JP6859256B2 - オレフィン重合において用いられる球形重合触媒成分を調製するプロセス - Google Patents
オレフィン重合において用いられる球形重合触媒成分を調製するプロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP6859256B2 JP6859256B2 JP2017518867A JP2017518867A JP6859256B2 JP 6859256 B2 JP6859256 B2 JP 6859256B2 JP 2017518867 A JP2017518867 A JP 2017518867A JP 2017518867 A JP2017518867 A JP 2017518867A JP 6859256 B2 JP6859256 B2 JP 6859256B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- catalyst
- acid
- electron donor
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 90
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims description 32
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 title description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 239
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 205
- -1 alkyl epoxide Chemical class 0.000 claims description 192
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 188
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 95
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 74
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 73
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 73
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims description 51
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 39
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 38
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 31
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 30
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 24
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 23
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 claims description 22
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 22
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 21
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 21
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims description 20
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 19
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical group [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 7
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 4
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N hex-2-ene Chemical compound CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BLQJIBCZHWBKSL-UHFFFAOYSA-L magnesium iodide Chemical compound [Mg+2].[I-].[I-] BLQJIBCZHWBKSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910001641 magnesium iodide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 3
- WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 2MP Natural products CCCC(C)=C WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 229910003902 SiCl 4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002899 organoaluminium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 118
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 98
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 57
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 41
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 33
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 30
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 20
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 20
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 18
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical group ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 15
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 15
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 15
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 14
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical group ClC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000006251 butylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011954 Ziegler–Natta catalyst Substances 0.000 description 9
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 9
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 9
- 125000004871 hexylcarbonyl group Chemical group C(CCCCC)C(=O)* 0.000 description 9
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 9
- 125000004673 propylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 7
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 7
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 125000004675 pentylcarbonyl group Chemical group C(CCCC)C(=O)* 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 7
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 7
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 7
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 7
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N dimethoxysilane Chemical compound CO[SiH2]OC YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N dipropyl phthalate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCC MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 6
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 5
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000006870 function Effects 0.000 description 5
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 5
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N diisobutyl phthalate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)C MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical group CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 3
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 3
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGSVRQONBHSGX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-5-methylcyclopentyl]hexan-1-one Chemical compound CCCCCC(=O)C1C(C)CCC1CCOC VQGSVRQONBHSGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSLPTFGGIRRCTQ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-5-methylcyclopentyl]nonan-1-one Chemical compound CCCCCCCCC(=O)C1C(C)CCC1CCOC LSLPTFGGIRRCTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNGGTXPCILACHZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-6-methylcyclohexyl]butan-1-one Chemical compound CCCC(=O)C1C(C)CCCC1CCOC ZNGGTXPCILACHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSMBSPNBRGDDLW-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-6-methylcyclohexyl]hexan-1-one Chemical compound CCCCCC(=O)C1C(C)CCCC1CCOC WSMBSPNBRGDDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLOZBRYPNUJNPD-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-6-methylcyclohexyl]nonan-1-one Chemical compound CCCCCCCCC(=O)C1C(C)CCCC1CCOC SLOZBRYPNUJNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXUQYIXMZJWIJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-6-methylcyclohexyl]pentan-1-one Chemical compound CCCCC(=O)C1C(C)CCCC1CCOC ZOXUQYIXMZJWIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGZQJYIITOMTMD-UHFFFAOYSA-N 1-propoxybutane Chemical compound CCCCOCCC YGZQJYIITOMTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methyloxirane Chemical compound CC1OC1Cl LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCUVQXLOJNVPNP-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis(2-methylpropyl)phthalic acid Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1CC(C)C QCUVQXLOJNVPNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl phthalate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHUODBDRWMIBQP-UHFFFAOYSA-N Ethyl p-anisate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 FHUODBDRWMIBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003923 SiC 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical group 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1CCCCC1 SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- JWCYDYZLEAQGJJ-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl(dimethoxy)silane Chemical compound C1CCCC1[Si](OC)(OC)C1CCCC1 JWCYDYZLEAQGJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 2
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N n-alpha-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N octyl acetate Chemical compound CCCCCCCCOC(C)=O YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006124 polyolefin elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 2
