JP6655708B2 - 油脂の抗酸化用組成物及びそれを含有する食用油、並びにその製造方法 - Google Patents

油脂の抗酸化用組成物及びそれを含有する食用油、並びにその製造方法 Download PDF

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Description

本発明は、油脂の抗酸化用組成物とその製造方法、これを含む食用油と前記食用油の製造方法に関する。
一般的に、店舗で揚げ物用に用いられる植物性食用油は複数回にわたって繰り返して使用するため、鶏肉やその他の肉から流出する動物性油脂や水分、不純物、脂肪酸などが一緒に混合と汚染されて酸敗が進むと、揚げ物の着色、酸敗臭、毒性物質の発生などにより揚げ物の品質が低下する。そのため、ある程度の使用期間が経過すると廃棄して新しい食用油に取り換える。
揚げ物用に用いる食用油は、繰り返して使用する時間が増加するため使用寿命が短くなるが、その原因として、食材の成分と調味料、塩類などが油に溶け込み油の酸敗速度を加速させて油の色価と揚げ物の色が変化すること、食材から生じた水分が油の水分含有率を高めること、加熱により油が熱重合、熱分解および酸化され遊離脂肪酸が増加して酸価(Acid Value)が上昇することなどがある。
酸価(Acid Value)は油脂における酸敗度の測定方法である。食品公典(Korean Food Standards Codex)における「第7.食品接客店舗の調理食品等の基準及び規格」の「3.調理および管理基準」では、酸価(Acid Value)が3.0を超えたら、新しい油脂で交換することを勧告している。しかし、揚げ油を使用する実際の店では、食材から発生する不純物により油脂の着色が加速し、このような油脂の着色は揚げ物を変色させて品質が低下するので、酸価(Acid Value)が3.0以下である場合にも揚げ物の品質低下を防止するため新しい油脂で交換する必要がある。これによって、揚げ物の販売価格が上昇し、消費者の価格負担の上昇と店の廃油量増加による環境負荷の問題が発生する。
前記のように繰り返して食用油を使用することにより発生する酸価を制御するため、先行技術では、脂溶性成分(トコフェロール)と緑茶の葉から抽出した水溶性成分(カテキンとポリフェノール)含有物を混合して酸化安定性が改善された食用油の製造方法(大韓民国特許出願公開番号第2009−0118341号)と、少量の抗酸化剤(大豆レシチン0.1〜1%、緑茶抽出ポリフェノール0.01〜1%と没食子酸プロピル0〜0.1%)を混合して酸化安定性が高められた揚げ物用及び生食用の食用油の製造方法が提案されたが(日本特許出願公開番号第1990−069142号)、緑茶抽出物の添加によって加熱着色が加速するという問題があるため、十分な解決策であると言えない。
本発明の一つの目的は、食用油の加熱着色制御に効果的である食用油を使用して調理された揚げ物の品質と価値を向上させることと食用油の交換周期が延長できる油脂の抗酸化用組成物を提供することである。
本発明の他の目的は、食用油で透明かつ均一に分散されて加熱調理時に発生する油脂の酸敗または着色を効果的に抑制することができ、揚げ物の色と使用後における油脂色が明るい、油脂の抗酸化用組成物を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、加熱時に色価安定性が優秀な油脂の抗酸化用組成物及びこれを含有する食用油を提供することである。
本発明の一実施例では、抗酸化成分を含有する抽出物、および食品用乳化剤を含む、油脂の抗酸化用組成物が提供される。
本発明の他の実施例では、抗酸化成分を含有する抽出物、食品用乳化剤及びトコフェロールを含む、油脂の抗酸化用組成物が提供される。
本発明の他の一実施例では、本発明に開示された油脂の抗酸化用組成物を含む、食用油が提供される。
本発明の他の一実施例では、抗酸化成分を含有する抽出物と食品用乳化剤を混合することを備える、油脂の抗酸化用組成物の製造方法が提供される。
本発明の他の一実施例では、本発明に開示された油脂の抗酸化用組成物と、植物油または動物油を混合することを備える、食用油の製造方法が提供される。
本発明の一実施例に係る油脂の抗酸化用組成物は、食用油の加熱着色制御に効果的であり、これを使用して食用油を製造すると調理した揚げ物の品質価値を向上することと、油脂の酸敗または着色を効果的に抑制することで、油の交換周期を延長することができる。
また、本発明の一実施に係る油脂の抗酸化用組成物は、食用油に透明かつ均一に分散することができ、揚げ物の色と使用後の油脂の色を明るく維持することなど、加熱による色価が安定的である特徴がある。
図1は、本発明における実施例1の食用油と実施例2の食用油、比較例1の食用油において、室温(25℃)で3日間の透過率の変化を示すグラフである。
本発明に関してより詳細に説明する。本明細書に記載のない内容は、本発明の技術分野または類似分野における熟練者なら十分に認識と類推できるため、その説明を省略する。
本発明の一実施例では、水溶性抗酸化成分を含有する抽出物、および食品用乳化剤を含む、油脂の抗酸化用組成物が提供される。
水溶性抗酸化成分を含有する抽出物のうち「水溶性抗酸化成分」は、例えば、ポリフェノールである。具体的には、水溶性ポリフェノールであり得る。
水溶性抗酸化成分を含有する抽出物の例として、緑茶抽出物、ローズマリー抽出物、コーヒー豆抽出物、ココア抽出物、ブドウ皮抽出物、タマネギ皮抽出物、アサイー抽出物、クローブ(Clove)抽出物、セージ(Sage)抽出物、オリーブ由来の抽出物、黒米ぬか抽出物、ブルーベリー抽出物、または紫サツマイモ抽出物などを挙げることができる。具体的には、オリーブ由来の抽出物、またはサトウキビ抽出物を用いることができる。前記抽出物には、水溶性ポリフェノールが含まれている。ポリフェノールとは植物の光合成によって生成される植物内フェノール性水酸基(OH)を有するフェノール化合物の一つであり、2つ以上のフェノール分子で構成される分子物質であり、ベンゼンやフェノールと異なって毒性がない。ポリフェノールは、1つまたは2つ以上の水酸基で置換された芳香族環を備え、これらは活性フリーラジカル(reactive free radical)に水素原子を提供して安定した非ラジカル(non−radical)を作ることで活性酸素を除去して抗酸化効果を表す。水溶性抗酸化成分を含有する抽出液中の水溶性ポリフェノールの含量は、5mg/g以上、具体的には10mg/g以上、より具体的には15mg/g以上であり、例えば20mg/g〜500mg/gの範囲である。前記範囲内で油脂の抗酸化を効果的に抑制することができる。
ポリフェノールは、ほとんどの植物で発見される物であり、植物が紫外線、活性酸素、捕食者などから自分を保護するために生成すると知られている。フェノール性水酸基は活性酸素を除去する機能があるため、ポリフェノールは抗酸化作用をする成分であると言える。
実際の揚げ過程で起こる揚げ油と揚げ食品の酸敗に影響を与える最も重要な反応は、加速された自動酸化である。酸化しやすい物質の酸化を抑制する作用は、一般的に抗酸化作用と呼ばれる。現在まで使用されてきたほとんどの酸化抑制方法における基本的な作用は、自動酸化の初期反応でラジカルの形成要因またはラジカルの形成促進因子を除去することや、自動酸化の連鎖反応で活性遊離ラジカルを吸収、除去することで、一部のラジカル反応を遮断して自動酸化の速度を抑制することであると考えられる。一方、自動酸化速度の抑制は誘導期間の延長、すなわち酸敗発生時期の延長の結果をもたらすことになる。以上のような自動酸化過程の抑制は、貯蔵または加熱温度の下方調整、光照射の遮断などの物理的要因だけでなく、様々な特定化合物を基質に添加することで達成することができる。このようにある基質の自動酸化を効果的に抑制する物質を抗酸化剤と言う。したがって、本発明における水溶性抗酸化成分を含有する抽出物は、例示した前記抽出物に加えて、上述したように基質の自動酸化を抑制できる物質の含有抽出物を使用することができる。
食品用乳化剤は、水溶性抗酸化成分を含有する抽出物の分散安定性のために添加され得る。水溶性抗酸化成分を含有する抽出物は水溶性抗酸化成分を含有するため、食用油に混合した場合には分散安定性が低下する恐れがある。食品用乳化剤をさらに含ませることで、食用油において水溶性抗酸化成分を含有する抽出物が相分離されなく、透明かつ均一な分散が可能となる。
食品用乳化剤の例として、脂肪酸モノグリセリド類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ショ糖の脂肪酸エステル類、グリセリン脂肪酸エステルまたはレシチンがあり、具体的には、グリセリン脂肪酸エステルまたはレシチンが挙げられる。
グリセリン脂肪酸エステルは、食品添加物公典(Korean Food Standards Codex)において脂肪酸とグリセリンまたはポリグリセリンのエステルまたは誘導体であると定義される。グリセリン脂肪酸エステルの例として、グリセリン酢酸脂肪酸エステル、グリセリン乳酸脂肪酸エステル、グリセリンクエン酸脂肪酸エステル、グリセリンコハク酸脂肪酸エステル、グリセリンジアセチル酒石酸脂肪酸エステル、グリセリン酢酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルがある。
レシチンの例として、大豆レシチン、菜種レシチン、トウモロコシレシチン、ひまわりレシチンなどの植物レシチンと卵白レシチンなどの動物レシチンが挙げられ、天然由来の未精製レシチン(crude lecithin)、あるいは未精製レシチンから中性脂質、脂肪酸、炭水化物、タンパク質、無機塩、ステロール、色素などの不純物を除去して得られる高純度で精製されたレシチン(精製レシチン)、そのどちらを使っても良く、酵素分解処理した酵素レシチンも含まれる。
また、レシチンは加熱調理用、特に焼く時と炒める時に使用する油のはね防止と加熱時の悪臭発生を除去するにも効果的であり、揚げ物の油っ気の低減にも効果がある。ただし、その使用量によって、長時間に渡って繰り返して揚げた場合には、食用油の着色が加速化する問題が生じる恐れがある。
水溶性抗酸化成分を含有する抽出物、および食品用乳化剤を含む油脂の抗酸化用組成物を、植物油または動物油添加して使用する場合には、食用油の加熱色価安定性が向上するため、これを使用することで揚げ物の品質価値の低下を抑制することと食用油の交換時期を延長することができる利点がある。
水溶性抗酸化成分を含有する抽出物の含量は、全組成物の重量を基準に1〜30重量%、具体的に5〜20重量%、より具体的に5〜15重量%である。
食品用乳化剤の含量は、全組成物の重量を基準に70〜99重量%、具体的に80〜95重量%、より具体的に85〜95重量%である。前記含量の範囲内で、加熱時における食用油の着色の効果的な抑制と分散安定性の改善が可能となる。
本発明の他の実施例において、抗酸化成分含有の抽出物、食品用乳化剤とトコフェロールを含む、油脂の抗酸化用組成物が提供される。前記実施例における油脂の抗酸化用組成物は、トコフェロールをさらに含むという点で前述の組成物と差がある。したがって、以下では添加されるトコフェロールを中心に説明する。トコフェロールは脂溶性ビタミンEの誘導体の一群であり、天然にはα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、とδ−トコフェロールの4種類が知られている。一般的に、このうちdl−α−トコフェロールの抗酸化効果が最も大きく、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールの順である。しかし、一般的な食用油脂に関する研究室(in vitro)において抗酸化作用の効果は、δ−トコフェロール>γ−トコフェロール>β−トコフェロール>α−トコフェロールの順である。
前記例において、水溶性抗酸化成分を含有する抽出物の含量は全組成物の重量を基準に1〜30重量%、具体的に5〜20重量%、より具体的には5〜15重量%である。食品用乳化剤の含量は全組成物の重量を基準に60〜98重量%、具体的に65〜95重量%、より具体的に70〜90重量%である。また、トコフェロールの含量は、全組成物の重量を基準に1〜30重量%、具体的に5〜20重量%、より具体的には5〜15重量%である。前記含量の範囲内において、加熱時の食用油の着色を効果的に抑制することと分散安定性を改善することができる。
本発明の一実施例は、上述した実施例における油脂の抗酸化用組成物の製造方法に関する。前記製造方法は、抗酸化成分含有の抽出物と食品用乳化剤を混合することや、これにトコフェロールを加えて混合することができる。前記混合は、20〜60℃と500rpm〜1500rpmで15分〜3時間撹拌する工程を備え得る。具体的に前記混合条件は、40〜60℃と600rpm〜1000rpmで30分〜1時間攪拌する工程を備え得る。前記範囲内で均一に分散された油脂の抗酸化用組成物を製造することができる。また、食用油に透明かつ均一に分散する油脂の抗酸化用組成物を製造することができる。前記方法は、従来において加熱時の食用油の酸敗を促進させる物質として知られているリン脂質、Feなどを可能な限り除去するため、精製条件を強化する方法やフィルタを用いたろ過あるいは活性白土、シリカゲルなどの多孔質物質に通過させる方法などに比べて、煩雑な工程を経由しないことで、簡単かつ低費用で食用油の着色を防止することができる抗酸化組成物の提供が可能となる利点がある。
本発明の一実施例では、本発明の一実施例に係る油脂の抗酸化用組成物を含有する食用油が提供される。食用油は、動物油または植物油の使用が可能であり、植物油の例として、大豆油、菜種油、トウモロコシ油、オリーブ油、ヒマワリ油、玄米油などがある。食用油中における油脂の抗酸化用組成物の含量は、食用油全重量を基準に、10ppm〜1500ppmであり、具体的には10ppm〜1000ppmである。より具体的に、食用油が大豆油である場合には10ppm〜500ppmであり、食用油が菜種油である場合には10ppm〜1000ppmであり得る。油脂の抗酸化用組成物の含量が前記範囲である場合、食用油の抗酸化による加熱着色制御を介して調理した揚げ物の品質価値を維持でき、加熱色価の安定性が良くなる。前記食用油は、200℃で48時間加熱した後、色価の変化率が5000%以下、具体的に4,500%以下である。前記色価の変化率は、最初に測定した食用油の色価(T)に比べて、当該食用油を200℃で48時間加熱した後に測定した色価(T)の変化率({T−T}/T×100)を意味し、色価変化率が低いほど加熱による色価安定性が良いという意味である。前記色価の測定は、ロビボンド比色計を用いて1インチのセルで測定し、10R+Y値で表現する。本明細書に記述された油脂の抗酸化用組成物を10ppm〜500ppmで含む食用油は、前記色価変化率を示すことができる。
本発明の一実施例は、本発明の一実施例に係る油脂の抗酸化用組成物を含む食用油の製造方法に関する。前記食用油の製造方法は、本発明の一実施例に係る抗酸化組成物を植物油または動物油に添加し、その後これを攪拌することを備えることができる。油脂の抗酸化用組成物の添加量は、食用油の全重量を基準に、10ppm〜1,500ppmであり、具体的に10ppm〜1,000ppmである。より具体的に、食用油が大豆油である場合には10ppm〜500ppmであり、食用油が菜種油である場合には10ppm〜1,000ppmであり得る。前記攪拌は、適切な攪拌機、例えば、ホモミキサーを使用して5,000rpm〜20,000rpmで1分〜2時間攪拌、または、7,000rpm〜15,000rpmで1分〜1時間攪拌する工程を備え得る。前記範囲で、油脂の抗酸化用組成物を食用油中に透明かつ均一に分散することができる。また、前記製造方法によって製造された食用油は加熱着色を制御し、調理した揚げ物の品質価値を維持して食用油の交換周期を延長することができ、加熱着色安定性に優れた食用油を提供することができる。
以下、具体的な実施例により本発明をより詳細に説明する。ただし、実施例は本発明の例示的な説明であり、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されない。
[実施例]
製造例1:油脂の抗酸化用組成物1
油脂の抗酸化用組成物1を下記の方法で製造した。
オリーブ由来の抽出物(亜州(アジュ)薬品の輸入販売製品:ポリフェノール含量20mg/g)、大豆レシチン(世洋(セヤン)貿易の輸入販売)、グリセリン脂肪酸エステル(イッシンウェルスの製品、Almaxシリーズ)を使用して、オリーブ由来の抽出物10%(w/w)、レシチン2%(w/w)、グリセリン脂肪酸エステル88%(w/w)の組成比で配合し、50℃と800rpmの条件で45分間攪拌して、ポリフェノール成分を活用した油脂の抗酸化用組成物1を得た。
製造例2:油脂の抗酸化用組成物2
油脂の抗酸化用組成物2を下記の方法で製造した。
オリーブ由来の抽出物(亜州(アジュ)薬品の輸入販売製品:ポリフェノール含量20mg/g)、大豆レシチン(世洋(セヤン)貿易の輸入販売)、グリセリン脂肪酸エステル(イッシンウェルスの製品、Almaxシリーズ)、トコフェロール(南営(ナムヨン)商社の輸入販売)を使用して、オリーブ由来の抽出物10%(w/w)、レシチン2%(w/w)、トコフェロール5%(w/w)、グリセリン脂肪酸エステル83%(w/w)の組成比で配合し、50℃と800rpmの条件で45分間攪拌して油脂の抗酸化用組成物2を得た。
製造例3:油脂の抗酸化用組成物3
油脂の抗酸化用組成物3は下記の方法で製造した。
タマネギ皮抽出物(イノニュートリバイオのサンプル:ポリフェノール含量190mg/g)、大豆レシチン(世洋(セヤン)貿易の輸入販売)、グリセリン脂肪酸エステル(イッシンウェルスの製品、Almaxシリーズ)、トコフェロール(南営(ナムヨン)商社の輸入販売)を使用して、タマネギ皮抽出物10%(w/w)、レシチン2%(w/w)、トコフェロール5%(w/w)、グリセリン脂肪酸エステル83%(w/w)の組成比で配合し、50℃と800rpmの条件で45分間撹拌して油脂の抗酸化用組成物3を得た。
製造例4:油脂の抗酸化用組成物4
油脂の抗酸化用組成物4は下記の方法で製造した。
サトウキビ抽出物(ネオクラマ製品:ポリフェノール含量190mg/g)、大豆レシチン(世洋(セヤン)貿易の輸入販売)、グリセリン脂肪酸エステル(イッシンウェルス製品、Almaxシリーズ)、トコフェロール(南営(ナムヨン)商社輸入販売)を使用してサトウキビ抽出物10%(w/w)、レシチン2%(w/w)、トコフェロール5%(w/w)、グリセリン脂肪酸エステル83%(w/w)の組成比で配合して、50℃と800rpmの条件で45分間撹拌して油脂の抗酸化用組成物4を得た。
製造例5:油脂の抗酸化用組成物5
油脂の抗酸化用組成物5を下記の方法で製造した。
オリーブ由来の抽出物(亜州(アジュ)薬品の輸入販売製品:ポリフェノール含量20mg/g)、大豆レシチン(世洋(セヤン)貿易の輸入販売)、グリセリン脂肪酸エステル(一新ウェルス製品、Almaxシリーズ)を使用して、オリーブ由来抽出物20%(w/w)、レシチン5%(w/w)、グリセリン脂肪酸エステル75%(w/w)の組成比で配合して、50℃と800rpmの条件で45分間攪拌して、ポリフェノール成分を活用した油脂の抗酸化用組成物5を得た。
製造例6:油脂の抗酸化用組成物6
油脂の抗酸化用組成物6を下記の方法で製造した。
オリーブ由来の抽出物(亜州(アジュ)薬品の輸入販売製品:ポリフェノール含量20mg/g)、大豆レシチン(世洋(セヤン)貿易の輸入販売)、グリセリン脂肪酸エステル(イッシンウェルス製品、Almaxシリーズ)を使用して、オリーブ由来の抽出物20%(w/w)、レシチン5%(w/w)、トコフェロール10%(w/w)、グリセリン脂肪酸エステル65%(w/w)の組成比で配合して、50℃と800rpmの条件で45分間攪拌して、ポリフェノール成分を活用した油脂の抗酸化用組成物6を得た。
実施例1:食用油1の製造
前記製造例1で得た油脂の抗酸化用組成物1を、通常の精製工程を経て製造された精製大豆油(商品名:白雪大豆油、(株)CJ第一製糖の製品)に500ppmの濃度で添加し、ホモミキサー(TK Homomixer mark II f model、Tokushu Kika Kogyo Co.Ltd.製造)を使用して、10,000rpmで30分間攪拌して食用油1を製造した。
実施例2:食用油2の製造
前記製造例2で得た油脂の抗酸化用組成物2を通常の精製工程を経て製造された精製大豆油(商品名:白雪大豆油、(株)CJ第一製糖の製品)に500ppmの濃度で添加して、ホモミキサー(TK Homomixer mark II f model、Tokushu Kika Kogyo Co.Ltd.製造)を使用して、10,000rpmで30分間攪拌して食用油2を製造した。
実施例3:食用油3の製造
前記製造例3で得た油脂の抗酸化用組成物3を、通常の精製工程を経て製造された精製大豆油(商品名:白雪大豆油、(株)CJ第一製糖の製品)に500ppmの濃度で添加し、ホモミキサー(TK Homomixer mark II f model、Tokushu Kika Kogyo Co.Ltd.製造)を使用して、10,000rpmで30分間攪拌して食用油1を製造した。
実施例4:食用油4の製造
前記製造例4で得た油脂の抗酸化用組成物4を通常の精製工程を経て製造された精製大豆油(商品名:白雪大豆油、(株)CJ第一製糖の製品)に500ppmの濃度で添加し、ホモミキサー(TK Homomixer mark II f model、Tokushu Kika Kogyo Co.Ltd.製造)を使用して、10,000rpmで30分間攪拌して食用油4を製造した。
実施例5:食用油5の製造
前記製造例2で得た油脂抗酸化組成物2を通常の精製工程を経て製造された精製菜種油(商品名:白雪菜種油、(株)CJ第一製糖の製品)に500ppmの濃度で添加し、ホモミキサー(TK Homomixer mark II f model、Tokushu Kika Kogyo Co.Ltd.製造)を使用して、10,000rpmで30分間攪拌して食用油5を製造した。
実施例6:食用油6の製造
前記製造例6で得られた油脂の抗酸化用組成物6を通常の精製工程を経て製造された精製大豆油(商品名:白雪大豆油、(株)CJ第一製糖の製品)に500ppmの濃度で添加し、ホモミキサー(TK Homomixer mark II f model、Tokushu Kika Kogyo Co.Ltd.製造)を使用して、10,000rpmで30分間攪拌して食用油6を製造した。
実施例7:食用油7の製造
前記製造例7で得られた油脂の抗酸化用組成物7を通常の精製工程を経て製造された精製大豆油(商品名:白雪大豆油、(株)CJ第一製糖の製品)に500ppmの濃度で添加し、ホモミキサー(TK Homomixer mark II f model、Tokushu Kika Kogyo Co.Ltd.製造)を使用して10,000rpmで30分間攪拌して食用油7を製造した。
比較例1:比較食用油1の製造
通常の精製工程を経て製造された市販中の精製大豆油(商品名:白雪大豆油、(株)CJ第一製糖の製品)を比較食用油で使用した。
比較例2:比較食用油2の製造
通常の精製工程を経て製造された市販中の精製菜種油(商品名:白雪菜種油、(株)CJ第一製糖の製品)を比較食用油2で使用した。
比較例3:比較食用油3の製造
市販中の通常のトコフェロール(南営(ナムヨン)商社の輸入販売)を通常の精製工程を経て製造された精製大豆油(商品名:白雪大豆油、(株)CJ第一製糖の製品)に500ppmの濃度で添加し、ホモミキサー(TK Homomixer mark II f model、Tokushu Kika Kogyo Co.Ltd.製造)を使用して、10,000rpmで30分間攪拌して比較食用油3を製造した。
比較例4:比較食用油4の製造
市販中の通常の緑茶抽出物(商品名:DS−ETP100、斗山バイオテック製品)を、通常の精製工程を経て製造された精製大豆油(商品名:白雪大豆油、(株)CJ第一製糖の製品)に500ppmの濃度で添加し、ホモミキサー(TK Homomixer mark II f model、Tokushu Kika Kogyo Co.Ltd.製造)を使用して、10,000rpmで30分間攪拌して比較食用油4を製造した。
実験例
<室温透過率>
前記実施例1の食用油と実施例2の食用油、比較例1の食用油に対する分散安定性を測定するため、Turbiscan(Turbiscan AGS、Formulacton製造)を使用して3日間室温(25℃)で透過率を測定した。その結果を図1に示した。
図1で確認できるように、本発明の一実施例に係る油脂の抗酸化用組成物を含有した実施例1または2の食用油が、抗酸化組成物を含有しない比較例1の食用油と同様に、時間経過によるTransmissionの変化値(delta T)が1%以下で少ない数値を示した。これにより、本発明の一実施例に係る食用油が油脂の抗酸化用組成物を含有しているにもかかわらず、これを含有しない油と透過率の面で差が少なく、油脂の抗酸化用組成物が食用油に均一かつ透明に分散されたことを確認できる。
<酸価と色価の測定>
500mLの丸底フラスコに、実施例1〜5の食用油、比較例1〜4の比較食用油を各々200gずつ入れて、丸底フラスコ型の加熱マントル(MS−DM603、(株)美声科学機器製造)に入れ、200℃で48時間加熱しながら、加熱開始から8、16、24、32、40、48時間の各々の時点で食用油を採取し、油脂の酸価と色価を測定した。
この時、油脂の酸価は食品公典中の食品成分試験法(1.1.5.3酸価、2013、韓国食品産業協会)に基づいて測定し、色価はロビボンド比色計により1インチのセルで測定して10R+Y値で表現した。
測定された比較例1と実施例1の食用油において、酸価と色価の結果を下記の表1に示した。
Figure 0006655708
前記表1の結果から、本発明の一実施例に係る油脂抗酸化組成物1を含有した食用油が、加熱時間の増加につれて、酸価と色価が比較例1の食用油に比べて低い数値を示し、酸価と変色の抑制効果が優秀であることが分かる。
また、測定した比較例1と実施例2の食用油における酸価と色価の結果を下記の表2に示した。
Figure 0006655708
前記表2の結果から、本発明の一実施例に係るトコフェロールをさらに含有した食用油が、加熱時間の増加につれて、酸価と色価が比較例1の食用油に比べて低い数値を示した。特に、色価変化率において比較例1に比べて実施例2の食用油が約3.2倍低く、トコフェロールを配合することで酸価だけでなく色価安定性が著しく上昇したことが確認できる。
また、測定した比較例1と実施例3の食用油における酸価と色価の結果を下記の表3に示した。
Figure 0006655708
前記表3の結果から、本発明の一実施例に係る油脂抗酸化組成物3を含有した食用油が、加熱時間の増加するにつれて、酸価と色価が比較例1の食用油に比べて低い数値を示し、酸価と変色の抑制効果が優秀であることが分かる。
また、測定した比較例1と実施例4の食用油における酸価と色価の結果を下記の表4に示した。
Figure 0006655708
前記表4の結果から、本発明の一実施例に係る油脂抗酸化組成物4を含有した食用油が、加熱時間の増加につれて、酸価と色価が比較例1の食用油に比べて低い数値を示し、酸価と変色の抑制効果が優秀であることが分かる。
また、測定した比較例2と実施例5の食用油における酸価と色価の結果を下記の表5に示した。
Figure 0006655708
前記表5の結果から、本発明の一実施例に係るトコフェロールをさらに含有した食用油が、加熱時間の増加につれて、酸価と色価が比較例2の食用油に比べて低い数値を示し、酸価と変色の抑制効果が優秀であることが分かる。前記表2の結果と比較すると、菜種油と大豆油の種類によって酸価と色価の差はあるが、各比較例に比べて酸化安定性が向上したことと、変色の抑制効果が優秀であるという点に変わりはない。
また、測定した比較例1と比較例3の比較食用油における酸価と色価の結果を下記の表6に示した。
Figure 0006655708
前記表6の結果から、トコフェロールを含有した比較例3の食用油は、加熱時間の増加につれて、酸価と色価が通常の精製大豆油食用油である比較例1の酸価に比べて若干低い数値を示し、2つの比較例において酸価と変色の抑制効果が、本発明の一実施例による油脂の抗酸化用組成物を含有する食用油に比べて低いことが確認できる。
また、測定した比較例1と比較例4の比較食用油における酸価と色価の結果を下記の表7に示した:
Figure 0006655708
前記表7の結果から、緑茶抽出物を含有した食用油は、加熱時間の増加につれて酸価と色価が通常の精製大豆油を原料とした食用油に比べて低下する傾向があるが、本発明の一実施例に係る食用油に比べて酸価と変色の抑制効果が著しく低かったことを確認できた。
<揚げた後における酸価と色価の測定>
前記実施例2または実施例5の食用油、及び前記比較例1または比較例2の食用油を使用して、生鶏をバッター液につけて、下記の方法で調理する揚げ物テストを行った。
生鶏を(製品名:鶏炒め用、(株)ハリム製品)を使用し、バッター液は中力粉を用いて製造し、中力粉と水を1:0.5〜1:3(重量比)の割合でバッター液を製造し、生鶏の重量の5.0〜20.0%(w/w)になるようにバッター液をつけて、20(L)の揚げ器に前記実施例または比較例の食用油16.5(kg)を入れて170〜175℃で1日8時間加熱し、バッター液をつけた生鶏6.87kgを揚げた。8日間繰り返し《1回加熱(1日目、8時間)、2回加熱(2日目、8時間)、3回加熱(3日目、8時間)などを行った》、前記1回加熱の後、2回加熱の後、3回加熱の後など、各々の8時間加熱が終わった後、油脂の色価と酸価を測定した。
この時、油脂の酸価は食品公典中の食品成分試験法(1.1.5.3酸価、2013、韓国食品産業協会)に基づいて測定し、油脂の色価はロビボンド比色計により1インチのセルで測定して10R+Yの値で表現した。
測定した比較例1と実施例2の食用油における酸価と色価の結果を下記の表8に示した。
Figure 0006655708
前記表8の結果から、通常の精製大豆油を含有した比較例1の食用油のみで揚げ物テストを行った場合、56時間後に到達する油脂の色価が、本発明の油脂抗酸化組成物を含有した実施例2の食用油の64時間後の色価と同様の水準であることを確認した。これにより、本発明の油脂抗酸化組成物を含有した食用油は、通常の精製大豆油の食用油に比べて、加熱着色が長時間に渡って制御されることを確認した。また、揚げ時間の増加につれて酸価も精製大豆油含有の比較例1の食用油に比べて低い数値を示し、本発明の一実施例に係る実施例の食用油が酸価の上昇を抑える効果も有することが分かった。
また、測定した比較例2と実施例5の食用油における酸価と色価の結果を下記の表9に示した。
Figure 0006655708
前記表9の結果から、通常の精製菜種油を含有した比較例2の食用油で揚げ物テストを行った場合、56時間後に到達する油脂色価が、本発明の一実施例に係る油脂抗酸化組成物を含有した菜種油含有の実施例5における食用油の64時間後の色価と同様の水準であることを確認した。このことから、本発明の食用油が比較例の食用油に比べて、加熱着色が長時間に渡って制御されることが分かる。また、揚げ時間の増加につれて酸価も精製菜種油含有の比較例2に比べて低い数値を示し、本発明の一実施例に係る食用油が酸価の上昇を抑える効果も優秀であることが分かる。前記表8の結果に比べて、酸価と色価が多少高い数値を示したが、これは菜種油と大豆油の種の差にことと考えられ、本発明に係る油脂の抗酸化用組成物を含有した食用油の酸化安定性が改善されたことと変色の抑制効果が優秀である点に変わらない。

Claims (14)

  1. 水溶性抗酸化成分を含有する抽出物および食品用乳化剤を含む油脂の抗酸化用組成物であって、
    前記食品用乳化剤の含量は、前記組成物の全重量を基準に80〜99重量%であり、
    前記水溶性抗酸化成分を含有する抽出物はオリーブ由来の抽出物、タマネギ皮抽出物、サトウキビ抽出物のうち1種以上であり、前記乳化剤はレシチン及びグリセリン脂肪酸エステルであ油脂の抗酸化用組成物。
  2. 前記水溶性抗酸化成分はポリフェノールであることを特徴とする請求項1に記載の油脂の抗酸化用組成物。
  3. 前記水溶性抗酸化成分を含有する抽出物中における水溶性ポリフェノールの含量は、15mg/g以上であることを特徴とする請求項1または請求項2のいずれか一つに記載の油脂の抗酸化用組成物。
  4. 組成物の全重量を基準に、
    前記水溶性抗酸化成分を含有する抽出物の含量は1〜30重量%であることを特徴とする請求項1、請求項2、及び請求項3のいずれか一つに記載の油脂の抗酸化用組成物。
  5. 前記組成物は、トコフェロールをさらに含むことを特徴とする請求項1、請求項2、請求項3、及び請求項4のいずれか一つに記載の油脂の抗酸化用組成物。
  6. 組成物の全重量を基準に、
    前記水溶性抗酸化成分を含有する抽出物の含量は1〜30重量%、
    前記トコフェロールの含量は1〜30重量%、
    前記食品用乳化剤の含量は80〜98重量%であることを特徴とする請求項に記載の油脂の抗酸化用組成物。
  7. 請求項1、請求項2、及び請求項3ないしのいずれか一つに記載の油脂の抗酸化用組成物、および動物油または植物油を含有する食用油。
  8. 前記食用油における前記油脂の抗酸化用組成物の含量が10ppm〜1,000ppmであることを特徴とする請求項に記載の食用油。
  9. 前記食用油は、200℃で48時間の加熱後において、下式1の色価変化率が5000%以下であることを特徴とする請求項またはに記載の食用油。
    [式1]
    {T−T}/T×100
    [前記式1において、Tは最初に測定した食用油の色価であり、Tは前記食用油を200℃で48時間加熱した後に測定した色価である。]
  10. 抗酸化成分含有抽出物と食品用乳化剤を混合することを特徴とする油脂の抗酸化用組成物の製造方法であって、
    前記食品用乳化剤の含量は、前記組成物の全重量を基準に80〜99重量%であり、
    前記水溶性抗酸化成分を含有する抽出物はオリーブ由来の抽出物、タマネギ皮抽出物、サトウキビ抽出物のうち1種以上であり、前記乳化剤はレシチン及びグリセリン脂肪酸エステルであ油脂の抗酸化用組成物の製造方法。
  11. 前記混合は、20℃〜60℃、500rpm〜1500rpm、15分〜3時間撹拌することを特徴とする請求項10に記載の製造方法。
  12. 前記混合において、さらにトコフェロールを混合することを特徴とする請求項10または11に記載の製造方法。
  13. 請求項1ないしのいずれか一つに記載の油脂の抗酸化用組成物と植物油または動物油を混合することを特徴とする食用油の製造方法。
  14. 前記混合は、5,000rpm〜20,000rpmで、1分〜2時間攪拌することを特徴とする請求項1に記載の食用油の製造方法。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102304414B1 (ko) * 2019-05-13 2021-09-17 롯데푸드 주식회사 양파 추출물 및 이를 이용한 벤조피렌 생성 억제제
KR102379302B1 (ko) * 2019-09-18 2022-03-29 주식회사 사조대림 고온 튀김용 유지조성물 및 그의 제조방법
CN112080343A (zh) * 2020-09-16 2020-12-15 中储粮油脂工业东莞有限公司 一种延缓大豆油回色的方法及其应用
KR102296932B1 (ko) * 2020-11-24 2021-09-02 (주)자연인 에프앤씨 산패 억제능이 향상된 유지 조성물 및 이를 이용한 토르티야
WO2022131653A1 (ko) * 2020-12-15 2022-06-23 윤관식 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물
CN113229434A (zh) * 2021-05-27 2021-08-10 南京泛成生物科技有限公司 一种水油双亲型抗氧化剂的制备方法及应用
KR20230094016A (ko) * 2021-12-20 2023-06-27 씨제이제일제당 (주) 스쿠알렌 및 토코페롤을 포함하는 유지의 색가 안정용 조성물
WO2023175391A1 (es) * 2022-03-16 2023-09-21 Alianza Team International S.A. Emulsiones como protectoras de la oxidación de aceites de fritura convencionales en aplicaciones alimentarias.
