JPS648625B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS648625B2
JPS648625B2 JP54074761A JP7476179A JPS648625B2 JP S648625 B2 JPS648625 B2 JP S648625B2 JP 54074761 A JP54074761 A JP 54074761A JP 7476179 A JP7476179 A JP 7476179A JP S648625 B2 JPS648625 B2 JP S648625B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
adduct
hydrogen atom
lubricating oil
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP54074761A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS55398A (en
Inventor
Shaautsudo Randeisu Fuiritsupu
Bureido Miruton
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Oil Corp
Original Assignee
Mobil Oil Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mobil Oil Corp filed Critical Mobil Oil Corp
Publication of JPS55398A publication Critical patent/JPS55398A/ja
Publication of JPS648625B2 publication Critical patent/JPS648625B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/44—Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/022—Ethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/026—Butene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/14—Synthetic waxes, e.g. polythene waxes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/10—Amides of carbonic or haloformic acids
    • C10M2215/102—Ureas; Semicarbazides; Allophanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/042—Metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/02—Esters of silicic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/04—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions having a silicon-to-carbon bond, e.g. organo-silanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/08—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions having metal-to-carbon bonds
    • C10M2227/081—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions having metal-to-carbon bonds with a metal carbon bond belonging to a ring, e.g. ferocene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
この発明は酸化防止剤、腐食防止剤および耐摩
耗添加物として有用な新規化合物およびそのよう
な化合物を含有する潤滑剤組成物に関する。 この発明は一般式 （式中Ｒは水素原子または１〜12個の炭素原子
の炭化水素基である） で表されるベンゾトリアゾール化合物と、一般式 R′CH＝CH−OR″または
【式】 （式中R′は水素原子で、R″およびＲは１〜
18個の炭素原子のアルキル基である） で表されるアルキルビニルエーテルまたはビニル
エステルとの付加物を提供するものである。 この発明はまた、(1)一般式 （式中Ｒは水素原子または１〜12個の炭素原子
の炭化水素基である） で表されるベンゾトリアゾール化合物と、(2)一般
式 R′CH＝CH−OR″または
【式】 （式中R′は水素原子で、R″およびＲは１〜
18個の炭素原子のアルキル基である） で表されるアルキルビニルエーテルまたは炭化水
素カルボン酸のビニルエステルとの付加物からな
る、潤滑基油に酸化防止性および金属腐食防止性
とを付与するための潤滑油添加剤を提供するもの
である。 この発明以前にトリアゾール類は金属不働化剤
として潤滑組成物に使用されてきた。例えば米国
特許第3597353号は天然および合成潤滑剤用の金
属不働化用添加剤として４，５，６，７―テトラ
ヒドロベンゾトリアゾールを使用することを開示
している。同様に米国特許第3413227号はアルキ
ル置換されたベンゾトリアゾール（但しアルキル
基は２〜20個の炭素原子を含む）が腐食防止剤ま
たは防錆剤として使用できることを教えている。 米国特許第4060491号はアルキル基が４〜16個
の炭素原子を含む５―アルキルベンゾトリアゾー
ルを動いている鋼と鋼との接触面間の磨耗を減ら
す方法に使用することを開示している。 米国特許第3788993号はベンゾトリアゾールを
アルキルまたはアルケニルこはく酸無水物と反応
させて潤滑油に防食性を付与する反応生成物を生
成することを教えている。 米国特許第4048082号は不飽和ジカルボン酸ま
たはその酸無水物とベンゾトリアゾールとの付加
物のエステルが有機組成物へ防錆性を付与するこ
とを開示している。 先行技術の特許でこの発明によるベンゾトリア
ゾール付加生成物を開示しているものは皆無であ
る。 さて、ベンゾトリアゾール化合物とアルキルビ
ニルエーテルまたはビニルエステルとの付加物が
潤滑剤組成物へ添加されるとその潤滑剤組成物へ
酸化防止性、金属腐食防止性および耐摩耗性を付
与できることが見出された。 一般にこの発明の付加物はベンゾトリアゾール
化合物をアルキルビニルエーテルまたはカルボン
酸のビニルエステルと反応させることによつて造
られる。 この発明の付加物を造るのに使用できるベンゾ
トリツゾール化合物は一般式 （式中Ｒは水素原子または１〜約12個の炭素原
子の炭化水素基、好適には水素原子または１〜約
８個の炭素原子のアルキル基である） で表わされ、特に好適なものはベンゾトリアゾー
ルおよびトルオトリアゾールである。 この発明の付加物を造るのに使用できるアルキ
ルビニルエーテルおよびビニルエステルは一般式 R′CH＝CHOR″および
【式】 でそれぞれ表され、上式中R′は水素原子で、
R″およびＲは１〜18個の炭素原子のアルキル
基である。 R′が水素原子で、R″が１〜８個の炭素原子の
アルキル基であり、Ｒが１〜14個の炭素原子の
アルキル基であるのが好適なアルキルビニルエー
テルまたはビニルエステルである。 特に好適なアルキルビニルエーテルおよびビニ
ルエステルはR′が水素原子で、R″が１〜４個の
炭素原子のアルキル基であり、Ｒが１〜６個の
炭素原子のアルキル基からなるものである。 この発明の新規な付加物はベンゾトリアゾール
化合物をアルキルビニルエーテルまたはカルボン
酸のビニルエステルと、ベンゾトリアゾール化合
物：アルキルビニルエーテルまたはビニルカルボ
キシレートのモル比で表わして１：１〜１：10、
好適には１：１〜１：1.5の割合で反応させるこ
とにより造られる。 反応には25℃〜約150℃、好適には80℃〜120℃
の温度が使用される。一般に反応剤を１〜８時間
接触させるが、２〜４時間接触させるのが好まし
い。当業者には知られているように、使用する反
応時間は使用する温度および反応剤に依存する。
すなわち与えられた反応剤の組合わせに対して使
用温度が高ければ温度が低い時より短い反応時間
でよい。 反応は屡々触媒の存在なしに進行する。しかし
酢酸、プロピオン酸、トルエンスルホン酸、ホス
ホン酸またはポリホスホン酸およびメタンスルホ
ン酸のような酸性触媒を使用してもよい。塩基性
触媒も使用できる。代表的な例にはナトリウムま
たはカリウムアルコキシド、金属ナトリウムまた
はカリウムおよびそれらの水酸化物がある。 この発明の付加生成物は数種の異性体、すなわ
ちビニルエーテルおよびビニルエステルがベンゾ
トリアゾールの１―Ｈまたは２―Ｈ位置に結合し
ていてもよい。またマルコニコフ付加および非マ
ルコニコフ付加（anti―Markownikow
addition）も起りうる。各異性体が潤滑剤組成物
に改善された酸化防止性および腐食防止性をそれ
ぞれ付与するのに有効であることが判明した。従
つてこの明細書で「付加物」とは生成した異性体
の任意のもの、また異性体の混合物を意味する。 この発明により特に重要なことは鉱物または合
成油の形態の液状油、またはベヒクルとして前述
の油の任意のものが使用されているグリースの形
態の液状油を包含する潤滑基油のような油性物質
の耐酸化性および耐食性を加善する能力があるこ
とである。一般に潤滑油として使用される、また
はグリースのベヒクルとして使用される、パラフ
イン性、ナフテン性またはそれらの混合物の鉱油
は例えば37.8℃（100〓）で約45SSUから37.8℃
（100〓）で約6000SSUのような適当な潤滑粘度
範囲のもの、好適には99℃（210〓）で約50〜約
250SSUの潤滑粘度範囲のものである。これらの
油は約100またはそれ以上の粘度指数をもつ。約
70〜約95の粘度指数のものが好適である。これら
の油の平均分子量は約250〜約800である。潤滑油
をグリースの形態で使用する時には潤滑油はグリ
ースの処方中に含まれるべき増粘剤および他の添
加剤成分の所望量を計量した後で全グリース組成
物の残余を満すのに充分な量で使用される。種々
の物質を増粘剤すなわちゲル化剤として使用で
き、これらには潤滑油ベヒクル中に所望のコンシ
ステンシーのグリース組成物を生ずるようなグリ
ース形成量で分散させる慣用の金属塩または石け
んの任意のものが含まれる。グリース組成物に使
用できる他の増粘剤には表面を変性した粘土およ
びシリカ、アリール、尿素、カルシウム錯体およ
び類似の物質のような非石けん増粘剤が含まれ
る。一般に特定の環境内での所望の温度で使用し
た時に融解したり、溶解しないグリース増粘剤が
用いられる。しかし他のすべての点ではグリース
を造るために炭化水素油を増粘しまたはゲル状に
するために通常使用される任意の物質をこの発明
により前述の改善されたグリースを造るのに使用
できる。 合成油が、またはグリース用ベヒクルとして使
用するのに合成油が、鉱油より好適なものとして
望まれる場合、または鉱油と合成油との併用が望
まれる場合には、このタイプの種々の化合物を使
用して好首尾が収められる。代表的な合成油には
ポリイソブチレン、ポリブデン、水素化ポリデセ
ン、ポリプロピレングリコール、ポリエチレング
リコール、トリメチロールプロパンエステル、ネ
オペンチルおよびペンタエリスリトールエステ
ル、ジ―（２―エチルヘキシル）セバケート、ジ
―（２―エチルヘキシル）アジペート、ジブチル
フタレート、フルオロカーボン、シリケートエス
テル、シラン、リン含有酸のエステル、液体尿
素、フエロセン誘導体、水素化鉱油、鎖状ポリフ
エニル、シロキサンおよびシリコーン（ポリシロ
キサン）、ブチル置換ビス（ｐ―フエノキシフエ
ニル）エーテルによつて代表されるアルキル置換
ジフエニルエーテル、フエノキシフエニルエーテ
ルが含まれる。 しかしこの発明による組成物はある種の他の物
質をも含有できることを理解すべきである。例え
ば腐食防止剤、極圧剤、粘度指数向上剤、共耐酸
化剤、耐摩耗剤などを使用できる。これらの物質
はこの発明の組成物の価値を低減させるものでは
なく、むしろこれらの物質はそれらが配合される
組成物にそれらのもつ通常の性質を付与するのに
役立つ。 この発明により意図する鉱油熱交換液は高熱安
定性、高初期沸点温度、低粘度、高耐熱能および
低腐食傾向といつた特性をもつ。 この発明による変速機油は粘度指数（VI）向
上剤、洗浄剤、消泡剤および特殊の添加剤を併用
した高度に精製された石油基油の混合物で調整さ
れた磨擦特性または潤滑特性をもつ。変速機設計
の技術思想が変つたために著しく違つた魔擦特性
をもつ液体に対する需要が生じ、単一の液体では
すべての要求を満足することができない。乗用車
および軽量トラツクの自動変速機に使用するため
の油はASTMリサーチ・レポートＤ―２、
RR1005の「自動変速機油／伝動油特性および性
能の定義」に規定されている。低温度および航空
機用油についての規格は米国政府規格MIL―Ｈ
―5606Aに規定されている。 加うるに、作動液のような機能液の耐酸化性お
よび耐食性をこの発明の付加物により改善するこ
とができる。 一般にこの発明の予め造つた付加物は所望の度
合いの耐酸化性の改善または鋼腐食防止性を付与
するのに有効な量で使用できる。しかし多くの用
途において組成物の全重量の0.01重量％〜10重量
％、好適には0.1重量％〜５重量％の量で使用し
て効果的である。 次に例および比較データを掲げて、この発明の
新規な付加物および該付加物を含有する油性物質
の耐酸化性および防錆特性の顕著な改善について
説明する。 例 １ ベンゾトリアゾールとｎ―ブチル、ビニルエー
テルとの付加物 ベンゾトリアゾール59.5ｇ、ｎ―ブチルビニル
エーテル100ｇおよびベンゼン100mlの混合物を90
℃（還流下）で６時間加熱する。ｎ―ブチルビニ
ルエーテル50ｇを更に添加して90℃で約５時間還
流を続け、その後で未反応ｎ―ブチルビニルエー
テルと溶媒のベンゼンを留去する。残さに石油エ
ーテル（沸点30℃〜60℃）を加え、沈殿する未反
応ベンゾトリアゾール9.1ｇを過して除き、
液から溶媒を留去すれば付加生成物の異性体混合
物90ｇ（97％）が得られる。 ガスクロマトグラフ分析によれば反応生成物は
蒸留によつて分離できなかつた２種の主要な成分
（異性体）からなることを示した。0.1mmＨｇ未満
の圧力で100℃〜103℃の狭沸点範囲の留分はガス
クロマトグラフ分析からモノ付加生成物の異性体
の30：70の混合物であると推定される。 元素分析も下記の分析値（重量％）： Ｃ Ｈ Ｎ C12H17N3Oに対する計算値：65.73 7.81 19.16 実測値：66.34 7.63 19.9 を示し、実験式C12H17N3Oで表わされるモノ付
加反応生成物に合致した。 一方（第１番目）の異性体（異性体Ａと呼ぶ）
をアルコア（Alcoa）Ｆ―20アルミナを充てんし
たカラムから溶媒として石油エーテル（沸点30℃
〜60℃）を使つて溶離した。このモノ付加物につ
いては下記のように満足すべき元素分析値が得ら
れた。 異性体Ａの分析値（重量％）： Ｃ Ｈ Ｎ C12H17N3Oに対する計算値 65.73 7.81 19.16 実測値 66.31 8.08 19.0 異性体Ａの紫外線分光分析は284.2mμ、
277.6mμ、272.5mμに最大吸収値および266.0mμ
に肩を示した。出発物質のベンゾトリアゾールの
紫外線分光分析は276mμ、259mμおよび254mμに
最大吸収値をもつた著しく異なるものである。核
磁気共鳴プロトンスペクトルは隣りのメチル基に
よるプロトンの脱離を示す四重項をもち、異性体
がマルコニコフ型付加物であることを示す。これ
らのデータに基いて異性体Ａは下記の構造をもつ
と結論される： 第２番目の異性体（異性体Ｂと呼ぶ）は中性の
アルミナカラムからベンゼン溶離液によつて単離
された。このモノ付加物についても満足な元素分
析値が得られた。すなわち 異性体Ｂの分析値（重量％） Ｃ Ｈ Ｎ C12H17N3Oに対する計算値 65.73 7.81 19.16 実測値 65.60 7.78 19.4 異性体Ｂの紫外線分光分析値は282mμ、261mμ
および254.5mμに最大吸収値を示した。これは
276mμ、259mμおよび254mμに最大吸収値を示す
出発原料のベンゾトリアゾールの紫外線分光分析
値によく似ている。異性体Ｂの赤外分光分析は異
性体Ａのものとは顕著な差異を示した。異性体Ｂ
の核磁気共鳴プロトンスペクトルも四重項をも
ち、メチル基が１個の隣りのプロトンを脱離して
いることを示し、この異性体もマルコニコフ型付
加物であることを示す。これらのデータに基いて
異性体Ｂは下記の構造をもつことが結論される： 例 ２ トリアゾールおよびｎ―ブチルビニルエーテル
付加生成物 トリアゾール（５―メチルベンゾトリアゾール
190ｇ、ｎ―ブチル（ビニルエーテル300ｇおよび
ベンゼン200mlの混合物を88℃〜92℃で還流しな
がら全部で14時間加熱した。未反応ｎ―ブチルビ
ニルエーテルと溶媒のベンゼンを減圧下に留去
し、残さを冷却し、スーパーセル（Super Cel）
過媒体の層を通して過した。こうして透明な
暗コハク色の液体である付加生成物306ｇ（収率
92％）が得られた。 例 ３ 塩基触媒を使用するベンゾトリアゾールと酢酸
ビニルとの付加生成物 103℃〜115℃に加熱されたトルエン100ml中ベ
ンゾトリアゾール59.5ｇとカリウム―ｔ―ブトキ
シドの混合物に酢酸ビニル86ｇを2.25時間に亘つ
て添加し、得られた反応混合物を次いでかきまぜ
ながら更に５時間98℃で加熱した。反応混合物を
水で洗つて乾燥し、ロータリエバポレータにより
溶媒を留去した。残さをシクロヘキサンで抽出す
ることによつて付加生成物（融点63℃〜64℃）
50.5ｇが得られ、これをベンゼンから再結晶すれ
ば融点64℃〜65℃の白色結晶固体が得られた。赤
外線分光分析値は付加生成物の構造と一致し、元
素分析値も満足すべきものであつた。 C10H11O2N3に対する Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 58.53 5.40 20.48 実測値 58.81 5.46 20.4 例 ４ トルエン100ml中ベンゾトリアゾール59.5ｇの
かきまぜられた還流（103℃）溶液に、還流温度
が96℃〜98℃に下がるまで酢酸ビニルを添加し
た。周期的に反応混合物をサンプリングしてガス
クロマトグラフにより検査したが、４時間後にな
つてさえ反応生成物の検出はできなかつたので、
パラトルエンスルホン酸触媒0.1ｇを添加し、還
流下の反応混合物の温度を徐々に100℃に昇温す
るとガスクロマトグラフ分析により反応生成物の
生成が認められた。前記酸触媒0.2ｇずつを周期
的に添加しながら、かつ反応混合物の還流温度を
100℃〜104℃に保ちながら酢酸ビニルの添加を続
けた。18時間後に添加した酢酸ビニルの総計量は
86ｇ、酸触媒の添加した総計量は0.5ｇとなり、
反応混合物の反応剤―生成物の組成はガスクロマ
トグラフ分析により一定となつたように見えた。 反応混合物を順次にベンゼン、水、炭酸ナトリ
ウム水溶液および水で洗い、次いで乾燥した。溶
媒を全部留去し、残さをエーテルに溶かし、過
し、濃縮すれば、白色結晶生成物6.3ｇが沈殿す
るから、別して除き、液を濃縮し、残留物を
中性アルミナ上でカラムクロマトグラフ処理し、
未反応ベンゾトリアゾールをベンゼンおよびエー
テルで溶離し、最後にアセトンで溶離すれば、ベ
ンゾトリアゾール―酢酸ビニル付加生成物が透明
な帯緑黄色の油として得られた。赤外線分光分析
はベンゾトリアゾールと酢酸ビニルとの両方に共
通な吸収結合をもち、カルボニル基の吸収は存在
したが、オレフイン基に対する吸収は存在しなか
つた。 上述の例で造つた付加物の混合物および個々の
付加物異性体を次に耐酸化性、耐摩耗性および銅
腐食防止活性について試験した。 耐酸化試験では、付加物を中性の溶媒で精製し
た、37.8℃（100〓）で130SUSの粘度をもつ鉱油
中に混練し、油を次いで酸化剤促進剤の性質をも
つ金属すなわち鉄、銅、鉛およびアルミニウムの
存在において163℃（325〓）で40時間毎時５の
割合で空気流の作用を受けさせた。鉛は酸化によ
り腐食を一層受けやすい金属の一つであるから、
試験前後に鉛のサンプルの重量を秤つた。試験で
の測定は酸価の変化、すなわちASTM Ｄ―974
によつて測定した中和価の変化（ΔNN）、99℃
（210〓）における動粘度の変価（ΔKV）、鉛の重
量の減少（mg）およびスラツジ生成量の多寡であ
る。試験の結果を第１表に掲げる。
【表】
【表】 第１表に掲げたデータにより示すように、基油
の酸化安定性はこの発明の添加剤の添加により顕
著に改善される。その上、非混合異性体の異性体
Ａは異性体混合物によつて示される結果と同様な
結果を示す。すなわち異性体は単独でも混合した
形態でも使用できる。 銅腐食試験の場合には例１の付加物（異性体混
合物）を市販の硫化オレフインギヤ油添加剤を３
％含有する精製鉱油の基油中に混合した。混合物
を次いでASTM Ｄ―130試験で評価した。一般
にこの試験は磨いた銅帯状片を前記混合物中に浸
漬し、100℃（212〓）で６時間加熱することから
なる。この期間の終りに銅帯状片を取出し、洗浄
し、ASTM銅帯状片腐食標準品と比較する。結
果を第２表に掲げた。
【表】
【表】 上表において1Aおよび1Bの等級は僅かに変色
し、2A，2B，2C，2Dおよび2Eの等級は中位の
変色、3Aおよび3Bの等級は暗色に変色、4A，
4Bまたは4Cの等級はきびしい腐食を意味する。 第２表に掲げた結果はこの発明の付加物の銅の
腐食防止の効能を示すものである。 例２の付加生成物を100SUS粘度のパラフイン
性基和を使用して調製した水―油エマルジヨン水
圧ポンプ液を使用してビツカースV104Cベーンポ
ンプ試験で耐摩耗性を評価した。性能を70Kg／cm2
（1000psi）で100時間運転したときのリングおよ
び羽根板の摩耗程度〔重量減（mg）〕を測定する
ことによつて等級付けした。結果を第３表に掲げ
る。
【表】 付加物
第３表に掲げた結果はこの発明の付加物の摩耗
減少の効能を示すものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは水素原子または１〜12個の炭素原子
    の炭化水素基である） で表されるベンゾトリアゾール化合物と、一般式 R′CH＝CH−OR″または
    【式】 （式中R′は水素原子で、R″およびＲは１〜
    18個の炭素原子のアルキル基である） で表されるアルキルビニルエーテルまたはビニル
    エステルとの付加物。 ２ Ｒが水素原子または１〜８個の水素原子のア
    ルキル基、R′が水素原子、R″が１〜８個の炭素
    原子のアルキル基、Ｒが１〜14個の炭素原子の
    アルキル基である特許請求の範囲第１項記載の付
    加物。 ３ ベンゾトリアゾール化合物がベンゾトリアゾ
    ールである特許請求の範囲第１項または第２項記
    載の付加物。 ４ ベンゾトリアゾール化合物がトルトリアゾー
    ルである特許請求の範囲第１項または第２項記載
    の付加物。 ５ アルキルビニルエーテルがブチルビニルエー
    テルである特許請求の範囲第１項から第４項まで
    のいずれか１項に記載の付加物。 ６ ビニルエステルが酢酸ビニルである特許請求
    の範囲第１項から第４項までのいずれか１項に記
    載の付加物。 ７ 付加物が で表される特許請求の範囲第１項記載の付加物。 ８ 付加物が で表される特許請求の範囲第１項記載の付加物。 ９ (1) 一般式 （式中Ｒは水素原子または１〜12個の炭素原
    子の炭化水素基である）で表されるベンゾトリ
    アゾール化合物と、 (2) 一般式 R′CH＝CH−Ｏ−R″または
    【式】 （式中R′は水素原子で、R″およびＲは１
    〜18個の炭素原子のアルキル基である） で表されるアルキルビニルエーテルまたは炭化
    水素カルボン酸のビニルエステルとの付加物か
    らなる、潤滑基油に酸化防止性および金属腐食
    防止性を付与するための潤滑油添加剤。 １０ Ｒが水素原子または１〜８個の炭素原子の
    アルキル基、R′が水素原子、R″が１〜８個の炭
    素原子のアルキル基、Ｒが１〜14個の炭素原子
    のアルキル基である特許請求の範囲第９項記載の
    潤滑油添加剤。 １１ ベンゾトリアゾール化合物がベンゾトリア
    ゾールである特許請求の範囲第９項または第１０
    項記載の潤滑油添加剤。 １２ ベンゾトリアゾール化合物がトリアゾール
    である特許請求の範囲第９項または第１０項記載
    の潤滑油添加剤。 １３ アルキルビニルエーテルがブチルビニルエ
    ーテルである特許請求の範囲第９項から第１２項
    までのいずれか１項に記載の潤滑油添加剤。 １４ ビニルエステルが酢酸ビニルである特許請
    求の範囲第９項から第１２項までのいずれか１項
    に記載の潤滑油添加剤。 １５ 潤滑基油が鉱油、合成油およびそれらのグ
    リースからなる群から選ばれたものである特許請
    求の範囲第９項から第１４項までのいずれか１項
    記載の潤滑油添加剤。 １６ 潤滑油に対して0.01重量％ないし10重量％
    の量で使用される特許請求の範囲第９項から第１
    ５項までのいずれか１項に記載の潤滑油添加剤。
JP7476179A 1978-06-15 1979-06-15 Addition product of benzotriazole compound and lubricant composition containing it Granted JPS55398A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/915,856 US4153565A (en) 1978-06-15 1978-06-15 Benzotriazole adduct and lubricant compositions containing said adduct

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS55398A JPS55398A (en) 1980-01-05
JPS648625B2 true JPS648625B2 (ja) 1989-02-14

Family

ID=25436351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7476179A Granted JPS55398A (en) 1978-06-15 1979-06-15 Addition product of benzotriazole compound and lubricant composition containing it

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4153565A (ja)
EP (1) EP0006710B1 (ja)
JP (1) JPS55398A (ja)
AU (1) AU530173B2 (ja)
DE (1) DE2964796D1 (ja)
ZA (1) ZA792686B (ja)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4260501A (en) * 1979-05-11 1981-04-07 Mobil Oil Corporation Lubricant compositions containing antioxidant mixtures comprising substituted thiazoles and substituted thiadiazole compounds
EP0045827B1 (en) * 1980-08-12 1983-11-02 Mobil Oil Corporation Lubricant compositions containing antioxidant mixtures of triazoles and thiadiazoles
JPS5742796A (en) * 1980-08-18 1982-03-10 Mobil Oil Corp Lubricant composition
FR2501224A1 (fr) * 1981-03-03 1982-09-10 Nyco Sa Nouveau fluide hydraulique a base de polymeres isoparaffiniques
DE3376651D1 (en) * 1982-02-26 1988-06-23 Ciba Geigy Ag Mixtures of benzotriazoles, process for their preparation and their use as metal passivators
US4706537A (en) * 1985-03-07 1987-11-17 Nippon Gakki Seizo Kabushiki Kaisha Tone signal generation device
GB8824402D0 (en) * 1988-10-18 1988-11-23 Ciba Geigy Ag Lubricant compositions
GB8916195D0 (en) * 1989-07-14 1989-08-31 Ciba Geigy New triazole compounds
US5171463A (en) * 1989-07-14 1992-12-15 Ciba-Geigy Corporation N-substituted triazole compounds
EP0424316A3 (en) * 1989-10-19 1991-09-25 Ciba-Geigy Ag Purification of 2-aryl-2h-benzotriazoles
US5076946A (en) * 1990-03-30 1991-12-31 Exxon Research And Engineering Company Alkylamine substituted benzotriazole containing lubricants having improved oxidation stability and rust inhibition (PNE-530)
GB9013142D0 (en) * 1990-06-13 1990-08-01 Ciba Geigy Ag Chemical compounds useful as metal deactivators
GB2272000B (en) * 1992-10-30 1997-03-26 Castrol Ltd A method of inhibiting corrosion
TW399094B (en) * 1995-04-11 2000-07-21 Ciba Sc Holding Ag Compounds with (benzo)triazole radicals
US5578556A (en) * 1995-11-30 1996-11-26 Mobil Oil Corporation Triazole-maleate adducts as metal passivators and antiwear additives
DE69931758T2 (de) 1998-07-06 2007-06-06 The Lubrizol Corp., Wickliffe Gemischte phosphorverbindungen und diese enthaltende schmiermittel
US20060090393A1 (en) * 2004-10-29 2006-05-04 Rowland Robert G Epoxidized ester additives for reducing lead corrosion in lubricants and fuels
US20110212864A1 (en) * 2004-11-22 2011-09-01 Isabelle Rapenne-Jacob Benzotriazole compositions
CA2586083A1 (en) * 2004-11-22 2006-05-26 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Benzotriazole compositions
US9481841B2 (en) 2004-12-09 2016-11-01 The Lubrizol Corporation Process of preparation of an additive and its use
JP5305606B2 (ja) * 2007-03-22 2013-10-02 富士フイルム株式会社 金属用研磨液及び研磨方法
US20090093384A1 (en) * 2007-10-03 2009-04-09 The Lubrizol Corporation Lubricants That Decrease Micropitting for Industrial Gears

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1081282A (en) * 1964-08-14 1967-08-31 Geigy Uk Ltd Bis-benzotriazoles and compositions containing same
US3791803A (en) * 1971-07-15 1974-02-12 Mobil Oil Corp Organic compositions containing n-acyl benzotriazoles
US3969237A (en) * 1973-03-22 1976-07-13 Mobil Oil Corporation Lubricant compositions containing benzotriazole derivatives as copper passivators
US4048082A (en) * 1975-07-17 1977-09-13 Mobil Oil Corporation Organic lubricating compositions containing esters of benzotriazole

Also Published As

Publication number Publication date
DE2964796D1 (en) 1983-03-24
US4153565A (en) 1979-05-08
EP0006710A1 (en) 1980-01-09
JPS55398A (en) 1980-01-05
EP0006710B1 (en) 1983-02-16
ZA792686B (en) 1981-01-28
AU4733679A (en) 1980-03-20
AU530173B2 (en) 1983-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS648625B2 (ja)
US3931023A (en) Triaryl phosphate ester functional fluids
JPS59219394A (ja) 潤滑剤組成物
CA1220212A (en) Multifunctional additives
US4174285A (en) Lubricant compositions and ether or ester of 1-hydroxybenzotriazole as antioxidant in the compositions
US4519928A (en) Lubricant compositions containing N-tertiary alkyl benzotriazoles
US4036773A (en) Lubricant compositions containing carboxylic acid esters of hindered hydroquinones
US4011166A (en) Synthetic lubricant compositions
EP1051465B1 (en) Biodegradable oleic estolide ester base stocks and lubricants
JPH08505160A (ja) 高温で運転する冷凍コンプレッサー用ポリオールエステル潤滑剤
US4187186A (en) Lubricant compositions containing esters of benzotriazolecarboxylic acid
US4260501A (en) Lubricant compositions containing antioxidant mixtures comprising substituted thiazoles and substituted thiadiazole compounds
EP0045827B1 (en) Lubricant compositions containing antioxidant mixtures of triazoles and thiadiazoles
US4162225A (en) Lubricant compositions of enhanced antioxidant properties
JPH027358B2 (ja)
JP2510088B2 (ja) 潤滑油組成物
US4153563A (en) Lubricant compositions containing benzotriazole-allyl sulfide reaction products
JPH03506051A (ja) アルコキシル化アルコール―ヒドロキノン／レゾルシノールボレート混合物―酸化防止剤
US3260672A (en) Synthetic ester lubricating oil containing certain haloalkyl carboxylic acid esters
US3257321A (en) 3, 5-dialkyl-4-hydroxybenzyl chloride
EP0001911A1 (en) Reaction product of nickel thiobis(alkylphenolate) and thiobisphenol or thiobis(alkylphenol) and organic compositions containing the same
US4217232A (en) Antioxidant compositions
JPH0256398B2 (ja)
JP2927113B2 (ja) 潤滑油組成物及びその製造方法
US5990056A (en) Compositions containing an organo-substituted benzophenone