JP6024784B2 - 化合物、感放射線性組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明はつぎの通りである。
1.下記式(1)で示されるポリフェノール系環状化合物(A)と下記式(3)で示される化合物との反応により得られる化合物(B)。
2.前記酸架橋性反応基が、ビニルオキシ基、ハロメチル基、ハロカルボニル基及びカルボキシル基からなる群から選ばれるいずれかひとつである第1項記載の化合物(B)。
3.前記化合物(A)が下記式(1−1)で示される化合物である第1項記載の化合物(B)。
4.前記化合物(A)が下記式(1−2)で示される化合物である第3項記載の化合物(B)。
5.前記化合物(A)が下記式(1−3)で示される化合物である第4項記載の化合物(B)。
6.前記化合物(A)が下記式(1−4)又は式(1−5)で示される化合物である第5項記載の化合物(B)。
8.前記化合物(C)が下記式(3−2)で示される化合物群から選ばれるいずれかの化合物である第7項記載の化合物(B)。
9.前記化合物(C)が下記式(3−3)で示される化合物群から選ばれるいずれかの化合物である第8項記載の化合物(B)。
11.前記組成物が固形成分1〜80重量%及び溶媒20〜99重量%である第10項記載のポジ型感放射線性組成物。
12.第10項又は第11項記載のポジ型感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を露光する工程と、前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備えるレジストパターン形成方法。
以下、本発明による化合物についてを詳細に説明する。
本発明は、下記式(1)で示されるポリフェノール系環状化合物(A)と、下記式(3)で示される化合物(C)との反応によって得られる化合物(B)である。
前記炭素数3〜20のシクロアルキル基としては、炭素数3〜12のシクロアルキル基が好ましく、炭素数3〜6のシクロアルキル基がさらに好ましい。例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロウンデシル基等を挙げることができる。
前記炭素数6〜20のアリール基としては、炭素数6〜12のアリール基が好ましく、炭素数6のアリール基がさらに好ましい。例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラシル基、フェナントシル基、ピレニル基等を挙げることができる。
前記炭素数1〜20のアルコキシ基としては、炭素数1〜12のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルコキシ基がさらに好ましい。例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ウンデシルオキシ基等を挙げることができる。
前記複素環基としては、環構成原子としてN、OおよびSからなる群より選ばれるヘテロ原子を1〜4個含む複素環基を含む炭素数1〜12の複素環基が好ましく、炭素数1〜6の複素環基がさらに好ましい。例えば、キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、ベンゾイミダゾリル基、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、ピリジル基もしくはピリミジル基等を挙げることができる。
前記ハロゲン原子としては、例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等を挙げることができる。
炭素数1〜20のアルキルシリル基としては、炭素数1〜12のアルキルシリル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキルシリル基がさらに好ましい。例えば、メチルシリル基、エチルシリル基、プロピルシリル基、ブチルシリル基、ペンチルシリル基、ヘキシルシリル基、ヘプチルシリル基、オクチルシリル基、デシルシリル基、ドデシルシリル基、ウンデシルシリル基等を挙げることができる。
1−分岐アルキル基としては、通常、炭素数3〜20の1−分岐アルキル基であり、炭素数5〜18の1−分岐アルキル基が好ましく、炭素数7〜16の分岐アルキル基がさらに好ましい。例えば、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1−メチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、2−メチルアダマンチル基、および2−エチルアダマンチル基等を挙げることができる。
アシル基としては、通常、炭素数2〜20のアシル基であり、炭素数4〜18のアシル基が好ましく、炭素数6〜16のアシル基がさらに好ましい。例えば、アセチル基、フェノキシアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ヘプタノイル基、ヘキサノイル基、バレリル基、ピバロイル基、イソバレリル基、ラウリロイル基、アダマンチルカルボニル基、ベンゾイル基およびナフトイル基等を挙げることができる。
環状エーテル基としては、通常、炭素数2〜20の環状エーテル基であり、炭素数4〜18の環状エーテル基が好ましく、炭素数6〜16の環状エーテル基がさらに好ましい。例えば、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロチオフラニル基、4−メトキシテトラヒドロピラニル基および4−メトキシテトラヒドロチオピラニル基等を挙げることができる。