- TUDQZWSZMFQUBS-UHFFFAOYSA-N (2,5-dimethylcyclopentyl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1C(C)CCC1C TUDQZWSZMFQUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSDQZFOBIKMDJE-UHFFFAOYSA-N (2-acetyloxy-3-methylphenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1OC(C)=O WSDQZFOBIKMDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNUFIPRBBZKAKW-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-oxopentan-3-yl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)C(C(C)=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1O UNUFIPRBBZKAKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJYXXBOZMIIASM-UHFFFAOYSA-N (3-oxo-3-phenylpropyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZJYXXBOZMIIASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFRXLRPWUBJDRM-UHFFFAOYSA-N (4-ethylmorpholin-2-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN1CCOC(OC(=O)C(C)=C)C1 GFRXLRPWUBJDRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSFHIZULUCWZOG-UHFFFAOYSA-N (6-acetyloxy-6-methylcyclohexa-1,3-dien-1-yl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CCC1(C)OC(C)=O XSFHIZULUCWZOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFORSXGSAKHPPB-UHFFFAOYSA-N (8-acetyloxynaphthalen-2-yl) acetate Chemical compound C1=CC=C(OC(C)=O)C2=CC(OC(=O)C)=CC=C21 DFORSXGSAKHPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPWREGPUGZTZKG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CCC1(C(O)=O)CCCCC1(CC)C(O)=O HPWREGPUGZTZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-thiazol-5-yl)ethanamine Chemical compound CC(N)C1=CN=CS1 RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTKGPINCJOGZPP-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(methoxymethyl)-2,6-dimethylcyclohexyl]decan-1-one Chemical compound C(CCCCCCCC)C(=O)C1(C(CCCC1C)C)COC KTKGPINCJOGZPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSOIRYHJORKHNE-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-5-methylcyclopentyl]-3,3-dimethylbutan-1-one Chemical compound COCCC1CCC(C)C1C(=O)CC(C)(C)C XSOIRYHJORKHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVXFWQDZABRHNR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-5-methylcyclopentyl]butan-1-one Chemical compound CCCC(=O)C1C(C)CCC1CCOC VVXFWQDZABRHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNMXRPXDXATOJZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-5-methylcyclopentyl]decan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)C1C(C)CCC1CCOC JNMXRPXDXATOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPHADUSAPQQOCU-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-5-methylcyclopentyl]heptan-1-one Chemical compound CCCCCCC(=O)C1C(C)CCC1CCOC QPHADUSAPQQOCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNDJAQBDQUKOHK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-5-methylcyclopentyl]pentan-1-one Chemical compound C(CCC)C(=O)C1C(CCC1CCOC)C XNDJAQBDQUKOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLYZLMLXMLDXPP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-5-methylcyclopentyl]propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1C(C)CCC1CCOC QLYZLMLXMLDXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSXBHMIKSVILIU-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-6-methylcyclohexyl]-3,3-dimethylbutan-1-one Chemical compound COCCC1CCCC(C)C1C(=O)CC(C)(C)C BSXBHMIKSVILIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJLGJSCFJDSEB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-6-methylcyclohexyl]heptan-1-one Chemical compound CCCCCCC(=O)C1C(C)CCCC1CCOC FQJLGJSCFJDSEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVFBSTOJPUIGJB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethyl)-6-methylcyclohexyl]propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1C(C)CCCC1CCOC QVFBSTOJPUIGJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106006 1-eicosene Drugs 0.000 description 1
- FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 1-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC(O)=O FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJXHVGNXNKPCNN-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxybutyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CCCC(O)OC(=O)C(C)(C)C MJXHVGNXNKPCNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXXQVSKWJPZNO-UHFFFAOYSA-N 1-o-ethyl 2-o-(2-methylpropyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)C POXXQVSKWJPZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPORRIDBUMYDBI-UHFFFAOYSA-N 1h-inden-1-yl(trimethoxy)silane Chemical compound C1=CC=C2C([Si](OC)(OC)OC)C=CC2=C1 GPORRIDBUMYDBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQXKUILMUQPCPU-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tricyclopentylethoxysilane Chemical compound C1CCCC1C(C1CCCC1)(CO[SiH3])C1CCCC1 YQXKUILMUQPCPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAYHHWDIAIWNKP-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(2-methylpropyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound C(C(C)C)C1(C(CCC1)(C(=O)O)C(=O)O)CC(C)C HAYHHWDIAIWNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVEBCYZIHQCMHT-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylhexanedioic acid Chemical compound CCC(CC)(C(O)=O)CCCC(O)=O NVEBCYZIHQCMHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CECHHHFZXNTPMP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)ethyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)(C)C CECHHHFZXNTPMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C=C FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQOGBCBPDVTBFM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CC(O)COC(C)COC(C)CO NQOGBCBPDVTBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPGYFPCHCFXUKD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propoxy]propoxy]propoxy]propoxy]propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COC(C)COC(C)COC(C)COC(C)COC(C)COC(=O)C=C YPGYFPCHCFXUKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQZZHMXSIYMFDK-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-prop-2-enoyloxyethoxy)phosphoryloxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOP(=O)(OCCOC(=O)C=C)OCCOC(=O)C=C YQZZHMXSIYMFDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 2-furoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CO1 OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABYCGAKJMGFSPY-UHFFFAOYSA-N 2-hexan-3-yloxycarbonylbenzoic acid Chemical compound CCCC(CC)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O ABYCGAKJMGFSPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095095 2-hydroxyethyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FURRSXHPLKQVIR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(OC)COC(=O)C=C FURRSXHPLKQVIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGERXYZHJFOFNE-UHFFFAOYSA-N 2-o-ethyl 1-o-methyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC HGERXYZHJFOFNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNLHKIQPMYCHDF-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CC(=O)COC(=O)C1=CC=CC=C1O VNLHKIQPMYCHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPZSIWKYGWMRMA-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibutylnaphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(CCCC)=C(CCCC)C2=C1 IPZSIWKYGWMRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVRFDHUQXCABKT-UHFFFAOYSA-N 3,4-diethylnaphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(CC)=C(CC)C2=C1 JVRFDHUQXCABKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGXQTWOQXRMRMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibutyl-4-ethylphthalic acid Chemical compound CCCCC1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(CCCC)=C1CC NGXQTWOQXRMRMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDVJJFZBDPUBFA-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1-[2-(2-methoxyethyl)-5-methylcyclopentyl]heptan-1-one