JPS62207369A - シリコ−ン・シ−ラント組成物 - Google Patents
シリコ−ン・シ−ラント組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、水酸基末端封鎖ポリジオルガノシロキサン、
アルキルトリアルコキシシラン、およびチタン触媒から
なるシリコーン・シーラントの耐油膨潤性およびシェル
フ・ライフ(保存性)を改良する方法に関する。
アルキルトリアルコキシシラン、およびチタン触媒から
なるシリコーン・シーラントの耐油膨潤性およびシェル
フ・ライフ(保存性)を改良する方法に関する。
従来の技術
室温硬化シリコーン弾性シーラントの最近の製造法の1
つは水酸基末端封鎖ポリジオルガノシロキサン、アルキ
ルトリアルコキシシラン橋かケ剤およびチタンを主成分
とした触媒を使用する。かかるシーラントは水分が存在
しないときは安定であるが、大気にさらされるような水
分にさらされると硬化する。この種のシーランでの経験
は貯蔵時にシーラントが硬化能を失う傾向があることを
示している。これは、特に使用者が何にか欠陥があるこ
とを知らないで密閉のためにシーラントをチューブから
必要な場所へ押し出す可能性があるから望ましくない。
つは水酸基末端封鎖ポリジオルガノシロキサン、アルキ
ルトリアルコキシシラン橋かケ剤およびチタンを主成分
とした触媒を使用する。かかるシーラントは水分が存在
しないときは安定であるが、大気にさらされるような水
分にさらされると硬化する。この種のシーランでの経験
は貯蔵時にシーラントが硬化能を失う傾向があることを
示している。これは、特に使用者が何にか欠陥があるこ
とを知らないで密閉のためにシーラントをチューブから
必要な場所へ押し出す可能性があるから望ましくない。
次に、その古い非硬化性のシーラントを全て物理的に除
去して、新しいものに取り替える必要がある。これは時
間的およびコスト的に不利な方法である。この種の貯蔵
時の不良化のために、無酸、非腐食性のシリコーン・シ
ーラントの製造法を開発しなければならな(なった。
去して、新しいものに取り替える必要がある。これは時
間的およびコスト的に不利な方法である。この種の貯蔵
時の不良化のために、無酸、非腐食性のシリコーン・シ
ーラントの製造法を開発しなければならな(なった。
従来のシーラントでのもう1つの問題は、シーラントを
使用してガスケットを形成させるときのような油の存在
下におけるシーラントの膨潤傾向であった。油の存在下
における優れた耐膨潤性が必要であった。
使用してガスケットを形成させるときのような油の存在
下におけるシーラントの膨潤傾向であった。油の存在下
における優れた耐膨潤性が必要であった。
アルコキシ官能性重合体、アルコキシ官能性槽かけ剤、
およびチタン酸塩触媒の使用に基づいたシリコーン・シ
ーラントの製造方法に関する特許は多数ある。これらの
代表はWeyenbergによる1967年g月1日付
は米国特許第3.354.067号である。Weyen
bergは一成分の室温硬化シロキサン・ゴムの製造法
を開示している。彼の組成物は水分のないときに安定で
あるが、水分にさらされると硬化する。その方法は、水
分の不在下で水酸基末端封鎖シロキサン重合体、式R’
S L (OR) 3のシラン、およびβ−カルボニル
・チタン化合物を混合することからなる。
およびチタン酸塩触媒の使用に基づいたシリコーン・シ
ーラントの製造方法に関する特許は多数ある。これらの
代表はWeyenbergによる1967年g月1日付
は米国特許第3.354.067号である。Weyen
bergは一成分の室温硬化シロキサン・ゴムの製造法
を開示している。彼の組成物は水分のないときに安定で
あるが、水分にさらされると硬化する。その方法は、水
分の不在下で水酸基末端封鎖シロキサン重合体、式R’
S L (OR) 3のシラン、およびβ−カルボニル
・チタン化合物を混合することからなる。
Cooperによる19’68年5月1)I日付は米国
特許第3.383.555号は、適当な触媒の存在下で
ヒドロキシル化オルガノシロキサン重合体トアルコキシ
・シランとを反応きせることによってアルコキシ基を末
端S1へ結合させた重合体を開示している。彼は各末端
S1原子に結合された2〜5個のアルコキシ基を有する
かかる官能性ジオルガノポリシロキサンは水分および適
当な加水分解および縮合触媒の存在下でゴム質材料に硬
化できることを開示している。
特許第3.383.555号は、適当な触媒の存在下で
ヒドロキシル化オルガノシロキサン重合体トアルコキシ
・シランとを反応きせることによってアルコキシ基を末
端S1へ結合させた重合体を開示している。彼は各末端
S1原子に結合された2〜5個のアルコキシ基を有する
かかる官能性ジオルガノポリシロキサンは水分および適
当な加水分解および縮合触媒の存在下でゴム質材料に硬
化できることを開示している。
Sm1th らは、1971j年12月24日付は米
国特許第3,856.839号においてメチルトリメト
キシシランおよびシラノール連鎖停止ポリジオルガノシ
ロキサン流体を含有する組成物の硬化を触媒するアルカ
ンジオキシ・チタン・キレート化合物を開示している。
国特許第3,856.839号においてメチルトリメト
キシシランおよびシラノール連鎖停止ポリジオルガノシ
ロキサン流体を含有する組成物の硬化を触媒するアルカ
ンジオキシ・チタン・キレート化合物を開示している。
特定のキレート化チタン化合物は、これまでに知られて
いるチタン化合物のように組成物の創造中に厚化しない
から望ましいと述べている。
いるチタン化合物のように組成物の創造中に厚化しない
から望ましいと述べている。
上記の組成物と異なる優れたものがG−etsonらに
よって1978年9月5日付は米国特許第4ユ1),1
)190号に開示されており、その中でオルガノポリシ
ロキサンに結合したとドロカーボンオキシ基、有機ケイ
素化合物およびチタン・エステル基は同一である。彼等
は以前の組成物は実質的に無水状態に保持しても辱いシ
ェルフ・ライフを有し、かつこれらの組成物を長(貯蔵
する程、性質のプロフィールが低くなることを開示して
いる。
よって1978年9月5日付は米国特許第4ユ1),1
)190号に開示されており、その中でオルガノポリシ
ロキサンに結合したとドロカーボンオキシ基、有機ケイ
素化合物およびチタン・エステル基は同一である。彼等
は以前の組成物は実質的に無水状態に保持しても辱いシ
ェルフ・ライフを有し、かつこれらの組成物を長(貯蔵
する程、性質のプロフィールが低くなることを開示して
いる。
1984年5月20日付は米国特許第4,1)5 ao
39号には、ある市販組成物のシェルフ・ライフは微
細な砂状からペレット状の粒子に及ぶ各梅サイズの結晶
の形成を示す外観問題によって決まることが開示されて
いる。この特許は貯蔵時に小塊を形成しない特定のチタ
ン触媒を開示している。
39号には、ある市販組成物のシェルフ・ライフは微
細な砂状からペレット状の粒子に及ぶ各梅サイズの結晶
の形成を示す外観問題によって決まることが開示されて
いる。この特許は貯蔵時に小塊を形成しない特定のチタ
ン触媒を開示している。
以上記載した先行技術はどれも長期貯蔵後に不良硬化す
る問題に対する解決法を開示していない。
る問題に対する解決法を開示していない。
かかる貯蔵破+1の考えられる原因の長期間の研究後に
、その間物の解決法が見出された。かかる間吻の解決法
がわかると、他の背景情報に興味が移ってきた。Br0
WnおよびHydeによる1964年2月25日付は米
国特許第Δl 22.522号はシロキサン組成物を開
示している。そしてその各分子は本質的に(1)式 %式% の少な(とも2単位と、式 Ra S 10 (4−a)/2 の単位からなる。上式の各aは2〜5の僅を有し、各す
はO〜1の値を有し、いずれの単位(1)におけるaと
bの和は5以下である、各Cは1〜2の値を有し、各d
はO〜2の値を有し、Zは炭素原子が2〜8の二価の炭
化水素基であって、脂肪族の不飽和を含まない。該シリ
コーン組成物の各分子はISi原子当り平均L5〜2の
R基を有し、1分子当りRdS I O(4−a)/2
の少なくとも7単位が存在する。
、その間物の解決法が見出された。かかる間吻の解決法
がわかると、他の背景情報に興味が移ってきた。Br0
WnおよびHydeによる1964年2月25日付は米
国特許第Δl 22.522号はシロキサン組成物を開
示している。そしてその各分子は本質的に(1)式 %式% の少な(とも2単位と、式 Ra S 10 (4−a)/2 の単位からなる。上式の各aは2〜5の僅を有し、各す
はO〜1の値を有し、いずれの単位(1)におけるaと
bの和は5以下である、各Cは1〜2の値を有し、各d
はO〜2の値を有し、Zは炭素原子が2〜8の二価の炭
化水素基であって、脂肪族の不飽和を含まない。該シリ
コーン組成物の各分子はISi原子当り平均L5〜2の
R基を有し、1分子当りRdS I O(4−a)/2
の少なくとも7単位が存在する。
weyenbergによる1965年5月50日付は米
国特許第5.175.993号は、本質的に平均式から
なる組成物を開示している。ここで各Rは脂肪族の不飽
和を含まず、Zは脂肪族の不飽和を含まない二価の炭化
水素基、yは0〜2の値を有し、値を有する。
国特許第5.175.993号は、本質的に平均式から
なる組成物を開示している。ここで各Rは脂肪族の不飽
和を含まず、Zは脂肪族の不飽和を含まない二価の炭化
水素基、yは0〜2の値を有し、値を有する。
上記の文献は共に、白金触媒の存在下で一8iH基を含
有するシロキサ/と脂肪族または脂環式基を含有の一価
の炭化水素基を含有する適当なシランと反応させ、−8
iHおよび脂肪族C=C基の反応を介したシロキサンの
調製を教示している。この反応は2何のZ基を生成する
。これとは別に、C=0基はシロキサン上に、そして−
SiHはシラン上にあるようにすることができる。
有するシロキサ/と脂肪族または脂環式基を含有の一価
の炭化水素基を含有する適当なシランと反応させ、−8
iHおよび脂肪族C=C基の反応を介したシロキサンの
調製を教示している。この反応は2何のZ基を生成する
。これとは別に、C=0基はシロキサン上に、そして−
SiHはシラン上にあるようにすることができる。
1984年6月6日に公表されたヨーロッパ特許出願第
01)0251号は室温加硫シリコーンゴム組成物の製
造に有用なアルコキシ末端ポリシロキサンの製造法を開
示している。その方法はシラノールまたはビニルシロキ
サンと、アルコキシシランであるポリアルコキシ橋がけ
剤とを白金触媒の存在下で無水的に反応させる。このア
ルコキシ−末端ポリシロキサンは被処理光てん材および
縮合触媒と混合することもできる。この出願特許は、重
合体の末端S1にシルエチレン結合を有さないアルコキ
シ−末端ポリシロキサンはトリアルコキシシルエチレン
末端基を含有するポリジオルガノシロキサンに相当する
ことを教示している。
01)0251号は室温加硫シリコーンゴム組成物の製
造に有用なアルコキシ末端ポリシロキサンの製造法を開
示している。その方法はシラノールまたはビニルシロキ
サンと、アルコキシシランであるポリアルコキシ橋がけ
剤とを白金触媒の存在下で無水的に反応させる。このア
ルコキシ−末端ポリシロキサンは被処理光てん材および
縮合触媒と混合することもできる。この出願特許は、重
合体の末端S1にシルエチレン結合を有さないアルコキ
シ−末端ポリシロキサンはトリアルコキシシルエチレン
末端基を含有するポリジオルガノシロキサンに相当する
ことを教示している。
1984年1)月7日に公表されたTo ten およ
びPinesによってヨーロッパ特許出願第12393
5A号は、式 の少なくとも1つの官能基を含むアルコキシシリル官能
性シリコーンを開示している(式中のWは2〜約20の
整数である)、該シリコーンは満足な潤滑性および種々
の繊維織物に対する柔軟性のような他の性質を与えるこ
とができるものとして有用である。
びPinesによってヨーロッパ特許出願第12393
5A号は、式 の少なくとも1つの官能基を含むアルコキシシリル官能
性シリコーンを開示している(式中のWは2〜約20の
整数である)、該シリコーンは満足な潤滑性および種々
の繊維織物に対する柔軟性のような他の性質を与えるこ
とができるものとして有用である。
発明が解決しようとする問題点
この背景技術における開示のいずれも、水分の不在下で
長期間の貯蔵に際して硬化能を失うシリコーン・シーラ
ント(該シリコーン・シーラントはチタン化合物で融媒
作用を受けている)のシェルフ・ライフの改良方法の間
部の解決の助けにならない。
長期間の貯蔵に際して硬化能を失うシリコーン・シーラ
ント(該シリコーン・シーラントはチタン化合物で融媒
作用を受けている)のシェルフ・ライフの改良方法の間
部の解決の助けにならない。
問題点を解決するための手段
本発明は、水酸基末端封鎖ポリジオルガノシロキサン、
アルキルトリアルコキシシラン、およびチタン酸塩触媒
を主成分とし、前記ポリジオルガノシロキサン100部
、二価の炭化水素基または二価の炭化水素基とシロキサ
ン基の組合せによって分離された末端S1原子を有する
ポリジオルガノシロキサン100部を添加することによ
るシリコーン・シーラントの改良に関する。
アルキルトリアルコキシシラン、およびチタン酸塩触媒
を主成分とし、前記ポリジオルガノシロキサン100部
、二価の炭化水素基または二価の炭化水素基とシロキサ
ン基の組合せによって分離された末端S1原子を有する
ポリジオルガノシロキサン100部を添加することによ
るシリコーン・シーラントの改良に関する。
本発明は、(A)水分の不在下において(1)メチル、
エチル、プロピル、フェニルおよびトリフルオロプロピ
ルから選んだ有機基を有し、25℃において0.1〜1
000Pa−sの粘度を有する水酸基末端封鎖ポリジオ
ルガノシロキサン100:ii部、(2)式(式中の各
Rはメチル、エチル、プロピル、フェニル、およびトリ
フルオロプロピルから選んだ有機基、各R″はメチルま
たはエチル、2はエチレン基またはエチレン基とシロキ
サン基の組合せ、aは0または1、そしてXは重合体が
25℃で0.05〜10Pa−sの粘度を有するような
値である) のポリジオルガノシロキサン10〜100重量部、(5
)式(式中のR′はメチル、エチル、プロピル、フェニ
ルまたはトリフルオロプロピルであり、Rは前記のもの
) R’81(OR) 3のアルキルトリアルコキシシ
ランの0.55〜L3.0重量部、(141チタン触媒
、および(5)任意の充てん材を混合して、水分の不在
下で安定であるが、水分の存在下でシリコーン・エラス
トマーに硬化する組成物を生成することからなる耐油膨
潤性シリコーン・シーラントを改良する方法である。
エチル、プロピル、フェニルおよびトリフルオロプロピ
ルから選んだ有機基を有し、25℃において0.1〜1
000Pa−sの粘度を有する水酸基末端封鎖ポリジオ
ルガノシロキサン100:ii部、(2)式(式中の各
Rはメチル、エチル、プロピル、フェニル、およびトリ
フルオロプロピルから選んだ有機基、各R″はメチルま
たはエチル、2はエチレン基またはエチレン基とシロキ
サン基の組合せ、aは0または1、そしてXは重合体が
25℃で0.05〜10Pa−sの粘度を有するような
値である) のポリジオルガノシロキサン10〜100重量部、(5
)式(式中のR′はメチル、エチル、プロピル、フェニ
ルまたはトリフルオロプロピルであり、Rは前記のもの
) R’81(OR) 3のアルキルトリアルコキシシ
ランの0.55〜L3.0重量部、(141チタン触媒
、および(5)任意の充てん材を混合して、水分の不在
下で安定であるが、水分の存在下でシリコーン・エラス
トマーに硬化する組成物を生成することからなる耐油膨
潤性シリコーン・シーラントを改良する方法である。
本発明の方法は、シルエチレン末端重合体を含まない類
但シーラントと比較したときにより優れたシェルフ・ラ
イフおよび優れた耐熱油性を有する優れたシーラントを
生成する。
但シーラントと比較したときにより優れたシェルフ・ラ
イフおよび優れた耐熱油性を有する優れたシーラントを
生成する。
作用
水酸基末端封鎖ポリジオルガノシロキサン(1)は式
を有する、式中のRはメチル、エチル、プロピル、また
はトリフルオロプロピル基である。Xの値は重合体の粘
度が25℃において0.1〜1000Pa−sであるよ
うな値である。得られる弾性シーラントの物理的性質は
よシ低い粘度の重合体が使用される場合は十分高くない
。より高分子量の重合体が使用されると、得られるシー
ラントのステイフネスはシーラントの成形が困詐な程太
き(なる傾向にある。粘度は25℃でLθ〜100Pa
−8が望ましい。この種の重合体の使用および装造は技
術的に既知である。それらは、適当なジアルキルクロロ
シランの加水分解で壌土材料を生成し、続いて精製した
該環式材料の重合によって生成される、 アルキルトリアルコキシシラン(3)は硬化時にエラス
トマーを生成する組成物を橋かけするために組成物に使
用される。アルキル基はメチル、エチル、プロピル、フ
ェニル、およびトリフルオロプロピル基から選ぶ。シラ
ンは全て同一のアルキル基または混合基を有しうる。ア
ルコキシ基はメトキシおよびエトキシから選ぶ。シラン
は全て同一のアルコキシ基または混合基を有しうる。望
ましいシランはメチルトリメトキシシランである。
はトリフルオロプロピル基である。Xの値は重合体の粘
度が25℃において0.1〜1000Pa−sであるよ
うな値である。得られる弾性シーラントの物理的性質は
よシ低い粘度の重合体が使用される場合は十分高くない
。より高分子量の重合体が使用されると、得られるシー
ラントのステイフネスはシーラントの成形が困詐な程太
き(なる傾向にある。粘度は25℃でLθ〜100Pa
−8が望ましい。この種の重合体の使用および装造は技
術的に既知である。それらは、適当なジアルキルクロロ
シランの加水分解で壌土材料を生成し、続いて精製した
該環式材料の重合によって生成される、 アルキルトリアルコキシシラン(3)は硬化時にエラス
トマーを生成する組成物を橋かけするために組成物に使
用される。アルキル基はメチル、エチル、プロピル、フ
ェニル、およびトリフルオロプロピル基から選ぶ。シラ
ンは全て同一のアルキル基または混合基を有しうる。ア
ルコキシ基はメトキシおよびエトキシから選ぶ。シラン
は全て同一のアルコキシ基または混合基を有しうる。望
ましいシランはメチルトリメトキシシランである。
硬化したシーラントの物理的性能は式R25i(OR’
)2読R35i(OR’)を有するシラン添加によって
改良することができる。2つのアルコキシ基を有するシ
ラン組成物に添加すると、シランは連鎖エクステングー
として作用して高度の弾性を有するシーラントをたらす
。高分子量の水酸基劫封釦ポリジオルガノシロキサン(
1)を用いても、同じ結果が得られるけれども、かかる
高分子量重合体の使用は著しく高粘度の組成物を生成し
て、組成物の取扱いが困難になる。シーラドとしての使
用には、組成物はなめらかで容易に広がるペーストであ
るような粘度を有することが望ましい。1個だけのアル
コキシ基を有するシランを組成物に添加すると、シラン
は連鎖停止剤として作用し、得られるシーラントは高い
モジュラスの弾性を有する。シランは技術的に周知であ
って、米国特許第2)’45.555号、第2.927
.907号および第5.127,565号に記載されて
いる。
)2読R35i(OR’)を有するシラン添加によって
改良することができる。2つのアルコキシ基を有するシ
ラン組成物に添加すると、シランは連鎖エクステングー
として作用して高度の弾性を有するシーラントをたらす
。高分子量の水酸基劫封釦ポリジオルガノシロキサン(
1)を用いても、同じ結果が得られるけれども、かかる
高分子量重合体の使用は著しく高粘度の組成物を生成し
て、組成物の取扱いが困難になる。シーラドとしての使
用には、組成物はなめらかで容易に広がるペーストであ
るような粘度を有することが望ましい。1個だけのアル
コキシ基を有するシランを組成物に添加すると、シラン
は連鎖停止剤として作用し、得られるシーラントは高い
モジュラスの弾性を有する。シランは技術的に周知であ
って、米国特許第2)’45.555号、第2.927
.907号および第5.127,565号に記載されて
いる。
本発明に使用されるチタン触媒(イ)はアルコキシ含有
シロキサンの水分誘導反応を触媒することにおいて有用
できるものはいずれも可である。かかるチタン触媒はテ
トラプチルチタネイト、テトラ−2−エチルへキシルチ
タネイト、テトラフェニルチタネイト、およびトリエタ
ノ−ルアミンチタネイトのようなチタン・エステルを含
む。有用な触媒は、1966年12月27日付は米国特
許第3、2914.759号に記載されているようなオ
ルガノシロキシチタン化合物および1967年g月1日
付は米国特許第3.334.067号に記載てれている
ようなβ−ジカルボニル・チタン化合物を含む。これら
の特許は共にチタン触媒およびその爬進法を示している
。
シロキサンの水分誘導反応を触媒することにおいて有用
できるものはいずれも可である。かかるチタン触媒はテ
トラプチルチタネイト、テトラ−2−エチルへキシルチ
タネイト、テトラフェニルチタネイト、およびトリエタ
ノ−ルアミンチタネイトのようなチタン・エステルを含
む。有用な触媒は、1966年12月27日付は米国特
許第3、2914.759号に記載されているようなオ
ルガノシロキシチタン化合物および1967年g月1日
付は米国特許第3.334.067号に記載てれている
ようなβ−ジカルボニル・チタン化合物を含む。これら
の特許は共にチタン触媒およびその爬進法を示している
。
本発明のシリコーン・シーラントは一般に重合体を補強
および増量するための充てん材を含む。
および増量するための充てん材を含む。
望ましい補強用充てん材は150m”7g〜1)00m
” / lの表面積を有するヒユームドまたは沈降シリ
カである。シリカの表面は処理または非処理にすること
ができる。補強シリカの量は重合体(1)の100重量
部当り約35重量部までである。さらに高い量の補強シ
リカを使用すると、シーラントの粘度は貯蔵チューブか
らシーラントを容易に押し出すには高過ぎることになる
。増量用充てん材は、例えばシーラントの性質を改良し
たり、シーラントラ不透明にしたり、配合成分のコスト
を下げるために使用される。増量用充てん材の代表的な
ものは、二酸化チタン、ケイ酸ジルコニウム、酸化鉄、
粉砕石英、および炭酸カルシウムである。
” / lの表面積を有するヒユームドまたは沈降シリ
カである。シリカの表面は処理または非処理にすること
ができる。補強シリカの量は重合体(1)の100重量
部当り約35重量部までである。さらに高い量の補強シ
リカを使用すると、シーラントの粘度は貯蔵チューブか
らシーラントを容易に押し出すには高過ぎることになる
。増量用充てん材は、例えばシーラントの性質を改良し
たり、シーラントラ不透明にしたり、配合成分のコスト
を下げるために使用される。増量用充てん材の代表的な
ものは、二酸化チタン、ケイ酸ジルコニウム、酸化鉄、
粉砕石英、および炭酸カルシウムである。
製品にどんな性質が必要であるかに依存して、シーラン
トの貯蔵または硬化を妨げない微粉砕材料はいずれも使
用用能である。微粉砕とは10μ以下の平均粒径を意味
する。これらより大きい粒子は粒状の組成物をもたらす
。
トの貯蔵または硬化を妨げない微粉砕材料はいずれも使
用用能である。微粉砕とは10μ以下の平均粒径を意味
する。これらより大きい粒子は粒状の組成物をもたらす
。
本発明に使用する最も重要な成分は式
のポリジオルガノシロキサン(2)である、上式の各R
はメチル、エチル、プロピル、フェニルおよびトリフル
オロプロピルから選ぶ有機基、各R″はメチルまたはエ
チル、Zはエチレン基またはエチレン基とシロキサン基
の組合せ、aは0または1、セしてXは重合体が25℃
において005〜10Pa−sの粘度を有するような値
である。このシルエチレン末端ポリジオルガノシロキサ
ンの添加によって、本発明のシーラントの改良が行われ
る。
はメチル、エチル、プロピル、フェニルおよびトリフル
オロプロピルから選ぶ有機基、各R″はメチルまたはエ
チル、Zはエチレン基またはエチレン基とシロキサン基
の組合せ、aは0または1、セしてXは重合体が25℃
において005〜10Pa−sの粘度を有するような値
である。このシルエチレン末端ポリジオルガノシロキサ
ンの添加によって、本発明のシーラントの改良が行われ
る。
水酸基末端封鎖ポリジオルガノシロキサン、アルキルト
リーアルコキシシラン、およびチタン酸塩触媒;または
アルコキシ末端封鎖ポリジオルガノシロキサンおよびチ
タン酸塩触媒を生成分としたシリコーン弾性シーラント
は、シーラントを貯蔵容器に長時間貯蔵した後で水分に
さらすと硬化能を失うことがわかった。シルエチレン末
端重合体の添加はこの硬化能拶失の防止を助ける。シル
エチレン重合体の添加も熱油への浸漬または暴露の作用
に対する硬化シーラントの耐性を改善する。
リーアルコキシシラン、およびチタン酸塩触媒;または
アルコキシ末端封鎖ポリジオルガノシロキサンおよびチ
タン酸塩触媒を生成分としたシリコーン弾性シーラント
は、シーラントを貯蔵容器に長時間貯蔵した後で水分に
さらすと硬化能を失うことがわかった。シルエチレン末
端重合体の添加はこの硬化能拶失の防止を助ける。シル
エチレン重合体の添加も熱油への浸漬または暴露の作用
に対する硬化シーラントの耐性を改善する。
望ましい重合体は式(式中のRおよびRは前に定義した
もの、そしてメチルが最も望ましい)HHRRHH または式 %式% 01つである。基は同一または上記のものの組合せにす
ることができる、そしてそれら基の少な(とも50モル
%がメチル基である。
もの、そしてメチルが最も望ましい)HHRRHH または式 %式% 01つである。基は同一または上記のものの組合せにす
ることができる、そしてそれら基の少な(とも50モル
%がメチル基である。
式fllrlの重合体は水素末端封鎖シロキサンと、式
のシランとをクロロ白金酸のような白金触媒の存在下で
30〜150℃の温度において反応させることによって
生成される。これら重合体の製造性ばweyenber
gによる1965年3月50日付は米国特許第3.17
5.993号に教示きれている、該特許は式(fi+の
重合体の製造性を示している。
のシランとをクロロ白金酸のような白金触媒の存在下で
30〜150℃の温度において反応させることによって
生成される。これら重合体の製造性ばweyenber
gによる1965年3月50日付は米国特許第3.17
5.993号に教示きれている、該特許は式(fi+の
重合体の製造性を示している。
式可)の重合体はビニル末端封鎖ポリジオルガノシロキ
サンと、式(式中のRおよびR″は前に定義したもの) R のエンドキャッピング組成物とを白金触媒を使用し、反
応させることによって製造される。このエンドキャッピ
ング組成物は、visl(o?) と(R2H81)
20 とを白金触媒の存在下で反応させジシランの一端
のみを反応させることによって調製される。これは1モ
ルのvISl(olf)3と2モル以上のジシロキサン
とを混合することによって行うことができる。この混合
体を白金触媒と混合すると、室温で数分後にわずかな発
熱反応がある。色は透明から淡黄色に変わる− V x
S i (OR) 3をシロキサンの両末端へ反応さ
すことによって生成した生成物からなる副産物が存在す
る。この副産物は材料に残りうる。%の比で約15%の
副産物が存在するが、その比をKにすると副産物は約5
%に低下する。過剰のシランは次に生成物から除去され
る。
サンと、式(式中のRおよびR″は前に定義したもの) R のエンドキャッピング組成物とを白金触媒を使用し、反
応させることによって製造される。このエンドキャッピ
ング組成物は、visl(o?) と(R2H81)
20 とを白金触媒の存在下で反応させジシランの一端
のみを反応させることによって調製される。これは1モ
ルのvISl(olf)3と2モル以上のジシロキサン
とを混合することによって行うことができる。この混合
体を白金触媒と混合すると、室温で数分後にわずかな発
熱反応がある。色は透明から淡黄色に変わる− V x
S i (OR) 3をシロキサンの両末端へ反応さ
すことによって生成した生成物からなる副産物が存在す
る。この副産物は材料に残りうる。%の比で約15%の
副産物が存在するが、その比をKにすると副産物は約5
%に低下する。過剰のシランは次に生成物から除去され
る。
本発明の方法は成分(1)〜(5)を−緒に混合して均
一混合体にすることによってシリコーン弾性シーラント
を調製する。その混合体は、成分中または混合体を囲む
大気中に水分が存在すると直ちに架橋し硬化し始める。
一混合体にすることによってシリコーン弾性シーラント
を調製する。その混合体は、成分中または混合体を囲む
大気中に水分が存在すると直ちに架橋し硬化し始める。
七の混合体を直ちに使用する場合には、これは満足であ
るけれども、使用前に貯蔵できるシーラントを生成する
ために混合を水分の不在下で行う操作が必要である。
るけれども、使用前に貯蔵できるシーラントを生成する
ために混合を水分の不在下で行う操作が必要である。
望ましい方法は、最初に水酸基末端封鎖ポリジオルガノ
シロキサン(1)と、充てん材(5)および使用される
充てん材処理剤とを混合する。この混合体は室温から1
75℃の温度で激しくかくはんして充てん材を重合体中
に完全に分散させる。混合は高温において容器に真空を
加えたシ或いはミキサーの内容物上に乾燥不活性ガスを
掃引させながら行って、一般にペース(基剤)と呼ばれ
る混合体中に存在する全ての水分を除去することが望ま
しい。次に乾燥された基剤は液体成分を水分にさらすこ
となく添加できる密閉可能なミキサーに入れる。次にシ
ルエチレン末端トリアルコキシ官能性ポリジオルガノシ
ロキサン(2)、アルキルトリアルコキシシラン(5)
およびチタン触媒(4)を水分にさらすことなく添加し
、その混合体を貯蔵容器に入れる。貯蔵容器中の材料に
最終期に真空を与えて全ての水分および揮発性物質が容
器から除去されることを保証し、その容器を密封する。
シロキサン(1)と、充てん材(5)および使用される
充てん材処理剤とを混合する。この混合体は室温から1
75℃の温度で激しくかくはんして充てん材を重合体中
に完全に分散させる。混合は高温において容器に真空を
加えたシ或いはミキサーの内容物上に乾燥不活性ガスを
掃引させながら行って、一般にペース(基剤)と呼ばれ
る混合体中に存在する全ての水分を除去することが望ま
しい。次に乾燥された基剤は液体成分を水分にさらすこ
となく添加できる密閉可能なミキサーに入れる。次にシ
ルエチレン末端トリアルコキシ官能性ポリジオルガノシ
ロキサン(2)、アルキルトリアルコキシシラン(5)
およびチタン触媒(4)を水分にさらすことなく添加し
、その混合体を貯蔵容器に入れる。貯蔵容器中の材料に
最終期に真空を与えて全ての水分および揮発性物質が容
器から除去されることを保証し、その容器を密封する。
その材料を使用する必要があるときは、シールを除去し
、シーラントをノズルから押し出すことによって容器か
ら取り出し、所望の場所に入れる。空気にさらすと、空
気中の水分がシーラントと反応してシーラントをシリコ
ーン・エラストマーに硬化させる。
、シーラントをノズルから押し出すことによって容器か
ら取り出し、所望の場所に入れる。空気にさらすと、空
気中の水分がシーラントと反応してシーラントをシリコ
ーン・エラストマーに硬化させる。
本発明の方法によって生成された組成物は特にシリコー
ン弾性シーラントとして有用である。それらはすきまや
空間に押し出されて、硬化してシールを形成する。それ
らは現場形成ガスケットを作るために使用することがで
き、シーラントを継ぎ目の表面に付加し、継ぎ目の他の
側をシーラントの上に置き、シーラントを硬化させると
ころの操作によって密閉継ぎ目が得られる。かかるガス
ケットの例は自動車の油受に見られ、その場合には熱い
油に対するシールの耐性が重要である。
ン弾性シーラントとして有用である。それらはすきまや
空間に押し出されて、硬化してシールを形成する。それ
らは現場形成ガスケットを作るために使用することがで
き、シーラントを継ぎ目の表面に付加し、継ぎ目の他の
側をシーラントの上に置き、シーラントを硬化させると
ころの操作によって密閉継ぎ目が得られる。かかるガス
ケットの例は自動車の油受に見られ、その場合には熱い
油に対するシールの耐性が重要である。
次の実施例は説明のためのものであって、特許請求の範
囲に適切に示されている本発明を限定するものと解釈し
てはならない。実施例における部は全て重を部である。
囲に適切に示されている本発明を限定するものと解釈し
てはならない。実施例における部は全て重を部である。
実施例1
本発明を説明するために一連の組成物を調製した。
最初に、シルエチレン末端重合体は、触媒として酸性粘
土を含有する反応カラムを使用してポリジメチルシクロ
シロキサンと、重合体連釦に約35のシロキシ単位を有
する重合体を生成するのに十分なテトラメチル−ジシロ
キサン末端封釦剤との平衡混合体を反応さすことによっ
て調製した。得られた環状および線状物質の混合体は次
に真空蒸留によって混合体の約15%の環状物質を除し
た。
土を含有する反応カラムを使用してポリジメチルシクロ
シロキサンと、重合体連釦に約35のシロキシ単位を有
する重合体を生成するのに十分なテトラメチル−ジシロ
キサン末端封釦剤との平衡混合体を反応さすことによっ
て調製した。得られた環状および線状物質の混合体は次
に真空蒸留によって混合体の約15%の環状物質を除し
た。
本質的に一8iMe2H末端を有する線状流体は、0.
7重量%の白金を提供するためにジメチルビニルシロキ
シ末端封鎖ポリジメチルシロキサンで希釈したジビニル
−テトラメチルジシロキサンのクロロ白金酸錯体の形で
流体100万部当り約50部の白金の存在下で理論的に
10%過剰のビニルトリメトキシシランと反応させた。
7重量%の白金を提供するためにジメチルビニルシロキ
シ末端封鎖ポリジメチルシロキサンで希釈したジビニル
−テトラメチルジシロキサンのクロロ白金酸錯体の形で
流体100万部当り約50部の白金の存在下で理論的に
10%過剰のビニルトリメトキシシランと反応させた。
その反応全室温で生じさせた後、過剰のビニルトリメト
キシシランを流体から除去した。その流体は25℃で約
0、07 P a−sの粘度および式 %式%) のトリメトキシシルエチレン末端基を有した。
キシシランを流体から除去した。その流体は25℃で約
0、07 P a−sの粘度および式 %式%) のトリメトキシシルエチレン末端基を有した。
基剤は、密閉することができると共に真空にすることが
できる重質ミキサーに数平均分子量約Ito、 o o
oを有する水酸基末端封鎖ポリジメチル−シロキサン
と1i−30のDPを有する環状ポリジメチルシロキサ
ンとの混合体100部(該混合体は25℃で約1i5P
a−sの粘度を有する)と、約1507rL”/、9の
表面積を有するヒユーム・シリカ50部と、25℃にお
いて0.5Pa−sの粘度と約4.5重量%の81結合
水酸基を有する水酸基末端封鎖ポリメチルフェニルシロ
キサン9部を一緒に混合することによって調製した。そ
の混合体は最初に2つの流体を一緒に混合し、次に5つ
の増加分に充てん材を添加し、次の増加分を添加する前
に各々を十分に混合して充てん杓を濡らすことによって
調製した。その混合体は次に175℃に加熱し、連続的
に混合しながら完全真空下に1時間入れた。その混合体
は真空を保ちながら50分で室温に冷却した。
できる重質ミキサーに数平均分子量約Ito、 o o
oを有する水酸基末端封鎖ポリジメチル−シロキサン
と1i−30のDPを有する環状ポリジメチルシロキサ
ンとの混合体100部(該混合体は25℃で約1i5P
a−sの粘度を有する)と、約1507rL”/、9の
表面積を有するヒユーム・シリカ50部と、25℃にお
いて0.5Pa−sの粘度と約4.5重量%の81結合
水酸基を有する水酸基末端封鎖ポリメチルフェニルシロ
キサン9部を一緒に混合することによって調製した。そ
の混合体は最初に2つの流体を一緒に混合し、次に5つ
の増加分に充てん材を添加し、次の増加分を添加する前
に各々を十分に混合して充てん杓を濡らすことによって
調製した。その混合体は次に175℃に加熱し、連続的
に混合しながら完全真空下に1時間入れた。その混合体
は真空を保ちながら50分で室温に冷却した。
この基剤を次に密閉ミキサーに入れ真空下に置いて全て
の水分を除去した。各部を次に第工表に示した成分と混
合してシーランI−i作って、全てを水分と接触させる
ことなくシーラント貯蔵容器に入れた。組成物1と5は
上記の調製された重合体に仰るがシルエチレン末端へ転
化されない流体を含んだ。組成物2と4は上記のシルエ
チレン末端重合体を含んだ。組成物1と2はテトライン
プロピルチタネイ)(TrPT)で触媒されたが、組成
物5と4はジイソプロピルジエチルアセトアセテート・
チタン(TD I DE)で触媒された。
の水分を除去した。各部を次に第工表に示した成分と混
合してシーランI−i作って、全てを水分と接触させる
ことなくシーラント貯蔵容器に入れた。組成物1と5は
上記の調製された重合体に仰るがシルエチレン末端へ転
化されない流体を含んだ。組成物2と4は上記のシルエ
チレン末端重合体を含んだ。組成物1と2はテトライン
プロピルチタネイ)(TrPT)で触媒されたが、組成
物5と4はジイソプロピルジエチルアセトアセテート・
チタン(TD I DE)で触媒された。
組成物は全てメチル) IJメトキシシラン9部で架橋
された。
された。
貯蔵チューブに1週間のエージング期間を与えた後に、
シーラントの試料を取り出してシートに成形した。シー
トの表面に皮ができるのに必要な時間(SOT)をその
表面がその粘性を失うのに必要な時間(TPT)のよう
に測定した。それらのシートを室温および湿度下で1週
間(IilI化させた後、試験試料に切断し、ASTM
D22)40に従ってジュロメータで測定した。硬
化ゴムの試料は150℃の5W30モータ油に1週間入
れた後、ジュロメータの変化を測定した。シーラントの
貯蔵チューブを加速エージング試験として50℃の炉内
に8週間入れ、次に室温でさらに6週間後に前記のよう
【試験した。室温で1)4週間二一シージング別の試料
も次に試験した。それらの試験結果を第1表に示す。
シーラントの試料を取り出してシートに成形した。シー
トの表面に皮ができるのに必要な時間(SOT)をその
表面がその粘性を失うのに必要な時間(TPT)のよう
に測定した。それらのシートを室温および湿度下で1週
間(IilI化させた後、試験試料に切断し、ASTM
D22)40に従ってジュロメータで測定した。硬
化ゴムの試料は150℃の5W30モータ油に1週間入
れた後、ジュロメータの変化を測定した。シーラントの
貯蔵チューブを加速エージング試験として50℃の炉内
に8週間入れ、次に室温でさらに6週間後に前記のよう
【試験した。室温で1)4週間二一シージング別の試料
も次に試験した。それらの試験結果を第1表に示す。
データはシルエチレン末端を含有する組成物はエージン
グおよび熱油にさらした後における性質の変化が少ない
ことを示している。
グおよび熱油にさらした後における性質の変化が少ない
ことを示している。
第 1
試料 1÷
流体 20
シルエチレン流体
TIPT 2IODg
2 3≠ 5
N/AO5
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)水分の不在下で、 (1)25℃において0.1〜1000パスカル・秒の
粘度およびメチル、エチル、プ ロピル、フェニルおよびトリフルオロプ ロピルから選んだ有機基を有する水酸基 末端封鎖ポリジオルガノシロキサン100 重量部、 (2)式(式中の各Rはメチル、エチル、プロピル、フ
ェニルおよびトリフルオロプ ロピルから選んだ有機基、各R″はメチル またはエチル、Zはエチレン基またはエ チレン基とシロキサン基の組合せ、¥a¥は0または1
、そして¥x¥は重合体が25℃で0.05〜10パス
カル・秒の粘度を有 するような値である) ▲数式、化学式、表等があります▼ のポリジオルガノシロキサン10〜100 重量部、 (3)式R′Si(OR″)_3(式中のR′はメチル
、エチル、プロピルまたはトリフルオ ロプロピル、そしてR″はメチルまたはエ チルである)のアルキルトリアルコキシ シラン0.35〜9.0重量部、 (4)チタン触媒、および (5)任意の充てん材を混合することからなることを特
徴とする、 水分の不在下で安定で、水分の存在でシリコーン・エラ
ストマーに硬化し、優れた耐油膨潤性を有するシリコー
ン・シーラント組成物。 2、前記水酸基末端封鎖ポリジオルガノシロキサン(1
)が25℃で5〜30パスカル・秒の粘度を有するポリ
ジメチルシロキサンであるところの特許請求の範囲第1
項に記載の組成物。 3、前記アルキルトリアルコキシシラン(3)がメチル
トリメトキシシランであるところの特許請求の範囲第1
項に記載の組成物。 4、前記チタン触媒(4)がチタン・エステル、オルガ
ノシロキシ・チタン化合物、β−ジカルボニル・チタン
化合物、またはそれらの混合体であるところの特許請求
の範囲第1項に記載の組成物。 5、充てん材(5)が存在するところの特許請求の範囲
第1項に記載の組成物。 6、前記ポリジオルガノシロキサン(2)が式(式中の
各Rはメチル、エチル、プロピル、フェニル、およびト
リフルオロプロピルから選んだ有機基、そして各R′は
メチルまたはエチルである) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) を有するところの特許請求の範囲第1項に記載の組成物
。 7、前記ポリジオルガノシロキサン(2)が式(式中の
各Rはメチル、エチル、プロピル、フェニル、およびト
リフルオロプロピルから選んだ有機基、各R″はメチル
またはエチル、そして¥x¥は重合体が25℃で0.0
5〜10パスカル・秒の粘度を有するような値である) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) を有するところの特許請求の範囲第1項に記載の組成物
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/835,139 US4652624A (en) | 1986-03-03 | 1986-03-03 | Room-temperature-curing silicone sealants |
US835139 | 1992-02-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62207369A true JPS62207369A (ja) | 1987-09-11 |
JP2551572B2 JP2551572B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=25268691
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62038149A Expired - Lifetime JP2551572B2 (ja) | 1986-03-03 | 1987-02-23 | シリコ−ン・シ−ラント組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4652624A (ja) |
EP (1) | EP0236043B1 (ja) |
JP (1) | JP2551572B2 (ja) |
AU (1) | AU586738B2 (ja) |
CA (1) | CA1282896C (ja) |
DE (1) | DE3779443T2 (ja) |
ES (1) | ES2004886A6 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05230374A (ja) * | 1991-11-28 | 1993-09-07 | Wacker Chemie Gmbh | 水の遮断下に貯蔵可能で水の侵入時に室温でエラストマーに架橋する材料 |
US6809136B2 (en) | 2002-07-01 | 2004-10-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane compositions |
JP2006089619A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2006265529A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2008150491A (ja) * | 2006-12-18 | 2008-07-03 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2021515066A (ja) * | 2018-02-22 | 2021-06-17 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 湿気硬化性シリコーンポリマー、及びその使用 |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4711928A (en) * | 1986-03-03 | 1987-12-08 | Dow Corning Corporation | Moisture cured one-part RTV silicone sealant |
US4871827A (en) * | 1986-03-03 | 1989-10-03 | Dow Corning Corporation | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
US4670530A (en) * | 1986-03-03 | 1987-06-02 | Dow Corning Corporation | Process for making crumb silicone material |
US4772675A (en) * | 1986-03-03 | 1988-09-20 | Dow Corning Corporation | Methods of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
US4888404A (en) * | 1986-03-03 | 1989-12-19 | Dow Corning Corporation | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
US4687829A (en) * | 1986-03-03 | 1987-08-18 | Dow Corning Corporation | Method of adjusting physical properties in silicone elastomeric sealant |
US4737562A (en) * | 1986-10-15 | 1988-04-12 | Dow Corning Corporation | Self-adhering polyorganosiloxane elastomer compositions and method for preparing same |
US4847400A (en) * | 1987-09-11 | 1989-07-11 | Dow Corning Corporation | Polyalkoxysilylalkylenedisilazanes and silylamines |
US5017672A (en) * | 1987-09-11 | 1991-05-21 | Dow Corning Corporation | Polyalkoxysilylalkylenedisilazanes and silylamines |
US4888380A (en) * | 1988-09-26 | 1989-12-19 | Dow Corning Corporation | Clear, non-slumping silicone sealants |
EP0361803A3 (en) * | 1988-09-26 | 1991-03-27 | Dow Corning Corporation | In situ formed titanium chelate catalysts |
US4898910A (en) * | 1988-09-26 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Modulus control in silicone sealant |
US5006584A (en) * | 1988-11-23 | 1991-04-09 | Chevron Research And Technology Company | Polydialkylsilalkylene polymer useful in enhanced oil recovery using carbon dioxide flooding |
US4956435A (en) * | 1989-03-22 | 1990-09-11 | Dow Corning Corporation | Neutral cure silicone sealants |
DE69127667T2 (de) * | 1990-07-10 | 1998-04-09 | Shinetsu Chemical Co | Bei Raumtemperatur härtende Zusammensetzung |
US5340899A (en) * | 1993-11-22 | 1994-08-23 | Dow Corning Corporation | Method for the preparation of polydimethylsiloxanes having low reactivity endgroups and high reactivity endgroups wherein the polydimethylsiloxanes contain ethylene chain linkages |
US5468829A (en) * | 1994-10-11 | 1995-11-21 | Dow Corning Corporation | In-situ reinforced silicone elastomer using resin precursor |
JPH08319424A (ja) * | 1995-05-25 | 1996-12-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
EP0802222A1 (en) * | 1996-04-18 | 1997-10-22 | Dow Corning Corporation | Method of adhesion improvement for silicone compositions |
US6160150A (en) * | 1998-12-21 | 2000-12-12 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
US6303811B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-10-16 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
US6013753A (en) * | 1998-12-21 | 2000-01-11 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
US6235832B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-05-22 | Dow Corning Corporation | RTV silicone compositions with rapid development of green strength |
US6265518B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-07-24 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
US6127502A (en) * | 1998-12-21 | 2000-10-03 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups |
JP3824071B2 (ja) * | 2001-12-25 | 2006-09-20 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP3900267B2 (ja) * | 2002-05-09 | 2007-04-04 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP3835796B2 (ja) * | 2002-07-03 | 2006-10-18 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2006131824A (ja) * | 2004-11-09 | 2006-05-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP4672508B2 (ja) * | 2005-09-29 | 2011-04-20 | 信越化学工業株式会社 | 難燃性シリコーン組成物 |
FR2908420A1 (fr) * | 2006-11-09 | 2008-05-16 | Rhodia Recherches & Tech | Composition silicone monocomposante sans etain reticulable en elastomere |
KR101699684B1 (ko) * | 2009-10-09 | 2017-01-25 | 다니엘 파이 | 공동 성형된 클로져, 1 방향 밸브 및 체적 가변형 저장 챔버를 가진 장치, 및 관련 방법 |
CN105874010A (zh) * | 2013-12-27 | 2016-08-17 | 道康宁东丽株式会社 | 室温下可固化的有机硅橡胶组合物及其用途 |
JP6472094B2 (ja) * | 2014-04-09 | 2019-02-20 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および電気・電子部品の保護剤または接着剤組成物 |
EP3233973B1 (en) * | 2014-12-19 | 2019-06-12 | Dow Silicones Corporation | Method of preparing condensation cross-linked particles |
CN105585998B (zh) * | 2015-12-16 | 2018-10-19 | 东莞兆舜有机硅科技股份有限公司 | 单组份钛酸酯无卤阻燃型有机硅密封胶 |
US10167414B1 (en) * | 2016-03-14 | 2019-01-01 | Thomas O'Lenick | Alkyl silicones as pigment coatings |
US11373921B2 (en) * | 2019-04-23 | 2022-06-28 | Honeywell International Inc. | Gel-type thermal interface material with low pre-curing viscosity and elastic properties post-curing |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3122522A (en) * | 1961-10-16 | 1964-02-25 | Dow Corning | One-component room temperature curing system employing new silicone intermediates |
BE623601A (ja) * | 1961-10-16 | 1900-01-01 | ||
GB1154724A (en) * | 1965-08-11 | 1969-06-11 | Midland Silicones Ltd | Improvements in or relating to Organopolysiloxanes |
US3334067A (en) * | 1966-04-08 | 1967-08-01 | Dow Corning | Method of making one component room temperature curing siloxane rubbers |
DE1745171A1 (de) * | 1967-02-22 | 1971-09-23 | Midland Silicones Ltd | Verfahren zur Herstellung von Elastomere bildenden Siloxanmassen |
US3856839A (en) * | 1971-01-06 | 1974-12-24 | Gen Electric | Alkanedioxy titanium chelates |
US4111890A (en) * | 1977-12-19 | 1978-09-05 | Sws Silicones Corporation | Curable organopolysiloxane compositions containing titanium esters |
US4438039A (en) * | 1980-07-02 | 1984-03-20 | General Electric Company | Titanium chelate catalyst for silicone compositions |
US4461867A (en) * | 1982-09-27 | 1984-07-24 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
US4579964A (en) * | 1983-03-31 | 1986-04-01 | Union Carbide Corporation | Alkoxysilyl functional silicones |
JPS61200167A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 湿気硬化性シリコ−ン組成物 |
US4711928A (en) * | 1986-03-03 | 1987-12-08 | Dow Corning Corporation | Moisture cured one-part RTV silicone sealant |
US4670530A (en) * | 1986-03-03 | 1987-06-02 | Dow Corning Corporation | Process for making crumb silicone material |
US4871827A (en) * | 1986-03-03 | 1989-10-03 | Dow Corning Corporation | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
-
1986
- 1986-03-03 US US06/835,139 patent/US4652624A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-01-22 CA CA000527919A patent/CA1282896C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-23 JP JP62038149A patent/JP2551572B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-24 EP EP87301570A patent/EP0236043B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-24 DE DE8787301570T patent/DE3779443T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-02-27 ES ES8700535A patent/ES2004886A6/es not_active Expired
- 1987-03-02 AU AU69602/87A patent/AU586738B2/en not_active Ceased
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05230374A (ja) * | 1991-11-28 | 1993-09-07 | Wacker Chemie Gmbh | 水の遮断下に貯蔵可能で水の侵入時に室温でエラストマーに架橋する材料 |
US6809136B2 (en) | 2002-07-01 | 2004-10-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane compositions |
JP2006089619A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2006265529A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2008150491A (ja) * | 2006-12-18 | 2008-07-03 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2021515066A (ja) * | 2018-02-22 | 2021-06-17 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 湿気硬化性シリコーンポリマー、及びその使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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