JP5669852B2 - 塗装可能なエラストマー - Google Patents
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Description
(a)(i)数平均分子量(Mn)が少なくとも100,000のオルガノポリシロキサン鎖並びにシラノールおよび/または他の加水分解性基のいずれかから選択される末端基;または不飽和基を有する高分子量のオルガノポリシロキサンポリマー;および
(ii)1以上の有機可塑剤および/または1以上の有機増量剤またはこれらの混合物を含む希釈ポリマー;
(b)(a)を架橋結合するための適量の1以上の適切な架橋剤;
(c)適量の触媒;
(d)1以上の充填剤;および(e)または(f)のいずれかであって、(a)および(b)と化学的相互作用を示すものから選択されたもの、
(e)−OH官能基または加水分解可能な官能基を含む末端シリル基および/またはペンダントシリル基を有する1以上の有機ポリマー、および
(f)(a)の末端基に応じて選択される1以上の不飽和基を有する末端シリル基および/またはペンダントシリル基を含む1以上の有機ポリマーを包含し、
組成物が8重量%以下の高分子量のオルガノポリシロキサンポリマーを成分(a)に含む、ことを特徴とする湿分硬化性組成物を提供する。
X2−A−X1 (1)
(式中、X2およびX1は独立して、
(I)少なくとも1のヒドロキシル基または加水分解性基;または
(II)少なくとも1の不飽和基
のいずれかを実質的に含むすべてのシリル基から選択される)で表される構造を有する。
X2基またはX1基の例としては、−Si(OH)3、−(Ra)Si(OH)2、−(Ra)2SiOH、−RaSi(ORb)2、−Si(ORb)3、−Ra 2SiORbまたは−Ra 2Si−Rc−SiRd p(ORb)3−p(式中、Raは独立して一価のヒドロカルビル基、例えば特に1から8個の炭素原子を有するアルキル基を表し(好ましくはメチル基である);Rb基およびRd基は、それぞれ独立してアルキル基またはアルコキシ基(ここで、アルキル基は適宜6個までの炭素原子を有する)であり、Rcは、6個までのシリコーン原子を有する1つ以上のシロキサンスペーサーが介在し得る二価の炭化水素基であり、pは0、1または2の値を有する)が挙げられる。好ましくは、X2および/またはX1は、ヒドロキシル基、あるいは、湿分の存在下で加水分解する基を含有する。一実施形態において、X2基は一定の割合(20%まで)で、トリアルキルシリル基でもよい。
−(R5sSiO(4−s)/2)− (2)
(式中、R5は独立して、1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基、1〜18個の炭素原子を有する置換炭化水素基、または18個以下の炭素原子を有するヒドロカルボノキシ基等の有機基であり、sは平均して1〜3の値、好ましくは1.8〜2.2である)が挙げられる。好ましくは、R5が、塩素またはフッ素等の1つ以上のハロゲン基に任意に置換される、1〜10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、sは0、1または2である。R5基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリル基、3,3,3−トリフルオロプロピル等の塩素またはフッ素で置換されるプロピル基、クロロフェニル基、β−(ペルフルオロブチル)エチル基またはクロロシクロヘキシル基が挙げられる。R5基の少なくともいくつか、好ましくは実質的に全てがメチルとすることが望ましい。
−(R5 2SiO)t− (3)
(式中、R5はそれぞれ、前記の規定通りであり、好ましくはメチル基であり、tは200000までのまたはそれよりもさらに大きい値である)で表されるポリジオルガノシロキサン鎖を有する。適切なポリマーは、増量剤の非存在下、25℃で少なくとも20,000,000mPa・sまでの粘度を有するが、増量剤の存在下で調製される場合、ポリマーマトリックス中の増量剤の存在により、粘度は、一般的に25℃で1,000〜100,000mPa・s程度となる。ポリジオルガノシオキサンは、ホモポリマーであってもコポリマーであってもよい。末端縮合性基を有する複数種のポリジオルガノシロキサンの混合物も適切である。成分(a)中の高分子量のオルガノポリシロキサンポリマーは、組成物中に存在しなくてはならず、組成物中の存在率は0.1重量%〜8重量%とできる。
・トリアルキルシリル末端ポリジアルキルシロキサンであり、それぞれのアルキル基は同じであるかまたは異なる1〜6個の炭素原子を有し、好ましくはメチル基であり、好ましくは25℃で100〜100,000mPa・sの粘度、最も好ましくは25℃で1,000〜60,000mPa・sの粘度を有する
・ポリイソブチレン(PIB)
・リン酸エステル、例えばリン酸トリオクチル
・ポリアルキルベンゼン
・直鎖および/または分岐鎖アルキルベンゼン、例えば重質アルキレート、ドデシルベンゼンおよび他のアルキルアレーン
・脂肪族モノカルボン酸エステル
・非反応性の短鎖シロキサン
・直鎖または分岐鎖モノ不飽和炭化水素、例えば12〜25個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖アルケンまたはその混合物および/または直鎖(例えばn−パラフィン系)鉱油、分岐鎖鉱油(イソパラフィン系)、環状鉱油(技術分野によってはナフテン系と称する)、およびその混合物を含む鉱油分画が挙げられる。好ましくは、使用される炭化水素は、1分子当り5〜25の炭素原子を含む
がそれぞれ単独で、または列挙される他のものと組み合せたものが挙げられる。
(i)60〜80%のパラフィン系および20〜40%のナフテン系および1%以下の芳香族炭素原子;
(ii)30〜50%、好ましくは35〜45%のナフテン系および70〜50%のパラフィン系および/またはイソパラフィン系オイル;
(iii)60重量%超のナフテン系、20重量%以上の多環式ナフテン系および235℃よりも高いASTM D−86の沸点を含有する炭化水素流体;
(iv)炭化水素100重量部を基準として40重量部超のナフテン系炭化水素および60重量部未満のパラフィン系および/またはイソパラフィン系炭化水素を有する炭化水素流体
を含有する混合物を用いることができる。
(i)150超、最も好ましくは200超の分子量;
(ii)230℃以上の初留点(ASTM D86に基づく);
(iii)0.9以下の粘度対密度定数(ASTM 2501に基づく);
(iv)平均して1分子当り12個以上の炭素原子、最も好ましくは1分子当り12〜30個の炭素原子;
(v)70℃以上のアニリン点、最も好ましくはアニリン点が80〜110℃である(ASTM D611に基づく);
(vi)増量剤の20〜70重量%のナフテン含量、鉱油系増量剤は、増量剤の30〜80重量%のパラフィン含量を有する(ASTM D3238に基づく);
(vii)−50〜60℃の流動点(ASTM D97に基づく);
(viii)40℃で1〜20cStの動粘度(ASTM D445に基づく);
(ix)0.7〜1.1の比重(ASTM D1298に基づく);
(x)20℃で1.1〜1.8の屈折率(ASTM D1218に基づく);
(xi)700kg/m3超の15℃での密度(ASTM D4052に基づく);および/または
(xii)100℃超、より好ましくは110℃超の引火点(ASTM D93に基づく)、
(xiii)+30以上のセイボルト色度(ASTM D156に基づく);
(xiv)250ppm以下の含水量(ASTM D6304に基づく);
(xv)2.5ppm未満の硫黄含量(ASTM D4927に基づく)
の少なくとも1つを有する。
R’’−R−Si(X)n(R’)3−n
(式中、Rは二価有機基;R’は好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキルまたはアリール、Xは2から8個の炭素原子を有するアルコキシ基、−OH基または不飽和基;およびnは1〜3の整数)で示される。R”基は有機官能基であって、イソシアナートまたはヒドロキシル末端ポリマーのいずれかと反応することができ、例えばイソシアナート、一級若しくは二級アミノ、メルカプトまたはウレイド官能基である。Xが不飽和基の場合、Xは同じであるかまたは異なる前記ポリマー(a)の選択肢から選択される。アルケニル基、例えばビニル基が特に好ましい。
(I)オルガノポリシロキサンを含むモノマーまたはオリゴマーポリマーを、1以上の有機可塑剤および/若しくは1以上の有機増量剤またはその混合物の存在下、重縮合経路、開環経路、重付加経路または鎖延長反応経路を介して重合し、数平均分子量(Mn)が100,000以上のオルガノポリシロキサン鎖並びにシラノールおよび/または他の加水分解性基のいずれかから選択される末端基;または不飽和基を含む希釈ポリマー産物(a)を生成する工程;
(II)希釈ポリマー産物(a)を、
(b)(a)を架橋結合するための適量の1以上の適切な架橋剤;
(c)適量の触媒;
(d)1以上の充填剤;および(e)または(f)のいずれかであって、(a)および(b)と化学的相互作用を示すものから選択されたもの;
(e)−OH官能基または加水分解可能な官能基を含む末端シリル基および/またはペンダントシリル基を有する1以上の有機ポリマー;および
(f)(a)の末端基に応じて選択される、1以上の不飽和基を有する末端シリル基および/またはペンダントシリル基を含む1以上の有機ポリマー;を混合する工程を備えることによって、
組成物が8重量%以下の高分子量のオルガノポリシロキサンポリマーを成分(a)に含むことを特徴とする硬化性組成物を提供する。
(i)重縮合
(ii)開環/平衝
(iii)重付加
(iv)鎖伸長
を介して、必要であれば、前記の重合経路から得られるポリマーをエンドキャッピングして、必要な加水分解性基を提供する。
(I)オルガノポリシロキサンを含むモノマーまたはオリゴマーポリマーを、1以上の有機可塑剤および/または1以上の有機増量剤またはその混合物の存在下、重縮合経路、開環経路、重付加経路または鎖延長反応経路を介して重合し、数平均分子量(Mn)が100,000以上のオルガノポリシロキサン鎖並びにシラノールおよび/または他の加水分解性基のいずれかから選択される末端基;または不飽和基を含む希釈ポリマー産物(a)を生成する工程;
(II)希釈ポリマー産物(a)を、
(b)(a)を架橋結合するための適量の1以上の適切な架橋剤;
(c)適量の触媒;
(d)1以上の充填剤;および(e)または(f)のいずれかであって、(a)および(b)と化学的相互作用を示すものから選択されたもの、
(e)−OH官能基若しくは加水分解可能な官能基を含む末端シリル基および/またはペンダントシリル基を有する1以上の有機ポリマー、および
(f)(a)の末端基に応じて選択される、1以上の不飽和基を有する末端シリル基および/またはペンダントシリル基を含む1以上の有機ポリマー、
と混合する工程を備え、
組成物が8重量%以下の高分子量のオルガノポリシロキサンポリマーを成分(a)に含むことを特徴とする硬化性組成物を調製する方法を提供する。
低分子量の副生成物、例えば水、アンモニアまたはメタノール等の脱離を伴う、複数のモノマーおよび/またはオリゴマーの重合。重縮合タイプの重合反応は、最も一般的には、例えば水またはメタノール等を放出して相互作用するヒドロキシル末端基および/または加水分解可能な末端基を有する化合物の相互作用に関連する。本発明によるモノマーおよび/またはオリゴマー間の重合工程にさらに利用することができる縮合反応の選択としては、
1)オルガノハロシリル基とオルガノアルコキシシリル基との縮合、
2)オルガノハロシリル基とオルガノアシルオキシシリル基との縮合、
3)オルガノハロシリル基とオルガノシラノールとの縮合、
4)オルガノハロシリル基とシラノレートとの縮合、
5)オルガノ−ヒドロキシル基とオルガノシラノール基との縮合、
6)オルガノアルコキシシリル基とオルガノアシルオキシシリル基との縮合、
7)オルガノアルコキシシリル基とオルガノシラノール基との縮合、
8)オルガノアミノシリル基とオルガノシラノールとの縮合、
9)オルガノアシルオキシシリル基とシラノレート基との縮合、
10)オルガノアシルオキシシリル基とオルガノシラノールとの縮合、
11)オルガノオキシモシリル基とオルガノシラノール基との縮合、
12)オルガノエノキシシリル基とオルガノシラノールとの縮合、
13)1以上のヒドロシラン官能基を含むシロキサン化合物を、少なくとも1つのアルコキシシラン官能基を含有するシロキサン化合物との、炭化水素副生成物を生成する縮合
を含む。
R’aSi04−a/2 (1a)
(式中、R’はそれぞれ水素または前記のR5のいずれかである)の直鎖および/または分岐鎖オルガノポリシロキサンの重合である。好ましくは、ポリジオルガノシロキサンは、ポリジアルキルシロキサン、最も好ましくはポリジメチルシロキサンである。それらは好ましくは実質的に直鎖の物質であり、式R’’3SiO1/2(式中、R’’はそれぞれ同じであるかかまたは異なり、R’または縮合性基である)のシロキサン基で末端封鎖されている。本発明の重合工程に縮合性末端基の任意の適切な組み合わせを使用することができる(即ち、選択される縮合性基は、重合するために相互に縮合反応を起こすことができるものでなければならない)。好ましくは、少なくとも1つのR’’基は、ヒドロキシル基または加水分解性基である。通常、モノマー/オリゴマー末端基として使用される縮合性基は、前記の通りであるが、本発明による増量剤の存在下におけるモノマー/オリゴマーの重縮合に関与するいずれの基でもよい。
Z1−PCl2=N(−PCl2=N)n−PCl2−O
(式中、Z1は、酸素を介してリンに結合したオルガノシリコーンラジカル、塩素原子またはヒドロキシル基を表し、nは0または1〜8の整数を表す)を有するオルガノシリコーンラジカルを含有する、酸素含有クロロホスファゼンを含むことができる。また、触媒は、前記縮合性生物および/またはその互変異性体(Z1がヒドロキシル基である場合には、触媒は互変異性形態で存在する)を含むことができる。
平衝重合工程、例えば開環重合のための出発原料は、シクロシロキサン(環状シロキサンとしても知られている)である。有用な環状シロキサンは、周知のものであり、市販の材料である。それらは、一般式(R21SiO)m(式中、R21はそれぞれ前記のようなR’であり、mは3〜12の整数を示す)を有する。R21は、ハロゲン、例えばフッ素または塩素と置換してもよい。アルキル基は、例えばメチル、エチル、n−プロピル、トリフルオロプロピル、n−ブチル、sec−ブチルおよびtert−ブチルでもよい。アルケニル基は、例えばビニル、アリル、プロペニルおよびブテニルでもよい。アリール基およびアラルキル基は、例えばフェニル、トリルおよびベンゾイルでもよい。好ましい基は、メチル、エチル、フェニル、ビニルおよびトリフルオロプロピルである。好ましくは、全てのR21基の少なくとも80%が、メチル基またはフェニル基であり、最も好ましくはメチルである。好ましくはmの平均値は、3〜6である。適切な環状シロキサンの例は、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、シクロペンタ(メチルビニル)シロキサン、シクロテトラ(フェニルメチル)シロキサン、シクロペンタメチルヒドロシロキサンおよびその混合物である。1つの特に適切な市販材料は、オクタメチルシクロテトラシロキサンおよびデカメチルシクロペンタシロキサンを含む混合物である。通常、湿分はモノマー中に存在する。水の存在は、ポリマー上にOH末端基を形成することによって、末端封鎖剤として作用する。
本明細書において、「重付加」または(「付加重合」)工程とは、縮合反応とは異なり、重合の際、モノマーおよびオリゴマーの共反応化合物から副生成物、例えば水またはアルコールを発生しない重合工程を指す。好ましい付加重合経路は、適切な触媒の存在下における不飽和性有機基、例えばアルケニル基またはアルキニル基とSi−H基の間のヒドロシリル化反応である。
(a)オルガノポリシロキサンと、
(b)1以上の
(i)オルガノポリシロキサンポリマーまたは
(ii)有機ポリマーと
を反応させること、および
必要であれば、この重合工程を失活させることによって、ブロックコポリマーを生成する。
R’aSiO4−2/a (1a)
(式中、R’はそれぞれ、前記の通りである)を含む直鎖および/または分岐鎖オルガノポリシロキサンの形態である。ポリジオルガノシロキサンは、好ましくはポリジアルキルシロキサン、最も好ましくはポリジメチルシロキサンである。オルガノポリシロキサンまたはシラン(a)がオルガノポリシロキサンモノマーである場合、当該オルガノポリシロキサンモノマーは、付加反応工程を介して、ポリマー(b)(i)または(ii)の少なくとも2つの基、通常は末端基と反応性のある基を少なくとも1つ有していなければならない。好ましくはオルガノポリシロキサン(a)(i)は、1分子当り少なくとも1つのSi−H、好ましくは1分子当り少なくとも2つのSi−H基を含む。好ましくはオルガノポリシロキサン(a)(i)は、式H(R’’)2SiO1/2(式中、R’’はそれぞれ炭化水素基または置換炭化水素基であり、最も好ましくはアルキル基である)のシロキサン基で末端封鎖される。好ましくは、オルガノポリシロキサン(a)は25℃で10mPa・s〜5000mPa・sの粘度を有する。
R’’’aSiO4−2/a (1b)
(式中、R’’’は、それぞれ同じであるか異なる1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基、1から18個の炭素原子を有する置換炭化水素基または18個以下の炭素原子を有するヒドロカルボノキシ基を示し、aは平均して1〜3、好ましくは1.8〜2.2である)を含む直鎖および/または分岐鎖オルガノポリシロキサンである。R’’’基は、水素基でないことが好ましい。好ましいR’’’基は、それぞれ同じであるか異なるアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ウンデシルおよびオクタデシル;シクロアルキル、例えばシクロヘキシル;アリール、例えばフェニル、トリル、キシリル、ベンジルおよび2−フェニルエチル;並びにハロゲン化炭化水素基、例えば3,3,3−トリフルオロプロピル、3−クロロプロピルおよびジクロロフェニルが例示されるが、これらに限定するものではない。
分子量ca160,000のOH末端ポリジメチルシロキサンと、Total.から販売されている水素処理された鉱油カットのHYDROSEAL(登録商標)G250H(n−パラフィン7%、イソパラフィン51%およびナフテン42%)との、60重量%/40重量%の混合物269.7g;Bayerから商標名Desmoseal(登録商標)S XP 2636として販売されているシリル末端ポリウレタン269.7g;Ferroから商標名Santicizer(登録商標)261として販売されているアルキル(C7−C8−C9)ベンジルフタレート662.3g;および15gのビス(1−オクチロキシ−2,2,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートを混合機内に導入し、2分間室温で混合した。その後、La Provencaleから商標Mickart(登録商標)ACとして販売されている脂肪酸処理された粉砕炭酸カルシウム755.2gを添加し、5分間室温で混合した。その後、SolvayからSocal(登録商標)312Nとして販売されている超微細ステアリン酸処理した沈殿炭酸カルシウム944.1gを添加し、5分間室温で混合した。メチルトリメトキシシラン68.9gを化合物に添加し、5分間混合した。10分間真空処理した後、3gの[3−(2−アミノエチル)アミノプロピル]トリメトキシシラン、並びにジイソプロポキシ−ビスエチルアセトアセテートチタネートとメチルトリメトキシシランとの重量比80/20のプレミックス12.0gを添加した。まず、化合物を5分間室温で混合し、その後5分間真空条件下で混合した。その後、混合ポットに圧をかけてシーラントをカートリッジ上に押出し、室温で保存した。
中、分子量ca160,000のOH末端ポリジメチルシロキサンとHYDROSEAL(登録商標)G250Hとの60重量%/40重量%の混合物330.0g;264.0gのDesmoseal S XP 2636;648.0gのSanticizer(登録商標)261;および15gのビス(1−オクチロキシ−2,2,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートを混合機内に導入し、2分間室温で混合した。その後、741.0gのMickart(登録商標)ACを添加し、5分間室温で混合した。その後、924.0gのSocal(登録商標)312Nを添加し、5分間室温で混合した。66.0gのメチルトリメトキシシランを化合物に添加し、5分間混合した。10分間真空処理した後、3gの[3−(2−アミノエチル)アミノプロピル]トリメトキシシラン、並びにジイソプロポキシ−ビスエチルアセトアセテートチタネートおよびメチルトリメトキシシランとの重量比80/20のプレミックス12.0gを添加した。まず、化合物を5分間室温で混合し、その後、5分間真空条件下で混合した。その後、混合ポットを加圧してシーラントをカートリッジ上に押出し、室温で保存した。
分子量ca160,000のOH末端ポリジメチルシロキサンとHYDROSEAL(登録商標)G250Hとの、重量比60/40の混合物387.0g;258.0gのDesmoseal S XP 2636;633.0gのSanticizer(登録商標)261;および15gのビス(1−オクチロキシ−2,2,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートを混合機内に導入し、2分間室温で混合した。その後、723.0gのMickart(登録商標)ACを添加し、5分間室温で混合した。さらに、906.0gのSocal(登録商標)312Nを添加し、5分間室温で混合した。66.0gのメチルトリメトキシシランを化合物に添加し、5分間混合した。10分間真空処理した後、3gの[3−(2−アミノエチル)アミノプロピル]トリメトキシシラン並びに、とジイソプロポキシ−ビスエチルアセトアセテートチタネートとメチルトリメトキシシランとの重量比80/20のプレミックス12.0gを添加した。まず、化合物を5分間室温で混合し、その後、5分間真空条件下で混合した。その後、混合ポットを加圧してシーラントをカートリッジ上に押出し、室温で保存した。
分子量ca160,000のOH末端ポリジメチルシロキサンとHYDROSEAL(登録商標)G250Hとの重量比60/40の混合物495.0g;258.0gのDesmoseal S XP 2636;606.0gのSanticizer(登録商標)261;および15gのビス(1−オクチロキシ−2,2,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートを混合機内に導入し、2分間室温で混合した。さらに、693.0gのMickart(登録商標)ACを添加し、5分間室温で混合した。その後、867.0gのSocal(登録商標)312Nを添加し、5分間室温で混合した。63.0gのメチルトリメトキシシランを化合物に添加し、5分間混合した。10分間真空処理した後、3gの[3−(2−アミノエチル)アミノプロピル]トリメトキシシラン、並びにジイソプロポキシ−ビスエチルアセトアセテートチタネートとメチルトリメトキシシランとの重量比80/20のプレミックス12gを添加した。まず、化合物を5分間室温で混合し、その後、5分間真空条件下で混合した。その後、混合ポットを加圧してシーラントをカートリッジ上に押出し、室温で保存した。
160.2gの分子量ca60,000のOH末端ポリジメチルシロキサン;282gのDesmoseal S XP 2636;690gのSanticizer(登録商標)261;および15gのビス(1−オクチロキシ−2,2,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートを混合機内に導入し、2分間室温で混合した。その後、786gのMickart(登録商標)ACを添加し、5分間室温で混合した。その後、984gのSocal(登録商標)312Nを添加し、5分間室温で混合した。69gのメチルトリメトキシシランを化合物に添加し、5分間混合した。10分間真空処理した後、3gの[3−(2−アミノエチル)アミノプロピル]トリメトキシシラン、並びにジイソプロポキシ−ビスエチルアセトアセテートチタネートとメチルトロイメトキシシランとの重量比80/20のプレミックス12gを添加した。まず、化合物を5分間室温で混合し、その後、5分間真空条件下で混合した。その後、混合ポットを加圧してシーラントをカートリッジ上に押出し、室温で保存した。
156gのダウ コーニングから供給された分子量ca60,000のOH末端ポリジメチルシロキサン;273gのDesmoseal S XP 2636;672gのSanticizer(登録商標)261;25℃で100mPa・sの粘度を有するトリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサン78g;および15gのビス(1−オクチロキシ−2,2,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートを混合機内に導入し、2分間室温で混合した。その後、768gのMickart(登録商標)ACを添加し、5分間室温で混合した。その後、960gのSocal(登録商標)312Nを添加し、5分間室温で混合した。69gのメチルトリメトキシシランを化合物に添加し、5分間混合した。10分間真空処理した後、3gの[3−(2−アミノエチル)アミノプロピル]トリメトキシシラン、並びにジイソプロポキシ−ビスエチルアセトアセテートチタネートとメチルトリメトキシシランとの重量比80/20のプレミックス12gを添加した。まず、化合物を5分間室温で混合し、その後、5分間真空条件下で混合した。その後、混合ポットを加圧してシーラントをカートリッジ上に押出し、室温で保存した。
900.9gの分子量ca60,000のOH末端ポリジメチルシロキサン、および25℃で100mPa・sの粘度を有するトリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサン324.3gを混合機内に導入し、2分間室温で混合した。その後、750.8gのMickart(登録商標)ACを添加し、5分間室温で混合した。その後、930.9gのSocal(登録商標)312Nを添加し、5分間室温で混合した。66.1gのメチルトリメトキシシランを化合物に添加し、5分間混合した。10分間真空処理した後、3gの[3−(2−アミノエチル)アミノプロピル]トリメトキシシラン、並びにジイソプロポキシ−ビスエチルアセトアセテートチタネートとメチルトロイメトキシシランとの重量比80/20のプレミックス24gを添加した。まず、化合物を5分間室温で混合し、その後、5分間真空条件下で混合した。さらに混合ポットを加圧してシーラントをカートリッジ上に押出し、室温で保存した。
中、分子量ca160,000のOH末端ポリジメチルシロキサンとダウ コーニングから供給されるHYDROSEAL(登録商標)G250Hとの60重量%/40%重量の混合物330.0g、および758.0gのMickart(登録商標)ACを混合機内に導入し、5分間室温で混合した。その後、949.8gのSocal(登録商標)312Nを添加し、5分間室温で混合した。68.9gのメチルトリメトキシシランを化合物に添加し、5分間混合した。10分間真空処理した後、3.9gの[3−(2−アミノエチル)アミノプロピル]トリメトキシシラン、並びにジイソプロポキシ−ビスエチルアセトアセテートチタネートとメチルトリメトキシシランとの重量比80/20のプレミックス12gを添加した。まず、化合物を5分間室温で混合し、その後、5分間真空条件下で混合した。その後、混合ポットを加圧してシーラントをカートリッジ上に押出し、室温で保存した。
ダウ コーニングから供給された分子量ca43,000のOH末端ポリジメチルシロキサン156g;273gのDesmoseal S XP 2636;672gのSanticizer(登録商標)261;25℃で100mPa・sの粘度を有するトリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサン78g;および15gのビス(1−オクチロキシ−2,2,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートを混合機内に導入し、2分間室温で混合した。その後、768gのMickart(登録商標)ACを添加し、5分間室温で混合した。その後、960gのSocal(登録商標)312Nを添加し、5分間室温で混合した。69gのメチルトリメトキシシランを化合物に添加し、5分間混合した。10分間真空処理した後、3gの[3−(2−アミノエチル)アミノプロピル]トリメトキシシラン、並びにジイソプロポキシ−ビスエチルアセトアセテートチタネートとメチルトロイメトキシシランとの重量比80/20のプレミックス12gを添加した。まず、化合物を5分間室温で混合し、その後、5分間真空条件下で混合した。その後、混合ポットを加圧してシーラントをカートリッジ上に押出し、室温で保存した。
で、木材上の2mmの厚さのシーラントの上に、水性塗料(Ecxellence laque acrylique naturelle)の塗装性試験を実施する。一定の時間が経過した後、塗料を塗布した。塗布直前、および塗料の乾燥後に、塗料の拡散性の外観を記録した。塗布の7日後、クロスハッチテープ法(ISO 2409に準拠)による塗料粘着性試験を実施した。
離型を促進するためのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)部位を有するガラスを用いて、伸張粘着性接続部を調製した。UVランプを用いてフロートガラスの非スズ側を選択し、シーラントを塗布する1時間前、イソプロパノール(IPA)/アセトン 75/25の混合物で清拭した。密封した伸張部位を、前述の日数、23℃、相対湿度50%で、恒温室に静置し、硬化させた。この静置時間の後、ISO 8339に準拠して、Zwick張力計で、伸長粘着性接続部を変形速度5.5mm/minで破裂させる試験を行った。ヤング率は、MPaとして表される、応力ひずみプロットの起点での傾きである。伸張強度は、Mpaとして表される、試験の際記録された最高応力である。伸長率は、%で表される、伸長性粘着接続部の切断点でのひずみである。伸長接続部の裂け目での態様を以下の規則に基づいて記録した:シーラントの大半で生じる破損は、凝集破壊として記録された。基質上にシーラントの跡を残さないシーラントおよび基質の間で生じる破損を接着破壊として記録した。シーラントおよび基質の間で生じたが、基質上に薄層のシーラントを残した破損を、限界破損として記録した。3つの値の平均が結果の表に報告された。前記適切なシーラント配合物は、塗装が粘着し、“フィッシュアイ”が不可視である硬化したエラストマーを含む。
Claims (15)
- 塗装可能なエラストマー体に硬化することができる硬化性組成物であって、
(a)(i)数平均分子量(Mn)が100,000以上のオルガノポリシロキサン鎖並びにシラノールおよび/または他の加水分解性基のいずれかから選択される末端基;または不飽和基を有する高分子量のオルガノポリシロキサンポリマー;および
(ii)1以上の有機可塑剤および/または1以上の有機増量剤またはその混合物;
を含む希釈ポリマー;
(b)(a)を架橋結合するための適量の1以上の適切な架橋剤;
(c)適量の触媒;
(d)1以上の充填剤;および(e)または(f)のいずれかであって、(a)および(b)と化学的相互作用を示すものから選択されたもの;
(e)−OH官能基または加水分解可能な官能基を含む末端シリル基および/またはペンダントシリル基を有する1以上の有機ポリマー;および
(f)(a)の末端基に応じて選択される、1以上の不飽和基を有する末端シリル基および/またはペンダントシリル基を含む1以上の有機ポリマー;を包含し、
前記組成物が5.4〜8重量%の高分子量のオルガノポリシロキサンポリマーを成分(a)に含む、ことを特徴とする硬化性組成物。 - 塗装可能なエラストマー体に硬化することができる硬化性組成物であって:
(I)オルガノポリシロキサンを含むモノマーまたはオリゴマーポリマーを、1以上の有機可塑剤および/または1以上の有機増量剤またはこれらの混合物の存在下、重縮合経路、開環経路、重付加経路または鎖延長反応経路を介して重合し、数平均分子量(Mn)が100,000以上のオルガノポリシロキサン鎖並びにシラノールおよび/または他の加水分解性基のいずれかから選択される末端基;または不飽和基を含む希釈ポリマー産物(a)を生成する工程と;
(II)前記希釈ポリマー産物(a)を、
(b)(a)を架橋結合するための適量の1以上の適切な架橋剤、
(c)適量の触媒、
(d)1以上の充填剤;および(e)または(f)のいずれかであって、(a)および(b)と化学的相互作用を示すものから選択されたもの、
(e)−OH官能基または加水分解可能な官能基を含む末端シリル基および/またはペンダントシリル基を有する1以上の有機ポリマー、および
(f)(a)の末端基に応じて選択される、1以上の不飽和基を有する末端シリル基および/またはペンダントシリル基を含む1以上の有機ポリマー、
と混合する工程とによって得られ、
前記組成物が5.4〜8重量%の高分子量のオルガノポリシロキサンポリマーを成分(a)に含む、ことを特徴とする硬化性組成物。 - 成分(e)または(f)中の1以上のシリル末端有機ポリマーは、シリル末端ポリウレタン、シリル末端ポリエーテル、シリル末端(メタ)アクリレートおよびシリル末端飽和性炭化水素ポリマーおよび/またはこれらの混合物から選択される、ことを特徴とする請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 充填剤(d)は、高表面積ヒュームドシリカおよび沈降シリカ、炭酸カルシウムから選択される1以上の微粉化した、強化用充填剤および/または破砕石英、珪藻土、硫酸バリウム、酸化鉄、二酸化チタンおよびカーボンブラック、タルク、ウォラストナイト、アルミナイト、硫酸カルシウム(無水石膏)、石膏、硫酸カルシウム、炭酸マグネシウム、カオリン等のクレイ、三水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、黒鉛、炭酸銅、炭酸ニッケル、炭酸バリウム、炭酸ストロンチウム、酸化アルミニウム、並びにカンラン石族、ザクロ石族、アルミノシリケート、環状シリケート、鎖状シリケートおよびシート状シリケートからなる群のシリケートから選択される1以上の微粉化した半強化用充填剤または非強化用充填剤を含む、ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 希釈ポリマー(a)および1以上の有機ポリマー(e)は、−OHまたは加水分解性基から選択される基を含み、架橋剤(b)は、ジシラアルカン、アルキルトリアルコキシシラン、アルケニルトリアルコキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、アルコキシトリオキシモシラン、アルケニルトリオキシモシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、エチルトリアセトキシシラン、ジ−ブトキシジアセトキシシラン、フェニル−トリプロピオンオキシシラン、メチルトリス(メチルエチルケトキシモ)シラン、ビニル−トリス−メチルエチルケトキシモ)シラン、メチルトリス(メチルエチルケトキシミノ)シラン、メチルトリス(イソプロペノキシ)シラン、ビニルトリス(イソプロペノキシ)シラン、エチルポリシリケート、n−プロピルオルトシリケート、エチルオルトシリケート、ジメチルテトラアセトキシジシロキサン、アルキルアルケニルビス(N−アルキルアセトアミド)シラン、ジアルキルビス(N−アリルアセトアミド)シラン;アルキルアルケニルビス(N−アリールアセトアミド)シランまたはジメチルジ−(N−フェニルアセトアミド)シランの1以上から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 触媒(c)は、有機スズIV金属触媒、スズII触媒並びに鉄、コバルト、マンガン、鉛および亜鉛の2−エチルヘキソアートから選択される縮合触媒であることを特徴とするか、または
触媒(c)は、任意にチタン酸キレート化され、任意にジルコン酸キレート化された縮合触媒である、ことを特徴とする請求項5に記載の硬化性組成物。 - 希釈ポリマー(a)および1以上のシリル末端有機ポリマー(b)は、不飽和基を含み、架橋剤(b)は、ケイ素結合水素原子を1分子あたり3つ以上有するオルガノハイドロジェンシロキサン分子であって、該水素原子が前記オルガノハイドロジェンシロキサン中のSi−H基の、ポリマー(a)および(f)中のアルケニル基の総量に対するモル比が1/1〜10/1となるのに十分な量である1以上のオルガノハイドロジェンシロキサン分子から選択され、
触媒(c)は、白金、ロジウム、イリジウム、パラジウムまたはルテニウムを含む白金族ヒドロシリル化触媒である、ことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 前記組成物は、さらに1以上の接着促進剤および/または殺菌剤を含む、ことを特徴とし、および/または
前記組成物は成分(g)を含み、成分(g)は、成分(e)または(f)と混和性のある1以上の適切な可塑剤および/または増量剤の形態で含まれ、ジアルキルフタレート、アジピン酸エステル、アゼライン酸エステル、オレイン酸エステル、セバシン酸エステル、ポリオールおよび有機リン酸塩の群から選択される、ことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 塗装可能なエラストマー体に硬化することができる硬化性組成物の調製方法であって、
(I)オルガノポリシロキサンを含むモノマーまたはオリゴマーポリマーを、1以上の有機可塑剤および/または1以上の有機増量剤またはこれらの混合物の存在下、重縮合経路、開環経路、重付加経路または鎖延長反応経路を介して重合し、数平均分子量(Mn)が100,000以上のオルガノポリシロキサン鎖並びにシラノールおよび/または他の加水分解性基のいずれかから選択される末端基;または不飽和基を含む希釈ポリマー産物(a)を生成する工程;
(II)前記希釈ポリマー産物(a)を、
(b)(a)を架橋結合するための適量の1以上の適切な架橋剤、
(c)適量の触媒、
(d)1以上の充填剤;および
(e)または(f)のいずれかであって、(a)および(b)と化学的相互作用を示すものから選択されたもの、
(e)−OH官能基若しくは加水分解可能な官能基を含む末端シリル基および/またはペンダントシリル基を有する1以上の有機ポリマー、および
(f)(a)の末端基に応じて選択される、1以上の不飽和基を有する末端シリル基および/またはペンダントシリル基を含む1以上の有機ポリマー、
と混合する工程を備え、
前記組成物が5.4〜8重量%の高分子量のオルガノポリシロキサンポリマーを成分(a)に含むことを特徴とする、硬化性組成物の調製方法。 - 成分(g)は、成分(e)または(f)と混和性のある1以上の適切な可塑剤および/または増量剤の形態であり、ジアルキルフタレート、アジピン酸エステル、アゼライン酸エステル、オレイン酸エステルおよびセバシン酸エステル、ポリオールおよび有機リン酸塩の群から選択され、前記組成物に導入する前に成分(e)または(f)と混合するか、成分(e)または(f)に前もって混合することなくそのまま前記組成物に添加する、ことを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物のシーラントとしての使用。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物を塗布する工程、前記組成物を硬化させる工程を備える、2つのユニット間の空間を密封する方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物由来のシーラントを含む、ガラス構造または建築ユニット。
- 硬化保護用コーティングで表面をコーティングした硬化したシリコーンエラストマーの製造方法であって、
請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物を、硬化したエラストマー表面が得られ、均質なつや消し面が生じるまで湿気に曝す工程、その後、大気中で硬化する保護用コーティング組成物を、前記硬化したエラストマー表面の少なくとも一部に塗布して、保護用コーティング組成物を塗布した位置において前記硬化したエラストマー表面を湿潤させ、実質的に欠陥のないフィルムを生成する工程、その後、前記保護用コーティング組成物を硬化させる工程、を備える方法。 - ポリマー(a)および充填剤(d)(必要な場合)を含む第1パックおよび
触媒(c)および架橋剤(b)を含む第2パックを包含し、
有機ポリマー(e)または(f)および任意の添加剤は、前記第1および第2パックのいずれかまたはそれら双方に存在するマルチパックシーラント組成物用の請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
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