Chemical compound CCCCC(CC)CC(=O)C1C(C)CCC1CCOC HDVJJFZBDPUBFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCINUGBTGFZJHS-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1-[2-(2-methoxyethyl)-6-methylcyclohexyl]heptan-1-one Chemical compound CCCCC(CC)CC(=O)C1C(C)CCCC1CCOC JCINUGBTGFZJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)=C ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-1-ene Chemical compound CCC(C)C=C LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNGDEVMPOOTPH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3,5-bis(2-methylpropyl)phthalic acid Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(CC(C)C)=C1C JFNGDEVMPOOTPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)=C COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enoyloxynonyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCOC(=O)C=C PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQHRDLRTRXSOBY-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-1-yl-(1h-inden-1-yl)-dimethoxysilane Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2=C1C([Si](OC)(C1C3=CC=CC=C3C=C1)OC)=CC=C2 RQHRDLRTRXSOBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJDVCMFKVTWCCA-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC=C1)[Si](OC)(OC)C1C=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound C1(C=CC=C1)[Si](OC)(OC)C1C=CC2=CC=CC=C12 VJDVCMFKVTWCCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQDGVBRKMCJOTD-UHFFFAOYSA-N C1(CCCC1)[Si](OC)(OC)C1C=CC=C1 Chemical compound C1(CCCC1)[Si](OC)(OC)C1C=CC=C1 VQDGVBRKMCJOTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPBTEQAAZUKSE-UHFFFAOYSA-N CC(C)CC(CCC1)C1(COC)C(O)=O Chemical compound CC(C)CC(CCC1)C1(COC)C(O)=O JTPBTEQAAZUKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEMZNOOBXHLPFP-UHFFFAOYSA-N CCO[SiH](OCC)CC(C)(C)CC Chemical compound CCO[SiH](OCC)CC(C)(C)CC FEMZNOOBXHLPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STFHWVDHMOATJD-UWVGGRQHSA-N CN[I](C[C@H]1[C@@H]2CC=CC1)CC=C2[IH]N Chemical compound CN[I](C[C@H]1[C@@H]2CC=CC1)CC=C2[IH]N STFHWVDHMOATJD-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004803 Di-2ethylhexylphthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N Diisobutyl adipate Chemical compound CC(C)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(C)C RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N Ethyl crotonate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- ICMAFTSLXCXHRK-UHFFFAOYSA-N Ethyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OCC ICMAFTSLXCXHRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N Isothiocyanatocyclopropane Chemical compound S=C=NC1CC1 JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- HNFRZQLTSFKVBA-GDJZGFMYSA-N N=C(C1C[IH]/C=C\CC/N=C/C1)I Chemical compound N=C(C1C[IH]/C=C\CC/N=C/C1)I HNFRZQLTSFKVBA-GDJZGFMYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003044 adaptive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920006125 amorphous polymer Polymers 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N benzoic acid n-propyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAHSOBODSWGWHR-UHFFFAOYSA-N bis(2,2-dimethylpropyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)(C)C GAHSOBODSWGWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEKYCKZXEQLEEJ-UHFFFAOYSA-N bis(2,3-dimethylcyclopentyl)-dimethoxysilane Chemical compound C1CC(C)C(C)C1[Si](OC)(OC)C1CCC(C)C1C DEKYCKZXEQLEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNOZBDGJLZXQIQ-UHFFFAOYSA-N bis(2,5-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)-dimethoxysilane Chemical compound CC1C=CC(C)C1[Si](OC)(OC)C1C(C)C=CC1C DNOZBDGJLZXQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSFTTXIBGVMKCF-UHFFFAOYSA-N bis(2,5-dimethylcyclopentyl)-dimethoxysilane Chemical compound CC1CCC(C)C1[Si](OC)(OC)C1C(C)CCC1C BSFTTXIBGVMKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBQAUOJKIQYHZ-UHFFFAOYSA-N bis(2-cyclopentylpropan-2-yl)-dimethoxysilane Chemical compound C1CCCC1C(C)(C)[Si](OC)(OC)C(C)(C)C1CCCC1 XMBQAUOJKIQYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPRFAFKPBOLMDI-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C QPRFAFKPBOLMDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGXDIDXEMHMPIX-UHFFFAOYSA-N bis(3-methylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 CGXDIDXEMHMPIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKCNYZDXCPLTBK-UHFFFAOYSA-N bis(3-tert-butylcyclopentyl)-dimethoxysilane Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CC1[Si](OC)(OC)C1CCC(C(C)(C)C)C1 YKCNYZDXCPLTBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- 210000005252 bulbus oculi Anatomy 0.000 description 1
- OCFSGVNHPVWWKD-UHFFFAOYSA-N butylaluminum Chemical compound [Al].[CH2]CCC OCFSGVNHPVWWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQHRHLXGCZWTDK-UHFFFAOYSA-L butylaluminum(2+);dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CCCC[Al+2] QQHRHLXGCZWTDK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N butyric acid octyl ester Natural products CCCCCCCCOC(=O)CCC PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- JEZFASCUIZYYEV-UHFFFAOYSA-N chloro(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](Cl)(OCC)OCC JEZFASCUIZYYEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- CCRJEJIPEOBMFG-UHFFFAOYSA-N cyclobutyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCC1 CCRJEJIPEOBMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURJWPPVLYJSIX-UHFFFAOYSA-N cyclobutyl-cyclopropyl-diethoxysilane Chemical compound C1CCC1[Si](OCC)(OCC)C1CC1 CURJWPPVLYJSIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZKGSRJOUYVPL-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1CCCCC1 DQZKGSRJOUYVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATGKAFZFOALBOF-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CCCCC1 ATGKAFZFOALBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEWFSXFFGFDHGV-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCCCC1 MEWFSXFFGFDHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTYZQVDVGVAXSW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl(diethoxy)silane Chemical compound CCO[SiH](OCC)CC1CCCCC1 RTYZQVDVGVAXSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMRPGTWKAWGUNE-UHFFFAOYSA-N cyclopent-3-en-1-yl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CC=CC1 SMRPGTWKAWGUNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEFYMAXZJXQULZ-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-2,4-dien-1-yl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1C=CC=C1 NEFYMAXZJXQULZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZNFEFZDFPUTFJ-UHFFFAOYSA-N cyclopenten-1-yl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CCCC1 VZNFEFZDFPUTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRHGTFOSPGFDIE-UHFFFAOYSA-N cyclopenten-1-yl-cyclopentyl-dimethoxysilane Chemical compound C=1CCCC=1[Si](OC)(OC)C1CCCC1 FRHGTFOSPGFDIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGDHZJKEYPNZAV-UHFFFAOYSA-N cyclopenten-1-ylmethoxy(dicyclopentyl)silane Chemical compound C1(CCCC1)[SiH](OCC1=CCCC1)C1CCCC1 FGDHZJKEYPNZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- MGGAITMRMJXXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CCCC1 MGGAITMRMJXXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRMPTIHEUZLTDO-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCCC1 YRMPTIHEUZLTDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIAREHEXNLWFN-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl-(9h-fluoren-1-yl)-dimethoxysilane Chemical compound C=1C=CC(C2=CC=CC=C2C2)=C2C=1[Si](OC)(OC)C1CCCC1 JEIAREHEXNLWFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LITADYQPNQQQCR-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl-diethyl-methoxysilane Chemical compound CC[Si](CC)(OC)C1CCCC1 LITADYQPNQQQCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNCDRJKUJGGTL-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)C1CCCC1 BVNCDRJKUJGGTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYDKXZVLQHDPJ-UHFFFAOYSA-N cyclopentylmethoxy-bis(2,5-dimethylcyclopentyl)silane Chemical compound CC1C(C(CC1)C)[SiH](OCC1CCCC1)C1C(CCC1C)C FQYDKXZVLQHDPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- FWCBQAXNMWDAFK-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CC1 FWCBQAXNMWDAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAAAEEDPKUHLID-UHFFFAOYSA-N decyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC BAAAEEDPKUHLID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- IHUIEBZUNDVFFW-UHFFFAOYSA-N di(cyclobutyl)-diethoxysilane Chemical compound C1CCC1[Si](OCC)(OCC)C1CCC1 IHUIEBZUNDVFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 description 1
- VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M dibutylalumanylium;chloride Chemical compound CCCC[Al](Cl)CCCC VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RFUDQCRVCDXBGK-UHFFFAOYSA-L dichloro(propyl)alumane Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCC[Al+2] RFUDQCRVCDXBGK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZVMRWPHIZSSUKP-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl(dimethoxy)silane Chemical compound C1CCCCC1[Si](OC)(OC)C1CCCCC1 ZVMRWPHIZSSUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVAXOELGJXMINU-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl(diethoxy)silane Chemical compound C1CCCC1[Si](OCC)(OCC)C1CCCC1 FVAXOELGJXMINU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCSFOFAKBQNZET-UHFFFAOYSA-N dicyclopentyl-ethyl-methoxysilane Chemical compound C1CCCC1[Si](OC)(CC)C1CCCC1 QCSFOFAKBQNZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUHGCFSYBXWPNF-UHFFFAOYSA-N dicyclopentylmethyl(ethoxy)silane Chemical compound C1CCCC1C([SiH2]OCC)C1CCCC1 RUHGCFSYBXWPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVEWXPQUQZKPJK-UHFFFAOYSA-N dicyclopentylmethyl(methoxy)silane Chemical compound C1CCCC1C([SiH2]OC)C1CCCC1 WVEWXPQUQZKPJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- WHKKUUPZLWUOIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,2-dibutylpropanedioate Chemical compound CCCCC(CCCC)(C(=O)OCC)C(=O)OCC WHKKUUPZLWUOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKTAGOCZKJKBJI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-butyl-2-hydroxybutanedioate Chemical compound CCCCC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC WKTAGOCZKJKBJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N diethylalumane Chemical compound CC[AlH]CC HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJSGABFIILQOEY-UHFFFAOYSA-M diethylalumanylium;bromide Chemical compound CC[Al](Br)CC JJSGABFIILQOEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031769 diisobutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 229940031569 diisopropyl sebacate Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSZVQUZIQCJAPJ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-bis(2-methylcyclopentyl)silane Chemical compound C1CCC(C)C1[Si](OC)(OC)C1CCCC1C OSZVQUZIQCJAPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHYFIJRXGOQNFS-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-bis(2-methylpropyl)silane Chemical compound CC(C)C[Si](OC)(CC(C)C)OC NHYFIJRXGOQNFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHPUZTHRFWIGAW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-di(propan-2-yl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(C(C)C)C(C)C VHPUZTHRFWIGAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWNAQMUDCDVSLT-UHFFFAOYSA-N diphenyl phthalate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 DWNAQMUDCDVSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFKBBSZEQRFVSL-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl decanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC(C)C XFKBBSZEQRFVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical class CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(trimethyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)C RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYBVQLPTCMVFO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2-dichloroacetate Chemical compound CCOC(=O)C(Cl)Cl IWYBVQLPTCMVFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUZCDRGUTZLAGO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxybenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1OCC OUZCDRGUTZLAGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJOYCHKVKWDMEA-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCCCC1 JJOYCHKVKWDMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYEJNNDSIXAGNK-UHFFFAOYSA-N ethyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](CC)(OC(C)C)OC(C)C MYEJNNDSIXAGNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical class CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N i-Pr2C2H4i-Pr2 Natural products CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001580 isotactic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical group 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N methoxy(trimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)C POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXXIFJBQPUDTNK-UHFFFAOYSA-N methoxymethylcyclohexane Chemical compound COCC1CCCCC1 UXXIFJBQPUDTNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroacetate Chemical compound COC(=O)CCl QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDIZAANNODHTRB-UHFFFAOYSA-N methyl p-anisate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 DDIZAANNODHTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N methyl pyridine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=NC=C1 OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWHKOHZGJFMIE-UHFFFAOYSA-N monoethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O YWWHKOHZGJFMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZJSUWQGFCHNFS-UHFFFAOYSA-N monoisobutyl phthalate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O RZJSUWQGFCHNFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VECVSKFWRQYTAL-UHFFFAOYSA-N octyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 VECVSKFWRQYTAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N phthalic acid diheptyl ester Natural products CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000012041 precatalyst Substances 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical class CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASEHKQZNVUOPRW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(C)(C)C ASEHKQZNVUOPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NETBVGNWMHLXRP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C(C)(C)C NETBVGNWMHLXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N tiglic acid Natural products CC(C)=C(C)C(O)=O UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N transbutenic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGCFZHOZKKQIBU-UHFFFAOYSA-N tributoxy(ethenyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)C=C SGCFZHOZKKQIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N tributylalumane Chemical compound CCCC[Al](CCCC)CCCC SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVYUZIFSCKIFP-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC(C)C)(OCC)OCC ALVYUZIFSCKIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N trihexylalumane Chemical compound CCCCCC[Al](CCCCCC)CCCCCC ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOPAQHDEQBHWEB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-(2-methylcyclopentyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCCC1C IOPAQHDEQBHWEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJAJJFGMKAZGRZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl(phenoxy)silane Chemical compound C[Si](C)(C)OC1=CC=CC=C1 OJAJJFGMKAZGRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N trioctylalumane Chemical compound CCCCCCCC[Al](CCCCCCCC)CCCCCCCC LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/65—Pretreating the metal or compound covered by group C08F4/64 before the final contacting with the metal or compound covered by group C08F4/44
