JP6112115B2 - 二次電池用多孔膜セパレータ及びその製造方法、並びに二次電池 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は以下の通りである。
前記多孔膜は、非導電性粒子、並びに、下記式(I)で示される構造単位(a)及び下記式(II)で示される構造単位(b)を含む水溶性のマレイミド−マレイン酸共重合体を含み、
前記接着層は、ガラス転移温度が10℃以上110℃以下である粒子状重合体を含む、二次電池用多孔膜セパレータ。
〔2〕 前記マレイミド−マレイン酸共重合体が、前記構造単位(a)を5モル%以上75モル%以下含み、前記構造単位(b)を5モル%以上75モル%以下含む、〔1〕に記載の二次電池用多孔膜セパレータ。
〔3〕 前記マレイミド−マレイン酸共重合体が、更に下記式(III)で示される構造単位(c)を含む、〔1〕又は〔2〕に記載の二次電池用多孔膜セパレータ。
〔4〕 前記粒子状重合体が、架橋性単量体単位を含み、
前記粒子状重合体における架橋性単量体単位の含有割合が0.01重量%以上5重量%以下である、〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の二次電池用多孔膜セパレータ。
〔5〕 前記マレイミド−マレイン酸共重合体の含有量が、前記非導電性粒子100重量部に対して、0.1重量部以上30重量部以下である、〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の二次電池用多孔膜セパレータ。
〔6〕 セパレータ基材の少なくとも一面上に、非導電性粒子、並びに、下記式(I)で示される構造単位(a)及び下記式(II)で示される構造単位(b)を含む水溶性のマレイミド−マレイン酸共重合体を含む多孔膜用スラリーを塗布し、乾燥して、多孔膜を形成する工程と、
前記多孔膜の上に、ガラス転移温度が10℃以上100℃以下である粒子状重合体を含む接着層用スラリーを塗布し、乾燥して、接着層を形成する工程と、
を有する、二次電池用多孔膜セパレータの製造方法。
〔7〕 正極、負極、〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の二次電池用多孔膜セパレータ及び電解液を備える、二次電池。
本発明の二次電池用多孔膜セパレータ(以下、適宜「多孔膜セパレータ」ということがある。)は、セパレータ基材、前記セパレータ基材の少なくとも一面上に形成された多孔膜、及び、前記多孔膜上に形成された接着層を備える。本発明の多孔膜セパレータは、耐熱収縮性及び耐ブロッキング性に優れ、電極に対して高い接着強度で接着できる。
本発明の多孔膜セパレータは、例えば、セパレータ基材の少なくとも一面上に多孔膜用スラリーを塗布し、乾燥して、多孔膜を形成する工程と、多孔膜の上に接着層用スラリーを塗布し、乾燥して、接着層を形成する工程とを有する製造方法により製造しうる。ここで、多孔膜用スラリーとは、多孔膜の材料を含む液状の組成物である。また、接着層用スラリーとは、接着層の材料を含む液状の組成物である。
セパレータ基材としては、例えば、微細な孔を有する多孔性基材を用いうる。このようなセパレータ基材を用いることにより、二次電池において電池の充放電を妨げることなく電極の短絡を防止することができる。通常は、有機材料からなる多孔性基材(すなわち、有機セパレータ)を、セパレータ基材として用いる。セパレータ基材の具体例を挙げると、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂、芳香族ポリアミド樹脂などを含む微孔膜または不織布などが挙げられる。
本発明の多孔膜セパレータは、セパレータ基材の少なくとも一面、好ましくは両面上に、多孔膜を備える。多孔膜は、非導電性粒子、及び、水溶性のマレイミド−マレイン酸共重合体を含む。
非導電性粒子としては、無機粒子を用いてもよく、有機粒子を用いてもよい。
マレイミド−マレイン酸共重合体としては、下記式(I)で示される構造単位(a)及び下記式(II)で示される構造単位(b)を含む重合体を用いる。このマレイミド−マレイン酸共重合体は耐熱性に優れる重合体である。そのため、このマレイミド−マレイン酸共重合体を含む多孔膜は、高い耐熱収縮性を有する。したがって、本発明の多孔膜セパレータは熱による収縮を生じにくいので、安定して短絡を防止でき、安全性の高い二次電池を実現できる。また、このマレイミド−マレイン酸共重合体は、水溶性の重合体であるが、その一方で乾燥時には水を排出し易い性質を有する。そのため、このマレイミド−マレイン酸共重合体を含む多孔膜は、通常、残留する水分量を小さくできる。したがって、本発明の多孔膜セパレータを備える二次電池において、残留水分に起因する電解液の分解を抑制できるので、電解液の分解による二次電池の膨張を抑制でき、サイクル特性を改善することができる。
マレイン酸塩としては、例えば、マレイン酸モノリチウム、マレイン酸ジリチウム、マレイン酸モノナトリウム、マレイン酸ジナトリウム、マレイン酸モノカリウム、マレイン酸ジカリウム等のマレイン酸のアルカリ金属塩;マレイン酸カルシウム、マレイン酸マグネシウム等のマレイン酸のアルカリ土類金属塩;マレイン酸モノアンモニウム、マレイン酸ジアンモニウム等のマレイン酸のアンモニウム塩;マレイン酸モノメチルアンモニウム、マレイン酸ビスモノメチルアンモニウム、マレイン酸モノジメチルアンモニウム、マレイン酸ビスジメチルアンモニウム等のマレイン酸のアルキルアミン塩;マレイン酸−2−ヒドロキシエチルアンモニウム、マレイン酸ビス−2−ヒドロキシエチルアンモニウム、マレイン酸ジ(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、マレイン酸ビスジ(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム等のマレイン酸のアルカノールアミン塩;などが挙げられる。
