JP6184502B2 - カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体を用いる植物における非生物的ストレスに対する耐性の強化方法 - Google Patents

カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体を用いる植物における非生物的ストレスに対する耐性の強化方法 Download PDF

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Description

本発明は、植物における非生物的ストレスに対するストレス耐性を高めるためのN−シクロプロピル−N−[置換された−ベンジル]−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドもしくはチオカルボキサミド誘導体および/またはそれらの塩の使用、および関連する植物成長における強化および/または植物収量の増加、ならびに関連する方法に関するものである。
N−シクロプロピル−N−[置換された−ベンジル]−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体、市販材料からのそれらの製造および殺菌剤としてのそれらの使用が、WO2007/087906、WO2009/016220、WO2010/130767およびEP2251331に開示されている。これらの化合物は殺菌剤として使用可能であり、他の殺菌剤または殺虫剤と混合することが可能であることも知られている(特許出願PCT/EP2012/001676およびPCT/EP2012/001674参照)。
植物が特異的または非特異的防御機構によって、例えば熱および乾燥または水不足(乾燥および/または水不足は同様に、干魃ストレスを引き起こすが)、低温、塩分、UV光、損傷、病原生物による攻撃(ウィルス、細菌、真菌、昆虫)などの自然のストレス条件に対して反応し、さらには除草剤に対して反応し得ることが知られている[Pflanzenbiochemie(Plant Biochemistry), p. 393−462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.;Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1102−1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。
植物において、非生物的ストレス(例えば低温、熱、干魃、塩、洪水)に対する防御反応に関与する多くのタンパク質、およびそれらをコードする遺伝子が知られている。これらの一部は、シグナル伝達連鎖(例えば転写因子、キナーゼ類、ホスファターゼ類)の一部を形成しているか、植物細胞の生理応答を引き起こす(例えば、イオン輸送、反応性酸素種の非活性化)。非生物的ストレス反応のシグナル伝達鎖遺伝子には、DREB類およびCBF類の転写因子などがある(Jaglo−Ottosen et al., 1998, Science 280:104−106)。塩害ストレス反応にはATPK型およびMP2C型のホスファターゼが関与する。さらに、塩害ストレスの場合、プロリンまたはショ糖のような浸透圧調節物質の生合成が活性化されることが多い。これには例えば、スクロースシンターゼおよびプロリントランスポーター(Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51:463−499)が関与する。寒冷および干魃に対する植物のストレス防御は、一部の同一分子機構を利用する。重要な種類としてデヒドリン(Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47:277−403、Close, 1997, Physiol Plant 100:291−296)を含む後期胚発生に豊富なタンパク質(LEAタンパク質)と称されるものの蓄積が知られている。ストレスを加えた植物中に小気胞、タンパク質および膜構造を安定化するシャペロンが存在する(Bray, 1993, Plant Physiol 103:1035−1040)。さらに、酸化的ストレスの場合に生成する反応性酸素種(ROS)を不活性化するアルデヒドデヒドロゲナーゼの誘発があることが非常に多い(Kirch et al., 2005,Plant Mol Biol 57:315−332)。
熱ショック因子(HSF)および熱ショックタンパク質(HSP)は、熱ストレスの場合に活性化され、寒冷ストレスおよび干魃ストレスの場合には、ヒドリンの役割と同様のシャペロンとしての役割を果たす(Yu et al., 2005, Mol Cell 19:328−333)。
ストレス耐性または病原体防御に関与する多くの植物内因性シグナル伝達物質がすでに知られている。この場合の例には、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸またはエチレンなどがある[Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p.850−929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。これらの物質またはそれの安定な合成誘導体および誘導構造の一部は、植物への外部施用または種子粉衣でも有効であり、植物のストレス耐性または病原体耐性の向上を生じさせる防御反応を活性化させる[Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44:569−589)。
さらに、化学物質が非生物的ストレスに対する植物の耐性を向上させ得ることが公知である。このような物質は、種子粉衣、葉面噴霧または土壌処理のいずれかによって施用される。例えば、全身獲得耐性(SAR)のエリシターまたはアブシジン酸誘導体を用いる処理によって作物植物の非生物的ストレス耐性を向上させることが記載されている(Schading and Wei, WO−200028055, Abrams and Gusta、US−5201931、Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25:35−45)またはアジベンゾラル−S−メチルが記載されている。殺菌剤、特にストロビルリン類またはコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害薬の群からのものを施用することでも同様の効果が認められ、収穫量増加を伴うことも非常に多い(Draber et al., DE−3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sci 60:309)。低用量での除草剤グリホセートが一部の植物種の成長を刺激することも同様に知られている(Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099)。
さらに、作物植物のストレス耐性に対する成長調節剤の効果が報告されている(Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 113−117, RD−259027)。浸透ストレスの場合、例えば、グリシンベタインまたはそれらの生化学的前駆体(例えば、コリン誘導体)のような浸透圧調節物質の施用の結果として、保護効果が認められている(Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23:609−618, Bergmann et al., DE−4103253)。植物における非生物的ストレス耐性を向上させる上での、例えば、ナフトール類およびキサンチン類のような抗酸化剤の効果も、すでに報告されている(Bergmann et al., DD−277832, Bergmann et al., DD−277835)。しかし、これらの物質の抗ストレス効果の分子的原因については実質的に未知である。
内因性ポリ−ADP−リボースポリメラーゼ類(PARP)またはポリ−(ADP−リボース)グリコヒドロラーゼ類(PARG)の活性を変えることで非生物的ストレスに対する植物の耐性を高めることができることも知られている(de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1;WO00/04173;WO04/090140)。
そのように、植物が非常に多様な異なる有害生物および/または天然の非生物的ストレスに対する有効な防御を生じさせることができるいくつかの内因性反応機序を有することが知られている。
WO2007/087906 WO2009/016220 WO2010/130767 EP2251331 PCT/EP2012/001676 PCT/EP2012/001674 Schading and Wei, WO−200028055 Abrams and Gusta、US−5201931 Draber et al., DE−3534948 Bergmann et al., DE−4103253 Bergmann et al., DD−277832 Bergmann et al., DD−277835 WO00/04173 WO04/090140
Pflanzenbiochemie(Plant Biochemistry), p. 393−462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996 Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1102−1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000 Jaglo−Ottosen et al., 1998, Science 280:104−106 Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51:463−499 Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47:277−403、Close, 1997, Physiol Plant 100:291−296 Bray, 1993, Plant Physiol 103:1035−1040 Kirch et al., 2005,Plant Mol Biol 57:315−332 Yu et al., 2005, Mol Cell 19:328−333 Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p.850−929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000 Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44:569−589 Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25:35−45 Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sci 60:309 Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099)。 Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 113−117, RD−259027 Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23:609−618 de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95 Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1
現代の作物処理組成物に対しては、例えば毒性、選択性、施用量、残留物生成および好適な製造に関して生態学的および経済的要求が常に高くなっていることから、少なくとも一部の分野で、公知のものに勝る利点を有する新規な作物処理組成物を開発する必要が常にある。
従って、本発明の目的は、植物における非生物的ストレスに対する耐性を高めるさらなる化合物を提供することにあった。
従って本発明は、植物における非生物的ストレスに対する耐性を高めるための、下記式(I)を有する化合物またはそれの農薬として許容される塩の使用を提供する。
Figure 0006184502
式中、
Tは酸素または硫黄原子を表し、Xは、2−イソプロピル、2−シクロプロピル、2−tert−ブチル、5−クロロ−2−エチル、5−クロロ−2−イソプロピル、2−エチル−5−フルオロ、5−フルオロ−2−イソプロピル、2−シクロプロピル−5−フルオロ、2−シクロペンチル−5−フルオロ、2−フルオロ−6−イソプロピル、2−エチル−5−メチル、2−イソプロピル−5−メチル、2−シクロプロピル−5−メチル、2−tert−ブチル−5−メチル、5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)、2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)、3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)および2−エチル−4,5−ジメチルのリストから選択される。
さらに本発明は、非生物的ストレス耐性を必要とする植物の処理方法であって、前記植物、その植物が成長する種子またはその植物が成長する場所に、非植物毒性の非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上で有効な下記式(I)による化合物またはそれの農薬として許容される塩を施用することを含む方法に関するものである。
Figure 0006184502
式中、
Tは酸素または硫黄原子を表し、Xは2−イソプロピル、2−シクロプロピル、2−tert−ブチル、5−クロロ−2−エチル、5−クロロ−2−イソプロピル、2−エチル−5−フルオロ、5−フルオロ−2−イソプロピル、2−シクロプロピル−5−フルオロ、2−シクロペンチル−5−フルオロ、2−フルオロ−6−イソプロピル、2−エチル−5−メチル、2−イソプロピル−5−メチル、2−シクロプロピル−5−メチル、2−tert−ブチル−5−メチル、5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)、2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)、3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)および2−エチル−4,5−ジメチルのリストから選択される。
特定の実施形態において、前記非生物的ストレスは、干魃、熱ストレス、乾燥または水不足である。
好ましいものは、前記式(I)の化合物が、
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A1)、
N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A2)、
N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A3)、
N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A4)、
N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A5)、
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A6)、
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A7)、
N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A8)、
N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A9)、
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A10)、
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A11)、
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A12)、
N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A13)、
N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A14)、
N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A15)、
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A16)、
N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A17)、
N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A18)、
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A19)、
およびN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオ−アミド(化合物A20)、
またはこれらの農薬として許容される塩
からなる群から選択される、本発明による使用および方法である。
本明細書で使用される「有用な植物」という用語は、食品、動物飼料を得るための、または工業的目的のための植物として用いられる作物植物を指す。
従って本発明は、少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩および本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩と下記の定義による農薬有効成分とのいずれか所望の混合物の使用、および非生物的ストレス因子、好ましくは干魃ストレスに対する植物の抵抗性を高めるための、特には植物成長を促進し、および/または植物収量を増やすための前記化合物、混合物もしくは塩を用いる方法を提供する。
本発明はさらに、非生物的ストレス因子、好ましくは干魃ストレスに対する植物の抵抗性向上において有効な量の、少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩を含む、植物を処理するための噴霧溶液を提供する。相対化することができる非生物的ストレス条件には、例えば、干魃、低温条件および高温条件、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩分上昇、ミネラルへの曝露増加、オゾン条件、強い光条件、窒素栄養素の利用制限、リン栄養素の利用制限などがあり得る。
1実施形態において、例えば、少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩を、処理すべき適切な植物もしくは植物部分への噴霧施用によって施用することが可能である。本発明によって想到される少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩の使用は、好ましくは0.0005から3kg/ha、より好ましくは0.001から2kg/ha、特別に好ましくは0.005から1kg/haの用量で行われる。本発明の文脈において、例えば組み合わせ調製物または製剤の文脈で、アブシシン酸を少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩と同時に用いる場合、アブシシン酸は、好ましくは0.001から3kg/ha、より好ましくは0.005から2kg/ha、特に好ましくは0.01から1kg/haの用量で加える。
本発明の文脈において、「非生物的ストレスに対する抵抗性」という用語は、植物に関する各種の利点を意味すると理解される。そのような有利な特性は、例えば次の改善された植物の特徴:表面積および深さに関して改善された根の成長、走根およびひこばえ形成の増加、強さおよび増殖性がより高い走根およびひこばえ、芽の成長における改善、倒伏抵抗性向上、芽基部直径の増大、葉面積の増大、栄養分および構成要素(例えば、炭水化物、脂肪、油脂、タンパク質、ビタミン類、ミネラル、エッセンシャルオイル、色素、繊維)の収量の向上、繊維の質の向上、開花の早期化、花の数の増加、毒性生成物(例えばマイコトキシン)の含有量減少、残留物もしくはあらゆる種類の不利な成分の含有量低下、または消化性の改善、収穫物の貯蔵安定性改善、不利な温度に対する耐性の改善、渇水および乾燥もしくは水不足(乾燥と水不足は同様に干魃ストレスを生じさせるが)、ならびに湛水の結果としての酸欠に対する耐性の向上、土壌および水における高い塩含有量に対する耐性の向上、オゾンストレスに対する耐性の増強、除草剤および他の作物処理組成物に関する適合性改善、水吸収および光合成成績の改善、有利な植物特性、例えば熟成の加速、より均一な熟成、有益な動物に対する誘引性の向上、改善された受粉、または当業者に公知である他の利点で顕在化する。
詳細には、本発明の使用および方法は、植物および植物部分への噴霧施用において記載される利点を示す。同様に、少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩と殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟度に影響する物質および殺細菌剤などの物質との組み合わせを、本発明の文脈での植物障害の防除に用いることができる。さらに、非生物的ストレス、好ましくは干魃ストレスに対する抵抗性向上の観点で、少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩を遺伝子改変品種と併用することも同様に可能である。
本発明による化合物を用いることができる組み合わせにおける殺菌剤の下記のリストは、可能な組み合わせを示すことを意図したものであり、本発明を限定するものではない。
「一般名」によって本明細書で特定されている有効成分は、公知であって、例えば農薬マニュアルに記載されているか、インターネットで検索することができる(例:http://www.alanwood.net/pesticides)。
化合物(A)または化合物(B)が互変異型で存在可能である場合、そのような化合物は、上記および下記において、各場合で具体的に言及されていない場合であっても、該当する場合、相当する互変異型を含むことも明らかである。
1)エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、(1.1)アルジモルフ、(1.2)アザコナゾール、(1.3)ビテルタノール、(1.4)ブロムコナゾール、(1.5)シプロコナゾール、(1.6)ジクロブトラゾール、(1.7)ジフェノコナゾール、(1.8)ジニコナゾール、(1.9)ジニコナゾール−M、(1.10)ドデモルフ、(1.11)酢酸ドデモルフ、(1.12)エポキシコナゾール、(1.13)エタコナゾール、(1.14)フェナリモール、(1.15)フェンブコナゾール、(1.16)フェンヘキサミド、(1.17)フェンプロピジン、(1.18)フェンプロピモルフ、(1.19)フルキンコナゾール、(1.20)フルルプリミドール、(1.21)フルシラゾール、(1.22)フルトリアホール、(1.23)フルコナゾール、(1.24)フルコナゾール−シス、(1.25)ヘキサコナゾール、(1.26)イマザリル、(1.27)硫酸イマザリル、(1.28)イミベンコナゾール、(1.29)イプコナゾール、(1.30)メトコナゾール、(1.31)ミクロブタニル、(1.32)ナフチフィン、(1.33)ヌアリモール、(1.34)オキシポコナゾール、(1.35)パクロブトラゾール、(1.36)ペフラゾエート、(1.37)ペンコナゾール、(1.38)ピペラリン、(1.39)プロクロラズ、(1.40)プロピコナゾール、(1.41)プロチオコナゾール、(1.42)ピリブチカルブ、(1.43)ピリフェノックス、(1.44)キンコナゾール、(1.45)シメコナゾール、(1.46)スピロキサミン、(1.47)テブコナゾール、(1.48)テルビナフィン、(1.49)テトラコナゾール、(1.50)トリアジメホン、(1.51)トリアジメノール、(1.52)トリデモルフ、(1.53)トリフルミゾール、(1.54)トリホリン、(1.55)トリチコナゾール、(1.56)ウニコナゾール、(1.57)ウニコナゾール−p、(1.58)ビニコナゾール、(1.59)ボリコナゾール、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、(1.61)1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、(1.62)N′−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、(1.65)ピリソキサゾール(Pyrisoxazole)。
2)複合体IまたはIIでの呼吸鎖の阻害剤、例えば、(2.1)ビキサフェン、(2.2)ボスカリド、(2.3)カルボキシン、(2.4)ジフルメトリム、(2.5)フェンフラム、(2.6)フルオピラム、(2.7)フルトラニル、(2.8)フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、(2.9)フラメトピル、(2.10)フルメシクロックス、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物1RS,4SR,9SR)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー1S,4R,9R)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル、(2.19)オキシカルボキシン、(2.20)ペンフルフェン、(2.21)ペンチオピラド、(2.22)セダキサン、(2.23)チフルザミド、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(2.29)ベンゾビンジフルピル、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.32)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.33)1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.34)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.35)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(1S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.36)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(1R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.37)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.38)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.39)1,3,5−トリメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.40)1,3,5−トリメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.41)ベノダニル、(2.42)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(2.43)イソフェタミド。
3)複合体IIIでの呼吸鎖の阻害薬剤、例えば、(3.1)アメトクトラジン、(3.2)アミスルブロム、(3.3)アゾキシストロビン、(3.4)シアゾファミド、(3.5)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.6)クモストロビン(coumoxystrobin)、(3.7)ジモキシストロビン、(3.8)エノキサストロビン(enoxastroburin)、(3.9)ファモキサドン、(3.10)フェンアミドン、(3.11)フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、(3.12)フルオキサストロビン、(3.13)クレソキシム−メチル、(3.14)メトミノストロビン、(3.15)オリサストロビン、(3.16)ピコキシストロビン、(3.17)ピラクロストロビン、(3.18)ピラメトストリビン(pyrametostrobin)、(3.19)ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、(3.20)ピリベンカルブ、(3.21)トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、(3.22)トリフロキシストロビン、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)アセトアミド、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}アセトアミド、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(3.27)フェナミノストロビン(Fenaminostrobin)、(3.28)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.29)(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、(3.30)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、(3.31)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.32)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシオキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.33)(2E,3Z)−5−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}−2−(メトキシイミノ)−N,3−ジメチルペンタ−3−エンアミド。
4)有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、(4.1)ベノミル、(4.2)カルベンダジム、(4.3)クロルフェナゾール、(4.4)ジエトフェンカルブ、(4.5)エタボキサム、(4.6)フルオピコリド、(4.7)フベリダゾール、(4.8)ペンシクロン、(4.9)チアベンダゾール、(4.10)チオファネート−メチル、(4.11)チオファネート、(4.12)ゾキサミド、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン。
5)多部位作用を有することができる化合物、例えば、(5.1)ボルドー液、(5.2)カプタホール、(5.3)キャプタン、(5.4)クロロタロニル、(5.5)水酸化銅、(5.6)ナフテン酸銅、(5.7)酸化銅、(5.8)塩基性塩化銅、(5.9)硫酸銅(2+)、(5.10)ジクロフルアニド、(5.11)ジチアノン、(5.12)ドジン、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム、(5.15)フルオロホルペット、(5.16)ホルペット、(5.17)グアザチン、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩、(5.22)マンカッパー、(5.23)マンコゼブ、(5.24)マンネブ、(5.25)メチラム、(5.26)メチラム亜鉛、(5.27)オキシン銅、(5.28)プロパミジン(propamidine)、(5.29)プロピネブ、(5.30)硫黄および多硫化カルシウムなどの硫黄剤、(5.31)チウラム、(5.32)トリルフルアニド、(5.33)ジネブ、(5.34)ジラム、(5.35)アニラジン。
6)宿主防御を誘発することができる化合物、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル、(6.2)イソチアニル、(6.3)プロベナゾール、(6.4)チアジニル、(6.5)ラミナリン。
7)アミノ酸および/またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、(7.1)アンドプリム(andoprim)、(7.2)ブラストサイジン−S、(7.3)シプロジニル、(7.4)カスガマイシン、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.6)メパニピリム、(7.7)ピリメタニル、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(7.9)オキシテトラサイクリン、(7.10)ストレプトマイシン。
8)ATP産生の阻害剤、例えば、(8.1)酢酸トリフェニルスズ、(8.2)塩化トリフェニルスズ、(8.3)水酸化トリフェニルスズ、(8.4)シルチオファム。
9)細胞壁合成の阻害剤、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ、(9.2)ジメトモルフ、(9.3)フルモルフ、(9.4)イプロバリカルブ、(9.5)マンジプロパミド、(9.6)ポリオキシン、(9.7)ポリオキソリム、(9.8)バリダマイシンA、(9.9)バリフェナレート、(9.10)ポリオキシンB。
10)脂質および膜合成の阻害剤、例えば、(10.1)ビフェニル、(10.2)クロロネブ、(10.3)ジクロラン、(10.4)エジフェンホス、(10.5)エトリジアゾール、(10.6)ヨードカルブ(iodocarb)、(10.7)イプロベンホス、(10.8)イソプロチオラン、(10.9)プロパモカルブ、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩、(10.11)プロチオカルブ、(10.12)ピラゾホス、(10.13)キントゼン、(10.14)テクナゼン、(10.15)トルクロホス−メチル。
11)メラニン生合成の阻害剤、例えば、(11.1)カルプロパミド、(11.2)ジクロシメット、(11.3)フェノキサニル、(11.4)フタリド、(11.5)ピロキロン、(11.6)トリシクラゾール、(11.7)2,2,2−トリフルオロエチル{3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カーバメート。
12)核酸合成の阻害剤、例えば、(12.1)ベナラキシル、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル)、(12.3)ブピリメート、(12.4)クロジラコン、(12.5)ジメチリモール、(12.6)エチリモール、(12.7)フララキシル、(12.8)ヒメキサゾール、(12.9)メタラキシル、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)、(12.11)オフラセ、(12.12)オキサジキシル、(12.13)オキソリン酸、(12.14)オクチリノン。
13)シグナル伝達の阻害剤、例えば、(13.1)クロゾリネート、(13.2)フェンピクロニル、(13.3)フルジオキソニル、(13.4)イプロジオン、(13.5)プロシミドン、(13.6)キノキシフェン、(13.7)ビンクロゾリン、(13.8)プロキナジド。
14)脱共役剤として作用することができる化合物、例えば、(14.1)ビナパクリル、(14.2)ジノカップ、(14.3)フェリムゾン、(14.4)フルアジナム、(14.5)メプチルジノカップ。
15)さらに別の化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール、(15.2)ベトキサジン、(15.3)カプシマイシン(capsimycin)、(15.4)カルボン、(15.5)キノメチオネート、(15.6)ピリオフェノン(pyriofenone)(クラザフェノン(chlazafenone))、(15.7)クフラネブ、(15.8)シフルフェナミド、(15.9)シモキサニル、(15.10)シプロスルファミド、(15.11)ダゾメット、(15.12)デバカルブ、(15.13)ジクロロフェン、(15.14)ジクロメジン、(15.15)ジフェンゾコート、(15.16)ジフェンゾコートメチル硫酸塩、(15.17)ジフェニルアミン、(15.18)エコメイト、(15.19)フェンピラザミン(fenpyrazamine)、(15.20)フルメトベル、(15.21)フルオルイミド、(15.22)フルスルファミド、(15.23)フルチアニル、(15.24)ホセチル−アルミニウム、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム、(15.27)ヘキサクロロベンゼン、(15.28)イルママイシン、(15.29)メタスルホカルブ、(15.30)イソチオシアン酸メチル、(15.31)メトラフェノン、(15.32)ミルディオマイシン、(15.33)ナタマイシン、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.35)ニトロタル−イソプロピル、(15.37)オキサモカルブ(oxamocarb)、(15.38)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、(15.39)ペンタクロロフェノールおよび塩、(15.40)フェノトリン、(15.41)リン酸およびそれの塩、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.43)プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、(15.44)ピリモルフ、(15.45)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン、(15.46)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン、(15.47)ピロールニトリン、(15.48)テブフロキン、(15.49)テクロフタラム、(15.50)トルニファニド、(15.51)トリアゾキシド、(15.52)トリクラミド、(15.53)ザリラミド、(15.54)2−メチルプロパン酸(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル、(15.55)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.56)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.57)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.58)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル−1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、(15.59)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、(15.60)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(15.61)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c′]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.64)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、(15.65)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.66)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.67)2−フェニルフェノールおよび塩、(15.68)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.69)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N′−フェニル−N′−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル、(15.78)N′−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.86)N′−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.90)ペンチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール、(15.93)キノリン−8−オールサルフェート(2:1)、(15.94)tert−ブチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート、(15.95)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.96)N−(4′−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.97)N−(2′,4′−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.98)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.99)N−(2′,5′−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.100)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4′−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.101)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4′−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.102)2−クロロ−N−[4′−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.103)3−(ジフルオロメチル)−N−[4′−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.104)N−[4′−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.105)3−(ジフルオロメチル)−N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.106)N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.107)2−クロロ−N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)ニコチンアミド、(15.108)2−クロロ−N−[4′−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.109)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(15.110)5−フルオロ−N−[4′−(3−ヒドロ
キシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.111)2−クロロ−N−[4′−(3−ヒドロキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.112)3−(ジフルオロメチル)−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.113)5−フルオロ−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.114)2−クロロ−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.115)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(15.116)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、(15.117)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.118)ブト−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート、(15.119)4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(互変異体型:4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、(15.120)3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、(15.121)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.122)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.123)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.124)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.125)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.126)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.127)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.128)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.129)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.130)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.131)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.132)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.133)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.134)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.135)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.136)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.137)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.138)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.139)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.140)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.141)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.142)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.143)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.144)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.145)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(15.146)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(15.147)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(15.148)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.149)アブシシン酸、(15.150)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.151)N′−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.152)N′−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.153)N′−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.154)N′−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.155)N′−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.156)N′−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.157)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.158)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.159)N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.160)N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.161)N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.162)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.163)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.164)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.165)N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.166)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.167)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.168)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.169)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.170)N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.171)N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.172)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオ
ロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.173)N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.174)N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.175)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.176)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、(15.177)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.178)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.179)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.180)N′−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.181)N′−{4−[(4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.182)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン;(15.183)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(15.184)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(15.185)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペンタン−2−オール、(15.186)2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(15.187)2−[2−クロロ−4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(15.188)9−フルオロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾキシアゼピン、(15.189)2−{2−フルオロ−6−[(8−フルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]フェニル}プロパン−2−オール、(15.190)2−{2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]−6−フルオロフェニル}プロパン−2−オール。
分類(1)から(15)の全ての挙げた混合相手は、官能基によってそれが可能となる場合、好適な塩基または酸と塩を形成しても良い。
公知のように、上記の植物についての各種利点の一部を組み合わせることができ、そしてそれらを説明するのに一般に適用可能な用語を用いることができる。そのような用語は、例えば次の意味:植物強壮(phytotonic)効果、ストレス因子に対する抵抗性、低植物ストレス、植物の健康、健常植物、植物適合性、植物の健康、植物の概念(concept)、活力効果、ストレスシールド、防疫シールド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康製品、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康特性、植物の健康製品、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果もしくは再緑化効果、新鮮さまたは当業者が非常に熟知している他の用語である。
本発明の文脈において、非生物的ストレスに対する抵抗性に対する良好な効果は、
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、好ましくは10%強改善された発芽、
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、好ましくは10%強強化された収量、
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、好ましくは10%強改善された根の発育、
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、好ましくは10%強上昇した芽の大きさ、
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、好ましくは10%強増加した葉面積、
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、好ましくは10%強増加した発芽、
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、好ましくは10%強改善された光合成成績、および/または
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、好ましくは10%強改善された花形成
を意味するものと理解されるが、それらに限定されるものではなく、
そしてこれらの効果は、個別にあるいは2以上の効果のいずれかの組み合わせで生じ得る。
本発明はさらに、非生物的ストレス因子、好ましくは干魃ストレスに対する植物の耐性を高める上で有効な量の少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩を含む、植物処理用の噴霧溶液を提供する。その噴霧溶液は、溶媒、製剤補助剤などの他の一般的な構成要素、特には水を含むことができる。さらに別の構成要素には、下記に詳細に記載される農薬有効成分などがあり得る。
本発明はさらに、非生物的ストレス因子、好ましくは干魃ストレスに対する植物の耐性を高める上での相当する噴霧溶液の使用を提供する。下記の説明は、少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩の本発明の使用自体および相当する噴霧溶液の両方、そして前記化合物、それの塩および相当する噴霧溶液を施用することを含む本発明の方法に適用されるものである。
本発明によれば、植物へのまたはその環境における少なくとも1つの以下で定義される肥料と組み合わせた少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩の施用が可能であることがさらに見出された。
少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩と共に本発明に従って用いることができる肥料は、有機および無機窒素含有化合物、例えば尿素、尿素/ホルムアルデヒド縮合生成物、アミノ酸、アンモニウム塩および硝酸アンモニウム、カリウム塩(好ましくは塩化物、硫酸塩、硝酸塩)、リン酸の塩および/または亜リン酸の塩(好ましくはカリウム塩およびアンモニウム塩)である。この文脈では、特に挙げておくべきものは、NPK肥料、すなわち窒素、リンおよびカリウムを含有する肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、すなわちカルシウムを更に含有する肥料、または硝酸硫酸アンモニウム(式(NHSONHNO)、リン酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウムである。これらの肥料は、当業者にとっては共通に知られているものである(例えばUllmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry、第5版、Vol.A 10, pp.323から431、Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987も参照する。)。
肥料はまた、微量栄養素(好ましくはカルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデンおよびコバルト)の塩および植物ホルモン(例えばビタミンB1およびインドール−3−酢酸)またはこれらの混合物も含むことができる。本発明に従って用いられる肥料は、例えばリン酸一アンモニウム(MAP)、リン酸二アンモニウム(DAP)、硫酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウムなどの他の塩も含有し得る。二次栄養素または微量元素の適当な量は、肥料全体を基準に0.5から5重量%の量である。別の可能な成分は、作物保護組成物、殺虫剤または殺菌剤、成長調節剤またはこれらの混合物である。これについて以下で、より詳細に説明する。
肥料は、例えば粉末、顆粒、小球または圧縮物(compactates)の形態で用いることができる。しかしながら、肥料はまた、水系媒体に溶解した液体で使用することもできる。この場合、希アンモニア水を窒素肥料として使用することも可能である。肥料の別の可能な成分については、例えばUllmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry、第5版、1987年、A10巻、pp.363から401、DE−A4128828、DE−A1905834およびDE−A19631764に記載されている。肥料の一般的な組成は、本発明の文脈の範囲内で、例えば窒素、カリウムまたはリンから構成される単肥および/または複合肥料の形態を取ることができ、広い範囲内で変動し得る。一般的に、1から30重量%の含有量の窒素(好ましくは5から20重量%)、1から20重量%のカリウム(好ましくは3から15重量%)および1から20重量%の含有量のリン(好ましくは3から10重量%)が有利である。微量元素含有量は通常はppmの範囲であり、好ましくは1から1000ppmの範囲である。
本発明の文脈において、肥料および少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩は、同時に、すなわち同じ時に投与することができる。しかしながら、最初に肥料を施用し、次いで少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩を施用するか、または最初に少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩を施用し、次いで肥料を施用することも可能である。しかしながら、少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩および肥料の非同時施用の場合、本発明の文脈における施用は、機能的な関係で、特に概して24時間以内、好ましくは18時間以内、より好ましくは12時間以内、具体的には6時間以内、より具体的には4時間以内、さらにより具体的には2時間以内で行う。本発明の非常に特定の実施態様では、少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩および肥料は、1時間未満、好ましくは30分未満、より好ましくは15分未満の時間枠内で施用する。
本発明に従って使用される少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物もしくはそれの塩は好ましくは、適切であれば肥料と組み合わせて、下記の植物に施用することができるが、下記に挙げるものは本発明を限定するものではない。
好ましい植物は、有用植物、観賞植物、芝草類、公共および家庭の区域で観賞植物として用いられる一般的に使用される樹木、および森林樹の群からの植物である。森林樹としては、材木、セルロース、紙および樹木の一部から製造される製造品の製造のための樹木などがある。本明細書で使用される「有用な植物」という用語は、食料、動物飼料、燃料を得るための、または工業的目的のための植物として用いられる作物を指す。
有用植物には、例えば、以下の種類の植物などがある。ライコムギ、デュラム小麦(硬質小麦)、芝生、ブドウの木、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ホップ、イネ、トウモロコシおよびキビ/ソルガム;ビート、例えば、テンサイおよび飼料用ビート;果実類、例えば、仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木および液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ;マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ;油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメおよびラッカセイ;ウリ科植物、例えば、カボチャ(pumpkin)/カボチャ(squash)、キュウリおよびメロン;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサおよびジュート;柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン;野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン;クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属(Cinnamonum)、ショウノウ;または、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば、花卉、低木、落葉樹および針葉樹などの植物。ここで挙げたものは、限定ではない。
本発明による方法および使用の使用、すなわち4−フェニル酪酸および/または1以上のそれの塩の施用によるストレス耐性の上昇に特に好適な標的作物は、次の植物:カラスムギ、ライムギ、ライコムギ、デュラム小麦、ワタ、ナス、芝生、仁果類、核果類、小果樹類、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、禾穀類、西洋ナシ、コショウ、マメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴであると考えられる。
本発明の方法に従って改善され得る樹木の例には、モミ属各種(Abies sp.)、ユーカリ属各種(Eucalyptus sp.)、トウヒ属各種(Picea sp.)、マツ属各種(Pinus sp.)、トチノキ属各種(Aesculus sp.)、スズカケノキ属各種(Platanus sp.)、シナノキ属各種(Tilia sp.)、カエデ属各種(Acer sp.)、ツガ属各種(Tsuga sp.)、トネリコ属各種(Fraxinus sp.)、ナナカマド属各種(Sorbus sp.)、シラカンバ属各種(Betula sp.)、サンザシ属各種(Crataegus sp.)、ニレ属各種(Ulmus sp.)、コナラ属各種(Quercus sp.)、ブナ属各種(Fagus sp.)、ヤナギ属各種(Salix sp.)、ハコヤナギ属各種(Populus sp.)などがある。
本発明の方法によって改善され得る好ましい樹木には、トチノキ属(Aesculus)の以下の樹木種:セイヨウトチノキ(A.hippocastanum)、アエスクルス・パリフロラ(A.pariflora)、ベニバナトチノキ(A.carnea);スズカケノキ属(Platanus)の以下の樹木種:プラタヌス・アセリフロラ(P.aceriflora)、アメリカスズカケノキ(P.occidentalis)、プラタヌス・ラセモサ(P.racemosa);トウヒ属(Picea)の以下の樹木種:ドイツトウヒ(P.abies);マツ属(Pinus)の以下の樹木種:ピヌス・ラジアテ(P.radiate)、ポンデローサマツ(P.ponderosa)、ロッジポールマツ(P.contorta)、ピヌス・シルベストレ(P.sylvestre)、スラッシュマツ(P.elliottii)、ピヌス・モンテコラ(P.montecola)、ピヌス・アルビカウリス(P.albicaulis)、レジノサアカマツ(P.resinosa)、ダイオウマツ(P.palustris)、テーダマツ(P.taeda)、フレキシマツ(P.flexilis)、ピヌス・ジェフレギ(P.jeffregi)、ピヌス・バクシアナ(P.baksiana)、ピヌス・ストロベス(P.strobes);ユーカリ属(Eucalyptus)の以下の樹木種:エウカリプツス・グランジス(E.grandis)、エウカリプツス・グロブルス(E.globulus)、エウカリプツス・カマデンチス(E.camadentis)、エウカリプツス・ニテンス(E.nitens)、エウカリプツス・オブリクア(E.obliqua)、エウカリプツス・レグナンス(E.regnans)、エウカリプツス・ピルラルス(E.pilularus)などがある。
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木には、マツ属(Pinus)の以下の樹木種:ピヌス・ラジアテ(P.radiate)、ポンデローサマツ(P.ponderosa)、ロッジポールマツ(P.contorta)、ピヌス・シルベストレ(P.sylvestre)、ピヌス・ストロベス(P.strobes);ユーカリ属(Eucalyptus)の以下の樹木種:エウカリプツス・グランディス(E.grandis)、エウカリプツス・グロブルス(E.globulus)およびエウカリプツス・カマデンチス(E.camadentis)などがある。
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木には、セイヨウトチノキ、スズカケノキ科(Platanaceae)、シナノキ(linden tree)およびカエデ(maple tree)などがある。
本発明は、さらにまた、寒地型芝草および暖地型芝草などの芝草にも適用可能である。寒地型芝生の例は、ブルーグラス(Poa spp.)、例えばナガハグサ(Poa pratensis L.)、オオスズメノカタビラ(Poa trivialis L.)、コイチゴツナギ(Poa compressa L.)、スズメノカタビラ(Poa annua L.)、アップランドブルーグラス(Poa glaucantha Gaudin)、ウッドブルーグラス(Poa nemoralis L.)およびバルバスブルーグラス(Poa bulbosa L.)等;ベントグラス(Agrostis spp.)、例えばクリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)、コロニアルベントグラス(Agrostis tenuis Sibth.)、ベルベットベントグラス(Agrostis canina L.)、サウスジャーマンミックスドベントグラス(コロニアルベントグラス、ベルベットベントグラスおよびクリーピングベントグラスを含むヌカボ属種)およびコブカグサ(Agrostis alba L.)等;
ウシノケゲサ(Festuca spp.)、例えばレッドフェスク(Festuca rubra L.spp.rubra)、クリーピングフェスク(Festuca rubra L.)、チューイングフェスク(Festuca rubra commutata Gaud.)、シープフェスク(Festuca ovina L.)、ハードフェスク(Festuca longifolia Thuill.)、ヘアフェスク(Festucu capillata Lam.)、トールフェスク(Festuca arundinacea Schreb.)およびメドウフェスク(Festuca elanor L.)等;
ライグラス(Lolium spp.)、例えば一年生ライグラス(Lolium multiflorum Lam.)、ペレニアルライグラス(Lolium perenne L.)およびイタリアンライグラス(Lolium multiflorum Lam.)等;および
ウィートグラス(Agropyron spp.)、例えばフェアウェイウィートグラス(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.)、クレステッドウィートグラス(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)およびウェスタンウィートグラス(Agropyron smithii Rydb.)等である。
さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス(Ammophila breviligulata Fern.)、スムーズブロムグラス(Bromus inermis Leyss.)、ガマ、例えばオオアワガエリ(Phleum pratense L.)、サンドカットテイル(Phleum subulatum L.)、オーチャードグラス(Dactylis glomerata L.)、ウィーピングアルカリグラス(Puccinellia distans(L.)Parl.)およびクレステッドドッグステール(Cynosurus cristatus L.)である。
暖地型芝生の例は、バミューダグラス(Cynodon spp.L.C.Rich)、ゾイシアグラス(Zoysia spp.Willd.)、セントオーガスティングラス(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、センチピードグラス(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.)、カーペットグラス(Axonopus affinis Chase)、バヒアグラス(Paspalum notatum Flugge))、キクユグラス(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov.))、バッファローグラス (Buchloe dactyloids(Nutt.)Engelm.)、ブルーグラマ(Bouteloua gracilis(H.B.K.)Lag.ex Griffiths)、シーショアスズメノヒエ(Paspalum vaginatum Swartz)およびアゼガヤモドキ(sideoats grama)(Bouteloua curtipendula(Michx.Torr.)である。寒地型芝生は、一般的に本発明による使用に好ましい。特に好ましいのは、ブルーグラス、ベントグラスおよびコヌカグサ、ウシノケゲサおよびライグラスである。ベントグラスが特に好ましい。
ある特定の実施形態において、本発明は、ワタ、ブドウの木、穀類(例えば、コムギ、イネ、オオムギ、ライコムギ)、トウモロコシ、ダイズ、アブラナ、ヒマワリ、芝、園芸作物、低木、果樹および果実植物(例えば、リンゴの木、ナシ(peer)の木、柑橘類、バナナ、コーヒーノキ、イチゴ植物、ラズベリー植物)、野菜、特には穀類、トウモロコシ、アブラナ、低木、果樹および果実植物、野菜およびブドウの木からなる群から選択される植物に適用される。
より好ましくは、市販されているか一般に使用される植物品種の植物を本発明に従って処理する。植物品種は、新しい特性(「形質」)を有し、従来の品種改良により、突然変異誘発によりまたは組み換えDNA技術を用いて得られた植物を意味すると理解すべきである。従って、作物は、従来の品種改良および最適化方法により、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法により、またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であることができ、これにはトランスジェニック植物が含まれ、そして植物育種家の権利により保護することができる植物品種および保護することができない植物品種が含まれる。
本発明による処理方法は、遺伝子改変した生物(GMO)、例えば、植物または種子の処理で使用することができる。遺伝子改変した植物(またはトランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより(例えば、アンチセンス技術、共抑制技術、RNAi干渉−RNAi−技術またはマイクロRNA−miRNA−技術を用いる)、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
植物種または植物品種、それらの場所および成長条件(土壌、天候、生育期間、栄養)によっては、本発明の処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともある。従って、例えば、実際に起こると予想される効果を超える、施用量の低減および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明に従って使用することができる活性化合物および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および/または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および/または加工性の向上が可能である。
一定の施用量では、本発明による活性化合物の組み合わせは、植物における増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御システムの動員にも適している。これは、適切である場合、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性(抵抗性誘発性)物質は、本願の関連において、続いて望ましくない微生物を接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度のこれら微生物に対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。従って、本発明による物質は、処理後のある一定の時間内に、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使用できる。保護が行われる期間は、活性化合物で植物を処理してから、一般には1から10日間、好ましくは1から7日間に及ぶ。
好ましくは本発明に従って処理されるべき植物および植物品種には、その植物(育種および/またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に)に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
やはり好ましくは本発明に従って処理されるべき植物および植物品種は、1以上の生物ストレスに対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび/またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を示す。
線虫抵抗性植物の例が、例えば米国特許出願11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396、12/497,221、12/644,632、12/646,004、12/701,058、12/718,059、12/721,595、12/638,591、ならびにWO11/002992、WO11/014749、WO11/103247、WO11/103248に記載されている。
やはり本発明に従って処理可能な植物および植物品種は、1以上の非生物ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、高露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限、日陰忌避などがあり得る。
やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性向上を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造(ストレス条件および非ストレス条件下)によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがあるが、これらに限定されるものではない。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株(雌親)と別の同系交配雄性稔性親株(雄親)を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、(例えばトウモロコシでは)、雄穂除去、すなわち雄性生殖器(または雄花)の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、ハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性(CMS)の例としては、例えばアブラナ種で記載されていた(WO92/05251、WO95/09910、WO98/27806、WO05/002324、WO06/021972およびUS6,229,072)。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、WO89/10396に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる(例:WO91/02069)。
本発明に従って処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、除草剤耐性植物、すなわち、1以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
除草剤抵抗性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種手段によってグリホセートに対して耐性とすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキマート−3−ホスファート合成酵素(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)(Comai et al., 1983, Science 221, 370−371)、細菌アグロバクテリウム属種(Agrobacterium sp)のCP4遺伝子(Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant pHysiol. 7, 139−145)、ペチュニアEPSPS(Shah et al., 1986, Science 233, 478−481)、トマトEPSPS(Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280−4289)、もしくはオヒシバ(eleusine)EPSPS(WO01/66704)をコードする遺伝子である。それは、例えばEP0837944、WO00/66746、WO00/66747、WO02/26995、WO11/000498に記載の変異EPSPSであることもできる。グリホセート耐性植物は、米国特許第5,776,760号および5,463,175号に記載のグリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばWO02/36782、WO03/092360、WO05/012515およびWO07/024782に記載のグリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばWO01/024615またはWO03/013226に記載の上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。グリホセート耐性を与えるEPSPS遺伝子を発現する植物は、例えば米国特許出願11/517,991、10/739,610、12/139,408、12/352,532、11/312,866、11/315,678、12/421,292、11/400,598、11/651,752、11/681,285、11/605,824、12/468,205、11/760,570、11/762,526、11/769,327、11/769,255、11/943801または12/362,774に記載されている。デカルボキシラーゼ遺伝子などのグリホセート耐性を与える他の遺伝子を含む植物は、例えば米国特許出願11/588,811、11/185,342、12/364,724、11/185,560または12/423,926に記載されている。
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、例えば米国特許出願11/760,602に記載の除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ(ストレプトミセス(Streptomyces)種からのbarまたはpatタンパク質など)をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば米国特許第5,561,236号;5,648,477号;5,646,024号;5,273,894号;5,637,489号;5,276,268号;5,739,082号;5,908,810号および7,112,665号に記載されている。
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。HPPDは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸(HPP)がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。WO96/38567、WO99/24585、WO99/24586、WO2009/144079、WO2002/046387またはUS6,768,044、WO11/076877、WO11/076882、WO11/076885、WO11/076889、WO11/076892に記載のように、天然の耐性HPPD酵素をコードする遺伝子または突然変異もしくはキメラHPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、HPPD阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。HPPD阻害剤に対する耐性はまた、HPPD阻害剤による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、WO99/34008およびWO02/36787に記載されている。WO2004/024928に記載のように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ(PDH)活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、HPPD阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。さらに、WO2007/103567およびWO2008/150473に示されているCYP450酵素などのHPPD阻害剤を代謝もしくは分解することができる酵素をコードする遺伝子を、ゲノムに付加することで、植物のHPPD−阻害剤除草剤に対する耐性を高くすることができる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のALS阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ(チオ)安息香酸化合物および/またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばTranel and Wright(2002, Weed Science 50:700−712)に、さらには米国特許第5,605,011号、5,378,824号、5,141,870号および5,013,659号に記載のように、ALS酵素(アセトヒドロキシ酸合成酵素、AHASとも称される)における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、米国特許第5,605,011号;5,013,659号;5,141,870号;5,767,361号;5,731,180号;5,304,732号;4,761,373号;5,331,107号;5,928,937号;および5,378,824号、ならびに国際特許公開WO96/033270に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も、例えばWO2004/040012、WO2004/106529、WO2005/020673、WO2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO2006/024351およびWO2006/060634に記載されている。さらに別のスルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物が、例えばWO07/024782、WO11/076345、WO2012058223および米国特許出願61/288958にも記載されている。
イミダゾリノンおよび/またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、例えば米国特許第5,084,082でダイズについて、WO97/41218でイネについて、米国特許第5,773,702号およびWO99/057965でサトウダイコンについて、米国特許第5,198,599号でレタスについて、またはWO01/065922でヒマワリについて記載のように、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別、または突然変異育種によって得ることができる。
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本明細書で使用される場合の「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。
1)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばCrickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62: 807−813)により挙げられ、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒命名法でCrickmoreら(2005)によって改訂された、オンライン:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばCryタンパク質分類Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AaまたはCry3Bbのタンパク質またはそれらの殺虫性部分(例えばEP1999141およびWO2007/107302)または例えば米国特許出願第12/249016号に記載の合成遺伝子によってコードされるタンパク質;または
2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばCry34およびCry35結晶タンパク質から構成される二元毒素(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668−72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765−1774)またはCry1AまたはCry1Fタンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質で構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP08010791.5);または
3)バチルス・チューリンゲンシス由来の2つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント(corn event)MON98034により産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777);または
4)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記1)から3)のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントMON863またはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質またはコーン・イベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;または
5)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlで列挙される植物殺虫性(VIP)タンパク質、例えば、VIP3Aaタンパク質分類からのタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシスまたはB.セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素(WO94/21795);または
7)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記2)におけるタンパク質のハイブリッド;または
8)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記5)から7)のいずれかのタンパク質(なおも殺虫性タンパク質をコードしている)、例えば、コットン・イベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;または
9)VIP3およびCry1AまたはCry1Fから構成される二元毒素(米国特許出願61/126083および61/195019)、またはVIP3タンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質から構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP08010791.5)などのバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはセレウス菌(Bacillus cereus)からの分泌タンパク質;