KR20240043348A (ko) 2022-09-27 2024-04-03 씨제이제일제당 (주) 유지의 산패 지연용 조성물 및 이를 포함하는 유지

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5632982A (en) * 1979-08-27 1981-04-02 Taiyo Kagaku Kk Prevention of oxidation of food and antioxidant for food
US5102659A (en) * 1990-07-12 1992-04-07 Shaklee Corporation Natural antioxidant compositions
JP3180109B2 (ja) * 1992-10-06 2001-06-25 ミヨシ油脂株式会社 揚げ物用油脂組成物
KR100283795B1 (ko) * 1998-12-29 2001-03-02 이상윤 녹차 추출물을 이용한 유용성 항산화제의 제조방법
JP2001218558A (ja) * 2000-02-10 2001-08-14 Fuji Oil Co Ltd 油脂組成物
JP3448006B2 (ja) * 2000-03-29 2003-09-16 独立行政法人食品総合研究所 機能性エマルション
JP3793779B2 (ja) * 2000-11-27 2006-07-05 沖縄県 サトウキビポリフェノール含有物の製造方法
JP4344913B2 (ja) * 2003-01-31 2009-10-14 株式会社フラバミン ケルセチン組成物、食品保存剤及びその製造方法
ES2255864B1 (es) * 2004-12-23 2007-08-01 Natraceutical, S.A. Proceso de microemulsion de antioxidantes polares en aceites comestibles.
US20070286932A1 (en) * 2006-06-07 2007-12-13 The Procter & Gamble Company Natural preservatives for preservation of perishable products
JP4339334B2 (ja) * 2006-07-04 2009-10-07 植田製油株式会社 抗酸化性を付与した油性物質、その製造法および油性物質の酸化防止方法
EP2070421B1 (de) * 2007-12-13 2016-09-14 Cognis IP Management GmbH Ein lipophiles antioxidans
KR100984013B1 (ko) 2008-05-13 2010-09-28 김승미 녹차유가 함유된 식용유의 제조방법
EP2337834B1 (en) * 2008-09-19 2012-07-25 Epax AS Antioxidant composition for marine oils comprising tocopherol, rosemary extract, ascorbic acid and green tea extract
EP2355803A4 (en) * 2008-11-14 2012-04-25 Archer Daniels Midland Co COMPOSITIONS AND METHODS FOR ORGANOGEL PRODUCTION
KR20110011365A (ko) * 2009-07-28 2011-02-08 (주) 건우에프피 항산화성이 높은 폴리페놀의 제조 방법과 이에 의하여 얻은 폴리페놀을 포함하는 항산화제, 항산화 조성물 및 항산화 제품
WO2014027321A1 (en) * 2012-08-14 2014-02-20 Prasan Solutions (India) Pvt Ltd A herbal extract composition and a process thereof
CN103891922B (zh) * 2012-12-26 2020-02-18 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 包含水溶性抗氧化剂的食用油组合物及其制备方法
CN103211040A (zh) * 2013-05-13 2013-07-24 山东三星玉米产业科技有限公司 一种煎炸油及其制备方法
JP6459161B2 (ja) * 2013-08-08 2019-01-30 不二製油株式会社 製菓用油脂及びそれを利用した食品
JP5765476B2 (ja) * 2013-11-13 2015-08-19 不二製油株式会社 多価不飽和脂肪酸含有食用植物油脂
US11571003B2 (en) * 2014-10-01 2023-02-07 Cargill, Incorporated Stabilized oil and methods of making the same

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