また、これらは、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
マレイミド−マレイン酸共重合体は、式(I)で表される構造単位(a)及び式(II)で表される構造単位(b)の他に、更に式(III)で表される構造単位(c)を含むことが好ましい。マレイミド−マレイン酸共重合体が式(III)で表される構造単位(c)を含むことにより、多孔膜における水分量を更に低減することができるので、二次電池のサイクル特性を高めることができる。
マレイミド−マレイン酸共重合体の重量平均分子量は、好ましくは50000以上100000以下である。ここで、マレイミド−マレイン酸共重合体の重量平均分子量は、展開液をN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、ポリスチレン換算の値として測定しうる。
マレイミド−マレイン酸共重合体の量は、非導電性粒子100重量部に対して、好ましくは0.1重量部以上であり、好ましくは30重量部以下である。特に、非導電性粒子が無機粒子である場合、マレイミド−マレイン酸共重合体の量は、非導電性粒子100重量部に対して、より好ましくは10重量部以下、特に好ましくは5重量部以下である。また、非導電性粒子が有機粒子である場合、マレイミド−マレイン酸共重合体の量は、非導電性粒子100重量部に対して、より好ましくは3重量部以上であり、より好ましくは10重量部以下である。さらに、非導電性粒子として無機粒子と有機粒子とを組み合わせ用いる場合には、無機粒子及び有機粒子の量比に基づき加重平均から算出される好適な範囲に、マレイミド−マレイン酸共重合体の量が収まることが好ましい。例えば、非導電性粒子100部として無機粒子X部と有機粒子100−X部とを組み合わせて用いる場合(0≦X≦100)、マレイミド−マレイン酸共重合体の量は、0.1×X/100+3×(100−X)/100重量部以上が好ましく、また、10×X/100+30×(100−X)/100重量部以下、10×X/100+10×(100−X)/100重量部以下、5×X/100+30×(100−X)/100重量部以下、或いは5×X/100+10×(100−X)/100重量部以下が好ましい。マレイミド−マレイン酸共重合体の量を前記範囲の下限値以上とすることにより、多孔膜の強度及び結着性の向上、並びに、多孔膜用スラリーの塗布性の向上が可能となる。また、上限値以下とすることにより、多孔膜の強度と空隙率の両方を高くできるので、多孔膜セパレータによる耐短絡性と二次電池の電池特性の両方を良好にできる。
マレイミド−マレイン酸共重合体の製造方法としては、例えば、次の製法A及び製法Bが挙げられる。
製法A:式(I−1)で表されるマレイミド類と、式(II−1)で表されるマレイン酸類又は式(II−2)で表される無水マレイン酸とを重合する方法。
製法B:式(II−1)で表されるマレイン酸類又は(II−2)で表される無水マレイン酸を重合した後に、そのマレイン酸類又は無水マレイン酸を重合して形成される構造単位の一部を、式(I−1)における基R2を有する化合物でマレアミック酸化し、さらにその一部を環化脱水(イミド化)する方法。
環化脱水反応では、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体中の無水マレイン酸単位とアミノフェノールとが反応して生成したN−(ヒドロキシフェニル)マレアミック酸単位1モルから、水1モルが生成する。共沸溶媒の使用量は、前記の生成水を共沸除去するに足る量としうる。
多孔膜は、バインダーを含むことが好ましい。バインダーを含むことにより、多孔膜の結着性が向上し、撒回時、運搬時等の取扱い時に多孔膜セパレータにかかる機械的な力に対する強度を向上させることができる。
(メタ)アクリル酸エステル単量体の例を挙げると、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸t−ブチル、アクリル酸n−アミル、アクリル酸イソアミル、アクリル酸n−ヘキシル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸−2−メトキシエチル、アクリル酸−2−エトキシエチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸ノニル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ステアリル、ベンジルアクリレートなどのアクリレート;メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸t−ブチル、メタクリル酸n−アミル、メタクリル酸イソアミル、メタクリル酸n−ヘキシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸イソデシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸ステアリル、ベンジルメタクリレートなどのメタアクリレート等が挙げられる。これらの中でも、アクリレートが好ましく、アクリル酸n−ブチルおよびアクリル酸2−エチルヘキシルが、多孔膜の強度を向上できる点で、特に好ましい。また、これらの単量体は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
また、架橋性単量体は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
