JPH10298551A - 酸化防止剤及び該酸化防止剤を含有してなる組成物 - Google Patents
酸化防止剤及び該酸化防止剤を含有してなる組成物Info
- Publication number
- JPH10298551A JPH10298551A JP10631597A JP10631597A JPH10298551A JP H10298551 A JPH10298551 A JP H10298551A JP 10631597 A JP10631597 A JP 10631597A JP 10631597 A JP10631597 A JP 10631597A JP H10298551 A JPH10298551 A JP H10298551A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antioxidant
- diphenylamine
- group
- weight
- butyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸化劣化に対して高度の安定性を与える酸化
防止剤及びそれを含有する有機材料組成物を提供する。 【解決手段】 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、水素、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アリールアルキル基、アルコキシ基
から選ばれる基を示し、少なくとも一つはアルキル基を
示す。）で示されるジフェニルアミン系化合物、又はそ
れらの混合物において、Ｒ1又はＲ2のいずれか一方、又
は両方が、t-ブチル基であるジフェニルアミン系化合物
を、６０重量％以上含むジフェニルアミン系酸化防止剤
に関する。
防止剤及びそれを含有する有機材料組成物を提供する。 【解決手段】 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、水素、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アリールアルキル基、アルコキシ基
から選ばれる基を示し、少なくとも一つはアルキル基を
示す。）で示されるジフェニルアミン系化合物、又はそ
れらの混合物において、Ｒ1又はＲ2のいずれか一方、又
は両方が、t-ブチル基であるジフェニルアミン系化合物
を、６０重量％以上含むジフェニルアミン系酸化防止剤
に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酸化防止剤及び有
機材料組成物に関する。詳しくは、酸化劣化に対して高
度の安定性を与える酸化防止剤及びそれを含有する有機
材料組成物に関する。
機材料組成物に関する。詳しくは、酸化劣化に対して高
度の安定性を与える酸化防止剤及びそれを含有する有機
材料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリマー等の有機材料は、そのままでは
酸化劣化を被りやすい為、種々の酸化防止剤を添加して
それらの劣化を防いでいる。従来、酸化防止剤として
は、フェノール系酸化防止剤や、アミン系酸化防止剤が
知られているが、アミン系酸化防止剤としては、代表的
なものにジフェニルアミン系酸化防止剤がある。従来、
ジフェニルアミン系酸化防止剤としては、例えば、以下
の式（ＩＩ）〜（ＶＩ）の様な化合物が知られている。
酸化劣化を被りやすい為、種々の酸化防止剤を添加して
それらの劣化を防いでいる。従来、酸化防止剤として
は、フェノール系酸化防止剤や、アミン系酸化防止剤が
知られているが、アミン系酸化防止剤としては、代表的
なものにジフェニルアミン系酸化防止剤がある。従来、
ジフェニルアミン系酸化防止剤としては、例えば、以下
の式（ＩＩ）〜（ＶＩ）の様な化合物が知られている。
【０００３】
【化２】
【０００４】式（ＩＩ）〜（ＶＩ）の中で、t-ブチル基
を含有する化合物は、式（ＶＩ）の化合物であり、その
合成法及び組成については、例えば、特公平１−５８２
３５号に開示されている。しかしながら、その記載内容
を見ると、4,4'-ジ-t-ブチルジフェニルアミンの含有量
について明確に触れていず、又t-ブチル基とt-オクチル
基のどちらが酸化防止性能上効果があるかについては全
く触れていない。さらに該特許の実施例に記載されてい
る合成法に従って合成し、分析してみたところ、得られ
た化合物は、式（Ｉ）におけるＲ1又はＲ2のいずれか一
方、又は両方がt-ブチル基であるジフェニルアミン系化
合物の含量は、６０重量％未満であり、両方ともt-ブチ
ル基であるジフェニルアミン系化合物即ち4,4'-ジ-t-ブ
チルジフェニルアミンの含量は、１０％程度だった。
を含有する化合物は、式（ＶＩ）の化合物であり、その
合成法及び組成については、例えば、特公平１−５８２
３５号に開示されている。しかしながら、その記載内容
を見ると、4,4'-ジ-t-ブチルジフェニルアミンの含有量
について明確に触れていず、又t-ブチル基とt-オクチル
基のどちらが酸化防止性能上効果があるかについては全
く触れていない。さらに該特許の実施例に記載されてい
る合成法に従って合成し、分析してみたところ、得られ
た化合物は、式（Ｉ）におけるＲ1又はＲ2のいずれか一
方、又は両方がt-ブチル基であるジフェニルアミン系化
合物の含量は、６０重量％未満であり、両方ともt-ブチ
ル基であるジフェニルアミン系化合物即ち4,4'-ジ-t-ブ
チルジフェニルアミンの含量は、１０％程度だった。
【０００５】しかしながら、上述した従来の酸化防止剤
では、酸化安定性を充分に満足することができない。
では、酸化安定性を充分に満足することができない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】近年、ポリマー等の有
機材料の生産条件や、それらの使用条件が熱的にも厳し
くなってきていることから、それらに、より一層優れた
酸化安定性を付与することが要求されている。
機材料の生産条件や、それらの使用条件が熱的にも厳し
くなってきていることから、それらに、より一層優れた
酸化安定性を付与することが要求されている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成する為に鋭意研究を重ねた結果、下記の構成を持
つジフェニルアミン系化合物が、酸化防止剤として極め
て優れた酸化安定性を付与することを見出し、該化合物
を含有する有機材料組成物が極めて有用であることを見
出した。
を達成する為に鋭意研究を重ねた結果、下記の構成を持
つジフェニルアミン系化合物が、酸化防止剤として極め
て優れた酸化安定性を付与することを見出し、該化合物
を含有する有機材料組成物が極めて有用であることを見
出した。
【０００８】すなわち、本発明は、
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、水素、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アリールアルキル基、アルコキシ基
から選ばれる基を示し、少なくとも一つはアルキル基を
示す。）で示されるジフェニルアミン系化合物、又はそ
れらの混合物において、Ｒ1又はＲ2のいずれか一方、又
は両方が、t-ブチル基であるジフェニルアミン系化合物
を、６０重量％以上含むジフェニルアミン系化合物、及
び／又は、Ｒ1とＲ2の両方が、t-ブチル基であるジフェ
ニルアミン系化合物を、１５重量％以上含むジフェニル
アミン系化合物からなる酸化防止剤を提供すると共に、
該酸化防止剤を含有してなる有機材料組成物を提供する
ものである。
ル基、アリール基、アリールアルキル基、アルコキシ基
から選ばれる基を示し、少なくとも一つはアルキル基を
示す。）で示されるジフェニルアミン系化合物、又はそ
れらの混合物において、Ｒ1又はＲ2のいずれか一方、又
は両方が、t-ブチル基であるジフェニルアミン系化合物
を、６０重量％以上含むジフェニルアミン系化合物、及
び／又は、Ｒ1とＲ2の両方が、t-ブチル基であるジフェ
ニルアミン系化合物を、１５重量％以上含むジフェニル
アミン系化合物からなる酸化防止剤を提供すると共に、
該酸化防止剤を含有してなる有機材料組成物を提供する
ものである。
【０００９】ジフェニルアミン系化合物の中には、本発
明の他に式（ＩＩ）〜（ＶＩ）のようにジフェニルアミ
ンに種々の基が付いた化合物があるが、本発明者らは、
4-及び／又は4'-位にt-ブチル基のついたジフェニルア
ミン系化合物が極めて優れた酸化防止性能を付与するこ
とを見出した。すなわち、4-及び／又は4'-位にt-ブチ
ル基のついたジフェニルアミン化合物の含量が多い酸化
防止剤は極めて優れた酸化防止性能を付与する。
明の他に式（ＩＩ）〜（ＶＩ）のようにジフェニルアミ
ンに種々の基が付いた化合物があるが、本発明者らは、
4-及び／又は4'-位にt-ブチル基のついたジフェニルア
ミン系化合物が極めて優れた酸化防止性能を付与するこ
とを見出した。すなわち、4-及び／又は4'-位にt-ブチ
ル基のついたジフェニルアミン化合物の含量が多い酸化
防止剤は極めて優れた酸化防止性能を付与する。
【００１０】式（Ｉ）で示されるジフェニルアミン系化
合物、又はそれらの混合物において、Ｒ1又はＲ2のいず
れか一方、又は両方が、t-ブチル基であるジフェニルア
ミン系化合物を、６０重量％以上含むジフェニルアミン
系化合物、及び／又は、Ｒ1とＲ2の両方が、t-ブチル基
であるジフェニルアミン系化合物を、１５重量％以上含
むジフェニルアミン系化合物からなる酸化防止剤を含有
する有機材料組成物は、酸化安定性が極めて優れてい
る。即ち、従来の酸化防止剤を含有した場合より、酸素
吸収誘導時間が長くなる。酸化防止剤中のこれらの化合
物の含量が多ければ多い程、酸素吸収誘導時間は長くな
る。
合物、又はそれらの混合物において、Ｒ1又はＲ2のいず
れか一方、又は両方が、t-ブチル基であるジフェニルア
ミン系化合物を、６０重量％以上含むジフェニルアミン
系化合物、及び／又は、Ｒ1とＲ2の両方が、t-ブチル基
であるジフェニルアミン系化合物を、１５重量％以上含
むジフェニルアミン系化合物からなる酸化防止剤を含有
する有機材料組成物は、酸化安定性が極めて優れてい
る。即ち、従来の酸化防止剤を含有した場合より、酸素
吸収誘導時間が長くなる。酸化防止剤中のこれらの化合
物の含量が多ければ多い程、酸素吸収誘導時間は長くな
る。
【００１１】本発明の酸化防止剤は、種々の有機材料の
酸化防止剤として使用できる。例えば、潤滑剤、ポリエ
ーテルポリオール、ゴム、その他の組成物に使用でき、
特に使用範囲が限定されるものではない。
酸化防止剤として使用できる。例えば、潤滑剤、ポリエ
ーテルポリオール、ゴム、その他の組成物に使用でき、
特に使用範囲が限定されるものではない。
【００１２】本発明の有機材料組成物が潤滑剤組成物の
場合、基油として鉱油及び合成油を用いることができ
る。鉱油としては原油を精製して得られる一般的な鉱油
で良く、例えば６０ニュートラル油、１００ニュートラ
ル油、１５０ニュートラル油等があるが、特に限定され
るものではない、合成油としては炭化水素系油、エステ
ル系油、エーテル系油及びその他の油があるが、特に限
定されるものではない。また鉱油と合成油を混合して使
用することもできる。
場合、基油として鉱油及び合成油を用いることができ
る。鉱油としては原油を精製して得られる一般的な鉱油
で良く、例えば６０ニュートラル油、１００ニュートラ
ル油、１５０ニュートラル油等があるが、特に限定され
るものではない、合成油としては炭化水素系油、エステ
ル系油、エーテル系油及びその他の油があるが、特に限
定されるものではない。また鉱油と合成油を混合して使
用することもできる。
【００１３】本発明の有機材料組成物がポリエーテルポ
リオール組成物の場合、種々のポリエーテルポリオール
を用いることができ、特に限定されるものではない。
リオール組成物の場合、種々のポリエーテルポリオール
を用いることができ、特に限定されるものではない。
【００１４】本発明の有機材料組成物がゴム組成物の場
合、天然ゴムと合成ゴムいずれのゴムも用いることがで
き、特に限定されるものではない。
合、天然ゴムと合成ゴムいずれのゴムも用いることがで
き、特に限定されるものではない。
【００１５】本発明の酸化防止剤の添加量は、用途によ
って異なるが、目安として、有機材料組成物に対して
０．０１ないし５重量％、好ましくは０．０３ないし３
重量％、特に好ましくは０．１ないし２重量％である。
って異なるが、目安として、有機材料組成物に対して
０．０１ないし５重量％、好ましくは０．０３ないし３
重量％、特に好ましくは０．１ないし２重量％である。
【００１６】また本発明の酸化防止剤は、用途に応じ他
の酸化防止剤と併用することもできる。例えば2,6-ジ-t
-ブチル-4-メチルフェノールの様なフェノール系酸化防
止剤と併用することもできるし、式（ＩＩ）〜（ＶＩ）
等のアミン系酸化防止剤及びその他の酸化防止剤と併用
することもできる。
の酸化防止剤と併用することもできる。例えば2,6-ジ-t
-ブチル-4-メチルフェノールの様なフェノール系酸化防
止剤と併用することもできるし、式（ＩＩ）〜（ＶＩ）
等のアミン系酸化防止剤及びその他の酸化防止剤と併用
することもできる。
【００１７】本発明の有機材料組成物には、所望に応
じ、本発明の酸化防止剤の他に各種添加剤を配合するこ
とができる。例えば、潤滑剤組成物の場合、極圧剤、粘
度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、耐摩耗剤及びそ
の他の添加剤を配合することができる。
じ、本発明の酸化防止剤の他に各種添加剤を配合するこ
とができる。例えば、潤滑剤組成物の場合、極圧剤、粘
度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、耐摩耗剤及びそ
の他の添加剤を配合することができる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの例によってなんら限定されるもの
ではない。
が、本発明はこれらの例によってなんら限定されるもの
ではない。
【００１９】実施例１〜５及び比較例１〜４ 表１に記載された各酸化防止剤化合物０．５重量％と、
１５０ニュートラル油９９．５重量％からなる潤滑剤組
成物を、ＪＩＳ Ｋ２５１４回転ボンベ式酸化安定度試
験（ＲＢＯＴ）に供し、得られた酸素吸収誘導時間の結
果を同表１に示した。酸素吸収誘導時間は、酸化安定性
の尺度として測定され、その時間が長ければ長い程酸化
安定性が良い。
１５０ニュートラル油９９．５重量％からなる潤滑剤組
成物を、ＪＩＳ Ｋ２５１４回転ボンベ式酸化安定度試
験（ＲＢＯＴ）に供し、得られた酸素吸収誘導時間の結
果を同表１に示した。酸素吸収誘導時間は、酸化安定性
の尺度として測定され、その時間が長ければ長い程酸化
安定性が良い。
【００２０】
【表１】 表中のＡは、式（Ｉ）で示されるジフェニルアミン系化
合物、又はそれらの混合物において、Ｒ1又はＲ2のいず
れか一方、又は両方が、t-ブチル基であるジフェニルア
ミン系化合物の含量（重量％）を示す。Ｂは、式（Ｉ）
で示されるジフェニルアミン系化合物、又はそれらの混
合物において、Ｒ1とＲ2の両方とも、t-ブチル基である
ジフェニルアミン系化合物（4,4'-ジ-t-ブチルジフェニ
ルアミン）の含量（重量％）を示す。（以下同様）
合物、又はそれらの混合物において、Ｒ1又はＲ2のいず
れか一方、又は両方が、t-ブチル基であるジフェニルア
ミン系化合物の含量（重量％）を示す。Ｂは、式（Ｉ）
で示されるジフェニルアミン系化合物、又はそれらの混
合物において、Ｒ1とＲ2の両方とも、t-ブチル基である
ジフェニルアミン系化合物（4,4'-ジ-t-ブチルジフェニ
ルアミン）の含量（重量％）を示す。（以下同様）
【００２１】実施例６〜１０及び比較例５〜７ 表２に記載された各酸化防止剤０．２重量％と、ポリエ
ーテルポリオール（トリオール＃３０００；2,6-ジ-t-
ブチル-4-メチルフェノールを０．０１重量％含有）９
９．８重量％からなるポリエーテルポリオール組成物
を、ＪＩＳ Ｋ２５１４回転ボンベ式酸化安定度試験
（ＲＢＯＴ）に供し、得られた酸素吸収誘導時間の結果
を同表２に示した。
ーテルポリオール（トリオール＃３０００；2,6-ジ-t-
ブチル-4-メチルフェノールを０．０１重量％含有）９
９．８重量％からなるポリエーテルポリオール組成物
を、ＪＩＳ Ｋ２５１４回転ボンベ式酸化安定度試験
（ＲＢＯＴ）に供し、得られた酸素吸収誘導時間の結果
を同表２に示した。
【００２２】
【表２】
【００２３】実施例１１〜１４及び比較例８〜１１ 表３に記載された各酸化防止剤０．２重量％と2,6-ジ-t
-ブチル-4-メチルフェノール０．２重量％、及びポリエ
ーテルポリオール（トリオール＃３０００；2,6-ジ-t-
ブチル-4-メチルフェノールを０．０１重量％含有）９
９．６重量％からなるポリエーテルポリオール組成物
を、ＪＩＳ Ｋ２５１４回転ボンベ式酸化安定度試験
（ＲＢＯＴ）に供し、得られた酸素吸収誘導時間の結果
を同表３に示した。
-ブチル-4-メチルフェノール０．２重量％、及びポリエ
ーテルポリオール（トリオール＃３０００；2,6-ジ-t-
ブチル-4-メチルフェノールを０．０１重量％含有）９
９．６重量％からなるポリエーテルポリオール組成物
を、ＪＩＳ Ｋ２５１４回転ボンベ式酸化安定度試験
（ＲＢＯＴ）に供し、得られた酸素吸収誘導時間の結果
を同表３に示した。
【００２４】
【表３】
【００２５】表１〜３から判るように、本発明の酸化防
止剤は、単独あるいはフェノール系酸化防止剤及びその
他の酸化防止剤と併用した場合でも、優れた酸化防止効
果を付与し、該酸化防止剤を含有する有機材料組成物
は、酸素吸収誘導時間が長く、優れた酸化安定性を示
す。
止剤は、単独あるいはフェノール系酸化防止剤及びその
他の酸化防止剤と併用した場合でも、優れた酸化防止効
果を付与し、該酸化防止剤を含有する有機材料組成物
は、酸素吸収誘導時間が長く、優れた酸化安定性を示
す。
【００２６】
【発明の効果】本発明の酸化防止剤は、酸化防止性能に
優れ、潤滑剤やポリエーテルポリオール等の有機材料組
成物に使用することができる。該酸化防止剤を含有して
なる潤滑剤組成物やポリエーテルポリオール組成物等の
有機材料組成物は、酸素吸収誘導時間が長く、酸化安定
性に優れている
優れ、潤滑剤やポリエーテルポリオール等の有機材料組
成物に使用することができる。該酸化防止剤を含有して
なる潤滑剤組成物やポリエーテルポリオール組成物等の
有機材料組成物は、酸素吸収誘導時間が長く、酸化安定
性に優れている
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 30:10 (72)発明者 有田 修 埼玉県川口市柳崎一丁目15番33号 精工化 学株式会社内 (72)発明者 古山 由佳 埼玉県川口市柳崎一丁目15番33号 精工化 学株式会社内 (72)発明者 古木 正昭 埼玉県川口市柳崎一丁目15番33号 精工化 学株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、水素、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アリールアルキル基、アルコキシ基
から選ばれる基を示し、少なくとも一つはアルキル基を
示す。）で示されるジフェニルアミン系化合物、又はそ
れらの混合物において、Ｒ1又はＲ2のいずれか一方、又
は両方が、t-ブチル基であるジフェニルアミン系化合物
を、６０重量％以上含むことを特徴とするジフェニルア
ミン系酸化防止剤。 - 【請求項２】 式（Ｉ）における、Ｒ1とＲ2の両方が、
t-ブチル基であるジフェニルアミン系化合物を１５重量
％以上含むことを特徴とするジフェニルアミン系酸化防
止剤。 - 【請求項３】 請求項１〜２のいずれかに記載の酸化防
止剤を含有することを特徴とする有機材料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10631597A JPH10298551A (ja) | 1997-04-23 | 1997-04-23 | 酸化防止剤及び該酸化防止剤を含有してなる組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10631597A JPH10298551A (ja) | 1997-04-23 | 1997-04-23 | 酸化防止剤及び該酸化防止剤を含有してなる組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10298551A true JPH10298551A (ja) | 1998-11-10 |
Family
ID=14430550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10631597A Withdrawn JPH10298551A (ja) | 1997-04-23 | 1997-04-23 | 酸化防止剤及び該酸化防止剤を含有してなる組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10298551A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011002038A1 (ja) | 2009-06-30 | 2011-01-06 | 日本ゼオン株式会社 | 新規なジアリールアミン化合物、並びに、老化防止剤、ポリマー組成物、ゴム架橋物、及び、その成形品、並びに、ジアリールアミン化合物の製造方法 |
| WO2011093443A1 (ja) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | 日本ゼオン株式会社 | 縮合複素環化合物及び組成物 |
| US8609753B2 (en) | 2010-01-29 | 2013-12-17 | Zeon Corporation | Acrylic rubber composition and cross-linked rubber product |
-
1997
- 1997-04-23 JP JP10631597A patent/JPH10298551A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011002038A1 (ja) | 2009-06-30 | 2011-01-06 | 日本ゼオン株式会社 | 新規なジアリールアミン化合物、並びに、老化防止剤、ポリマー組成物、ゴム架橋物、及び、その成形品、並びに、ジアリールアミン化合物の製造方法 |
| US8883888B2 (en) | 2009-06-30 | 2014-11-11 | Zeon Corporation | Diarylamine compounds, aging inhibitor, polymer composition, crosslinked rubber product and molded article of the crosslinked product, and method of producing diarylamine compound |
| WO2011093443A1 (ja) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | 日本ゼオン株式会社 | 縮合複素環化合物及び組成物 |
| US8609753B2 (en) | 2010-01-29 | 2013-12-17 | Zeon Corporation | Acrylic rubber composition and cross-linked rubber product |
| US8937121B2 (en) | 2010-01-29 | 2015-01-20 | Zeon Corporation | Condensed heterocyclic compound and composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1114682C (zh) | 基于聚新戊基多元醇酯的冷却剂和改进的添加剂组合物 | |
| EP0406433B9 (en) | Tetrafluoroethane composition for a regrigerator | |
| US5547593A (en) | Lubricant oil composition comprising a fluorine-containing aromatic compound and an alkyl- or alkyl derivative-substituted aromatic compound, and a refrigerant composition containing the same | |
| EP1031621A3 (en) | Process oil, process for producing the same and rubber composition | |
| CA1280402C (en) | Lubricants for reciprocating air compressors | |
| KR960705006A (ko) | 방향족 에테르 화합물을 함유하는 윤활유 | |
| EP0475141B1 (en) | Additive for lubricating oil and lubricating oil composition containing said additive | |
| JPS648625B2 (ja) | ||
| CA1286312C (en) | Lubricant compositions which contain sulfur-containing phenol derivatives,and novel sulfur-containing phenol derivatives | |
| WO2007084854A1 (en) | Lubricant oil and lubricating oil additive concentrate compositions | |
| CA2170795C (en) | Automotive white oil-based lubricant composition | |
| JPH10298551A (ja) | 酸化防止剤及び該酸化防止剤を含有してなる組成物 | |
| KR20180030994A (ko) | 유기-몰리브덴 화합물 및 트리아졸 유도체를 포함하는 윤활유 조성물용 첨가제 | |
| EP0157583A2 (en) | Oil based lubricant compostions | |
| JP2003519720A (ja) | 増強された耐酸化性を有する工業用油 | |
| JPS61138696A (ja) | ポリエーテルを基材とした安定化潤滑剤 | |
| US4306985A (en) | Stabilization of hydrocracked oils with certain nitrogen containing aromatic components and phenolic components | |
| JPH07126680A (ja) | 耐摩耗性潤滑油組成物 | |
| US4225448A (en) | Copper thiobis(alkylphenols) and antioxidant compositions thereof | |
| US3312698A (en) | N-substituted melamines | |
| EP0001911A1 (en) | Reaction product of nickel thiobis(alkylphenolate) and thiobisphenol or thiobis(alkylphenol) and organic compositions containing the same | |
| JPS5915489A (ja) | 圧縮機用潤滑油組成物 | |
| JPH07258677A (ja) | タービン油組成物 | |
| JPH0940981A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| US4427563A (en) | Stabilization of hydrocracked oils with certain dihydroxy diphenyl oxidation stabilizers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040706 |