JP6541036B2 - ビニルアルコール系共重合体及びその製造方法 - Google Patents
ビニルアルコール系共重合体及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6541036B2 JP6541036B2 JP2015512512A JP2015512512A JP6541036B2 JP 6541036 B2 JP6541036 B2 JP 6541036B2 JP 2015512512 A JP2015512512 A JP 2015512512A JP 2015512512 A JP2015512512 A JP 2015512512A JP 6541036 B2 JP6541036 B2 JP 6541036B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinyl
- polymerization
- vinyl alcohol
- alcohol copolymer
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/02—Esters of monocarboxylic acids
- C08F218/04—Vinyl esters
- C08F218/08—Vinyl acetate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F114/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F114/02—Monomers containing chlorine
- C08F114/04—Monomers containing two carbon atoms
- C08F114/06—Vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F14/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F14/02—Monomers containing chlorine
- C08F14/04—Monomers containing two carbon atoms
- C08F14/06—Vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/002—Scale prevention in a polymerisation reactor or its auxiliary parts
- C08F2/005—Scale prevention in a polymerisation reactor or its auxiliary parts by addition of a scale inhibitor to the polymerisation medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an alcohol radical
- C08F216/04—Acyclic compounds
- C08F216/06—Polyvinyl alcohol ; Vinyl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/062—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/12—Hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F216/125—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals, e.g. trimethylolpropane triallyl ether or pentaerythritol triallyl ether
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2331/00—Characterised by the use of copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, or carbonic acid, or of a haloformic acid
- C08J2331/02—Characterised by the use of omopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
- C08J2331/04—Homopolymers or copolymers of vinyl acetate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
重合度=([η]×10000/8.29)(1/0.62)
(側鎖にエチレン性二重結合を有するビニルアルコール系共重合体の合成)
撹拌機、窒素導入口、添加剤導入口および開始剤添加口を備えた6Lの反応槽に酢酸ビニル1200g、メタノール1800g、多官能単量体として1,4−ブタンジオールジビニルエーテル19.8gを仕込み、60℃に昇温した後30分間窒素バブリングにより系中を窒素置換した。反応槽内の温度を60℃に調整し、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)2.5gを加えて重合を開始した。重合中は重合温度を60℃に維持した。3時間後に重合率が58%に達したところで冷却して重合を停止した。次いで、減圧下にて未反応の酢酸ビニルを除去し、ポリ酢酸ビニル(以下、PVAcと略記することがある)のメタノール溶液を得た。こうして得られたPVAcを良溶媒としてアセトン、貧溶媒としてヘキサンを用いた再沈殿精製を5回行い、真空乾燥により乾燥させた。その後、得られたPVAcを重クロロホルムへ溶解して1H−NMRの測定を実施した。測定結果を図1に示す。得られた図1のスペクトルからエチレン性二重結合の導入量は0.5モル%と算出された。上記PVAcのメタノール溶液の濃度を30%に調整し、アルカリモル比(NaOHのモル数/PVAc中のビニルエステル単位のモル数)が0.006となるようにNaOHメタノール溶液(10%濃度)を添加してけん化した。得られたビニルアルコール系共重合体はメタノールで洗浄した。以上の操作により重合度1070、けん化度79.6モル%のビニルアルコール系共重合体を得た。得られたビニルアルコール系共重合体を90℃の水に溶解させて4重量%の水溶液を調製したところ、完全に溶解した。また、得られたビニルアルコール系共重合体を重ジメチルスルホキシドへ溶解して1H−NMRの測定を実施した。測定結果を図2に示す。