多孔膜は、必要に応じて、上述したもの以外の任意の成分を含んでいてもよい。このような成分としては、電池反応に影響を及ぼさないものを用いうる。これらの成分としては、例えば、イソチアゾリン系化合物、キレート化合物、ピリチオン化合物、分散剤、レベリング剤、酸化防止剤、増粘剤、消泡剤が挙げられる。また、電解液分解抑制等の機能を有する電解液添加剤も挙げられる。また、これらの成分は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
多孔膜において非導電性粒子間の空隙は孔を形成しているので、多孔膜は多孔質構造を有する。このため、多孔膜は透液性を有するので、多孔膜によりイオンの移動が妨げられることは無い。したがって、二次電池において、多孔膜によっては電池反応は阻害されない。また、非導電性粒子は導電性を有さないので、多孔膜に絶縁性を発現させることができる。
多孔膜は、例えば、セパレータ基材の少なくとも一面上に、多孔膜用スラリーを塗布し、乾燥して、形成しうる。
本発明の多孔膜セパレータは、多孔膜上に、接着層を備える。接着層は、粒子状重合体を含む層である。
粒子状重合体としては、通常10℃以上、好ましくは30℃以上、より好ましくは40℃以上、また、通常110℃以下、好ましくは100℃以下、より好ましくは90℃以下のガラス転移温度を有する粒子状の重合体を用いる。粒子状重合体のガラス転移温度が前記範囲の下限値以上であることにより、多孔膜セパレータの保存時、運搬時及び取り扱い時において粒子状重合体の軟化を抑制して、ブロッキングを防止できる。また、ガラス転移温度が高い粒子状重合体を用いることにより、接着層の耐熱性が向上する。そのため、二次電池の使用時に当該電池が高温となっても多孔膜セパレータの剥離を防止でき、電池の安全性を高めることができる。また、上限値以下であることにより、多孔膜セパレータを電極に貼り合せる際に、熱により粒子状重合体を容易に軟化させることができる。また、セパレータ基材等の電池を構成する要素を損なわない低温において接着層の熱融着が可能となる。したがって、熱プレスによる多孔膜セパレータと電極との接着を容易に行うことが可能となる。
中でも、粒子状重合体としては、アクリル酸エステル単量体を重合して形成される構造を有する構造単位(以下、適宜「アクリル酸エステル単量体単位」ということがある。)を含む重合体が好ましい。
アクリル酸エステル単量体としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、ペンチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘプチルアクリレート、オクチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、ノニルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレート、n−テトラデシルアクリレート、ステアリルアクリレート等のアクリル酸アルキルエステルが挙げられる。これらは1種類だけを用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
エチレン性不飽和カルボン酸単量体としては、例えば、エチレン性不飽和モノカルボン酸、エチレン性不飽和ジカルボン酸及びその酸無水物などが挙げられる。エチレン性不飽和モノカルボン酸の例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などが挙げられる。エチレン性不飽和ジカルボン酸の例としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などが挙げられる。エチレン性不飽和ジカルボン酸の酸無水物の例としては、無水マレイン酸、アクリル酸無水物、メチル無水マレイン酸、ジメチル無水マレイン酸などが挙げられる。これらの中でも、粒子状重合体の水に対する分散性がより高めることができる点から、アクリル酸、メタクリル酸等のエチレン性不飽和モノカルボン酸が好ましい。これらは1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
芳香族ビニル単量体としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、及びジビニルベンゼンが挙げられる。中でも、スチレンが好ましい。これらは、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
(メタ)アクリロニトリル単量体は、アクリロニトリルだけを用いてもよく、メタクリロニトリルだけを用いてもよく、アクリロニトリル及びメタクリロニトリルの両方を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
架橋性単量体としては、例えば、熱架橋性を有する単量体が挙げられる。より具体的には、例えば、熱架橋性の架橋性基及び1分子あたり1つのオレフィン性二重結合を有する単官能性単量体;1分子あたり2つ以上のオレフィン性二重結合を有する多官能性単量体が挙げられる。
また、架橋性単量体は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
接着層は、バインダーを含んでいてもよい。バインダーを含むことにより、接着層の多孔膜に対する結着性を高めることができる。
