CN108409779B - 一种γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种γ‑氨丙基三硅氧烷的制备方法，包括步骤如下：将γ‑氨丙基甲基二烷氧基硅烷、六甲基二硅氮烷和催化剂按比例混合，升温至反应温度，滴加去离子水，滴加完毕后，保温6h‑10h，最后减压蒸馏得到γ‑氨丙基三硅氧烷产品。本发明的γ‑氨丙基三硅氧烷的制备方法，相较于传统方法，不使用贵金属催化剂，反应过程一步完成，操作更为简单。
Description
技术领域
本发明涉及一种硅氧烷，特别是γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法，属于有机硅领域。
背景技术
三硅氧烷表面活性剂具有独特的“伞状”结构，较普通的有机硅表面活性剂表面张力更低，具有“超润湿性”和“超铺展性”，并且生理毒性极低，在国外已经进行了深入研究，目前已经应用到润湿剂、乳化剂、稳泡剂等领域，而γ-氨丙基三硅氧烷是三硅氧烷表面活性剂的重要原材料。
Snow等磺酸甜菜碱型硅表面活性剂，其中氨丙基三硅氧烷是通过七甲基三硅氧烷和胺丙烯通过硅氢加成制备，该方法使用了昂贵的铂金属催化剂，并且烯丙胺具有一定危险性；张国栋等通过氨丙基甲基二乙氧基硅烷、六甲基二硅氧烷和四甲基氢氧化铵一步制备γ-氨丙基三硅氧烷(参见：《化工新型材料》，张国栋、韩富、张高勇，2005年10月，第33卷第10期，52-54页)，但是该方法的收率较低，仅为42.5％。中国专利文件CN101024652A(申请号：200710027244.9)提出用胺烃基硅烷先水解，再加入六甲基二硅氧烷，在碱催化剂的作用下平衡制备；虽然该方法收率可提高至接近80％，产品纯度98％，但是制备工艺复杂。中国专利文件CN102115480A(申请号201010150114.6)通过氨丙基甲基二烷氧基硅烷和三甲基硅醇在碱性催化剂存在下制备；该方法虽然产品纯度达到了98.8％，收率为70％以上，但三甲基硅醇不稳定，不易制备，并且用量过大，造成很大浪费。
此外，中国专利文件CN103406068A(申请号：201310367131.9)公开了一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂及其制备方法，其包含了γ-氨丙基三硅氧烷的制备：将γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷、六甲基二硅氧烷和四甲基氢氧化铵放入反应容器中，得到混合物，在氮气保护下，将混合物搅拌加热至回流，回流反应1.5h～3.5h，然后升温至120℃～140℃，再反应0.2h～1h，得到残余物，用二次蒸馏水对得到的残余物洗涤，洗涤至洗涤液的水相pH值为8～9为止，然后向洗涤液中加入无水硫酸镁，过滤，得到滤液，再将滤液置于真空度为0.09Mpa～0.1Mpa和温度为50℃～60℃的真空干燥箱干燥1h～2h，得到淡黄色透明液体即为γ-氨丙基三硅氧烷；所述的γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷与六甲基二硅氧烷的摩尔比为1:(4～6)；所述的四甲基氢氧化铵与γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷的摩尔比为1:(36～38)。但是，该方法洗涤时pH值难以准确控制，得到的产品为浅黄色，杂质多。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法，不使用贵金属催化剂，操作简单方便，产品纯度高，收率高。
本发明的技术方案如下：
一种γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法，包括步骤如下：
将γ-氨丙基甲基二烷氧基硅烷、六甲基二硅氮烷和催化剂按比例混合，升温至反应温度，滴加去离子水，滴加完毕后，保温6h-10h，最后减压蒸馏得到γ-氨丙基三硅氧烷产品。
根据本发明，优选的，所述的γ-氨丙基甲基二烷氧基硅烷为γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷或γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷。
根据本发明，优选的，所述的催化剂为有机锡类催化剂，进一步优选二月桂酸二丁基锡或辛酸亚锡。
根据本发明，优选的，所述的催化剂用量为γ-氨丙基甲基二烷氧基硅烷和六甲基二硅氮烷质量之和的0.1％～2％，进一步优选0.5％～2％。
根据本发明，优选的，所述的反应温度为50℃～80℃，反应温度低于50℃则反应速度太慢，反应温度高于80℃则会产生强烈回流，进一步优选反应温度为60℃～75℃。
根据本发明，优选的，所述的去离子水的加入量为六甲基二硅氮烷摩尔量的2-4倍。去离子水加入量过少，则反应不完全，水加入量过大的氨丙基甲基二甲氧基硅烷自缩合几率增大，影响反应收率。
根据本发明，优选的，所述的γ-氨丙基甲基二烷氧基硅烷与六甲基二硅氮烷的摩尔比1：1.2～1：10，进一步优选1：1.2～1：5，更优选1：2～1：5。六甲基二硅氮烷用量过小则γ-氨丙基甲基二烷氧基硅烷自缩合几率增加，影响反应收率，用量过大则造成浪费。
本发明未详尽说明的，均按本领域常规技术处理。
本发明的有益效果：
1、本发明的γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法，相较于传统方法，不使用贵金属催化剂，反应过程一步完成，操作更为简单。
2、本发明γ-氨丙基三硅氧烷产品纯度高，收率高；纯度可达99％以上，收率在78％以上。
3、本发明反应温度低，仅在50℃～80℃之间，能耗小。
附图说明
图1为本发明实施例1中产品的核磁氢谱。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，但不限于此。
实施例中所用的原料均为常规原料，所用设备均为常规设备，市购产品。
实施例1
向1000mL带搅拌、回流、尾气吸收装置的三口烧瓶中加入163.0gγ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷(含量97％)、483g六甲基二硅氮烷和4g二月桂酸二丁基锡，升温至70℃-75℃，滴加108g去离子水，1.5h滴加完毕，维持70℃保温8h，减压蒸馏得到产品220.5g，收率81.2％，产品纯度99.12％。
产品核磁氢谱谱图如图1，其中0.02ppm、0.08ppm处为硅甲基上氢信号，0.44ppm处为与硅相连的亚甲基氢的信号，1.12ppm处为氨基上氢信号，1.42ppm处为中间的亚甲基上氢信号，2.63ppm处为与氨基相连的亚甲基信号。
实施例2
向1000mL带搅拌、回流、尾气吸收装置的三口烧瓶中加入163.0gγ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷(含量97％)、241.5g六甲基二硅氮烷和5g辛酸亚锡，升温至65℃-70℃，滴加60g去离子水，1.5h滴加完毕，维持65℃-70℃保温10h，减压蒸馏，得到产品213.5g，收率78.6％，产品纯度99.05％。
实施例3
向1000mL带搅拌、回流、尾气吸收装置的三口烧瓶中加入163.0gγ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷(含量97％)、805g六甲基二硅氮烷和3g二月桂酸二丁基锡，升温至65℃-70℃，滴加180g去离子水，1.5h滴加完毕，维持70℃-75℃保温7h，减压蒸馏，得到产品227.3g，收率83.7％，产品纯度99.20％。
比较例1
向1000mL带搅拌、回流、尾气吸收装置的三口烧瓶中加入163.0gγ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷(含量97％)、241.5g六甲基二硅氮烷，升温至70℃，滴加60g去离子水，1.5h滴加完毕，维持70℃保温4h，几乎无产品生成。
可见，不使用催化剂将严重影响产物的生成。
比较例2
向1000mL带搅拌、回流、尾气吸收装置的三口烧瓶中加入163.0gγ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷(含量97％)、161g六甲基二硅氮烷和2g二月桂酸二丁基锡，升温至70℃，滴加36g去离子水，1.5h滴加完毕，维持70℃保温8h，减压蒸馏，得到产品217g，收率68.2％，产品纯度97.58％。
可见，六甲基二硅氮烷用量过小则γ-氨丙基甲基二烷氧基硅烷自缩合几率增加，反应收率大幅降低。
比较例3
向1000mL带搅拌、回流、尾气吸收装置的三口烧瓶中加入163.0gγ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷(含量97％)、241.5g六甲基二硅氮烷和5g辛酸亚锡，升温至65℃-70℃，滴加180g去离子水，1.5h滴加完毕，维持70℃保温10h，减压蒸馏，得到产品170.8g，收率62.9％，产品纯度96.38％。
可见，去离子水滴加过多，氨丙基甲基二甲氧基硅烷自缩合几率增大，反应收率大幅降低。
Claims (9)
1.一种γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法，包括步骤如下：
将γ-氨丙基甲基二烷氧基硅烷、六甲基二硅氮烷和催化剂按比例混合，所述的催化剂为有机锡催化剂；升温至反应温度，滴加去离子水，滴加完毕后，保温6h-10h，最后减压蒸馏得到γ-氨丙基三硅氧烷产品。
2.根据权利要求1所述的γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述的γ-氨丙基甲基二烷氧基硅烷为γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷或γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷。
3.根据权利要求1所述的γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述的有机锡催化剂为二月桂酸二丁基锡或辛酸亚锡。
4.根据权利要求1所述的γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述的催化剂用量为γ-氨丙基甲基二烷氧基硅烷和六甲基二硅氮烷质量之和的0.1％～2％。
5.根据权利要求1所述的γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述的反应温度为50℃～80℃。
6.根据权利要求5所述的γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述的反应温度为60℃～75℃。
7.根据权利要求1所述的γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述的去离子水的加入量为六甲基二硅氮烷摩尔量的2-4倍。
8.根据权利要求1所述的γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述的γ-氨丙基甲基二烷氧基硅烷与六甲基二硅氮烷的摩尔比1：1.2～1：10。
9.据权利要求8所述的γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述的γ-氨丙基甲基二烷氧基硅烷与六甲基二硅氮烷的摩尔比1：1.2～1：5。
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