JPH1121289A - ３−アミノプロピルシロキサンの製造方法 - Google Patents
３−アミノプロピルシロキサンの製造方法Info
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- JPH1121289A JPH1121289A JP18755697A JP18755697A JPH1121289A JP H1121289 A JPH1121289 A JP H1121289A JP 18755697 A JP18755697 A JP 18755697A JP 18755697 A JP18755697 A JP 18755697A JP H1121289 A JPH1121289 A JP H1121289A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高純度高収率の３−アミノプロピルシロキサ
ンの製造方法の提供。 【解決手段】 Ａ）一般式１：Ｒ3Ｓｉ−ＮＲ1−ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2（ＲはＣ１〜１０の一価炭化水素基、Ｒ1は
水素もしくはＣ１〜１０の一価炭化水素基である。）の
トリオルガノシリルアリルアミンまたは式２：（Ｒ3Ｓ
ｉ）2−Ｎ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2（Ｒは前記と同じ。）の
ビス（トリオルガノシリル）アリルアミンと、Ｂ）一般
式３：｛ＨＲ2 pＳｉＯ(3-p)/2｝v｛Ｒ3 qＳｉ
Ｏ(4-q)/2｝x（Ｒ2はＣ１〜１０の一価炭化水素基、Ｒ3
はＣ１〜１０の置換／非置換の一価炭化水素基、ｐは０
〜２の整数、ｑは０〜３の整数、ｖは１以上の整数、ｘ
は０以上の整数である。）のヒドロオルガノシロキサン
とを、Ｃ）Ｒｈ金属またはＲｈ化合物とＤ）塩基性アル
カリまたはアルカリ土類金属化合物の存在下に付加反応
させ、次いで脱トリオルガノシリル化する、Ｅ）一般式
４：｛ＨＮＲ1−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ2 pＳｉ
Ｏ(3-p)/2｝v｛Ｒ3 qＳｉＯ(4-q)/ 2｝x（Ｒ1，Ｒ2，
Ｒ3，ｐ，ｑ，ｖ，ｘは前記と同じ。）の３−アミノプ
ロピルシロキサンの製造方法。
ンの製造方法の提供。 【解決手段】 Ａ）一般式１：Ｒ3Ｓｉ−ＮＲ1−ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2（ＲはＣ１〜１０の一価炭化水素基、Ｒ1は
水素もしくはＣ１〜１０の一価炭化水素基である。）の
トリオルガノシリルアリルアミンまたは式２：（Ｒ3Ｓ
ｉ）2−Ｎ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2（Ｒは前記と同じ。）の
ビス（トリオルガノシリル）アリルアミンと、Ｂ）一般
式３：｛ＨＲ2 pＳｉＯ(3-p)/2｝v｛Ｒ3 qＳｉ
Ｏ(4-q)/2｝x（Ｒ2はＣ１〜１０の一価炭化水素基、Ｒ3
はＣ１〜１０の置換／非置換の一価炭化水素基、ｐは０
〜２の整数、ｑは０〜３の整数、ｖは１以上の整数、ｘ
は０以上の整数である。）のヒドロオルガノシロキサン
とを、Ｃ）Ｒｈ金属またはＲｈ化合物とＤ）塩基性アル
カリまたはアルカリ土類金属化合物の存在下に付加反応
させ、次いで脱トリオルガノシリル化する、Ｅ）一般式
４：｛ＨＮＲ1−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ2 pＳｉ
Ｏ(3-p)/2｝v｛Ｒ3 qＳｉＯ(4-q)/ 2｝x（Ｒ1，Ｒ2，
Ｒ3，ｐ，ｑ，ｖ，ｘは前記と同じ。）の３−アミノプ
ロピルシロキサンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は３−アミノプロピル
シロキサンの製造方法に関し、詳しくは、高純度の３−
アミノプロピルシロキサンを高収率で製造することので
きる３−アミノプロピルシロキサンの製造方法に関す
る。
シロキサンの製造方法に関し、詳しくは、高純度の３−
アミノプロピルシロキサンを高収率で製造することので
きる３−アミノプロピルシロキサンの製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、アミノプロピルシロキサンの製造
方法として、アリルアミンとケイ素原子結合水素原子含
有有機ケイ素化合物とを付加反応させる方法が知られて
いる。例えば、アリルアミンと１,１,３,３−テトラメ
チルジシロキサンとを、ロジウム金属化合物と塩基性化
合物の存在下に付加反応させる方法（特開平２−７９１
号公報参照）、アリルアミンとベンズアルデヒドからベ
ンジリデンアリルアミンを合成し、次にこれと１,１,
３,３−テトラメチルジシロキサンとを、白金触媒とキ
シレンを含む混合物中で付加反応させた後、加水分解、
中和を行うことによりビス（３−アミノプロピル）テト
ラメチルジシロキサンを得る方法（特公平７−５５９５
３号公報参照）、アリルアミンとジメチルエトキシシラ
ンとを白金錯体触媒の存在下に付加反応させてアミノプ
ロピルジメチルエトキシシランを製造し、次いでこれを
加水分解してビス（３−アミノプロピル）テトラメチル
