JP6040085B2 - ポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂、その樹脂組成物、及びその硬化物 - Google Patents
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Description
0.0005≦A/(X+Y+A+B)≦0.05
0.0005≦B/(X+Y+A+B)≦0.05
(X、Y、A、及びBは、それぞれ2官能エポキシ樹脂(X)、2価フェノール化合物(Y)、化合物(A)、及び化合物(B)の仕込み量(質量)である。)
を満足することを特徴とするポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法である。
ここで、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂は、示差走査熱量測定によるガラス転移温度が130℃以上であり、かつ240℃での溶融粘度が10,000Pa・s未満である。なお、2官能エポキシ樹脂(X)、及び2価フェノール化合物(Y)は、上記官能基を2つだけ有し、2官能エポキシ樹脂(X)はエポキシ基を2つ有する。更に、反応原料は下記要件i) 及び要件ii) の少なくとも一方を満足する。
i) 2官能エポキシ樹脂(X)が、下記一般式(1)、一般式(2)又は一般式(3)で表わされるフェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応によって得られるエポキシ樹脂のうちの少なくともいずれか1つであること。
ii) 2価フェノール化合物(Y)が、下記一般式(1)、一般式(2)又は一般式(3)表わされるフェノール化合物から選ばれる少なくとも1つを、2価フェノール化合物(Y)中の50〜100質量%含むものであること。
(1) 前記官能基を3つ以上有する化合物(A)が、3官能以上の多官能エポキシ樹脂、3価以上の多価フェノール化合物、又は両者であること。
(2) 前記官能基を1つ有する化合物(B)が、1官能エポキシ樹脂、1価フェノール化合物、又は両者であることを。
(3) 前記2官能エポキシ樹脂(X)が、2価フェノール化合物を主成分とするフェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応によって得られるエポキシ樹脂であって、副生成物として含有する3官能以上の多官能エポキシ樹脂(A)の含有量が0.05〜5質量%であり、かつ副生成物として含有する1官能エポキシ樹脂類(B)の含有量が0.05〜5質量%であること。
前記三次元架橋性樹脂成分がエポキシ樹脂と硬化剤であり、かつ加熱及び/又は光照射により硬化するものであることは、この樹脂組成物の好ましい実施態様である。
化合物(A)が5質量%より多い場合では、化合物(B)の使用量がどの範囲であっても、重合反応時の3次元架橋反応が制御できず不溶化する恐れがある。また、化合物(A)を含まずに重合反応すると、比較的低粘度のポリヒドロキシポリエーテル樹脂を得ることができない。
3核体(3価フェノール化合物)を不純物として0.5質量%含有する2価フェノール化合物99部を2価フェノール化合物として用いて本発明のポリヒドロキシポリエーテル樹脂を製造する場合、化合物(A)と化合物(B)のそれぞれの含有量は、計算で簡単に求められる。即ち、官能基を3つ以上有する化合物(A)は、(1×95+70×5+0.5×99)/(95+5+99)=2.48質量%、官能基を1つ有する化合物(B)は、((0.05+0.5+0.5)×95+0×5+0×99)/(95+5+99)=0.50質量%となる。
2価フェノール化合物は、アルキル基、アリール基、エーテル基、エステル基などの悪影響のない置換基で置換されていても良い。これらの2価フェノール化合物は複数種を併用して使用することもできる。具体的にこれらの2価フェノールの中で好ましいものは、4,4’−(9H−フルオレン−9,9−ジイル)ビスフェノール、ビスフェノールS、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ビフェノール、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノールである。
置換基を有していてもよいアリール基としては、炭素数6〜12のアリール基が好ましく挙げられ、置換基を有していてもよいアラルキル基としては、炭素数7〜13のアリール基が好ましく挙げられる。
具体的な例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などの炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基や、シクロヘキシル基などの炭素数6の環状アルキル基や、フェニル基、ナフチル基、トリル基、トリチル基、キシリル基、インデニル基などの置換基を有していてもよいアリール基や、ベンジル基、フェネチル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、2,6−ジメチルベンジル基、3,5−ジメチルベンジル基、α−メチルベンジル基などの置換基を有していてもよいアラルキル基などの置換基が挙げられ、好ましい置換基はメチル基、エチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシル基、フェニル基、α−メチルベンジル基である。これらの置換基は1種類でも複数種でも置換されていて良い。
本発明でいう電気積層板とは、プリント配線板、ビルドアップ積層板やフレキシブル積層板などを含む絶縁基板に用いられる積層板のことである。
(エポキシ当量) JIS K−7236に記載の方法。即ち、試料をクロロホルム10mLに溶解し、無水酢酸20mL、20%の臭化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液10mLをそれぞれ加えて、電位差滴定装置を用いて0.1mol/L過塩素酸酢酸標準液で滴定する。
HPLC分析装置:ヒューレットパッカード社製シリーズ1100
検出器:紫外可視検出器測定波長260nm
カラム:インタクト社製カデンツァCD−C18内径4.6mm×長さ10cm
カラム温度:40℃
移動相:水/アセトニトリル(グラジエント分析)
アセトニトリル60%(5分保持)→13分→アセトニトリル100%(7分保持)
流量:1mL/min
GPC分析装置:東ソー社製HLC−8020
カラム:東ソー社製HXL−H×1本+G2000HXL×1本+GMHXL×2本
試料濃度:1%テトラヒドロフラン溶液
注入溶液量:100μL
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1mL/min
検出器:示差屈折率計
較正法:標準ポリスチレンによる換算
2官能エポキシ樹脂(X)として、
3,3’,5,5’−テトラメチルビフェノール(試薬、水酸基当量=121g/eq)とエピクロルヒドリンから得られた3,3’,5,5’−テトラメチルビフェノールのジグリシジルエーテル(品質差からエポキシ樹脂(1)とエポキシ樹脂(2)の2種類に区別した)、
9,9’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(大阪ガス株式会社製、製品名:BPF、水酸基当量=175g/eq)とエピクロルヒドリンから得られた9,9’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンのジグリシジルエーテル(品質差からエポキシ樹脂(3)〜エポキシ樹脂(5)の3種類に区別した)と、
3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン(試薬、製品名:TMBPS、水酸基当量=153g/eq)とエピクロルヒドリンから得られた3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのジグリシジルエーテル(エポキシ樹脂(6))を使用した。
また、多官能エポキシ樹脂として、YDPN−638(新日鉄住金化学株式会社製、フェノールノボラックエポキシ樹脂)を使用した。
また、副生成物として含有する、官能基を3つ以上有する化合物(A)の含有量と官能基を1つ有する化合物(B)の含有量は、液体クロマトグラフ分析で求めた。図1にはエポキシ樹脂(1)の液体クロマトグラフチャートを示した。表1には使用した各種エポキシ樹脂の品質を示した。
2価フェノール(Y)として、9,9’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(前述、BPF)、4,4’−ビフェノール(本州化学工業株式会社製、製品名:ビフェノール、水酸基当量=93g/eq)、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン(前述、TMBPS)を使用した。
また、3価以上の多価フェノール化合物として、フェノールノボラック樹脂(本州化学工業株式会社製、製品名:BRG−555、水酸基当量=105g/eq)を使用した。
また、1価フェノール化合物としてパラフェニルフェノール(試薬特級、水酸基当量=170g/eq)を使用した。
その他の原料として、官能基を3つ以上有する化合物類(A)としてパラアミノフェノール(試薬特級、活性水素当量=36g/eq)を、官能基を1つ有する化合物類(B)としてドデカン酸(試薬特級、カルボキシル基当量=200g/eq)を使用した。
官能基を3つ以上有する化合物類(A)の含有量と官能基を1つ有する化合物類(B)の含有量は、液体クロマトグラフ分析で求めた。表2に使用した各種化合物の品質を示した。
エポキシ樹脂(1)106.7g、BPF93.4g、及びシクロヘキサノン67gを、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、マントルヒーターで130℃まで加熱しながら撹拌して完全に溶解させた後、触媒として2-エチル-4-メチルイミダゾール(四国化成式会社製、製品名:2E4MZ)0.06gを加え、反応温度を160℃〜170℃に保ちながら撹拌を続けた。6時間撹拌した後、メチルエチルケトン134gを加えて均一にした後、反応液をステンレス製バットに受け、160℃に保持されている真空オーブン中に入れ、オーブンの内部圧力が0.4kPaに到達してから60分保持して溶剤を除去し、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(樹脂(I)という。)190gを得た。