また、露光部分は酸解離性官能基の脱離により分子量が低下し、低分子系同様、レジストパターンのラフネスを低減する。また耐熱性が高く、アモルファス性を有するため製膜性にも優れ、昇華性を持たず、アルカリ現像性、エッチング耐性等に優れ、レジスト材料、特にレジスト材料の主成分(基材)として好適に用いられる。
前記炭素数3〜18の脂環族炭化水素基としては、シクロペンタン環、シクロブタン環、シクロヘキサン環、アダマンタン環、ジシクロペンタン環又はトリシクロデカン環を有する2〜4価の基が挙げられ、シクロヘキサン環、アダマンタン環、ジシクロペンタン環又はトリシクロデカン環を有する2〜4価の基が好ましく、シクロヘキサン環又はアダマンタン環がさらに好ましい。
前記炭素数6〜24の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環又はピレン環を有する2〜4価の基が挙げられ、ベンゼン環又はナフタレン環を有する2〜4価の基が好ましく、ベンゼン環を有する2〜4価の基がさらに好ましい。
また、精製後に乾燥を行っても良い。乾燥は公知の方法により行うことができ、特に限定されないが、化合物(B)が変性しない条件で真空乾燥、熱風乾燥する方法などが挙げられる。
本発明の化合物(B)のガラス転移温度の示差走査熱量分析により求めた結晶化発熱量は20J/g未満であることが好ましい。また、(結晶化温度)−(ガラス転移温度)は好ましくは70℃以上、より好ましくは80℃以上、さらに好ましくは100℃以上、特に好ましくは130℃以上である。結晶化発熱量が20J/g未満、又は(結晶化温度)−(ガラス転移温度)が上記範囲内であると、ポジ型感放射線性組成物をスピンコートすることにより、アモルファス膜を形成しやすく、かつレジストに必要な成膜性が長期に渡り保持でき、解像性を向上することができる。
本発明による化合物(B)を用いて、スピンコートによってアモルファス膜を形成することができる。また一般的な半導体製造プロセスに用いることができる。
このポジ型感放射線性組成物を用いることで、得られたレジストパターンの倒れを抑制できるとともに、レジストパターンのラフネスを低減できる。
なお、上記酸発生剤(D)は、単独で、又は2種以上を使用することができる。
上記アミド基含有化合物として具体的には、例えば、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン等を挙げることができる。
低分子量溶解促進剤は、レジスト基材のアルカリ等の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時の環状化合物の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分であり、本発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。前記溶解促進剤としては、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、例えば、ビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。溶解促進剤の配合量は、使用するレジスト基材の種類に応じて適宜調節されるが、レジスト基材(化合物(B)、以下、レジスト基材(R)という。)100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
溶解制御剤は、レジスト基材がアルカリ等の現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、レジスト被膜の焼成、放射線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。溶解制御剤としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、アセナフテン等の芳香族炭化水素類;アセトフェノン、ベンゾフェノン、フェニルナフチルケトン等のケトン類;メチルフェニルスルホン、ジフェニルスルホン、ジナフチルスルホン等のスルホン類等を挙げることができる。これらの溶解制御剤は、単独で又は2種以上を使用することができる。
溶解制御剤の配合量は、使用するレジスト基材(R)の種類に応じて適宜調節されるが、レジスト基材(R)100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(D)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤としては、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができるが、特に限定はされない。
これらの増感剤は、単独で又は2種以上を使用することができる。増感剤の配合量は、使用するレジスト基材(R)の種類に応じて適宜調節されるが、レジスト基材(R)100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
界面活性剤は、本発明のポジ型感放射線性組成物の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤は、アニオン系、カチオン系、ノニオン系あるいは両性のいずれでもよい。好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤は、ポジ型感放射線性組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、より効果がある。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられるが、特に限定はされない。市販品としては、以下商品名で、エフトップ(ジェムコ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業社製)、フロラード(住友スリーエム社製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子社製)、ペポール(東邦化学工業社製)、KP(信越化学工業社製)、ポリフロー(共栄社油脂化学工業社製)等を挙げることができる。
界面活性剤の配合量は、使用するレジスト基材(R)の種類に応じて適宜調節されるが、レジスト基材(R)100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
感度劣化防止又はレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸もしくはその誘導体を含有させることができる。なお、酸拡散制御剤と併用することも出来るし、単独で用いても良い。有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。リンのオキソ酸もしくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルなどの誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
有機カルボン酸又はリンのオキソ酸もしくはその誘導体は、単独で又は2種以上を使用することができる。有機カルボン酸又はリンのオキソ酸もしくはその誘導体の配合量は、使用するレジスト基材(R)の種類に応じて適宜調節されるが、レジスト基材(R)100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
更に、本発明のポジ型感放射線性組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、上記溶解制御剤、増感剤、及び界面活性剤以外の添加剤を1種又は2種以上配合することができる。そのような添加剤としては、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられる。例えば、染料又は顔料を配合すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できるので好ましい。また、接着助剤を配合すると、基板との接着性を改善することができるので好ましい。更に、他の添加剤としては、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4−ヒドロキシ−4’−メチルカルコン等を挙げることができる。
10〜90/0.001〜50/0.01〜50/0〜50、
より好ましくは
30〜90/0.001〜50/0.01〜5/0〜15、
さらに好ましくは
58.5〜80/10〜37.5/0.01〜3/0〜1
特に好ましくは
70〜75/10〜30/0.01〜3/0である。上記配合にすると、感度、解像度、アルカリ現像性等の性能に優れる。
本発明は、上述した本発明のポジ型感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程と、該レジスト膜を露光する工程と、該レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備えるレジストパターン形成方法に関する。本発明により得られるレジストパターンは多層レジストプロセスにおける上層レジストとして形成することもできる。
必要に応じて、塗布した基板の加熱を行う。加熱条件は、ポジ型感放射線性組成物の配合組成等により変わるが、20〜250℃が好ましく、より好ましくは20〜150℃である。加熱することによって、レジストの基板に対する密着性が向上する場合があり好ましい。
また、前記アルカリ現像液には、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類や前記界面活性剤を適量添加することもできる。これらのうちイソプロピルアルコールを10〜30質量%添加することが特に好ましい。これにより、レジストに対する現像液の濡れ性を高めることが出来るので好ましい。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を用いた場合は、一般に、現像後、水で洗浄する。
レジストパターンを形成した後、めっき処理を行うことも可能である。上記めっき法としては、例えば、銅めっき、はんだめっき、ニッケルめっき、金めっきなどがある。
本発明で得られる配線基板は、レジストパターン形成後、金属を真空中で蒸着し、その後レジストパターンを溶液で溶かす方法、すなわちリフトオフ法により形成することもできる。
合成例1(CR−1の合成)
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(1000ml)に、窒素気流下で、関東化学社製レゾルシノール(22g、0.2mol)と、4−イソプロピルベンズアルデヒド(29.6g,0.2mol)と、脱水エタノール(200ml)を投入し、エタノール溶液を調整した。この溶液を攪拌しながらマントルヒーターで85℃まで加熱した。次いで濃塩酸(35%)75mlを、滴下漏斗により30分かけて滴下した後、引き続き85℃で3時間攪拌した。反応終了後、放冷し、室温に到達させた後、氷浴で冷却した。1時間静置後、淡黄色の目的粗結晶が生成し、これを濾別した。粗結晶をメタノール500mlで2回洗浄し、濾別、真空乾燥させることにより、目的生成物(以下、CR−1と示す)(45.6g、収率95%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量960を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は1.1〜1.2(m,24H)、2.6〜2.7(m,4H)、5.5(s,4H)、6.0〜6.8(m,24H)、8.4,8.5(d,8H)であった。
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(1000ml)に、窒素気流下で、CR−1 9.6g(10mmol)と、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム2.5g、400ml アセトンからなる溶液に、エチルビニルエーテル 2.9g(40mmol)を滴下した。反応液を24時間室温で撹拌した。反応終了後、溶媒を除去し、得られた固体を、ヘキサン/酢酸エチル=1/3の混合溶媒を用い、カラムクロマトで精製した。フェノール性水酸基の水素原子の50mol%がエトキシエチル基で置換されたCR−1A−EE50 9.2gを得た。
得られた生成物の重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.9〜1.0(m,24H)、1.1〜1.2(m,24H)、1.3〜1.4(m,24H)、2.6〜2.7(m,4H)、3.3〜3.4(m,16H)、5.1(m,8H)、5.5(s,4H)、6.0〜6.8(m,24H)であった。
合成実施例1(CR−1A−CHDVE25の合成)
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(1000ml)に、窒素気流下で、化合物(A)であるCR−1を9.6g(10mmol)と、トリフルオロ酢酸を0.1gと、400mlの1,3−ジオキソランとからなる溶液に、化合物(C)である1,4−ジビニルオキシメチルシクロヘキサンを3.92g(20mmol)滴下した。その後、反応液を24時間室温で撹拌した。反応終了後、溶媒を除去し、得られた固体を、ヘキサン/酢酸エチル=1/3の混合溶媒を用い、カラムクロマトで精製した。CR−1のフェノール性水酸基の水素原子の25mol%に酸解離性官能基が導入されたCR−1A−CHDVE25を10.2g得た。
得られたCR−1A−CHDVE25の重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)にて、フェニル基の水素原子数とフェノール性水酸基の水素原子数との比が4:1であることが確認され、CR−1のフェノール性水酸基の水素原子の25mol%に酸解離性官能基が導入されたことを確認した。
CR−1A−CHDVE25のGPCを測定した結果、Mw=2163であった。GPCは、GPC測定装置として、(株)島津製作所製の「GPC SYSTEM−21」を用い、検出器として屈折率計(RI)を用い、溶離液としてテトラヒドロフラン(THF)を用いて標準ポリスチレン換算で求めた。カラムは、昭和電工(株)製カラム「Shodex KF−801」(商品名)、「Shodex KF−802.5」(商品名)、「Shodex KF−801」×2本を直列につないだものを使用し、試料濃度0.5%、サンプル注入量400μl、カラム温度40℃、RI温度40℃、溶離液の流速1.0ml/分、分析時間50分の条件で行った。
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(1000ml)に、窒素気流下で、化合物(A)であるCR−1を9.6g(10mmol)と、4−ジメチルアミノピリジン0.01gと、400mlの1,3−ジオキソランとからなる溶液を氷冷し、その後、化合物(C)である1,3,5−ベンゼントリカルボン酸クロライド0.87g(3.3mmol)とピリジン10gとからなる溶液を滴下した。その後、反応液を15分撹拌した。反応終了後、メタノール10mlを加え、1N塩酸水溶液1000mLに加え、得られた固体をろ別し、ヘキサン/酢酸エチル=1/3の混合溶媒を用い、カラムクロマトで精製した。CR−1のフェノール性水酸基の水素原子の12.5mol%に酸解離性官能基が導入されたCR−1A−TMA12.5を10.0g得た。
得られたCR−1A−TMA12.5の重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)にて、フェニル基の水素原子数とフェノール性水酸基の水素原子数との比が25:7であることが確認され、CR−1のフェノール性水酸基の水素原子の12.5mol%に酸解離性官能基が導入されたことを確認した。
CR−1A−TMA12.5のGPCを測定した結果、Mw=1325であった。
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(500ml)に、窒素気流下で、m−キシリレンジメタノール(アルドリッチ製試薬;27.6g)、198mlのトルエンからなる溶液に、トリオキサン36.0gを添加した。その後、氷冷下、塩化水素ガスを2.5時間吹き込みながら撹拌した。反応終了後、塩化水素ガスの吹き込みを停止し、室温に戻し、分液ロートにて不溶層を分離し、トルエン層に無水硫酸ナトリウムを添加し、室温にて撹拌後、ろ過処理を行った。得られたろ液から溶媒を除去し、その後、減圧下単蒸留にて、下記化学式で示される1,3−ビス[(クロロメトキシ)メチル]ベンゼン(mXG)を31.6g得た。
次に、十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(1000ml)に、窒素気流下で、化合物(A)であるCR−1を9.6g(10mmol)と、4−ジメチルアミノピリジン0.01gと、400mlの1,3−ジオキソランとからなる溶液に、化合物(C)であるmXGを0.632g(20mmol)とピリジン10gとからなる溶液を滴下した。その後、反応液を室温にて24時間撹拌した。反応終了後、メタノール10mlを加え、1N塩酸水溶液1000mLに加え、得られた固体をろ別し、ヘキサン/酢酸エチル=1/3の混合溶媒を用い、カラムクロマトで精製した。CR−1のフェノール性水酸基の水素原子の25mol%に酸解離性官能基が導入されたCR−1A−mXG25を11.8g得た。
得られたCR−1A−mXG25の重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)にて、フェニル基の水素原子数とフェノール性水酸基の水素原子数との比が4:1であることが確認され、CR−1のフェノール性水酸基の水素原子の25mol%に酸解離性官能基が導入されたことを確認した。
CR−1A−mXG25のGPCを測定した結果、Mw=2025であった。
第1表記載の成分を調合し、均一溶液としたのち、孔径0.1μmのテフロン製メンブランフィルターで濾過して、ポジ型感放射線性組成物を調製し、各々について以下の評価を行った。結果を第3表に示す。
(1)感度の評価
レジストを清浄なシリコンウエハー上に回転塗布した後、オーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ60nmのレジスト膜を形成した。該レジスト膜を電子線描画装置(ELS−7500,(株)エリオニクス社製)を用いて、100nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射した。照射後に、それぞれ所定の温度で、90秒間加熱し、2.38重量%TMAH水溶液に60秒間現像を行った。その後、水で30秒間洗浄し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。得られたラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察した。またその際のドーズ量(μC/cm2)を感度とした。
A:ドーズ量≦50μC/cm2 (優秀な感度)
B:50μC/cm2<ドーズ量≦120μC/cm2 (良好な感度)
C:120μC/cm2<ドーズ量 (感度不良)
100nm間隔の1:1のラインアンドスペースの長さ方向(0.75μm)の任意の300点において、日立半導体用SEM ターミナルPC V5オフライン測長ソフトウェア((株)日立サイエンスシステムズ製)を用いて、エッジと基準線との距離を測定した。測定結果から標準偏差(3σ)を算出した。
A:LER(3σ)≦3.5nm (良好なLER)
C:3.5nm<LER(3σ) (良好でないLER)
(1)感度の評価と同様の手法で、1μm2のエリアに40nm間隔の1:1のラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。得られたラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察した。
A:パターン倒れなし
C:一部でパターン倒れあり
P−1:トリフェニルベンゼンスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株))
P−2:トリフェニルベンゼンスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート(みどり化学(株))
P−3:ジフェニルベンゼンヨードニウム トリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株))
P−4:ジフェニルベンゼンヨードニウム ノナフルオロブタンスルホネート(みどり化学(株))
(E)酸拡散制御剤
Q−1 トリオクチルアミン(東京化成工業(株))
溶媒
S−1 プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
S−2 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(東京化成工業(株))
Claims (7)
- 下記式(1−3)で示されるポリフェノール系環状化合物(A)と下記式(3)で示される化合物(C)との反応生成化合物(B)と、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線及びイオンビームからなる群から選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(D)と、酸拡散制御剤(E)と、溶媒とを含むポジ型感放射線性組成物。
- 前記組成物が固形成分1〜80重量%及び溶媒20〜99重量%である請求項1記載のポジ型感放射線性組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のポジ型感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程と、該レジスト膜を露光する工程と、該レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備えるレジストパターン形成方法。
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