ジシロキサンを得る方法（特開平２−３０４０９４号公
報参照）が提案されている。しかしこれらの方法では、
得られた３−アミノプロピルシロキサンの収率が低かっ
たり、触媒の効率が低いという欠点があった。一方、シ
リルアリルアミンとケイ素原子結合水素原子含有ジシロ
キサンとを白金系触媒の存在下に付加反応させた後、脱
シリル化してビス（３−アミノプロピル）テトラメチル
ジシロキサンを製造する方法も提案されているが（特開
平８−１３４０８１号公報参照）、この方法では脱シリ
ル化の際に重量損失が大きく効率が低いという欠点があ
った。
方法として、アリルアミンとケイ素原子結合水素原子含
有有機ケイ素化合物とを付加反応させる方法が知られて
いる。例えば、アリルアミンと１,１,３,３−テトラメ
チルジシロキサンとを、ロジウム金属化合物と塩基性化
合物の存在下に付加反応させる方法（特開平２−７９１
号公報参照）、アリルアミンとベンズアルデヒドからベ
ンジリデンアリルアミンを合成し、次にこれと１,１,
３,３−テトラメチルジシロキサンとを、白金触媒とキ
シレンを含む混合物中で付加反応させた後、加水分解、
中和を行うことによりビス（３−アミノプロピル）テト
ラメチルジシロキサンを得る方法（特公平７−５５９５
３号公報参照）、アリルアミンとジメチルエトキシシラ
ンとを白金錯体触媒の存在下に付加反応させてアミノプ
ロピルジメチルエトキシシランを製造し、次いでこれを
加水分解してビス（３−アミノプロピル）テトラメチル
ジシロキサンを得る方法（特開平２−３０４０９４号公
報参照）が提案されている。しかしこれらの方法では、
得られた３−アミノプロピルシロキサンの収率が低かっ
たり、触媒の効率が低いという欠点があった。一方、シ
リルアリルアミンとケイ素原子結合水素原子含有ジシロ
キサンとを白金系触媒の存在下に付加反応させた後、脱
シリル化してビス（３−アミノプロピル）テトラメチル
ジシロキサンを製造する方法も提案されているが（特開
平８−１３４０８１号公報参照）、この方法では脱シリ
ル化の際に重量損失が大きく効率が低いという欠点があ
った。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記問
題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、高純度の３−アミノプロピ
ルシロキサンを高収率で製造することのできる３−アミ
ノプロピルシロキサンの製造方法を提供することにあ
る。
題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、高純度の３−アミノプロピ
ルシロキサンを高収率で製造することのできる３−アミ
ノプロピルシロキサンの製造方法を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）式
［１］：Ｒ3Ｓｉ−ＮＲ1−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であ
り、Ｒ1は水素原子もしくは炭素原子数１〜１０の一価
炭化水素基である。）で示されるトリオルガノシリルア
リルアミン、または式［２］：（Ｒ3Ｓｉ）2−Ｎ−ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ2（式中、Ｒは前記と同じである。）で示さ
れるビス（トリオルガノシリル）アリルアミンと、 （Ｂ）式［３］：｛ＨＲ2 pＳｉＯ(3-p)/2｝v｛Ｒ3 qＳｉ
Ｏ(4-q)/2｝x （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基で
あり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０の置換もしくは非置換
の一価炭化水素基であり、ｐは０〜２の整数であり、ｑ
は０〜３の整数であり、ｖは１以上の整数であり、ｘは
０以上の整数である。）で示されるヒドロオルガノシロ
キサンとを、（Ｃ）ロジウム金属またはロジウム化合物
と（Ｄ）塩基性アルカリ金属化合物または塩基性アルカ
リ土類金属化合物の存在下に付加反応させ、次いで、脱
トリオルガノシリル化することを特徴とする、 （Ｅ）式［４］：｛ＨＮＲ1−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ2 pＳ
ｉＯ(3-p)/2｝v｛Ｒ3 qＳｉＯ(4-q)/2｝x （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｐ，ｑ，ｖおよびｘは前記と
同じである。）で示される３−アミノプロピルシロキサ
ンの製造方法に関する。
［１］：Ｒ3Ｓｉ−ＮＲ1−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であ
り、Ｒ1は水素原子もしくは炭素原子数１〜１０の一価
炭化水素基である。）で示されるトリオルガノシリルア
リルアミン、または式［２］：（Ｒ3Ｓｉ）2−Ｎ−ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ2（式中、Ｒは前記と同じである。）で示さ
れるビス（トリオルガノシリル）アリルアミンと、 （Ｂ）式［３］：｛ＨＲ2 pＳｉＯ(3-p)/2｝v｛Ｒ3 qＳｉ