エポキシ樹脂(1)77.8g、エポキシ樹脂(2)29g、BPF93.4g、及びシクロヘキサノン67gを、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、マントルヒーターで130℃まで加熱しながら撹拌して完全に溶解させた後、触媒としてトリフェニルホスフィン(北興化学株式会社製、製品名:TPP)0.3gを加え、反応温度を160℃〜170℃に保ちながら撹拌を続けた。5時間撹拌した後、メチルエチルケトン134gを加えて均一にした後、反応液をステンレス製バットに受け、160℃に保持されている真空オーブン中に入れ、オーブンの内部圧力が0.4kPaに到達してから60分保持して溶剤を除去し、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(樹脂(II)という。)190gを得た。実施例1と同様にして、評価した結果を表3に示す。
エポキシ樹脂(2)106.8g、BPF93.4g、及びシクロヘキサノン67gを、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、マントルヒーターで130℃まで加熱しながら撹拌して完全に溶解させた後、触媒として2E4MZ0.06gを加え、反応温度を160℃〜170℃に保ちながら撹拌を続けた。9時間撹拌した後、メチルエチルケトン134gを加えて均一にした後、反応液をステンレス製バットに受け、160℃に保持されている真空オーブン中に入れ、オーブンの内部圧力が0.4kPaに到達してから60分保持して溶剤を除去し、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(樹脂(III)という。)190gを得た。実施例1と同様にして、評価した結果を表3に示す。
エポキシ樹脂(3)135.3g、パラフェニルフェノール(試薬特級、水酸基当量=170g/eq)6.8gを撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、マントルヒーターで130℃まで加熱しながら撹拌して均一に溶融させた後、触媒としてn−ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド(日本化学工業株式会社製、製品名:ヒシコーリンBTPPBr)0.05gを加え、反応温度を160℃〜170℃に保ちながら2時間撹拌を続けた。その後、YDPN−638(前述)8.7g、ビフェノール(前述)49.3g、及びシクロヘキサノン67gを加え、均一に溶解させた後、触媒としてヒシコーリンBTPPBr(前述)0.25gを加え、反応温度を160℃〜170℃に保ちながら撹拌を続けた。5時間撹拌した後、メチルエチルケトン134gを加えて均一にした後、反応液をステンレス製バットに受け、160℃に保持されている真空オーブン中に入れ、オーブンの内部圧力が0.4kPaに到達してから60分保持して溶剤を除去し、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(樹脂(IV)とする)190gを得た。実施例1と同様にして、評価した結果を表3に示す。
エポキシ樹脂(3)59.7g、エポキシ樹脂(4)59.7g、BPF80.6g、及びシクロヘキサノン67gを、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、マントルヒーターで130℃まで加熱しながら撹拌して完全に溶解させた後、触媒として2E4MZ0.06gを加え、反応温度を160℃〜170℃に保ちながら撹拌を続けた。4時間撹拌した後、メチルエチルケトン134gを加えて均一にした後、反応液をステンレス製バットに受け、160℃に保持されている真空オーブン中に入れ、オーブンの内部圧力が0.4kPaに到達してから60分保持して溶剤を除去し、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(樹脂(V)とする)190gを得た。実施例1と同様にして、評価した結果を表3に示す。
エポキシ樹脂(4)55.3g、エポキシ樹脂(5)64.0g、BPF80.7g、及びシクロヘキサノン67gを、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、マントルヒーターで130℃まで加熱しながら撹拌して完全に溶解させた後、触媒として2E4MZ0.06gを加え、反応温度を160℃〜170℃に保ちながら撹拌を続けた。9時間撹拌した後、メチルエチルケトン134gを加えて均一にした後、反応液をステンレス製バットに受け、160℃に保持されている真空オーブン中に入れ、オーブンの内部圧力が0.4kPaに到達してから60分保持して溶剤を除去し、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(樹脂(VI)とする)190gを得た。実施例1と同様にして、評価した結果を表3に示す。
エポキシ樹脂(6)118.5g、TMBPS72.0g、パラフェニルフェノール3.6g、BRG−5555.9g、及びシクロヘキサノン67gを、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、マントルヒーターで130℃まで加熱しながら撹拌して完全に溶解させた後、触媒として2E4MZ(前述)0.06gを加え、反応温度を160℃〜170℃に保ちながら撹拌を続けた。6時間撹拌した後、メチルエチルケトン134gを加えて均一にした後、反応液をステンレス製バットに受け、160℃に保持されている真空オーブン中に入れ、オーブンの内部圧力が0.4kPaに到達してから60分保持して溶剤を除去し、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(樹脂(VII)とする)190gを得た。実施例1と同様にして、評価した結果を表3に示す。
エポキシ樹脂(5)120.3g、BPF77.0g、パラアミノフェノール1.0g、ドデカン酸1.7g、及びシクロヘキサノン67gを、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、マントルヒーターで130℃まで加熱しながら撹拌して完全に溶解させた後、触媒としてTPP0.3gを加え、反応温度を160℃〜170℃に保ちながら撹拌を続けた。8時間撹拌した後、メチルエチルケトン134gを加えて均一にした後、反応液をステンレス製バットに受け、160℃に保持されている真空オーブン中に入れ、オーブンの内部圧力が0.4kPaに到達してから60分保持して溶剤を除去し、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(樹脂(VIII)とする)190gを得た。実施例1と同様にして、評価した結果を表3に示す。
エポキシ樹脂(5)119.3g、BPF80.8g、及びシクロヘキサノン67gを、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、マントルヒーターで130℃まで加熱しながら撹拌して完全に溶解させた後、触媒として2E4MZ0.06gを加え、反応温度を160℃〜170℃に保ちながら撹拌を続けた。8時間撹拌した後、メチルエチルケトン134gを加えて均一にした後、反応液をステンレス製バットに受け、160℃に保持されている真空オーブン中に入れ、オーブンの内部圧力が0.4kPaに到達してから60分保持して溶剤を除去し、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(樹脂(IX)とする)190gを得た。実施例1と同様にして、評価した結果を表3に示す。
エポキシ樹脂(2)113.6g、TMBPS86.5g、及びシクロヘキサノン67gを、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、マントルヒーターで130℃まで加熱しながら撹拌して完全に溶解させた後、触媒として2E4MZ0.06gを加え、反応温度を160℃〜170℃に保ちながら撹拌を続けた。1.5時間撹拌した時点で反応液の増粘が始まり、シクロヘキサノン67gを追加し均一化したが増粘傾向は収まらず、2時間たった時点で撹拌不能となった。反応液をテトラヒドロフランに溶解しようとしたが不溶のため分子量の測定はできなかった。
エポキシ樹脂(4)147.3g、ビフェノール52.8g、及びシクロヘキサノン67gを、撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに仕込み、マントルヒーターで130℃まで加熱しながら撹拌して完全に溶解させた後、触媒として2E4MZ0.06gを加え、反応温度を160℃〜170℃に保ちながら撹拌を続けた。6時間での分子量は14,600であった。さらに撹拌を続けたが、12時間での分子量は14,900であったため、反応が進行しない判断し、メチルエチルケトン134gを加えて均一にした後、反応液をステンレス製バットに受け、160℃に保持されている真空オーブン中に入れ、オーブンの内部圧力が0.4kPaに到達してから60分保持して溶剤を除去し、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂(樹脂(X)とする)190gを得た。
結果をまとめて表3に示す。成分(A)量、成分(B)量は、化合物(A)、化合物(B)の含有率(質量%)である。
(樹脂組成物の評価)
実施例1で得られた樹脂(I)100gとビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、製品名:YD−128、エポキシ当量:187g/eq、粘度:12,800mPa・s/25℃、加水分解性塩素:240ppm)100gを混合溶媒(前述)200gに溶解した後、硬化剤としてジシアンジアミド(日本カーバイト株式会社製、以後、DICYとする)5.6gを別に混合溶解しておいたDICY溶液(DICY(前述)/エチレングリコールモノメチルエーテル/N,N−ジメチルホルムアミド(質量比)=5.6/21/21)として加え、さらに硬化促進剤として2E4MZ0.5gを10質量%メチルエチルケトン溶液として加え、均一に混合して樹脂組成物ワニスを得た。この樹脂組成物ワニスをセパレータフィルム(ポリイミドフィルム)上にロールコータを用いて塗布し、130℃のオーブン中で30分間乾燥して、厚さ50μmの樹脂フィルムを得た。セパレータフィルムから樹脂フィルムを剥がし、さらに樹脂フィルムを200℃のオーブン中で60分間硬化させて硬化フィルムを得た。硬化フィルムから4mm×20mmの大きさに切り出してガラス転移温度測定用試験片とした。硬化フィルムから20mm×20mmの大きさに切り出して吸湿率測定用試験片とした。それとは別に、樹脂組成物ワニスを厚さ35μmの銅箔のアンカー面に溶剤乾燥後の樹脂厚みが50μmになるようにローラーコーターにて塗布し、130℃のオーブンで10分間溶剤乾燥を行って接着剤付き銅箔を得た。一方、模擬内層回路基板として、線間100μmピッチの銅黒化処理済みのガラスエポキシ銅張両面板積層板を用い、この模擬内層回路基板の両面に前記の接着剤付き銅箔をドライラミネーターでラミネートし、180℃、2時間加熱硬化させて、4層のプリント配線板を得た。結果は表4に示した。
実施例3で得られた樹脂(III)を使用した以外は実施例9と全く同様に硬化フィルム、ガラス転移温度測定用試験片、吸湿率測定用試験片、接着剤付き銅箔、及び4層のプリント配線板を得た。結果は表4に示した。
実施例4で得られた樹脂(IV)を使用した以外は実施例9と全く同様に硬化フィルム、ガラス転移温度測定用試験片、吸湿率測定用試験片、接着剤付き銅箔、及び4層のプリント配線板を得た。結果は表4に示した。
実施例6で得られた樹脂(VI)を使用した以外は実施例9と全く同様に硬化フィルム、ガラス転移温度測定用試験片、吸湿率測定用試験片、接着剤付き銅箔、及び4層のプリント配線板を得た。結果は表4に示した。
比較例1で得られた樹脂(IX)を使用した以外は実施例9と全く同様に硬化フィルム、ガラス転移温度測定用試験片、吸湿率測定用試験片、接着剤付き銅箔、及び4層のプリント配線板を得た。結果は表4に示した。
比較例1で得られた樹脂(IX)100gとYD−128(前述)80gと反応性希釈材料としてシクロヘキサンジメタノールとエピクロルヒドリンから得られたシクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル(新日鉄住金化学株式会社製、製品名:ZX−1658、エポキシ当量:139g/eq、粘度:45mPa・s/25℃、加水分解性塩素:90ppm)20gを混合溶媒(前述)200gに溶解した後、硬化剤としてDICY(前述)6gを別に混合溶解しておいたDICY溶液(前述)として加え、さらに硬化促進剤として2E4MZ(前述)0.55gを10質量%メチルエチルケトン溶液として加え、均一に混合して樹脂組成物ワニスを得た。この樹脂組成物ワニスを使用した以外は実施例9と全く同様に硬化フィルム、ガラス転移温度測定用試験片、吸湿率測定用試験片、接着剤付き銅箔、及び4層のプリント配線板を得た。結果は表4に示した。
Claims (18)
- エポキシ基を2つ有する2官能エポキシ樹脂(X)、2価フェノール化合物(Y)、エポキシ基又はエポキシ基と反応性の活性水素含有基から選ばれる官能基を3つ以上有する化合物(A)、及び該官能基を1つ有する化合物(B)とを反応原料として(但し、2官能エポキシ樹脂(X)、及び2価フェノール化合物(Y)は、該官能基を2つ有する。)、触媒の存在下で重合反応して重量平均分子量が15,000〜100,000であり、ガラス転移温度が130℃以上であり、240℃での溶融粘度が10,000Pa・s未満であるポリヒドロキシポリエーテル樹脂を製造する方法において、反応原料中の化合物(A)と(B)の量が、下記式
0.0005≦A/(X+Y+A+B)≦0.05
0.0005≦B/(X+Y+A+B)≦0.05
(X、Y、A、及びBは、それぞれ2官能エポキシ樹脂(X)、2価フェノール化合物(Y)、化合物(A)、及び化合物(B)の仕込み量(質量)である。)
を満足し、且つ下記要件i) 及び要件ii) の少なくとも一方を満足すること、
i) 2官能エポキシ樹脂(X)が、下記一般式(1)で表わされるフェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応によって得られるエポキシ樹脂、下記一般式(2)で表わされるフェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応によって得られるエポキシ樹脂、及び下記一般式(3)で表わされるフェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応によって得られるエポキシ樹脂から選ばれる少なくとも1つであること、
ii) 2価フェノール化合物(Y)が、下記一般式(1)、一般式(2)又は一般式(3)表わされるフェノール化合物から選ばれる少なくとも1つを、2価フェノール化合物(Y)中の50〜100質量%含むものであること、
を特徴とするポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法。 - 前記官能基を3つ以上有する化合物(A)が、3官能以上の多官能エポキシ樹脂、3価以上の多価フェノール化合物、又は両者であることを特徴とする請求項1に記載のポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法。
- 前記官能基を1つ有する化合物(B)が、1官能エポキシ樹脂、1価フェノール化合物、又は両者であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法。
- 前記2官能エポキシ樹脂(X)が、前記一般式(1)、一般式(2)及び一般式(3)で表わされるフェノール化合物から選ばれる少なくとも1つのフェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応によって得られるエポキシ樹脂であって、副生成物として含有する3官能以上の多官能エポキシ樹脂の含有量が0.05〜5質量%であり、かつ副生成物として含有する1官能エポキシ樹脂の含有量が0.05〜5質量%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法。
- 前記要件i) 及び要件ii) の両方を満足することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法。
- エポキシ基を2つ有する2官能エポキシ樹脂(X)、2価フェノール化合物(Y)、エポキシ基又はエポキシ基と反応性の活性水素含有基から選ばれる官能基を3つ以上有する化合物(A)、及び該官能基を1つ有する化合物(B)とを反応原料とし、触媒の存在下で重合反応して得られたポリヒドロキシポリエーテル樹脂であり、重量平均分子量が15,000〜100,000であり、ガラス転移温度が130℃以上であり、240℃での溶融粘度が10,000Pa・s未満であること、
反応原料中の化合物(A)と(B)の量が、下記式
0.0005≦A/(X+Y+A+B)≦0.05
0.0005≦B/(X+Y+A+B)≦0.05
(X、Y、A、及びBは、それぞれ2官能エポキシ樹脂(X)、2価フェノール化合物(Y)、化合物(A)、及び化合物(B)の仕込み量(質量)である。)
を満足し、且つ下記要件i) 及び要件ii) の少なくとも一方を満足すること、
i) 2官能エポキシ樹脂(X)が、下記一般式(1)で表わされるフェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応によって得られるエポキシ樹脂、下記一般式(2)で表わされるフェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応によって得られるエポキシ樹脂、及び下記一般式(3)で表わされるフェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応によって得られるエポキシ樹脂から選ばれる少なくとも1つであること、
ii) 2価フェノール化合物(Y)が、下記一般式(1)、一般式(2)又は一般式(3)表わされるフェノール化合物から選ばれる少なくとも1つを、2価フェノール化合物(Y)中の50〜100質量%含むものであること、
を特徴とするポリヒドロキシポリエーテル樹脂。 - 上記要件i) 及び要件ii) の両方を満足することを特徴とする請求項6に記載のポリヒドロキシポリエーテル樹脂。
- 重量平均分子量が20,000〜60,000であり、ガラス転移温度が150℃以上であることを特徴とする請求項6又は7に記載のポリヒドロキシポリエーテル樹脂。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載のポリヒドロキシポリエーテル樹脂と、三次元架橋性樹脂成分を含有し、その質量比がポリヒドロキシポリエーテル樹脂/三次元架橋性樹脂成分=1/99〜99/1である樹脂組成物。
- 前記三次元架橋性樹脂成分がエポキシ樹脂と硬化剤であり、かつ加熱及び/又は光照射により硬化するものであることを特徴とする請求項9に記載の樹脂組成物。
- 請求項9又は請求項10に記載の樹脂組成物のいずれかを支持ベースフィルム上でフィルム状に形成することを特徴とする絶縁フィルム。
- 請求項9又は10に記載の樹脂組成物を、金属箔に塗布してなることを特徴とするプリント配線板用樹脂付き金属箔。
- 請求項9又は10に記載の樹脂組成物を、繊維からなるシート状補強基材に塗工及び/又は含浸することを特徴とするプリプレグ。
- 請求項9又は10に記載の樹脂組成物を、硬化して得られる硬化物。
- 請求項9又は10に記載の樹脂組成物から得られる電気積層板。
- 請求項11に記載の絶縁フィルムから得られる電気積層板。
- 請求項12に記載のプリント配線板用樹脂付き金属箔から得られる電気積層板。
- 請求項13に記載のプリプレグから得られる電気積層板。
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