JP6559139B2 - カチオン性ポリα−1,3−グルカンエーテル - Google Patents
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Description
本発明は、ポリα−1,3−グルカン誘導体の分野にある。具体的には、本発明は、カチオン性ポリα−1,3−グルカンエーテル、並びにその調製方法及び粘度調整剤としての使用方法に関する。
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は正電荷を帯びた有機基であり、且つ
(iii)化合物は、約0.05から約3.0の置換度を有する)。
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は正電荷を帯びた有機基であり、且つ
(iii)化合物は、約0.05から約3.0の置換度を有する)。この方法により製造されたポリα−1,3−グルカンエーテル化合物は、任意選択で、単離できる。
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は正電荷を帯びた有機基であり、
(iii)化合物は、約0.05から約3.0の置換度を有し、且つ
(iv)親水コロイド又は水溶液は、少なくとも約10cPsの粘度を有する)。
構造I中のR2、R3、及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、又はアルキル、アリール、シクロアルキル、アラルキル、若しくはアルカリール基を表す。構造I中の炭素原子(C)は、正電荷を帯びた有機基の1つ以上の炭素の鎖(「炭素鎖」)の一部である。炭素原子は、ポリα−1,3−グルカンのグルコースモノマーに直接エーテル結合しているか、ポリα−1,3−グルカンのグルコースモノマーにエーテル結合している2つ以上の炭素原子の鎖の一部である。構造I中の炭素原子は、−CH2−にも、−CH−にも(Hが、ヒドロキシ基などの別の基により置換されている場合)、−C−にも(両方のHが置換されている場合)なり得る。
)CH2−、−CH2CH(OH)CH2CH2−、−CH(OH)CH2CH2CH2−、−CH2CH(OH)CH(OH)CH2−、−CH(OH)CH(OH)CH2CH2−、及び−CH(OH)CH2CH(OH)CH2−がある。これらの例のそれぞれにおいて、鎖の最初の炭素原子はポリα−1,3−グルカンのグルコースモノマーにエーテル結合しており、鎖の最後の炭素原子は正電荷を帯びた基に結合している。正電荷を帯びた基が置換されているアンモニウム基である場合、これらの例のそれぞれにおける鎖の最後の炭素原子は、構造IにおけるCにより表される。
コロイド又は水溶液中のポリα−1,3−グルカンエーテル化合物は、本明細書に開示されるエーテル化合物のいずれでもよい。
開第2011127102A1号パンフレット、国際公開第2011163428A1号パンフレット、国際公開第2008000567A1号パンフレット、国際公開第2006045391A1号パンフレット、国際公開第2006007911A1号パンフレット、国際公開第2012027404A1号パンフレット、欧州特許第1740690B1号明細書、国際公開第2012059336A1号パンフレット、米国特許第6730646B1号明細書、国際公開第2008087426A1号パンフレット、国際公開第2010116139A1号パンフレット、及び国際公開第2012104613A1号パンフレットに開示されている。
1)少なくとも600g/Lのかさ密度を有する顆粒として製剤された、以下を含む洗剤組成物:約7〜12wt%の直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩(酸として計算);約1〜4wt%のアルコールエトキシ硫酸塩(例えば、C12〜18アルコール、1〜2エチレンオキシド[EO])又はアルキル硫酸塩(例えば、C16〜18);約5〜9wt%のアルコールエトキシラート(例えば、C14〜15アルコール);約14〜20wt%の炭酸ナトリウム;約2〜6wt%の可溶性ケイ酸塩(例えば、Na2O2SiO2);約15〜22wt%のゼオライト(例えば、NaAlSiO4);約0〜6wt%の硫酸ナトリウム;約0〜15wt%のクエン酸ナトリウム/クエン酸;約11〜18wt%の過ホウ酸ナトリウム;約2〜6wt%のTAED;約2wt%までのポリα−1,3−グルカンエーテル;約0〜3wt%の他のポリマー(例えば、マレイン酸/アクリル酸コポリマー、PVP、PEG);任意選択で、約0.0001〜0.1wt%の酵素(純粋な酵素タンパク質として計算);及び約0〜5wt%の微量成分(例えば、泡抑制剤、香料、蛍光増白剤、光漂白剤)。
ナトリウム、ココナツモノグリセリドスルホン酸ナトリウム、ラウリルサルコシンナトリウム、ラウリルイソエチオン酸(isoethionate)ナトリウム、ラウレスカルボン酸ナトリウム、及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムがある。好適な非イオン性界面活性剤には、非限定的に、ポロキサマー、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、脂肪族アルコールエトキシラート、アルキルフェノールエトキシラート、三級アミンオキシド、三級ホスフィンオキシド、及びジアルキルスルホキシドがある。好適な両性界面活性剤には、非限定的に、カルボキシラート、スルファート、スルホナート、ホスファート、又はホスホナートなどのアニオン性基を有するC8〜20脂肪族二級及び三級アミンの誘導体がある。好適な両性界面活性剤の例は、ココアミドプロピル(cocoamidopropyl)ベタインである。1種以上の界面活性剤は、任意選択で、例えば、約0.01〜10wt%(例えば、約0.05〜5.0wt%又は約0.1〜2.0wt%)の総量で、開示されるオーラルケア組成物に存在する。
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は正電荷を帯びた有機基であり、且つ
(iii)化合物は、約0.05から約3.0の置換度を有する)。
この方法により製造されるポリα−1,3−グルカンエーテルは、任意選択で、単離できる。この方法は、エーテル化反応を含むと考えることができる。
ポリα−1,3−グルカンは、gtfJ酵素調製物を利用して、引用により全体として本明細書に組み込まれる米国特許出願公開第2013/0244288号明細書に記載の通り調製した。
およそ30mgのポリα−1,3−グルカンエーテル誘導体を、化学天秤上でバイアルに量り入れた。バイアルを天秤から取り出し、1.0mLの重水をバイアルに加えた。磁気撹拌子をバイアルに加え、混合物を撹拌して固体を懸濁させた。次いで、重水素化硫酸(D2O中50%v/v)、1.0mLをバイアルに加え、ポリマーを脱重合し可溶化するために、混合物を90℃で1時間加熱した。溶液を室温に放冷し、次いで、ガラスピペットを使用して、0.8mL分の溶液を5mmのNMRチューブに移した。定量的な1H NMRスペクトルを、5−mm Autoswitchable Quadプローブを備えたAgilent VNMRS 400 MHz NMR分光計を利用して取得した。スペクトル周波数399.945MHzで、スペクトルウィンドウ6410.3Hz、取得時間3.744秒、パルス間の遅延10秒、及び64パルスを利用して、スペクトルを得た。時間ドメインデータを、0.50Hzの指数関数的乗算を利用して変換した。
重合度(DP)を、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)により決定した。SEC分析のため、乾燥したポリα−1,3−グルカンエーテル誘導体を、リン酸緩衝食塩水(PBS)(0.02〜0.2mg/mL)に溶解させた。利用したクロマトグラフィーシステムは、3つのオンライン検出器:Watersの示差屈折計410、Wyatt Technologies(Santa Barbara,CA)のマルチアングル光散乱光度計Heleos(商標)8+、及びWyatt Technologiesの示差毛細管粘度計(differential capillary viscometer)ViscoStar(商標)と接続している、Waters Corporation(Milford,MA)のAlliance(商標)2695液体クロマトグラフであった。SECに使用したカラムは、水溶性ポリマー用の2つのTosoh Haas Bioscience TSK GMPWXL g3K及びg4K G3000PW及びG4000PWポリマーカラムであった。移動相はPBSであった。利用したクロマトグラフの条件は、カラム及び検出器区画で30℃、試料及び注入器区画で30℃、0.5mL/分の流量、及び100μLの注入体積であった。データ整理に使用したソフトウェアパッケージは、WyattのAstraバージョン6であった(カラム較正のついた三重検出法(triple detection method))。
均質化を、IKA ULTRA TURRAX T25 Digital Homogenizer(IKA,Wilmington,NC)を使用して実施した。
四級アンモニウムポリα−1,3−グルカンの調製
この実施例は、四級アンモニウムポリα−1,3−グルカンエーテル誘導体の製造を説明する。具体的には、トリメチルアンモニウムヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンを製造した。
四級アンモニウムポリα−1,3−グルカンの粘度に対するせん断速度の影響
この実施例は、トリメチルアンモニウムヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの粘度に対するせん断速度の影響を説明する。このグルカンエーテル誘導体がずり流動化挙動を示すことが示される。このように、液体へのトリメチルアンモニウムヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカンの添加により、液体のレオロジー的挙動を調整できる。
UV吸収を利用するダイレクトレッド80染料の較正曲線の作成
この実施例は、ポリα−1,3−グルカンエーテル誘導体の布地表面への吸着の相対レベルを決定するのに有用な較正曲線の作成を開示する。
種々の布地への四級アンモニウムポリα−1,3−グルカンエーテルの吸着
この実施例は、異なる種類の布地への四級アンモニウムポリα−1,3−グルカン(トリメチルアンモニウムヒドロキシプロピルポリα−1,3−グルカン)の吸着の程度の試験を開示する。
このように、水性組成物中のポリα−1,3−グルカンエーテル誘導体は布地に吸着できる。
1.以下の構造により表されるポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を含む組成物:
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は正電荷を帯びた有機基であり、且つ
(iii)前記化合物は、約0.05から約3.0の置換度を有する)。
2.少なくとも1種の正電荷を帯びた有機基が、置換されているアンモニウム基を含む、上記1に記載の組成物。
3.前記正電荷を帯びた有機基が、トリメチルアンモニウム基を含む、上記2に記載の組成物。
4.前記正電荷を帯びた有機基が、四級アンモニウム基である、上記2に記載の組成物。5.少なくとも1種の正電荷を帯びた有機基が、アルキル基又はヒドロキシアルキル基を含む、上記1に記載の組成物。
6.少なくとも1種の正電荷を帯びた有機基が、四級アンモニウムヒドロキシプロピル基である、上記5に記載の組成物。
7.ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を製造する方法であって、
(a)ポリα−1,3−グルカンを、アルカリ条件下での反応物中で、正電荷を帯びた有機基を含む少なくとも1種のエーテル化剤と接触させ、少なくとも1種の正電荷を帯びた有機基が前記ポリα−1,3−グルカンにエーテル化されて、それにより以下の構造により表されるポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を製造すること:
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は正電荷を帯びた有機基であり、且つ
(iii)前記化合物は、約0.05から約3.0の置換度を有する);及び
(b)任意選択で、工程(a)で製造された前記ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を単離すること
を含む方法。
8.前記アルカリ条件がアルカリ水酸化物溶液を含む、上記7に記載の方法。
9.前記反応物が有機溶媒を含む、上記7に記載の方法。
10.前記有機溶媒がイソプロパノールである、上記9に記載の方法。
11.工程(a)が、
(i)前記反応物を加熱すること;及び/又は
(ii)前記反応物のpHを中和すること
をさらに含む、上記7に記載の方法。
12.少なくとも1種の正電荷を帯びた有機基が、置換されているアンモニウム基を含む、上記7に記載の方法。
13.少なくとも1種の正電荷を帯びた有機基が、トリメチルアンモニウム基を含む、上記12に記載の方法。
14.以下の構造により表されるポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を含む親水コロイド又は水溶液:
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は正電荷を帯びた有機基であり、
(iii)前記化合物は、約0.05から約3.0の置換度を有し、且つ
(iv)前記親水コロイド又は水溶液は、少なくとも約10cPsの粘度を有する)。
15.水性組成物の粘度を増加させる方法であって、
ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を前記水性組成物と接触させることを含み、前記水性組成物の粘度が前記化合物により増加し、
前記化合物が以下の構造により表される方法:
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は正電荷を帯びた有機基であり、且つ
(iii)前記化合物は、約0.05から約3.0の置換度を有する)。
16.材料を処理する方法であって、
材料を、以下の構造により表されるポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を含む水性組成物と接触させることを含む方法:
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又は正電荷を帯びた有機基であり、且つ
(iii)前記化合物は、約0.05から約3.0の置換度を有する)。
Claims (20)
- パーソナルケア製品、家庭用品、工業製品、医薬製品、又は食品製品である、請求項1に記載の組成物。
- 衣類手入れ組成物である、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも1種の界面活性剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 少なくとも1種の酵素を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 繊維と前記ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物は、組成物の表面に存在する、請求項6に記載の組成物。
- 繊維は天然繊維である、請求項6又は7に記載の組成物。
- 繊維は合成繊維である、請求項6又は7に記載の組成物。
- 組成物は布地である、請求項6〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 組成物は紙である、請求項6〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を製造する方法であって、
(a)ポリα−1,3−グルカンを、アルカリ条件下での反応物中で、トリメチルアンモニウムヒドロキシプロピル基を含む少なくとも1種のエーテル化剤と接触させ、少なくとも1種のトリメチルアンモニウムヒドロキシプロピル基が前記ポリα−1,3−グルカンにエーテル化されて、それにより以下の構造により表されるポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を製造すること:
(i)nは少なくとも6であり、
(ii)各Rは、独立に、H又はトリメチルアンモニウムヒドロキシプロピル基であり、且つ
(iii)前記化合物は、0.05から3.0の置換度を有する);及び
(b)任意選択で、工程(a)で製造された前記ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物を単離すること
を含む方法。 - ポリα−1,3−グルカンエーテル化合物は材料の表面に吸着する、請求項13に記載の方法。
- 材料は繊維を含む、請求項13又は14に記載の方法。
- 材料は繊維である、請求項15に記載の方法。
- 繊維は天然繊維を含む、請求項16に記載の方法。
- 天然繊維はセルロース繊維である、請求項17に記載の方法。
- 繊維は合成繊維を含む、請求項16に記載の方法。
- 合成繊維はポリエステルである、請求項19に記載の方法。
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