- C08F4/651—Pretreating with non-metals or metal-free compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F110/06—Propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/642—Component covered by group C08F4/64 with an organo-aluminium compound
- C08F4/6423—Component of C08F4/64 containing at least two different metals
- C08F4/6425—Component of C08F4/64 containing at least two different metals containing magnesium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/646—Catalysts comprising at least two different metals, in metallic form or as compounds thereof, in addition to the component covered by group C08F4/64
- C08F4/6465—Catalysts comprising at least two different metals, in metallic form or as compounds thereof, in addition to the component covered by group C08F4/64 containing silicium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F10/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F10/06—Propene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Description
[0001] 本出願は、その全内容が参照により本明細書に援用される、2014年10月10日付け出願の米国特許出願第14/512,130号の利益を主張する。
[0002] 本開示は、球形重合触媒成分の製造プロセス、その触媒成分から形成される触媒系、その触媒系の製造方法、並びに上述の触媒系を用いるオレフィンポリマー及びコポリマーに関する。
[0012] 触媒形態特性は、例えばかさ密度、流動性、脱ガス性、及び粒子付着性のような、ポリマー粉末の特性に影響を及ぼす。そのような特性は、工場の稼働効率に大いに影響を及ぼす。例えば、好適ではない触媒形態は、ポリマー形態の制御での不具合をもたらし得るが、そのような不具合は、工場の稼働において、例えばファウリング又はシーティングのような深刻なトラブルにつながり得る。
a)ハロゲン化物含有マグネシウム化合物を、アルキルエポキシドと、有機リン化合物と、カルボン酸又はカルボン酸無水物と、炭化水素溶媒とを含む混合物に溶解し、均質な溶液を形成するステップ;
b)任意に、均質な溶液をハロゲン化剤で処理するステップ;
c)均質な溶液を、表面改質剤と、任意に第1の電子供与体(第1の電子供与体が用いられる場合には、エーテルである)との存在下で、第1のチタンハロゲン化物化合物により処理し、固形沈殿物を形成するステップ;
d)任意に、固形沈殿物を、第2の電子供与体で処理するステップ;及び
e)固形沈殿物を、第2のチタンハロゲン化物化合物と、任意に第2の電子供与体とで処理し、固形触媒成分を形成するステップを含み、
ステップb)が実行される、かつ/又は第1の電子供与体がステップc)において存在する。
[0016] ある実施形態では、ステップb)が実行される。
[0017] ある実施形態では、ステップb)が実行され、第1の電子供与体がステップc)において存在する。
[0023] ある実施形態では、ステップc)は、c1)均質な溶液を、表面改質剤と第1の電子供与体との存在下で、第1のチタンハロゲン化物化合物と混合するステップ;及びc2)ステップc1)からの混合物を、80℃〜150℃の温度まで加熱し、沈殿物を得るステップを含む。
Ti(OR)gX4−g
(式中、それぞれのR基は、独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Xは、Br、Cl、又はIを表し、gは、式0≦g≦4を満たす整数である)
[0029] ある実施形態では、ステップc)における第1のチタンハロゲン化物化合物とハロゲン化物含有マグネシウム化合物の比は、1:1〜15:1、又は3:1〜15:1、又は3:1〜10:1である。
[0031] ある実施形態では、アルキルエポキシドは、以下の様に表される:
[0032] ある実施形態では、カルボン酸又はカルボン酸無水物は、無水酢酸、無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、ピロメリット酸二無水物、酢酸、プロピオン酸、酪酸、アクリル酸、及びメタクリル酸からなる群から選択される少なくとも1種類の要素である。
[0035] 第2の態様は、上述の方法のいずれかにより製造される固形触媒成分である。
Ti(OR)g X4−g (III)
(式中、それぞれのR基は、独立して、炭化水素基、好ましくは、1〜約4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Xは、ハロゲンの原子、例えば、Br、Cl、又はIを表し、0≦g≦4である)チタン化合物の具体例としては、例えば、TiCl4、TiBr4、及びTiI4のような、チタンテトラハロゲン化物と;例えば、Ti(OCH3)Cl3、Ti(OC2H5)Cl3、Ti(O n−C4H9)Cl3、Ti(OC2H5)Br3、及びTi(Oイソ−C4H9)Br3のような、アルコキシチタントリハロゲン化物と;例えば、Ti(OCH3)2Cl2、Ti(OC2H5)2C12、Ti(O n−C4H9)2Cl2、及びTi(OC2H5)2Br2のような、ジアルコキシチタンジハロゲン化物と;例えば、Ti(OCH3)3Cl、Ti(OC2H5)3Cl、Ti(O n−C4H9)3Cl、及びTi(OC2H5)3Brのような、トリアルコキシチタンモノハロゲン化物と;例えば、Ti(OCH3)4、Ti(OC2H5)4、Ti(OC3H7)3Cl、Ti(OC3H7)2Cl2、Ti(OC3H7)Cl3、及びTi(O n−C4H9)4のような、テトラアルコキシチタンと、が挙げられる。
[0104] 触媒粒子の形態は、それらのポリマー粒子の形態によって表し得る。カムサイザー装置により集められる、ポリマー粒子の形態の3つのパラメータ(真球度、対称性、及びアスペクト比)は、触媒形態を特徴づけるために用いられる。
A−粒子の投影図によりカバーされる面積の実測値
理想的な球体の場合には、SPHTが1になると期待される。
面積の中心が、粒子の外側にある場合、すなわち、
XMa=r1+r2「Symm」は、異なる方向から対称性の値を実測したセットの最小値である。
[0105] 温度の傾斜プロファイルに低温での保持が加わり、その後ゆっくりと温度が変化した場合には、例えば、真球度、対称性、及びアスペクト比の特性のような触媒形態特性は向上する。いくつかのプロセスでは、真球度、対称性、及びアスペクト比は、0.8より大きく、又は0.85より大きく、又は0.88より大きく、又は0.90より大きく、又は0.92より大きく、又は0.95より大きい。
[0107] 触媒系は、固形触媒成分に加えて、少なくとも1種類の有機アルミニウム化合物を含有し得る。分子内に少なくとも1つのアルミニウム−炭素結合を有する化合物を、有機アルミニウム化合物として用いることが可能である。有機アルミニウム化合物の例には、以下の化学式(VI)で表される化合物が挙げられる:
AlRnX3−n (VI)
式(VI)において、Rは独立して、通常1〜約20個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、Xは、ハロゲンの原子を表し、0<n≦3である。
RnSi(OR’)4−n (VII)
(式中、R及びR’のそれぞれは独立して、炭化水素基を表し、nは、0≦n<4を満たす。)
[0114] 式(VII)の有機ケイ素化合物の具体例には、トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、ジイソブチルジメトキシシラン、t−ブチルメチルジメトキシシラン、t−ブチルメチルジエトキシシラン、t−アミルメチルジエトキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ビス−o−tolyジメトキシシラン、ビス−m−tolyジメトキシシラン、ビス−p−tolyジメトキシシラン、ビス−p−tolyジエトキシシラン、ビスエチルフェニルジメトキシシラン、ジシクロヘキシルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、t−ブチルトリエトキシシラン、nブチルトリエトキシシラン、イソ−ブチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、γアミノプロピルトリエトキシシラン、クロロトリエトキシシラン、エチルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、2−ノルボルナントリメトキシシラン、2−ノルボルナントリエトキシシラン、2−ノルボルナンメチルジメトキシシラン、エチルシリケート、ブチルシリケート、トリメチルフェノキシシラン、及びメチルトリアリルオキシシランが挙げられるが、それらに限られない。
SiRR’m(OR”)3−m (VIII)
上記の式(VIII)中、0≦m<3であり、例えば、0≦m<2であり;Rは独立して、環式炭化水素基又は置換環式炭化水素基を表す。R基の具体例には:シクロプロピル;シクロブチル;シクロペンチル;2−メチルシクロペンチル;3−メチルシクロペンチル;2−エチルシクロペンチル;3−プロピルシクロペンチル;3−イソプロピルシクロペンチル;3−ブチルシクロペンチル;3−三級ブチルシクロペンチル;2,2−ジメチルシクロペンチル;2,3−ジメチルシクロペンチル;2,5−ジメチルシクロペンチル;2,2,5−トリメチルシクロペンチル;2,3,4,5−テトラメチルシクロペンチル;2,2,5,5−テトラメチルシクロペンチル;1−シクロペンチルプロピル;1−メチル−1−シクロペンチルエチル;シクロペンテニル;2−シクロペンテニル;3−シクロペンテニル;2−メチル−1−シクロペンテニル;2−メチル−3−シクロペンテニル;3−メチル−3−シクロペンテニル;2−エチル−3−シクロペンテニル;2,2−ジメチル−3−シクロペンテニル;2,5−ジメチル−3−シクロペンテニル;2,3,4,5−テトラメチル−3−シクロペンテニル;2,2,5,5−テトラメチル−3−シクロペンテニル;1,3−シクロペンタジエニル;2,4−シクロペンタジエニル;1,4−シクロペンタジエニル;2−メチル−1,3−シクロペンタジエニル;2−メチル−2,4−シクロペンタジエニル;3−メチル−2,4−シクロペンタジエニル;2−エチル−2,4−シクロペンタジエニル;2,2−ジメチル−2,4−シクロペンタジエニル;2,3−ジメチル−2,4−シクロペンタジエニル;2,5−ジメチル−2,4−シクロペンタジエニル;2,3,4,5−テトラメチル−2,4−シクロペンタジエニル;インデニル;2−メチルインデニル;2−エチルインデニル;2−インデニル;1−メチル−2−インデニル;1,3−ジメチル−2−インデニル;インダニル;2−メチルインダニル;2−インダニル;1,3−ジメチル−2−インダニル;4,5,6、7−テトラヒドロインデニル;4,5,6、7−テトラヒドロ−2−インデニル;4,5,6、7−テトラヒドロ−1−メチル−2−インデニル;4,5,6、7−テトラヒドロ−1,3−ジメチル−2−インデニル;フルオレニル基;シクロヘキシル;メチルシクロヘキシル;エチルシクロヘキシル;プロピルシクロヘキシル;イソプロピルシクロヘキシル;n−ブチルシクロヘキシル;三級−ブチルシクロヘキシル;ジメチルシクロヘキシル;及びトリメチルシクロヘキシルが挙げられるが、それらに限られない。
[0123] 予備的な重合化の反応温度は、その結果として得られる予備的なポリマーが不活性炭化水素媒体に実質的に溶解しないのに十分な温度である。1つの実施形態では、その温度は、約−20℃〜約100℃である。別の1つの実施形態では、その温度は、約−10℃〜約80℃である。更に別の1つの実施形態では、その温度は、約0℃〜約40℃である。
[0154] 「D10」は、粒子の10%がその粒径未満である粒子の粒径(直径)を意味し、「D50」は、粒子の50%がその粒径未満である粒子の粒径を意味し、「D90」は、粒子の90%がその粒径未満である粒子の粒径を意味する。「スパン」は、粒子の粒径の分布を表す。値は、以下の式にしたがって計算することができる:
[0155] 実施例の触媒がプロピレン重合化の方法において用いられる場合には、以下の手法が用いられる。反応器を、100℃で、窒素を流しながら、30分間にわたり、重合化の実行に先立って焼成した。反応器を、30〜35℃に冷やし、助触媒(25重量%のトリエチルアルミニウム(TEAl)を1.5cc)、炭素供与体[シクロヘキシルメチルジメトキシシラン](1cc)、水素(0.024MPa(3.5psi))、及び液体プロピレン(1500cc)をこの順で、反応器の中に添加した。鉱物油スラリーとして充填された触媒(10mg)を、高圧窒素を用いて、反応器の中に押し込んだ。重合化が、70℃で、1時間にわたり実行された。重合化の後で、反応器を22℃に冷やし、大気圧になるまで脱気して、ポリマーが回収された。
[0156] 24メッシュのマグネシウムクロリド13.2gと、エピクロロヒドリン14.25gと、トリブチルホスフェート36.3gとを、トルエン59.5g中に、60℃で5時間かけて400rpmで攪拌しながら溶解させた。次に、無水フタル酸4.36gと、ヘキサン59.5gとを添加して、得られた溶液を1時間にわたり60℃に維持した。溶液を22℃まで冷やし、得られた反応混合物に、VISCOPLEX(登録商標)6gをヘキサン40gに溶かしたものと、ジブチルエーテル8gをヘキサン13gに溶かしたものとを添加した。次に、得られた溶液を0℃まで冷やし、287.8mLのTiCl4を、0℃の温度を維持し、500rpmで攪拌しながら90分間かけて添加した。攪拌速度を400rpmに落とし、反応温度を10℃に30分間かけて上げて、更に2時間、10℃で維持した。その後、反応温度を85℃に70分間かけて上げて、更に30分間維持した。母液を濾過し、得られた固形物を2度、85℃のトルエン150mLで洗浄した。得られた触媒担体の顕微鏡写真のデジタル画像を、図1に示す。結果として得られた触媒担体は、19.1μmであるINT D10、29.0μmであるINT D50、40.5μmであるINT D90、及び0.741であるINTスパンという粒径、並びに0.840であるb/lによって特徴づけられるものであった。
[0157] 24メッシュのマグネシウムクロリド13.2gと、エピクロロヒドリン14.25gと、トリブチルホスフェート36.3gとを、トルエン59.5g中に、60℃で5時間かけて400rpmで攪拌しながら溶解させた。次に、無水フタル酸5.1gと、ヘキサン49.0gとを添加して、得られた溶液を1時間にわたり60℃に維持した。溶液を22℃まで冷やし、得られた反応混合物に、VISCOPLEX(登録商標)8.5gをヘキサン40gに溶かしたものと、ジイソアミルエーテル8gをヘキサン13gに溶かしたものとを添加した。次に、得られた溶液を0℃まで冷やし、287.8mLのTiCl4を、0℃の温度を維持し、500rpmで攪拌しながら90分間かけて添加した。攪拌速度を400rpmに落とし、反応温度を10℃に30分間かけて上げて、更に2時間、10℃で維持した。その後、反応温度を85℃に70分間かけて上げて、更に30分間維持した。母液を濾過し、得られた固形物を2度、85℃のトルエン150mLで洗浄した。得られた触媒担体の顕微鏡写真のデジタル画像を、図2に示す。結果として得られた触媒担体は、25.0μmであるINT D10、37.5μmであるINT D50、52.0μmであるINT D90、及び0.720であるINTスパンという粒径、並びに0.861であるb/lによって特徴づけられるものであった。
[0158] 微細なマグネシウムクロリド5.0g、エピクロロヒドリン5.0g、及びトリブチルホスフェート12.74gを、トルエン22.5gとヘキサン22.5gとの混合物中に、60℃で5時間かけて、400rpmで攪拌しながら溶解させた。次に、無水フタル酸1.65gを添加して、得られた溶液を1時間にわたり60℃に維持した。溶液を22℃まで冷やし、得られた反応混合物に、VISCOPLEX(登録商標)3gをヘキサン15gに溶かしたものと、ジヘキシルエーテル3.8gをヘキサン5gに溶かしたものとを添加した。攪拌速度を500rpmに上げ、次に溶液を0℃に冷やした。109mLのTiCl4を、0℃の温度を維持し、500rpmで攪拌しながら90分間かけて添加した。反応温度を10℃に30分間かけてあげて、更に10℃で2時間維持した。その後、反応温度を50℃に上げて、30分間維持し、次に85℃に上げて、更にその温度で30分間維持した。母液を濾過し、得られた固形物を2度、85℃のトルエン60mLで洗浄した。結果として得られた触媒担体は、22.7μmであるINT D10、35.4μmであるINT D50、50.9μmであるINT D90、及び0.795であるINTスパンという粒径、並びに0.877であるb/lによって特徴づけられるものであった。
[0159] 微細なマグネシウムクロリド13.2g、エピクロロヒドリン13.2g、及びトリブチルホスフェート33.6gを、トルエン59gとヘキサン59gとの混合物中に、60℃で5時間かけて、400rpmで攪拌しながら溶解させた。次に、無水フタル酸4.36gを添加して、得られた溶液を1時間にわたり60℃に維持した。溶液を22℃まで冷やし、得られた反応混合物に、VISCOPLEX(登録商標)7.1gをヘキサン40gに溶かしたものと、ジブチルエーテル13.2gをヘキサン13gに溶かしたものとを添加した。次に、得られた溶液を0℃まで冷やし、287mLのTiCl4を、0℃の温度を維持し、500rpmで攪拌しながら90分間かけて添加した。攪拌速度を400rpmに落とした。反応温度を10℃に30分間かけてあげて、更に10℃で2時間維持した。その後、反応温度を50℃に上げて30分間維持し、次に85℃に上げて、更にその温度で30分間維持した。母液を濾過し、得られた固形物を2度、85℃のトルエン60mLで洗浄した。結果として得られた触媒担体は、20.9μmであるINT D10、29.4μmであるINT D50、41.2μmであるINT D90、及び0.691であるINTスパンという粒径、並びに0.824であるb/lによって特徴づけられるものであった。
[0160] ジイソアミルエーテル13.2gを用いた以外は実施例4と同じ方法により、触媒成分が製造された。結果として得られた触媒担体は、29.89μmであるINT D10、58.8μmであるINT D50、100.1μmであるINT D90、及び1.194であるINTスパンという粒径、並びに0.800であるb/lによって特徴づけられるものであった。
[0161] ジヘキシルエーテル13.2gを用いた以外は実施例4と同じ方法により、触媒成分が製造された。結果として得られた触媒担体は、23.89μmであるINT D10、38.5μmであるINT D50、60.6μmであるINT D90、及び0.955であるINTスパンという粒径、並びに0.761であるb/lによって特徴づけられるものであった。
[0162] 24メッシュのマグネシウムクロリド11.2g、エピクロロヒドリン13.2g、及びトリブチルホスフェート33.6gを、トルエン70gとヘキサン49gとの混合物中に、60℃で5時間かけて、400rpmで攪拌しながら溶解させた。次に、無水コハク酸2.9gを添加して、得られた溶液を1時間にわたり60℃に維持した。溶液を22℃まで冷やし、得られた反応混合物に、VISCOPLEX(登録商標)8gをヘキサン40gに溶かしたものと、ジイソアミルエーテル9gをヘキサン13gに溶かしたものとを添加した。次に、得られた溶液を0℃まで冷やし、287.8mLのTiCl4を、0℃の温度を維持し、500rpmで攪拌しながら90分間かけて添加した。攪拌速度を400rpmに落とし、反応温度を10℃に30分間かけて上げて、更に2時間、10℃で維持した。その後、反応温度を85℃に70分間かけて上げて、更に30分間維持した。攪拌速度を400rpmに落とした。母液を濾過し、得られた固形物を2度、85℃のトルエン150mLで洗浄した。結果として得られた触媒担体は、76.17μmであるINT D10、103.0μmであるINT D50、140.0μmであるINT D90、及び0.624であるINTスパンという粒径によって特徴づけられるものであった。
[0163] 無水コハク酸2.0gを用いた以外は実施例7と同じ方法により、触媒担体が製造された。結果として得られた触媒担体は、20.8μmであるINT D10、35.0μmであるINT D50、56.3μmであるINT D90、及び1.013であるINTスパンという粒径、並びに0.877であるb/lによって特徴づけられるものであった。
[0164] これらの実施例のそれぞれでは、0℃からの傾斜中における攪拌速度を、下記の表1に記載のように変化させたこと以外は実施例1と同じ方法により触媒担体が製造された。結果として得られた触媒担体に対する粒径及びスパンが、下記の表1に示されている。粒径は攪拌速度により制御された。
[0165] これらの実施例のそれぞれでは、TiCl4添加中における攪拌速度を、下記の表1に記載のように変化させたこと以外は実施例1と同じ方法により触媒担体が製造された。結果として得られた触媒担体に対する粒径及びスパンが、下記の表1に示されている。TiCl4添加中における攪拌速度は、粒径に対して実質的に影響を及ぼしていない、と判定された。
[0167] 無水フタル酸の量が4.32gであった以外は、実施例2と同じ方法により、触媒成分が製造された。結果として得られた触媒担体は、37.3μmであるINT D10、75.6μmであるINT D50、156μmであるINT D90、及び1.573であるINTスパンという粒径によって特徴づけられるものであった。
[0168] 無水フタル酸の量が4.9gであった以外は、実施例2と同じ方法により、触媒成分が製造された。結果として得られた触媒担体は、27.9μmであるINT D10、44.1μmであるINT D50、74.6μmであるINT D90、及び1.060であるINTスパンという粒径によって特徴づけられるものであった。
[0169] 無水フタル酸の量が4.7gであった以外は、実施例2と同じ方法により、触媒担体が製造された。結果として得られた触媒担体は、26.2μmであるINT D10、40.4μmであるINT D50、66.4μmであるINT D90、及び0.997であるINTスパンという粒径によって特徴づけられるものであった。
実施例18は、ジブチルエーテルを第1の電子供与体として用いて調製された触媒担体の活性化を示す。
[0172] 実施例15の触媒担体が、実施例18で用いたのと同じ方法で活性化された。
[0173] チーグラー−ナッタ型触媒系において用いるための実施例2の触媒担体が、以下のように活性化された。85℃への傾斜中、ジイソオクチルフタル酸2.72gが添加され、1時間にわたり加熱された。上澄みを濾過し、10体積%のTiCl4/トルエン溶液240mLとジイソオクチルフタル酸6.32gとを反応器に添加して、80℃で1時間加熱した。固形物を、3回トルエンで洗浄した(200mL、10分間)。次に固形物を、10体積%のTiCl4/トルエン264mLとジイソオクチルフタル酸4.80gとに1時間95℃で接触させた。上澄みを濾過し、得られた固形物を10体積%のTiCl4/トルエン264mLに、110℃で30分間、3回接触させた。上澄みを、静かに他の容器に移し、得られた固形物を、ヘキサン160mLで4回洗浄した。
[0175] チーグラー−ナッタ型触媒系において用いるための実施例1の触媒担体が、以下のように活性化された。担体を沈殿させるための85℃への傾斜中に、ジイソノニルフタル酸2.60gが添加され、1時間加熱された。上澄みを濾過し、10体積%のTiCl4/トルエン溶液240mLとジイソノニルフタル酸6.70gとを反応器に添加して、80℃で1時間加熱した。固形物を、3回トルエンで洗浄した(200mL、10分間)。次に固形物を、10体積%のTiCl4/トルエン264mLとジイソノニルフタル酸4.80gとに1時間95℃で接触させた。上澄みを濾過し、得られた固形物を10体積%のTiCl4/トルエン264mLに、110℃で30分間、3回接触させた。上澄みを、静かに他の容器に移し、得られた固形物を、ヘキサン160mLで4回洗浄した。図3は、活性化された実施例21の触媒成分の顕微鏡写真を示す。図4は、活性化された実施例21の触媒成分を用いて製造されたポリマー粒子の走査型電子顕微鏡写真を示す。図5は、活性化された実施例21の触媒成分を用いて製造されたポリマー粒子の断面の走査型電子顕微鏡写真を示す。
実施例22は、ジブチルエーテル6gを第1の電子供与体として用いる、球形触媒成分の調製を示す。
[0178] ジブチルエーテルの量が4.9gであった以外は、実施例22と同じ方法により、触媒成分が製造された。
[0179] ジブチルエーテルの量が4.0gであった以外は、実施例22と同じ方法により、触媒成分が製造された。
[0180] ジブチルエーテルの量が3.0gであった以外は、実施例22と同じ方法により、触媒成分が製造された。
[0181] ジブチルエーテルが添加されなかった以外は、実施例22と同じ方法により、触媒成分が製造された。
実施例26は、VISCOPLEX(登録商標)2.0gを用いた球形触媒成分の調製を示す。
[0187] VISCOPLEX(登録商標)の量が2.7gであった以外は、実施例26と同じ方法により、触媒成分が製造された。
[0188] VISCOPLEX(登録商標)の量が4.0gであった以外は、実施例26と同じ方法により、触媒成分が製造された。
[0189] VISCOPLEX(登録商標)の量が6.0gであった以外は、実施例26と同じ方法により、触媒成分が製造された。
[0190] VISCOPLEX(登録商標)の量が9.0gであった以外は、実施例26と同じ方法により、触媒成分が製造された。
実施例31は、特定の温度傾斜のプロセスを用いる、球形触媒成分の調製を示す。
[0194] 触媒が、以下の方法にしたがって合成される。微細なマグネシウムクロリド13.2g、エピクロロヒドリン13.2g、及びトリブチルホスフェート33.6gを、トルエン59.5gとヘキサン59.5gとの混合物中に、60℃で5時間かけて、400rpmで攪拌しながら溶解させた。次に、無水フタル酸4.32gを添加して、得られた溶液を1時間にわたり60℃に維持した。溶液を室温まで冷やし、得られた反応混合物に、VISCOPLEX(登録商標)7.1gをヘキサン30gに溶かしたものと、ジブチルエーテル13.2gをヘキサン10gに溶かしたものとを添加した。攪拌速度を500rpmに上げた。次に、得られた溶液を0℃まで冷やし、287mLのTiCl4を、0℃の温度を維持し、500rpmで攪拌しながら90分間かけて添加した。0℃から50℃に昇温するステップにしたがって、攪拌速度を落とし、30分かけて反応温度を90℃に上げ、更に30分間維持して、次に30分間かけて90℃に傾斜させ、更に30分間維持した。母液を濾過し、トルエン160mLと、2.56gのThane03−06とを反応器に添加して、85℃で1時間加熱した。上澄みを濾過し、85℃で固形物を3回、トルエンで洗浄した(260mL、10分間)。次に固形物を、10体積%のTiCl4/トルエン264mLに1時間120℃で接触させた。上澄みを濾過し、得られた固形物を10体積%のTiCl4/トルエン264mLに3回、110℃で0.5時間接触させた。上澄みを、静かに他の容器に移し、得られた固形物を、ヘキサン100mLで4回洗浄した。
[0195] 反応温度を90℃に傾斜させるステップが、120分間かけて0℃から50℃に傾斜させるステップと、30分間維持するステップと、次に、30分間かけて90℃に傾斜させるステップと、30分間維持するステップとを含むこと以外は、実施例31と同じ方法により、触媒成分が製造された。
[0196] 反応温度を90℃に傾斜させるステップが、30分間かけて0℃から10℃に傾斜させるステップと、120分間維持するステップと、次に、30分間かけて50℃に傾斜させるステップと、30分間維持するステップと、更に30分間かけて90℃に傾斜させるステップと、30分間維持するステップとを含むこと以外は、実施例31と同じ方法により、触媒成分が製造された。
[0199] MgCl2無水物6.6g、エピクロロヒドリン7.0g、トリブチルホスフェート17.0g、及び無水フタル酸2.0gの混合物を、70℃のトルエン60g中に、2時間かけて攪拌(400rpm)しながら溶解させて、第1の溶液を形成した。フタロイルクロリド7.2mLを60℃で、第1の溶液に添加し、30分間維持して、第2の溶液を形成した。フタロイルクロリドを添加することにより、第2の溶液が30分後に87℃の温度になるという発熱効果がもたらされた。第2の溶液を22℃に冷やし、−25℃のTiCl4 100gとヘキサン35gとの混合物を収容する反応器に移し、第3の溶液を形成した。VISCOPLEX(登録商標)3.0gをヘキサン25gに溶かしたものを第3の溶液に添加して、第4の溶液を形成した。第4の溶液を85℃に加熱して、固形物を形成した。固形物をトルエンで洗浄した。この時点で、マグネシウム系の触媒担体を回収したが、顕微鏡写真を使って測定したその粒径D50は150μmであった。
[0201] MgCl2無水物6.6g、エピクロロヒドリン13.0g、トリブチルホスフェート13.0g、及び無水フタル酸2.0gの混合物を、60℃のトルエン50gとヘキサン50g中に、2時間かけて攪拌しながら溶解させて、第1の溶液を形成した。2−フロイルクロリド10.0gを60℃で、第1の溶液に添加し、30分間維持して、第2の溶液を形成した。イソアミルエーテル6.0gを、第2の溶液に60℃で添加して、第3の溶液を形成した。第3の溶液を22℃に冷やし、VISCOPLEX(登録商標)4.0gをヘキサン20gに溶かしたものを第3の溶液に添加して、第4の溶液を形成した。第4の溶液を5℃に冷やし、TiCl4 140gを添加して、第5の溶液を形成した。第5の溶液を5℃から85℃に30分間かけて加熱して、固形物を形成した。固形物をトルエンで洗浄した。顕微鏡写真により測定すると、粒径は、D50=165μmであり、スパン=0.995であった。
[0211] 以下の表8は、実施例35〜42の特性を示す。表8中、Sol#1は、MgCl26.6g、エポキシクロロプロパン7.0g、トリブチルホスフェート17.0g、及び無水フタル酸2.0gの溶液を表す。Sol#2は、MgCl26.6g、エポキシクロロプロパン13.0g、トリブチルホスフェート13.0g、及び無水フタル酸2.0gの溶液を表す。PhClは、フタロイルクロリドを表す。FuClは、2−フロイルクロリドを、t−BuClは、t−ブチルクロリドを表す。IEは、イソアミルエーテルを表す。供与体とは、触媒の活性化に用いられる電子供与体を指す。D50は、粒子の50%がその粒径よりも小さい触媒系粒子の粒径(直径)を表し(実施例35の場合のD50は、活性化前の触媒成分に対するものである)、BDはかさ密度を表し、XSは、可溶性キシレンを表し、kgポリマー/(g触媒 *時)の単位で報告される純触媒活性(Ce)は、生成されるオレフィンポリマーの量(kg)をチタン触媒成分の質量で除算し、結果として得られた値を1時間という時間的な期間に対して調整することにより計算される。生成されるポリマーの量は、オレフィンモノマーの蒸発に先立って凝縮層に形成されたと計算されたポリマーの量を、回収されたポリマーの全量から減算することにより決定される。重合化反応の任意の時点で、オレフィンポリマー生成物の瞬間的な反応活性は変化する。
比較例2は、塩素化剤と第1の電子供与体とを用いない、球形触媒成分の調製を示す。
実施例43は、乾燥マグネシウムクロリドを用いる、球形触媒成分の調製を示す。
[0217] 混合されトルエンに溶解されるのに先立ってMgCl2が乾燥されなかった以外は、実施例43の方法によって触媒成分が製造された。
[0220] 実施例43及び44の触媒を、プロピレンの重合化のための実施例のセクションの前に説明した方法にしたがって、プロピレンの重合化に用いた。上記の触媒のそれぞれを用いて製造されたポリマーのポリマー形態を、下記の表10に示す。
Claims (19)
- ポリオレフィンの生産用固形触媒成分の製造方法であって:
a)ハロゲン化物含有マグネシウム化合物を、アルキルエポキシドと、有機リン化合物と、カルボン酸又はカルボン酸無水物と、炭化水素溶媒とを含む混合物に溶解し、均質な溶液を形成するステップ;
b)任意に、前記均質な溶液をハロゲン化剤で処理するステップ;
c)前記均質な溶液を、表面改質剤と、ジ−(C1〜C12)アルキルエーテルである第1の電子供与体との存在下で第1のチタン化合物により処理し、固形沈殿物を形成するステップ;及び
e)前記固形沈殿物を、第2のチタン化合物と第2の電子供与体とで処理し、前記固形触媒成分を形成するステップを含む方法であって、
前記第1のチタン化合物及び第2のチタン化合物はそれぞれ独立に、
Ti(OR)gX4−g
(式中、それぞれのR基は、独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Xは、Br、Cl、又はIを表し、gは、式0≦g≦4を満たす整数である)により表される、
方法。 - 前記ステップb)が実行される、請求項1に記載の方法。
- 前記ハロゲン化剤が、マグネシウム原子に移譲可能な少なくとも1つのハロゲン原子を含有する有機又は無機化合物である、請求項2に記載の方法。
- 前記炭化水素溶媒が、芳香族溶媒、非芳香族溶媒、又は芳香族溶媒と非芳香族溶媒とを含む混合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ステップc)が:
c1)前記均質な溶液を、前記表面改質剤と前記ジ−(C1〜C12)アルキルエーテルとの存在下で、前記第1のチタン化合物と、混合するステップ;及び
c2)前記ステップc1)からの前記混合物を、80℃から150℃の温度に加熱し、前記固形沈殿物を得るステップ、を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。 - 前記表面改質剤がアクリレート系添加剤である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ハロゲン化物含有マグネシウム化合物が、マグネシウムクロリド、マグネシウムブロミド、マグネシウムヨージド、及びマグネシウムフルオリドからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ステップc)における、前記第1のチタン化合物と前記ハロゲン化物含有マグネシウム化合物のモル比が、1:1〜15:1である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第2の電子供与体が、少なくとも1種類のエーテル基と少なくとも1種類のケトン基とを含む、請求項8に記載の方法。
- 前記固形触媒成分が、5〜200μmの平均最大径を有する回転楕円体形状を有する、又は前記固形触媒成分は、5〜200μmの平均最大径を有する球体形状を有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法によって生産される、前記固形触媒成分。
- オレフィン重合において用いるための触媒系であって:
請求項11に記載の前記固形触媒成分;
有機アルミニウム化合物;及び
任意に、有機ケイ素化合物を含む触媒系であって、
前記有機アルミニウム化合物が、アルキル−アルミニウム化合物である、触媒系。 - オレフィンモノマーを重合化又は共重合化するプロセスであって:
請求項12に記載の前記触媒系を提供すること;
前記オレフィンモノマーを、前記触媒系の存在下で重合化又は共重合化し、ポリマー又はコポリマーを形成すること;及び
前記ポリマー又はコポリマーを回収することを含むプロセスであって、
前記オレフィンモノマーが、エチレン、プロピレン、1−ブチレン、1−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、及び1−オクテンからなる群から選択される、プロセス。 - 前記ハロゲン化剤が、HCl、TiCl4、RnTiCl4−n、SiCl4、RnSiCl4−n、RnAlCl4−nからなる群から選択される(式中、Rはアルキル、シクロアルキル、芳香族、又はアルコキシを表し、nは式0<n<4を満たす整数である)、請求項3に記載の方法。
- 前記炭化水素溶媒が芳香族溶媒と非芳香族溶媒とを含み、
前記芳香族溶媒が、トルエン又はC2〜C20アルキルベンゼンを含み、前記非芳香族溶媒は、ヘキサン又はヘプタンを含む、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。 - 前記カルボン酸又はカルボン酸無水物が、無水酢酸、無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、ピロメリット酸二無水物、酢酸、プロピオン酸、酪酸、アクリル酸、及びメタクリル酸からなる群から選択される少なくとも1種類の化合物である、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 前記第2の電子供与体は、カルボン酸エステル、エーテル、及びケトンからなる群から少なくとも1つ選択されたものである、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/512,130 US9714302B2 (en) | 2014-10-10 | 2014-10-10 | Process for preparing spherical polymerization catalyst components for use in olefin polymerizations |
US14/512,130 | 2014-10-10 | ||
PCT/US2015/054432 WO2016057634A1 (en) | 2014-10-10 | 2015-10-07 | Process for preparing spherical polymerization catalyst components for use in olefin polymerizations |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017530245A JP2017530245A (ja) | 2017-10-12 |
JP6859256B2 true JP6859256B2 (ja) | 2021-04-14 |
Family
ID=55653706
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017518867A Active JP6859256B2 (ja) | 2014-10-10 | 2015-10-07 | オレフィン重合において用いられる球形重合触媒成分を調製するプロセス |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9714302B2 (ja) |
EP (1) | EP3204159B1 (ja) |
JP (1) | JP6859256B2 (ja) |
KR (1) | KR102451641B1 (ja) |
CN (1) | CN107207657B (ja) |
BR (1) | BR112017007417B1 (ja) |
CA (1) | CA2963600C (ja) |
ES (1) | ES2853551T3 (ja) |
PL (1) | PL3204159T3 (ja) |
WO (1) | WO2016057634A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108117618A (zh) * | 2016-11-28 | 2018-06-05 | 任丘市利和科技发展有限公司 | 一种气相聚合法制备聚烯烃的方法 |
CN108117617B (zh) * | 2016-11-28 | 2021-05-04 | 任丘市利和科技发展有限公司 | 一种用于烯烃聚合的固体催化剂组分和催化剂 |
WO2019046087A1 (en) | 2017-08-29 | 2019-03-07 | W.R. Grace & Co.-Conn. | OLEFIN POLYMERIZATION CATALYST |
CN109694426B (zh) * | 2017-10-20 | 2021-07-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种聚丙烯及其制备方法 |
WO2019094216A1 (en) * | 2017-11-13 | 2019-05-16 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Catalyst components for propylene polymerization |
US11753486B2 (en) | 2017-12-28 | 2023-09-12 | Borealis Ag | Catalyst and preparation thereof |
CN108219038B (zh) * | 2018-01-09 | 2021-01-26 | 为信(深圳)材料科技有限公司 | 烷氧基镁颗粒的组份及制备方法 |
CN111234069B (zh) * | 2018-11-29 | 2022-10-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 含镁/钛的固体催化剂组分及其制备方法和烯烃聚合催化剂及其应用 |
CN113573806A (zh) * | 2019-03-15 | 2021-10-29 | 格雷斯公司 | 用于制备不具有细粒的烯烃聚合物的催化剂体系 |
EP3983456A1 (en) * | 2019-06-14 | 2022-04-20 | 3D Systems, Inc. | Polypropylene-based particles for additive manufacturing |
CN112707981A (zh) * | 2019-10-25 | 2021-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种用于乙烯聚合的催化剂组分和催化剂及应用 |
JP2022031142A (ja) * | 2020-08-07 | 2022-02-18 | 住友化学株式会社 | オレフィン重合用固体触媒成分 |
TW202231673A (zh) | 2020-10-15 | 2022-08-16 | 大陸商中國石油化工科技開發有限公司 | 具有多峰孔分佈的鎂基固體物和催化劑組分以及它們的製備方法 |
CN114426602B (zh) * | 2020-10-15 | 2023-05-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烯烃聚合用固体催化剂组分的制备方法 |
CN114426609B (zh) * | 2020-10-15 | 2023-05-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烯烃聚合用固体催化剂组分及催化剂体系 |
CN114456287B (zh) * | 2020-10-22 | 2023-08-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 催化剂组分和催化剂及乙烯均聚合或乙烯与α-烯烃共聚合的方法 |
CN114456285B (zh) * | 2020-10-22 | 2023-08-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于烯烃聚合的催化剂组分和催化剂及烯烃聚合方法 |
CN116041578A (zh) * | 2021-10-28 | 2023-05-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 催化剂组分及其制备方法、催化剂体系及其应用 |
CN116041579A (zh) * | 2021-10-28 | 2023-05-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 催化剂组分及其制备方法、催化剂体系及其应用 |
Family Cites Families (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5441985A (en) | 1977-09-09 | 1979-04-03 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Polymerization or copolymerization of olefin |
CA1141093A (en) | 1979-05-17 | 1983-02-08 | Brian L. Goodall | Olefin polymerization catalyst compositions and a process for the polymerization of olefins employing such compositions |
JPS5667311A (en) | 1979-11-08 | 1981-06-06 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Production of carrier for olefin polymerization catalyst |
FR2529207A1 (fr) | 1982-06-24 | 1983-12-30 | Bp Chimie Sa | Procede pour la preparation de supports de catalyseurs pour la polymerisation des alpha-olefines et supports obtenus |
JPS59133209A (ja) | 1983-01-20 | 1984-07-31 | Chisso Corp | オレフィン重合触媒用担体 |
CN1006071B (zh) | 1985-04-01 | 1989-12-13 | 中国石油化工总公司 | 用于烯烃聚合和共聚合的催化剂体系 |
GB8521431D0 (en) | 1985-08-28 | 1985-10-02 | Shell Int Research | Spherical magnesium alkoxide particles |
JPH0710890B2 (ja) | 1986-04-26 | 1995-02-08 | 東邦チタニウム株式会社 | オレフイン類重合用触媒 |
JPH0830086B2 (ja) | 1986-05-15 | 1996-03-27 | 東邦チタニウム株式会社 | オレフイン類重合用触媒 |
DE3765723D1 (de) | 1986-07-31 | 1990-11-29 | Montedison Spa | Verfahren zur herstellung mikrospheroidaler fester katalysatorbestandteile oder ihrer vorlaeufer und ihre anwendung bei der herstellung von aethylenpolymeren. |
DE3765351D1 (de) | 1986-07-31 | 1990-11-08 | Montedison Spa | Verfahren zur polymerisierung von alpha-olefinen oder ihrer mischungen mit aethylen unter anwendung eines mikrosphaeroidalen, teilchenfoermigen, festen katalysatorbestandteils oder eines deren vorlaeufer enthaltenden katalysators. |
JPH0830090B2 (ja) | 1986-08-28 | 1996-03-27 | 東邦チタニウム株式会社 | オレフイン類重合用触媒 |
JPH0832736B2 (ja) | 1986-08-29 | 1996-03-29 | 東邦チタニウム株式会社 | オレフイン類重合用触媒 |
JP2535922B2 (ja) | 1987-06-23 | 1996-09-18 | 東ソー株式会社 | 立体規則性ポリオレフィンの製造方法 |
MY104507A (en) | 1989-10-31 | 1994-04-30 | Union Carbide Chemicals And Plastics Co Inc | Process for the preparation of random copolymers. |
JP2958923B2 (ja) | 1990-04-27 | 1999-10-06 | 東邦チタニウム株式会社 | オレフィン類重合用固体触媒成分及び触媒 |
DE4019925A1 (de) | 1990-06-22 | 1992-01-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung eines polyolefins |
KR940000014B1 (ko) | 1990-10-10 | 1994-01-05 | 한국과학기술원 | Hdpe 및 lldpe 중합용 고활성 찌이글러-나타 촉매의 합성 |
KR0121546B1 (ko) | 1991-03-29 | 1997-11-13 | 이상수 | α-올레핀 중합용 고활성 촉매의 제조방법 및 α-올레핀 중합체의 제조방법 |
DZ1626A1 (fr) | 1991-10-09 | 2002-02-17 | Enichem Polimeri | Catalyseurs pour la polymérisation d'oléfines. |
US5773537A (en) | 1992-05-19 | 1998-06-30 | Basf Aktiengesellschaft | Ziegler-natta catalyst systems containing specific organosilicon compounds |
CN1086394A (zh) | 1992-11-02 | 1994-05-11 | 彭风英 | 一种脱皮爆玉米的制作方法 |
JPH079309A (ja) | 1993-06-30 | 1995-01-13 | Furukawa Alum Co Ltd | アルミニウム管材および棒材の芯無研削による表面仕上げ方法 |
US6034189A (en) | 1994-05-19 | 2000-03-07 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Solid titanium catalyst component for olefin polymerization, process for preparation of the same, olefin polymerization catalyst and process for olefin polymerization |
JP3471099B2 (ja) | 1994-11-25 | 2003-11-25 | 昭和電工株式会社 | オレフィン重合用触媒担体の製造方法 |
US6218331B1 (en) | 1995-03-29 | 2001-04-17 | Equistar Chemicals, L.P. | Polymer-supported catalyst for olefin polymerization |
US5955396A (en) | 1995-10-17 | 1999-09-21 | Bp Amoco Corporation | Morphology-controlled olefin polymerization catalyst formed from an emulsion |
US6930071B2 (en) | 1997-01-28 | 2005-08-16 | Fina Technology, Inc. | Ziegler-natta catalyst for polyolefins |
CN1086394C (zh) | 1997-11-18 | 2002-06-19 | 化学工业部北京化工研究院 | 用于乙烯聚合或共聚合的催化剂及其制备方法 |
US6376417B1 (en) | 2000-06-29 | 2002-04-23 | China Petro Chemical Corp. | Catalyst for the polymerization of propylene and its use |
DE60141908D1 (de) | 2000-10-02 | 2010-06-02 | Novo Nordisk Healthcare Ag | Glykoformen von faktor vii |
DE60141219D1 (de) | 2000-12-22 | 2010-03-18 | Basell Poliolefine Srl | Verfahren zur fertigung eines kugelförmigen, ein mg dihalid beinhaltendes, trägerelementes |
US6855656B2 (en) | 2001-03-30 | 2005-02-15 | Toho Catalyst Co., Ltd. | Polymerization and propylene block copolymer |
US6825146B2 (en) | 2001-05-29 | 2004-11-30 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Olefin polymerization catalyst compositions and method of preparation |
ATE328015T1 (de) | 2001-06-20 | 2006-06-15 | Borealis Polymers Oy | Herstellung eines katalysatorbestandteils zur olefinpolymerisation |
ATE328912T1 (de) | 2001-06-20 | 2006-06-15 | Borealis Tech Oy | Herstellung eines katalysatorbestandteils zur olefinpolymerisation |
EP1323747A1 (en) | 2001-12-19 | 2003-07-02 | Borealis Technology Oy | Production of olefin polymerisation catalysts |
CN1194993C (zh) * | 2002-06-06 | 2005-03-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于乙烯聚合的固体催化剂组分及其催化剂 |
CN1463990A (zh) | 2002-06-10 | 2003-12-31 | 营口市向阳催化剂有限责任公司 | 一种烯烃聚合球型催化剂组分及载体的制备方法 |
EP1375528A1 (en) | 2002-06-18 | 2004-01-02 | Borealis Polymers Oy | Method for the preparation of olefin polymerisation catalysts |
EP1403292B1 (en) | 2002-09-30 | 2016-04-13 | Borealis Polymers Oy | Process for preparing an olefin polymerisation catalyst component with improved high temperature activity |
JP4402359B2 (ja) | 2003-03-12 | 2010-01-20 | 東邦チタニウム株式会社 | ジアルコキシマグネシウムの製造方法、オレフィン類重合用固体触媒成分の製造方法及び触媒の製造方法 |
EP1484345A1 (en) | 2003-06-06 | 2004-12-08 | Borealis Technology Oy | Process for the production of polypropylene using a Ziegler-Natta catalyst |
ES2377948T3 (es) | 2003-06-20 | 2012-04-03 | Borealis Polymers Oy | Procedimiento para la preparación de una composición de un catalizador para la polimerización de olefinas |
US7135531B2 (en) | 2004-01-28 | 2006-11-14 | Basf Catalysts Llc | Spherical catalyst for olefin polymerization |
US6962889B2 (en) | 2004-01-28 | 2005-11-08 | Engelhard Corporation | Spherical catalyst for olefin polymerization |
EP1598379A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-11-23 | Borealis Technology OY | Process for producing polypropylene film |
WO2006063973A1 (en) | 2004-12-14 | 2006-06-22 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | PROCESS FOR THE PREPARATION OF A SPHERICAL SUPPORT COMPRISING MgC12 AND ALCOHOL |
ATE514485T1 (de) | 2004-12-31 | 2011-07-15 | Borealis Tech Oy | Verfahren zur herstellung eines festen olefinpolymerisationskatalysators |
JP4712418B2 (ja) | 2005-03-30 | 2011-06-29 | 東邦チタニウム株式会社 | オレフィン類重合用固体触媒成分の製造方法およびオレフィン類重合用触媒並びにこれを用いたオレフィン類重合体又は共重合体の製造方法 |
KR100700712B1 (ko) | 2005-07-05 | 2007-03-27 | 주식회사 알티캐스트 | 마이채널을 이용한 신규한 디지털방송 시청방법 및 이를위한 시스템 |
JP4557260B2 (ja) | 2005-11-30 | 2010-10-06 | 東邦チタニウム株式会社 | オレフィン重合用固体触媒成分の製造方法 |
ES2588577T3 (es) | 2005-12-30 | 2016-11-03 | Borealis Technology Oy | Partículas de catalizador |
EP2845868A1 (en) | 2006-05-31 | 2015-03-11 | Borealis Technology Oy | Oxidation state of Ti as means for increasing catalyst activity |
EP1862479A1 (en) | 2006-05-31 | 2007-12-05 | Borealis Technology Oy | Olefin polymerisation catalyst |
EP1939227B1 (en) | 2006-12-28 | 2013-10-30 | Borealis Technology Oy | Catalyst preparation with phosphorous compound |
EP2042552A1 (en) | 2007-09-27 | 2009-04-01 | Borealis Technology Oy | Polyolefin compositions having improved optical and mechanical properties |
RU2489447C2 (ru) * | 2007-12-21 | 2013-08-10 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Самоограничивающаяся композиция катализатора с бидентатным внутренним донором |
US8344079B2 (en) * | 2007-12-31 | 2013-01-01 | Basf Corporation | Molar ratio modifications to larger polyolefin catalysts |
JP2010168545A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-08-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | α−オレフィン重合用触媒およびα−オレフィン重合体の製造方法 |
PL2373702T3 (pl) * | 2008-12-31 | 2018-07-31 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Kompozycja prekatalizatora z wewnętrznym donorem w postaci podstawionego aromatycznego diestru 1,2-fenylenowego oraz sposób |
US8569195B2 (en) * | 2010-02-24 | 2013-10-29 | Basf Corporation | Internal and external donor compounds for olefin polymerization catalysts II |
US8685879B2 (en) * | 2011-04-29 | 2014-04-01 | Basf Corporation | Emulsion process for improved large spherical polypropylene catalysts |
US9284392B2 (en) * | 2013-03-15 | 2016-03-15 | Basf Corporation | Mixed internal donor structures for 1-olefin polymerization catalysts |
-
2014
- 2014-10-10 US US14/512,130 patent/US9714302B2/en active Active
-
2015
- 2015-10-07 WO PCT/US2015/054432 patent/WO2016057634A1/en active Application Filing
- 2015-10-07 CN CN201580067255.2A patent/CN107207657B/zh active Active
- 2015-10-07 CA CA2963600A patent/CA2963600C/en active Active
- 2015-10-07 PL PL15848481T patent/PL3204159T3/pl unknown
- 2015-10-07 BR BR112017007417-6A patent/BR112017007417B1/pt active IP Right Grant
- 2015-10-07 JP JP2017518867A patent/JP6859256B2/ja active Active
- 2015-10-07 ES ES15848481T patent/ES2853551T3/es active Active
- 2015-10-07 EP EP15848481.6A patent/EP3204159B1/en active Active
- 2015-10-07 KR KR1020177012441A patent/KR102451641B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2963600A1 (en) | 2016-04-14 |
KR20170068535A (ko) | 2017-06-19 |
US20160102156A1 (en) | 2016-04-14 |
BR112017007417B1 (pt) | 2022-03-22 |
CN107207657A (zh) | 2017-09-26 |
PL3204159T3 (pl) | 2021-05-31 |
US9714302B2 (en) | 2017-07-25 |
EP3204159A4 (en) | 2018-05-02 |
EP3204159A1 (en) | 2017-08-16 |
CA2963600C (en) | 2023-01-17 |
BR112017007417A2 (pt) | 2017-12-19 |
EP3204159B1 (en) | 2020-12-16 |
ES2853551T3 (es) | 2021-09-16 |
JP2017530245A (ja) | 2017-10-12 |
WO2016057634A1 (en) | 2016-04-14 |
KR102451641B1 (ko) | 2022-10-07 |
CN107207657B (zh) | 2020-03-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6859256B2 (ja) | オレフィン重合において用いられる球形重合触媒成分を調製するプロセス | |
JP7223017B2 (ja) | ポリオレフィンポリマー組成物 | |
US10144790B2 (en) | Internal donor structure for olefin polymerization catalysts and methods of making and using same | |
JP2014512451A (ja) | 改良された大球形のポリプロピレン触媒用の乳化方法 | |
WO2019094942A1 (en) | Polyolefin polymer composition | |
CA2972803C (en) | Catalyst systems, olefin polymerization catalyst components comprising at least an internal electron donor compound, and methods of making and using the same | |
WO2012118510A1 (en) | Internal and external donor compounds for olefin polymerization catalysts iii | |
US20130231447A1 (en) | New internal donors for ethylene polymerization catalysts and methods of making and using same ii |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170608 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181005 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190717 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190809 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20191108 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20200109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200210 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200828 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210309 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210325 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6859256 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |