JP5712937B2 - アクリルゴム組成物およびゴム架橋物 - Google Patents
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Description
(上記一般式(1)中、Yは化学的な単結合、または−SO2−を表す。
RaおよびRbはそれぞれ独立して、
ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルコキシ基、ニトロ基、フェニル基、4−メチルフェニル基および2−クロロフェニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基;
ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルコキシ基、ニトロ基、および炭素数1〜10のアルキル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数3〜30のシクロアルキル基;
ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルコキシ基、ニトロ基、および炭素数1〜10のアルキル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基;または
ハロゲン原子、およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基;を表す。
ZaおよびZbはそれぞれ独立して、化学的な単結合または−SO2−を表す。
nおよびmはそれぞれ独立して、0または1であり、nおよびmの少なくとも一方は1である。)
好ましくは、前記アクリルゴム100重量部に対する、前記一般式(1)で表される化合物の含有量が、0.3〜5重量部である。
好ましくは、前記アクリルゴムが、カルボキシル基含有アクリルゴム、エポキシ基含有アクリルゴム、ハロゲン原子含有アクリルゴム、または、カルボキシル基およびハロゲン原子含有アクリルゴムである。
好ましくは、前記アクリルゴムが、エチレン−アクリレートゴム0.1〜100重量%を含むものである。
好ましくは、さらに、前記一般式(1)で表される化合物以外のその他の老化防止剤を少なくとも1種含有し、前記アクリルゴム100重量部に対する、前記一般式(1)で表される化合物と前記その他の老化防止剤との合計の含有量が、0.1〜50重量部である。
本発明のゴム架橋物は、好ましくは、押出成形品またはシール部材である。
本発明のアクリルゴム組成物は、アクリルゴム100重量部に対し、老化防止剤として、後述する一般式(1)で表される化合物0.1〜50重量部、および架橋剤0.05〜20重量部を含有してなるアクリルゴムの組成物である。
本発明で用いるアクリルゴムは、分子中に、主成分(本願においては、ゴム全単量体単位中50重量%以上有するものを言う。)としての(メタ)アクリル酸エステル単量体〔アクリル酸エステル単量体および/またはメタクリル酸エステル単量体の意。以下、(メタ)アクリル酸メチルなど同様。〕単位を含有するものであればよく、特に限定されない。例えば、本発明で用いるアクリルゴムとしては、分子中に、主成分としての(メタ)アクリル酸エステル単量体単位50〜100重量%、および架橋性単量体単位0〜10重量%を含有する重合体などが挙げられる。
炭素数4〜12のα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸の具体例としては、フマル酸、マレイン酸などのブテンジオン酸;イタコン酸;シトラコン酸;クロロマレイン酸;などが挙げられる。
炭素数4〜12のα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸と炭素数1〜8のアルカノールとのモノエステルの具体例としては、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、フマル酸モノn−ブチル、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノn−ブチルなどのブテンジオン酸モノ鎖状アルキルエステル;フマル酸モノシクロペンチル、フマル酸モノシクロヘキシル、フマル酸モノシクロヘキセニル、マレイン酸モノシクロペンチル、マレイン酸モノシクロヘキシル、マレイン酸モノシクロヘキセニルなどの脂環構造を有するブテンジオン酸モノエステル;イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノn−ブチル、イタコン酸モノシクロヘキシルなどのイタコン酸モノエステル;などが挙げられる。
これらの中でも、ブテンジオン酸モノ鎖状アルキルエステル、または脂環構造を有するブテンジオン酸モノエステルが好ましく、フマル酸モノn−ブチル、マレイン酸モノn−ブチル、フマル酸モノシクロヘキシル、およびマレイン酸モノシクロヘキシルがより好ましく、フマル酸モノn−ブチルがさらに好ましい。これらのα,β−エチレン性不飽和カルボン酸単量体は、1種単独で、または2種以上を併せて使用することができる。なお、上記単量体のうち、ジカルボン酸には、無水物として存在しているものも含まれる。
エポキシ基含有エーテルの具体例としては、アリルグリシジルエーテルおよびビニルグリシジルエーテルなどが挙げられる。これらの中でも、メタクリル酸グリシジルおよびアリルグリシジルエーテルが好ましい。これらエポキシ基を有する単量体は、1種単独で、または2種以上を併せて使用することができる。
(メタ)アクリル酸ハロアルキルエステルの具体例としては、(メタ)アクリル酸クロロメチル、(メタ)アクリル酸1−クロロエチル、(メタ)アクリル酸2−クロロエチル、(メタ)アクリル酸1,2−ジクロロエチル、(メタ)アクリル酸2−クロロプロピル、(メタ)アクリル酸3−クロロプロピル、および(メタ)アクリル酸2,3−ジクロロプロピルなどが挙げられる。
(メタ)アクリル酸ハロアシロキシアルキルエステルの具体例としては、(メタ)アクリル酸2−(クロロアセトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(クロロアセトキシ)プロピル、(メタ)アクリル酸3−(クロロアセトキシ)プロピル、および(メタ)アクリル酸3−(ヒドロキシクロロアセトキシ)プロピルなどが挙げられる。
(メタ)アクリル酸(ハロアセチルカルバモイルオキシ)アルキルエステルの具体例としては、(メタ)アクリル酸2−(クロロアセチルカルバモイルオキシ)エチル、および(メタ)アクリル酸3−(クロロアセチルカルバモイルオキシ)プロピルなどが挙げられる。
ハロゲン含有不飽和エーテルの具体例としては、クロロメチルビニルエーテル、2−クロロエチルビニルエーテル、3−クロロプロピルビニルエーテル、2−クロロエチルアリルエーテル、および3−クロロプロピルアリルエーテルなどが挙げられる。
ハロゲン含有不飽和ケトンの具体例としては、2−クロロエチルビニルケトン、3−クロロプロピルビニルケトン、および2−クロロエチルアリルケトンなどが挙げられる。
ハロメチル基含有芳香族ビニル化合物の具体例としては、p−クロロメチルスチレン、m−クロロメチルスチレン、o−クロロメチルスチレン、およびp−クロロメチル−α−メチルスチレンなどが挙げられる。
ハロゲン含有不飽和アミドの具体例としては、N−クロロメチル(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。
ハロアセチル基含有不飽和単量体の具体例としては、3−(ヒドロキシクロロアセトキシ)プロピルアリルエーテル、p−ビニルベンジルクロロ酢酸エステルなどが挙げられる。
α,β−エチレン性不飽和カルボン酸単量体単位とハロゲン原子を有する単量体単位との含有比は、[α,β−エチレン性不飽和カルボン酸単量体単位:ハロゲン原子を有する単量体単位]の重量比で、[1:1.5〜1:10]が好ましく、[1:2〜1:8]がより好ましい。
非共役ジエン単量体の具体例としては、エチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエン、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタジエニル、および(メタ)アクリル酸2−ジシクロペンタジエニルエチルなどを挙げることができる。
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体の具体例としては、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどが挙げられる。
多官能アクリル単量体の具体例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
オレフィン系単量体の具体例としては、エチレン、プロピレン、1−ブテン、および1−オクテンなどが挙げられる。
ビニルエーテル化合物の具体例としては、酢酸ビニル、エチルビニルエーテル、およびn−ブチルビニルエーテルなどが挙げられる。
本発明で用いる老化防止剤は、下記一般式(1)で表される化合物である。
RaおよびRbを構成する炭素数1〜30の有機基としては、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基などの炭素数1〜30のアルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの炭素数3〜30のシクロアルキル基;フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラニル基などの炭素数6〜30のアリール基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜30のアルコキシ基;などが挙げられる。
このような置換基としては、有機基がアルキル基である場合には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数1〜10のアルコキシ基;ニトロ基;シアノ基;フェニル基、4−メチルフェニル基、2−クロロフェニル基などの置換基を有していてもよいフェニル基;などが挙げられる。
また、有機基がシクロアルキル基またはアリール基である場合には、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数1〜10のアルコキシ基;ニトロ基;シアノ基;メチル基、エチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜10のアルキル基;などが挙げられる。
さらに、有機基がアルコキシ基の場合には、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;などが挙げられる。
上記一般式(1)で表される化合物が、Yが−SO2−である化合物である場合には、公知のフェノチアジン系化合物の製造方法を適用することにより、上記一般式(1)において、YがSである化合物を得て、次いで、得られた化合物を酸化することにより、製造することができる。
反応方法αを用いる製造方法(1)の反応式を下記に示す。なお、下記反応式においては、上記一般式(1)で表される化合物のうち、Yが化学的な単結合または−SO2−であり、nまたはmが0であり、−Za−Raまたは−Zb−Rbが式:−C(CH3)(r)−Ar(式中、rは水素原子またはアルキル基を表し、Arは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)で示される基である場合を例示している。
反応方法αを用いる製造方法(2)の反応式を下記に示す。なお、下記反応式においては、上記一般式(1)で表される化合物のうち、Yが化学的な単結合または−SO2−であり、nおよびmが1であり、−Za−Raおよび−Zb−Rbが式:−C(CH3)(r)−Ar(式中、rは水素原子またはアルキル基を表し、Arは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)で示される基である場合を例示している。
反応方法βを用いる製造方法の反応式を下記に示す。なお、下記反応式においては、上記一般式(1)で表される化合物のうち、Yが化学的な単結合または−SO2−であり、nまたはmが0であり、−Za−Raまたは−Zb−Rbが式:−SO2−Ar(式中、Arは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)で示される基である場合を例示している。
反応方法γを用いる製造方法の反応式を下記に示す。なお、下記反応式においては、上記一般式(1)で表される化合物のうち、Yが化学的な単結合であり、nおよびmが1であり、−Za−Raまたは−Zb−Rbが式:−SO2−R(式中、Rは炭素数1〜30の有機基を表す。)で示される基である場合を例示している。
上記一般式(1)で表される化合物とその他の老化防止剤とを併用する場合、その含有比は、[上記一般式(1)で表される化合物:その他の老化防止剤]の重量比で、[1:0.1〜1:30]が好ましく、[1:0.2〜1:10]がより好ましい。
本発明で用いる架橋剤としては、上述したアクリルゴムに含有される架橋性単量体の種類、およびアクリルゴム組成物の成形用途により適宜選択すればよいが、上述したアクリルゴムを架橋可能なものであれば、特に限定されない。このような架橋剤としては、例えば、ジアミン化合物などの多価アミン化合物、およびその炭酸塩;硫黄;硫黄供与体;トリアジンチオール化合物;多価エポキシ化合物;有機カルボン酸アンモニウム塩;ジチオカルバミン酸金属塩;多価カルボン酸;四級オニウム塩;イミダゾール化合物;イソシアヌル酸化合物;有機過酸化物;などの従来公知の架橋剤を用いることができる。これらの架橋剤は、1種、または2種以上を併せて使用することができる。
また、本発明のアクリルゴム組成物は、さらに架橋促進剤を含有していることが好ましい。
イミダゾール化合物の具体例としては、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾールなどが挙げられる。
第4級オニウム塩の具体例としては、テトラn−ブチルアンモニウムブロマイド、オクタデシルトリn−ブチルアンモニウムブロマイドなどが挙げられる。
第3級ホスフィン化合物の具体例としては、トリフェニルホスフィン、トリ−p−トリルホスフィンなどが挙げられる。
弱酸のアルカリ金属塩の具体例としては、ナトリウム、カリウムのリン酸塩、炭酸塩などの無機弱酸塩、およびナトリウム、カリウムのステアリン酸塩、ラウリン酸塩などの有機弱酸塩が挙げられる。
ジアザビシクロアルケン化合物の具体例としては、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデ−7−セン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ−5−ネンなどが挙げられる。
ジチオカルバミン酸塩およびその誘導体の具体例としては、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ−n−ブチルジチオカルバミン酸亜鉛、メチルベンジルジチオカルバミン酸亜鉛、ジベンジルジチオカルバミン酸亜鉛、メチルシクロヘキシルジチオカルバミン酸亜鉛、N−ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジメチルジチオカルバミン酸鉛、ジメチルジチオカルバミン酸カドミウム、ジメチルジチオカルバミン酸ビスマス、ジメチルジチオカルバミン酸第二鉄、ジメチルジチオカルバミン酸テルル、ジメチルジチオカルバミン酸セレンなどのジチオカルバミン酸金属塩;ジチオカルバミン酸金属塩と、ジブチルアミン、シクロヘキシルエチルアミンなどのアミンとの錯塩あるいは複塩;などが挙げられる。これらの中でも、アクリルゴムがハロゲン原子含有アクリルゴム、またはカルボキシル基およびハロゲン原子含有アクリルゴムであり、かつ、架橋剤としてトリアジンチオール化合物を用いる場合には、亜鉛を用いたジチオカルバミン酸金属塩が好ましく、ジ−n−ブチルジチオカルバミン酸亜鉛がより好ましい。一方、アクリルゴムがエポキシ基含有アクリルゴムであり、かつ、架橋剤としてジチオカルバミン酸亜鉛を用いる場合には、ジメチルジチオカルバミン酸第二鉄が好ましい。
チオ尿素化合物の具体例としては、N,N’−ジフェニルチオ尿素、N,N’−ジエチルチオ尿素、N,N’−ジブチルチオ尿素、N,N’−ジオルトトリルチオ尿素トリメチルチオ尿素、およびエチレンチオ尿素などが挙げられる。これらの中でも、N,N’−ジエチルチオ尿素が好ましい。
チウラムスルフィド化合物の具体例としては、テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラ−n−ブチルチウラムジスルフィド、およびジペンタメチレンチウラムテトラスルフィドなどが挙げられる。
本発明のアクリルゴム組成物には、アクリルゴム、上記一般式(1)で表される化合物、架橋剤、必要に応じて使用される架橋促進剤、および必要に応じて使用される、上記一般式(1)で表される化合物以外の老化防止剤の他に、ゴム加工分野において通常使用される配合剤を配合することができる。このような配合剤としては、たとえば、カーボンブラック、シリカなどの補強性充填剤;炭酸カルシウムやクレーなどの非補強性充填材;光安定剤;スコーチ防止剤;可塑剤;加工助剤;滑剤;粘着剤;潤滑剤;難燃剤;防黴剤;帯電防止剤;着色剤;シランカップリング剤;架橋遅延剤;などが挙げられる。これらの配合剤の配合量は、本発明の目的や効果を阻害しない範囲であれば特に限定されず、配合目的に応じた量を適宜配合することができる。
本発明のアクリルゴム組成物は、前記アクリルゴムに、上記一般式(1)で表される化合物、架橋剤、必要に応じて使用される架橋促進剤、および必要に応じて使用されるその他の老化防止剤やその他の配合剤などを配合し、バンバリーミキサーやニーダーなどで混合、混練し、次いで、混練ロールを用いて、さらに混練することにより調製される。
本発明のゴム架橋物は、上述した本発明のアクリルゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明のゴム架橋物は、本発明のアクリルゴム組成物を用い、所望の形状に対応した成形機、たとえば、押出機、射出成形機、圧縮機、およびロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、ゴム架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、130〜220℃、好ましくは150〜190℃であり、架橋時間は、通常、2分〜10時間、好ましくは3分〜5時間である。加熱方法としては、プレス加熱、蒸気加熱、オーブン加熱、および熱風加熱などのゴムの架橋に用いられる方法を適宜選択すればよい。
そのため、本発明のゴム架橋物は、その特性を活かして、O−リング、パッキン、ダイアフラム、オイルシール、シャフトシール、ベアリングシール、メカニカルシール、ウェルヘッドシール、電気・電子機器用シール、空気圧機器用シールなどの各種シール;シリンダブロックとシリンダヘッドとの連接部に装着されるシリンダヘッドガスケット、ロッカーカバーとシリンダヘッドとの連接部に装着されるロッカーカバーガスケット、オイルパンとシリンダブロックあるいはトランスミッションケースとの連接部に装着されるオイルパンガスケット、正極、電解質板および負極を備えた単位セルを挟み込む一対のハウジング間に装着される燃料電池セパレーター用ガスケット、ハードディスクドライブのトップカバー用ガスケットなどの各種ガスケット;各種ベルト;燃料ホース、ターボエアーホース、オイルホース、ラジエーターホース、ヒーターホース、ウォーターホース、バキュームブレーキホース、コントロールホース、エアコンホース、ブレーキホース、パワーステアリングホース、エアーホース、マリンホース、ライザー、フローラインなどの各種ホース;CVJブーツ、プロペラシャフトブーツ、等速ジョイントブーツ、ラックアンドピニオンブーツなどの各種ブーツ;クッション材、ダイナミックダンパ、ゴムカップリング、空気バネ、防振材などの減衰材ゴム部品;などとして好適に用いられ、特に、過酷な高温下で使用されるホースなどの押出成形品、およびガスケット、シールなどのシール部材用途に、好適に用いられる。
以下の方法に従い、下記式(18)に示す化合物2を合成した。なお、化合物2を合成する際には、まず、下記式(19)で示される中間体Aを得て、得られた中間体Aを酸化することにより合成した。
以下の方法に従い、下記式(20)に示す化合物3を合成した。なお、化合物3を合成する際には、まず、下記式(21)で示される中間体Bを得て、次いで、得られた中間体Bから、下記式(22)で示される中間体Cを得て、最後に、得られた中間体Cを酸化することにより合成した。
温度計、攪拌装置を備えた重合反応器に、水200部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、アクリル酸エチル58部、アクリル酸n−ブチル40部、およびフマル酸モノn−ブチル2部を仕込んだ。その後、減圧脱気および窒素置換を2度行って酸素を十分除去した後、クメンハイドロパーオキシド0.005部、およびホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.002部を加えて常圧下、温度30℃で乳化重合を開始し、重合転化率が95%に達するまで反応させた。得られた乳化重合液を塩化カルシウム水溶液で凝固し、水洗、乾燥してカルボキシル基含有アクリルゴムAを得た。得られたカルボキシル基含有アクリルゴムAのムーニー粘度(ML1+4、100℃)は45であった。なお、上記得られたカルボキシル基含有アクリルゴムAの組成は、アクリル酸エチル単位58重量%、アクリル酸n−ブチル単位40重量%、およびフマル酸モノn−ブチル単位2重量%であった。
温度計、攪拌装置を備えた重合反応器に、水200部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、アクリル酸エチル49部、アクリル酸n−ブチル49部、およびフマル酸モノn−ブチル2部を仕込んだ。その後、減圧脱気および窒素置換を2度行って酸素を十分除去した後、クメンハイドロパーオキシド0.005部、およびホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.002部を加えて常圧下、温度30℃で乳化重合を開始し、重合転化率が95%に達するまで反応させた。得られた乳化重合液を塩化カルシウム水溶液で凝固し、水洗、乾燥してカルボキシル基含有アクリルゴムBを得た。得られたカルボキシル基含有アクリルゴムBのムーニー粘度(ML1+4、100℃)は35であった。なお、上記得られたカルボキシル基含有アクリルゴムBの組成は、アクリル酸エチル単位49重量%、アクリル酸n−ブチル単位49重量%、およびフマル酸モノn−ブチル単位2重量%であった。
温度計、攪拌装置を備えた重合反応器に、水200部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、アクリル酸エチル98.0部、メタクリル酸0.5部、およびp−クロロメチルスチレン1.5部を仕込んだ。その後、減圧脱気および窒素置換を2度行って酸素を十分除去した後、クメンハイドロパーオキシド0.005部、およびホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.002部を加えて常圧下、温度30℃で乳化重合を開始し、重合転化率が95%に達するまで反応させた。得られた乳化重合液を塩化カルシウム水溶液で凝固し、水洗、乾燥してカルボキシル基および塩素原子含有アクリルゴムCを得た。得られたカルボキシル基および塩素原子含有アクリルゴムCのムーニー粘度(ML1+4、100℃)は50であった。なお、上記得られたカルボキシル基および塩素原子含有アクリルゴムCの組成は、アクリル酸エチル単位98.0重量%、メタクリル酸単位0.5重量%、およびp−クロロメチルスチレン単位1.5重量%であった。
実施例1−1〜1−8、比較例1−1〜1−4における各種の物性の試験は、以下の方法に従って行った。
アクリルゴム組成物を170℃、10MPaで、20分間のプレスによって成形、架橋して、15cm×15cm×2mmのシートを作製し、これを170℃にて4時間加熱して二次架橋させ、二次架橋後のシートからダンベル状3号形の試験片を作製した。そして、得られた試験片を用いて、常温での機械的特性として、JIS K6251の引張試験に従って引張強さ(強度)、破断伸び(伸び)、100%引張応力をそれぞれ測定した。また、JIS K6253の硬さ試験に従って硬度を測定した。
<押出成形品用途の耐熱性試験>
耐熱性試験は、上記常態物性の試験と同様にして作製した試験片を180℃の環境下で、1000時間の条件で加熱することにより耐熱老化させたものを使用することにより行った。
具体的には、まず、JIS K6251に従って加熱前後における伸びを測定し、下記式に従い、その変化率を計算することにより、伸び変化率を測定した。伸び変化率がゼロに近いほど耐熱性が高いと判断され、好ましい結果となる。
伸び変化率(%)=100×[(加熱後の伸び(%))−(加熱前の伸び(%))]/(加熱前の伸び(%))
さらに、折り曲げ試験として、耐熱老化後の試験片を180°折曲げ、亀裂の発生や折れなどの異常がないかどうかを外観評価した。亀裂の発生や折れなどの異常がないものを「○」、亀裂の発生や折れなどの異常があるものを「×」として評価した。
アクリルゴム組成物を170℃、10MPaで、20分間のプレスによって成形、架橋して、直径29mm、厚さ12.5mmの円柱型試験片を作製し、更に、170℃にて4時間加熱して二次架橋させた。そして、二次架橋後の試験片について、JIS K6262に従い、上記試験片を25%圧縮させたまま、180℃の環境下で168時間放置した後、圧縮を解放して圧縮永久歪率を測定した。
上述したアクリルゴムの製造例1で得られたカルボキシル基含有アクリルゴムA 100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)60重量部、ステアリン酸2重量部、および上述した製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)2.30重量部(ゴム100gに対して、4.93mmol)を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤として2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(和歌山精化工業社製 BAPP)1重量部、および架橋促進剤としてジアルキル(C8〜18)アミン(ライオン・アクゾ社製 アーミン2C)2重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法にしたがい、常態物性の試験、ならびに、押出成形品用途の耐熱性試験として伸び変化率、100%引張応力、および折り曲げ試験を行った。結果を表2に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、5.95部(ゴム100gに対して、12.73mmol)に変更した以外は、実施例1−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、それぞれ、上述した製造例2で得られた化合物2(老化防止剤)(実施例1−3)、上述した製造例3で得られた化合物3(老化防止剤)(実施例1−4)、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製 ナウガード445)(比較例1−1,1−2)を用い、これらの配合量を表2に示す量とした以外は、実施例1−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
表2に示すように、老化防止剤として本発明所定の化合物(化合物1〜3)を使用した実施例1−1〜1−4においては、180℃の環境下で1000時間という過酷な条件を経ても、比較例1−1,1−2に比べ、伸び変化率が0に近く、伸びの変化が小さい。また、100%引張応力でも、比較例1−1,1−2がベンティングアウト(BO)するのに対し、実施例1−1〜1−4では、試験片がちぎれることはなかった。さらに、折り曲げ試験では、比較例1−1,1−2が途中で折れてしまうのに対し、実施例1−1〜1−4では、180°折り曲げても、亀裂が発生したり折れたりすることはなく、本発明のアクリルゴム組成物を用いてなるゴム架橋物は、押出成形品用途の耐熱性試験において、耐熱性が向上していることが確認された。
上述したアクリルゴムの製造例2で得られたカルボキシル基含有アクリルゴムB 100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)60重量部、ステアリン酸2重量部、および上述した製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)2.30重量部(ゴム100gに対して、4.93mmol)を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤としてヘキサメチレンジアミンカーバーメート(デュポンダウエラストマージャパン社製 Diak No.1)0.6重量部、および架橋促進剤として1,3−ジ−o−トリルグアニジン(大内新興化学工業社製 ノクセラーDT)2重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法にしたがい、常態物性の試験、およびシール部材用途の耐熱性試験として圧縮永久歪率の測定を行った。結果を表3に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、5.95部(ゴム100gに対して、12.73mmol)に変更した以外は、実施例1−5と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表3に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、それぞれ、上述した製造例2で得られた化合物2(老化防止剤)(実施例1−7)、上述した製造例3で得られた化合物3(老化防止剤)(実施例1−8)、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製 ナウガード445)(比較例1−3,1−4)を用い、これらの配合量を表3に示す量とした以外は、実施例1−5と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表3に示す。
表3に示すように、老化防止剤として本発明所定の化合物(化合物1〜3)を使用した実施例1−5〜1−8においては、180℃の環境下で168時間という過酷な条件を経ても、比較例1−3,1−4に比べ、圧縮永久歪率が小さく、本発明のアクリルゴム組成物を用いてなる架橋物は、シール部材用途の耐熱性試験においても、耐熱性が向上していることが確認された。
実施例2−1〜2−9、比較例2−1〜2−4における各種の物性の試験は、以下の方法に従って行った。
実施例1−1〜1−8、比較例1−1〜1−4と同様にして、試験片を作製し、同様にして、引張強さ(強度)、破断伸び(伸び)および硬度をそれぞれ測定した。
耐熱性試験は、上記常態物性の試験と同様にして作製した試験片を190℃の環境下で、500時間の条件で加熱することにより耐熱老化させたものを使用することにより行った。具体的には、まず、JIS K6251に従って、加熱前後における伸びを測定し、下記式に従い、その変化率を計算することにより、伸び変化率を測定した。伸び変化率がゼロに近いほど耐熱性が高いと判断され、好ましい結果となる。
伸び変化率(%)=100×[(加熱後の伸び(%))−(加熱前の伸び(%))]/(加熱前の伸び(%))
強度変化率(%)=100×[(加熱後の引張強さ(MPa))−(加熱前の引張強さ(MPa))]/(加熱前の引張強さ(MPa))
上述したアクリルゴムの製造例1で得られたカルボキシル基含有アクリルゴムA 100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)60重量部、ステアリン酸2重量部、および上述した化合物の製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)0.50重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤として2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(和歌山精化工業社製、BAPP)1重量部、および架橋促進剤としてジアルキル(C8〜18)アミン(ライオン・アクゾ社製、アーミン2C)2重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、ならびに耐熱性試験として伸び変化率、および強度変化率を測定した。結果を表4に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、0.75部(実施例2−2)、1.00部(実施例2−3)、2.00部(実施例2−4)、4.00部(実施例2−5)に変更した以外は、実施例2−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表4に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を、1.00部(比較例2−1)、2.00部(比較例2−2)、4.00部(比較例2−3)とした以外は、実施例2−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表4に示す。
表4に示すように、老化防止剤として本発明所定の化合物1を使用した実施例2−1〜2−5においては、190℃の環境下で500時間という過酷な条件を経ても、比較例2−1〜2−3に比べ、伸び変化率が0に近く、伸びの変化が小さい。また、強度変化率でも、絶対値が70%よりも小さく、長時間高温条件下にさらされても、一定以上の強度が維持されていた。よって、本発明のアクリルゴム組成物を用いてなるゴム架橋物は、耐熱性試験において、伸びと強度との物性バランスに優れており、耐熱性が向上していることが確認された。なお、比較例2−1〜2−3のゴム架橋物は、耐熱性に劣ることから、長時間高温条件下にさらされることにより、硬化劣化がより生じていると考えられ、数値の上では、一定以上の強度が維持されていた。
上述したアクリルゴムの製造例2で得られたカルボキシル基含有アクリルゴムB 100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)60重量部、ステアリン酸2重量部、および上述した化合物の製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)0.50重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤としてヘキサメチレンジアミンカーバーメート(デュポンダウエラストマージャパン社製、Diak No.1)0.6重量部、および架橋促進剤として1,3−ジ−o−トリルグアニジン(大内新興化学工業社製、ノクセラーDT)2重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、ならびに耐熱性試験として伸び変化率、および強度変化率を測定した。結果を表5に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、1.00部(実施例2−7)、2.00部(実施例2−8)、4.00部(実施例2−9)に変更した以外は、実施例2−6と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を2.00部とした以外は、実施例2−6と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表5に示す。
表5に示すように、老化防止剤として本発明所定の化合物1を使用した実施例2−6〜2−9においては、190℃の環境下で500時間という過酷な条件を経ても、比較例2−4に比べ、伸び変化率が0に近く、伸びの変化が小さい。また、強度変化率でも、絶対値が70%よりも小さく、長時間高温条件下にさらされても、一定以上の強度が維持されていた。よって、本発明のアクリルゴム組成物を用いてなるゴム架橋物は、架橋剤および架橋促進剤の種類に関わらず、耐熱性試験において、伸びと強度との物性バランスに優れており、耐熱性が向上していることが確認された。
実施例3−1〜3−4、比較例3−1,3−2における各種の物性の試験は、以下の方法に従って行った。
実施例1−1〜1−8、比較例1−1〜1−4と同様にして、試験片を作製し、同様にして、引張強さ(強度)、破断伸び(伸び)、100%引張応力および硬度をそれぞれ測定した。
耐熱性試験は、上記常態物性の試験と同様にして作製した試験片を175℃の環境下で、500時間または1000時間の条件で加熱することにより耐熱老化させたものを使用することにより行った。具体的には、まず、JIS K6251に従って、加熱前後における伸びを測定し、下記式に従い、その変化率を計算することにより、伸び変化率を測定した。伸び変化率がゼロに近いほど耐熱性が高いと判断され、好ましい結果となる。
伸び変化率(%)=100×[(加熱後の伸び(%))−(加熱前の伸び(%))]/(加熱前の伸び(%))
エポキシ基含有アクリルゴム(日本ゼオン社製、Nipol AR51)100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)50重量部、ステアリン酸2重量部、および上述した製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)1.00重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤としてジメチルジチオカルバミン酸亜鉛(大内新興化学工業社製、ノクセラーPZ)2.5重量部、架橋促進剤としてジメチルジチオカルバミン酸第二鉄(大内新興化学工業社製、ノクセラーTTFE)0.5重量部、およびスコーチ防止剤としてスルホンアミド誘導体(ランクセス社製、ブルカレントE/C)0.5重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、および耐熱性試験として伸び変化率を測定した。結果を表6に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、2.00部に変更した以外は、実施例3−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表6に示す。
エポキシ基含有アクリルゴム(日本ゼオン社製、Nipol AR51)100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)50重量部、ステアリン酸2重量部、および上述した製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)1.00重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤として安息香酸アンモニウム(大内新興化学工業社製、バルノックAB−S)1.5重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、および耐熱性試験として伸び変化率を測定した。結果を表6に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、2.00部に変更した以外は、実施例3−3と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表6に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を、2.00部とした以外は、実施例3−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表6に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を、2.00部とした以外は、実施例3−3と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表6に示す。
表6に示すように、老化防止剤として本発明所定の化合物1を使用した実施例3−1〜3−4においては、175℃の環境下で500時間、または1000時間という過酷な条件を経ても、比較例3−1,3−2に比べ、伸び変化率が0に近く、伸びの変化が小さい。よって、本発明のアクリルゴム組成物を用いてなるゴム架橋物は、架橋剤の種類に関わらず、耐熱性試験において、耐熱性が向上していることが確認された。
実施例4−1〜4−4、比較例4−1,4−2における各種の物性の試験は、以下の方法に従って行った。
実施例1−1〜1−8、比較例1−1〜1−4と同様にして、試験片を作製し、同様にして、引張強さ(強度)、破断伸び(伸び)、100%引張応力および硬度をそれぞれ測定した。
耐熱性試験は、上記常態物性の試験と同様にして作製した試験片を190℃の環境下で、500時間の条件で加熱することにより耐熱老化させたものを使用することにより行った。具体的には、まず、JIS K6251に従って、加熱前後における伸びを測定し、下記式に従い、その変化率を計算することにより、伸び変化率を測定した。伸び変化率がゼロに近いほど耐熱性が高いと判断され、好ましい結果となる。
伸び変化率(%)=100×[(加熱後の伸び(%))−(加熱前の伸び(%))]/(加熱前の伸び(%))
塩素原子含有アクリルゴム(日本ゼオン社製、Nipol AR71)100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)50重量部、ステアリン酸2重量部、および上述した製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)1.00重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤として硫黄(鶴見化学工業社製、サルファックスPMC)0.3重量部、架橋促進剤として、ステアリン酸ナトリウム(花王社製、NSソープ)3重量部、およびステアリン酸カリウム(日本油脂社製、ノンサールSK−1)0.5重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、および耐熱性試験として伸び変化率を測定した。結果を表7に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、2.00部に変更した以外は、実施例4−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表7に示す。