接着層は、必要に応じて、上述したもの以外の任意の成分を含んでいてもよい。このような成分としては、電池反応に影響を及ぼさないものを用いうる。これらの成分としては、例えば、粘度調整及び沈降防止のための水溶性重合体、有機セパレータへの濡れ性向上のための濡れ剤などが挙げられる。また、これらの成分は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
接着層において粒子状重合体間の空隙は孔を形成しているので、接着層は多孔質構造を有する。このため、接着層は透液性を有するので、接着層によりイオンの移動が妨げられることは無い。したがって、二次電池において、接着層は電池反応を阻害しない。また、粒子状重合体は導電性を有さないので、接着層に絶縁性を発現させることができる。
接着層は、例えば、多孔膜の上に、接着層用スラリーを塗布し、乾燥して、形成しうる。
本発明の多孔膜セパレータの製造方法で製造される多孔膜セパレータは、セパレータ基材、多孔膜及び接着層をこの順に備える。ここで、多孔膜及び接着層は、それぞれ、セパレータ基材の片面だけに設けてもよく、両面に設けてもよい。また、多孔膜セパレータは、セパレータ基材、多孔膜及び接着層以外の構成要素を備えていてもよい。
本発明の二次電池は、正極、本発明の多孔膜セパレータ及び負極をこの順に備え、更に電解液を備える。本発明の多孔膜セパレータを備えるので、本発明の二次電池は、安全性が高く、また、電解液中における接着層の接着性及びサイクル特性などの電気特性に優れる。
電極は、正極及び負極のいずれも、通常、集電体と、その集電体上に設けられた電極活物質層とを備える。
集電体は、電極活物質層との接着強度を高めるため、予め粗面化処理して使用するのが好ましい。粗面化方法としては、例えば、機械的研磨法、電解研磨法、化学研磨法などが挙げられる。機械的研磨法においては、例えば、研磨剤粒子を固着した研磨布紙、砥石、エメリバフ、鋼線などを備えたワイヤーブラシ等が使用されうる。
また、電極活物質層との接着強度や導電性を高めるために、集電体表面に中間層を形成してもよい。
また、例えば、鉄系酸化物を炭素源物質の存在下において還元焼成することで、炭素材料で覆われた複合材料を作製し、この複合材料を正極活物質として用いてもよい。鉄系酸化物は電気伝導性に乏しい傾向があるが、前記のような複合材料にすることにより、高性能な正極活物質として使用できる。
さらに、前記の化合物を部分的に元素置換したものを正極活物質として用いてもよい。
これらの正極活物質は、1種類だけを用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。また、前述の無機化合物と有機化合物との混合物を正極活物質として用いてもよい。
電解液としては、例えば、非水系の溶媒に支持電解質としてリチウム塩を溶解したものを使用しうる。リチウム塩としては、例えば、LiPF6、LiAsF6、LiBF4、LiSbF6、LiAlCl4、LiClO4、CF3SO3Li、C4F9SO3Li、CF3COOLi、(CF3CO)2NLi、(CF3SO2)2NLi、(C2F5SO2)NLiなどのリチウム塩が挙げられる。特に溶媒に溶けやすく高い解離度を示すLiPF6、LiClO4、CF3SO3Liは好適に用いられる。これらは1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
二次電池の製造方法としては、例えば、電極、多孔膜セパレータ及び二次電池用の積層体を必要に応じて適切に組み合わせて重ね、電池形状に応じて、巻く、折るなどして電池容器に入れ、電池容器に電解液を注入して封口する方法が挙げられる。また、必要に応じて、ヒューズ、PTC素子等の過電流防止素子、リード板、エキスパンドメタルなどを入れ、過充放電の防止、電池内部の圧力上昇の防止をしてもよい。電池の形状は、例えば、コイン型、ボタン型、シート型、円筒型、角形、扁平型など、何れであってもよい。
以下の説明において、量を表す「%」及び「部」は、別に断らない限り重量基準である。また、以下に説明する操作は、別に断らない限り、常温及び常圧の条件において行った。
また、イソブチレン単位とは、イソブチレンを重合して形成される構造を有する構造単位を表す。また、スチレン単位とは、スチレンを重合して形成される構造を有する構造単位を表す。さらに、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド単位とは、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミドを重合して形成される構造を有する構造単位を表す。
〔ピール強度〕
多孔膜セパレータを、幅10mm×長さ100mmの長方形に切り出し、接着層の表面にセロハンテープ(JIS Z1522に規定されるもの)を貼り付け、試験片とする。次に、前記試験片におけるセロハンテープを試験台に固定した状態で、多孔膜セパレータの一端を垂直方向に引張り速度50mm/分で引っ張って剥がしたときの応力を測定する。測定を3回行い、その平均値を求めて、これをピール強度とする。測定されたピール強度は下記の基準により判定する。ピール強度が大きいほど、多孔膜と接着層との結着力、及び、多孔膜と有機セパレータとの結着力が大きいこと、すなわち密着強度が大きいことを示す。
A:ピール強度が100N/m以上
B:ピール強度が75N/m以上100N/m未満
C:ピール強度が50N/m以上75N/m未満
D:ピール強度が50N/m未満
厚み20μmの銅箔上に、マレイミド−マレイン酸共重合体の水溶液を、乾燥後の厚みが2μmとなるように塗布し、120℃、10分間で乾燥して、マレイミド−マレイン酸共重合体のフィルムを形成する。これにより、表面にマレイミド−マレイン酸共重合体のフィルムを有する銅箔を得る。この銅箔を1×1cm2に切り取って試験片とする。この試験片の重量M1を測定する。
ΔM=(M1−M2)/(M1−M0)×100(%)
A:再溶解率が5%未満である
B:再溶解率が5%以上10未満である
C:再溶解率が10%以上15%未満である
D:再溶解率が15%以上である
多孔膜セパレータを、幅5cm×長さ5cmの正方形に切って試験片とする。試験片を150℃の恒温槽に入れ1時間放置した後、正方形の面積変化を熱収縮率として求める。熱収縮率が小さいほど、多孔膜セパレータの熱収縮性が優れることを示す。
A:熱収縮率が1%未満である
B:熱収縮率が1%以上5%未満である
C:熱収縮率が5%以上10%未満である
D:熱収縮率が10%以上である
多孔膜セパレータを幅5cm×長さ5cmに切り取り、これに電極活物質層を有する負極(幅4cm×長さ4cm)を重ね合わせて、90℃、0.5MPa、10秒間の条件でプレスを行い、多孔膜セパレータと電極活物質層を有する負極とを備える積層体を用意する。用意した積層体を10mm幅に切断してサンプルを得る。このサンプルを、電池の製造に用いたものと同じ電解液中に温度60℃で3日間浸漬する。その後、サンプルを電解液から取り出し、湿った状態で多孔膜セパレータを負極から剥離する。このときの接着性を以下の基準で評価する。多孔膜セパレータを負極の電極活物質層から剥離するときに抵抗があるほど、電解液中における接着層の接着力の保持特性が高いことを示す。
A:剥離した時に抵抗がある(接着性にすぐれる)。
B:剥離した時に抵抗が殆どない(接着性に劣る)。
C:電解液から取り出した時点で既に剥がれている。
多孔膜セパレータを、幅5cm×長さ5cm及び幅4cm×長さ4cmでそれぞれ正方形に切り取って、試験片を用意する。これら二枚の試験片を重ね合わせる。重ね合わせたが加圧していないサンプル(プレスされていないサンプル)と、重ね合わせた後に温度40℃、圧力10g/cm2の加圧下に置いたサンプル(プレスされているサンプル)とを、それぞれ24時間放置する。24時間放置後、サンプルを目視で確認して、重ね合わせた多孔膜セパレータの接着状態(ブロッキング状態)を確認し、下記基準で評価する。ここでブロッキングするとは、重ね合わせた多孔膜セパレータ同士が接着する現象のことをいう。
A:加圧した多孔膜セパレータ同士がブロッキングしないもの。
B:加圧した多孔膜セパレータ同士がブロッキングするが剥がれるもの。
C:加圧した多孔膜セパレータ同士がブロッキングし剥がれないもの。
D:加圧してない多孔膜セパレータ同士がブロッキングするもの。
(1−1.マレイミド−マレイン酸共重合体の製造)
撹拌機を備えた反応器に、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体a1(株式会社クラレ社製「イソバン−04」)100部を入れた。反応器にアンモニアガスを吹き込み、水浴で冷却しながら発熱が止まるまで約1時間反応を行なった。続いてオイルバスで加熱しながらアンモニアガスを圧入し、生成する水を系外に留去しつつ200℃まで昇温して、イミド化反応を行なった。反応終了後、反応生成物を取り出し、加熱乾燥して、マレイミド−マレイン酸共重合体A1を得た。得られたマレイミド−マレイン酸共重合体A1の組成は、イソブチレン単位50モル%、無水マレイン酸単位18モル%、マレイン酸単位12モル%およびマレイミド単位20モル%であった。
こうして得られたマレイミド−マレイン酸共重合体A1の水溶液を用いて、マレイミド−マレイン酸共重合体A1の水に対する再溶解率を測定した。
撹拌機を備えた反応器に、イオン交換水70部、乳化剤としてラウリル硫酸ナトリウム(花王ケミカル社製、製品名「エマール2F」)0.15部、並びに過流酸アンモニウム0.5部、をそれぞれ供給し、気相部を窒素ガスで置換し、60℃に昇温した。
撹拌機を備えた反応器に、ドデシル硫酸ナトリウムを0.06部、過硫酸アンモニウムを0.23部、及びイオン交換水を100部入れて混合し、混合物Dを得た。この混合物Dは、80℃に昇温した。
前記の工程(1−1)で得たマレイミド−マレイン酸共重合体A1の水溶液、工程(1−2)で得たバインダーの水分散液、およびレベリング剤(サンノプコ株式会社「SNウエット980」)を、工程(1−3)で得た非導電性粒子100重量部あたり、マレイミド−マレイン酸共重合体A1(固形分)が7部、バインダー(固形分)が12部、及びレベリング剤が1部となるよう水中で混合して、固形分濃度20%の多孔膜用スラリーを得た。
攪拌機付き5MPa耐圧容器に、(メタ)アクリル酸エステル単量体としてアクリル酸ブチル22.2部、エチレン性不飽和カルボン酸単量体としてメタクリル酸2部、芳香族ビニル単量体としてスチレン75部、架橋性単量体としてエチレンジメタクリレート0.8部、乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1部、イオン交換水150部、及び、重合開始剤として過硫酸カリウム0.5部を入れ、十分に攪拌した後、60℃に加温して重合を開始した。重合転化率が96%になった時点で冷却し反応を停止して、粒子状重合体を含む水分散液を得た。得られた粒子状重合体の体積平均粒子径D50は0.15μm、ガラス転移温度は76℃であった。
前記の工程(1−5)で得た粒子状重合体を含む水分散液を固形分基準で100部、前記の工程(1−2)で得たバインダーの水分散液を固形分基準で4部、イオン交換水を固形分濃度が20%になるように混合し、接着層用スラリーを得た。
ポリエチレン製の多孔基材からなるセパレータ基材(厚み16μm)を用意した。用意したセパレータ基材の両面に、前記多孔膜用スラリーを塗布し、50℃で3分間乾燥させた。これにより、1層当たりの厚み3μmの多孔膜をセパレータ基材上に形成した。
(正極の製造)
正極活物質としてスピネル構造を有するマンガン酸リチウム95部に、バインダーとしてのPVDF(ポリフッ化ビニリデン、クレハ社製、商品名:KF−1100)を固形分換算量で3部となるように加え、さらに、アセチレンブラック2部、及びN−メチルピロリドン20部を加えて、これらをプラネタリーミキサーで混合して、正極用の活物質層用スラリーを得た。この正極用の活物質層用スラリーを、厚さ18μmのアルミニウム箔の片面に塗布し、120℃で3時間乾燥した後、ロールプレスして、全厚みが100μmの電極活物質層を有する正極を得た。
負極活物質として粒径20μm、BET比表面積4.2m2/gのグラファイト98部と、バインダーとしてSBR(スチレン−ブタジエンゴム、ガラス転移温度:−10℃)の固形分換算量1部とを混合し、この混合物にさらにカルボキシメチルセルロース1部を混合し、更に溶媒として水を加えて、これらをプラネタリーミキサーで混合し、負極用の活物質層用スラリーを得た。この負極用の活物質層用スラリーを、厚さ18μmの銅箔の片面に塗布し、120℃で3時間乾燥した後、ロールプレスして、全厚みが60μmの電極活物質層を有する負極を得た。
上記正極を直径13mmの円形に切り抜いて、円形の正極を得た。上記負極を直径14mmの円形に切り抜いて、円形の負極を得た。また、上記多孔膜セパレータを直径18mmの円形に切り抜いて、円形の二次電池用セパレータを得た。
円形の二次電池用セパレータの表面に正極を沿わせ、裏面に負極を重ねた。このとき、正極の正極活物質層と多孔膜セパレータの一方の接着層とが接し、また、負極の負極活物質層と多孔膜セパレータの他方の接着層とが接するようにした。その後、温度80℃、圧力0.5MPaで10秒間加熱プレスし、正極及び負極を二次電池用セパレータに圧着した。これにより、正極及び負極を二次電池用セパレータの接着剤層に接着してなる負極/二次電池用セパレータ/正極の層構成を有する二次電池用積層体を作製した。
前記の工程(1−4)において、非導電性粒子としてポリマー粒子の代わりにベーマイト粒子(Nabaltec社製「APYRAL AOH 60」、体積平均粒子径D50=0.9μm、板状粒子)を用いた。また、前記の工程(1−4)において、マレイミド−マレイン酸共重合体A1の水溶液、バインダーの水分散液及びレベリング剤の非導電性粒子100重量部あたりの固形分の量を、1.5部、4部及び1部に変更した。以上の事項以外は実施例1と同様にして、多孔膜セパレータ及び二次電池を製造し、評価した。
前記の工程(1−4)において、非導電性粒子としてポリマー粒子の代わりに酸化マグネシウム粒子(タテホ化学社製「PUREMAG FNM−G」、体積平均粒子径D50=0.5μm、楕円球状粒子と角が丸みを帯びた多面体形状粒子の混合物)を用いた。以上の事項以外は実施例2と同様にして、多孔膜セパレータ及び二次電池を製造し、評価した。
非導電性粒子として、アルミナ粒子(住友化学社製AKP−3000、体積平均粒子径D50=0.45μm、テトラポッド状粒子)を用意した。この非導電性粒子を100部、前記の工程(1−1)で得たマレイミド−マレイン酸共重合体A1の水溶液を固形分基準で1.5部、及び、イオン交換水を固形分濃度が40重量%になるように混合した。さらに、前記の工程(1−2)で得たバインダーの水分散液を固形分基準で4部、及び、ポリエチレングリコール型界面活性剤(サンノプコ株式会社「SNウェット366」)0.2部を混合し、多孔膜用スラリーを製造した。
前記の工程(1−5)において、アクリル酸ブチルの量を50.2部に変更し、更にスチレンの量を45部に変更することにより、粒子状重合体のガラス転移温度を15℃に調整した。以上の事項以外は実施例1と同様にして、多孔膜セパレータ及び二次電池を製造し、評価した。
前記の工程(1−5)において、アクリル酸ブチルの量を27.2部に変更し、更にスチレンの量を70部に変更することにより、粒子状重合体のガラス転移温度を27℃に調整した。以上の事項以外は実施例1と同様にして、多孔膜セパレータ及び二次電池を製造し、評価した。
前記の工程(1−5)において、アクリル酸ブチルの量を7.2部に変更し、更にスチレンの量を90部に変更することにより、粒子状重合体のガラス転移温度を93℃に調整した。以上の事項以外は実施例1と同様にして、多孔膜セパレータ及び二次電池を製造し、評価した。
撹拌機を備えた反応器に、スチレン−無水マレイン酸共重合体(Hercules社、製品名:Scripset520)100部を入れ、アンモニアガスを吹き込み、水浴で冷却しながら発熱が止まるまで(約1時間)反応を行なった。続いてオイルバスで加熱しながらアンモニアガスを圧入し、生成する水を系外に留去しつつ、200℃まで昇温し、イミド化反応を行なった。反応終了後、反応生成物を取出し、加熱乾燥して、マレイミド−マレイン酸共重合体A8を得た。得られたマレイミド−マレイン酸共重合体A8の組成は、スチレン単位50モル%、無水マレイン酸単位18モル%、マレイン酸単位12モル%およびマレイミド単位20モル%であった。
撹拌機を備えた反応器に、得られたマレイミド−マレイン酸共重合体A8を100部、水酸化ナトリウム21.9部およびイオン交換水487.7部を入れ、90℃で5時間攪拌することで、固形分濃度が20%のマレイミド−マレイン酸共重合体A8の水溶液を得た。なお、マレイミド−マレイン酸共重合体A8の重量平均分子量は350000であった。