10)いくつかの、特には1から10のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対する殺虫活性がより高くなり、および/または影響される標的昆虫種の範囲が拡大し、および/またはクローニングまたは形質転換時にコードするDNAに導入される変化(殺虫性タンパク質はなおもコードしている)の故の上記の9)のタンパク質
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類1から10のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。1実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序(例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等)を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類1から10のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
本明細書で使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」にはさらに、例えばWO2007/080126、WO2006/129204、WO2007/074405、WO2007/080127およびWO2007/035650に記載のような植物害虫によって摂食されたら、その害虫の成長を阻害する二本鎖RNAを発現時に産生する配列を有する少なくとも一つの導入遺伝子を含む植物が含まれる。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、非生物ストレスに対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
1)WO00/04173、WO/2006/045633、EP04077984.5またはEP06009836.5に記載のような、植物細胞または植物においてポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
2)例えばWO2004/090140に記載のような、植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
3)例えばEP04077624.7、WO2006/133827、PCT/EP07/002433、EP1999263またはWO2007/107326に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、収穫産物の量、品質および/または貯蔵安定性の変化および/または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。
1)物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース/アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および/またはデンプン粒子形態が、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物(改質デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えばEP0571427、WO95/04826、EP0719338、WO96/15248、WO96/19581、WO96/27674、WO97/11188、WO97/26362、WO97/32985、WO97/42328、WO97/44472、WO97/45545、WO98/27212、WO98/40503、WO99/58688、WO99/58690、WO99/58654、WO00/08184、WO00/08185、WO00/08175、WO00/28052、WO00/77229、WO01/12782、WO01/12826、WO02/101059、WO03/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、WO2006/108702、WO2007/009823、WO00/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO02/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO01/14569、WO02/79410、WO03/33540、WO2004/078983、WO01/19975、WO95/26407、WO96/34968、WO98/20145、WO99/12950、WO99/66050、WO99/53072、US6,734,341、WO00/11192、WO98/22604、WO98/32326、WO01/98509、WO01/98509、WO2005/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO94/04693、WO94/09144、WO94/11520、WO95/35026、WO97/20936、WO10/012796、WO10/003701に開示されている。)、
2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、EP0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/39460およびWO99/24593に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、WO95/31553、US2002031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808およびWO00/14249に開示のようなα−1,4−グルカン類を産生する植物、WO00/73422に開示のようなα−1,6分枝α−1,4−グルカン類を産生する植物、および例えばWO00/47727、WO00/73422、EP06077301.7、US5,908,975およびEP0728213に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。
3)例えばWO2006/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006304779およびWO2005/012529に開示のようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物、
4)米国特許出願第12/020,360号および61/054,026号に記載のような「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」(LP)および/または「長期貯蔵」(LS)などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物。
5)例えばWO11/095528に開示の収穫量増加を示すトランスジェニック植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
a)WO98/00549に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
b)WO2004/053219に記載のような改変型のrsw2またはrsw3相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
c)WO01/17333に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
d)WO02/45485に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
e)WO2005/017157に記載のような、またはEP08075514.3もしくは米国特許出願第61/128,938号に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
f)WO2006/136351、WO11/089021、WO2012074868に記載のような例えばnodCなどのN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ(Brassica)植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
a)例えばUS5,969,169、US5,840,946またはUS6,323,392またはUS6,063,947に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
b)US6,270,828、US6,169,190、US5,965,755またはWO11/060946に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
c)例えば米国特許第5,434,283号または米国特許出願第12/668303号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
d)WO2012075426に記載のようなグルコシノレート含有量が変化したオイルを産生するアブラナ植物などの植物。
やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)は、種子脱粒特性が変わったアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により、または植物選択によって得ることができ、種子脱粒特性の変化などを与える突然変異を含み、米国特許出願第61/135,230号、WO09/068313、WO10/006732およびWO2012090499に記載のような種子脱粒が遅延または低減するアブラナ植物などの植物などがある。
やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)は、例えばWO10/121818およびWO10/145846に記載のような翻訳後タンパク質変性パターンが変化したタバコ植物などの植物である。
本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、米国において米国農務省(USDA)の動植物衛生検査部(APHIS)への未規制状態についての申し立ての主題である(申し立てが認可されているかなおも係属中であるかを問わず)形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物である。この情報は常に、例えばインターネットサイト(URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)でAPHIS(4700 River Road Riverdale, MD20737, USA)から容易に入手できる。本願の出願日に、APHISで係属中であるかAPHISによって認可されている未規制状態についての申し立ては、下記の情報を含むものであった。
−申し立て:申し立ての識別番号。形質転換事象の技術的説明は、例えば本申し立て番号を参照することでAPHISウェブサイトでAPHISから得ることができる個々の申し立て文書にある。それらの記載は、参照によって本明細書に組み込まれる。
−申し立ての延長:延長が申請された過去の申し立てについての言及。
−機関:申し立てを提出する事業体名。
−規制条項:関係する植物種。
−トランスジェニック表現型:形質転換事象によって植物に与えられる形質。
−形質転換事象または系統:未規制状態が必要な事象または複数事象(場合により、系統または複数系統とも称される)の名称。
−APHIS文書:申し立てに関連してAPHISによって刊行され、APHISで請求することができる各種文書。
単独の形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む別の特に有用な植物が、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベースに挙げられている(例えばhttp://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspxおよびhttp://www.agbios.com/dbase.phpを参照)。
本発明に従って処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは、例えば、各種の国家もしくは地域の規制当局向けのデータベースに挙げられており、事象1143−14A(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128569に記載);事象1143−51B(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128570に記載);事象1445(ワタ、除草剤耐性、未寄託、US2002120964またはWO2002/034946に記載);事象17053(イネ、除草剤耐性、PTA−9843として寄託、WO2010/117737に記載);事象17314(イネ、除草剤耐性、PTA−9844として寄託、WO2010/117735に記載);事象281−24−236(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託、WO2005/103266またはUS2005216969に記載);事象3006−210−23(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託、US2007143876またはWO2005/103266に記載);事象3272(トウモロコシ、品質形質、PTA−9972として寄託、WO2006098952またはUS2006230473に記載);事象40416(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−11508として寄託、WO2011/075593に記載);事象43A47(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−11509として寄託、WO2011/075595に記載);事象5307(トウモロコシ、昆虫防除、ATCCPTA−9561として寄託、WO2010/077816に記載);事象ASR−368(ベントグラス、除草剤耐性、ATCCPTA−4816として寄託、US2006162007またはWO2004053062に記載);事象B16(トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、US2003126634に記載);事象BPS−CV127−9(大豆、除草剤耐性、NCIMB番号41603として寄託、WO2010/080829に記載);事象CE43−67B(ワタ、昆虫防除、DSMACC2724として寄託、US2009217423またはWO2006/128573に記載);事象CE44−69D(ワタ、昆虫防除、未寄託、US20100024077に記載);事象CE44−69D(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128571に記載);事象CE46−02A(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128572に記載);事象COT102(ワタ、昆虫防除、未寄託、US2006130175またはWO2004039986に記載);事象COT202(ワタ、昆虫防除、未寄託、US2007067868またはWO2005054479に記載);事象COT203(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2005/054480に記載);事象DAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCCPTA−10244として寄託、WO2011/022469に記載);事象DAS−59122−7(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA11384として寄託、US2006070139に記載);事象DAS−59132(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、WO2009/100188に記載);事象DAS68416(大豆、除草剤耐性、ATCCPTA−10442として寄託、WO2011/066384またはWO2011/066360に記載);事象DP−098140−6(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCCPTA−8296として寄託、US2009137395またはWO2008/112019に記載);事象DP−305423−1(大豆、品質形質、未寄託、US2008312082またはWO2008/054747に記載);事象DP−32138−1(トウモロコシ、ハイブリッド形成システム、ATCCPTA−9158として寄託、US20090210970またはWO2009/103049に記載);事象DP−356043−5(大豆、除草剤耐性、ATCCPTA−8287として寄託、US20100184079またはWO2008/002872に記載);事象EE−1(茄子、昆虫防除、未寄託、WO2007/091277に記載);事象FI117(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209031として寄託、US2006059581またはWO1998/044140に記載);事象GA21(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209033として寄託、US2005086719またはWO1998/044140に記載);事象GG25(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209032として寄託、US2005188434またはWO1998/044140に記載);事象GHB119(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−8398として寄託、WO2008/151780に記載);事象GHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCCPTA−6878として寄託、US2010050282またはWO2007/017186に記載);事象GJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209030として寄託、US2005188434またはWO1998/044140)に記載;事象GMRZ13(甜菜、ウィルス抵抗性、NCIMB−41601として寄託、WO2010/076212に記載);事象H7−1(甜菜、除草剤耐性、NCIMB41158またはNCIMB41159として寄託、US2004172669またはWO2004/074492に記載);事象JOPLIN1(小麦、疾患耐性、未寄託、US2008064032に記載);事象LL27(大豆、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託、WO2006/108674またはUS2008320616に記載);事象LL55(大豆、除草剤耐性、NCIMB41660として寄託、WO2006/108675またはUS2008196127に記載);事象LLcotton25(ワタ、除草剤耐性、ATCCPTA−3343として寄託、WO2003013224またはUS2003097687に記載);事象LLRICE06(イネ、除草剤耐性、ATCC−23352として寄託、US6468747またはWO2000/026345に記載);事象LLRICE601(イネ、除草剤耐性、ATCCPTA−2600として寄託、US20082289060またはWO2000/026356に記載);事象LY038(トウモロコシ、品質形質、ATCCPTA−5623として寄託、US2007028322またはWO2005061720に記載);事象MIR162(トウモロコシ、昆虫防除、PTA−8166として寄託、US2009300784またはWO2007/142840に記載);事象MIR604(トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、US2008167456またはWO2005103301に記載);事象MON15985(ワタ、昆虫防除、ATCCPTA−2516として寄託、US2004−250317またはWO2002/100163に記載);事象MON810(トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、US2002102582に記載);事象MON863(トウモロコシ、昆虫防除、ATCCPTA−2605として寄託、WO2004/011601またはUS2006095986に記載);事象MON87427(トウモロコシ、受粉制御、ATCCPTA−7899として寄託、WO2011/062904に記載);事象MON87460(トウモロコシ、ストレス耐性、ATCCPTA−8910として寄託、WO2009/111263またはUS20110138504に記載);事象MON87701(大豆、昆虫防除、ATCCPTA−8194として寄託、US2009130071またはWO2009/064652に記載);事象MON87705(大豆、品質形質−除草剤耐性、ATCCPTA−9241として寄託、US20100080887またはWO2010/037016に記載);事象MON87708(大豆、除草剤耐性、ATCCPTA9670として寄託、WO2011/034704に記載);事象MON87754(大豆、品質形質、ATCCPTA−9385として寄託、WO2010/024976に記載);事象MON87769(大豆、品質形質、ATCCPTA−8911として寄託、US20110067141またはWO2009/102873に記載);事象MON88017(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−5582として寄託、US2008028482またはWO2005/059103に記載);事象MON88913(ワタ、除草剤耐性、ATCCPTA−4854として寄託、WO2004/072235またはUS2006059590に記載);事象MON89034(トウモロコシ、昆虫防除、ATCCPTA−7455として寄託、WO2007/140256またはUS2008260932に記載);事象MON89788(大豆、除草剤耐性、ATCCPTA−6708として寄託、US2006282915またはWO2006/130436に記載);事象MS11(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCCPTA−850またはPTA−2485として寄託、WO2001/031042に記載);事象MS8(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCCPTA−730として寄託、WO2001/041558またはUS2003188347に記載);事象NK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCCPTA−2478として寄託、US2007292854に記載);事象PE−7(イネ、昆虫防除、未寄託、WO2008/114282に記載);事象RF3(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCCPTA−730として寄託、WO2001/041558またはUS2003188347に記載);事象RT73(アブラナ、除草剤耐性、未寄託、WO2002/036831またはUS2008070260に記載);事象T227−1(甜菜、除草剤耐性、未寄託、WO2002/44407またはUS2009265817に記載);事象T25(トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、US2001029014またはWO2001/051654に記載);事象T304−40(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−8171として寄託、US2010077501またはWO2008/122406に記載);事象T342−142(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO2006/128568に記載);事象TC1507(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、US2005039226またはWO2004/099447に記載);事象VIP1034(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−3925として寄託、WO2003/052073に記載)、事象32316(トウモロコシ,昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11507として寄託、WO2011/153186A1に記載)、事象4114(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11506として寄託、WO2011/084621に記載)、事象EE−GM3/FG72(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11041、WO2011/063413A2)、事象DAS−68416−4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−10442、WO2011/066360A1)、事象DAS−68416−4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−10442、WO2011/066384A1)、事象DP−040416−8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA−11508、WO2011/075593A1)、事象DP−043A47−3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA−11509、WO2011/075595A1)、事象DP−004114−3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA−11506、WO2011/084621A1)、事象DP−032316−8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA−11507
、WO2011/084632A1)、事象MON−88302−9(アブラナ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−10955、WO2011/153186A1)、事象DAS−21606−3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11028、WO2012/033794A2)、事象MON−87712−4(ダイズ、品質形質、ATCC寄託番号.PTA−10296、WO2012/051199A2)、事象DAS−44406−6(ダイズ、多重(stacked)除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11336、WO2012/075426A1)、事象DAS−14536−7(ダイズ、多重除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11335、WO2012/075429A1)、事象SYN−000H2−5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号.PTA−11226、WO2012/082548A2)、事象DP−061061−7(アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、WO2012071039A1)、事象DP−073496−4(アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、US2012131692)、事象8264.44.06.1(ダイズ、多重除草剤耐性、寄託番号PTA−11336、WO2012075426A2)、事象8291.45.36.2(ダイズ、多重除草剤耐性、寄託番号PTA−11335、WO2012075429A2)などがある。
本発明に従って用いるべき式(I)の化合物またはそれの塩は、一般的な製剤、例えば液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系の懸濁剤、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉体、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルション濃縮物、有効成分を含浸させた天然化合物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料、およびポリマー物質中のマイクロカプセルへ変換することができる。本発明の文脈において、式(I)の4−フェニル酪酸もしくはそれの塩が噴霧製剤の形態で使用される場合が特に好ましい。
従って本発明はまた、非生物的ストレス、好ましくは干魃ストレスに対する植物の抵抗性を強化するための噴霧製剤に関するものでもある。噴霧製剤について、以下に詳細に説明する
噴霧施用のための製剤は、公知の方法で、例えば式(I)の4−フェニル酪酸もしくはそれの塩を、増量剤、すなわち液体溶媒および/または固形担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散剤および/または泡形成剤を使用して混合することにより製造される。さらなる一般的な添加剤、例えば一般的な増量剤および溶媒または希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、固着剤、ジベレリン類および水も、適宜に使用することができる。製剤は、好適な工場で、または施用前もしくは施用の間のいずれかで製造される。
使用される補助剤は、組成物自体および/またはそれから誘導された製剤(例えば噴霧液)に、特定の特性、例えば特定の技術的特性および/または他の特別の生理的特性を付与するのに適した物質であることができる。代表的な補助剤としては、増量剤、溶媒および担体などがある。
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素(例えばパラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類および多価アルコール類(それは、適切な場合には、置換、エーテル化および/またはエステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(脂肪類および油類など)および(ポリ)エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)の種類からのものである。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒には本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば、ブタノールまたはグリコールとそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、さらには水などがある。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーおよびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る有用な湿展剤は、湿潤を促進し、農薬有効成分の製剤に従来使用される全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートを使用することが好ましい。
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る有用な分散剤および/または乳化剤は、農薬有効成分の製剤に従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。好ましく使用できるものは、ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物である。好適なノニオン系分散剤は、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリルフェノールポリグリコールエーテル、およびそのリン酸化もしくは硫酸化誘導体である。好適なアニオン系分散剤は、特にはリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸の塩およびアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る消泡剤は、農薬有効成分の製剤に従来使用される全ての泡抑制物質である。シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが好ましく使用可能である。
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る防腐剤は、農薬組成物中にこのような目的で使用可能な全ての物質である。その例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物においてこのような目的で使用可能な全ての物質である。好ましい例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカなどがある。
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る固着剤としては、種子粉衣製品において使用可能な全ての従来使用される結合剤などがある。好ましい例には、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどがある。本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得るジベレリン類は、好ましくはジベレリンA1、A3(=ジベレリン酸)、A4およびA7であることができ、特に好ましくはジベレリン酸を使用する。これらのジベレリンは公知である(R.Wegler″Chemie der Pflanzenschutz− and Schaed−lingsbekaempfungsmittel″[Chemistry of the Crop Protection Compositions and Pesticides]、第2巻、Springer Verlag, 1970, p.401−412参照)。
別の添加剤は、香料、改質されていても良い鉱油もしくは植物油、ロウおよび栄養素(微量栄養素を含む)、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩である。さらに、安定剤、例えば低温安定剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および/または物理的安定性を改善する他の剤を存在させることができる。
製剤は一般的に、0.01から98重量%、好ましくは0.5から90重量%の式(I)の4−フェニル酪酸もしくはそれの塩を含有する。
本明細書で定義の式(I)の化合物またはそれの塩は、市販製剤中に、およびこれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性成分、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料またはセミオケミカルとの混合物として存在することができる。
さらに、植物自身の防御に対する本明細書で定義の式(I)の化合物またはそれの塩の記載されている陽性効果は、殺虫、殺菌または殺細菌有効成分による更なる処理によって支持され得る。
非生物的ストレス、好ましくは干魃ストレスに対する抵抗性を強化する上での本明細書で定義の式(I)の化合物またはそれの塩の施用の好ましい時間は、承認された施用量での土壌、茎および/または葉の処理である。
本明細書で定義の式(I)の化合物またはそれの塩はさらに、それらの市販の製剤中に、そしてこれらの製剤から調製される使用形態で、他の有効成分、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、植物成熟に影響を及ぼす物質、薬害軽減剤、除草剤または生物製剤との混合物で存在し得る。
本発明の化合物の製造および使用について、下記の実施例によって説明する。
Tが酸素原子を表す式(I)のN−シクロプロピルアミドは、WO−2007/087906(方法P1)およびWO−2010/130767(方法P1−段階10)による、置換されたN−シクロプロピルベンジルアミンの3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロライドとの縮合によって製造することができる。
置換されたN−シクロプロピルベンジルアミンは公知であり、置換されたアルデヒドのシクロプロパンアミンによる還元的アミノ化(J. Med. Chem., 2012, 55(1), 169−196)などの公知の方法によって、または置換されたアルキル(もしくはアリール)スルホン酸ベンジルまたは置換されたベンジルハライドのシクロプロパンアミンによる求核置換(Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 8506−8518およびWO−2009/140769)によって製造することができる。
3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロライドは、WO−2010/130767(方法P1−段階9または11)に従って製造することができる。
Tが硫黄原子を表す式(I)のN−シクロプロピルチオアミドは、WO−2009/016220(方法P1)およびWO−2010/130767(方法P3)に従って、Tが酸素原子を表す式(I)のN−シクロプロピルアミドの加硫によって製造することができる。
下記の実施例は、本発明による式(I)の化合物の製造を説明するものであるが、本発明はそれらに限定されるものではない。
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A1)の製造
段階A:N−(2−イソプロピルベンジル)シクロプロパンアミンの製造
シクロプロパンアミン55.5g(971mmol)のメタノール(900mL)中溶液に、3Åモレキュラーシーブス20gおよび酢酸73g(1.21mol)をその順で加える。次に、2−イソプロピル−ベンズアルデヒド72g(486mmol)を滴下し、反応混合物をさらに4時間加熱還流する。
次に、反応混合物を冷却して0℃とし、水素化ホウ素シアノナトリウム45.8g(729mmol)を10分以内で少量ずつ加え、反応混合物を再度3時間撹拌還流する。冷却した反応混合物を珪藻土ケーキで濾過する。そのケーキをメタノールによって十分に洗浄し、メタノール性抽出液を減圧下に濃縮する。水を残留物に加え、1N水酸化ナトリウム水溶液400mLでpHを12に調節する。水層を酢酸エチルで抽出し、水によって洗浄し(300mLで2回)、硫酸マグネシウムで脱水して、N−(2−イソプロピルベンジル)シクロプロパンアミン81.6g(88%)を黄色油状物として得て、それをそのまま次の段階で用いる。
N−(2−イソプロピルベンジル)シクロプロパンアミンをジエチル−エーテル(1.4mL/g)に0℃で溶かし、次に2M塩酸のジエチルエーテル中溶液(1.05当量)を加えることで、塩酸塩を製造することができる。2時間撹拌後、N−(2−イソプロピルベンジル)シクロプロパンアミン塩酸塩(1:1)を濾過し、ジエチルエーテルによって洗浄し、40℃で48時間真空乾燥する。Mp(融点)=149℃。
段階B:N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの製造
脱水テトラヒドロフラン(1リットル)中のN−(2−イソプロピルベンジル)シクロプロパンアミン40.8g(192mmol)に室温で、トリエチルアミン51mL(366mmol)を加える。次に、温度を34℃以下に維持しながら、3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロライド39.4g(174mmol)の脱水テトラヒドロフラン(800mL)中溶液を滴下する。反応混合物を2時間加熱還流し、室温で終夜放置する。塩を濾過し、濾液を減圧下に濃縮して褐色油状物78.7gを得る。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(750g−勾配n−ヘプタン/酢酸エチル)によって、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド53g(収率71%)が黄色油状物として得られ、それはゆっくり結晶化する。Mp=76から79℃。
同様にして、化合物A1に記載の製造に従って、化合物A2からA19を製造することができる。
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド(化合物A20)の製造
五硫化リン14.6g(65mmol)およびN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド48g(131mmol)のジオキサン(500mL)中溶液を、100℃で2時間加熱する。次に、水50mLを加え、反応混合物をさらに1時間にわたり100℃でさらに加熱する。冷却した反応混合物を塩基性アルミナカートリッジで濾過する。カートリッジをジクロロメタンによって洗浄し、合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、橙赤色油状物55.3gを得る。残留物を、結晶化が起こるまでジエチルエーテル数mLとともに磨砕する。結晶を濾過し、40℃で15時間真空乾燥して、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド46.8g(収率88%)を得る。Mp=64から70℃。
表1に、化合物A1からA20のlogPおよびNMRデータ(H)を提供する。
表1中、logP値は、EEC指針79/831補遺V.A8に従って、下記の方法を用いて、逆相カラム(C18)でのHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によって求めた。
温度:40℃;移動相:0.1%ギ酸水溶液およびアセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルの直線勾配。
較正は、logP値が既知である(二つの連続するアルカノン間の線形補間を用いる保持時間によるlogP値の測定)分岐していないアルカン2−オン類(炭素原子数3から16)を用いて行った。λmax値は、200nmから400nmのUVスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて求めた。
Figure 0006184502
Figure 0006184502
Figure 0006184502
Figure 0006184502
Figure 0006184502
Figure 0006184502
Figure 0006184502
生物例
単子葉および双子葉作物の種子を、木質繊維ポット中で砂壌土に置き、土で覆い、温室において良好な成長条件下にて栽培した。試験植物を初期葉期(BBCH10からBBCH13)で処理した。ストレス開始前の均一な水供給を確保するために、鉢植えした植物に、直前にせき止めた最大量の水を注ぎ入れた。
水和剤(WP)の形態で製剤した本発明の化合物を、0.2%の湿展剤(アグロチン)を加えた等価な水施用量600L/haにて水系懸濁液として、植物の緑色部上へ噴霧した。物質施用の直後に、植物のストレス処理を行い、そのために後の過度で急速な乾燥を防止するためにプラスチック挿入物に移した。
干魃ストレスは、以下の条件下で徐々に乾燥させることによって誘発した。
「日中」:約26℃にて照明を用いて14時間
「夜間」:約18℃にて照明なしで10時間。
各ストレス期の持続期間は、主として未処理のストレスを受けた対照植物の状態によって左右され、従って農作物ごとに変動する。未処理のストレスを受けた対照植物について、不可逆的損傷が観察されたらすぐに(再灌漑または良好な成長条件での温室への移動により)終了した。双子葉植物農作物、例えばアブラナおよびダイズの場合、干魃ストレス期の持続期間は3日から6日間であり、単子葉植物農作物、例えばコムギ、オオムギまたはトウモロコシの場合には、それは6日から11日間であった。
ストレス期終了後は、約5から7日間の回復期であり、この間に植物を温室中で再び良好な条件下に維持した。試験化合物の殺菌作用によって観察される効果の影響を除外するために、真菌感染がなく、かつ感染圧力なく試験が進行することをさらに確認した。
回復期が終了した後、未処理のストレスを受けていない同じ日齢(干魃ストレスの場合)または同じ成長段階(低温ストレスの場合)の未処理対照と肉眼比較して損傷の強度を記録した。損傷の強度は最初にパーセント(100%=植物が枯死、0%=対照植物と同様)として評価した。次いで、これらの値を用いて下記の式により試験化合物の効力(=物質施用の結果としての損傷の強度の低下パーセント)を計算した。
Figure 0006184502
EF:効力(%)
DVus:未処理のストレスを受けた対照の損傷値
DVts:試験化合物で処理された植物の損傷値。
下記の表には、各場合で2以上の独立の実験からの平均値を示している。
表A.1からA.3に、例として、干魃ストレス下での本明細書で定義の式(I)の化合物の効力を、異なる作物植物への施用と組み合わせて示しており、すなわちBRSNS(セイヨウアブラナ(Brassica napus))への施用については表A.1に、TRZAS(コムギ(Triticum aestivum))への施用については表A.2に、ZEAMX(トウモロコシ(Zea mays))への施用については表A.3に示している。
表A.1:BRSNS(セイヨウアブラナ(Brassica napus))
Figure 0006184502
Figure 0006184502
表A.2:TRZAS(コムギ(Triticum aestivum))
Figure 0006184502
Figure 0006184502
表A.3:ZEAMX(トウモロコシ(Zea mays))
Figure 0006184502

Claims (12)

  1. 干魃、乾燥または水不足に対する耐性を高めるために植物を処理する方法であって、前記植物、それが成長する種子、またはそれが成長する場所に、非植物毒性で非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上で有効な量の下記式(I)による化合物または該化合物の農薬として許容される塩を施用することを含む方法。
    Figure 0006184502

    [式中、
    Tは酸素または硫黄原子を表し、Xは、2−イソプロピル、2−シクロプロピル、2−tert−ブチル、5−クロロ−2−エチル、5−クロロ−2−イソプロピル、2−エチル−5−フルオロ、5−フルオロ−2−イソプロピル、2−シクロプロピル−5−フルオロ、2−シクロペンチル−5−フルオロ、2−フルオロ−6−イソプロピル、2−エチル−5−メチル、2−イソプロピル−5−メチル、2−シクロプロピル−5−メチル、2−tert−ブチル−5−メチル、5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)、2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)、3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)および2−エチル−4,5−ジメチルのリストから選択される。]
  2. 前記式(I)の化合物が、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A1)、
    N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A2)、
    N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A3)、
    N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A4)、
    N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A5)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A6)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A7)、
    N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A8)、
    N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A9)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A10)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A11)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A12)、
    N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A13)、
    N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A14)、
    N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A15)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A16)、
    N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A17)、
    N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A18)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A19)、および
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオ−アミド(化合物A20)
    からなる群から選択される請求項1に記載の方法。
  3. 前記式(I)の化合物を、前記植物または該植物が成長する場所に、式(I)の化合物.005kg/haから.5kg/haの施用量で施用する請求項1または2に記載の方法。
  4. 前記式(I)の化合物を、種子処理として、0.001から250g/種子kgの施用量で施用する請求項1または2に記載の方法。
  5. 前記植物がワタ、ブドウの木、トウモロコシ、ダイズ、アブラナ、ヒマワリ、芝、園芸作物、低木、果樹、果実植物、野菜からなる群から選択される請求項1または2に記載の方法。
  6. 植物における干魃、乾燥または水不足に対する耐性を高めるための、下記式(I)を有する化合物または該化合物の農薬として許容される塩の使用。
    Figure 0006184502

    [式中、Tは酸素または硫黄原子を表し、Xは2−イソプロピル、2−シクロプロピル、2−tert−ブチル、5−クロロ−2−エチル、5−クロロ−2−イソプロピル、2−エチル−5−フルオロ、5−フルオロ−2−イソプロピル、2−シクロプロピル−5−フルオロ、2−シクロペンチル−5−フルオロ、2−フルオロ−6−イソプロピル、2−エチル−5−メチル、2−イソプロピル−5−メチル、2−シクロプロピル−5−メチル、2−tert−ブチル−5−メチル、5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)、2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)、3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)および2−エチル−4,5−ジメチルのリストから選択される。]
  7. 前記式(I)の化合物が、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A1)、
    N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A2)、
    N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A3)、
    N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A4)、
    N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A5)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A6)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A7)、
    N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A8)、
    N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A9)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A10)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A11)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A12)、
    N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A13)、
    N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A14)、
    N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A15)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A16)、
    N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A17)、
    N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A18)、
    N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A19)、
    およびN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオ−アミド(化合物A20)、
    またはこれらの農薬として許容される塩からなる群から選択される請求項に記載の使用。
  8. 殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟度に影響する物質および殺細菌剤からなる群から選択される1以上の有効成分と組み合わせた、植物および植物部分への噴霧施用での請求項または請求項に記載の式(I)の化合物または1以上の該化合物の塩の使用。
  9. 肥料と組み合わせた、植物および植物部分への噴霧施用での請求項または請求項に記載の式(I)の化合物または1以上の該化合物の塩の使用。
  10. 遺伝子組み換え品種、それの種子またはそれらの品種が成長する栽培区域に施用する、請求項または請求項に記載の式(I)の化合物または1以上の該化合物の塩の使用。
  11. 干魃、乾燥または水不足に対する植物の抵抗性を高めるための、請求項または請求項に記載の式(I)の化合物または1以上の該化合物の塩を含む噴霧溶液の使用。
  12. 前記植物がワタ、ブドウの木、穀類、トウモロコシ、ダイズ、アブラナ、ヒマワリ、芝、園芸作物、低木および果樹、野菜からなる群から選択される請求項またはに記載の使用。
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