JP5747822B2 - 樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
ポリアミド酸は後述の通り、ジアミン化合物と酸二無水物との反応により合成することができる。一般式(2)および(3)中のWとYはジアミン化合物の構造成分を表しており、XとZは酸二無水物の構造成分を表している。
これらジアミン化合物は単独、または2種以上を組み合わせて使用することができる。
これら酸二無水物は単独、または2種以上を組み合わせて使用することができる。
あるいは、本発明の樹脂組成物は、一般式(12)で表されるジアミン化合物1モル当量に対して、一般式(13)で表される酸二無水物1.01〜2モル当量混合して反応させた後、一般式(10)で表される酸二無水物、および一般式(10)で表される酸二無水物1モル当量に対して一般式(11)で表されるジアミン化合物1.01〜2モル当量を加えて反応させることにより得ることができる。
まず、樹脂組成物を基板上に塗布する。基板としては例えばシリコンウエハー、セラミックス類、ガリウムヒ素、ソーダ石灰硝子、無アルカリ硝子などが用いられるが、これらに限定されない。塗布方法は、例えば、スリットダイコート法、スピンコート法、スプレーコート法、ロールコート法、バーコート法などの方法があり、これらの手法を組み合わせて塗布してもかまわない。
粘度計(東機産業株式会社製、TVE−22H)を用い、25℃にて測定を行った。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(日本ウォーターズ株式会社製 Waters 2690)を用い、ポリスチレン換算で重量平均分子量を求めた。カラムは東ソー(株)製 TOSOH TXK−GEL α−2500、およびα−4000を用い、移動層にはNMPを用いた。
実施例で合成した樹脂組成物(以下、ワニスという)を、2850〜3150mPa・sの粘度になるようにNMPを用いて調整した。粘度調整後、恒温庫(アズワン株式会社製 クールインキュベーターPCI−301)にて、40℃で24時間試験した。(以下、この試験を行う前のものを試験前、試験を行った後のものを試験後という)
(4)粘度変化率の算出
保存安定性評価試験後のワニスの粘度を測定し、下記式によって変化率を算出した。
変化率(%)=(試験前の粘度−試験後の粘度)/試験前の粘度×100
(5)重量平均分子量変化率の算出
保存安定性評価試験後のワニスの重量平均分子量を測定し、下記式によって変化率を算出した。
変化率(%)=(試験前の重量平均分子量−試験後の重量平均分子量)/試験前の重量平均分子量×100
(6)耐熱性樹脂膜の作製
実施例で合成したワニスを1μmのフィルターを用いて加圧濾過し、異物を取り除いた。濾過したワニスを4インチシリコンウエハー上に塗布し、続いてホットプレート(大日本スクリーン製造株式会社製 D−Spin)を用いて、150℃で3分プリベークすることによりプリベーク膜を得た。膜厚は、キュア後に10μmとなるように調整した。プリベーク膜をイナートオーブン(光洋サーモシステム株式会社製 INH−21CD)を用いて窒素気流下(酸素濃度20pm以下)、350℃で30分熱処理し、耐熱性樹脂膜を作製した。続いてフッ酸に4分間浸漬して耐熱性樹脂膜を基板から剥離し、風乾した。ただし、実施例4と比較例4は、シリコンウエハー上にアルミをスパッタしたものに成膜し、塩酸に浸すことで剥離した。
熱機械分析装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製 EXSTAR6000 TMA/SS6000)を用いて、窒素気流下で測定を行った。昇温方法は、以下の条件にて行った。第1段階で150度まで昇温して試料の吸着水を除去し、第2段階で室温まで冷却した。第3段階で、昇温レート5℃/minで本測定を行い、ガラス転移温度を求めた。
ガラス転移温度の測定と同様にして測定を行い、50〜200℃の線膨張係数の平均を求めた。
熱重量測定装置(株式会社島津製作所製 TGA−50)を用いて窒素気流下で測定を行った。昇温方法は、以下の条件にて行った。第1段階で150度まで昇温して試料の吸着水を除去し、第2段階で室温まで冷却した。第3段階で、昇温レート10℃/minで本測定を行い、5%熱重量減少温度を求めた。
DABA:4,4’−ジアミノベンズアニリド
PDA:p−フェニレンジアミン
TFMB:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、
DAE:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
PMDA:ピロメリット酸二無水物
BTDA:3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
ODPA:ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物
MAP:3−アミノフェノール
HexOH:1−ヘキサノール
MA:無水マレイン酸
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
実施例1
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、PDA1.08g(10mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、DABA2.05g(9mmol)、BPDA3.24g(11mmol)を加えて加熱撹拌した。さらに2時間後、MAP0.218g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、PDA1.08g(10mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、DABA2.05g(9mmol)、BPDA3.24g(11mmol)を加えて加熱撹拌した。さらに2時間後、HexOH0.204g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、PDA1.19g(11mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、DABA2.05g(9mmol)、BPDA2.94g(10mmol)を加えて加熱撹拌した。さらに2時間後、MA0.196g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
実施例3で得られたワニス20gに対し、オルガノシリカゾルDMAC−ST(日産化学工業株式会社製、シリカ粒子濃度20%)を6.53g(ポリアミド酸樹脂100重量部に対し30重量部)添加して撹拌したものをワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにBTDA2.90g(9mmol)、PDA1.08g(10mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、DABA2.05g(9mmol)、BPDA3.24g(11mmol)を加えて加熱撹拌した。さらに2時間後、MAP0.218g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、TFMB3.20g(10mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、DABA2.05g(9mmol)、BPDA3.24g(11mmol)を加えて加熱撹拌した。さらに2時間後、MAP0.218g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、DAE2.00g(10mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、DABA2.05g(9mmol)、BPDA3.24g(11mmol)を加えて加熱撹拌した。さらに2時間後、MAP0.218g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、PDA1.08g(10mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、DABA2.05g(9mmol)、ODPA3.41g(11mmol)を加えて加熱撹拌した。さらに2時間後、MAP0.218g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、PDA1.08g(10mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、DABA2.18g(9.6mmol)、BPDA3.24g(11mmol)を加えて加熱撹拌した。さらに2時間後、MAP0.0873g(0.8mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、PDA1.08g(10mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、DABA1.91g(8.4mmol)、BPDA3.24g(11mmol)を加えて加熱撹拌した。さらに2時間後、MAP0.349g(3.2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにDABA2.05g(9mmol)、BPDA3.24g(11mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、PMDA1.96g(9mmol)、PDA1.08g(10mmol)を加えて加熱撹拌した。さらに2時間後、MAP0.218g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、PDA1.08g(10mmol)、NMP15gを入れて50℃で加熱撹拌した。これとは別の100mL4つ口フラスコにDABA2.05g(9mmol)、BPDA3.24g(11mmol)、NMP15gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、両者を混合して加熱撹拌した。さらに2時間後、MAP0.218g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、PDA1.08g(10mmol)、DABA2.05g(9mmol)、BPDA3.24g(11mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、MAP0.218g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、PDA1.08g(10mmol)、DABA2.05g(9mmol)、BPDA3.24g(11mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、HexOH0.204g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、PDA1.19g(11mmol)、DABA2.05g(9mmol)、BPDA2.94g(10mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、MA0.196g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
比較例3で得られたワニス20gに対し、オルガノシリカゾルDMAC−STを6.53g(ポリアミド酸樹脂100重量部に対し30重量部)添加して撹拌したものをワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにBTDA2.90g(9mmol)、PDA1.08g(10mmol)、DABA2.05g(9mmol)、BPDA3.24g(11mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、MAP0.218g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、TFMB3.20g(10mmol)、DABA2.05g(9mmol)、BPDA3.24g(11mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、MAP0.218g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、DAE2.00g(10mmol)、DABA2.05g(9mmol)、BPDA3.24g(11mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、MAP0.218g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにPMDA1.96g(9mmol)、PDA1.08g(10mmol)、DABA2.05g(9mmol)、ODPA3.41g(11mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、MAP0.218g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
乾燥窒素気流下、100mL4つ口フラスコにDABA1.59g(7mmol)、BPDA2.35g(8mmol)、NMP30gを入れて50℃で加熱撹拌した。2時間後、PDA0.757g(7mmol)、PMDA1.53g(7mmol)を加えて加熱撹拌した。さらに2時間後、DAE1.00g(5mmol)、ODPA1.55g(5mmol)を加えて過熱撹拌した。そして2時間後、MAP0.218g(2mmol)を加えて撹拌した。1時間後、冷却してワニスとした。
実施例1および比較例1の保存安定性評価試験前のワニスを用い、シリコンウエハー上に1500rpmで30秒スピンコートした。その後、150℃で3分プリベークすることによりプリベーク膜を得た。プリベーク膜の膜厚を測定したところ、実施例1から得られたプリベーク膜(実施例13)が12.5μm、比較例1から得られたプリベーク膜(比較例10)が12.2であった。つづいて、保存安定性評価試験後のワニスを用いて同様に製膜したところ、実施例1から得られたプリベーク膜(実施例13)は11.5であったのに対し、比較例1から得られたプリベーク膜(比較例10)は8.3μmしか得られなかった。
Claims (12)
- (a)一般式(1)で表される構造を全ての繰り返し単位のうち80%以上有するポリアミド酸、(b)溶剤を含有することを特徴とする樹脂組成物。
- (c)無機粒子を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか記載の樹脂組成物。
- 一般式(10)で表される酸二無水物1モル当量に対して、一般式(11)で表されるジアミン化合物1.01〜2モル当量混合して反応させた後、一般式(12)で表されるジアミン化合物、および一般式(12)で表されるジアミン化合物1モル当量に対して一般式(13)で表される酸二無水物1.01〜2モル当量を加えて反応させることを特徴とする樹脂組成物の製造方法。
- 一般式(12)で表されるジアミン化合物1モル当量に対して、一般式(13)で表される酸二無水物1.01〜2モル当量混合して反応させた後、一般式(10)で表される酸二無水物、および一般式(10)で表される酸二無水物1モル当量に対して一般式(11)で表されるジアミン化合物1.01〜2モル当量を加えて反応させることを特徴とする樹脂組成物の製造方法。
- 一般式(10)で表される酸二無水物1モル当量に対して、一般式(11)で表されるジアミン化合物1.01〜2モル当量混合して反応させたものと、一般式(12)で表されるジアミン化合物に対して、一般式(13)で表される酸二無水物1.01〜2モル当量混合して反応させたものとを別々に調整し、次いで両者を混合して反応させることを特徴とする樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂組成物から得られる樹脂膜。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂組成物を加熱する工程を含む樹脂膜の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂組成物を含むワニスを基板上に塗布し、溶剤を乾燥せしめることによって得られるプリベーク膜付き基板。
- 請求項10記載のプリベーク膜付き基板に180℃以上500℃以下の範囲で温度を加えることによって得られる樹脂膜付き基板。
- 請求項10記載のプリベーク膜付き基板を加熱する工程を含む樹脂膜付き基板の製造方法。
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