撹拌機を備えた反応器に、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体a1(株式会社クラレ社製「イソバン−04」)100部、p−アミノフェノール28.3部及びN−メチル−2−ピロリドン(NMP)200部を入れた。第1段反応として80℃で2時間反応させ、N−(p−ヒドロキシフェニル)マレアミック酸共重合体を生成させた。次いで、第2段反応として200℃で環化脱水反応を2時間行った。反応終了後、溶液の温度を40℃以下にした。この溶液を水2000部中へ添加し、析出により反応生成物を取り出した。取り出した反応生成物を加熱乾燥して、マレイミド−マレイン酸共重合体A9を得た。得られたマレイミド−マレイン酸共重合体A9の組成は、イソブチレン単位50モル%、無水マレイン酸単位18モル%、マレイン酸単位12モル%およびN−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド単位20モル%であった。
撹拌機を備えた反応器に、得られたマレイミド−マレイン酸共重合体A9を100部、濃度25%のアンモニア水を540部入れ、90℃で5時間攪拌することで、固形分濃度が20%のマレイミド−マレイン酸共重合体A9の水溶液を得た。なお、マレイミド−マレイン酸共重合体A9の重量平均分子量は60000であった。
前記の工程(1−7)において、接着層の1層当たりの乾燥厚みを0.2μmに変更したこと以外は実施例1と同様にして、多孔膜セパレータ及び二次電池を製造し、評価した。
前記の工程(1−7)において、接着層の1層当たりの乾燥厚みを3μmに変更したこと以外は実施例1と同様にして、多孔膜セパレータ及び二次電池を製造し、評価した。
攪拌機を備えたオートクレーブに、トルエン400部、マレイミド28.3部、無水マレイン酸14.3部、イソブチレン57.3部、及びアゾビスイソブチロニトリル1.0部を入れ、80℃で5時間反応を行った。反応終了後に、沈殿物を加熱乾燥して、マレイミド−マレイン酸共重合体A12を得た。得られたマレイミド−マレイン酸共重合体A12の組成はイソブチレン単位70モル%、無水マレイン酸単位10モル%およびマレイミド単位20モル%であった。
撹拌機を備えた反応器に、得られたマレイミド−マレイン酸共重合体A12を100部、水酸化ナトリウム21.9部およびイオン交換水487.7部を入れ、90℃で5時間攪拌することで、固形分濃度が20%のマレイミド−マレイン酸共重合体A12の水溶液を得た。マレイミド−マレイン酸共重合体A12の重量平均分子量は60000であった。
攪拌機を備えたオートクレーブに、トルエン400部、マレイミド59.6部、無水マレイン酸12.3部、イソブチレン28部、及びアゾビスイソブチロニトリル1.0部を入れ、80℃で5時間反応を行った。反応終了後に、沈殿物を加熱乾燥して、マレイミド−マレイン酸共重合体A13を得た。得られたマレイミド−マレイン酸共重合体A13の組成はイソブチレン単位40モル%、無水マレイン酸単位10モル%およびマレイミド単位50モル%であった。
撹拌機を備えた反応器に、得られたマレイミド−マレイン酸共重合体A13を100部、水酸化ナトリウム21.9部およびイオン交換水487.7部を入れ、90℃で5時間攪拌することで、固形分濃度が20%のマレイミド−マレイン酸共重合体A13の水溶液を得た。なお、マレイミド−マレイン酸共重合体A13の重量平均分子量は60000であった。
攪拌機を備えたオートクレーブに、トルエン400部、マレイミド12.3部、無水マレイン酸60.3部、イソブチレン27.3部、及びアゾビスイソブチロニトリル1.0部を入れ、80℃で5時間反応を行った。反応終了後に、沈殿物を加熱乾燥して、マレイミド−マレイン酸共重合体A14を得た。得られたマレイミド−マレイン酸共重合体A14の組成はイソブチレン単位40モル%、無水マレイン酸単位50モル%およびマレイミド単位10モル%であった。
撹拌機を備えた反応器に、得られたマレイミド−マレイン酸共重合体A14を100部、水酸化ナトリウム21.9部およびイオン交換水487.7部を入れ、90℃で5時間攪拌することで、固形分濃度が20%のマレイミド−マレイン酸共重合体A14の水溶液を得た。なお、マレイミド−マレイン酸共重合体A14の重量平均分子量は60000であった。
攪拌機を備えたオートクレーブに、トルエン400部、マレイミド41.3部、無水マレイン酸62.3部、イソブチレン6.3部、及びアゾビスイソブチロニトリル1.0部を入れ、80℃で5時間反応を行った。反応終了後に、沈殿物を加熱乾燥して、マレイミド−マレイン酸共重合体A15を得た。得られたマレイミド−マレイン酸共重合体A15の組成はイソブチレン単位10モル%、無水マレイン酸単位50モル%およびマレイミド単位40モル%であった。
撹拌機を備えた反応器に、得られたマレイミド−無水マレイン酸共重合体A15を100部、水酸化ナトリウム21.9部およびイオン交換水487.7部を入れ、90℃で5時間攪拌することで、固形分濃度が20%のマレイミド−無水マレイン酸共重合体A15の水溶液を得た。なお、マレイミド−無水マレイン酸共重合体A15の重量平均分子量は60000であった。
前記の工程(1−4)で、非導電性粒子100重量部に対するマレイミド−マレイン酸共重合体A1(固形分)及びバインダー(固形分)の量を、14部及び4部に変更した。以上の事項以外は実施例1と同様にして、多孔膜セパレータ及び二次電池を製造し、評価した。
前記の工程(1−7)において、接着層を形成しなかったこと以外は実施例1と同様にして、多孔膜セパレータ及び二次電池を製造し、評価した。
攪拌機を備えた反応器に、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体(株式会社クラレ、製品名:イソバン−04)を100部、水酸化ナトリウム41.5部およびイオン交換水566部を入れ、5時間攪拌することで、固形分濃度が20%の共重合体AC2(イソブチレン−無水マレイン酸共重合体)の水溶液を得た。なお、共重合体AC2の重量平均分子量は60000であった。
攪拌機を備えたオートクレーブに、トルエン400g、マレイミド63.4g、イソブチレン36.6g、アゾビスイソブチロニトリル1.0gを入れ、80℃で5時間反応を行った。反応終了後に、沈殿物を加熱乾燥して、マレイミド−イソブチレン共重合体を得た。得られたマレイミド−イソブチレン共重合体AC3の組成はマレイミド単位50モル%およびイソブチレン単位50モル%であった。撹拌機を備えた反応器に、得られたマレイミド−イソブチレン共重合体AC3を100部、濃度25%アンモニア水27.8部およびイオン交換水588.8部を入れ、90℃で5時間攪拌することで、固形分濃度が15%の共重合体AC3の水溶液を得た。なお、共重合体AC3の重量平均分子量は60000であった。
前記の工程(1−5)において、アクリル酸ブチルの量を4.2部に変更し、メタクリル酸の量を10部に変更し、更にスチレンの量を85部に変更することにより、粒子状重合体のガラス転移温度を114℃に調整した。以上の事項以外は実施例1と同様にして、多孔膜セパレータ及び二次電池を製造し、評価した。
前記の工程(1−5)において、アクリル酸ブチルの代わりにアクリル酸エチルを87.8部用い、スチレンの代わりに(メタ)アクリロニトリル単量体としてアクリロニトリルを10部用い、更にエチレンジメタクリレートの量を0.2部に変更することにより、粒子状重合体のガラス転移温度を5℃に調整した。以上の事項以外は実施例1と同様にして、多孔膜セパレータ及び二次電池を製造し、評価した。
前記の工程(1−4)において、マレイミド−マレイン酸共重合体A1の水溶液を用いなかった。また、前記の工程(1−7)において、接着層の1層当たりの乾燥厚みを10μmに変更した。以上の事項以外は実施例1と同様にして、多孔膜セパレータ及び二次電池を製造し、評価した。
実施例及び比較例の構成を表1〜表6に記載し、結果を表7〜表8に記載する。ここで、表における略称の意味は、以下の通りである。
バインダ量:非導電性粒子100部に対するバインダーの量
バインダ組成:バインダーにおける(メタ)アクリロニトリル単量体単位/(メタ)アクリル酸エステル単量体単位の重量比
単量体I:(メタ)アクリル酸エステル単量体
単量体II:エチレン性不飽和カルボン酸単量体
単量体III:芳香族ビニル単量体
単量体IV:(メタ)アクリロニトリル単量体
単量体V:架橋性単量体
MI/MA共重合体:マレイミド−マレイン酸共重合体
MI:マレイミド
HPMI:N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド
MA:マレイン酸又は無水マレイン酸
Mw:重量平均分子量
IB:イソブチレン
BA:アクリル酸ブチル
EA:アクリル酸エチル
MAA:メタクリル酸
ST:スチレン
AN:アクリロニトリル
EDMA:エチレンジメタクリレート
ACL:アクリルゴム
Tg:ガラス転移温度
再溶解率:マレイミド−マレイン酸共重合体フィルムの水に対する再溶解率
ピール強度:多孔膜セパレータのピール強度
熱収縮性:多孔膜セパレータの熱収縮性
接着性:電解液中における接着層の接着性
耐ブロッキング性:多孔膜セパレータの耐ブロッキング性
実施例から、本発明によれば、耐熱収縮性及び耐ブロッキング性にバランス良く優れ、電極に対して高い接着強度で接着できる多孔膜セパレータを実現できることが確認された。また、この多孔膜セパレータを用いることにより、サイクル特性等の電気特性に優れる二次電池を実現できることも確認された。
Claims (7)
- セパレータ基材、前記セパレータ基材の少なくとも一面上に形成された多孔膜、及び、前記多孔膜上に形成された接着層を備え、
前記多孔膜は、非導電性粒子、並びに、下記式(I)で示される構造単位(a)及び下記式(II)で示される構造単位(b)を含む水溶性のマレイミド−マレイン酸共重合体を含み、
前記接着層は、ガラス転移温度が10℃以上110℃以下であり、且つ、アクリル酸エステル単量体単位、エチレン性不飽和カルボン酸単量体単位及び芳香族ビニル単量体単位を含む粒子状重合体を含む、二次電池用多孔膜セパレータ。
- 前記マレイミド−マレイン酸共重合体が、前記構造単位(a)を5モル%以上75モル%以下含み、前記構造単位(b)を5モル%以上75モル%以下含む、請求項1に記載の二次電池用多孔膜セパレータ。
- 前記粒子状重合体が、架橋性単量体単位を含み、
前記粒子状重合体における架橋性単量体単位の含有割合が0.01重量%以上5重量%以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の二次電池用多孔膜セパレータ。 - 前記マレイミド−マレイン酸共重合体の含有量が、前記非導電性粒子100重量部に対して、0.1重量部以上30重量部以下である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の二次電池用多孔膜セパレータ。
- セパレータ基材の少なくとも一面上に、非導電性粒子、並びに、下記式(I)で示される構造単位(a)及び下記式(II)で示される構造単位(b)を含む水溶性のマレイミド−マレイン酸共重合体を含む多孔膜用スラリーを塗布し、乾燥して、多孔膜を形成する工程と、
前記多孔膜の上に、ガラス転移温度が10℃以上100℃以下であり、且つ、アクリル酸エステル単量体単位、エチレン性不飽和カルボン酸単量体単位及び芳香族ビニル単量体単位を含む粒子状重合体を含む接着層用スラリーを塗布し、乾燥して、接着層を形成する工程と、
を有する、二次電池用多孔膜セパレータの製造方法。
- 正極、負極、請求項1〜5のいずれか一項に記載の二次電池用多孔膜セパレータ及び電解液を備える、二次電池。
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