JP6756424B2 - ポリイミドフィルム形成用組成物及びそれを用いて製造されたポリイミドフィルム - Google Patents
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Description
[化学式1−1]
[化学式2]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式5]
[化学式9]
[化学式1−1]
[化学式2]
[化学式4]
[化学式4−1]
[化学式5]
[化学式9]
前記化学式9のシラン化合物は、第1ポリアミック酸または第1ポリイミドの構造の末端と結合して封止剤として作用する。
[式1]
ディウェッティング率(%)=[(A−B)/A]×100
前記式1において、A:基板(100mm×100mm)上にコーティング溶液が完全にコーティングされた状態での面積であり、B:コーティング溶液またはポリイミドフィルムがコーティングされた基板の縁部先端からディウェッティング現象が発生した後の面積である。
TFMB:2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−4,4'−ビフェニルジアミン(2,2'−bis(trifluoromethyl)−4,4'−biphenyl diamine)
DABA:4,4'−ジアミノベンズアニリド(4,4'−diaminobenzanilide)
PMDA:ピロメリト酸二無水物(pyromellitic dianhydride)
BPDA:3,3,4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3',4,4'−biphenyltetracarboxylic dianhydride)
APTEOS:(3−アミノプロピル)トリエトキシシラン(3−aminopropyl)triethoxysilane)
窒素気流が流れる攪拌機内にDEAc 50gを満たした後、反応器の温度を25℃に保持した状態でTFMB 10.15gを溶解させた。前記TFMB溶液にPMDA 3.5g及びBPDA 4.72g、DEAc 50gを添加して、40℃に温度を保持させ、一定時間溶解しながら撹拌した。前記反応から製造されたポリアミック酸溶液を固形分濃度が10重量%になるようにDEAcを添加して、PAA 1ポリアミック酸組成物を製造した。前記製造されたPAA 1ポリアミック酸の重量平均分子量は、101,000g/molであった。
窒素気流が流れる攪拌機内にDEAc 100gを満たした後、反応器の温度を25℃に保持した状態でDABA 8.005g及びBPDA 10.5gを添加して、40℃に温度を保持させ、一定時間溶解しながら撹拌した。前記反応から製造されたポリアミック酸溶液を固形分濃度が10重量%になるようにDEAcを添加して、PAA 2ポリアミック酸組成物を製造した。前記製造されたPAA 2ポリアミック酸の重量平均分子量は、121,000g/molであった。
窒素気流が流れる攪拌機内にDEAc 180gを満たした後、反応器の温度を25℃に保持した状態でDABA 16.69g及びBPDA 27gを添加して、40℃で一定時間溶解しながら撹拌した。前記反応から製造されたポリアミック酸溶液を固形分濃度が20重量%になるようにDEAcを添加して、PAA 3ポリアミック酸組成物を製造した。前記製造されたPAA 3ポリアミック酸の重量平均分子量は、10,800g/molであった。
窒素気流が流れる攪拌機内にDEAc 180gを満たした後、反応器の温度を25℃に保持した状態でDABA 18.77g及びBPDA 27gを添加して、40℃で一定時間溶解しながら撹拌した。前記反応から製造されたポリアミック酸溶液を固形分濃度が20重量%になるようにDEAcを添加して、PAA 4ポリアミック酸組成物を製造した。前記製造されたPAA 4ポリアミック酸の重量平均分子量は、18,600g/molであった。
窒素気流が流れる攪拌機内にDEAc 180gを満たした後、反応器の温度を25℃に保持した状態でDABA 18.77g及びBPDA 27gを添加して、40℃で一定時間溶解しながら撹拌した。前記反応から製造されたポリアミック酸溶液にAPTEOSを4.06g添加し、固形分濃度が20重量%になるようにDEAcを添加して、PAA 5ポリアミック酸組成物を製造した。前記製造されたPAA 5ポリアミック酸の重量平均分子量は、19,200g/molであった。
