JPH0641561B2 - オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH0641561B2 JPH0641561B2 JP21524988A JP21524988A JPH0641561B2 JP H0641561 B2 JPH0641561 B2 JP H0641561B2 JP 21524988 A JP21524988 A JP 21524988A JP 21524988 A JP21524988 A JP 21524988A JP H0641561 B2 JPH0641561 B2 JP H0641561B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は室温硬化性オルガノシロキサン組成物，特には
自動車用FIPGシール材として有用とされる室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関するものである。
自動車用FIPGシール材として有用とされる室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関するものである。
（従来の技術） 自動車のエンジン周辺のシールとしては，従来コルク，
有機ゴム，アスベストなどで作られた耐油性のガスケッ
ト，パッキング材が使用されているが，在庫管理および
工程管理が煩雑であり，またそのシール性能にも信頼性
がないという欠点がある。
有機ゴム，アスベストなどで作られた耐油性のガスケッ
ト，パッキング材が使用されているが，在庫管理および
工程管理が煩雑であり，またそのシール性能にも信頼性
がないという欠点がある。
そのため，この種の用途には室温硬化性のシリコーンゴ
ムを利用したFIPG方式(Formed In Place Gasets)が採用
されるようになり，作業性，密閉性，耐熱性の面で高い
評価が得られているが，オートマチック車に使用されて
いるオートトランスミッション、特にはＦＦ車に使用さ
れているディファレンシャルギヤが一体となっているオ
ートトランスミッションでは従来の室温硬化性シコーン
ゴムを利用したFIPG方式ではギヤオイルの泡立ちが激し
くオイル漏れが起こり使用が不可能であった。
ムを利用したFIPG方式(Formed In Place Gasets)が採用
されるようになり，作業性，密閉性，耐熱性の面で高い
評価が得られているが，オートマチック車に使用されて
いるオートトランスミッション、特にはＦＦ車に使用さ
れているディファレンシャルギヤが一体となっているオ
ートトランスミッションでは従来の室温硬化性シコーン
ゴムを利用したFIPG方式ではギヤオイルの泡立ちが激し
くオイル漏れが起こり使用が不可能であった。
（発明の構成） 本発明はこのような不利を解決することのできる室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物に関するものであ
り，これは1)分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオル
ガノポリシロキサン１００重量部，2)一般式 （式中，Ｒ1は非置換または置換１価炭化水素基，Ｒ2お
よびＲ3は水素原子あるいは同一または異種の非置換ま
たは置換１価炭化水素基，Ｒ4は非置換または置換１価
炭化水素基，ｎは３または４）で示されるα，β−置換
ビニロキシシランまたはその加水分解物１〜２５重量
部，3)一般式 （式中，Ｒ5は同一または異種の非置換または置換１価
炭化水素基）で示される１価の基を１分子中に少なくと
も１個有するオルガノシランまたはシロキサン0.01〜１
０重量部，4)分子鎖両末端がトリオルガノシロキシ基で
封鎖された重合度が３００以上のジオルガノポリシロキ
サンおよび／または一般式 （Ｒ6は水素原子またはアミノアルキル基，Ｒ7は-(CH2)
3NHR6で表わされる基もしくは非置換または置換一価炭
化水素基，Ｒ8は同一または異種の非置換または置換１
価炭化水素基，ｍ，１は整数）で示される分子中に少な
くともアミノ基を１ケ含有するオルガノシロキサン0.1
〜１００重量部，5)トリオルガノシロキシ単位およびSi
O2単位よりなる網状ポリシロキサン0.1〜５０重量部，
6)カーボン，酸化亜鉛，炭酸亜鉛，酸化マグネシウム，
炭酸カルシウムより選ばれる充填剤１〜５００重量部と
からなることを特徴とするものである。
化性オルガノポリシロキサン組成物に関するものであ
り，これは1)分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオル
ガノポリシロキサン１００重量部，2)一般式 （式中，Ｒ1は非置換または置換１価炭化水素基，Ｒ2お
よびＲ3は水素原子あるいは同一または異種の非置換ま
たは置換１価炭化水素基，Ｒ4は非置換または置換１価
炭化水素基，ｎは３または４）で示されるα，β−置換
ビニロキシシランまたはその加水分解物１〜２５重量
部，3)一般式 （式中，Ｒ5は同一または異種の非置換または置換１価
炭化水素基）で示される１価の基を１分子中に少なくと
も１個有するオルガノシランまたはシロキサン0.01〜１
０重量部，4)分子鎖両末端がトリオルガノシロキシ基で
封鎖された重合度が３００以上のジオルガノポリシロキ
サンおよび／または一般式 （Ｒ6は水素原子またはアミノアルキル基，Ｒ7は-(CH2)
3NHR6で表わされる基もしくは非置換または置換一価炭
化水素基，Ｒ8は同一または異種の非置換または置換１
価炭化水素基，ｍ，１は整数）で示される分子中に少な
くともアミノ基を１ケ含有するオルガノシロキサン0.1
〜１００重量部，5)トリオルガノシロキシ単位およびSi
O2単位よりなる網状ポリシロキサン0.1〜５０重量部，
6)カーボン，酸化亜鉛，炭酸亜鉛，酸化マグネシウム，
炭酸カルシウムより選ばれる充填剤１〜５００重量部と
からなることを特徴とするものである。
本発明を構成する上記の第１成分と第２成分とは室温硬
化性シリコーンゴム組成物として公知のものであり，こ
の第１成分としての分子鎖両末端が水酸基で封鎖された
ジオルガノポリシロキサンは一般式 で示されるものであり，これはその両末端基が水酸基で
封鎖されたジオルガノポリシロキサンである。この式中
のＲはメチル基，エチル基，プロピル基などのアルキル
基，シクロヘキシル基などのシクロアルキル基，ビニル
基，アリル基などのアルケニル基，フェニル基，トリル
基などのアリール基あるいはこれらの基の水素原子が部
分的にハロゲン原子などで置換された基であるが，この
Ｒは同一の基でも異種の基であってもよく，またこの式
中のｎはこのジオルガノポリシロキサンの25℃における
粘度が25〜500,000csの範囲，好ましくは1,000〜100,00
0csの範囲を与える数である。
化性シリコーンゴム組成物として公知のものであり，こ
の第１成分としての分子鎖両末端が水酸基で封鎖された
ジオルガノポリシロキサンは一般式 で示されるものであり，これはその両末端基が水酸基で
封鎖されたジオルガノポリシロキサンである。この式中
のＲはメチル基，エチル基，プロピル基などのアルキル
基，シクロヘキシル基などのシクロアルキル基，ビニル
基，アリル基などのアルケニル基，フェニル基，トリル
基などのアリール基あるいはこれらの基の水素原子が部
分的にハロゲン原子などで置換された基であるが，この
Ｒは同一の基でも異種の基であってもよく，またこの式
中のｎはこのジオルガノポリシロキサンの25℃における
粘度が25〜500,000csの範囲，好ましくは1,000〜100,00
0csの範囲を与える数である。
また，本発明の組成物を構成する第２成分としてのビニ
ロキシシランまたはその部分加水分解物は，本発明の組
成物において架橋剤として作用するものであるが，この
ものは一般式 で示され，このＲ1は前記したＲと同様の非置換または
置換一価炭化水素基，Ｒ2，Ｒ3は水素原子またはＲ1と
同様の同一または異種の非置換または置換一価炭化水素
基，Ｒ4は非置換または置換二価炭化水素基で、ｎは３
または４とされる。このビニロキシシランまたはその加
水分解物としてはメチル（イソプロペノキシ）シラン，
ビニル（イソプロペノキシ）シラン，フェニルトリ（イ
ソプロペノキシ）シラン，プロピルトリ（イソプロペノ
キシ）シラン，テトラ（インプロペノキシ）シラン，3,
3,3−トリフルオロプロピル（イソプロペノキシ）シラ
ン，３−クロロプロピル（イソプロペノキシ）シラン，
メチルトリ（１−フェニルエチニロキシ）シラン，メチ
ルトリ（イソブテニロキシ）シラン，メチルトリ（イソ
ペンチロキシ）シラン，ビニル（シクロペタノキシ）シ
ラン，メチルトリ（シクロヘキサノキシ）シランならび
にこれらの部分加水分解物などが例示されるが，これら
は該当する各種ケトンとハロゲン化シランとをトリエチ
ルアミン，ジメチルアニリンなどの有機アミンまたは金
属ナトリウムなどを酸受容体とし，必要に応じて酸化亜
鉛などを触媒として脱塩酸反応させることにより得るこ
とができる。
ロキシシランまたはその部分加水分解物は，本発明の組
成物において架橋剤として作用するものであるが，この
ものは一般式 で示され，このＲ1は前記したＲと同様の非置換または
置換一価炭化水素基，Ｒ2，Ｒ3は水素原子またはＲ1と
同様の同一または異種の非置換または置換一価炭化水素
基，Ｒ4は非置換または置換二価炭化水素基で、ｎは３
または４とされる。このビニロキシシランまたはその加
水分解物としてはメチル（イソプロペノキシ）シラン，
ビニル（イソプロペノキシ）シラン，フェニルトリ（イ
ソプロペノキシ）シラン，プロピルトリ（イソプロペノ
キシ）シラン，テトラ（インプロペノキシ）シラン，3,
3,3−トリフルオロプロピル（イソプロペノキシ）シラ
ン，３−クロロプロピル（イソプロペノキシ）シラン，
メチルトリ（１−フェニルエチニロキシ）シラン，メチ
ルトリ（イソブテニロキシ）シラン，メチルトリ（イソ
ペンチロキシ）シラン，ビニル（シクロペタノキシ）シ
ラン，メチルトリ（シクロヘキサノキシ）シランならび
にこれらの部分加水分解物などが例示されるが，これら
は該当する各種ケトンとハロゲン化シランとをトリエチ
ルアミン，ジメチルアニリンなどの有機アミンまたは金
属ナトリウムなどを酸受容体とし，必要に応じて酸化亜
鉛などを触媒として脱塩酸反応させることにより得るこ
とができる。
なお，この第２成分の第１成分に対する配合量は，上記
した第１成分１００重量部に対し１重量部以下ではこの
組成物製造時あるいは保存中にゲル化を起こしたり，硬
化后に得られる弾性体が目的とする物性を示さなくな
り，２５重量部以上とするとこの組成物の硬化時の収縮
率が大きくなり，またこの硬化物の弾性も低下するの
で，１〜２５重量部の範囲とする必要がある。
した第１成分１００重量部に対し１重量部以下ではこの
組成物製造時あるいは保存中にゲル化を起こしたり，硬
化后に得られる弾性体が目的とする物性を示さなくな
り，２５重量部以上とするとこの組成物の硬化時の収縮
率が大きくなり，またこの硬化物の弾性も低下するの
で，１〜２５重量部の範囲とする必要がある。
つぎに本発明の組成物を構成する第３成分としてのオル
ガノシランまたはシロキサンは本発明の組成物において
硬化触媒として作用するものであるが，このものは一般
式 で示され，Ｒ5は前記したＲ2と同様の水素原子あるいは
同一または異種の非置換または置換一価炭化水素基とさ
れる一価の基を１分子中に少なくとも１個有するオルガ
ノシランまたはシロキサンとされるが，上記の式で示さ
れる１価の基はどのような２価の基を介してケイ素原子
に結合してもよく，この２価の基としてはアルキル基ま
たはオキシアルキレン基が例示される。このオルガノシ
ランまたはシロキサンとしては下記のもの が例示されるが，これらのうちではその合成が容易であ
るなどの理由から式 で示されるものが好ましいものとされる。
ガノシランまたはシロキサンは本発明の組成物において
硬化触媒として作用するものであるが，このものは一般
式 で示され，Ｒ5は前記したＲ2と同様の水素原子あるいは
同一または異種の非置換または置換一価炭化水素基とさ
れる一価の基を１分子中に少なくとも１個有するオルガ
ノシランまたはシロキサンとされるが，上記の式で示さ
れる１価の基はどのような２価の基を介してケイ素原子
に結合してもよく，この２価の基としてはアルキル基ま
たはオキシアルキレン基が例示される。このオルガノシ
ランまたはシロキサンとしては下記のもの が例示されるが，これらのうちではその合成が容易であ
るなどの理由から式 で示されるものが好ましいものとされる。
このオルガノシランまたはシロキサンは例えばグアニジ
ンまたはグアニジン誘導体とハロゲン置換アルキル基を
有するシランまたはシロキサンとを適当な酸受容体の存
在下で反応させることによって合成することができる。
なお，このものの配合量はこれを第１成分１００重量部
に対して0.01重量部以下とするとこの組成物を空気中に
曝した場合にタックフリーの皮膜形成に長時間要する
し，その内部硬化性がわるくなり，１０重量部以上とす
ると皮膜形成時間が数秒間と極めて短くなって作業性に
劣るようになるほか加熱時に変色などが起こるので，0.
01〜１０重量部の範囲とする必要があるが，好ましい範
囲は0.1〜１重量部とされる。
ンまたはグアニジン誘導体とハロゲン置換アルキル基を
有するシランまたはシロキサンとを適当な酸受容体の存
在下で反応させることによって合成することができる。
なお，このものの配合量はこれを第１成分１００重量部
に対して0.01重量部以下とするとこの組成物を空気中に
曝した場合にタックフリーの皮膜形成に長時間要する
し，その内部硬化性がわるくなり，１０重量部以上とす
ると皮膜形成時間が数秒間と極めて短くなって作業性に
劣るようになるほか加熱時に変色などが起こるので，0.
01〜１０重量部の範囲とする必要があるが，好ましい範
囲は0.1〜１重量部とされる。
本発明の組成物を構成する第４成分のa)としての分子鎖
両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖された重合度が
３００以上のジオルガノポリシロキサンは一般式 で示されるものである。これは両末端がトリオルガノシ
ロキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンであ
る。この式中のＲ9はメチル基，エチル基，プロピル基
などのアルキル基，シクロヘキシル基などのシクロアル
キル基，ビニル基，アリル基などのアルケニル基，フェ
ニル基，トリル基などのアリール基あるいはこれらの基
の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置換された基
であるが，このＲ9は同一の基でも異種の基であっても
よく，またこの式中のｋが３００以下であると本発明の
組成物が潤滑油に溶け出した場合にその潤滑油の泡立ち
を抑えることができないため，この式中のｋは３００以
上の整数とされる。
両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖された重合度が
３００以上のジオルガノポリシロキサンは一般式 で示されるものである。これは両末端がトリオルガノシ
ロキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンであ
る。この式中のＲ9はメチル基，エチル基，プロピル基
などのアルキル基，シクロヘキシル基などのシクロアル
キル基，ビニル基，アリル基などのアルケニル基，フェ
ニル基，トリル基などのアリール基あるいはこれらの基
の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置換された基
であるが，このＲ9は同一の基でも異種の基であっても
よく，またこの式中のｋが３００以下であると本発明の
組成物が潤滑油に溶け出した場合にその潤滑油の泡立ち
を抑えることができないため，この式中のｋは３００以
上の整数とされる。
また，第４成分のb)成分としては一分子中に少なくとも
アミノ基を一ケ含有するオルガノシロキサンであり一般
式 で示されるものである。この式中、Ｒ6は水素原子また
はアミノアルキル基，Ｒ7は-(CH2)3NHR6で表わされる
基、もしくはＲ8と同様な非置換または置換一価炭化水
素基，Ｒ8はＲと同様な非置換または置換一価炭化水素
基，ｍ，１は整数で示されるものである。
アミノ基を一ケ含有するオルガノシロキサンであり一般
式 で示されるものである。この式中、Ｒ6は水素原子また
はアミノアルキル基，Ｒ7は-(CH2)3NHR6で表わされる
基、もしくはＲ8と同様な非置換または置換一価炭化水
素基，Ｒ8はＲと同様な非置換または置換一価炭化水素
基，ｍ，１は整数で示されるものである。
なお，この第４成分の第１成分に対する配合量は，上記
した第１成分１００重量部に対して0.1重量部以下では
本発明の組成物が潤滑油に溶け出した場合にその潤滑油
の泡立ちを抑えることができず，１００重量部以上添加
するとこの組成物の硬化時の強度が低下するので，０〜
１００重量部の範囲，好ましくは３〜２０重量部とする
必要がある。
した第１成分１００重量部に対して0.1重量部以下では
本発明の組成物が潤滑油に溶け出した場合にその潤滑油
の泡立ちを抑えることができず，１００重量部以上添加
するとこの組成物の硬化時の強度が低下するので，０〜
１００重量部の範囲，好ましくは３〜２０重量部とする
必要がある。
また，本発明を構成する第５成分としてのトリオルガノ
シロキシ単位およびSiO2単位よりなる網状ポリシロキサ
ンはエンジンオイル，ギヤオイルなどで劣化後のアル
ミ，アルミダイキャスト，鉄等の接着性向上剤として作
用するものであり，トリオルガノクロロシランとテトラ
クロロシランの共加水分解あるいはトリオルガノアルコ
キシシランとテトラアルコキシシランの共加水分解によ
り合成することができる。トリオルガノクロロシランと
してはトリメチルクロロシラン，ビニルジメチルクロロ
シラン，フェニルジメチルクロロシラン，アリルジメチ
ルクロロシラン，ジビニルメチルクロロシラン，トリビ
ニルクロロシラン，トリフェニルクロロシランなどが例
示される。また，トリオルガノアルコキシシランとして
はトリメチルメトキシシラン，ビニルジメチルメトキシ
シラン，フェニルジメチルエトキシシラン，アリルジメ
チルメトキシシラン，ジビニルメチルメトキシシラン，
トリビニルメトキシシラン，トリフェニルメトキシシラ
ン，トリメチルプロポキシシラン，トリメチルブトキシ
シランなどが例示される。また，テトラアルコキシシラ
ンとしてはテトラメトキシシラン，テトラエトキシシラ
ン，テトラプロポキシシラン，テトラブトキシシランな
どが例示される。これら網状ポリシロキサンはベンゼ
ン，トルエンなどの有機溶剤と水との混合物中へ上記ト
リアルキルクロロシランとテトラクロロシランあるいは
上記トリオルガノアルコキシシランとテトラアルコキシ
シランの混合物を滴下することにより合成することがで
きる。
シロキシ単位およびSiO2単位よりなる網状ポリシロキサ
ンはエンジンオイル，ギヤオイルなどで劣化後のアル
ミ，アルミダイキャスト，鉄等の接着性向上剤として作
用するものであり，トリオルガノクロロシランとテトラ
クロロシランの共加水分解あるいはトリオルガノアルコ
キシシランとテトラアルコキシシランの共加水分解によ
り合成することができる。トリオルガノクロロシランと
してはトリメチルクロロシラン，ビニルジメチルクロロ
シラン，フェニルジメチルクロロシラン，アリルジメチ
ルクロロシラン，ジビニルメチルクロロシラン，トリビ
ニルクロロシラン，トリフェニルクロロシランなどが例
示される。また，トリオルガノアルコキシシランとして
はトリメチルメトキシシラン，ビニルジメチルメトキシ
シラン，フェニルジメチルエトキシシラン，アリルジメ
チルメトキシシラン，ジビニルメチルメトキシシラン，
トリビニルメトキシシラン，トリフェニルメトキシシラ
ン，トリメチルプロポキシシラン，トリメチルブトキシ
シランなどが例示される。また，テトラアルコキシシラ
ンとしてはテトラメトキシシラン，テトラエトキシシラ
ン，テトラプロポキシシラン，テトラブトキシシランな
どが例示される。これら網状ポリシロキサンはベンゼ
ン，トルエンなどの有機溶剤と水との混合物中へ上記ト
リアルキルクロロシランとテトラクロロシランあるいは
上記トリオルガノアルコキシシランとテトラアルコキシ
シランの混合物を滴下することにより合成することがで
きる。
なお，この第５成分の第１成分に対する配合量は，上記
した第１成分１００重量部に対して0.1重量部以下では
本発明の組成物に対する接着性向上剤として作用が少な
く，５０重量部以上添加すると本発明の組成物が硬化時
に充分なゴム物性が得られないので，0.1〜５０重量部
の範囲，好ましくは１〜１０重量部とする必要がある。
した第１成分１００重量部に対して0.1重量部以下では
本発明の組成物に対する接着性向上剤として作用が少な
く，５０重量部以上添加すると本発明の組成物が硬化時
に充分なゴム物性が得られないので，0.1〜５０重量部
の範囲，好ましくは１〜１０重量部とする必要がある。
また，本発明を構成する第６成分としてのカーボン，酸
化亜鉛，炭酸亜鉛，酸化マグネシウム，炭酸カルシウム
より選ばれる充填剤はこの組成物の硬化後の耐エンジン
オイル性，耐ギヤオイル性向上剤として作用するもので
ある。この第６成分の第１成分に対する配合量は，上記
した第１成分１００重量部に対して１重量部以下では本
発明の組成物に対する耐エンジンオイル性，耐ギヤオイ
ル性向上剤としての作用が少なく，５００重量部以上で
は本発明の組成物が硬化時に充分なゴム物性が得られな
いので，１〜５００重量部の範囲，好ましくは５〜１０
０重量部とする必要がある。
化亜鉛，炭酸亜鉛，酸化マグネシウム，炭酸カルシウム
より選ばれる充填剤はこの組成物の硬化後の耐エンジン
オイル性，耐ギヤオイル性向上剤として作用するもので
ある。この第６成分の第１成分に対する配合量は，上記
した第１成分１００重量部に対して１重量部以下では本
発明の組成物に対する耐エンジンオイル性，耐ギヤオイ
ル性向上剤としての作用が少なく，５００重量部以上で
は本発明の組成物が硬化時に充分なゴム物性が得られな
いので，１〜５００重量部の範囲，好ましくは５〜１０
０重量部とする必要がある。
本発明の組成物は上記した第１〜第６成分の所定量を乾
燥雰囲気中で均一に混合することにより一液型の室温硬
化性組成物として得られるが，これは第１成分，第３成
分，第４成分，第５成分および第６成分の均一混合物と
第２成分とを別包装とし，使用時にこれらを混合する二
液型のものとしてもよい。また，この組成物は空気中に
暴露すると空気中の湿分によって架橋反応が進行し，ゴ
ム弾性体に硬化する。
燥雰囲気中で均一に混合することにより一液型の室温硬
化性組成物として得られるが，これは第１成分，第３成
分，第４成分，第５成分および第６成分の均一混合物と
第２成分とを別包装とし，使用時にこれらを混合する二
液型のものとしてもよい。また，この組成物は空気中に
暴露すると空気中の湿分によって架橋反応が進行し，ゴ
ム弾性体に硬化する。
また，煙霧質シリカ，沈降性シリカ，二酸化チタン，酸
化アルミニウム，石英粉末，タルクおよびベントナイト
などの補強剤，アスベスト，ガラス繊維および有機繊維
などの繊維質充填剤，メタクリル酸カリウムなどの耐油
性向上剤，着色剤，ベンガラおよび酸化セリウムなどの
耐熱性向上剤，耐寒性向上剤，ポリエーテルなどのチク
ソトロピー剤，脱水剤，γ−アミノプロピルトリエトキ
シシランなどの接着性向上剤などを添加してもよく，こ
れらは必要に応じてその所定量を添加すればよい。
化アルミニウム，石英粉末，タルクおよびベントナイト
などの補強剤，アスベスト，ガラス繊維および有機繊維
などの繊維質充填剤，メタクリル酸カリウムなどの耐油
性向上剤，着色剤，ベンガラおよび酸化セリウムなどの
耐熱性向上剤，耐寒性向上剤，ポリエーテルなどのチク
ソトロピー剤，脱水剤，γ−アミノプロピルトリエトキ
シシランなどの接着性向上剤などを添加してもよく，こ
れらは必要に応じてその所定量を添加すればよい。
この組成物は潤滑油低起泡性とそのシール性からオート
マチック車に使用されているオートトランスミッション
特にはＦＦ車に使用されているディファレンシャルギヤ
が一体となているオートトランスミッションのFIPG材料
として適しているほか，また建設工業，電気工業，電子
工業用の機器で潤滑油の攪拌の激しい部位へのシール材
としても有利に使用できるものである。
マチック車に使用されているオートトランスミッション
特にはＦＦ車に使用されているディファレンシャルギヤ
が一体となているオートトランスミッションのFIPG材料
として適しているほか，また建設工業，電気工業，電子
工業用の機器で潤滑油の攪拌の激しい部位へのシール材
としても有利に使用できるものである。
つぎに本発明の実施例をあげるが，例中の部はいずれも
重量部を示したものであり，粘度は２５℃での測定値を
示したものである。
重量部を示したものであり，粘度は２５℃での測定値を
示したものである。
実施例１〜４，比較例１ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された，粘度が5,200csの
ジメチルポリシロキサン１００部にビニルトリイソプロ
ペノキシシラン6.0部，式 で示されるグアニジル基含有シラン0.7部，γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン1.0部，トリメチルクロロ
シランとテトラクロロシランの共加水分解物5.0部，酸
化亜鉛７５部および煙霧質シリカ１６部を無水の状態で
混合して試料Ｉを作ると共に，ついでこれに分子鎖両末
端がトリメチルシロキシ基で封鎖された平均重合度が５
１５のジメチルポリシロキサン0.1部，1.0部，5.0部お
よび１０部添加して試料II〜Ｖを作った。
ジメチルポリシロキサン１００部にビニルトリイソプロ
ペノキシシラン6.0部，式 で示されるグアニジル基含有シラン0.7部，γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン1.0部，トリメチルクロロ
シランとテトラクロロシランの共加水分解物5.0部，酸
化亜鉛７５部および煙霧質シリカ１６部を無水の状態で
混合して試料Ｉを作ると共に，ついでこれに分子鎖両末
端がトリメチルシロキシ基で封鎖された平均重合度が５
１５のジメチルポリシロキサン0.1部，1.0部，5.0部お
よび１０部添加して試料II〜Ｖを作った。
つぎにこれら試料Ｉ〜Ｖ0.75ｇをキシレン3.75ｇに溶解
し，これをトヨタ純正キャッスルオートフルードＤ−II
（トヨタ自動車（株）製商品名）２５０ｇを添加し，均
一に溶解させた。このオイルをJIS K 2518「石油製品泡
立ち試験方法」に準じて，第１図に示した泡立ち試験装
置により，24℃，93.5℃および冷却後の２４℃での泡立
ち度，泡安定度を測定した結果を第１表に示した。ここ
で泡立ち度とは５分間空気を吹き込み終了直後の泡の量
（ml）であり，泡安定度とは泡立ち度測定後さらに１０
分間放置した後の泡の量（ml）である。また，この試料
Ｉ〜Ｖの溶解したオイル165.5℃で７２時間劣化した後
の泡立ち度，泡安定度を測定したところ，第１表に併記
した結果が得られた。
し，これをトヨタ純正キャッスルオートフルードＤ−II
（トヨタ自動車（株）製商品名）２５０ｇを添加し，均
一に溶解させた。このオイルをJIS K 2518「石油製品泡
立ち試験方法」に準じて，第１図に示した泡立ち試験装
置により，24℃，93.5℃および冷却後の２４℃での泡立
ち度，泡安定度を測定した結果を第１表に示した。ここ
で泡立ち度とは５分間空気を吹き込み終了直後の泡の量
（ml）であり，泡安定度とは泡立ち度測定後さらに１０
分間放置した後の泡の量（ml）である。また，この試料
Ｉ〜Ｖの溶解したオイル165.5℃で７２時間劣化した後
の泡立ち度，泡安定度を測定したところ，第１表に併記
した結果が得られた。
つぎに，この試料Ｉ〜Ｖから厚さ２mmのシートを作り，
２０℃−５５％RHの雰囲気下で７日間放置してゴム弾性
体とし，これを１２０℃に保持したトヨタ純正キャッス
ルオートフルードＤ−II（前出）の中へ２４０時間浸漬
後のゴム物性を調べたところ第２表に示した結果が得ら
れた。つぎにこれらの試料Ｉ〜Ｖを第２図に示した予め
サンドペーパーでその表面を磨いた１００×２５×１mm
のJIS G3141の冷間圧延鉄板１の一端上面に２５×１０m
mの面積でシール材２を塗布し，この塗布面を挟んだ位
置に厚さ１mmのテフロン板をスペーサー３として載置し
た後，この上に上記と同様の鉄板を重ね，５００ｇの重
垂４を載せ，ついでこれらを２０℃−５５％RHの雰囲気
下で９６時間放置してこの塗布面を硬化させ，これを１
２０℃に保持したトヨタ純正キャッスルオートフルード
Ｄ−II（前出）の中へ２４０時間浸漬後の剪断接着力を
測定したところ，第２表に併記した結果が得られた。ま
た，JIS H 4000のアルミニウム板についても同様な試験
を行なったところ，第２表に併記した結果が得られた。
２０℃−５５％RHの雰囲気下で７日間放置してゴム弾性
体とし，これを１２０℃に保持したトヨタ純正キャッス
ルオートフルードＤ−II（前出）の中へ２４０時間浸漬
後のゴム物性を調べたところ第２表に示した結果が得ら
れた。つぎにこれらの試料Ｉ〜Ｖを第２図に示した予め
サンドペーパーでその表面を磨いた１００×２５×１mm
のJIS G3141の冷間圧延鉄板１の一端上面に２５×１０m
mの面積でシール材２を塗布し，この塗布面を挟んだ位
置に厚さ１mmのテフロン板をスペーサー３として載置し
た後，この上に上記と同様の鉄板を重ね，５００ｇの重
垂４を載せ，ついでこれらを２０℃−５５％RHの雰囲気
下で９６時間放置してこの塗布面を硬化させ，これを１
２０℃に保持したトヨタ純正キャッスルオートフルード
Ｄ−II（前出）の中へ２４０時間浸漬後の剪断接着力を
測定したところ，第２表に併記した結果が得られた。ま
た，JIS H 4000のアルミニウム板についても同様な試験
を行なったところ，第２表に併記した結果が得られた。
注）泡立ち度：５分間空気を吹き込み終了直後の泡の量
（ml） 泡安定度：泡立ち度測定後さらに１０分間放置した後の
泡の量（ml） 実施例６，７，比較例２ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された，粘度が5,000csの
ジメチルポリシロキサン１００部にビニルトリイソプロ
ペノキシシラン5.5部，式 で示されるグアニジル基含有シラン0.6部，γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン1.3部，トリメチルメトキ
シシランとテトラメトキシシランの共加水分解物2.5部
およびカーボンブラック１８部を無水の状態で混合して
試料VIIIを作ると共に，ついでこれに分子鎖両末端がト
リメチルシロキシ基で封鎖された平均重合度が３１８の
ジメチルポリシロキサン（第４成分）５部および１０部
添加して試料VI，VIIを作った。
（ml） 泡安定度：泡立ち度測定後さらに１０分間放置した後の
泡の量（ml） 実施例６，７，比較例２ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された，粘度が5,000csの
ジメチルポリシロキサン１００部にビニルトリイソプロ
ペノキシシラン5.5部，式 で示されるグアニジル基含有シラン0.6部，γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン1.3部，トリメチルメトキ
シシランとテトラメトキシシランの共加水分解物2.5部
およびカーボンブラック１８部を無水の状態で混合して
試料VIIIを作ると共に，ついでこれに分子鎖両末端がト
リメチルシロキシ基で封鎖された平均重合度が３１８の
ジメチルポリシロキサン（第４成分）５部および１０部
添加して試料VI，VIIを作った。
つぎにこれら試料VI〜VIIIを用いて実施例１〜４と同様
な方法で泡立ち度，泡安定度を測定したところ第３表に
示した結果が得られた。また，この試料VI〜VIIIの溶解
したオイルを165.5℃で７２時間劣化した後，実施例１
〜４と同様な方法で泡立ち度，泡安定度を測定したとこ
ろ第３表に示した結果が得られた。
な方法で泡立ち度，泡安定度を測定したところ第３表に
示した結果が得られた。また，この試料VI〜VIIIの溶解
したオイルを165.5℃で７２時間劣化した後，実施例１
〜４と同様な方法で泡立ち度，泡安定度を測定したとこ
ろ第３表に示した結果が得られた。
また，この試料VI〜VIIIを用いて実施例１〜４と同様な
方法で２mm厚シートおよび剪断接着用サンプルを作成
し，これを１２０℃に保持されたトヨタ純正キャッスル
オートフルードＤ−II（前出）の中に２４０時間浸漬
し，劣化後の物性を測定したところ，第４表に示した結
果が得られた。
方法で２mm厚シートおよび剪断接着用サンプルを作成
し，これを１２０℃に保持されたトヨタ純正キャッスル
オートフルードＤ−II（前出）の中に２４０時間浸漬
し，劣化後の物性を測定したところ，第４表に示した結
果が得られた。
実施例８，比較例３ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された，粘度が21,100csの
ジメチルポリシロキサン１００部にメチルトリイソプロ
ペノキシシラン6.0部，式 で示されるグアニジル基含有シラン0.8部，γ−エチレ
ンジアミノプロピルトリメトキシシラン1.1部，炭酸カ
ルシウム１０部，ビニルジメチルクロロシランとテトラ
クロロシランの共加水分解物2.5部およびカーボンブラ
ック１６部を無水の状態で混合して試料IXを作ると共
に，ついでこれに分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基
で封鎖された平均重合度が４２５のジメチルポリシロキ
サン５部添加して試料Ｘを作った。
ジメチルポリシロキサン１００部にメチルトリイソプロ
ペノキシシラン6.0部，式 で示されるグアニジル基含有シラン0.8部，γ−エチレ
ンジアミノプロピルトリメトキシシラン1.1部，炭酸カ
ルシウム１０部，ビニルジメチルクロロシランとテトラ
クロロシランの共加水分解物2.5部およびカーボンブラ
ック１６部を無水の状態で混合して試料IXを作ると共
に，ついでこれに分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基
で封鎖された平均重合度が４２５のジメチルポリシロキ
サン５部添加して試料Ｘを作った。
つぎにこれら試料IX，Ｘを用いて実施例１〜４と同様な
方法で泡立ち度，泡安定度を測定したところ第５表に示
した結果が得られた。
方法で泡立ち度，泡安定度を測定したところ第５表に示
した結果が得られた。
また，この試料IX，Ｘを用いて実施例１〜４と同様な方
法で２mm厚シートおよび剪断接着用サンプルを作成し，
これを１２０℃に保持されたトヨタ純正キャッスルモー
ターオイル10Ｗ−30（トヨタ自動車（株）製商品名）の
中に２４０時間浸漬し，劣化後の物性を測定したとこ
ろ，第６表に示した結果が得られた。
法で２mm厚シートおよび剪断接着用サンプルを作成し，
これを１２０℃に保持されたトヨタ純正キャッスルモー
ターオイル10Ｗ−30（トヨタ自動車（株）製商品名）の
中に２４０時間浸漬し，劣化後の物性を測定したとこ
ろ，第６表に示した結果が得られた。
実施例９，比較例４ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された，粘度が5,200csの
ジメチルポリシロキサン１００部にフェニルトリイソプ
ロペノキシシラン7.0部，式 で示されるグアニジル基含有シラン0.7部，γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン1.0部，フェニルジメチル
クロロシランとテトラクロロシランの共加水分解物2.0
部およびカーボンブラック17部を無水の状態で混合して
試料ＸＩを作ると共に，ついでこれに平均分子式 で示されるアミノシロキサン５部添加して試料ＸIIを作
った。
ジメチルポリシロキサン１００部にフェニルトリイソプ
ロペノキシシラン7.0部，式 で示されるグアニジル基含有シラン0.7部，γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン1.0部，フェニルジメチル
クロロシランとテトラクロロシランの共加水分解物2.0
部およびカーボンブラック17部を無水の状態で混合して
試料ＸＩを作ると共に，ついでこれに平均分子式 で示されるアミノシロキサン５部添加して試料ＸIIを作
った。
つぎにこれら試料ＸＩ，ＸIIを用いて実施例１〜４と同
様な方法で泡立ち度，泡安定度を測定したところ第７表
に示した結果が得られた。
様な方法で泡立ち度，泡安定度を測定したところ第７表
に示した結果が得られた。
また，この試料ＸＩ，ＸIIを用いて実施例１〜４と同様
な方法で２mm厚シートおよび剪断接着用サンプルを作成
し，これを１２０℃に保持されたトヨタ純正キャッスル
モーターオイル10Ｗ−30（トヨタ自動車（株）製商品
名）の中に２４０時間浸漬し，劣化後の物性を測定した
ところ，第８表に示した結果が得られた。
な方法で２mm厚シートおよび剪断接着用サンプルを作成
