JPH05140454A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH05140454A JPH05140454A JP3056216A JP5621691A JPH05140454A JP H05140454 A JPH05140454 A JP H05140454A JP 3056216 A JP3056216 A JP 3056216A JP 5621691 A JP5621691 A JP 5621691A JP H05140454 A JPH05140454 A JP H05140454A
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- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬化途上に引張応力，曲げ応力等の外部応力
が加わっても、表面にクラックが発生しないという特徴
を有する室温硬化性オルガノポリシロキサンを提供す
る。 【構成】 (Ａ)分子鎖末端が水酸基で封鎖されたジオル
ガノポリシロキサン(Ｂ)シラノール滴定量が２.０ml以
下である疎水性シリカ(Ｃ)シラノール滴定量が５.０ml
以上である乾式法シリカ(Ｄ)オキシム基を含有するシラ
ンもしくはシロキサンからなる室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物
が加わっても、表面にクラックが発生しないという特徴
を有する室温硬化性オルガノポリシロキサンを提供す
る。 【構成】 (Ａ)分子鎖末端が水酸基で封鎖されたジオル
ガノポリシロキサン(Ｂ)シラノール滴定量が２.０ml以
下である疎水性シリカ(Ｃ)シラノール滴定量が５.０ml
以上である乾式法シリカ(Ｄ)オキシム基を含有するシラ
ンもしくはシロキサンからなる室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本願発明は室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物に関し、詳しくは、硬化途上に被着
体（基材）の動きによるクラックが発生しない室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に関するものである。
リシロキサン組成物に関し、詳しくは、硬化途上に被着
体（基材）の動きによるクラックが発生しない室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物は種々の優れた性質を
有しており、土木・建築，一般工業，電気，電子用など
各種分野の機器類のシール材あるいは接着剤用途に使用
されている。しかし、これらの組成物は硬化途上に引張
応力，曲げ応力等の外部応力が加わると、その表面にク
ラックが発生するという欠点があった。そのため、この
ような室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を適用
した基材あるいは機器類は、この組成物がある程度硬化
して表面の被膜強度が発現するまで動かすことが出来
ず、そのまま長時間静置しておかなければならない等の
問題点があった。
性オルガノポリシロキサン組成物は種々の優れた性質を
有しており、土木・建築，一般工業，電気，電子用など
各種分野の機器類のシール材あるいは接着剤用途に使用
されている。しかし、これらの組成物は硬化途上に引張
応力，曲げ応力等の外部応力が加わると、その表面にク
ラックが発生するという欠点があった。そのため、この
ような室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を適用
した基材あるいは機器類は、この組成物がある程度硬化
して表面の被膜強度が発現するまで動かすことが出来
ず、そのまま長時間静置しておかなければならない等の
問題点があった。
【０００３】本発明者は上記問題点を解決するため鋭意
研究した結果、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物に特定の疎水性シリカを配合すれば上記のような問題
点は一挙に解消されることを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は硬化途上に引張応力,曲げ応力等
の外部応力が加わっても、その表面にクラックが発生し
ない室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
るにある。
研究した結果、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物に特定の疎水性シリカを配合すれば上記のような問題
点は一挙に解消されることを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は硬化途上に引張応力,曲げ応力等
の外部応力が加わっても、その表面にクラックが発生し
ない室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
るにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段とその作用】本発明は、 (Ａ)２５℃における粘度が１００〜５００,０００センチポイズであり、分子鎖 末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)シラノール滴定量が２.０ml以下である疎水性シリカ（ここでシラノール滴 定量は、２.０ｇの試料を２５mlのエタノールと７５mlの２０重量％ＮａＣｌ水 溶液との混合液に分散させてなる分散液のｐＨを４.０から９.０に変えるのに必 要な０.１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液の滴定量を意味する。） ５〜５０重量部、 (Ｃ)シラノール滴定量が５.０ml以上である乾式法シリカ（ここでシラノール滴 定量は前記と同じである。） ２〜２０重量部、 および (Ｄ)１分子中に３個以上のオキシム基を含有するシラン
もしくはシロキサンからなる室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物に関するものである。
もしくはシロキサンからなる室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物に関するものである。
【０００５】これを説明すると、本願発明に使用される
（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンは、本発明組成
物の主成分であり、これは分子鎖末端が水酸基で封鎖さ
れていることが必要である。また２５℃における粘度が
５００〜５００,０００センチポイズの範囲内にあるこ
とが必要である。このようなジオルガノポリシロキサン
としては、一般式
（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンは、本発明組成
物の主成分であり、これは分子鎖末端が水酸基で封鎖さ
れていることが必要である。また２５℃における粘度が
５００〜５００,０００センチポイズの範囲内にあるこ
とが必要である。このようなジオルガノポリシロキサン
としては、一般式
【化１】 （式中、Ｒは同一または相異なる置換もしくは非置換の
１価炭化水素基であり、ｎは本ジオルガノポリシロキサ
ンの２５℃における粘度が５００〜５００,０００セン
チポイズの範囲になるような値である。）で表わされる
α，ω−ジヒドロキシジオルガノポリシロキサンが例示
される。尚、上式中、Ｒはメチル基，エチル基，イソプ
ロピル基，ヘキシル基，オクタデシル基のような鎖状ア
ルキル基；ビニル基，アリル基，ヘキセニル基のような
アルケニル基；シクロヘキセニル基，シクロペンチル基
のようなシクロアルキル基；ベンジル基，β−フェニル
エチル基のようなアルカリール基；フェニル基，キセニ
ル基，ナフチル基，トリル基，キシリール基のような芳
香族炭化水素基で例示される一価炭化水素基、あるいは
これら一価炭化水素基の水素原子がβ−シアノエチル
基，１,１,１−トリフロロプロピル基，パーフロロブチ
ル基のような有機基で置換された置換炭化水素基であ
る。
１価炭化水素基であり、ｎは本ジオルガノポリシロキサ
ンの２５℃における粘度が５００〜５００,０００セン
チポイズの範囲になるような値である。）で表わされる
α，ω−ジヒドロキシジオルガノポリシロキサンが例示
される。尚、上式中、Ｒはメチル基，エチル基，イソプ
ロピル基，ヘキシル基，オクタデシル基のような鎖状ア
ルキル基；ビニル基，アリル基，ヘキセニル基のような
アルケニル基；シクロヘキセニル基，シクロペンチル基
のようなシクロアルキル基；ベンジル基，β−フェニル
エチル基のようなアルカリール基；フェニル基，キセニ
ル基，ナフチル基，トリル基，キシリール基のような芳
香族炭化水素基で例示される一価炭化水素基、あるいは
これら一価炭化水素基の水素原子がβ−シアノエチル
基，１,１,１−トリフロロプロピル基，パーフロロブチ
ル基のような有機基で置換された置換炭化水素基であ
る。
【０００６】本発明に使用される(Ｂ)成分の疎水性シリ
カは、本発明組成物に、硬化に際して引張応力，曲げ応
力等の外部応力が加わってもその表面にクラックが発生
しないという特異な性質を付与する働きをする。かかる
疎水性シリカは、本発明で規定するシラノールの定量方
法によるシラノール滴定量が２.０ml以下であることが
必要である。 ここで本発明で言うシラノール滴定量
は、２.０ｇのシリカ（試料）を２５mlのエタノールと
７５mlの２０重量％ＮａＣｌ水溶液との混合液に分散さ
せてなる分散液のｐＨを４.０から９.０に変えるのに必
要な０.１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液の滴定量であ
る。かかる疎水性シリカは、通常、シリコーンゴム組成
物の補強性充填剤として使用されているシリカ微粉末を
各種の疎水化剤で表面処理することによって得られる。
ここでシリカ微粉末としては煙霧質シリカで代表される
乾式法シリカと沈澱シリカで代表される湿式法シリカが
あるが、本発明においては前者の乾式法シリカが好まし
い。また疎水化剤としては、ヘキメチルジシラザン，ト
リメチルクロロシラン，オルガノハイドロジエンポリシ
ロキサン,ジメチルポリシロキサン等が挙げられる。こ
の疎水化剤はシリカ微粉末表面のシラノール基と反応し
てシリカ微粉末表面と結合してシリカ微粉末を疎水化さ
せる。シリカ微粉末を上記のような疎水化剤で表面処理
するには、例えば、シリカ微粉末に、疎水化剤を加え、
均一になるまで混合して、加熱するという方法が採用さ
れる。あるいは、シリカ系微粉末を加熱下で混合しなが
ら、疎水化剤を加えるという方法でも良い。この際に、
全く混合状態に置かないで加熱を行った場合には、疎水
化剤の蒸気圧が低いために、疎水化処理が不均一とな
る。一方、激しい混合物状態にした場合には、シリカ系
微粉末の相互接触によって、構造性が失われ、かさ密度
が増大し、その結果、シリカ微粉末の流動性向上能が低
下する。従って、穏和な混合条件が好ましい。また、好
ましい加熱温度範囲は、１００〜２００℃が好ましい。
また、この（Ｂ）成分の疎水性シリカは比表面積１００
m2／ｇ以上のものが好ましい。本成分の添加量は、(Ａ)
成分１００重量部に対して５〜５０重量部であり、５重
量部未満になると上記のような作用効果が発現されず、
５０重量部を越えると本発明の室温硬化性オルガノポリ
シロキサンを収納した容器からの押出性が低下するから
である。
カは、本発明組成物に、硬化に際して引張応力，曲げ応
力等の外部応力が加わってもその表面にクラックが発生
しないという特異な性質を付与する働きをする。かかる
疎水性シリカは、本発明で規定するシラノールの定量方
法によるシラノール滴定量が２.０ml以下であることが
必要である。 ここで本発明で言うシラノール滴定量
は、２.０ｇのシリカ（試料）を２５mlのエタノールと
７５mlの２０重量％ＮａＣｌ水溶液との混合液に分散さ
せてなる分散液のｐＨを４.０から９.０に変えるのに必
要な０.１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液の滴定量であ
る。かかる疎水性シリカは、通常、シリコーンゴム組成
物の補強性充填剤として使用されているシリカ微粉末を
各種の疎水化剤で表面処理することによって得られる。
ここでシリカ微粉末としては煙霧質シリカで代表される
乾式法シリカと沈澱シリカで代表される湿式法シリカが
あるが、本発明においては前者の乾式法シリカが好まし
い。また疎水化剤としては、ヘキメチルジシラザン，ト
リメチルクロロシラン，オルガノハイドロジエンポリシ
ロキサン,ジメチルポリシロキサン等が挙げられる。こ
の疎水化剤はシリカ微粉末表面のシラノール基と反応し
てシリカ微粉末表面と結合してシリカ微粉末を疎水化さ
せる。シリカ微粉末を上記のような疎水化剤で表面処理
するには、例えば、シリカ微粉末に、疎水化剤を加え、
均一になるまで混合して、加熱するという方法が採用さ
れる。あるいは、シリカ系微粉末を加熱下で混合しなが
ら、疎水化剤を加えるという方法でも良い。この際に、
全く混合状態に置かないで加熱を行った場合には、疎水
化剤の蒸気圧が低いために、疎水化処理が不均一とな
る。一方、激しい混合物状態にした場合には、シリカ系
微粉末の相互接触によって、構造性が失われ、かさ密度
が増大し、その結果、シリカ微粉末の流動性向上能が低
下する。従って、穏和な混合条件が好ましい。また、好
ましい加熱温度範囲は、１００〜２００℃が好ましい。
また、この（Ｂ）成分の疎水性シリカは比表面積１００
m2／ｇ以上のものが好ましい。本成分の添加量は、(Ａ)
成分１００重量部に対して５〜５０重量部であり、５重
量部未満になると上記のような作用効果が発現されず、
５０重量部を越えると本発明の室温硬化性オルガノポリ
シロキサンを収納した容器からの押出性が低下するから
である。
【０００７】本発明で使用される(Ｃ)成分の乾式法シリ
カは、上記(Ｂ)成分の疎水性シリカと併用することによ
り、本発明組成物に硬化に際して外部応力が加わっても
表面にクラックが発生しないという性質を付与すると同
時に本発明組成物にノンサグ性を付与するために必須と
される成分である。かかる乾式シリカはシラノール滴定
量が５.０ｍｌ以上であることが必要である。かかる乾
式法シリカとしては、四塩化けい素を分解する方法によ
って得られる煙霧質シリカ（Ｆｕｍｅｄ Ｓｉｌｉｃ
ａ）、けい砂とコークスの混合物をアークにより加熱す
る方法によって得られるシリカ（Ａｒｃ Ｓｉｌｉｃ
ａ）が挙げられる。かかるフュームドシリカは、例え
ば、以下のような商品名で市販されている。日本アエロ
ジル株式会社製のＡｅｒｏｓｉｌ１３０、２００、３０
０、３８０、ＴＴ−６００，ＭＯＸー８０、ＭＯＸ１７
０;米国のキャボット社製のＣａｂｏｓｉｌ Ｍ−５、
ＭＳ−７、ＭＳー７５、ＨＳー７、ＥＴー５、ＨＳ−
５、ＥＴー５;西独のワッカーケミー社製のＨＤＫ Ｎ
２０、Ｖ１５、Ｔ３０、Ｔ４０、等である。本成分の添
加量は(Ａ)成分１００重量部に対して２〜２０重量部で
ある。これは２重量部未満になるとノンサグ性が低下
し、また２０重量部を越えると上記のようなクラックが
発生し易くなるためである。
カは、上記(Ｂ)成分の疎水性シリカと併用することによ
り、本発明組成物に硬化に際して外部応力が加わっても
表面にクラックが発生しないという性質を付与すると同
時に本発明組成物にノンサグ性を付与するために必須と
される成分である。かかる乾式シリカはシラノール滴定
量が５.０ｍｌ以上であることが必要である。かかる乾
式法シリカとしては、四塩化けい素を分解する方法によ
って得られる煙霧質シリカ（Ｆｕｍｅｄ Ｓｉｌｉｃ
ａ）、けい砂とコークスの混合物をアークにより加熱す
る方法によって得られるシリカ（Ａｒｃ Ｓｉｌｉｃ
ａ）が挙げられる。かかるフュームドシリカは、例え
ば、以下のような商品名で市販されている。日本アエロ
ジル株式会社製のＡｅｒｏｓｉｌ１３０、２００、３０
０、３８０、ＴＴ−６００，ＭＯＸー８０、ＭＯＸ１７
０;米国のキャボット社製のＣａｂｏｓｉｌ Ｍ−５、
ＭＳ−７、ＭＳー７５、ＨＳー７、ＥＴー５、ＨＳ−
５、ＥＴー５;西独のワッカーケミー社製のＨＤＫ Ｎ
２０、Ｖ１５、Ｔ３０、Ｔ４０、等である。本成分の添
加量は(Ａ)成分１００重量部に対して２〜２０重量部で
ある。これは２重量部未満になるとノンサグ性が低下
し、また２０重量部を越えると上記のようなクラックが
発生し易くなるためである。
【０００８】本発明に使用される(Ｄ)成分のオキシム基
を含有するシランもしくはシロキサンは、本発明の組成
物の架橋剤である。
を含有するシランもしくはシロキサンは、本発明の組成
物の架橋剤である。
【０００９】かかる(Ｄ)成分としては、メチルトリス
（メチルエチルケトオキシム）シラン，ビニルトリス
（メチルエチルケトオキシム）シラン，フェニルトリス
（メチルエチルケトオキシム）シラン，メチルトリス
（ジエチルケトオキシム）シラン，テトラキス（メチル
エチルケトオキシム）シランもしくはその部分加水分解
物がある。本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は上記(Ａ)成分〜(Ｄ)成分からなるものである
が、これら(Ａ)成分〜(Ｄ)成分に加えて(Ｅ)成分のエポ
キシ基含有オルガノアルコキシランおよび／またはアミ
ノ基含有オルガノアルコキシラン、またはこれらの反応
生成物を配合することが好ましい。この(Ｅ)成分は本発
明組成物に各種基材に対する接着性を付与すると同時
に、硬化に際して引張応力、曲げ応力等の外部応力が加
わってもその表面クラックが発生しないという性質をさ
らに向上する働きもする。かかる(Ｅ)成分としては、γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン，β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン等のエポキシ基含有オルガノアルコキシシラ
ン；γ−アミノプロピリトリメトキシシラン、γーアミ
ノプロピルトリエトキシラン、Ｎーβー（アミノエチ
ル）γーアミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ
基含有オルガノアルコキシシランおよびこれらの部分加
水分解物、またはこれらの反応生成物が挙げられる。こ
こで、エポキシ基含有オルガノアルコキシシランとアミ
ノ基含有オルガノアルコキシシランの反応生成物は、上
記のようなエポキシ基含有オルガノアルコキシシランと
アミノ基含有オルガノアルコキシシランとの混合物を常
温もしくは加熱下に反応させることによって得られる。
本成分の配合量は(Ａ)成分１００重量部に対し０.５〜
１０重量部の範囲内である。
（メチルエチルケトオキシム）シラン，ビニルトリス
（メチルエチルケトオキシム）シラン，フェニルトリス
（メチルエチルケトオキシム）シラン，メチルトリス
（ジエチルケトオキシム）シラン，テトラキス（メチル
エチルケトオキシム）シランもしくはその部分加水分解
物がある。本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は上記(Ａ)成分〜(Ｄ)成分からなるものである
が、これら(Ａ)成分〜(Ｄ)成分に加えて(Ｅ)成分のエポ
キシ基含有オルガノアルコキシランおよび／またはアミ
ノ基含有オルガノアルコキシラン、またはこれらの反応
生成物を配合することが好ましい。この(Ｅ)成分は本発
明組成物に各種基材に対する接着性を付与すると同時
に、硬化に際して引張応力、曲げ応力等の外部応力が加
わってもその表面クラックが発生しないという性質をさ
らに向上する働きもする。かかる(Ｅ)成分としては、γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン，β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン等のエポキシ基含有オルガノアルコキシシラ
ン；γ−アミノプロピリトリメトキシシラン、γーアミ
ノプロピルトリエトキシラン、Ｎーβー（アミノエチ
ル）γーアミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ
基含有オルガノアルコキシシランおよびこれらの部分加
水分解物、またはこれらの反応生成物が挙げられる。こ
こで、エポキシ基含有オルガノアルコキシシランとアミ
ノ基含有オルガノアルコキシシランの反応生成物は、上
記のようなエポキシ基含有オルガノアルコキシシランと
アミノ基含有オルガノアルコキシシランとの混合物を常
温もしくは加熱下に反応させることによって得られる。
本成分の配合量は(Ａ)成分１００重量部に対し０.５〜
１０重量部の範囲内である。
【００１０】さらに、本発明の組成物には、必要に応じ
て本発明組成物の硬化を促進するための触媒を添加する
ことができる。その代表的なものとしては、鉛２−エチ
ルオクトエート，ジブチル錫ジアセテート，ジブチル錫
２−エチルヘキソエート，ジブチル錫ジラジウレート，
ブチル錫トリ−２−エチルヘキソエート，ジブチル錫ア
セチルアセトナートが挙げられる。本成分の配合量は
(Ａ)成分１００重量部に対して０.００１〜１０重量
部、好ましくは０.０１〜５重量部である。
て本発明組成物の硬化を促進するための触媒を添加する
ことができる。その代表的なものとしては、鉛２−エチ
ルオクトエート，ジブチル錫ジアセテート，ジブチル錫
２−エチルヘキソエート，ジブチル錫ジラジウレート，
ブチル錫トリ−２−エチルヘキソエート，ジブチル錫ア
セチルアセトナートが挙げられる。本成分の配合量は
(Ａ)成分１００重量部に対して０.００１〜１０重量
部、好ましくは０.０１〜５重量部である。
【００１１】本発明組成物は、これらの(Ａ)成分〜(Ｄ)
成分もしくは(Ａ)成分〜(Ｅ)成分またはこれらに必要に
応じて上記の硬化促進触媒を単に配合することによって
得られるが、これらの本発明組成物に、さらに必要に応
じて各種有機溶剤、低分子量オルガノポリシロキサン，
酸化マグネシウム，アルミナ，酸化亜鉛，酸化鉄などの
各種充填剤や顔料，炭酸マンガンやアゾビスイソブチロ
ニトリルなどの難燃化剤、水酸化セリウムや酸化セリウ
ムのような熱安定剤、シランカップリング剤のような接
着向上剤など、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の添加剤として従来公知とされる添加剤を配合するこ
とは、本発明の目的を損わない限り差し支えない。
成分もしくは(Ａ)成分〜(Ｅ)成分またはこれらに必要に
応じて上記の硬化促進触媒を単に配合することによって
得られるが、これらの本発明組成物に、さらに必要に応
じて各種有機溶剤、低分子量オルガノポリシロキサン，
酸化マグネシウム，アルミナ，酸化亜鉛，酸化鉄などの
各種充填剤や顔料，炭酸マンガンやアゾビスイソブチロ
ニトリルなどの難燃化剤、水酸化セリウムや酸化セリウ
ムのような熱安定剤、シランカップリング剤のような接
着向上剤など、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の添加剤として従来公知とされる添加剤を配合するこ
とは、本発明の目的を損わない限り差し支えない。
【００１２】
【実施例】次に本発明を実施例によって説明するが、実
施例および比較例中で部とあるのは重量部を意味し、粘
度は２５℃における値である。また、各種特性の測定は
次の試験方法に従って測定した。 ○押出性：２mlのシリンジに室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を充填し、２kg／cm2の圧力で全量押出
すのに要する時間を秒で示した。 ○ゴム物性：室温硬化性オルガノポリシロキサンを室温
で７日間硬化させ、厚さ３mmのシリコーンゴムシートを
作製する。次いでこのシリコーンゴムシートの物理特性
（硬さ、引張強さ、伸び）をＪＩＳ Ｋ６３０１に従っ
て測定した。 ○表面クラックの測定：図１に示した表面クラック測定
用治具において、被着体壁１と被着体壁２の間に室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物３を施し、ついで所
定時間後、図２に示したように被着体壁１を固定したま
ま、被着体壁２を動かし、被着体壁１と被着体壁２の間
の角度が１８０度となるようにした。しかる後、室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物３の表面を拡大鏡に
て観察して、発生したクラックの有無を確認した。
施例および比較例中で部とあるのは重量部を意味し、粘
度は２５℃における値である。また、各種特性の測定は
次の試験方法に従って測定した。 ○押出性：２mlのシリンジに室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を充填し、２kg／cm2の圧力で全量押出
すのに要する時間を秒で示した。 ○ゴム物性：室温硬化性オルガノポリシロキサンを室温
で７日間硬化させ、厚さ３mmのシリコーンゴムシートを
作製する。次いでこのシリコーンゴムシートの物理特性
（硬さ、引張強さ、伸び）をＪＩＳ Ｋ６３０１に従っ
て測定した。 ○表面クラックの測定：図１に示した表面クラック測定
用治具において、被着体壁１と被着体壁２の間に室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物３を施し、ついで所
定時間後、図２に示したように被着体壁１を固定したま
ま、被着体壁２を動かし、被着体壁１と被着体壁２の間
の角度が１８０度となるようにした。しかる後、室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物３の表面を拡大鏡に
て観察して、発生したクラックの有無を確認した。
【００１３】
【実施例１】粘度１３,０００センチポイズのα,ω−ジ
ヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン１００部に、乾式
法シリカの表面をヘキサメチルジシラザンで疎水化処理
して得られた比表面積２００m2／ｇの疎水性シリカ（シ
ラノール滴定量は０.８１mlであった。）１４.３部、疎
水化処理されていない比表面積２００m2／ｇの乾式法シ
リカ（シラノール滴定量は９.１１mlであった。］５.７
部、流動性調節剤として粘度１０センチストークスの末
端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニ
ルシロキサン共重合体２.１部を均一に混合した。この
混合物１００部にビニルトリス（メチルエチルケトオキ
シム）シラン４.６ 部，メチルトリス（メチルエチルケ
トオキシム）シラン３.０部，γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン１.５部およびジブチル錫ジラウ
レート０.３部を湿気遮断下で均一になるまで混合して
一液型室温化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
この組成物をアルミニウム製チューブに入れて密封し
た。次いで、この組成物の押出性，表面クラックの発生
の有無，硬化後のゴム物性（硬さ，引張強さ，伸び）を
測定した。これらの測定結果を後記する表１に示した。
ヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン１００部に、乾式
法シリカの表面をヘキサメチルジシラザンで疎水化処理
して得られた比表面積２００m2／ｇの疎水性シリカ（シ
ラノール滴定量は０.８１mlであった。）１４.３部、疎
水化処理されていない比表面積２００m2／ｇの乾式法シ
リカ（シラノール滴定量は９.１１mlであった。］５.７
部、流動性調節剤として粘度１０センチストークスの末
端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニ
ルシロキサン共重合体２.１部を均一に混合した。この
混合物１００部にビニルトリス（メチルエチルケトオキ
シム）シラン４.６ 部，メチルトリス（メチルエチルケ
トオキシム）シラン３.０部，γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン１.５部およびジブチル錫ジラウ
レート０.３部を湿気遮断下で均一になるまで混合して
一液型室温化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
この組成物をアルミニウム製チューブに入れて密封し
た。次いで、この組成物の押出性，表面クラックの発生
の有無，硬化後のゴム物性（硬さ，引張強さ，伸び）を
測定した。これらの測定結果を後記する表１に示した。
【００１４】
【実施例２】粘度１２,０００センチポイズのα,ω−ジ
ヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン１００部に、乾式
法シリカの表面をヘキサメチルジシラザンで疎水化処理
して得られた比表面積２００m2／ｇの疎水性シリカ（シ
ラノール滴定量は１.２０mlであった。）１４.３部、疎
水化処理されていない比表面積２００m2／ｇの乾式法シ
リカ（シラノールの滴定量は９.１１mlであった。）５.
７部、を均一になるまで混合した。この混合物１００部
にビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン
７.６ 部、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン１.５部およびジブチル錫ジラウ
レート０.３部を湿気遮断下で均一になるまで混合して
一液型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得
た。この組成物をアルミニウム製チューブに入れて密封
した。次いで、この組成物の押出性，表面クラックの発
生の有無，硬化後のゴム物性（硬さ，引張強さ，伸び）
を測定した。これらの測定結果を後記する表１に示し
た。
ヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン１００部に、乾式
法シリカの表面をヘキサメチルジシラザンで疎水化処理
して得られた比表面積２００m2／ｇの疎水性シリカ（シ
ラノール滴定量は１.２０mlであった。）１４.３部、疎
水化処理されていない比表面積２００m2／ｇの乾式法シ
リカ（シラノールの滴定量は９.１１mlであった。）５.
７部、を均一になるまで混合した。この混合物１００部
にビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン
７.６ 部、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン１.５部およびジブチル錫ジラウ
レート０.３部を湿気遮断下で均一になるまで混合して
一液型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得
た。この組成物をアルミニウム製チューブに入れて密封
した。次いで、この組成物の押出性，表面クラックの発
生の有無，硬化後のゴム物性（硬さ，引張強さ，伸び）
を測定した。これらの測定結果を後記する表１に示し
た。
【００１５】
【実施例３】粘度１３,０００センチポイズのα,ω−ジ
ヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン１００部に、乾式
法シリカの表面を粘度１００センチストークスのジメチ
ルポリシロキサンで疎水化処理して得られた比表面積１
００m2／ｇの疎水性シリカ（シラノール滴定量は０.３
８mlであった。）１０.７部、表面が疎水性化処理され
ていない比表面積２００m2／ｇの乾式法シリカ（シラノ
ール滴定量は８.５５mlであった。）３.６部、流動性調
節剤として粘度１０センチストークスの末端シラノール
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン
共重合体３.１部を均一に混合した。この混合物１００
部にビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン
４.６部，メチルトリス（メチルエチルケトオキシム）
シラン３.０部，Ｎ−β（アミノエチル）ーγーアミノ
プロピルトリメトキシシラン１.５部およびジブチル錫
ジラウレート０.３部を湿気遮断下で均一になるまで混
合して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得
た。これをアルミニウム製チューブに入れて密封した。
次いでこの組成物の押出性，表面クラックの発生の有
無，硬化後のゴム物性（硬さ，引張強さ，伸び）を測定
した。これらの測定結果を後記する表１に示した。
ヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン１００部に、乾式
法シリカの表面を粘度１００センチストークスのジメチ
ルポリシロキサンで疎水化処理して得られた比表面積１
００m2／ｇの疎水性シリカ（シラノール滴定量は０.３
８mlであった。）１０.７部、表面が疎水性化処理され
ていない比表面積２００m2／ｇの乾式法シリカ（シラノ
ール滴定量は８.５５mlであった。）３.６部、流動性調
節剤として粘度１０センチストークスの末端シラノール
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン
共重合体３.１部を均一に混合した。この混合物１００
部にビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン
４.６部，メチルトリス（メチルエチルケトオキシム）
シラン３.０部，Ｎ−β（アミノエチル）ーγーアミノ
プロピルトリメトキシシラン１.５部およびジブチル錫
ジラウレート０.３部を湿気遮断下で均一になるまで混
合して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得
た。これをアルミニウム製チューブに入れて密封した。
次いでこの組成物の押出性，表面クラックの発生の有
無，硬化後のゴム物性（硬さ，引張強さ，伸び）を測定
した。これらの測定結果を後記する表１に示した。
【００１６】
【比較例１】実施例１において、シラノール滴定量が
０.８１mlである疎水性シリカの代わりにシラノール滴
定量が９.１１mlである乾式法シリカを使用した以外は
実施例１と同様の方法で一液型室温室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物を調製した。この組成物の各種特
性を実施例１と同様にして測定した。これらの測定結果
を後記する表１に併記した。
０.８１mlである疎水性シリカの代わりにシラノール滴
定量が９.１１mlである乾式法シリカを使用した以外は
実施例１と同様の方法で一液型室温室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物を調製した。この組成物の各種特
性を実施例１と同様にして測定した。これらの測定結果
を後記する表１に併記した。
【００１７】
【比較例２】実施例１において、シラノール滴定量が
０.８１mlである疎水性シリカの代わりに乾式法シリカ
の表面をメチルトリクロロシランで疎水化処理して得ら
れた比表面積２００m2／ｇの疎水性シリカ（シラノール
滴定量は３.６３mlであった。）を使用した以外は実施
例１と同様の方法で一液型室温室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物を調製した。この組成物の各種特性を
実施例１と同様にして測定した。これらの測定結果を後
記する表１に併記した。
０.８１mlである疎水性シリカの代わりに乾式法シリカ
の表面をメチルトリクロロシランで疎水化処理して得ら
れた比表面積２００m2／ｇの疎水性シリカ（シラノール
滴定量は３.６３mlであった。）を使用した以外は実施
例１と同様の方法で一液型室温室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物を調製した。この組成物の各種特性を
実施例１と同様にして測定した。これらの測定結果を後
記する表１に併記した。
【表１】 ＊１） ○ 表面クラックが発生した。 × 表面クラックが発生しなかった。
【００１８】
【発明の効果】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物は、(Ａ)成分〜(Ｄ)成分または(Ａ)〜(Ｅ)成
分からなり、特に(Ｂ)成分の特定の疎水性シリカ所定量
と(Ｃ)成分の特定の乾式法シリカ所定量を共に含有して
いるので、硬化途上に引張応力，曲げ応力等の外部応力
が加わっても、その表面にクラックが発生しないという
特徴を有する。
サン組成物は、(Ａ)成分〜(Ｄ)成分または(Ａ)〜(Ｅ)成
分からなり、特に(Ｂ)成分の特定の疎水性シリカ所定量
と(Ｃ)成分の特定の乾式法シリカ所定量を共に含有して
いるので、硬化途上に引張応力，曲げ応力等の外部応力
が加わっても、その表面にクラックが発生しないという
特徴を有する。
【図１】図１は、室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を充填した表面クラック測定用治具の斜視図であ
る。
成物を充填した表面クラック測定用治具の斜視図であ
る。
【図２】図２は、室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物の硬化途上において、被着体壁の角度を広げた表面
クラック測定用治具の斜視図である。
成物の硬化途上において、被着体壁の角度を広げた表面
クラック測定用治具の斜視図である。
１：被着体壁 ２：被着体壁 ３：室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
Claims (2)
- 【請求項１】 (Ａ)２５℃における粘度が１００〜５０
０,０００センチポイズであり、分子鎖末端が水酸基で
封鎖されたジオルガノポリシロキサン１００重量部、 (Ｂ)シラノール滴定量が２.０ml以下である疎水性シリカ（ここでシラノール滴 定量は、２.０ｇの試料を２５mlのエタノールと７５mlの２０重量％ＮａＣｌ水 溶液との混合液に分散させてなる分散液のｐＨを４.０から９.０に変えるのに必 要な０.１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液の滴定量を意味する。） ５〜５０重量部、 (Ｃ)シラノール滴定量が５.０ml以上である乾式法シリカ（ここでシラノール滴 定量は前記と同じである。） ２〜２０重量部、 および (Ｄ)１分子中に３個以上のオキシム基を含有するシラン
もしくはシロキサンからなる室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物。 - 【請求項２】さらに、 (Ｅ)エポキシ基含有オルガノアルコキシシラン、および／またはアミノアルキル 基含有オルガノアルコキシシラン、またはこれらの反応混合物 ０.５〜１０重量部 を含有する請求項１記載の室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物。
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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| DE3736654A1 (de) * | 1987-10-29 | 1989-05-11 | Bayer Ag | Unter abspaltung von oximen haertende 1 k rtv massen |
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