上記で得られたビニルアルコール系共重合体を、塩化ビニルに対して800ppmに相当する量となるように脱イオン水に溶解させ、分散安定剤水溶液を調製した。このようにして得られた分散安定剤水溶液1150gを、容量5Lのオートクレーブに仕込んだ。次いでオートクレーブにジイソプロピルパーオキシジカーボネートの70%トルエン溶液1.5gを仕込んだ。オートクレーブ内の圧力が0.0067MPaになるまで脱気して酸素を除いた。その後、塩化ビニル1000gを仕込み、オートクレーブ内の内容物を57℃に昇温して、撹拌下に重合を開始した。重合開始時におけるオートクレーブ内の圧力は0.83MPaであった。重合を開始してから7時間が経過し、オートクレーブ内の圧力が0.44MPaとなった時点で重合を停止し、未反応の塩化ビニルを除去した。その後、重合スラリーを取り出し、65℃にて一晩乾燥を行い、塩化ビニル重合体粒子を得た。
塩化ビニル重合体粒子について、平均粒子径、粗大粒子量、スケール付着量、およびシート着色性を以下の方法にしたがって測定した。評価結果を表2に示す。
タイラーメッシュ基準の金網を使用して、乾式篩分析により粒度分布を測定し、平均粒子径を求めた。
JIS標準篩い42メッシュオンの含有量を重量%で表示した。数字が小さいほど粗大粒子が少なくて重合安定性に優れていることを示している。
重合体スラリーを重合槽から取り出した後の重合槽の内壁におけるスケールの付着状態を目視観察し、以下の基準で評価した。
A:スケールの付着がほとんどない。
B:スケールの付着が少ない。
C:白色のスケール付着が著しい。
磁性ビーカーに、上記で得られた塩化ビニル重合体粒子を100g、ジブチル錫ビス(マレイン酸モノアラルキルエステル)塩を3g、ピグメントブルー29を0.01gそれぞれ加え混合し、塩化ビニル樹脂組成物を得た。得られたポリ塩化ビニル組成物をテストロールにより170℃で5分間混練し、厚さ0.4mmのシートを作製した。上記のシートを45×30mmの複数のシート片にカットした。得られたシート片を12〜14枚重ね合わせ、195℃で5分間プレスして厚さ5mmの試験片を作製し、カラーメーター(スガ試験機株式会社製の「SM−T−H」)を用いてイエロー・インデックス(YI)を測定した。
表1に示すように使用する多官能単量体の種類、重合条件を変えた以外は参考例1と同様にしてビニルアルコール系共重合体を得た。そして、参考例1と同様にして塩化ビニルの懸濁重合を行い、得られた塩化ビニル重合体粒子の評価を実施した。その結果を表1および表2に示す。
表1に示すように使用する単量体の種類、重合条件を変えた以外は参考例1と同様にPVAを得た。そして、参考例1と同様にして塩化ビニルの懸濁重合を行い、得られた重合体粒子の評価を実施した。その結果を表1および表2に示す。
Claims (6)
- 酢酸ビニルと多官能単量体との共重合体をけん化して得られるビニルアルコール系共重合体であって;
前記多官能単量体が、分子中にエチレン性二重結合を2つ以上含有し、
前記ビニルアルコール系共重合体が、その側鎖にアリル基を含有し、ビニルアルコール単位と酢酸ビニル単位の合計に対する該アリル基のモル比(d)が、0.05/100〜2/100であり、かつ
前記ビニルアルコール系共重合体が水溶性であることを特徴とするビニルアルコール系共重合体。 - 前記酢酸ビニルと前記多官能単量体とを共重合させてビニルエステル系共重合体を得てから、該ビニルエステル系共重合体をけん化することを特徴とする請求項1に記載のビニルアルコール系共重合体の製造方法。
- 前記酢酸ビニルに対する前記多官能単量体のモル比(p)を0.1/100〜5/100として共重合させる請求項2に記載のビニルアルコール系共重合体の製造方法。
- モル比(d)とモル比(p)の比(d/p)が0.2〜0.8である請求項3に記載のビニルアルコール系共重合体の製造方法。
- 前記酢酸ビニルの重合率が20〜90%である請求項2〜4のいずれかに記載のビニルアルコール系共重合体の製造方法。
- 請求項1に記載のビニルアルコール系共重合体からなるビニル系単量体の重合用分散安定剤。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013088189 | 2013-04-19 | ||
JP2013088189 | 2013-04-19 | ||
PCT/JP2014/060891 WO2014171502A1 (ja) | 2013-04-19 | 2014-04-17 | ビニルアルコール系共重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2014171502A1 JPWO2014171502A1 (ja) | 2017-02-23 |
JP6541036B2 true JP6541036B2 (ja) | 2019-07-10 |
Family
ID=51731438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015512512A Active JP6541036B2 (ja) | 2013-04-19 | 2014-04-17 | ビニルアルコール系共重合体及びその製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9951161B2 (ja) |
EP (2) | EP2987810B1 (ja) |