し，これを１２０℃に保持されたトヨタ純正キャッスル
モーターオイル10Ｗ−30（トヨタ自動車（株）製商品
名）の中に２４０時間浸漬し，劣化後の物性を測定した
ところ，第８表に示した結果が得られた。
第１図は、本発明において使用した泡立ち試験装置であ
り、第２図は本発明の剪断接着力を測定する方法の斜視
図を示したものである。 １．被着鉄板，被着アルミニウム板， ２．シール材， ３．スペーサー， ４．重垂。
り、第２図は本発明の剪断接着力を測定する方法の斜視
図を示したものである。 １．被着鉄板，被着アルミニウム板， ２．シール材， ３．スペーサー， ４．重垂。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 83:08 83:04） (72)発明者 佐藤 伸一 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 審査官 保倉 行雄 (56)参考文献 特開 昭59−80463（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−11953（ＪＰ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオル
ガノポリシロキサン １００重量部 - 【請求項２】一般式 （式中，Ｒ1は非置換または置換１価炭化水素基，Ｒ2お
よびＲ3は水素原子あるいは同一または異種の非置換ま
たは置換１価炭化水素基，Ｒ4は非置換または置換２価
炭化水素基，ｎは３または４）で示されるα，β−置換
ビニロキシシランまたはその加水分解物１〜２５重量部 - 【請求項３】一般式 （式中，Ｒ5は同一または異種の非置換または置換１価
炭化水素基）で示される１価の基を１分子中に少なくと
も１個有するオルガノシランまたはシロキサン 0.01〜１０重量部 - 【請求項４】a)分子鎖両末端がトリオルガノシロキシ基
で封鎖された重合度が３００以上のジオルガノポリシロ
キサンおよび／またはb)一般式 （Ｒ6は水素原子またはアミノアルキル基，Ｒ7は-(CH2)
3NHR6で表わされる基もしくは非置換または置換一価炭
化水素基，Ｒ8は同一または異種の非置換または置換一
価炭化水素基，ｍは１は整数）で示される分子中に少な
くともアミノ基を１ケ含有するオルガノシロキサン 0.1〜１００重量部 - 【請求項５】トリオルガノシロキシ単位およびSiO2単位
よりなる網状ポリシロキサン0.1〜５０重量部 - 【請求項６】カーボン，酸化亜鉛，炭酸亜鉛，酸化マグ
ネシウム，炭酸カルシウムより選ばれる充填剤１〜５０
０重量部 とからなることを特徴とするオルガノポリシロキサン組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21524988A JPH0641561B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21524988A JPH0641561B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0267364A JPH0267364A (ja) | 1990-03-07 |
| JPH0641561B2 true JPH0641561B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=16669187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21524988A Expired - Fee Related JPH0641561B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0641561B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6330410B1 (en) | 1999-02-26 | 2001-12-11 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photosensitive member cartridge |
| DE60000216T2 (de) | 1999-02-26 | 2002-11-28 | Brother Ind Ltd | Kartusche für ein photosensitives Bestandteil |
| US20220106514A1 (en) * | 2019-02-08 | 2022-04-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature-curable composition having excellent silicone oil resistance, and coolant sealing material for motor vehicle |
-
1988
- 1988-08-31 JP JP21524988A patent/JPH0641561B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0267364A (ja) | 1990-03-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |