JP4657019B2 - 非水電解液二次電池 - Google Patents
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Description
無水マレイン酸及びα−オレフィンを共重合した構造を有する上記高分子量体、並びに無水マレイン酸をポリオレフィンにグラフト重合した構造を有する上記高分子量体としては、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、メチルペンテン、スチレン、α−メチルスチレン、アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル(例えば(メタ)アクリル酸メチル)等のα−オレフィン、及び無水マレイン酸を、共重合又はグラフト重合したものを用いることができ、各構成単位はブロック結合でもランダム結合でもブロック/ランダム結合でもよい。上記の共重合又はグラフト重合は、水中、有機溶媒中又は無溶媒で、従来周知の重合触媒を用いて用いて容易に行うことができる。
また、これらの高分子量体に対する上記一般式(I)で表されるアミン化合物によるアミド化又はイミド化は、常法に従って行うことができる。
また、前記アミド化合物において、上記一般式(I)で表されるアミン化合物によるアミド化に与らなかった無水マレイン酸構造由来のカルボキシル基は、その一部又は全部がアルカリ金属塩とされてアニオン化されていてもよい。
また、上記一般式(III)に示される構成単位を有する共重合体は、無水マレイン酸−ポリイソブチレン共重合体を、上記一般式(I)で表されるアミン化合物と反応させ、イミド化することにより得ることができる。
上記芳香族エポキシ化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシノール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、ノボラック、テトラブロモビスフェノールA、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン等の多価フェノールのグリシジルエーテル化合物が挙げられる。上記脂環族エポキシ化合物としては、少なくとも1個以上の脂環族環を有する多価アルコールのポリグリシジルエーテル又はシクロヘキセンやシクロペンテン環含有化合物を酸化剤でエポキシ化することによって得られるシクロヘキセンオキサイドやシクロペンテンオキサイド含有化合物が挙げられる。その具体例としては、水素添加ビスフェノールAジグリシジルエーテル、2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、3,4−エポキシ−1−メチルシクロヘキシル−3,4−エポキシ−1−メチルヘキサンカルボキシレート、6−メチル−3,4−エポキシシクロヘキシメチル−6−メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−2−エチルへキシル等が挙げられる。上記脂肪族エポキシ化合物としては、脂肪族多価アルコール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリマー、グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により合成したコポリマー等が挙げられる。代表的な化合物としては、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル等の多価アルコールのグリシジルエーテル、またプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに1種又は2種以上のアルキレンオキサイドを付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖ニ塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。さらに、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテルやフェノール、クレゾール、ブチルフェノール、また、これらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化ポリブタジエン等が挙げられる。
正極、負極又はセパレータにおける前記アミド化合物又は前記イミド化合物の含有量は、前記アミド化合物又は前記イミド化合物以外の上記構成成分の合計量を基準として、0.1重量%〜30重量%が好ましく、さらに好ましくは1重量%〜20重量%である。アミド化合物又はイミド化合物の含有量が0.1重量%より少ない場合は難燃化効果が充分でない場合があり、30重量%を超えると、電池の充放電特性が不十分となる場合がある。
上記正極としては、正極活物質と結着剤と導電材とをスラリー化したものを集電体に塗布し、乾燥してシート状にしたものが使用される。前記アミド化合物又は前記イミド化合物を正極に含有させる場合は、スラリーに配合すればよい。
上記正極活物質としては、リチウムを含有する遷移金属化合物、特に複合酸化物が好ましく、具体的には、LiCoO2 、LiNiO2、LiMn2O4、LiMnO2、LiV2O3等が使用可能である。
正極活物質の結着剤としては、例えば、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、EPDM、SBR、NBR、フッ素ゴム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
スラリー化に用いられる溶媒としては、通常は上記結着剤を溶解する有機溶剤が使用され、例えば、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、アクリル酸メチル、ジエチルトリアミン、N−N−ジメチルアミノプロピルアミン、エチレンオキシド、テトラヒドロフラン等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、水に分散剤、増粘剤等を加えてPTFE等で上記正極活物質をスラリー化する場合もある。
上記正極の集電体には、通常、アルミニウム、ステンレス鋼、ニッケルメッキ鋼等が使用される。
上記負極活物質としては、リチウム又はリチウム合金を用いることもできるが、より安全性の高いリチウムイオンを吸蔵、放出できる炭素材料が好ましい。該炭素材料としては、特に限定されるものではないが、黒鉛、石油系コークス、石炭系コークス、石油系ピッチの炭化物、石炭系ピッチの炭化物、フェノール樹脂・結晶セルロース等の樹脂の炭化物等及びこれらの樹脂を一部炭化した炭素材、ファーネスブラック、アセチレンブラック、ピッチ系炭素繊維、PAN系炭素繊維等が挙げられる。
上記結着剤としては、上記正極に用いられる結着剤として例示したものが挙げられる。
スラリー化に用いられる上記溶媒としては、通常は上記結着剤を溶解する有機溶剤が使用され、例えば、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、アクリル酸メチル、ジエチルトリアミン、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、エチレンオキシド、テトラヒドロフラン等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、水に分散剤、増粘剤等を加えてSBR等のラテックスで活物質をスラリー化する場合もある。
上記負極の集電体には、通常、銅、ニッケル、ステンレス鋼、ニッケルメッキ鋼等が使用される。
前記アミド化合物又は前記イミド化合物をセパレータに含有させる場合は、これらのフィルムの作製時に、上記高分子化合物に前記アミド化合物又は前記イミド化合物を添加し、フィルムを作製すればよい。
さらにこれらのフィルムには種々の添加剤を用いてもよく、その種類や含有量は特に制限されない。これらの微多孔フィルムの中で、本発明の非水電解液二次電池には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン及びポリスルホンからなる群から選択される1種以上からなるフィルムが好ましく用いられる。
高誘電率溶媒としては、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ビニレンカーボネート等の環状カーボネート、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等の環状エステル、テトラメチルスルホラン、ジメチルスルフォキシド、N−メチルピロリドン、ジメチルフォルムアミドやこれらの誘導体等が挙げられるが、特に限定されるものではない。
攪拌装置、温度計、窒素導入管及びジムロート冷却管を付けた四つ口300mlフラスコに、アミン化合物である化合物No.1の3.28g(13ミリモル)、炭酸ナトリウム1.88g(18ミリモル)、エタノール80ml及び水40mlを入れ、50℃まで加熱し溶解した後、無水マレイン酸−イソブチレン共重合物((株)クラレ製;イソバン06;重量平均分子量8〜9万)2.0g(カルボン酸無水物として13ミリモル)を加え、80℃で3時間反応させた。反応液に85重量%リン酸水溶液を滴下してpH3以下としてから反応液に徐々に水を加えた。生成した析出物を濾過、洗浄し減圧乾燥して薄黄色固体5.28g(収率100%)を得た。
得られた薄黄色固体は、IR分析により、目的物である化合物No.15であることを確認した。IR分析結果を以下に示す。また、得られた化合物No.15は、以下の測定条件による分子量測定を行ったところ、数平均分子量(Mn)87400、重量平均分子量(Mw)240000、分散比(Mw/Mn)2.75であった。
3642cm-1, 3399cm-1, 3078cm-1, 2961cm-1, 1778cm-1, 1716cm-1, 1586cm-1, 1470cm-1, 1436cm-1, 1393cm-1, 1374cm-1, 1315cm-1, 1235cm-1
(分子量測定条件)
カラム:TSKgel GMHHR-H 2本 + G2500HHR 1本(各φ7.8mm×300mm)
溶離液:THF/DMF=1/1 with LiBr 10mM + H3PO4 30mM
流量:0.8mL/min.
検出器:RI+LALLS
カラム温度:40℃
試料濃度:0.5%(w/V)
注入量:200μL
装置校正のための標準物質:標準ポリスチレン(Mw=52,200)
製造例1で得られた共重合体である化合物No.15の2.0g及びリチウムメトキシド0.19gをメタノールに均一に溶解した後、メタノールを減圧留去して、ポリマー2.0gを得た。得られたポリマーについて赤外吸収スペクトル分析を行ったところ、1778cm-1の吸収が消失し、1644cm-1に新たな吸収を検出したことから、該ポリマーは、酸である化合物No.15がリチウム塩(化合物No.16)になったものであることが確認できた。
攪拌装置、温度計、窒素導入管及びジムロート冷却管を付けた三つ口100mlフラスコに、製造例1で得られた共重合体である化合物No.15の5.00g(13ミリモル)、及びジエチレングリコールジメチルエーテル50mlを入れ、還流条件で6時間攪拌した。反応液に序々にジエチルエーテルとノルマルヘキサンとの1:1混合溶液50mlを加えた。析出物を濾過、洗浄し減圧乾燥して薄黄色固体3.92g(収率82%)を得た。得られた薄黄色固体は、IR分析により、目的物である化合物No.14であることを確認した。IR分析結果を以下に示す。また、得られた化合物No.14は、以下の測定条件による分子量測定を行ったところ、数平均分子量(Mn)136100、重量平均分子量(Mw)230400、分散比(Mw/Mn)1.69であった。
3644cm-1, 3444cm-1, 2960cm-1, 1769cm-1, 1697cm-1, 1471cm-1, 1437cm-1, 1403cm-1, 1360cm-1, 1315cm-1, 1279cm-1, 1235cm-1
(分子量測定条件)
カラム:KF-803 1本 + KF-805 1本(各φ7.8mm×300mm)
溶離液:THF
流量:1.0mL/min.
検出器:RI+LALLS
カラム温度:40℃
資料濃度:0.5%(w/V)
注入量:200μL
装置校正のための標準物質:標準ポリスチレン(Mw=52,200)
1.正極の作製:
正極活物質としてのLiNiO280質量部、導電材としてのアセチレンブラック10質量部、結着剤としてのPVDF10質量部、及び表1に示される試料化合物5質量部の混合物に対して、N−メチルピロリドンを溶媒として加えてスラリーを調製した。該スラリーを15μm集電体のアルミニウム箔の両面に塗布し、乾燥プレス後、幅55mm、長さ800mmにスリットし、次いで120℃の真空乾燥を行ない、正極を作製した。
カーボン95質量部及び結着剤5質量部の混合物に、N−メチルピロピドンを溶媒として加えてスラリーを調製した。該スラリーを10μm集電体の銅箔に両面に塗布し、乾燥プレス後、幅60mm、長さ900mmにスリットし、次いで120℃の真空乾燥を行ない、負極を作製した。
エチレンカーボネートとジエチルカーボネートとの体積比1:1の混合溶媒に、LiPF6 を1モル/リットル溶かして非水電解液を調製した。
上記正極と上記負極との間に、微孔を有するポリエチレンフィルムからなるセパレータを介在させて、スパイラル状に巻回して極群を形成した。この極群をケースに収納した後、上記非水電解液を注入し、蓋をして密閉し、直径18mm、長さ650mmサイズの非水電解液二次電池を作製した。作製した非水電解液二次電池(円筒型のリチウム二次電池)の内部構造を示す断面図を図1に示す。同図において、1は正極、2は負極、3はセパレータ、4は電池容器、5は上蓋、6は端子をそれぞれ示す。
得られた非水電解液二次電池について、4.1Vまで定電流−定電圧充電を行ない満充電状態とした後、定電流で連続的に電流を流し続けて、発煙に至らない場合の最大電流値(以下、許容過充電電流値という)を測定した。結果を表1に示す。
上記の方法にて作製した正極及び負極を円形に打ち抜き、これらに、微孔を有するポリエチレンフィルムからなるセパレータを介在させ挟み込むことにより、簡易的なセルを作製した。このセルを4.5Vまで定電流−定電圧充電を行ない満充電状態とした後、集電箔から正極及び負極を剥がし取り、これに一定量のセパレータと非水電解液を加え、室温〜300℃の発熱量を測定した。結果を表1に示す。尚、表1に示す結果は、下記比較例1における測定値を100とした相対値である。
正極に試料化合物を添加せず、負極に試料化合物(表1参照)を添加した以外は、実施例1と同様にして、正極、負極及び非水電解液を作製し、それらを用いて非水電解液二次電池を作製した。
得られた非水電解液二次電池について、上記過充電試験を行なった。また、作製した正極及び負極を用いて、上記の過充電による発熱量の測定を行なった。それらの結果を表1に示す。
正極に試料化合物を添加せず、ポリエチレン100重量部に対して表1に記載の試料化合物5重量部を配合して製造した微孔を有するフィルムをセパレータとして使用した以外は、実施例1と同様にして、正極、負極及び非水電解液を作製し、それらを用いて非水電解液二次電池を作製した。
得られた非水電解液二次電池について、上記過充電試験を行なった。また、作製した正極及び負極を用いて、上記の過充電による発熱量の測定を行なった。それらの結果を表1に示す。
正極に試料化合物を添加しない以外は、実施例1と同様にして、正極、負極及び非水電解液を作製し、それらを用いて非水電解液二次電池を作製した。
得られた非水電解液二次電池について、上記過充電試験を行なった。また、作製した正極及び負極を用いて、上記の過充電による発熱量の測定を行なった。それらの結果を表1に示す。
正極に試料化合物として比較化合物1を添加した以外は、実施例1と同様にして、正極、負極及び非水電解液を作製し、それらを用いて非水電解液二次電池を作製した。
得られた非水電解液二次電池について、上記過充電試験を行なった。また、作製した正極及び負極を用いて、上記の過充電による発熱量の測定を行なった。それらの結果を表1に示す。
正極に試料化合物として比較化合物2を添加した以外は、実施例1と同様にして、正極、負極及び非水電解液を作製し、それらを用いて非水電解液二次電池を作製した。
得られた非水電解液二次電池について、上記過充電試験を行なった。また、作製した正極及び負極を用いて、上記の過充電による発熱量の測定を行なった。それらの結果を表1に示す。
表2記載の試料化合物を用いて、実施例1と同様の方法で正極を作成した。得られた正極を、実施例1と同様にして調製した非水電解液に室温で48時間浸漬した後、アルミニウム箔からの剥がれの有無を目視観察し、以下の評価基準により、正極と非水電解液との親和性を評価した。結果を表2に示す。
(評価基準)
○:平滑な表面を維持して剥がれが認められない。
△:電極表面が若干凸凹して剥がれが発生した。
×:剥がれが著しく表面全体が凸凹になった。
尚、実施例1〜3において作製した非水電解液二次電池の電池性能に関し、初期電池容量を評価したところ、比較例1において作製した試料化合物無添加の非水電解液二次電池とほぼ同等であった。
2:負極
3:セパレータ
4:電池容器
5:上蓋
6:端子
Claims (8)
- 上記平均分子量が、1000〜500000である請求項2記載の非水電解液二次電池。
- 上記正極に、上記アミド化合物又は上記イミド化合物を含有させてなる請求項1〜3のいずれかに記載の非水電解液二次電池。
- 上記正極が、リチウム含有の遷移金属化合物を活物質とするものである請求項1〜4のいずれかに記載の非水電解液二次電池。
- 上記非水電解液において使用される有機溶媒が、カーボネート類、ラクトン類、エーテル類、スルホラン類及びジオキソラン類からなる非水溶媒の群から選ばれた一種以上を含む請求項1〜5のいずれかに記載の非水電解液二次電池。
- 上記有機溶媒が、環状カーボネート化合物及び鎖状カーボネート化合物をそれぞれ少なくとも1種以上含有している請求項6記載の非水電解液二次電池。
- 上記環状カーボネート化合物が、エチレンカーボネート及び1,2−ブチレンカーボネートからなる群から選択される1種以上であり、かつ、上記鎖状カーボネート化合物が、ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート及びジエチルカーボネートからなる群から選択される1種以上である請求項7記載の非水電解液二次電池。
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