窒素気流が流れる攪拌機内にDEAc 70g、トルエン30g、DABA 10.81g及びBPDA 7.00gを共に入れ、165℃で5時間撹拌した。前記反応から製造されたポリアミック酸溶液にピリジン(Pyridine)と無水酢酸とを添加して、180℃で十分に撹拌した後、メタノール(Methanol)と水との混合溶液で沈澱を形成させて乾燥させた。乾燥したポリイミド粉末をDEAcに溶解させて、固形分濃度を20重量%に調節して、PI 1ポリイミド組成物を製造した。PI 1ポリイミドの重量平均分子量は、15,600g/molであった。
窒素気流が流れる攪拌機内にDEAc 70g、トルエン30g、4−アミノ安息香酸(4−aminobenzoic acid)12.12g及びBPDA 13.00gを共に入れ、165℃で5時間撹拌した。前記反応から製造されたポリアミック酸溶液にピリジンと無水酢酸とを添加して、180℃で十分に撹拌した後、メタノールと水との混合溶液で沈澱を形成させて乾燥させた。乾燥したポリイミド粉末をDEAcに溶解させて、固形分濃度を20重量%に調節した。前記反応から製造されたポリイミド溶液63gに3−(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート(3−(triethoxysilyl)propyl isocyanate)10.93gを入れ、一定時間撹拌させて、PI 2ポリイミド組成物を製造した。PI 2ポリイミドの重量平均分子量は、1,200g/molであった。
PAA 1ポリアミック酸溶液を使用した。
PAA 1ポリアミック酸組成物とPAA 2ポリアミック酸組成物とを表1に記載のジアミンと酸二無水物の組成を満足するように混合して、ポリイミドフィルム形成用組成物を製造した。
窒素気流が流れる攪拌機内にDEAc 50gを満たした後、反応器の温度を25℃に保持した状態でTFMB 9.79g及びDABA 0.772gを溶解させた。前記TFMB溶液にPMDA 3.34g及びBPDA 5.50gをDEAc 60gと共に添加して、40℃で一定時間溶解しながら撹拌した。前記反応から製造されたポリアミック酸溶液を固形分濃度が10重量%になるようにDEAcを添加して、ポリイミドフィルム形成用組成物を製造した。
窒素気流が流れる攪拌機内にDEAc 50gを満たした後、反応器の温度を25℃に保持した状態でTFMB 7.52g及びDABA 2.29gを溶解させた。前記TFMB溶液にPMDA 2.60g及びBPDA 6.50gをDEAc 60gと共に添加して、40℃で一定時間溶解しながら撹拌した。前記反応から製造されたポリアミック酸溶液を固形分濃度が10重量%になるようにDEAcを添加して、ポリイミドフィルム形成用組成物を製造した。
窒素気流が流れる攪拌機内にDEAc 50gを満たした後、反応器の温度を25℃に保持した状態でTFMB 5.37g及びDABA 3.81gを溶解させた。前記TFMB溶液にPMDA 1.85g及びBPDA 7.50gをDEAc 55gと共に添加して、40℃で一定時間溶解しながら撹拌した。前記反応から製造されたポリアミック酸溶液を固形分濃度が10重量%になるようにDEAcを添加して、ポリイミドフィルム形成用組成物を製造した。
下記表2に記載の組成を満足するように、前記製造例1〜製造例7から製造されたポリアミック酸またはポリイミド組成物を混合して、ポリイミドフィルム形成用組成物を製造した。
前記比較例1〜比較例5及び実施例1〜実施例7から製造されたポリイミドフィルム形成用組成物をガラス基板にスピンコーティングした。前記ポリイミドフィルム形成用組成物が塗布されたガラス基板をオーブンに入れ、約5℃/minの速度で加熱し、430℃で熱処理して硬化工程を進行した。硬化工程完了後に、有機基板上に形成されたポリイミドフィルムに308nmの波長のレーザを加えてポリイミドフィルムをレーザ剥離した。
前記フィルムの製造方法で製造されたフィルムを厚さ8〜12μm及び5x20mmのサイズのサンプルで準備した後、アクセサリーを用いて試料をローディングする。実際に測定されるフィルムの長さは、16mmに同様にした。フィルムを引っ張る力を0.02Nに設定し、100〜300℃の温度範囲で5/minの速度で1次昇温及び冷却工程を進行した後、300〜100℃の温度範囲で4/minの昇温速度で2次加熱される時の熱膨張変化態様をTMA(TA社のQ400)で測定した。この際、1次昇温工程で昇温区間から見られる変曲点をTgとした。
Claims (12)
- 下記化学式1−1の繰り返し単位を含む第1ポリイミドまたは下記化学式1−2の繰り返し単位を含む第1ポリアミック酸と、
50,000g/mol以上の重量平均分子量を有する第2ポリアミック酸と、を含み、
前記第1ポリイミドまたは第1ポリアミック酸の重量平均分子量が、500〜40,000g/molであるポリイミドフィルム形成用組成物:
[化学式1−1]
R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基(−OH)、チオール基(−SH)、ニトロ基(−NO2)、シアノ基(−CN)、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜4のハロゲノアルコキシ基、炭素数1〜10のハロゲノアルキル基、炭素数6〜20のアリール基から選択される置換基である。 - 前記第1ポリイミドまたは第1ポリアミック酸の繰り返し単位と第2ポリアミック酸に含まれた全体繰り返し単位とに対して、前記化学式1−1または化学式1−2の繰り返し単位が、3〜50mol%に含む請求項1または2に記載のポリイミドフィルム形成用組成物。
- キャリア基板上に請求項1から4のいずれか一項に記載のポリイミドフィルム形成用組成物を塗布及びコーティングして、ポリイミドフィルム層を形成する段階と、
前記ポリイミドフィルム層をレーザを用いて、前記キャリア基板から剥離するレーザ剥離工程を含むポリイミドフィルムの製造方法において、前記レーザ剥離工程時に、レーザエネルギー密度(E/D)が230mJ/cm2以下であるポリイミドフィルムの製造方法。 - 下記化学式5のジアミンと下記化学式6のテトラカルボン酸二無水物とを有機溶媒中で重合して、第1ポリアミック酸または第1ポリイミドを製造する段階と、
1種以上のテトラカルボン酸二無水物及び1種以上のジアミンを有機溶媒中で重合して、第2ポリアミック酸を製造する段階と、
前記第1ポリアミック酸または第1ポリイミドと前記第2ポリアミック酸とを混合する段階と、を含み、前記第1ポリアミック酸または第1ポリイミドの重量平均分子量が、500〜40,000g/molであり、前記第2ポリアミック酸の分子量が、50,000g/mol以上であるポリイミドフィルム形成用組成物の製造方法:
[化学式5]
R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基(−OH)、チオール基(−SH)、ニトロ基(−NO2)、シアノ基(−CN)、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜4のハロゲノアルコキシ基、炭素数1〜10のハロゲノアルキル基、炭素数6〜20のアリール基から選択される置換基である。 - 前記化学式5のジアミンが、前記第1ポリイミドまたは第1ポリアミック酸及び第2ポリアミック酸の製造に使われる全体ジアミンの総含量に対して、3〜50mol%に含まれる請求項6または7に記載のポリイミドフィルム形成用組成物の製造方法。
- 前記化学式9のシラン化合物が、前記第1ポリアミック酸または第1ポリイミド100mol部に対して、10〜30mol部に含まれる請求項9に記載のポリイミドフィルム形成用組成物の製造方法。
- 前記有機溶媒が、LogPが正数である請求項6から10のいずれか一項に記載のフィルム形成用組成物の製造方法。
- 前記LogPが正数である有機溶媒が、N,N−ジエチルアセトアミド(DEAc)、N,N−ジエチルホルムアミド(DEF)、N−エチルピロリドン(NEP)、またはこれらの混合物のうちから選択される請求項11に記載のポリイミドフィルム形成用組成物の製造方法。
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