塩素原子含有アクリルゴム(日本ゼオン社製、Nipol AR71)100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)50重量部、ステアリン酸2重量部、および上述した製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)1.00重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤として2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(三協化成社製、ZISNET F)0.5重量部、架橋促進剤として、ジ−n−ブチルジチオカルバミン酸亜鉛(大内新興化学工業社製、ノクセラーBZ)1.5重量部、およびN,N’−ジエチルチオ尿素(大内新興化学工業社製、ノクセラーEUR)0.3重量部、スコーチ防止剤としてN−シクロヘキシルチオフタルイミド(大内振興化学工業社製、リターダーCTP)0.2重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、および耐熱性試験として伸び変化率を測定した。結果を表7に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、2.00部に変更した以外は、実施例4−3と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表7に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を、2.00部とした以外は、実施例4−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表7に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を、2.00部とした以外は、実施例4−3と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表7に示す。
表7に示すように、老化防止剤として本発明所定の化合物1を使用した実施例4−1〜4−4においては、190℃の環境下で500時間という過酷な条件を経ても、比較例4−1,4−2に比べ、伸び変化率が0に近く、伸びの変化が小さい。よって、本発明のアクリルゴム組成物を用いてなるゴム架橋物は、架橋剤および架橋促進剤の種類に関わらず、耐熱性試験において、耐熱性が向上していることが確認された。
実施例5−1〜5−3、比較例5−1,5−2における各種の物性の試験は、以下の方法に従って行った。
実施例1−1〜1−8、比較例1−1〜1−4と同様にして、試験片を作製し、同様にして、引張強さ(強度)、破断伸び(伸び)、100%引張応力および硬度をそれぞれ測定した。
耐熱性試験は、上記常態物性の試験と同様にして作製した試験片を175℃の環境下で、1000時間の条件で加熱することにより耐熱老化させたものを使用することにより行った。具体的には、まず、JIS K6251に従って、加熱前後における伸びを測定し、下記式に従い、その変化率を計算することにより、伸び変化率を測定した。伸び変化率がゼロに近いほど耐熱性が高いと判断され、好ましい結果となる。
伸び変化率(%)=100×[(加熱後の伸び(%))−(加熱前の伸び(%))]/(加熱前の伸び(%))
上述したアクリルゴムの製造例3で得られたカルボキシル基および塩素原子含有アクリルゴムC 100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)50重量部、ステアリン酸2重量部、および上述した化合物の製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)1.00重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤として硫黄(鶴見化学工業社製、サルファックスPMC)0.3重量部、架橋促進剤として、ステアリン酸ナトリウム(花王社製、NSソープ)3重量部、およびステアリン酸カリウム(日本油脂社製、ノンサールSK−1)0.5重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、および耐熱性試験として伸び変化率を測定した。結果を表8に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、2.00部に変更した以外は、実施例5−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表8に示す。
架橋剤としてヘキサメチレンジアミンカーバーメート(デュポンダウエラストマージャパン社製、Diak No.1)0.2重量部を、架橋促進剤として1,3−ジ−o−トリルグアニジン(大内新興化学工業社製、ノクセラーDT)0.5重量部を、それぞれさらに添加した以外は、実施例5−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表8に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を、2.00部とした以外は、実施例5−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表8に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を、2.00部とした以外は、実施例5−3と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表8に示す。
表8に示すように、老化防止剤として本発明所定の化合物1を使用した実施例5−1,5−2は、175℃の環境下で1000時間という過酷な条件を経ても、同様の架橋剤を同量用いているが老化防止剤が従来の化合物である比較例5−1に比べ、伸び変化率が0に近く、伸びの変化が小さい。また、実施例5−1,5−2と同様に、老化防止剤として本発明所定の化合物1を使用した実施例5−3も、同様の架橋剤を同量用いているが老化防止剤が従来の化合物である比較例5−2に比べ、伸び変化率が0に近く、伸びの変化が小さい。よって、本発明のアクリルゴム組成物を用いてなるゴム架橋物は、架橋剤および架橋促進剤の種類に関わらず、耐熱性試験において、耐熱性が向上していることが確認された。
実施例6−1〜6−11、比較例6−1〜6−4における各種の物性の試験は、以下の方法に従って行った。
実施例1−1〜1−8、比較例1−1〜1−4と同様にして、試験片を作製し、同様にして、引張強さ(強度)、破断伸び(伸び)、100%引張応力および硬度をそれぞれ測定した。
耐熱性試験は、上記常態物性の試験と同様にして作製した試験片を、175℃、または190℃の環境下で、500時間の条件で加熱することにより耐熱老化させたものを使用することにより行った。具体的には、まず、JIS K6251に従って、加熱前後における伸びを測定し、下記式に従い、その変化率を計算することにより、伸び変化率を測定した。伸び変化率がゼロに近いほど耐熱性が高いと判断され、好ましい結果となる。
伸び変化率(%)=100×[(加熱後の伸び(%))−(加熱前の伸び(%))]/(加熱前の伸び(%))
カルボキシル基含有エチレン−アクリレートゴムa(デュポン社製、Vamac G)100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)50重量部、ステアリン酸2重量部、および上述した化合物の製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)1.00重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤として2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(和歌山精化工業社製、BAPP)2.5重量部、および架橋促進剤としてジアルキル(C8〜18)アミン(ライオン・アクゾ社製、アーミン2C)3重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、および耐熱性試験(175℃、500時間)として伸び変化率を測定した。結果を表9に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、2.00部に変更した以外は、実施例6−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表9に示す。
カルボキシル基含有エチレン−アクリレートゴムb(電気化学工業社製、デンカER−A403)100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)55重量部、ステアリン酸2重量部、および上述した化合物の製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)1.00重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤として2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(和歌山精化工業社製、BAPP)1重量部、および架橋促進剤としてジアルキル(C8〜18)アミン(ライオン・アクゾ社製、アーミン2C)2重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、および耐熱性試験(190℃、500時間)として伸び変化率を測定した。結果を表9に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、2.00部に変更した以外は、実施例6−3と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表9に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を、2.00部とした以外は、実施例6−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表9に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を、2.00部とした以外は、実施例6−3と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表9に示す。
表9に示すように、老化防止剤として本発明所定の化合物1を使用した実施例6−1〜6−4においては、175℃、または190℃の環境下で500時間という過酷な条件を経ても、比較例6−1または6−2に比べ、伸び変化率が0に近く、伸びの変化が小さい。よって、本発明のアクリルゴム組成物を用いてなるゴム架橋物は、耐熱性試験において、耐熱性が向上していることが確認された。
カルボキシル基含有エチレン−アクリレートゴムa(デュポン社製、Vamac G)100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)45重量部、ステアリン酸2重量部、および上述した化合物の製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)1.00重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤としてヘキサメチレンジアミンカーバーメート(デュポンダウエラストマージャパン社製、Diak No.1)1.5重量部、および架橋促進剤として1,3−ジ−o−トリルグアニジン(大内新興化学工業社製、ノクセラーDT)4重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、および耐熱性試験(175℃、500時間)として伸び変化率を測定した。結果を表10に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、2.00部に変更した以外は、実施例6−5と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表10に示す。
カルボキシル基含有エチレン−アクリレートゴムb(電気化学工業社製、デンカER−A403)100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)50重量部、ステアリン酸2重量部、および上述した化合物の製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)1.00重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤としてヘキサメチレンジアミンカーバーメート(デュポンダウエラストマージャパン社製、Diak No.1)0.6重量部、および架橋促進剤として1,3−ジ−o−トリルグアニジン(大内新興化学工業社製、ノクセラーDT)1.5重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、および耐熱性試験(190℃、500時間)として伸び変化率を測定した。結果を表10に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、2.00部に変更した以外は、実施例6−7と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表10に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を2.00部とした以外は、実施例6−5と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表10に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を2.00部とした以外は、実施例6−7と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表10に示す。
表10に示すように、老化防止剤として本発明所定の化合物1を使用した実施例6−5〜6−8においては、175℃、または190℃の環境下で500時間という過酷な条件を経ても、比較例6−3または6−4に比べ、伸び変化率が0に近く、伸びの変化が小さい。よって、本発明のアクリルゴム組成物を用いてなるゴム架橋物は、架橋剤および架橋促進剤の種類に関わらず、耐熱性試験において、耐熱性が向上していることが確認された。
上述したアクリルゴムの製造例1で得られたカルボキシル基含有アクリルゴムA 75重量部、およびカルボキシル基含有エチレン−アクリレートゴムb(電気化学工業社製、デンカER−A403)25重量部(カルボキシル基含有アクリルゴムAとカルボキシル基含有エチレン−アクリレートゴムbとを合わせて、アクリルゴムとして100重量部)、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)60重量部、ステアリン酸2重量部、ならびに上述した化合物の製造例1で得られた化合物1(老化防止剤)1.00重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤として2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(和歌山精化工業社製、BAPP)1重量部、および架橋促進剤としてジアルキル(C8〜18)アミン(ライオン・アクゾ社製、アーミン2C)2重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、および耐熱性試験(190℃、500時間)として伸び変化率を測定した。結果を表11に示す。
アクリルゴムの配合を、カルボキシル基含有アクリルゴムA 50重量部、およびカルボキシル基含有エチレン−アクリレートゴムb(電気化学工業社製、デンカER−A403)50重量部(実施例6−10)、カルボキシル基含有アクリルゴムA 25重量部、およびカルボキシル基含有エチレン−アクリレートゴムb(電気化学工業社製、デンカER−A403)75重量部(実施例6−11)に変更した以外は、それぞれ実施例6−9と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表11に示す。
実施例7−1〜7−11、比較例7−1〜7−8における各種の物性の試験は、以下の方法に従って行った。
実施例1−1〜1−8、比較例1−1〜1−4と同様にして、試験片を作製し、同様にして、引張強さ(強度)、破断伸び(伸び)、100%引張応力および硬度をそれぞれ測定した。
耐熱性試験は、上記常態特性の試験と同様にして作製した試験片を190℃の環境下で、500時間の条件で加熱することにより耐熱老化させたものを使用することにより行った。具体的には、まず、JIS K6251に従って、加熱前後における伸びを測定し、下記式に従い、その変化率を計算することにより、伸び変化率を測定した。伸び変化率がゼロに近いほど耐熱性が高いと判断され、好ましい結果となる。
伸び変化率(%)=100×[(加熱後の伸び(%))−(加熱前の伸び(%))]/(加熱前の伸び(%))
上述したアクリルゴムの製造例1で得られたカルボキシル基含有アクリルゴムA 100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)66重量部、ステアリン酸2重量部、ならびに老化防止剤として、上述した化合物の製造例1で得られた化合物1 1.00重量部、および4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(ケムチュラ社製、ナウガード445)2.00重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤として2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(和歌山精化工業社製、BAPP)1重量部、および架橋促進剤としてジアルキル(C8〜18)アミン(ライオン・アクゾ社製、アーミン2C)2重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、および耐熱性試験として伸び変化率を測定した。結果を表12に示す。
4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン2.00部に代えて、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学工業社製、ノクラック NS−6)1.00部を用い、また、化合物1の配合量を、1.00部に代えて3.00部用いた以外は、実施例7−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表12に示す。
4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン2.00部に代えて、2−メルカプトベンズイミダゾール(大内新興化学工業社製、ノクラック MB)1.00部を用い、また、化合物1の配合量を、1.00部に代えて3.00部用いた以外は、実施例7−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表12に示す。
化合物1を添加しなかった以外は、実施例7−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表12に示す。
表12に示すように、本発明所定の化合物1とその他の老化防止剤とを併用した実施例7−1〜7−3においては、190℃の環境下で500時間という過酷な条件を経ても、比較例7−1に比べ、伸び変化率が0に近く、伸びの変化が小さい。よって、本発明のアクリルゴム組成物を用いてなるゴム架橋物は、耐熱性試験において、耐熱性が向上していることが確認された。
上述したアクリルゴムの製造例2で得られたカルボキシル基含有アクリルゴムB 100重量部、カーボンブラック(東海カーボン社製、シーストSO)60重量部、ステアリン酸2重量部、ならびに老化防止剤として、上述した化合物の製造例1で得られた化合物1 1.00重量部、および4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(ケムチュラ社製、ナウガード445)1.00重量部を、0.8リットルバンバリーを用いて50℃で5分間混練した後、架橋剤としてヘキサメチレンジアミンカーバーメート(デュポンダウエラストマージャパン社製、Diak No.1)0.6重量部、および架橋促進剤として1,3−ジ−o−トリルグアニジン(大内新興化学工業社製、ノクセラーDT)2重量部を加えて、50℃のオープンロールで混練し、アクリルゴム組成物を調製した。そして、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、および耐熱性試験として伸び変化率を測定した。結果を表13に示す。
4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン1.00部に代えて、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン1.00部(大内新興化学工業社製、ノクラック White)(実施例7−5)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)1.00部(大内新興化学工業社製、ノクラック NS−6)(実施例7−6)、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.00部(大内新興化学工業社製、ノクラック 200)(実施例7−7)、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール2.00部(大内新興化学工業社製、ノクラック 200)(実施例7−8)、2−メルカプトベンズイミダゾール1.00部(大内新興化学工業社製、ノクラック MB)(実施例7−9)、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト1.00部(大内新興化学工業社製、ノクラック TNP)(実施例7−10)、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト1.00部(大内新興化学工業社製、ノクラック TNP)および2−メルカプトベンズイミダゾール0.50部(大内新興化学工業社製、ノクラック MB)(実施例7−11)にそれぞれ変更した以外は、実施例7−4と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表13に示す。
化合物1を添加せず、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミンの配合量を、1.00部に代えて、2.00部を用いた以外は、実施例7−4と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表14に示す。
老化防止剤として、さらに、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン1.00部(大内新興化学工業社製、ノクラック White)(比較例7−3)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)1.00部(大内新興化学工業社製、ノクラック NS−6)(比較例7−4)、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.00部(大内新興化学工業社製、ノクラック 200)(比較例7−5)、2−メルカプトベンズイミダゾール1.00部(大内新興化学工業社製、ノクラック MB)(比較例7−6)、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト1.00部(大内新興化学工業社製、ノクラック TNP)(比較例7−7)、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト1.00部(大内新興化学工業社製、ノクラック TNP)および2−メルカプトベンズイミダゾール0.50部(大内新興化学工業社製、ノクラック MB)(比較例7−8)をそれぞれ加えた以外は、比較例7−2と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表14に示す。
表13および表14に示すように、老化防止剤として本発明所定の化合物1とその他の老化防止剤とを併用した実施例7−4〜7−11においては、190℃の環境下で500時間という過酷な条件を経ても、比較例7−2〜7−8に比べ、伸び変化率が0に近く、伸びの変化が小さい。よって、本発明のアクリルゴム組成物を用いてなるゴム架橋物は、架橋剤および架橋促進剤の種類に関わらず、耐熱性試験において、耐熱性が向上していることが確認された。また、老化防止剤として本発明所定の化合物1とその他の老化防止剤とを併用した場合、従来の老化防止剤同士を併用した場合に比べ、耐熱性が向上することが確認された。
実施例8−1,8−2、比較例8−1〜8−3における各種の物性の試験は、以下の方法に従って行った。
実施例1−1〜1−8、比較例1−1〜1−4と同様にして、試験片を作製し、同様にして、引張強さ(強度)、破断伸び(伸び)、および硬度をそれぞれ測定した。
JIS K6258の浸漬試験法に従って、作成した試験片を、150℃の市販のエンジンオイル(カストロール社製 XLD−Diesel CE10W−30)に168時間浸漬し、体積変化率、引張強さ(強度)、破断伸び(伸び)、および硬度をそれぞれ測定した。
エンジンオイル浸漬後の耐熱性試験は、JIS K6258の浸漬試験法に従い、作成した試験片を、150℃の市販のエンジンオイル(カストロール社製 XLD−Diesel CE10W−30)に168時間浸漬した後引き上げ、24時間ドラフト内で室温風乾した後、更に190℃の環境下で、168時間の条件で加熱することにより耐熱老化させたものを使用することにより行った。具体的には、まず、JIS K6251に従って、加熱前後における伸びを測定し、下記式に従い、その変化率を計算することにより、伸び変化率を測定した。伸び変化率がゼロに近いほど耐熱性が高いと判断され、好ましい結果となる。
伸び変化率(%)=100×[(加熱後の伸び(%))−(加熱前の伸び(%))]/(加熱前の伸び(%))
エンジンオイル浸漬前の試験片を細断した後、クロロホルムを溶媒として90℃で8時間ソックスレー抽出法を行い抽出物を得た。その抽出物を40℃で2時間真空乾燥後、テトラヒドロフラン5mlを加えて溶解させた。その溶液1mlを10mlメスフラスコに採取した後、テトラヒドロフランで10mlまでメスアップしたものを検液とした。作成した検液を高速液体クロマトグラフィーで測定し検量線法によって老化防止剤量を定量した。
上述したエンジンオイル浸漬後の試験片においても同様に試験片中の老化防止剤量を定量し、下記式に従い、老化防止剤の残存率を求めた。残存率が高いほど老化防止剤のオイルへの抽出量が小さいとされ、好ましい結果となる。
残存率(%)=100×(浸漬後の老化防止剤量)/(浸漬前の老化防止剤量)
実施例2−3と同様にして、アクリルゴム組成物を調製し、得られたアクリルゴム組成物を用いて、上記方法に従い、常態物性の試験、耐油性試験、エンジンオイル浸漬後の耐熱性試験、および試験片中の老化防止剤量の含有量の各測定を行なった。結果を表15に示す。
化合物1(老化防止剤)の配合量を、2.00部に変更した以外は、実施例8−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表15に示す。
化合物1(老化防止剤)を、添加しなかった以外は、実施例8−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表15に示す。
化合物1(老化防止剤)の代わりに、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(老化防止剤、ケムチュラ社製、ナウガード445)を用い、その配合量を、1.00部(比較例8−2)、2.00部(比較例8−3)とした以外は、実施例8−1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に評価を行った。結果を表15に示す。
表15に示すように、老化防止剤として本発明所定の化合物1を使用した実施例8−1,8−2においては、耐油性試験後の常態物性が良好であり、また、エンジンオイル浸漬後においても、老化防止剤としての化合物1が、ゴム架橋物中に多く残存しており、伸び変化率が小さく、耐熱性に優れていた。一方、比較例8−1〜8−3は、エンジンオイル浸漬後において、伸び変化率が大きく、耐熱性に劣る結果であった。特に、比較例8−2,8−3においては、ゴム架橋物中における、老化防止剤としての4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミンの残存量が少なくなる結果となった。
Claims (12)
- アクリルゴム100重量部に対し、下記一般式(1)で表される化合物0.1〜50重量部、および架橋剤0.05〜20重量部を含有するアクリルゴム組成物。
(上記一般式(1)中、Yは化学的な単結合、または−SO2−を表す。
RaおよびRbはそれぞれ独立して、
ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルコキシ基、ニトロ基、フェニル基、4−メチルフェニル基および2−クロロフェニル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基;
ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルコキシ基、ニトロ基、および炭素数1〜10のアルキル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数3〜30のシクロアルキル基;
ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルコキシ基、ニトロ基、および炭素数1〜10のアルキル基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基;または
ハロゲン原子、およびニトロ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基;を表す。
ZaおよびZbはそれぞれ独立して、化学的な単結合または−SO2−を表す。
nおよびmはそれぞれ独立して、0または1であり、nおよびmの少なくとも一方は1である。) - 前記一般式(1)で表される化合物中、Yは−SO2−、ならびにZaおよびZbは化学的な単結合であり、nおよびmが1である請求項1に記載のアクリルゴム組成物。
- 前記アクリルゴム100重量部に対する、前記一般式(1)で表される化合物の含有量が、0.3〜5重量部である請求項1または2に記載のアクリルゴム組成物。
- 前記アクリルゴムが、カルボキシル基含有アクリルゴムである請求項1〜3のいずれかに記載のアクリルゴム組成物。
- 前記アクリルゴムが、エポキシ基含有アクリルゴムである請求項1〜3のいずれかに記載のアクリルゴム組成物。
- 前記アクリルゴムが、ハロゲン原子含有アクリルゴムである請求項1〜3のいずれかに記載のアクリルゴム組成物。
- 前記アクリルゴムが、カルボキシル基およびハロゲン原子含有アクリルゴムである請求項1〜3のいずれかに記載のアクリルゴム組成物。
- 前記アクリルゴムが、エチレン−アクリレートゴム0.1〜100重量%を含むものである請求項1〜7のいずれかに記載のアクリルゴム組成物。
- さらに、前記一般式(1)で表される化合物以外のその他の老化防止剤を少なくとも1種含有し、前記アクリルゴム100重量部に対する、前記一般式(1)で表される化合物と前記その他の老化防止剤との合計の含有量が、0.1〜50重量部である請求項1〜8のいずれかに記載のアクリルゴム組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のアクリルゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物。
- 押出成形品である請求項10に記載のゴム架橋物。
- シール部材である請求項10に記載のゴム架橋物。
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CN104558999A (zh) * | 2015-01-21 | 2015-04-29 | 山东美晨科技股份有限公司 | 一种抗焦烧性能优异的羧酸型丙烯酸酯橡胶原料配制 |
CN109496228B (zh) | 2016-05-24 | 2021-11-05 | 路博润公司 | 用于润滑组合物的密封溶胀剂 |
US11193081B2 (en) | 2016-05-24 | 2021-12-07 | The Lubrizol Corporation | Seal swell agents for lubricating compositions |
CN105911204A (zh) * | 2016-06-23 | 2016-08-31 | 福清出入境检验检疫局综合技术服务中心 | 一种橡胶及其制品中亚乙基硫脲的检测方法 |
TW201817748A (zh) * | 2016-10-31 | 2018-05-16 | 日商日本瑞翁股份有限公司 | 丙烯酸橡膠之製造方法、丙烯酸橡膠組成物之製造方法以及橡膠交聯物之製造方法 |
KR102524865B1 (ko) * | 2017-01-27 | 2023-04-21 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 아크릴 고무의 제조 방법 |
KR102493673B1 (ko) | 2017-03-03 | 2023-01-31 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 디아릴아민계 화합물, 노화 방지제, 및 폴리머 조성물 |
JP2022078359A (ja) * | 2019-01-25 | 2022-05-25 | 日本ゼオン株式会社 | アクリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
EP3992218A4 (en) * | 2019-06-28 | 2023-07-26 | Zeon Corporation | ACRYLIC RUBBER, COMPOSITION OF ACRYLIC RUBBER AND RETICULATED RUBBER |
CN114008134A (zh) * | 2019-06-28 | 2022-02-01 | 日本瑞翁株式会社 | 丙烯酸橡胶组合物和橡胶交联物 |
WO2021014791A1 (ja) * | 2019-07-19 | 2021-01-28 | 日本ゼオン株式会社 | 保存安定性と加工性に優れるアクリルゴムシート |
KR102516016B1 (ko) | 2019-10-08 | 2023-03-30 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴계 공중합체 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 아크릴계 공중합체 배합물 |
EP4087837A4 (en) * | 2020-01-06 | 2024-01-31 | Musc Foundation for Research Development | SUBSTITUTED TRIAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF |
KR20210106148A (ko) | 2020-02-20 | 2021-08-30 | 주식회사 엘지화학 | 공중합체 라텍스 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
JPWO2021192897A1 (ja) * | 2020-03-25 | 2021-09-30 | ||
JP2024079857A (ja) * | 2021-02-26 | 2024-06-12 | 日本ゼオン株式会社 | 縮合複素環化合物含有組成物および有機材料含有組成物 |
CN113563682B (zh) * | 2021-08-25 | 2023-01-17 | 山东海益橡胶科技有限公司 | 不含胍类促进剂的改性羧基丙烯酸酯橡胶及其制备方法 |
WO2023162754A1 (ja) * | 2022-02-24 | 2023-08-31 | 日本ゼオン株式会社 | 架橋性ゴムおよびその製造方法、ならびに、ゴム架橋物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60155165A (ja) * | 1983-10-05 | 1985-08-15 | メルク フロスト カナダ.インコ−ポレ−テツド | ロイコトリエン生合成阻害剤 |
JP2008291083A (ja) * | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 放熱材用熱可塑性エラストマー組成物 |
JP2010174217A (ja) * | 2009-02-02 | 2010-08-12 | Denki Kagaku Kogyo Kk | アクリルゴム組成物及びその用途 |
JP2011001428A (ja) * | 2009-06-17 | 2011-01-06 | Nippon Zeon Co Ltd | アクリルゴム組成物およびその架橋物 |
WO2011093443A1 (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | 日本ゼオン株式会社 | 縮合複素環化合物及び組成物 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2983731A (en) | 1953-06-06 | 1961-05-09 | Ruetgerswerke Ag | Condensation product of carbazole with alpha-methyl-styrene |
GB1140089A (en) * | 1966-05-06 | 1969-01-15 | Geigy Uk Ltd | Alkyl substituted phenothiazines |
US3822284A (en) * | 1970-07-16 | 1974-07-02 | Shell Oil Co | 1-and 3-substituted (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)carbazole |
US3803140A (en) * | 1971-03-12 | 1974-04-09 | Ciba Geigy Corp | Substituted phenothiazines |
US4155874A (en) * | 1977-07-28 | 1979-05-22 | West Laboratories, Inc. | Phenothiazinyl sulfides |
US4343921A (en) | 1978-11-06 | 1982-08-10 | Usm Corporation | Adhesive composition |
JPS5817158A (ja) | 1981-07-23 | 1983-02-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線を遮断する樹脂組成物 |
CS221000B1 (en) * | 1981-09-09 | 1983-04-29 | Antonin Humplik | Method of stabilization of coloured vulcanizers from natural and synthetic rubbers against the thermooxidation ageing |
US4785095A (en) | 1986-09-16 | 1988-11-15 | The Lubrizol Corporation | N-substituted thio alkyl phenothiazines |
US4915873A (en) | 1988-01-22 | 1990-04-10 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Polymerization inhibitor composition for vinyl aromatic compounds |
JPH04174886A (ja) | 1990-11-08 | 1992-06-23 | Canon Inc | 染料ボレート錯体を含有するホログラム記録媒体及び記録方法 |
JPH0953070A (ja) | 1995-08-11 | 1997-02-25 | Seiko Kagaku Kk | ゴム用老化防止剤及び組成物 |
JPH10298551A (ja) | 1997-04-23 | 1998-11-10 | Seiko Kagaku Kk | 酸化防止剤及び該酸化防止剤を含有してなる組成物 |
US6093853A (en) | 1997-07-04 | 2000-07-25 | Nok Corporation | Phenylenediamine derivative, production method thereof and antioxidant for rubber using it as effective constituent |
JP3424513B2 (ja) | 1997-07-04 | 2003-07-07 | エヌオーケー株式会社 | アクリルゴム用酸化防止剤 |
BR0208689A (pt) * | 2001-04-06 | 2004-03-30 | Ciba Sc Holding Ag | Sulfóxidos ou sulfonas enxertados sobre polimeros |
JP2006001299A (ja) | 2004-06-15 | 2006-01-05 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 空気入りタイヤ |
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WO2007020932A1 (en) | 2005-08-19 | 2007-02-22 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | A method of manufacturing an organic silicon compound that contains a methacryloxy group or an acryloxy group |
JPWO2007145337A1 (ja) * | 2006-06-16 | 2009-11-12 | Nok株式会社 | アクリルゴム組成物 |
JP2008031330A (ja) | 2006-07-31 | 2008-02-14 | Kaneka Corp | アクリルゴム組成物、該組成物からなる成形体及びそれを用いた自動車・電気・電子用部品 |
JP2008127518A (ja) * | 2006-11-24 | 2008-06-05 | Nippon Zeon Co Ltd | 圧縮機用シール部材用アクリルゴム組成物、その架橋体及び圧縮機用シール部材 |
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JP2008291083A (ja) * | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 放熱材用熱可塑性エラストマー組成物 |
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JP2011001428A (ja) * | 2009-06-17 | 2011-01-06 | Nippon Zeon Co Ltd | アクリルゴム組成物およびその架橋物 |
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