JP (1) | JP6541036B2 (ja) |
KR (1) | KR102123789B1 (ja) |
CN (3) | CN111333756B (ja) |
ES (2) | ES2775792T3 (ja) |
TW (1) | TWI600670B (ja) |
WO (1) | WO2014171502A1 (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107001510B (zh) * | 2014-10-17 | 2020-12-04 | 株式会社可乐丽 | 乙烯醇系聚合物及其用途 |
CA3023838C (en) * | 2016-05-13 | 2023-09-19 | Denka Company Limited | Additive for oil well cement, and cement composition and cement slurry both including said additive for oil well cement |
CN109790254B (zh) * | 2016-09-28 | 2021-08-10 | 株式会社可乐丽 | 甲醇含量减少的改性乙烯醇系聚合物粉末和其制造方法、以及水溶性膜和包装体 |
JP6921866B2 (ja) | 2016-12-28 | 2021-08-18 | 株式会社クラレ | 側鎖オレフィン含有ビニルアルコール系重合体及びその製造方法 |
WO2018199158A1 (ja) * | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 株式会社クラレ | ビニル化合物の懸濁重合用分散安定剤及びその製造方法、並びにビニル系樹脂の製造方法 |
WO2018225742A1 (ja) | 2017-06-05 | 2018-12-13 | 株式会社クラレ | 側鎖オレフィン含有ビニルアルコール系重合体 |
JP6892333B2 (ja) * | 2017-06-16 | 2021-06-23 | 株式会社クラレ | 分散液及び感熱記録材料 |
JP7144421B2 (ja) * | 2017-08-08 | 2022-09-29 | 株式会社クラレ | 懸濁重合用分散安定剤及びそれを用いたビニル系重合体の製造方法 |
JP6945428B2 (ja) * | 2017-12-07 | 2021-10-06 | 株式会社クラレ | 樹脂組成物、その製造方法及びその用途 |
US11046880B2 (en) * | 2018-02-22 | 2021-06-29 | Denka Company Limited | Additive for oil well cement and cement slurry using said additive for oil well cement |
JP7245824B2 (ja) * | 2018-04-23 | 2023-03-24 | 株式会社クラレ | 重合体ならびにそれを用いた酸素吸収剤および樹脂組成物 |
JP2020050779A (ja) * | 2018-09-27 | 2020-04-02 | 株式会社クラレ | 水性エマルション |
KR20220029664A (ko) * | 2019-06-28 | 2022-03-08 | 주식회사 쿠라레 | 비닐알코올계 블록 공중합체 및 그 제조 방법 |
PE20230746A1 (es) * | 2020-08-17 | 2023-05-05 | Cyplus Gmbh | Envase soluble en agua que contiene colorante y procedimiento para preparar una solucion acuosa de cianuro de metales alcalinos coloreada |
CN114426612A (zh) * | 2020-10-14 | 2022-05-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 乙烯-乙烯醇共聚物生产装置 |
CN113248645B (zh) * | 2021-06-23 | 2021-10-26 | 天津辛德玛悬浮剂有限公司 | 低熔点聚乙烯醇及制备方法 |
CN116003668A (zh) * | 2021-10-21 | 2023-04-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 高粘度聚乙烯醇的制备方法 |
WO2023238674A1 (ja) * | 2022-06-08 | 2023-12-14 | デンカ株式会社 | ポリビニルアルコール系重合体 |
CN115232241B (zh) * | 2022-09-19 | 2023-02-28 | 天津辛德玛集团有限公司 | 化学改性的聚乙烯醇及其制备方法和应用 |
CN117866134A (zh) * | 2024-03-12 | 2024-04-12 | 天津辛德玛集团有限公司 | 具消泡功能氯乙烯悬浮聚合分散剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1042237B (de) | 1955-04-06 | 1958-10-30 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylalkohol |
JPS6210105A (ja) * | 1985-07-08 | 1987-01-19 | Japan Exlan Co Ltd | 硬質ポリビニルアルコ−ル系ゲルの製造法 |
US5155167A (en) * | 1988-04-15 | 1992-10-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Vinyl alcohol copolymers containing allylamine functionality |
