JPS58215453A - 室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPS58215453A JPS58215453A JP57099044A JP9904482A JPS58215453A JP S58215453 A JPS58215453 A JP S58215453A JP 57099044 A JP57099044 A JP 57099044A JP 9904482 A JP9904482 A JP 9904482A JP S58215453 A JPS58215453 A JP S58215453A
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- C08K5/54—Silicon-containing compounds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に
関するものであり、特に、室温硬化後のシリコーンゴム
表面に、塗料を容易に塗装することができる室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に関する。
関するものであり、特に、室温硬化後のシリコーンゴム
表面に、塗料を容易に塗装することができる室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に関する。
従来９分子鎖末端が水酸基で封鎖されたオルガノポリシ
ロキサンに、硬化剤としてアミド基含有有機けい素化合
物および／またはアミノキシ基含有有機けい素化合物を
反応させ、室温で組成物全体をゴム状弾性体に硬化せし
める方法は公知である。この組成物は、硬化剤として２
官能性化合物と３官能性以上の多官能性化合物を使用し
、その比率を変えることにより、低モジ−ラス・高伸度
のものから高モジ−ラス・低伸度のもの１で、広範囲に
物性を変化させることができる。特に、低モジ−ラス・
高伸度型の組成物は、オルガノポリシロキサンの優れた
耐候性、耐疲労性などから建築用シーリング材として広
範囲に使用されている。また、硬化剤としてアミノキシ
基含有有機けい素化合物を使用した系に、炭化水素アル
コールを添加して９表面のみ硬化し内部は未硬化の状態
を示す、いわゆる表面硬化性シーラントを得る方法が提
案されている（特開昭５６−８６９５１号公報）。
ロキサンに、硬化剤としてアミド基含有有機けい素化合
物および／またはアミノキシ基含有有機けい素化合物を
反応させ、室温で組成物全体をゴム状弾性体に硬化せし
める方法は公知である。この組成物は、硬化剤として２
官能性化合物と３官能性以上の多官能性化合物を使用し
、その比率を変えることにより、低モジ−ラス・高伸度
のものから高モジ−ラス・低伸度のもの１で、広範囲に
物性を変化させることができる。特に、低モジ−ラス・
高伸度型の組成物は、オルガノポリシロキサンの優れた
耐候性、耐疲労性などから建築用シーリング材として広
範囲に使用されている。また、硬化剤としてアミノキシ
基含有有機けい素化合物を使用した系に、炭化水素アル
コールを添加して９表面のみ硬化し内部は未硬化の状態
を示す、いわゆる表面硬化性シーラントを得る方法が提
案されている（特開昭５６−８６９５１号公報）。
しかしながら、これらシリコーン・シーリング材の一つ
の大きな欠点は、硬化してシリコーンゴムとなった表面
に塗装（塗料を塗布・接着すること、以下同じ）できな
いか塗装困難なことである。この欠点のため、その優れ
た特性にもかかわらず、シリコーン・シーリング材の用
途は限定されてきた。
の大きな欠点は、硬化してシリコーンゴムとなった表面
に塗装（塗料を塗布・接着すること、以下同じ）できな
いか塗装困難なことである。この欠点のため、その優れ
た特性にもかかわらず、シリコーン・シーリング材の用
途は限定されてきた。
本発明者らは、シリコーン・シーリング材の大きな欠点
である。この塗装性の改良について鋭意検討した結果、
室温硬化後のシリコーンゴム表面に、塗料を良好に塗装
できる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を発明
するに至った０ すなわち９本発明は。
である。この塗装性の改良について鋭意検討した結果、
室温硬化後のシリコーンゴム表面に、塗料を良好に塗装
できる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を発明
するに至った０ すなわち９本発明は。
（４）２５°Ｃにおける粘度が２０−１，０００，００
０ セｙ ｆポイズであり１分子鎖末端が水酸基で封鎖
されたオルガノポリシロキサン １００ ｍ ｆｔ
部（Ｂ）１分子中に官能基として、２個以上のアミド
基および／またはアミノキシ基を←＋÷有する有機けい
素化合物 ０．５〜３０重量部（Ｃ） 特定官
能基含有アルコール化合物（ここで、特定官能基とは、
炭素・炭素三重結合とエーテル結合とを有する１側布機
基。
０ セｙ ｆポイズであり１分子鎖末端が水酸基で封鎖
されたオルガノポリシロキサン １００ ｍ ｆｔ
部（Ｂ）１分子中に官能基として、２個以上のアミド
基および／またはアミノキシ基を←＋÷有する有機けい
素化合物 ０．５〜３０重量部（Ｃ） 特定官
能基含有アルコール化合物（ここで、特定官能基とは、
炭素・炭素三重結合とエーテル結合とを有する１側布機
基。
アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、置
換もしくは非置換アミノ基、置換もしくは非置換アミド
基またはメルカプト基であり、その特定官能基とアルコ
ール性水酸基とを必須とする化合物。） ０．０１〜１５重量部 から成る室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン
組成物に関するものである。
換もしくは非置換アミノ基、置換もしくは非置換アミド
基またはメルカプト基であり、その特定官能基とアルコ
ール性水酸基とを必須とする化合物。） ０．０１〜１５重量部 から成る室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン
組成物に関するものである。
（式中、Ｒは同−捷たけ相異なる置換もしくは非置換の
１価炭化水素基であり、ｎは該オルガノポリシロキサン
の粘度が２５°Ｃにおいて２０〜１．０００，０００セ
ンチポイズになるような値）で表わされるα、ω−ジヒ
ドロキシ−オルガノポリシロキサンが好ましく使用され
る。しかし、直鎖状の一部が分枝し、１分子中の水酸基
数を３個以上有する形態のものも使用可能である。Ｒと
してはメチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基の
ようなアルキル基、ビニル基、アリル基のよりなアルケ
ニル基、フェニル基、トリル基などのよう々アリール基
、クロロメチル基。
１価炭化水素基であり、ｎは該オルガノポリシロキサン
の粘度が２５°Ｃにおいて２０〜１．０００，０００セ
ンチポイズになるような値）で表わされるα、ω−ジヒ
ドロキシ−オルガノポリシロキサンが好ましく使用され
る。しかし、直鎖状の一部が分枝し、１分子中の水酸基
数を３個以上有する形態のものも使用可能である。Ｒと
してはメチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基の
ようなアルキル基、ビニル基、アリル基のよりなアルケ
ニル基、フェニル基、トリル基などのよう々アリール基
、クロロメチル基。
シアンエチル、Ｓ、 ３．３．３− ）リフルオロプロ
ピル基のようなハロゲン化炭化水素基などが例示される
が９合成の容易さ、硬化後の必要な機械的性質と未硬化
の組成物の適度な粘性のバランスなどから、Ｒの７０係
以上がメチル基であることが好ましく、さらにはＲの全
てがメチル基であることが好ましい。オルガノポリシロ
キサンの粘度は２０センチボイズより小さいと、硬化後
のゴム状弾性体にすぐれた物理的性質、特に。
ピル基のようなハロゲン化炭化水素基などが例示される
が９合成の容易さ、硬化後の必要な機械的性質と未硬化
の組成物の適度な粘性のバランスなどから、Ｒの７０係
以上がメチル基であることが好ましく、さらにはＲの全
てがメチル基であることが好ましい。オルガノポリシロ
キサンの粘度は２０センチボイズより小さいと、硬化後
のゴム状弾性体にすぐれた物理的性質、特に。
柔軟性と高い伸びを与えることができない。また、 １
，０００，０００センチボイズより大きいと９組成物の
粘度が高くなり、施工時の作業性が著しく悪くなる。従
って、２０〜１，０００，０００センチポイズの範囲が
選ばれ、さらに好ましくは２００〜２００，０００セン
チポイズの範囲が選ばれる。
，０００，０００センチボイズより大きいと９組成物の
粘度が高くなり、施工時の作業性が著しく悪くなる。従
って、２０〜１，０００，０００センチポイズの範囲が
選ばれ、さらに好ましくは２００〜２００，０００セン
チポイズの範囲が選ばれる。
本発明に使用される（Ｂ）成分の有機けい素化合物は、
室温で湿気存在下に囚成分のオルガノポリシロキサンの
有する水酸基と反応して架橋。
室温で湿気存在下に囚成分のオルガノポリシロキサンの
有する水酸基と反応して架橋。
硬化させるための硬化剤であり、そのため、アミド基お
よび／またはアミノキシ基を１分子中に２個以上含有し
ていることが必要である。もし、（ト）成分として、直
鎖状の一部が分枝して１分子中の水酸基を３個以上有す
るオルガノポリシロキサンを使用する場合は、（Ｂ）成
分の１分子中の官能基数が２個のみ、２個と３個以上と
の組合せでも架橋、硬化させることが可能である。
よび／またはアミノキシ基を１分子中に２個以上含有し
ていることが必要である。もし、（ト）成分として、直
鎖状の一部が分枝して１分子中の水酸基を３個以上有す
るオルガノポリシロキサンを使用する場合は、（Ｂ）成
分の１分子中の官能基数が２個のみ、２個と３個以上と
の組合せでも架橋、硬化させることが可能である。
このようなアミド基含有有機けい素化合物としては、ジ
メチルビス（Ｎ−メチルアセトアミド）シラン、ジメチ
ルビス（Ｎ−エチルアセトアミド）シラン、メチルビニ
ルビス（Ｎ−メチルアセトアミド）シラン、メチルビニ
ルビス（Ｎ−ブチルアセトアミド）シラン、メチルトＩ
Ｊ ス（Ｎ−７エニルアセトアミド）シラン、ビニルト
リス（Ｎ−エチルアセトアミド）シラン。
メチルビス（Ｎ−メチルアセトアミド）シラン、ジメチ
ルビス（Ｎ−エチルアセトアミド）シラン、メチルビニ
ルビス（Ｎ−メチルアセトアミド）シラン、メチルビニ
ルビス（Ｎ−ブチルアセトアミド）シラン、メチルトＩ
Ｊ ス（Ｎ−７エニルアセトアミド）シラン、ビニルト
リス（Ｎ−エチルアセトアミド）シラン。
テトラキス（Ｎ−メチルアセトアミド）シランなどのア
ミドシラン類。
ミドシラン類。
ＣＨ，０
Ｃ２Ｈ，０
などのアミドシロキサン類。
７−
アミドシクロシロキサン類が例示される。
アミノキシ基含有有機けい素化合物としては。
ジフェニルビス（ジエチルアミノキシ）シラン。
メチルトリス（ジエチルアミノキシ）シラン。
Ｃ鵡５ｔ（０娼寥辺２）４１）３ 、 Ｓ ｉ （ＯＮ
（Ｃ２Ｈ１＋）２）４などのアミノキシシラン類。
（Ｃ２Ｈ１＋）２）４などのアミノキシシラン類。
一
などのアミンキシシロキサン類。
９−
などのアミノキシシクロシロキサン類が例示される。１
分子中に、アミド基およびアミノキシ基を共に含有する
有機けい素化合物も使用できるが９合成の困難さ、コス
トの点々どから９通常は使用されない。
分子中に、アミド基およびアミノキシ基を共に含有する
有機けい素化合物も使用できるが９合成の困難さ、コス
トの点々どから９通常は使用されない。
（Ｂｌ成分の硬化剤は、アミド基含有有機けい素化合物
のみを１種もしくは２種以上、あるいはアミノキシ基含
有有機けい素化合物のみを１種もしくは２種以上使用し
ても良＜、また、この官能基の異なる２種類の有機けい
素化合物を混合して使用しても良い。
のみを１種もしくは２種以上、あるいはアミノキシ基含
有有機けい素化合物のみを１種もしくは２種以上使用し
ても良＜、また、この官能基の異なる２種類の有機けい
素化合物を混合して使用しても良い。
ｆＢｌ成分の硬化剤が、（Ａ）成分として９通常好まし
く使用される直鎖状の両末端水酸基封鎖ジオルガノポリ
シロキサンと反応して架橋・硬化するためには１分子中
に平均２個を越える数のアミド基またはアミノキシ基を
含有する必要がある。平均２個以下では硬化が不十分と
なるからである。勿論１本発明はアミド基またはアミノ
キシ基を１分子中に３個もしくは４個以上含有するもの
を硬化剤として使用する場合も包含するものであるが９
通常は、アミド基またはアミノキシ基を１分子中に２個
含有するものと、１分子中に３個またはそれ以上含有す
るものとを適宜混合して用いる。アミド基の官能数とア
ミノキシ基の官能数とをどのように組合せるかは特に限
定され寿いが、低モジュラス・高伸度ヲ出すため、ある
いは、−包装化する場合の保存安定性を良くする必要性
などから、２官能数分として。
く使用される直鎖状の両末端水酸基封鎖ジオルガノポリ
シロキサンと反応して架橋・硬化するためには１分子中
に平均２個を越える数のアミド基またはアミノキシ基を
含有する必要がある。平均２個以下では硬化が不十分と
なるからである。勿論１本発明はアミド基またはアミノ
キシ基を１分子中に３個もしくは４個以上含有するもの
を硬化剤として使用する場合も包含するものであるが９
通常は、アミド基またはアミノキシ基を１分子中に２個
含有するものと、１分子中に３個またはそれ以上含有す
るものとを適宜混合して用いる。アミド基の官能数とア
ミノキシ基の官能数とをどのように組合せるかは特に限
定され寿いが、低モジュラス・高伸度ヲ出すため、ある
いは、−包装化する場合の保存安定性を良くする必要性
などから、２官能数分として。
より反応活性の高い方を使用するのが好ましい。一般に
、アミド基含有有機けい素化合物の方がアミノキシ基含
有有機けい素化合物より反応性が高いため１例えば、２
官能数分としてアミド基含有有機けい素化合物を使用す
る場合には、３官能以上の成分としてアミド基含有有機
けい素化合物またはアミノキシ基含有有機 ことが好ましく、２官能数分としてアミツキ１１ シ基含有有機けい素化合物を使用する場合には。
、アミド基含有有機けい素化合物の方がアミノキシ基含
有有機けい素化合物より反応性が高いため１例えば、２
官能数分としてアミド基含有有機けい素化合物を使用す
る場合には、３官能以上の成分としてアミド基含有有機
けい素化合物またはアミノキシ基含有有機 ことが好ましく、２官能数分としてアミツキ１１ シ基含有有機けい素化合物を使用する場合には。
３官能以上の成分としてアミノキシ基含有有機けい素化
合物を使用することが好ましい。
合物を使用することが好ましい。
ｔＢ）成分の添加量は、少なすぎると硬化が不十分にな
ったり、−包装化する場合の保存安定性が悪くなり、ま
た、多すぎると硬化速度が遅くなったり、経済的に不利
となるため、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン１０
０重量部に対して０．５〜３０重量部、好ましくは１〜
２０重量部の範囲である。
ったり、−包装化する場合の保存安定性が悪くなり、ま
た、多すぎると硬化速度が遅くなったり、経済的に不利
となるため、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン１０
０重量部に対して０．５〜３０重量部、好ましくは１〜
２０重量部の範囲である。
本発明に使用される（Ｃ）成分の特定官能基含有アルコ
ール化合物は１本発明の目的とする。＠ｐ本組成物の室
温硬化後のシリコーンゴム表面に塗装性を付与するだめ
の重要な成分である。
ール化合物は１本発明の目的とする。＠ｐ本組成物の室
温硬化後のシリコーンゴム表面に塗装性を付与するだめ
の重要な成分である。
（Ｃ１成分を添加しない場合には、硬化したゴム状弾性
体表面に塗装できないかもしくは塗装困難であるが、（
Ｃ）成分を添加した場合には、極め１２− シ基、アルコキシカルボニル基、シアン基、置換もしく
は非置換アミン基、置換もしくは非置換アミド基または
メルカプト基であり、（Ｃ）成分はその特定官能基とア
ルコール性水酸基とを必須とする化合物である。ここで
言うアルコール称するものであり、１分子内の水酸基の
数は特に限定されないが、入手の容易さ、コストなどか
ら、１価アルコールが好ましい。本発明の目的とする・
室温硬化後塗装可能々組成物を得るためには、前記のよ
うな特定官能基とアルコール性水酸基とを１分子内に有
する必要があり。
体表面に塗装できないかもしくは塗装困難であるが、（
Ｃ）成分を添加した場合には、極め１２− シ基、アルコキシカルボニル基、シアン基、置換もしく
は非置換アミン基、置換もしくは非置換アミド基または
メルカプト基であり、（Ｃ）成分はその特定官能基とア
ルコール性水酸基とを必須とする化合物である。ここで
言うアルコール称するものであり、１分子内の水酸基の
数は特に限定されないが、入手の容易さ、コストなどか
ら、１価アルコールが好ましい。本発明の目的とする・
室温硬化後塗装可能々組成物を得るためには、前記のよ
うな特定官能基とアルコール性水酸基とを１分子内に有
する必要があり。
いずれか一方のみでは１本発明の効果は得られない。特
定官能基は硬化した組成物に塗料を接着させるための効
果を付与するものであり、従って塗料と親和性の高い炭
素・炭素三重結合とエーテル結合とを有する１側布機基
、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、
アミノ基、アミド基、メルカプト基などの官能基である
必要がある０この特定官能基を１分子中に１個有すれば
よいが、同一官能基または異種官能基を２個以上含有し
ていてもよい。しかし入手の容易さ、コストなどから１
通常はこの特定官能基を１個有するものが使用される。
定官能基は硬化した組成物に塗料を接着させるための効
果を付与するものであり、従って塗料と親和性の高い炭
素・炭素三重結合とエーテル結合とを有する１側布機基
、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、
アミノ基、アミド基、メルカプト基などの官能基である
必要がある０この特定官能基を１分子中に１個有すれば
よいが、同一官能基または異種官能基を２個以上含有し
ていてもよい。しかし入手の容易さ、コストなどから１
通常はこの特定官能基を１個有するものが使用される。
一方。
アルコール性水酸基は、硬化した組成物に（Ｃ１成分を
結合させるために必要なものである０このように、特定
官能基とアルコール性水酸基の作用により、硬化した組
成物に各種塗料を塗装することができるものと推定され
る。
結合させるために必要なものである０このように、特定
官能基とアルコール性水酸基の作用により、硬化した組
成物に各種塗料を塗装することができるものと推定され
る。
次に、（Ｃ）成分である特定官能基含有アルコール化合
物について例をあげて詳述する０炭素・炭素三重結合と
エーテル結合とを有する１側布機基含有アルコール化合
物とは９分子内に−Ｃ＝Ｃ−結合、＝Ｃ−０−Ｃ＝結合
および三〇−ＯＨ結合を有する化合物であり。
物について例をあげて詳述する０炭素・炭素三重結合と
エーテル結合とを有する１側布機基含有アルコール化合
物とは９分子内に−Ｃ＝Ｃ−結合、＝Ｃ−０−Ｃ＝結合
および三〇−ＯＨ結合を有する化合物であり。
−Ｃ＝Ｃ−結合は塗料との接着性を付与するために必要
な部分であり、ミＣ−０−Ｃ＝結合は、アルコール化合
物に適度の疎水性を付与し、（Ａ）成分のオルガノポリ
シロキサンとの相溶性を向上させ、また、油性塗料およ
び水性塗料双方との親和性を向上するために必要な部分
である。このようなアルコール化合物としては、特に−
ＣミＣ−結合を分子鎖末端に有するものが好ましいが、
これに限定するものではない。このようなアルコール化
合物としては。
な部分であり、ミＣ−０−Ｃ＝結合は、アルコール化合
物に適度の疎水性を付与し、（Ａ）成分のオルガノポリ
シロキサンとの相溶性を向上させ、また、油性塗料およ
び水性塗料双方との親和性を向上するために必要な部分
である。このようなアルコール化合物としては、特に−
ＣミＣ−結合を分子鎖末端に有するものが好ましいが、
これに限定するものではない。このようなアルコール化
合物としては。
などが例示される。
アシロキシ基含有アルコール化合物は、一般式Ｒ’ Ｃ
０−Ｒ２−ＯＨ（Ｒ’は、置換もしくは非置換の１１ 偶成化水素基、Ｒ２は置換もしくは非置換の２価炭化水
素基を示す）で表わされる０構造については特に限定さ
れないがｌ Ｒ”基に不飽和基を有するものが好ましい
。これを例示すると。
０−Ｒ２−ＯＨ（Ｒ’は、置換もしくは非置換の１１ 偶成化水素基、Ｒ２は置換もしくは非置換の２価炭化水
素基を示す）で表わされる０構造については特に限定さ
れないがｌ Ｒ”基に不飽和基を有するものが好ましい
。これを例示すると。
■
ＨＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＣＨ，、ＨＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＣ
＝ＣＨ２。
＝ＣＨ２。
１１１
０ ０
ＣＨ。
ＨＯＣＨｚＣＨ２０ＣＣ＝ＣＥＩｔ 、 ＫＯ＋ＣＨｔ
＋、０ＣＣＨｓ１１１ ０ ０ などがある。
＋、０ＣＣＨｓ１１１ ０ ０ などがある。
アルコキシカルボニル基含有アルコール化合物は９一般
式ＨＯ−Ｒ２−ＣＯＲ” （Ｒ２は前述のとおり。
式ＨＯ−Ｒ２−ＣＯＲ” （Ｒ２は前述のとおり。
１
Ｒ３は水素原子または置換もしくは非置換の１価炭化水
素基を示す。）で表わされ。
素基を示す。）で表わされ。
ＨＯ舎Ｃ００ＣＨｓなどが例示される。
シアノ基含有アルコール化合物は、一般式ＨＯ−Ｒ’−
ＣＮ （Ｒ２は前述のとおり）で表わされ。
ＣＮ （Ｒ２は前述のとおり）で表わされ。
ＨＯ（ＣＨ２）ＩＩｃＮ 、ＨＯＣＨｔＣＨｚＣＮが例
示される。
示される。
アミノ基含有アルコール化合物は、一般式１
（Ｒ”、Ｒ”は前述のとおり、Ｖは水素Ｒ” −Ｎ−Ｒ
”−（）Ｈ 原子または置換もしくは非置換の１価炭化水素基を示す
。）で表わされ。
（Ｒ”、Ｒ”は前述のとおり、Ｖは水素Ｒ” −Ｎ−Ｒ
”−（）Ｈ 原子または置換もしくは非置換の１価炭化水素基を示す
。）で表わされ。
（ＣＨｓ）ｔＮ ＣＨ２ＣＨＩ！ＯＨ、ＨＮ （ＣＨ２
ＣＨ２０Ｈ）２． Ｎ （ＣＨ２＝ＣＨ）ｓ（Ｃ晶）ｔ
Ｎ−ＣＨ２ＣＭＣＨ２ｃＨ＃Ｈ，ＣｔＨｏＮＨＣＨ，Ｃ
Ｈ２ＣＨ！ＯＨ。
ＣＨ２０Ｈ）２． Ｎ （ＣＨ２＝ＣＨ）ｓ（Ｃ晶）ｔ
Ｎ−ＣＨ２ＣＭＣＨ２ｃＨ＃Ｈ，ＣｔＨｏＮＨＣＨ，Ｃ
Ｈ２ＣＨ！ＯＨ。
Ｃ１Ｈ，。
（ＣＨ３）２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＨ、Ｈ２ＮＯＨ
（ＣＨ２０Ｈ）２ 。
（ＣＨ２０Ｈ）２ 。
２１Ｈ５
Ｉ（２ＮＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ’Ｈ２ＣＦｂＯＨ、ＣＨ２
＝ＣＨＣＨＣＨ２ＣＨ２などがＯＨ 例示される。
＝ＣＨＣＨＣＨ２ＣＨ２などがＯＨ 例示される。
アミド基含有アルコール化合物は、一般式％式％
ＯＨ０
Ｉｌｌ ＩＩＨＨＣＮ ＣＨ
２ＣＨ２０Ｈ，ＣＨｓＣＮ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ。
２ＣＨ２０Ｈ，ＣＨｓＣＮ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ。
１
ＣＨｓＣＮ（ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）ｔなどが例示される０
メル力プト基含有アルコール化合物は、一般式Ｈ８−Ｒ
２−ＯＨ（Ｒ２は前述のとおり）で表わされ。
メル力プト基含有アルコール化合物は、一般式Ｈ８−Ｒ
２−ＯＨ（Ｒ２は前述のとおり）で表わされ。
Ｈ８ＣＨｚＣＨｚＯＨ、Ｈ８ＣＨｚＣＨＣＨｚＯＨ。
ＯＨ
Ｈ８ＣＨ２ＣＨ２０ＨｔＯＨ々どが例示される。
（Ｃ）成分の特定官能基含有アルコール化合物の添加量
は、囚成分１００重量部に対して００１〜１５重量部の
範囲であり、好１しくは、００５〜５重量部の範囲であ
る。添加量が少な過ぎると。
は、囚成分１００重量部に対して００１〜１５重量部の
範囲であり、好１しくは、００５〜５重量部の範囲であ
る。添加量が少な過ぎると。
塗料の塗装性が実用上不十分な程度になり、添加量が多
過ぎると経済的に不利となるためである０ 本発明の組成物には囚〜（０成分以外に、さらに、硬化
前の流れ特性を改善し、硬化後のシーリング材として必
要な機械的性質を付与するために、微粉末状の無機質充
填剤を添加することが好ましい０この添加前は囚成分１
００重量部に対して５〜５００重量部、好ましくは２０
〜３００重量部の範囲である。無機質充填剤の例として
は煙霧質シリカ、焼成シリカ、沈澱シリカ、石莢微粉末
、炭酸カルシウム、酸化チタン、けいそう土、水酸化ア
ルミニウム、アルミナおよびこれらをシラン類、シラザ
ン類、低重合度シロキサン類、有機化合物などで表面処
理したものなどがある。建築用シーリング材として使用
する場合、特に低モジ−ラス・高伸度を要求される場合
には炭酸カルシウムの使用が好ましい。さらに１本発明
の組成物には、有機溶剤、防カビ剤、難燃剤、可塑剤、
チクソ性付与剤、接着促進剤などを添加することができ
る。
過ぎると経済的に不利となるためである０ 本発明の組成物には囚〜（０成分以外に、さらに、硬化
前の流れ特性を改善し、硬化後のシーリング材として必
要な機械的性質を付与するために、微粉末状の無機質充
填剤を添加することが好ましい０この添加前は囚成分１
００重量部に対して５〜５００重量部、好ましくは２０
〜３００重量部の範囲である。無機質充填剤の例として
は煙霧質シリカ、焼成シリカ、沈澱シリカ、石莢微粉末
、炭酸カルシウム、酸化チタン、けいそう土、水酸化ア
ルミニウム、アルミナおよびこれらをシラン類、シラザ
ン類、低重合度シロキサン類、有機化合物などで表面処
理したものなどがある。建築用シーリング材として使用
する場合、特に低モジ−ラス・高伸度を要求される場合
には炭酸カルシウムの使用が好ましい。さらに１本発明
の組成物には、有機溶剤、防カビ剤、難燃剤、可塑剤、
チクソ性付与剤、接着促進剤などを添加することができ
る。
本発明の組成物は、従来のシリコーン・シーリング材と
は異なり、硬化してゴム状弾性体になった後、各種塗料
を塗布・接着することができ、シーリング材打設後塗料
を塗布する必要がある建築物外壁廻り目地のシーリング
、特殊色の部材の接着（シーリング材の着色の必要がな
い）などに好適に使用できる。
は異なり、硬化してゴム状弾性体になった後、各種塗料
を塗布・接着することができ、シーリング材打設後塗料
を塗布する必要がある建築物外壁廻り目地のシーリング
、特殊色の部材の接着（シーリング材の着色の必要がな
い）などに好適に使用できる。
以下１本発明を実施例によって説明する。実施例におい
て１部はいずれも重量部を示す。また、実施例中では次
の略号を用いた。
て１部はいずれも重量部を示す。また、実施例中では次
の略号を用いた。
Ｎｌ５ｏ ： ５０％引張り応力、 Ｔｍａｘ：最大引
張り応力。
張り応力。
Ｅｍａｘ：最大荷重時の伸び。
また、実施例中の「塗布性テスト」および「接着性テス
ト」は次の方法に従って実施した。
ト」は次の方法に従って実施した。
本組成物および比較例の組成物を厚さ２５朋のシート状
弾性体に硬化し、その表面の５ｃＩｒＬ四方の部分に、
塗料を塗布（はけにより１度塗り）し、塗料のはじき具
合で判定する。均一に塗布できれば○、全全体５〜９割
に塗布できれば△。
弾性体に硬化し、その表面の５ｃＩｒＬ四方の部分に、
塗料を塗布（はけにより１度塗り）し、塗料のはじき具
合で判定する。均一に塗布できれば○、全全体５〜９割
に塗布できれば△。
４割以下の時は×とする。
塗布性テストを行なった後、塗料をはじくものについて
は、２〜３度塗りを行ない、極力全面に塗布する。塗料
が十分硬化していることを確認後、塗膜上に、１８朋幅
のセロハン・テープを貼付し、それを引きはがすことに
よって塗膜のはく離状態をみた。塗膜と硬化シートが良
好に接着している時はＯ２はとんど抵抗なくはがれる時
は×、その中間のものはへとする。
は、２〜３度塗りを行ない、極力全面に塗布する。塗料
が十分硬化していることを確認後、塗膜上に、１８朋幅
のセロハン・テープを貼付し、それを引きはがすことに
よって塗膜のはく離状態をみた。塗膜と硬化シートが良
好に接着している時はＯ２はとんど抵抗なくはがれる時
は×、その中間のものはへとする。
実施例１
２５°Ｃにおける粘度が４０００センチポイズのα。
ω−ジヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン１００部に
、軽微性炭酸カルシウム３０′ｓ、軽質炭酸カルシウム
４０部を配合し、均一になるまで混合した。このベース
混合物１００ｍＫ。
、軽微性炭酸カルシウム３０′ｓ、軽質炭酸カルシウム
４０部を配合し、均一になるまで混合した。このベース
混合物１００ｍＫ。
を２０ｓ。
および（Ｃ）成分としテ（ＣＨｓ）ｚＮｃＬ（ＪＭ）Ｈ
を０３部、丑ＣＨ３ ■ たはＨ（ＥＥＣＣＯＣＨ２ＣＨ２０ＨＯ，４部をそれぞ
れ添加Ｈ３ し均一にガるまで混合した。この２種類の組成物を使用
して、２５鰭厚のシートを作成し、室温で１週間放置し
てゴム状弾性体に硬化させた。
を０３部、丑ＣＨ３ ■ たはＨ（ＥＥＣＣＯＣＨ２ＣＨ２０ＨＯ，４部をそれぞ
れ添加Ｈ３ し均一にガるまで混合した。この２種類の組成物を使用
して、２５鰭厚のシートを作成し、室温で１週間放置し
てゴム状弾性体に硬化させた。
これについて塗布性テストおよび接着性テストを実施し
た。また、同じ組成物を使用して。
た。また、同じ組成物を使用して。
ＪＩＳ−Ａ５７５Ｂに規定されたＨ型ジヨイント（被着
体ガラス、トーレ・シリコーン社製プライマーＤを使用
）を作成し、２週間室温放置後引張り試験を行なった。
体ガラス、トーレ・シリコーン社製プライマーＤを使用
）を作成し、２週間室温放置後引張り試験を行なった。
一方、比較例として、上記組成物のうち（Ｃ）成分であ
る（ ＣＨａ ）２ＮＣＨ２ＣＨ２０Ｈの代りにエタノ
ールを０３部。
る（ ＣＨａ ）２ＮＣＨ２ＣＨ２０Ｈの代りにエタノ
ールを０３部。
を０４部添カルだものおよび上記組成物から（Ｃ）成分
のみを除いたものを調製し、上記した条件と同様にして
、厚さ２５龍のシートおよびＨ型ジヨイントを作成して
、塗布性テスト、接着性テストおよび引張り試験を行な
った。
のみを除いたものを調製し、上記した条件と同様にして
、厚さ２５龍のシートおよびＨ型ジヨイントを作成して
、塗布性テスト、接着性テストおよび引張り試験を行な
った。
これらの結果を第１表に示す。
２３−
２４一
実施例２
実施例１で使用した（Ｃ）成分の代りに第２表に示す特
定官能基含有アルコール化合物を使用した以外、実施例
１と同様の組成物を調製し、実施例１と同様のテストを
行なった。この結果を第２表に示す。
定官能基含有アルコール化合物を使用した以外、実施例
１と同様の組成物を調製し、実施例１と同様のテストを
行なった。この結果を第２表に示す。
−２７−
Ｍ］Ｂａ５８−２１５４５３ （８）
実施例３
２５℃における粘度が９０００セ／チポイズのα。
ω−ジヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン質炭酸カル
シウム５０部とを均一に混合した。このベース混合物１
００部に。
シウム５０部とを均一に混合した。このベース混合物１
００部に。
含有アルコール化合物を使用して、おのおの均使用して
、実施例１と同様のテストを行なった。
、実施例１と同様のテストを行なった。
なお、比較例として（０成分のみ添加しない組２日
酸物および（Ｃ）成分の代りに第３表に示すアルコール
化合物を添加した組成物についても同様に実施した。こ
れらのテスト結果を第３表に示す。
化合物を添加した組成物についても同様に実施した。こ
れらのテスト結果を第３表に示す。
実施例４
２５°Ｃにおける粘度が１２．ＯＯＯセンチポイズのα
。
。
ω−ジヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン１００部、
軽微性炭酸カルシウム３０部および重質炭酸カルシウム
７０部とを均一になるまで混合した。このベース混合物
１００部に、ジメチルビス（Ｎ−エチルアセトアミド）
シラン６部。
軽微性炭酸カルシウム３０部および重質炭酸カルシウム
７０部とを均一になるまで混合した。このベース混合物
１００部に、ジメチルビス（Ｎ−エチルアセトアミド）
シラン６部。
および（Ｃ）成分として（ＣＨｓＣＨ２）ｔＮＣＨｔＣ
ＨｔＯＨを０５部添加し、均一になるまで混合した。こ
の組成物を使用して作成した２５龍厚のエラストマーシ
ーｉの塗布性テストおよび接着性テストを実施したとこ
ろ、塗料Ａ、塗料Ｂおよび塗料Ｃ（前記と同じ）とも良
好に塗布・接着できた。
ＨｔＯＨを０５部添加し、均一になるまで混合した。こ
の組成物を使用して作成した２５龍厚のエラストマーシ
ーｉの塗布性テストおよび接着性テストを実施したとこ
ろ、塗料Ａ、塗料Ｂおよび塗料Ｃ（前記と同じ）とも良
好に塗布・接着できた。
実施例５
実施例４において、α、ω−ジヒドロキシージメチルポ
リシロキサンの代りに、ジメチルシロキサン単位９５モ
ルチと、フェニルメチルシロキサン単位５モルチとを有
し１分子鎖両末端が水酸基で封鎖された。２５℃におけ
る粘度が１１．０００センチボイズのジメチルシロキサ
ン・メチルフェニルシロキサン共重合体を使用した以外
は同様の方法で組成物を調製し、塗布性テストおよび接
着性テストを行なったところ、実施例４と同様の結果が
得られた。
リシロキサンの代りに、ジメチルシロキサン単位９５モ
ルチと、フェニルメチルシロキサン単位５モルチとを有
し１分子鎖両末端が水酸基で封鎖された。２５℃におけ
る粘度が１１．０００センチボイズのジメチルシロキサ
ン・メチルフェニルシロキサン共重合体を使用した以外
は同様の方法で組成物を調製し、塗布性テストおよび接
着性テストを行なったところ、実施例４と同様の結果が
得られた。
実施例６
実施例４において、α、ω−ジヒドロキシ−ジメチルポ
リシロキサンの代りに、ジメチルシロキサン単位９９モ
ルチとメチル（３，３，３−）リフルオロプロピル）シ
ロキサン単位１モルチとを有し９分子鎖両末端が水酸基
で封鎖された。
リシロキサンの代りに、ジメチルシロキサン単位９９モ
ルチとメチル（３，３，３−）リフルオロプロピル）シ
ロキサン単位１モルチとを有し９分子鎖両末端が水酸基
で封鎖された。
２５“Ｃにおける粘度が１０，０００センチボイズのジ
メチルシロキサン・メチル（３，３，３−トリフルオロ
グロビル）シロキサン共重合体を使用した以外は同様の
方法で組成物を調製し、塗布性テストおよび接着性テス
トを行なったところ、実施例４と同様の結果が得られた
。
メチルシロキサン・メチル（３，３，３−トリフルオロ
グロビル）シロキサン共重合体を使用した以外は同様の
方法で組成物を調製し、塗布性テストおよび接着性テス
トを行なったところ、実施例４と同様の結果が得られた
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 （４）２５℃における粘度が２０〜１，０００，
０００センチポイズであり１分子鎖末端が水酸基で封鎖
されたオルガノポリシロキサン １００重量部ａ３）
１分子中に官能基として、２個以上のアミド基および／
またはアミノキシ基を有する有機けい素化合物
０．５〜３０重量部（０特定官能基含有アルコ一ル
化合物 （ここで、特定官能基とは、炭素・炭素三重結合とエー
テル結合とを有する１側布機基。 アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、シアン基、置
換もしくは非置換アミノ基、置換もしくは非置換アミド
基またはメルカプト基であり、その特定官能基とアルコ
ール性水酸基とを必須とする化合物。） ０．０１〜１５重量部 から成る室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン
組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57099044A JPS58215453A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | 室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
| US06/501,954 US4447576A (en) | 1982-06-09 | 1983-06-07 | Room temperature vulcanizable polyorganosiloxane compositions which are paintable following curing |
| EP83105671A EP0096424B1 (en) | 1982-06-09 | 1983-06-09 | Room temperature vulcanizable polyorganosiloxane compositions which are paintable following curing |
| DE8383105671T DE3362773D1 (en) | 1982-06-09 | 1983-06-09 | Room temperature vulcanizable polyorganosiloxane compositions which are paintable following curing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57099044A JPS58215453A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | 室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58215453A true JPS58215453A (ja) | 1983-12-14 |
Family
ID=14236496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57099044A Pending JPS58215453A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | 室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4447576A (ja) |
| EP (1) | EP0096424B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58215453A (ja) |
| DE (1) | DE3362773D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6217251A (ja) * | 1985-07-13 | 1987-01-26 | 日新工業株式会社 | シ−ト防水施工法 |
| EP0626426A3 (en) * | 1993-05-25 | 1995-05-10 | Dow Corning Toray Silicone | RTV organopolysiloxane composition. |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5971363A (ja) * | 1982-10-19 | 1984-04-23 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US4514529A (en) * | 1984-03-27 | 1985-04-30 | Loctite Corporation | Oil resistant low modulus silicone sealant composition |
| JPS6151056A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS62295958A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
| US4822830A (en) * | 1987-11-09 | 1989-04-18 | Wacker Silicones Corporation | Organopolysiloxane elastomers having improved electrical properties and insulators coated therewith |
| US4889878A (en) * | 1988-04-15 | 1989-12-26 | Dow Corning Corporation | Flowable joint sealant for concrete highway |
| CA2033641A1 (en) * | 1990-01-09 | 1991-07-10 | Michael A. Lutz | Uv curable silicone resin-organic mercaptan composition |
| DE4033096A1 (de) * | 1990-10-18 | 1992-04-23 | Bayer Ag | Feuchtigkeitshaertende einkomponenten-polysiloxanmasse |
| US5338574A (en) * | 1993-03-30 | 1994-08-16 | Dow Corning Corporation | Method for producing a painted silicone elastomer |
| US5977322A (en) | 1995-06-14 | 1999-11-02 | The Regents Of The University Of California | High affinity human antibodies to tumor antigens |
| US7455964B1 (en) | 1996-07-15 | 2008-11-25 | The Hospital For Sick Children | Genes from the 20q13 amplicon and their uses |
| US6808878B1 (en) | 1996-07-15 | 2004-10-26 | The Regents Of The University Of California | Genes from the 20Q13 amplicon and their uses |
| KR20000048820A (ko) | 1996-10-01 | 2000-07-25 | 게론 코포레이션 | 텔로머라제 역전사 효소 |
| ES2331595T3 (es) | 1997-02-07 | 2010-01-08 | The Government Of The Usa As Represented By The Secretary Of Department Of Health And Human Services | Factor neurotrofico dependiente de actividad iii (adnf iii). |
| AU2003304411A1 (en) | 2002-08-01 | 2005-03-07 | The Regents Of The University Of California | Therapeutic monoclonal antibodies that neutralize botulinum neurotoxins |
| JP2005120259A (ja) * | 2003-10-17 | 2005-05-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| WO2007094754A2 (en) | 2005-01-27 | 2007-08-23 | The Regents Of The University Of Califordnia | Therapeutic monoclonal antibodies that neutralize botulinum neurotoxins |
| RU2012113129A (ru) | 2009-10-26 | 2013-12-10 | Доу Корнинг Корпорейшн | Окрашиваемый эластомер |
| CN103814072A (zh) * | 2011-09-19 | 2014-05-21 | 道康宁公司 | 有机硅泡沫控制组合物及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5833257B2 (ja) * | 1979-12-17 | 1983-07-19 | 信越化学工業株式会社 | 室温表面硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS5952910B2 (ja) * | 1980-12-26 | 1984-12-21 | 東芝シリコ−ン株式会社 | 常温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JPS57117562A (en) * | 1981-01-14 | 1982-07-22 | Toshiba Silicone Co Ltd | Cold-curable polyorganosiloxane composition |
-
1982
- 1982-06-09 JP JP57099044A patent/JPS58215453A/ja active Pending
-
1983
- 1983-06-07 US US06/501,954 patent/US4447576A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-06-09 EP EP83105671A patent/EP0096424B1/en not_active Expired
- 1983-06-09 DE DE8383105671T patent/DE3362773D1/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6217251A (ja) * | 1985-07-13 | 1987-01-26 | 日新工業株式会社 | シ−ト防水施工法 |
| JPH048580B2 (ja) * | 1985-07-13 | 1992-02-17 | ||
| EP0626426A3 (en) * | 1993-05-25 | 1995-05-10 | Dow Corning Toray Silicone | RTV organopolysiloxane composition. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3362773D1 (en) | 1986-05-07 |
| US4447576A (en) | 1984-05-08 |
| EP0096424A2 (en) | 1983-12-21 |
| EP0096424A3 (en) | 1984-09-26 |
| EP0096424B1 (en) | 1986-04-02 |
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