび前記光硬化性モノマーの総量に占める前記多官能性モノマーの割合が、70〜95質量%であり、
室温で液状である、三次元光造形用のパターニング材料。 - さらにチオール化合物を含む、請求項3または5に記載のパターニング材料。
- 面露光方式でパターニングされる、請求項1〜6のいずれか1項に記載のパターニング材料。
- 前記光重合開始剤は、ラジカル重合開始剤である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のパターニング材料。
- 25℃における粘度が、100mPa・s〜15,000mPa・sである、請求項1〜8のいずれか1項に記載のパターニング材料。
- 前記光重合開始剤の量は、前記ジアリルフタレートプレポリマーおよび前記光硬化性モノマーの総量100質量部に対して、1〜10質量部である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のパターニング材料。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のパターニング材料に光照射して、三次元造形パターンを形成するパターニング方法であって、
(i)プラットフォームのパターン形成面に、液状の前記パターニング材料を供給して前記パターニング材料の液膜を形成し、前記液膜に対して露光して、前記液膜を光硬化させ、パターンを形成する工程と、
(ii)前記パターンと光源との間に、前記パターニング材料を供給して、さらに別の液膜を形成する工程と、
(iii)前記別の液膜に対して前記光源から露光して、前記別の液膜を光硬化させ、前記パターンに別のパターンを積層する工程と、を有する、パターニング方法。 - 前記工程(ii)と前記工程(iii)とを複数回繰り返す、請求項11に記載のパターニング方法。
- さらに、前記工程(ii)と前記工程(iii)とを繰り返して得られた三次元造形パターンを溶剤で洗浄する工程を備え、
前記溶剤のsp値は、8〜11である、請求項12に記載のパターニング方法。 - ジアリルフタレートプレポリマーと、光硬化性モノマーと、光重合開始剤と、を含み、かつ室温で液状である、三次元光造形用のパターニング材料に光照射して、三次元造形パターンを形成するパターニング方法であって、
(i)プラットフォームのパターン形成面に、液状の前記パターニング材料を供給して前記パターニング材料の液膜を形成し、前記液膜に対して露光して、前記液膜を光硬化させ、パターンを形成する工程と、
(ii)前記パターンと光源との間に、前記パターニング材料を供給して、さらに別の液膜を形成する工程と、
(iii)前記別の液膜に対して前記光源から露光して、前記別の液膜を光硬化させ、前記パターンに別のパターンを積層する工程と、
(iv)前記工程(ii)と前記工程(iii)とを複数回繰り返す工程と、
(v)前記工程(ii)と前記工程(iii)とを繰り返して得られた三次元造形パターンを溶剤で洗浄する工程と、を備え、
前記溶剤のsp値は、8〜11である、パターニング方法。 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載のパターニング材料を用いて、三次元造形パターンを形成するためのパターニング装置であって、
パターン形成面を有するプラットフォームと、
前記パターン形成面上に、前記パターニング材料の液膜が形成されるように、液状の前記パターニング材料を供給するユニットと、
前記液膜に対して露光して、前記液膜を光硬化させるための光源と、を備える、パターニング装置。
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