JP2876798B2 (ja) | 1991-03-12 | 1999-03-31 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
DE4133023A1 (de) | 1991-10-04 | 1993-04-08 | Hoechst Ag | Polyvinylacetale mit verbessertem schmelzviskositaetsverhalten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
JPH0680744A (ja) * | 1992-03-31 | 1994-03-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | カラーフィルター用光硬化型樹脂組成物、及び該組成物を用いるカラーフィルターの製造法 |
EP0564237B1 (en) * | 1992-03-31 | 1998-03-11 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Preparation of color filter and photo-setting resin therefor |
JP2866372B2 (ja) * | 1997-03-10 | 1999-03-08 | 富士写真フイルム株式会社 | 液晶表示装置および光学補償シート |
ATE404902T1 (de) | 1997-03-10 | 2008-08-15 | Fujifilm Corp | Optischer kompensationsfilm für flüssigkristallanzeigen |
SG91279A1 (en) * | 1999-06-09 | 2002-09-17 | Kuraray Co | Polyvinyl alcohol polymer production method and polyvinyl alcohol polymer |
JP2001072720A (ja) | 1999-07-02 | 2001-03-21 | Kuraray Co Ltd | 二重結合を側鎖に有するポリビニルアルコ−ル系共重合体およびその製法 |
US7572843B2 (en) * | 2001-12-21 | 2009-08-11 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Poly(vinylalcohol)-co-poly(vinylamine)polymers comprising functional moieties |
US20030218717A1 (en) * | 2002-05-27 | 2003-11-27 | Menicon Co., Ltd. | Highly water-absorptive ophthalmic lens and method of producing the same |
JP4024081B2 (ja) * | 2002-05-27 | 2007-12-19 | 株式会社トーメー | 高含水性眼用レンズ及びその製造方法 |
DE10261750A1 (de) * | 2002-12-30 | 2004-07-15 | Basf Ag | Ampholytisches Copolymer und dessen Verwendung |
TWI256954B (en) | 2003-01-30 | 2006-06-21 | Nippon Synthetic Chem Ind | Dispersing agent comprising vinyl alcohol polymer having conjugated double bonds in its molecule |
CN101137679A (zh) * | 2005-03-08 | 2008-03-05 | 电气化学工业株式会社 | 改性聚乙烯醇及其制造方法 |
JP4319177B2 (ja) | 2005-08-30 | 2009-08-26 | 電気化学工業株式会社 | 変性ポリビニルアルコールおよびそれを用いた分散剤 |
CN101421309B (zh) * | 2006-04-12 | 2012-12-05 | 可乐丽股份有限公司 | 分散稳定剂 |
JP4933212B2 (ja) | 2006-10-12 | 2012-05-16 | 株式会社リコー | 像担持体保護剤塗布方法、保護層形成装置、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
EP2112171B1 (en) | 2007-02-07 | 2011-11-09 | Kuraray Co., Ltd. | Dispersion stabilizer for suspension polymerization of vinyl compound, and method for production of vinyl compound polymer |
JP4176809B2 (ja) | 2007-04-05 | 2008-11-05 | 日本酢ビ・ポバール株式会社 | ビニル系単量体の懸濁重合用分散安定剤およびビニル系重合体 |
DE102011084478A1 (de) * | 2011-10-13 | 2013-04-18 | Kuraray Europe Gmbh | Copolymere enthaltend Vinylester, Vinylalkohol- und Divinylethergruppen |
-
2014
- 2014-04-17 KR KR1020157033002A patent/KR102123789B1/ko active IP Right Grant
- 2014-04-17 US US14/785,173 patent/US9951161B2/en active Active
- 2014-04-17 CN CN202010107610.7A patent/CN111333756B/zh active Active
- 2014-04-17 CN CN201480034884.0A patent/CN105308076B/zh active Active
- 2014-04-17 WO PCT/JP2014/060891 patent/WO2014171502A1/ja active Application Filing
- 2014-04-17 ES ES18000365T patent/ES2775792T3/es active Active
- 2014-04-17 JP JP2015512512A patent/JP6541036B2/ja active Active
- 2014-04-17 CN CN201810026297.7A patent/CN108047372B/zh active Active
- 2014-04-17 EP EP14785924.3A patent/EP2987810B1/en active Active
- 2014-04-17 EP EP18000365.9A patent/EP3381954B1/en active Active
- 2014-04-17 ES ES14785924.3T patent/ES2673618T3/es active Active
- 2014-04-18 TW TW103114120A patent/TWI600670B/zh active
-
2018
- 2018-03-12 US US15/917,958 patent/US10717797B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI600670B (zh) | 2017-10-01 |
CN111333756A (zh) | 2020-06-26 |
CN105308076A (zh) | 2016-02-03 |
WO2014171502A1 (ja) | 2014-10-23 |
US9951161B2 (en) | 2018-04-24 |
EP3381954B1 (en) | 2020-02-05 |
US10717797B2 (en) | 2020-07-21 |
CN108047372A (zh) | 2018-05-18 |
ES2775792T3 (es) | 2020-07-28 |
ES2673618T3 (es) | 2018-06-25 |
TW201500385A (zh) | 2015-01-01 |
US20180223023A1 (en) | 2018-08-09 |
KR20150144792A (ko) | 2015-12-28 |
EP3381954A1 (en) | 2018-10-03 |
JPWO2014171502A1 (ja) | 2017-02-23 |
US20160083490A1 (en) | 2016-03-24 |
EP2987810B1 (en) | 2018-06-06 |
KR102123789B1 (ko) | 2020-06-18 |
CN105308076B (zh) | 2021-05-18 |
EP2987810A1 (en) | 2016-02-24 |
EP2987810A4 (en) | 2016-12-14 |
CN108047372B (zh) | 2021-08-17 |
CN111333756B (zh) | 2023-02-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6541036B2 (ja) | ビニルアルコール系共重合体及びその製造方法 | |
KR101127058B1 (ko) | 비닐 화합물의 현탁 중합용 분산 안정제 및 비닐 화합물 중합체의 제조방법 | |
JP5548677B2 (ja) | 懸濁重合用分散安定剤 | |
JP6510792B2 (ja) | 懸濁重合用分散安定剤及びその製造方法 | |
JP5632830B2 (ja) | 懸濁重合用分散安定剤 | |
JP6836619B2 (ja) | 懸濁重合用分散安定剤の製造方法及びビニル系樹脂の製造方法 | |
JP6442405B2 (ja) | ビニルアセタール系重合体 | |
JP5501913B2 (ja) | ブロック共重合体の製法 | |
TWI839330B (zh) | 乙烯化合物之懸浮聚合用分散安定劑之製造方法 | |
JP6888998B2 (ja) | ビニルアルコール系共重合体の製造方法 | |
JP3905815B2 (ja) | ビニル系化合物の懸濁重合用分散安定剤 | |
JP5465615B2 (ja) | 懸濁重合用分散安定剤 | |
TW201900755A (zh) | 乙烯化合物之懸浮聚合用分散安定劑及其製造方法、以及乙烯系樹脂之製造方法 | |
WO2010113570A1 (ja) | ビニル系樹脂の製造方法 | |
KR20090033468A (ko) | 비닐계 화합물의 현탁 중합용 분산 안정제 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180306 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180426 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181002 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20181127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190514 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190530 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6541036 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |