JPS61200167A - 湿気硬化性シリコ−ン組成物 - Google Patents
湿気硬化性シリコ−ン組成物Info
- Publication number
- JPS61200167A JPS61200167A JP4073085A JP4073085A JPS61200167A JP S61200167 A JPS61200167 A JP S61200167A JP 4073085 A JP4073085 A JP 4073085A JP 4073085 A JP4073085 A JP 4073085A JP S61200167 A JPS61200167 A JP S61200167A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
未発ＩＩは湿気硬化性シリコーン組成物、特には空気中
の湿分と反応して室温で硬化する深部硬化性、安定性の
すぐれた、金属に対する腐食性もない脱アルコール型の
湿気硬化性シリコーン組成物に関するものである。
の湿分と反応して室温で硬化する深部硬化性、安定性の
すぐれた、金属に対する腐食性もない脱アルコール型の
湿気硬化性シリコーン組成物に関するものである。
（従来の技術）
空気中の湿分と反応して室温で硬化するシリコーンゴム
組成物については各種のものが知られているが、脱酢酸
型のものには腐食性、刺戟具がある不利があり、脱オキ
シム型のものにはプラスチック侵食性が、また脱アミン
型のものには毒性があるという欠点がある。
組成物については各種のものが知られているが、脱酢酸
型のものには腐食性、刺戟具がある不利があり、脱オキ
シム型のものにはプラスチック侵食性が、また脱アミン
型のものには毒性があるという欠点がある。
これに対し１分子鎖末端が水酸基で封鎖されたジオルガ
ノポリシロキサン、アルコキシ基含有オルガノシランお
よびチタンキレートとからなる脱アルコール型の一液型
室温硬化性シリコーンゴム組成物（米国特許第４，１０
０，１２９号明細書参照）にはこのような不利はないけ
れども、硬化性と安定性に劣る欠点がある。そのため、
このジオルガノシロキサンに７セトアミドシランを併用
するということも提案されている（特開昭５９−１５５
４１３３号公報参照）が、このアセトアミドシランは架
橋剤としても作動するためにアルコキシ基含有オルガノ
シランとのバランスが微妙となって硬化ゴムの物性コン
トロールが難しくなるほか、このアセトアミドシランが
非常に活性の強いものであるためにこの取扱いや純度の
維持が難しく、さらに反応副生物としてのアセトアミド
が難揮発性でシロキサンに不溶のためにこれが硬化ゴム
中に異物として存在し、ブリードして表面に析出すると
いう欠点がある。
ノポリシロキサン、アルコキシ基含有オルガノシランお
よびチタンキレートとからなる脱アルコール型の一液型
室温硬化性シリコーンゴム組成物（米国特許第４，１０
０，１２９号明細書参照）にはこのような不利はないけ
れども、硬化性と安定性に劣る欠点がある。そのため、
このジオルガノシロキサンに７セトアミドシランを併用
するということも提案されている（特開昭５９−１５５
４１３３号公報参照）が、このアセトアミドシランは架
橋剤としても作動するためにアルコキシ基含有オルガノ
シランとのバランスが微妙となって硬化ゴムの物性コン
トロールが難しくなるほか、このアセトアミドシランが
非常に活性の強いものであるためにこの取扱いや純度の
維持が難しく、さらに反応副生物としてのアセトアミド
が難揮発性でシロキサンに不溶のためにこれが硬化ゴム
中に異物として存在し、ブリードして表面に析出すると
いう欠点がある。
（発明の構成）
本発明はこのような不利を解決した脱アルコール型の湿
気硬化性シリコーン組成物に関するものであり、これは
１）分子中に少なくとも１個のけい素原子に直結した式 （ここにＲ１は炭素ａ１〜４の同一または異種の非置換
または置換１価飽和炭化水素基、Ｉ？！は２価の有機基
、Ｒ３は同一または異種の非を換または置換１価飽和炭
化水素基、ａは１．２または３）で示される基を有する
、２５℃における粘度がｌｏ。
気硬化性シリコーン組成物に関するものであり、これは
１）分子中に少なくとも１個のけい素原子に直結した式 （ここにＲ１は炭素ａ１〜４の同一または異種の非置換
または置換１価飽和炭化水素基、Ｉ？！は２価の有機基
、Ｒ３は同一または異種の非を換または置換１価飽和炭
化水素基、ａは１．２または３）で示される基を有する
、２５℃における粘度がｌｏ。
〜１．０００．０００ｃＳの液状オルガノポリシロキサ
ンｉｏｏ重量部と、２）有機すず化合物触媒０．１〜５
．０重量部および３）低分子多官能アルコキシシランま
たはその部分加水分解縮合物０〜２０重量部からなるこ
とを特徴とするものである。
ンｉｏｏ重量部と、２）有機すず化合物触媒０．１〜５
．０重量部および３）低分子多官能アルコキシシランま
たはその部分加水分解縮合物０〜２０重量部からなるこ
とを特徴とするものである。
すなわち、本発明者らは公知の脱アルコール型の室温硬
化性組成物の改質について種々検討した結果、この主成
分としての液状オルガノポリシロキサンをその分子中に
けい素原子に直結した式２式％ （Ｒ’ 、Ｒ２，Ｒ３，ａは前記に同じ）で示される基
を含むものとすれば、これが縮合触媒としてよく知られ
ているジブチルすずジラウレートなどの有機すず化合物
の共存下で空気中の湿分との反応で容易に硬化すること
、またこのものは保存安定性もよ＜４０℃で１０日間の
保存中にも全く異常も示さず、さらには反応副生物もな
いので得られた硬化物が良好な物性を示すということを
見出した。
化性組成物の改質について種々検討した結果、この主成
分としての液状オルガノポリシロキサンをその分子中に
けい素原子に直結した式２式％ （Ｒ’ 、Ｒ２，Ｒ３，ａは前記に同じ）で示される基
を含むものとすれば、これが縮合触媒としてよく知られ
ているジブチルすずジラウレートなどの有機すず化合物
の共存下で空気中の湿分との反応で容易に硬化すること
、またこのものは保存安定性もよ＜４０℃で１０日間の
保存中にも全く異常も示さず、さらには反応副生物もな
いので得られた硬化物が良好な物性を示すということを
見出した。
本発明の組成物を構成する第１成分としての液状オルガ
ノポリシロキサンは２５℃における粘度がｔｏｏ 〜１
．０００．０ＯＯｃＳ で、その分子中に少なくとも１
個の式 ％式％ で示され、このＲ１は炭素数が１〜４のメチル基、エチ
ルノ人、プロピル基、ブチル基などのアルキルノ、（ま
たはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部ま
たは全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換した）、
（などから選択される同一または異種の非置換または置
換１価飽和炭化水素基、πはメチレン基、エチレン基な
どの２価の有機基、Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基
などのアルケニル基、フェニル基、トリルノ、（などの
アリール基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基
、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一
部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換した
基から選択される同一または異種の非置換または置換１
価炭化水素基、ａは１．２または３の数である。この液
状オルガノポリシロキサンは、分子中にけい素原子に結
合した水酸基を実質的に含まず、またその分子中に少な
くとも２個の（ＯＲ１）基を含むものとすることがよい
、また、この液状オルガノポリシロキサンの分子構造は
直鎖状でも分岐状でもよく、ゴム弾性のすぐれた硬化性
を得るためには直鎖状のものとすることがよいが、硬質
のものまたは表面タック性を希望するときには分岐状で
特にｑｓｔｏ単位の多いものとすることがよい、なお、
このオルガノポリシロキサンの主鎖を構成するけい素原
子に結合する有機基は上記におけるＲ３と同一のものと
されるが、この組成物から得られる硬化物を表面非粘着
性、離型性のものとするときにはメチル基のみとするこ
とがよく、この組成物の他のものとの反応性、接着性を
向上させるためには適度のビニル基を含むものとし、硬
化物に粘着性を賦与し、これを耐熱性のすぐれたものと
するためにはその５０モル２程度をフェニル基とするこ
とがよいが、この組成物に適度の相溶性や膨潤性を与え
るためにはエチル基、プロピル基、ブチル基などを含ま
せることもよい。
ノポリシロキサンは２５℃における粘度がｔｏｏ 〜１
．０００．０ＯＯｃＳ で、その分子中に少なくとも１
個の式 ％式％ で示され、このＲ１は炭素数が１〜４のメチル基、エチ
ルノ人、プロピル基、ブチル基などのアルキルノ、（ま
たはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部ま
たは全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換した）、
（などから選択される同一または異種の非置換または置
換１価飽和炭化水素基、πはメチレン基、エチレン基な
どの２価の有機基、Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基
などのアルケニル基、フェニル基、トリルノ、（などの
アリール基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基
、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一
部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換した
基から選択される同一または異種の非置換または置換１
価炭化水素基、ａは１．２または３の数である。この液
状オルガノポリシロキサンは、分子中にけい素原子に結
合した水酸基を実質的に含まず、またその分子中に少な
くとも２個の（ＯＲ１）基を含むものとすることがよい
、また、この液状オルガノポリシロキサンの分子構造は
直鎖状でも分岐状でもよく、ゴム弾性のすぐれた硬化性
を得るためには直鎖状のものとすることがよいが、硬質
のものまたは表面タック性を希望するときには分岐状で
特にｑｓｔｏ単位の多いものとすることがよい、なお、
このオルガノポリシロキサンの主鎖を構成するけい素原
子に結合する有機基は上記におけるＲ３と同一のものと
されるが、この組成物から得られる硬化物を表面非粘着
性、離型性のものとするときにはメチル基のみとするこ
とがよく、この組成物の他のものとの反応性、接着性を
向上させるためには適度のビニル基を含むものとし、硬
化物に粘着性を賦与し、これを耐熱性のすぐれたものと
するためにはその５０モル２程度をフェニル基とするこ
とがよいが、この組成物に適度の相溶性や膨潤性を与え
るためにはエチル基、プロピル基、ブチル基などを含ま
せることもよい。
この液状オルガノポリシロキサンは公知の方法で容易に
合成することができ、これには対応するビニルノふ含有
シロキサンと 、１３ ＩＴ ５ｌ（ＯＲ１ａＲ３−ａ とを付加反応させる方法、けい素原子に結合した水素原
子（：ＳｉＨ結合）を含有するシロキサンと （ＣＨ２＝ＣＨ） （ＯＲ＋、Ｒ３−ａとを付加反応さ
せる方法が例示される。
合成することができ、これには対応するビニルノふ含有
シロキサンと 、１３ ＩＴ ５ｌ（ＯＲ１ａＲ３−ａ とを付加反応させる方法、けい素原子に結合した水素原
子（：ＳｉＨ結合）を含有するシロキサンと （ＣＨ２＝ＣＨ） （ＯＲ＋、Ｒ３−ａとを付加反応さ
せる方法が例示される。
また、本発明の組成物を構成する第２成分としての有機
すず化合物は従来から縮合触媒として公知されるもので
よく、これにはジブチルすずジラウレート、ジブチルす
ずジアセテート、ジブチルすずジメトキシド、カルボメ
ト＋ジフェニルすずトリセロエ−ト、すずオクトエート
、インブチルすずトリセロエート、ジメチルすずジラウ
レート、ジメチルすずジネオデカノエート、トリエチル
すずタートレート、ジブチルすずジベンゾエート、すず
オレエート、すずナフチネート、ブチルすずトリー２−
エチルヘキソエート、すずブチレートなどが例示される
が、これらのなかではジブチルすずジアセテートが特に
好ましいものとされる。なお、この有機すず化合物の添
加量は触媒量ということから第１成分としての上記した
液状オルガノポリシロキサン１００重量部に対し、０．
１〜５．０重量部とすればよい。
すず化合物は従来から縮合触媒として公知されるもので
よく、これにはジブチルすずジラウレート、ジブチルす
ずジアセテート、ジブチルすずジメトキシド、カルボメ
ト＋ジフェニルすずトリセロエ−ト、すずオクトエート
、インブチルすずトリセロエート、ジメチルすずジラウ
レート、ジメチルすずジネオデカノエート、トリエチル
すずタートレート、ジブチルすずジベンゾエート、すず
オレエート、すずナフチネート、ブチルすずトリー２−
エチルヘキソエート、すずブチレートなどが例示される
が、これらのなかではジブチルすずジアセテートが特に
好ましいものとされる。なお、この有機すず化合物の添
加量は触媒量ということから第１成分としての上記した
液状オルガノポリシロキサン１００重量部に対し、０．
１〜５．０重量部とすればよい。
本発明の湿気硬化性シリコーン組成物は上記した第１〜
第２１ｔｆ、分の所定量を無水の条件で均一に混合する
ことによって得ることができるが、これには必要に応じ
てこの組成物の硬化速度向上、硬化生成物の硬さ、強度
、接着性などをｍ箇する目的で低分子の多官能アルコキ
シシランもしくはその部分加水分解縮合物を添加しても
よい、このアルコキシシランとしては、メチルトリメト
キシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメ
ルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシランなどが例
示される。なお、この成分は第１成分１００重量部に対
し２０重量部以下の範囲好ましくは０．１−１０重量部
の範囲で使用される。
第２１ｔｆ、分の所定量を無水の条件で均一に混合する
ことによって得ることができるが、これには必要に応じ
てこの組成物の硬化速度向上、硬化生成物の硬さ、強度
、接着性などをｍ箇する目的で低分子の多官能アルコキ
シシランもしくはその部分加水分解縮合物を添加しても
よい、このアルコキシシランとしては、メチルトリメト
キシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメ
ルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシランなどが例
示される。なお、この成分は第１成分１００重量部に対
し２０重量部以下の範囲好ましくは０．１−１０重量部
の範囲で使用される。
また、この組成物には硬化物の物性、特に強度を向上さ
せる目的で比表面積が５０ｍ’／ｇ以上の乾式微粉末シ
リカを添加してもよく、このものは充分乾燥して使用す
ることが必要とされるが、これは表面を撥水処理したも
のとしてもよく、この添加量は第１成分１００重量部に
対し、５０重量部以下とすればよい。
せる目的で比表面積が５０ｍ’／ｇ以上の乾式微粉末シ
リカを添加してもよく、このものは充分乾燥して使用す
ることが必要とされるが、これは表面を撥水処理したも
のとしてもよく、この添加量は第１成分１００重量部に
対し、５０重量部以下とすればよい。
なお、上記した本発明の組成物にその他の充填剤、顔料
５例えばチタン白、けい酸ジルコン、酸化鉄、カーボン
ブラック、けい石粉、ガラス繊維、炭酸カルシウムなど
を配合することは任意とされるが、これらは粒度が１〜
ｔｏｇ程度のものとすることが好ましく、この添加量は
１〜２００重量部の範囲とされ、さらに可塑剤、流動制
御剤かどの述ｈｎムイｔｅＪ−七幻ス− 本発明の組成物はこれを空気中に曝すと、空気中の水分
と反応して従来公知のものよりも速かに硬化するが、こ
の使用に当ってはこれを紙に薄く塗工して硬化させれば
この硬化塗膜が離型性を示すし、この硬化物はゴム弾性
体となるので、このものは建築材料や自動車部品、また
は各種電子部品に有用とされる。
５例えばチタン白、けい酸ジルコン、酸化鉄、カーボン
ブラック、けい石粉、ガラス繊維、炭酸カルシウムなど
を配合することは任意とされるが、これらは粒度が１〜
ｔｏｇ程度のものとすることが好ましく、この添加量は
１〜２００重量部の範囲とされ、さらに可塑剤、流動制
御剤かどの述ｈｎムイｔｅＪ−七幻ス− 本発明の組成物はこれを空気中に曝すと、空気中の水分
と反応して従来公知のものよりも速かに硬化するが、こ
の使用に当ってはこれを紙に薄く塗工して硬化させれば
この硬化塗膜が離型性を示すし、この硬化物はゴム弾性
体となるので、このものは建築材料や自動車部品、また
は各種電子部品に有用とされる。
つぎに本発明の実施例をあげるが５例中の部は重量部を
、また粘度は２５℃における測定値を示したものである
。
、また粘度は２５℃における測定値を示したものである
。
実施例１〜４．比較例１
次式で示される粘度５，０００ｃＳの液状オルガノポリ
シロキサン１〜３ （シロキサン−１） （シロキサン−３） の８５部に、トリメチルクロロシランで表面処理をした
比表面積が２００ｒｎ’／ｇのヒユームドシリカ１５部
と第１表に示した量の式 ％式％（３ で示されるジシロキサンを混合し、三本ロールで１回混
練りしてから、ついでこれにジブチルすずジアセテート
（１，１部と分子鎖末端がトリメチルシロキシ基で封鎖
された粘度１，０００ｃＳのジメチルポリシロキサン５
．０部を加えて真空攪拌混合し、脱泡して組成物Ｉ−Ｖ
を作り、金属チューブ中に充填して保管した。
シロキサン１〜３ （シロキサン−１） （シロキサン−３） の８５部に、トリメチルクロロシランで表面処理をした
比表面積が２００ｒｎ’／ｇのヒユームドシリカ１５部
と第１表に示した量の式 ％式％（３ で示されるジシロキサンを混合し、三本ロールで１回混
練りしてから、ついでこれにジブチルすずジアセテート
（１，１部と分子鎖末端がトリメチルシロキシ基で封鎖
された粘度１，０００ｃＳのジメチルポリシロキサン５
．０部を加えて真空攪拌混合し、脱泡して組成物Ｉ−Ｖ
を作り、金属チューブ中に充填して保管した。
つぎにこれを１０日間、４０℃に保持してその安定性を
しらべたのち、これからｌ ５０Ｘ８０Ｘ２ｍｍのシー
トを作成し２５℃、５１ＲＨの大気中に１０〜８０時間
放置してその硬化状況をしらべると共に、得られた硬化
物についての物性をしらべたところ、第１表に示したと
おりの結果が得られた。
しらべたのち、これからｌ ５０Ｘ８０Ｘ２ｍｍのシー
トを作成し２５℃、５１ＲＨの大気中に１０〜８０時間
放置してその硬化状況をしらべると共に、得られた硬化
物についての物性をしらべたところ、第１表に示したと
おりの結果が得られた。
実施例５
．へ−
で示される粘度３０．０００ｃＳの液状オルガノポリシ
ロキサン１００部に、ジブチルすずジアセテート２．０
部とトルエン３００部とを加え、均一に混練りして組成
物ＶＩを作り、これをポリエチレンでラミネートした上
質紙にシリコーン分が１゜０ｇ／ ｒｎ’となるように
塗工し、ついでこれを大気中および１００℃の乾燥器中
で硬化させたところ、これは大気中では１時間後に、１
００℃では２０秒後に硬化し、この硬化膜はその皮膜上
に粘着剤を塗工してから上質紙を貼り合わせ１日放置後
に２１離したところ、良好な剥離性を示した。
ロキサン１００部に、ジブチルすずジアセテート２．０
部とトルエン３００部とを加え、均一に混練りして組成
物ＶＩを作り、これをポリエチレンでラミネートした上
質紙にシリコーン分が１゜０ｇ／ ｒｎ’となるように
塗工し、ついでこれを大気中および１００℃の乾燥器中
で硬化させたところ、これは大気中では１時間後に、１
００℃では２０秒後に硬化し、この硬化膜はその皮膜上
に粘着剤を塗工してから上質紙を貼り合わせ１日放置後
に２１離したところ、良好な剥離性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１）分子中に少なくとも１個のけい素原子に直結し
た式 −Ｒ＾２−Ｓｉ（ＯＲ＾１）＿ａＲ＾３＿３＿−＿ａ（
ここにＲ＾１は炭素数１〜４の同一または異種の非置換
または置換１価飽和炭化水素基、Ｒ＾２は２価の有機基
、Ｒ＾３は同一または異種の非置換または置換１価炭化
水素基、ａは１、２または３）で示される基を有する、
２５℃における粘度が１００〜１，０００，０００ｃＳ
の液状オルガノポリシロキサン１００重量部、 ２）有機すず化合物触媒０．１〜５．０重量部、３）低
分子多官能アルコキシシランまたはその部分加水分解縮
合物０〜２０重量部、 からなる湿気硬化性シリコーン組成物。 ２、液状オルガノポリシロキサンが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＸは式 −Ｒ＾２−Ｓｉ（ＯＲ＾１）＿ａＲ＾３＿３＿−＿ａで
示される基、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ａは前記に同じ
、ｂは０、１、２または３、ｍ、ｎは正数）で示され、
Ｒ＾１の５０％以上がメチル基で、分子中に少なくとも
２個のＯＲ＾１基を含む、直鎖状のものである特許請求
の範囲第１項記載の湿気硬化性シリコーン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4073085A JPS61200167A (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | 湿気硬化性シリコ−ン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4073085A JPS61200167A (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | 湿気硬化性シリコ−ン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61200167A true JPS61200167A (ja) | 1986-09-04 |
| JPH0331746B2 JPH0331746B2 (ja) | 1991-05-08 |
Family
ID=12588740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4073085A Granted JPS61200167A (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | 湿気硬化性シリコ−ン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61200167A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0236042A2 (en) * | 1986-03-03 | 1987-09-09 | Dow Corning Corporation | Silicone elastomeric sealant with improved self-life |
| EP0236043A2 (en) * | 1986-03-03 | 1987-09-09 | Dow Corning Corporation | Improved room-temperature curing silicone sealants |
| EP0236044A2 (en) * | 1986-03-03 | 1987-09-09 | Dow Corning Corporation | Method of adjusting physical properties in silicone elastomeric sealant |
| EP0240163A2 (en) * | 1986-03-03 | 1987-10-07 | Dow Corning Corporation | Moisture-cured one-part silicone sealant |
| US6784241B2 (en) | 2002-05-09 | 2004-08-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane compositions |
| CN108409779A (zh) * | 2018-05-15 | 2018-08-17 | 威海新元化工有限公司 | 一种γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法 |
| CN110591619A (zh) * | 2019-09-20 | 2019-12-20 | 中国民航大学 | 一种适用于tc4钛基合金的高温胶黏剂制备方法 |
-
1985
- 1985-03-01 JP JP4073085A patent/JPS61200167A/ja active Granted
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