JP5951758B2 - 自己修復性及び形状記憶性を有するゲル、及びその製造方法 - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
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- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
Description
項1.ホスト基含有モノマー、ゲスト基含有モノマー及びアクリル系モノマーを、水系溶媒に混合する工程、及び
前記工程で得られた混合物を、40〜80℃に加温して、前記モノマーの水系溶媒溶液を得る工程、
を備えた、ホスト基含有モノマー、ゲスト基含有モノマー及びアクリル系モノマーの水系溶媒溶液の製造方法。
項2.ホスト基含有モノマーが、下記式(1)で表されるモノマーである、項1に記載の方法。
項3.ゲスト基含有モノマーが、下記式(2)で表されるモノマーである、項1又は2に記載の方法。
項4.アクリル系モノマーが、下記式(3)で表されるモノマーである、項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
項5.ホスト基含有モノマーを30〜0.5モル%、ゲスト基含有モノマーを30〜0.5モル%、及びアクリル系モノマーを40〜99モル%の割合で用いる、項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
項6.水系溶媒が、水、又は、水及び水と相溶性のある有機溶媒との混合溶媒である、項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
項7.項1で得られた水系溶媒溶液中のモノマーを共重合させることにより、ホスト基含有モノマー、ゲスト基含有モノマー及びアクリル系モノマーからなるゲルを製造する方法。
項8.0〜100℃で共重合を行う、項7に記載の方法。
項9.項7又は8に記載の方法により得られるゲル。
項10.ホスト基含有モノマー由来の単位を20〜0.1モル%、ゲスト基含有モノマー由来の単位を20〜0.1モル%、及びアクリル系モノマー由来の単位を60〜99.8モル%含有する、項9に記載のゲル。
a.ホスト基含有モノマー
本発明のホスト基含有モノマーは、ホスト基を1つ以上(好ましくは1つ)含有するビニル系モノマーである。
Qは、NHであることが好ましく、上記式(1)で表されるモノマーとしては、6−アクリルアミド−α−シクロデキストリン、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリンが好ましい。
本発明のゲスト基含有モノマーは、ゲスト基を1つ以上(好ましくは1つ)含有するビニル系モノマーである。
本発明のアクリル系モノマーとは、アクリル酸又はメタクリル酸、及びそれらの誘導体(エステル、アミド等)である。
a.溶解
本発明の製造方法においては、上記ホスト基含有モノマー、ゲスト基含有モノマー及びアクリル系モノマーを、水系溶媒に混合し、溶解して、水系溶媒溶液を製造する。当該モノマーを水系溶媒中に溶解することにより、ホスト基とゲスト基が包接錯体を形成する。
本発明の製造方法においては、上記モノマーを、水系溶媒中に溶解後、次いでこれらのモノマーを共重合させることにより、上記モノマーからなるゲルを製造することができる。
本発明のゲルは、上記のとおり、ホスト基含有モノマー、ゲスト基含有モノマー及びアクリル系モノマーを、水系溶媒中に溶解し、次いでこれらのモノマーを共重合させることにより得られる。
[測定機器]
実施例及び比較例において、各種物性測定は以下のとおり測定した。
<動的粘弾性測定(弾性率測定)>
測定機器:Anton Paar製 MCR301
測定条件:ひずみ 0.1%
測定範囲:0.1 Hz 〜 1000 Hz
<破断応力測定(自己修復の定量評価)>
測定機器:株式会社 山電 製 クリープメータ RE-33005B
測定条件:サンプルサイズ 5 × 5 × 10 mm
掃引速度 0.05 mm / sec
<1H NMR 測定(組成比算出)>
測定機器:JEOL製 ECA-500
測定温度:30℃
溶媒 :DMSO-d6
サンプル瓶(3 mL)に、国際公開2012/036069号に記載の製造方法により得られた6−アクリルアミド−α−シクロデキストリン92mg(0.09mmol)と、アクリル酸n−ブチル(東京化成工業株式会社製)12mg(0.09mmol)と、全試薬量が0.5 mmolとなるようにアクリルアミド(和光純薬工業株式会社製)とを加え、溶液濃度が1Mとなるように純水(0.5 mL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、80℃に加温して1時間80℃に保ち、前記モノマーを水に溶し込んだ。このモノマーの溶解液を25℃まで放冷後、過硫酸アンモニウム5.7mg(0.025mmol)、[2-(ジメチルアミノ)エチル]ジメチルアミン2.9mg(0.025mmol)を添加し、25℃で24時間重合させ、6−アクリルアミド−α−シクロデキストリン由来単位:アクリル酸n−ブチル由来単位:アクリルアミド由来単位=12:11:77(モル組成比)からなるゲルを得た。
サンプル瓶(3 mL)に、国際公開2012/036069号に記載の製造方法により得られた6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン119mg(0.1mmol)と、アクリル酸n−ブチル(東京化成工業株式会社製)13mg(0.1mmol)と、全試薬量が0.5 mmolとなるようにアクリルアミド(和光純薬工業株式会社製)とを加え、溶液濃度が1Mとなるように純水(0.5 mL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、80℃に加温して1時間80℃に保ち、前記モノマーを水に溶し込んだ。このモノマーの溶解液を25℃まで放冷後、過硫酸アンモニウム5.7mg(0.025mmol)、[2-(ジメチルアミノ)エチル]ジメチルアミン2.9mg(0.025mmol)を添加し、25℃で24時間重合させ、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン由来単位:アクリル酸n−ブチル由来単位:アクリルアミド由来単位=6:5:89(モル組成比)からなるゲルを得た。
サンプル瓶(3 mL)に、国際公開2012/036069号に記載の製造方法により得られた6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン104mg(0.088mmol)と、アクリル酸t−ブチル(東京化成工業株式会社製)11mg(0.087mmol)と、全試薬量が0.5 mmolとなるようにアクリルアミド(和光純薬工業株式会社製)とを加え、溶液濃度が1Mとなるように純水(0.5 mL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、80℃に加温して1時間80℃に保ち、前記モノマーを水に溶し込んだ。このモノマーの溶解液を25℃まで放冷後、過硫酸アンモニウム5.7mg(0.025mmol)、[2-(ジメチルアミノ)エチル]ジメチルアミン2.9mg(0.025mmol)を添加し、25℃で24時間重合させ、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン由来単位:アクリル酸t−ブチル由来単位:アクリルアミド由来単位=8:3:89(モル組成比)からなるゲルを得た。
サンプル瓶(3 mL)に、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン104mg(0.088mmol)と、国際公開2012/036069号に記載の製造方法により得られたN-(1-アダマンチル)アクリルアミド18mg(0.087mmol)と、全試薬量が0.5 mmolとなるようにアクリルアミド(和光純薬工業株式会社製)とを加え、溶液濃度が1Mとなるように純水(0.5 mL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、80℃に加温して1時間80℃に保ち、前記モノマーを水に溶し込んだ。このモノマーの溶解液を25℃まで放冷後、過硫酸アンモニウム5.7mg(0.025mmol)、[2-(ジメチルアミノ)エチル]ジメチルアミン2.9mg(0.025mmol)を添加し、25℃で24時間重合させ、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン由来単位:N-(1-アダマンチル)アクリルアミド由来単位:アクリルアミド由来単位=7:6:87(モル組成比)からなるゲルを得た。
(1)N-ベンジルアクリルアミドの合成
得られた化合物の1H NMR(500MHz、DMSO-d6、25℃)を、図9に示した。
サンプル瓶(3 mL)に、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン29.7 mg (0.025 mmol)と、上記(1)で得られたN-ベンジルアクリルアミド4.0 mg(0.025 mmol)と、全試薬量が0.5 mmolとなるようにアクリルアミド31.9 mg(0.45 mmol)とを加え、溶液濃度が1Mとなるように純水(0.5 mL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、70℃に加温して5時間70℃に保ち、前記モノマーを水に溶し込んだ。このモノマーの溶解液を25℃まで放冷後、過硫酸アンモニウム5.7mg(0.025mmol)、[2-(ジメチルアミノ)エチル]ジメチルアミン2.9mg(0.025mmol)を添加し、25℃で24時間重合させ、ゲルを得た。
サンプル瓶(3 mL)に、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン29.7 mg (0.025 mmol)と、実施例5の(1)で得られたN-ベンジルアクリルアミド4.0 mg (0.025 mmol)と、全試薬量が0.5 mmolとなるようにアクリル酸(ナカライテスク(株)社製)31μl(0.45 mmol)とを加え、溶液濃度が1Mとなるように純水(0.5 mL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、70℃に加温して5時間70℃に保ち、前記モノマーを水に溶し込んだ。このモノマーの溶解液を25℃まで放冷後、過硫酸アンモニウム5.7mg(0.025mmol)、[2-(ジメチルアミノ)エチル]ジメチルアミン2.9mg(0.025mmol)を添加し、25℃で24時間重合させ、70℃で1時間加熱することで、ゲルを得た。
(1)N-1-ナフチルメチルアクリルアミドの合成
得られた化合物の1H NMR(500MHz、DMSO-d6、25℃)を、図10に示した。
サンプル瓶(3 mL)に、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン29.7 mg (0.025 mmol)と、上記(1)で得られたN-1-ナフチルメチルアクリルアミド5.4 mg (0.026 mmol)と、全試薬量が0.5 mmolとなるようにアクリルアミド31.8 mg (0.45 mmol)とを加え、溶液濃度が1MとなるようにDMSO/ H2O = 1/ 2の混合溶媒(0.5 mL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、70℃に加温して2時間70℃に保ち、前記モノマーを混合溶媒に溶し込んだ。このモノマーの溶解液を25℃まで放冷後、過硫酸アンモニウム5.7mg(0.025mmol)、[2-(ジメチルアミノ)エチル]ジメチルアミン2.9mg(0.025mmol)を添加し、25℃で24時間重合させ、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン由来単位:N-1-ナフチルメチルアクリルアミド由来単位:アクリルアミド由来単位=4:2:94(モル組成比)からなるゲルを得た。
サンプル瓶(3 mL)に、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン29.7 mg (0.025 mmol)と、スチレン3μl(0.026 mmol)と、全試薬量が0.5 mmolとなるようにアクリルアミド32.5 mg(0.46 mmol)とを加え、溶液濃度が1Mとなるように純水(0.5 mL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、50℃に加温して24時間50℃に保ち、前記モノマーを水に溶し込んだ。過硫酸アンモニウム5.7mg(0.025mmol)、[2-(ジメチルアミノ)エチル]ジメチルアミン2.9mg(0.025mmol)を添加し、25℃で24時間重合させ、ゲルを得た。
サンプル瓶(3 mL)に、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン29.7 mg (0.025 mmol)と、スチレン3μl(0.026 mmol)と、全試薬量が0.5 mmolとなるようにアクリル酸メチル41μl (0.46 mmol)とを加え、溶液濃度が1Mとなるように純水(0.5 mL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、50℃に加温して24時間50℃に保ち、前記モノマーを水に溶し込んだ。過硫酸アンモニウム5.7mg(0.025mmol)、[2-(ジメチルアミノ)エチル]ジメチルアミン2.9mg(0.025mmol)を添加し、25℃で24時間重合させ、ゲルを得た。
サンプル瓶(3 mL)に、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン29.7 mg (0.025 mmol)と、スチレン3μl(0.026 mmol)と、全試薬量が0.5 mmolとなるようにアクリル酸30μl(0.45 mmol)とを加え、溶液濃度が1Mとなるように純水(0.5 mL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、50℃に加温して24時間50℃に保ち、前記モノマーを水に溶し込んだ。過硫酸アンモニウム5.7mg(0.025mmol)、[2-(ジメチルアミノ)エチル]ジメチルアミン2.9mg(0.025mmol)を添加し、25℃で24時間、70℃で2時間重合させ、ゲルを得た。
サンプル瓶(3 mL)に、6−アクリルアミド−α−シクロデキストリン25.6 mg (0.025 mmol)と、スチレン3μl(0.026 mmol)と、全試薬量が0.5 mmolとなるようにメタクリル酸2-ヒドロキシエチル54μl(0.45 mmol)とを加え、溶液濃度が1Mとなるように純水(0.5 mL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、50℃で1日間撹拌することで、前記モノマーを水に溶し込んだ。過硫酸アンモニウム5.7mg(0.025mmol)、[2-(ジメチルアミノ)エチル]ジメチルアミン2.9mg(0.025mmol)を添加し、50℃で24時間、70℃で2時間重合させ、ゲルを得た。
サンプル瓶(3 mL)に、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン29.7 mg (0.025 mmol)と、スチレン3μl(0.026 mmol)と、全試薬量が0.5 mmolとなるようにメタクリル酸2-ヒドロキシエチル54μl(0.45 mmol)とを加え、溶液濃度が1Mとなるように純水(0.5 mL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、50℃で1日間撹拌することで、前記モノマーを水に溶し込んだ。過硫酸アンモニウム5.7mg(0.025mmol)、[2-(ジメチルアミノ)エチル]ジメチルアミン2.9mg(0.025mmol)を添加し、50℃で24時間、70℃で2時間重合させ、ゲルを得た。
(1)ゲスト基(アダマンチル基)を2つ含有する化合物の製造
MALDI TOF MS: m/z = 510.10 ([C36H44O2N2Br2 + H]+ = 510.71, 0.23 % error)
melting point: over 300 ℃
Elemental Anal. Calced for C34H42O2N2Br2(H2O)1 : C, 59.31; H, 6.44; N, 4.07
Found: C, 59.31; H, 6.27; N, 4.05. (0.17 % error).
得られた化合物の1H NMR(500MHz、DMSO-d6、30℃)を、図11に示した。
サンプル瓶(3 mL)に、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン59 mg (0.05 mmol)と、上記(1)で得られたアダマンチル基を2つ含有する化合物13 mg (0.025 mmol)と、6−アクリルアミドーβ―シクロデキストリンとアクリルアミドの全試薬量が0.5 mmolとなるようにアクリルアミド34mg(0.48 mmol)を加え、溶液濃度が1Mとなるように純水(500μL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、45℃のオイルバス中で24時間加熱し、前記モノマーを水に溶し込んだ。このモノマーの溶解液に、2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]ジヒドロクロライド8.1mg(0.025mmol)を添加し、30分間アルゴンバブリングを施した後、42℃のオイルバス中に静置し、24時間重合させ、ゲルを得た。
(1)ゲスト基(アダマンチル基)を2つ含有する化合物の製造
MALDI TOF MS: m/z = 536.10 ([C36H44O2N2Br2 + H]+ = 537.35, 0.23 % error)
melting point: over 300 ℃
Elemental Anal. Calced for C36H44O2N2Br2(H2O)0.5 : C, 61.28; H, 6.43; N, 3.97.
Found: C, 61.33; H, 6.22; N, 4.05. (0.2 % error).
得られた化合物の1H NMR(500MHz、DMSO-d6、30℃)を、図12に示した。
サンプル瓶(3 mL)に、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン59 mg (0.05 mmol)と、上記(1)で得られたアダマンチル基を2つ含有する化合物13 mg (0.025 mmol)と、6−アクリルアミドーβ―シクロデキストリンとアクリルアミドの全試薬量が0.5 mmolとなるようにアクリルアミド34mg(0.48 mmol)とを加え、溶液濃度が1Mとなるように純水(500μL)を加えた。これを25℃で1日間撹拌後、45℃のオイルバス中で24時間加熱し、前記モノマーを水に溶し込んだ。このモノマーの溶解液に、2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]ジヒドロクロライド8.0mg(0.025mmol)を添加し、30分間アルゴンバブリングを施した後、42℃のオイルバス中に静置し、24時間重合させ、ゲルを得た。
サンプル瓶 (10 mL) に、6−アクリルアミド−α−シクロデキストリン92mg(0.09mmol)と、アクリル酸n−ブチル(東京化成工業株式会社製)12mg(0.09mmol)を、全試薬量が 1mmol となるようにアクリルアミド(和光純薬工業株式会社製)を加え、溶液濃度が1Mとなるように純水 (1 mL) を加え、25℃で1日間撹拌したが、前記モノマーは溶解せず、懸濁液であった。そこに、過硫酸アンモニウム11.4mg(0.05mmol)、[2-(ジメチルアミノ)エチル]ジメチルアミン5.8mg(0.05mmol)を添加し、25℃で24時間重合させたが、ゲルは得られなかった。
(1)実施例1において、6−アクリルアミド−α−シクロデキストリン及びアクリル酸n−ブチルの使用量を、それぞれ、[51mg (0.050mmol):6.3mg(0.050mmol)]、[77mg(0.075mmol):9.4mg(0.075mmol)]、[92mg(0.090mmol):12mg(0.091mmol)]、[103mg(0.1mmol):13mg(0.1mmol)]とし、それぞれ、6−アクリルアミド−α−シクロデキストリン由来単位:アクリル酸n−ブチル由来単位=(0.7:0.3)、(4:5)、(9:9)、(12:11)(モル組成比)のゲルを得た。
(1)実施例1で得られたゲルを5mm×5mm×10mmの立方体にカットし、くさび型治具(P-28;株式会社山電製)で中央から2つに破断した。破断面を合わせ、25℃で、24時間水中で静置したところ、ゲルは再接着した。ゲルの破断と再接着の様子を図4に示した。
(1)実施例1で得られたゲルを5mm×5mm×5mmの立方体にカットし、カミソリで中央から2つに破断した。一方の破断面に1-へキサノールを添加した後、破断面を合わせ、25℃で、24時間水中で静置したが、ゲルは再接着しなかった。
(1)試験例2の(1)における、切断前のゲルと再接着後のゲルについて、それぞれクリープメータ(RE2-33005B;株式会社山電製)で、破断時の応力(以下、破断応力と称することもある)を測定し、切断前のゲルの破断応力に対してどの程度、応力が戻っているかを計算したところ、応力回復率は72%であった。結果を図6に示した。
実施例4において、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン及びN-(1-アダマンチル)アクリルアミドの使用量を、それぞれ、[6mg (0.005mmol):1mg(0.005mmol)]、[29mg(0.026mmol):6mg(0.026mmol)]、[45mg(0.038mmol):8mg(0.038mmol)]、[59mg(0.050mmol):10mg(0.050mmol)]とし、それぞれ、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン由来単位:N-(1-アダマンチル)アクリルアミド由来単位=(0.1:0.1)、(0.3:0.4)、(1.0:1.4)、(1.6:1.9)(モル組成比)のゲルを得た。
試験例5で調製した4種の組成を有するゲルを、それぞれ、競争分子(α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、1−アダマンタンカルボン酸ナトリウム)の10mM水溶液に、それぞれ1時間浸漬した。その後、試験例6と同様の方法で、それぞれのゲルの破断強度を測定したところ、β−シクロデキストリン、1−アダマンタンカルボン酸ナトリウムの溶液に浸漬した場合に、破断応力が低下した。
試験例5で調製した、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン由来単位:N-(1-アダマンチル)アクリルアミド由来単位=(0.3:0.4)のゲル(10mm×10mm×5mm)を、クリープメータ(RE2-33005B;株式会社山電製)を用いて、応力 0.1Nから1Nで引っ張った後、応力をかけない状態で保持した。引張り時から、応力をかけずに保持した時のひずみを計測することで、ゲルの形状回復性を評価した。0.1Nで、180%まで伸ばした後に、応力をかけない状態で保持すると、200秒後にひずみ0%を示した。
実施例4で得られたゲルを、5mm×5mm×10mmの立方体にカットし、それぞれくさび型の冶具(P-28;株式会社山電製)で中央から2つに破断した状態で、25℃で、それぞれ1時間、3時間、6時間、12時間、15時間、18時間、24時間、水中で静置した。各時間経過後、それぞれ破断面を合わせ、水中で24時間静置し、再接着したゲルについて、それぞれクリープメータ(RE2-33005B;株式会社山電製)で、破断時の応力を測定し、切断前のゲルの破断応力に対してどの程度、応力が戻っているかを計算したところ、破断後の経過時間に関係なく、ゲルの応力は回復した。結果を図13に示した。
試験例5で調製した、6−アクリルアミド−β−シクロデキストリン由来単位:N-(1-アダマンチル)アクリルアミド由来単位=(0.3:0.4)のゲル(10mm×10mm×3mm)を、2枚のガラス製スライドガラスの間に挟み、水中で1日間、150gで圧力をかけた後、1日間25℃、湿度42%で乾燥させた。水中での圧縮後と乾燥後の写真を、図14に示した。
Claims (10)
- ホスト基含有モノマー、ゲスト基含有モノマー及びアクリル系モノマーを、水系溶媒に混合する工程、及び
前記工程で得られた混合物を、40〜80℃に加温して、前記モノマーの水系溶媒溶液を得る工程、
を備えた、ホスト基含有モノマー、ゲスト基含有モノマー及びアクリル系モノマーの水系溶媒溶液の製造方法。 - ホスト基含有モノマーを30〜0.5モル%、ゲスト基含有モノマーを30〜0.5モル%、及びアクリル系モノマーを40〜99モル%の割合で用いる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 水系溶媒が、水、又は、水及び水と相溶性のある有機溶媒との混合溶媒である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1で得られた水系溶媒溶液中のモノマーを共重合させることにより、ホスト基含有モノマー、ゲスト基含有モノマー及びアクリル系モノマーからなるゲルを製造する方法。
- 0〜100℃で共重合を行う、請求項7に記載の方法。
- ホスト基含有モノマーがホスト基を2つ以上含有する化合物を含む、及び/又は、
ゲスト基含有モノマーがゲスト基を2つ以上含有する化合物を含む、請求項1に記載の方法。 - ホスト基を2つ以上含有する化合物、ゲスト基を2つ以上含有する化合物及びアクリル系モノマーを、水系溶媒に混合する工程、及び
前記工程で得られた混合物を、40〜80℃に加温して、前記モノマーの水系溶媒溶液を得る工程、
を備えた、ホスト基を2つ以上含有する化合物、ゲスト基を2つ以上含有する化合物及びアクリル系モノマーの水系溶媒溶液の製造方法。
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