JPWO2014196425A1 - レジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献3に記載の環状フェノール化合物では、良好なパターンが得られるものの、溶解度特性などの物質特性が若干不安定であり、良好なパターン形状を安定的に得ることはできない。
その他、非特許文献1に記載されているものを含めて現在知られている低分子量環状ポリフェノール化合物は、半導体製造プロセスに用いられる安全溶媒に対する溶解性が低い、感度が低い、得られるレジストパターン形状が悪い等の問題点があり、低分子量環状ポリフェノール化合物の改良が望まれている。
[1]
レジスト基材を含む固形成分と溶媒とを含有するレジスト組成物であって、
前記レジスト組成物中の固形成分が1〜80質量%、溶媒が20〜99質量%の範囲であり、
前記レジスト基材が下記式(1)で表される化合物(ctt体)と下記式(3)で表される化合物とを含有し、
前記レジスト基材に占める下記式(1)で表される化合物(ctt体)の割合が65〜99質量%であり、かつ
下記式(1)で表される化合物(ctt体)に対する下記式(3)で表される化合物の質量比率が0.01〜0.53である、レジスト組成物。
[2]
前記式(1)中、Rが水素原子である、[1]に記載のレジスト組成物。
[3]
前記式(1)中、pが1である、[1]又は[2]に記載のレジスト組成物。
[4]
前記式(1)で表される化合物が、下記式(X)で表される、[3]に記載のレジスト組成物。
前記式(3)中、R’が、下記式(2)で表される、[1]〜[4]のいずれかに記載のレジスト組成物。
[6]
前記式(3)中、Rが水素原子である、[1]〜[5]のいずれかに記載のレジスト組成物。
[7]
前記式(3)で示される化合物が、ctt体又はccc体を70モル%以上有する、[1]〜[6]のいずれかに記載のレジスト組成物。
[8]
前記式(3)で示される化合物が、下記化合物群から選ばれる少なくとも1種である、[1]〜[7]のいずれかに記載のレジスト組成物。
可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線及びイオンビームからなる群より選択されるいずれか一種の放射線の照射により、直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(C)をさらに含む、[1]〜[8]のいずれかに記載のレジスト組成物。
[10]
酸架橋剤(G)をさらに含む、[1]〜[9]のいずれかに記載のレジスト組成物。
[11]
酸拡散制御剤(E)をさらに含む、[1]〜[10]のいずれかに記載のレジスト組成物。
[12]
前記固形成分中におけるレジスト基材、酸発生剤(C)、酸架橋剤(G)、酸拡散制御剤(E)及び任意成分(F)の割合(レジスト基材/酸発生剤(C)/酸架橋剤(G)/酸拡散制御剤(E)/任意成分(F))が、質量%基準で、20〜99.498/0.001〜49/0.5〜49/0.001〜49/0〜49の範囲である、[11]に記載のレジスト組成物。
[13]
スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる、[1]〜[12]のいずれかに記載のレジスト組成物。
[14]
前記アモルファス膜の23℃における現像液に対する溶解速度が、10Å/sec以上である、[13]に記載のレジスト組成物。
[15]
KrFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線若しくはX線を照射した後の前記アモルファス膜、又は、20〜250℃で加熱した後の前記アモルファス膜の、現像液に対する溶解速度が5Å/sec以下である、[13]又は[14]に記載のレジスト組成物。
[16]
[1]〜[15]のいずれかに記載のレジスト組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜を露光する工程と、
露光したレジスト膜を現像する工程と、
を備える、レジストパターン形成方法。
(レジスト組成物)
本実施形態のレジスト組成物は、レジスト基材を含む固形成分と溶媒とを含有するレジスト組成物であって、
前記レジスト組成物中の固形成分が1〜80質量%、溶媒が20〜99質量%の範囲であり、
前記レジスト基材が下記式(1)で表される化合物(ctt体)と下記式(3)で表される化合物とを含有し、
前記レジスト基材に占める下記式(1)で表される化合物(ctt体)の割合が65〜99質量%であり、かつ
下記式(1)で表される化合物(ctt体)に対する下記式(3)で表される化合物の質量比率が0.01〜0.53である。
本実施形態のレジスト組成物は、このように構成されているため、安全溶媒に対する溶解性が高く、高感度で、ラフネスが小さく、かつ良好なレジストパターン形状を安定的に与えることができる。すなわち、本実施形態のレジスト組成物は酸増幅型低分子系レジスト材料として有用である。
置換の複素環基としては、特に限定されないが、例えば、N−メチルピリジル基、N−フルオロピリジル基、N−ヒドロキシピリジル基、N−シアノピリジル基、メチルビピリジル基、メチルピロリジル基、メチルピラゾリル基、メチルイミダゾリル基、メチルイソオキサゾリル基、メチルイソチアゾリル基、メチルピペリジル基、メチルピペラジル基、メチルモルフォリル基、メチルチオモルフォリル基、メチルトリアゾール基、メチルテトラゾール基等が挙げられる。
置換の炭素数1〜20の直鎖状脂肪族炭化水素基としては、特に限定されないが、例えば、フルオロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、3−シアノプロピル基、20−ニトロオクタデシル基等が挙げられる。
置換の炭素数3〜20の分岐状脂肪族炭化水素基としては、特に限定されないが、例えば、1−フルオロイソプロピル基、1−ヒドロキシ−2−オクタデシル基等が挙げられる。
置換の炭素数3〜14の環状脂肪族炭化水素基としては、特に限定されないが、例えば、2−フルオロシクロプロピル基、4−シアノシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、4−エチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
置換の炭素数6〜20のアリール基としては、特に限定されないが、例えば、4−イソプロピルフェニル基、4−メチルフェニル基、6−フルオロナフチル基等が挙げられる。
置換の炭素数7〜30のアラルキル基としては、特に限定されないが、例えば、4−フルオロ−3−メチルフェニル基等が挙げられる。
置換の炭素数1〜20のアルコキシ基としては、特に限定されないが、例えば、クロロメトキシ基、ブロモエトキシ基等が挙げられる。
置換の炭素数0〜20のアミノ基としては、特に限定されないが、例えば、クロロメチルアミノ基、ジブロモメチルアミノ基等が挙げられる。
置換の炭素数2〜20のアルケニル基としては、特に限定されないが、例えば、クロロプロピニル基等が挙げられる。
置換の炭素数1〜20のアシル基としては、特に限定されないが、例えば、クロロアセチル基等が挙げられる。
置換の炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基としては、特に限定されないが、例えば、クロロメトキシカルボニル基等が挙げられる。
置換の炭素数1〜20のアルキロイルオキシ基としては、特に限定されないが、例えば、クロロメトキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
置換の炭素数7〜30のアリーロイルオキシ基としては、特に限定されないが、例えば、クロロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
置換の炭素数1〜20のアルキルシリル基としては、特に限定されないが、例えば、クロロメチルシリル基等が挙げられる。
式(1)及び式(3)で表される化合物を構成する立体異性体としては、(ccc)異性体、(ctt)異性体、(cct)異性体、(tct)異性体が挙げられる。具体的には、2つのROをもつ芳香環が、2つのROのパラ位でメチン基を介して、環を巻いた16員環のオリゴマーである。ここで、16員環の平面に対して、4つのメチン基についた置換基は、各々が上向きと下向きの結合があるため、各々にシス・トランス異性体(立体異性体)が存在する。
(ccc)とは、ある1つのメチン基についた置換基に対して、時計回りの順にシス−シス−シスの向きに立体結合した構造をとる化合物である。
(ctt)とは、ある1つのメチン基についた置換基に対して、時計回りの順にシス−トランス−トランスの向きに立体結合した構造をとる化合物である。
(cct)とは、ある1つのメチン基についた置換基に対して、時計回りの順にシス−シス−トランスの向きに立体結合した構造をとる化合物である。
(tct)とは、ある1つのメチン基についた置換基に対して、時計回りの順にトランス−シス−トランスの向きに立体結合した構造をとる化合物である。
本実施形態は、これらのレジスト材料用途において、カリックス[4]レゾルシンアレンの多モードの異性体構造分布を制御することで、上記課題の解決に有効であり、かつ安全溶媒に対する溶解性が高く、高感度で、ラフネスが小さく、かつ、良好なレジストパターン形状を安定的に得ることを可能とするものである。
1−分岐アルキル基としては、通常、炭素数3〜20の1−分岐アルキル基であり、炭素数5〜18の1−分岐アルキル基が好ましく、炭素数7〜16の分岐アルキル基がさらに好ましい。1−分岐アルキル基としては、以下に限定されないが、例えば、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1−メチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、2−メチルアダマンチル基、2−エチルアダマンチル基等を挙げることができる。
アシル基としては、通常、炭素数2〜20のアシル基であり、炭素数4〜18のアシル基が好ましく、炭素数6〜16のアシル基がさらに好ましい。アシル基としては、以下に限定されないが、例えば、アセチル基、フェノキシアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ヘプタノイル基、ヘキサノイル基、バレリル基、ピバロイル基、イソバレリル基、ラウリロイル基、アダマンチルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基等を挙げることができる。
環状エーテル基としては、通常、炭素数2〜20の環状エーテル基であり、炭素数4〜18の環状エーテル基が好ましく、炭素数6〜16の環状エーテル基がさらに好ましい。環状エーテル基としては、以下に限定されないが、例えば、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロチオフラニル基、4−メトキシテトラヒドロピラニル基、4−メトキシテトラヒドロチオピラニル基等を挙げることができる。
特に下記式(13−4)で示される各基からなる群から選ばれる酸解離性官能基が、解像性が高く好ましい。
上記酸発生剤(C)は、単独で又は2種以上を使用することができる。
前記酸架橋剤(G1)は、例えば、尿素化合物又はグリコールウリル化合物、及びホルマリンを縮合反応させてメチロール基を導入した後、さらにメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール類でエーテル化し、次いで反応液を冷却して析出する化合物又はその樹脂を回収することで得られる。また前記酸架橋剤(G1)は、CYMEL(商品名、三井サイアナミッド製)、ニカラック(三和ケミカル(株)製)のような市販品としても入手することができる。
アルコキシメチル基を有するフェノール誘導体は、対応するヒドロキシメチル基を有するフェノール誘導体とアルコールを酸触媒下で反応させることによって得ることができる。この際、樹脂化やゲル化を防ぐために、反応温度を100℃以下で行うことが好ましい。具体的には、EP632003A1等に記載されている方法にて合成することができる。
低分子量溶解促進剤は、式(1)で表される化合物と式(3)で表される化合物の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時の式(1)で表される化合物と式(3)で表される化合物の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分であり、本実施形態の効果を損なわない範囲で使用することができる。前記溶解促進剤としては、以下に限定されないが、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、具体的には、ビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。溶解促進剤の配合量は、使用する式(1)で表される化合物と式(3)で表される化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
溶解制御剤は、式(1)で表される化合物と式(3)で表される化合物が現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、レジスト被膜の焼成、放射線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
溶解制御剤の配合量は、使用する式(1)で表される化合物と式(3)で表される化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(C)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤としては以下に限定されないが、、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができる。これらの増感剤は、単独で又は2種以上を使用することができる。増感剤の配合量は、使用する式(1)で表される化合物と式(3)で表される化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
界面活性剤は、本実施形態のレジスト組成物の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤は、特に限定されず、アニオン系、カチオン系、ノニオン系あるいは両性のいずれでもよい。好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤は、レジスト組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、より効果がある。ノニオン系界面活性剤の例としては、以下に限定されないが、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられる。市販品としては、特に限定されないが、例えば、以下商品名で、エフトップ(ジェムコ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業社製)、フロラード(住友スリーエム社製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子社製)、ペポール(東邦化学工業社製)、KP(信越化学工業社製)、ポリフロー(共栄社油脂化学工業社製)等を挙げることができる。界面活性剤の配合量は、使用する式(1)で表される化合物と式(3)で表される化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
感度劣化防止又はレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体を含有させることができる。なお、酸拡散制御剤と併用することも出来るし、単独で用いてもよい。有機カルボン酸としては、特に限定されないが、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、以下に限定されないが、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルなどの誘導体;ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸又はそれらのエステルなどの誘導体;ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸又はそれらのエステルなどの誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体は、単独で又は2種以上を使用することができる。有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体の配合量は、使用する式(1)で表される化合物と式(3)で表される化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
更に、本実施形態のレジスト組成物には、本実施形態の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、上記溶解制御剤、増感剤、及び界面活性剤以外の添加剤を1種又は2種以上配合することができる。そのような添加剤としては、以下に限定されないが、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられる。例えば、染料又は顔料を配合すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できるので好ましい。また、接着助剤を配合すると、基板との接着性を改善することができるので好ましい。更に、他の添加剤としては、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4−ヒドロキシ−4’−メチルカルコン等を挙げることができる。
本実施形態のレジストパターン形成方法は、本実施形態のレジスト組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を露光する工程と、露光したレジスト膜を現像する工程と、を備える。レジストパターンは、多層プロセスにおける上層レジストとして形成することもできる。
温度を制御できる内容積500mlの電磁撹拌装置付オートクレーブ(SUS316L製)に、無水HF 74.3g(3.71モル)、BF3 50.5g(0.744モル)を仕込んだ。次いで、内容物を撹拌し、液温を−30℃に保ったまま一酸化炭素により2MPaまで昇圧した。その後、圧力を2MPa、液温を−30℃に保ったまま、4−シクロヘキシルベンゼン57.0g(0.248モル)とn−ヘプタン50.0gとを混合した原料を供給し、1時間保持した。その後、氷の中に内容物を採取し、ベンゼンで希釈後、中和処理をして得られた油層をガスクロマトグラフィーで分析して反応成績を求めた。その結果、4−シクロヘキシルベンゼン転化率100%、4−シクロヘキシルベンズアルデヒド選択率97.3%であった。
単蒸留により目的成分を単離し、GC−MSで分析した結果、目的物の4−シクロヘキシルベンズアルデヒド(以下、CHBALと示す)の分子量188を示した。また重クロロホルム溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は、1.0〜1.6(m,10H)、2.6(m,1H)、7.4(d,2H)、7.8(d,2H)、10.0(s,1H)であった。
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(500mL)に、窒素気流下で、レゾルシノール(関東化学社製、23.1g、0.2mol)と、エタノール(190g)を投入し、エタノール溶液を調製した。この溶液を氷冷し、5〜15℃で冷却撹拌しながら、濃硫酸(97%、18.5g、0.2mol)と、純水23.9gを滴下漏斗により10分かけて滴下した後、前記CHBAL(4−シクロヘキシルベンズアルデヒド、37.7g,0.2mol)とエタノール(21g)を滴下した。その後、マントルヒーターで80℃まで加熱、5時間攪拌した。反応終了後、放冷し、室温に到達させた後、氷浴で冷却した。1時間静置後、淡黄色の目的粗結晶が析出し、これを濾別した。粗結晶をメタノール500mLで3回、純水500mLで5回洗浄し、真空乾燥させることにより、42.5gの淡黄色の生成物(以下、CR−1と示す)を得た。
この生成物を高速液体クロマトグラフィー(以下、HPLCと示す)で分析した結果、(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が49.9/49.9/0.2であった。この生成物40gをテトラヒドロフラン8L/ヘキサン8Lの混合溶液で2度の再結晶を行った。
2度目の再結晶から得た濾液濃縮物11gを、酢酸エチル100mLで3度目の再結晶を行い、白色結晶物9gを得た。
この結晶物(以下、CR−1tと称す)をHPLCで分析した結果、(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が3.1/96.9/0.0であった。また、この精製物の熱分解温度は407℃であった。また、ガラス転移温度は180℃であった。
このCR−1の(ctt)異性体の構造は、GPCで分析した結果、スチレン換算の数平均分子量Mn979、重量平均分子量Mw986を示した。また重アセトニトリル溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.8〜1.9(m,44H)、5.5(s,4H)、6.0〜6.4(d,8H)、6.6〜6.7(m,16H)、8.4,8.5(m,8H)であった。
これらの結果から、得られた生成物を目的化合物(CR−1)の(ctt)異性体と同定した。
2度目の再結晶から得た結晶物22gを、酢酸エチル800mLで3度目の再結晶を行い、白色結晶物10gを得た。この結晶物(以下、CR−1cと称す)をHPLCで分析した結果、(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が97.6/2.4/0.0であった。また、この精製物の熱分解温度は350℃であった。また、ガラス転移温度は186℃であった。
この生成物の(ccc)異性体の構造は、GPCで分析した結果、スチレン換算の数平均分子量Mn979、重量平均分子量Mw986を示した。また重アセトニトリル溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.8〜1.9(m,44H)、5.6(s,4H)、6.1〜6.5(d,8H)、6.7〜6.9(m,16H)、8.5(m,8H)であった。
これらの結果から、得られた生成物を目的化合物(CR−1)の(ccc)異性体と同定した。
4−シクロヘキシルベンズアルデヒドの代わりに、Cumal(三菱ガス化学製、4−イソプロピルベンズアルデヒド)を用い、その他は合成例1と同様にした。2度目の再結晶から得た濾液濃縮物を用いて酢酸エチルで3度目の再結晶を行い、13gの生成物(以下、CR−2tと称す)を得た。この生成物をHPLCで分析した結果、(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が、0.8/99.2/0.0であった。
4−シクロヘキシルベンズアルデヒドの代わりに、IBBAL(三菱ガス化学製、4−イソブチルベンズアルデヒドを用い、その他は合成例1と同様にした。2度目の再結晶から得た濾液濃縮物を用いて酢酸エチルで3度目の再結晶を行い、16.0gの生成物(以下、CR−4tと称す)を得た。この生成物をHPLCで分析した結果、(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が、0.6/99.4/0.0であった。
4−シクロヘキシルベンズアルデヒドの代わりに、NPBAL(三菱ガス化学製、4−ノルマルプロピルベンズアルデヒド)を用い、その他は合成例1と同様にした。2度目の再結晶から得た濾液濃縮物を用いて酢酸エチルで3度目の再結晶を行い、15.7gの生成物(以下、CR−5tと称す)を得た。この生成物をHPLCで分析した結果、(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が、0.3/99.7/0.0であった。
4−シクロヘキシルベンズアルデヒドの代わりに、BPAL(三菱ガス化学製、4−フェニルベンズアルデヒド)を用い、その他は合成例1と同様にした。2度目の再結晶から得た濾液濃縮物を用いて酢酸エチルで3度目の再結晶を行い、1.7gの生成物(以下、CR−8tと称す)を得た。また、2度目の再結晶から得た結晶物を用いて酢酸エチルで3度目の再結晶を行い、5.4gの生成物(以下、CR−8cと称す)を得た。これらの生成物をHPLCで分析した結果、それぞれ(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が、0.0/99.8/0.2及び(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が、98.3/1.4/2.3であった。
4−シクロヘキシルベンズアルデヒドの代わりに、EV(豊玉香料株式会社製、エチルバニリン)を用い、その他は合成例1と同様にした。2度目の再結晶から得た濾液濃縮物を用いて酢酸エチルで3度目の再結晶を行い、2.2gの生成物(以下、CR−10tと称す)を得た。この生成物をHPLCで分析した結果、(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が、2.7/97.3/0.0であった。
4−シクロヘキシルベンズアルデヒドの代わりに、3,4−DBAL(三菱ガス化学製、3,4−ジメチルベンズアルデヒド)を用い、その他は合成例1と同様にした。2度目の再結晶から得た結晶物を用いて酢酸エチルで3度目の再結晶を行い、5.3gの生成物(以下、CR−11cと称す)を得た。この生成物をHPLCで分析した結果、(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が、99.9/0.0/0.1であった。
4−シクロヘキシルベンズアルデヒドの代わりに、PTAL(三菱ガス化学製、p−トルアルデヒド)を用い、その他は合成例1と同様にした。2度目の再結晶から得た結晶物を用いて酢酸エチルで3度目の再結晶を行い、0.5gの生成物(以下、CR−12cと称す)を得た。この生成物をHPLCで分析した結果、(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が、99.9/0.1/0.0であった。
4−シクロヘキシルベンズアルデヒドの代わりに、EBAL(三菱ガス化学製、4−エチルベンズアルデヒド)を用い、その他は合成例1と同様にした。2度目の再結晶から得た結晶物を用いて酢酸エチルで3度目の再結晶を行い、5.2gの生成物(以下、CR−13cと称す)を得た。この生成物をHPLCで分析した結果、(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が、99.7/0.2/0.1であった。
4−シクロヘキシルベンズアルデヒドの代わりに、2,4−DBAL(三菱ガス化学製、2,4−ジメチルベンズアルデヒド)を用い、その他は合成例1と同様にした。2度目の再結晶から得た濾液濃縮物を用いて酢酸エチルで3度目の再結晶を行い、9.4gの生成物(以下、CR−15tと称す)を得た。この生成物をHPLCで分析した結果、(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が、0.0/96.3/3.7であった。
4−シクロヘキシルベンズアルデヒドの代わりに、TBAL(三菱ガス化学製、2,4,5−トリメチルベンズアルデヒド)を用い、その他は合成例1と同様にした。2度目の再結晶から得た濾液濃縮物を用いて酢酸エチルで3度目の再結晶を行い、1.3gの生成物(以下、CR−17tと称す)を得た。この生成物をHPLCで分析した結果、(ccc)異性体/(ctt)異性体/その他異性体の組成比が、0.0/96.0/4.0であった。
上記合成例1で合成、精製した生成物CR−1を使用した。この生成物をHPLCで分析した結果、(ccc)異性体/(ctt)異性体/(cct)異性体の組成比が、49.9/49.9/0.2であった。
(1)パターニング試験
表1に記載のとおりに各成分を調合し、均一溶液としたのち、孔径0.1μmテフロン製メンブレンフィルターでろ過し、各例に対応するレジスト組成物を調製し、各々について下記の評価を行った。評価結果を表2に示す。
酸発生剤(C)
P−1:トリフェニルベンゼンスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株))
酸架橋剤(G)
C−1:ニカラックMW−100LM(三和ケミカル(株))
酸拡散制御剤(E)
Q−1:トリオクチルアミン(東京化成工業(株))
溶媒
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
得られたラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察した。またその際のドーズ量(μC/cm2)を感度の指標とした。得られたドーズ量から、下記の基準に基づいて感度を評価した。
1:ドーズ量≦45μC/cm2 (優秀な感度)
2:45μC/cm2<ドーズ量≦60μC/cm2 (良好な感度)
3:60μC/cm2<ドーズ量 (感度不良)
A:LER≦4.0nm (優秀なLER)
B:4.0nm<LER≦8.0nm (良好なLER)
C:8.0nm<LER (倒れのあるパターンを含む)
D:パターンなし・潰れ
Claims (16)
- レジスト基材を含む固形成分と溶媒とを含有するレジスト組成物であって、
前記レジスト組成物中の固形成分が1〜80質量%、溶媒が20〜99質量%の範囲であり、
前記レジスト基材が下記式(1)で表される化合物(ctt体)と下記式(3)で表される化合物とを含有し、
前記レジスト基材に占める下記式(1)で表される化合物(ctt体)の割合が65〜99質量%であり、かつ
下記式(1)で表される化合物(ctt体)に対する下記式(3)で表される化合物の質量比率が0.01〜0.53である、レジスト組成物。
- 前記式(1)中、Rが水素原子である、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記式(1)中、pが1である、請求項1又は2に記載のレジスト組成物。
- 前記式(3)中、Rが水素原子である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 前記式(3)で示される化合物が、ctt体又はccc体を70モル%以上有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線及びイオンビームからなる群より選択されるいずれか一種の放射線の照射により、直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(C)をさらに含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 酸架橋剤(G)をさらに含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 酸拡散制御剤(E)をさらに含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 前記固形成分中におけるレジスト基材、酸発生剤(C)、酸架橋剤(G)、酸拡散制御剤(E)及び任意成分(F)の割合(レジスト基材/酸発生剤(C)/酸架橋剤(G)/酸拡散制御剤(E)/任意成分(F))が、質量%基準で、20〜99.498/0.001〜49/0.5〜49/0.001〜49/0〜49の範囲である、請求項11に記載のレジスト組成物。
- スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる、請求項1〜12のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 前記アモルファス膜の23℃における現像液に対する溶解速度が、10Å/sec以上である、請求項13に記載のレジスト組成物。
- KrFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線若しくはX線を照射した後の前記アモルファス膜、又は、20〜250℃で加熱した後の前記アモルファス膜の、現像液に対する溶解速度が5Å/sec以下である、請求項13又は14に記載のレジスト組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載のレジスト組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜を露光する工程と、
露光したレジスト膜を現像する工程と、
を備える、レジストパターン形成方法。
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