Ｏ(4-q)/2｝x （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基で
あり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０の置換もしくは非置換
の一価炭化水素基であり、ｐは０〜２の整数であり、ｑ
は０〜３の整数であり、ｖは１以上の整数であり、ｘは
０以上の整数である。）で示されるヒドロオルガノシロ
キサンとを、（Ｃ）ロジウム金属またはロジウム化合物
と（Ｄ）塩基性アルカリ金属化合物または塩基性アルカ
リ土類金属化合物の存在下に付加反応させ、次いで、脱
トリオルガノシリル化することを特徴とする、 （Ｅ）式［４］：｛ＨＮＲ1−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ2 pＳ
ｉＯ(3-p)/2｝v｛Ｒ3 qＳｉＯ(4-q)/2｝x （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｐ，ｑ，ｖおよびｘは前記と
同じである。）で示される３−アミノプロピルシロキサ
ンの製造方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明の製造方法について
詳細に説明する。本発明に使用される（Ａ）成分は、 式［１］：Ｒ3Ｓｉ−ＮＲ1−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 で示されるトリオルガノシリルアリルアミン、または、 式［２］：（Ｒ3Ｓｉ）2−Ｎ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 で示されるビス（トリオルガノシリル）アリルアミンで
ある。上式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の一価炭化水素
基であり、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロ
ピル基，tert-ブチル基，２−エチルヘキシル基などの
アルキル基；フェニル基，ナフチル基などのアリール基
が例示される。これらの中でもアルキル基が好ましく、
特にメチル基，イソプロピル基，tert-ブチル基が好ま
しい。Ｒ1は水素原子もしくは炭素原子数１〜１０の一
価炭化水素基であり、かかる一価炭化水素基としては、
メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，te
rt-ブチル基，２−エチルヘキシル基などのアルキル
基；ビニル基，アリル基などのアルケニル基；フェニル
基，ナフチル基などのアリール基が例示される。このよ
うな式［１］で示されるトリオルガノシリルアリルアミ
ンとしては、例えば、トリメチルシリルアリルアミン，
トリエチルシリルアリルアミン，tert-ブチルジメチル
シリルアリルアミン，トリメチルシリル−N−メチルア
リルアミン，tert-ブチルジメチルシリル−N−メチルア
リルアミンが挙げられる。式［２］で示されるビス（ト
リオルガノシリル）アリルアミンとしては、例えば、ビ
ス（トリメチルシリル）アリルアミン，ビス（トリエチ
ルシリル）アリルアミン，ビス（tert-ブチルジメチル
シリル）アリルアミンが挙げられる。
詳細に説明する。本発明に使用される（Ａ）成分は、 式［１］：Ｒ3Ｓｉ−ＮＲ1−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 で示されるトリオルガノシリルアリルアミン、または、 式［２］：（Ｒ3Ｓｉ）2−Ｎ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 で示されるビス（トリオルガノシリル）アリルアミンで
ある。上式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の一価炭化水素
基であり、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロ
ピル基，tert-ブチル基，２−エチルヘキシル基などの
アルキル基；フェニル基，ナフチル基などのアリール基
が例示される。これらの中でもアルキル基が好ましく、
特にメチル基，イソプロピル基，tert-ブチル基が好ま
しい。Ｒ1は水素原子もしくは炭素原子数１〜１０の一
価炭化水素基であり、かかる一価炭化水素基としては、
メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，te
rt-ブチル基，２−エチルヘキシル基などのアルキル
基；ビニル基，アリル基などのアルケニル基；フェニル
基，ナフチル基などのアリール基が例示される。このよ
うな式［１］で示されるトリオルガノシリルアリルアミ
ンとしては、例えば、トリメチルシリルアリルアミン，
トリエチルシリルアリルアミン，tert-ブチルジメチル
シリルアリルアミン，トリメチルシリル−N−メチルア
リルアミン，tert-ブチルジメチルシリル−N−メチルア
リルアミンが挙げられる。式［２］で示されるビス（ト
リオルガノシリル）アリルアミンとしては、例えば、ビ
ス（トリメチルシリル）アリルアミン，ビス（トリエチ
ルシリル）アリルアミン，ビス（tert-ブチルジメチル
シリル）アリルアミンが挙げられる。
【０００６】本発明に使用される（Ｂ）成分のヒドロオ
ルガノシロキサンは、 式［３］：｛ＨＲ2 pＳｉＯ(3-p)/2｝v｛Ｒ3 qＳｉＯ
(4-q)/2｝x で示される。上式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０の一価
炭化水素基であり、メチル基，エチル基，プロピル基，
ブチル基，ヘキシル基，デシル基などのアルキル基；フ
ェニル基，ナフチル基などのアリール基が例示される。
これらの中でもアルキル基が好ましく、メチル基が特に
好ましい。Ｒ3は炭素原子数１〜１０の置換もしくは非
置換の一価炭化水素基であり、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基，ヘキシル基，デシル基などのアル
キル基；フェニル基，ナフチル基などのアリール基；ト
リフルオロプロピル基，ノナフルオロヘキシル基などの
フルオロアルキル基が例示される。これらの中でもメチ
ル基やフェニル基が好ましい。ｐは０〜２の整数であ
り、ｑは０〜３の整数であり、ｖは１以上の整数であ
り、ｘは０以上の整数である。ここで、（ｖ＋ｘ）は１
〜１００の整数であることが好ましく、より好ましくは
１〜１０の整数である。このようなヒドロオルガノシロ
キサンとしては、下記式で示される化合物が例示され
る。下式中、Ｍｅはメチル基を意味し、Ｐｈはフェニル
基を意味している。 ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｈ ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ3 ＨＭｅ2ＳｉＯＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｈ ＨＭｅ2ＳｉＯＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ3 ＨＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）4ＳｉＭｅ2Ｈ ＨＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）4ＳｉＭｅ3 ＨＭｅ2ＳｉＯ（ＭｅＰｈＳｉＯ）4ＳｉＭｅ2Ｈ ＨＭｅ2ＳｉＯ（ＭｅＰｈＳｉＯ）4ＳｉＭｅ3 ＨＭｅ2ＳｉＯ（ＭｅＰｈＳｉＯ）4（Ｍｅ2ＳｉＯ）4Ｓ
ｉＭｅ2Ｈ ＨＭｅ2ＳｉＯ（ＭｅＰｈＳｉＯ）4（Ｍｅ2ＳｉＯ）4Ｓ
ｉＭｅ3 （ＨＭｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ （ＨＳｉＯ3/2）（Ｏ1/2ＳｉＭｅ3）3 （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）4（ＳｉＯ4/2）
ルガノシロキサンは、 式［３］：｛ＨＲ2 pＳｉＯ(3-p)/2｝v｛Ｒ3 qＳｉＯ
(4-q)/2｝x で示される。上式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０の一価
炭化水素基であり、メチル基，エチル基，プロピル基，
ブチル基，ヘキシル基，デシル基などのアルキル基；フ
ェニル基，ナフチル基などのアリール基が例示される。
これらの中でもアルキル基が好ましく、メチル基が特に
好ましい。Ｒ3は炭素原子数１〜１０の置換もしくは非
置換の一価炭化水素基であり、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基，ヘキシル基，デシル基などのアル
キル基；フェニル基，ナフチル基などのアリール基；ト
リフルオロプロピル基，ノナフルオロヘキシル基などの
フルオロアルキル基が例示される。これらの中でもメチ
ル基やフェニル基が好ましい。ｐは０〜２の整数であ
り、ｑは０〜３の整数であり、ｖは１以上の整数であ
り、ｘは０以上の整数である。ここで、（ｖ＋ｘ）は１
〜１００の整数であることが好ましく、より好ましくは
１〜１０の整数である。このようなヒドロオルガノシロ
キサンとしては、下記式で示される化合物が例示され
る。下式中、Ｍｅはメチル基を意味し、Ｐｈはフェニル
基を意味している。 ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｈ ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ3 ＨＭｅ2ＳｉＯＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｈ ＨＭｅ2ＳｉＯＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ3 ＨＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）4ＳｉＭｅ2Ｈ ＨＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）4ＳｉＭｅ3 ＨＭｅ2ＳｉＯ（ＭｅＰｈＳｉＯ）4ＳｉＭｅ2Ｈ ＨＭｅ2ＳｉＯ（ＭｅＰｈＳｉＯ）4ＳｉＭｅ3 ＨＭｅ2ＳｉＯ（ＭｅＰｈＳｉＯ）4（Ｍｅ2ＳｉＯ）4Ｓ
ｉＭｅ2Ｈ ＨＭｅ2ＳｉＯ（ＭｅＰｈＳｉＯ）4（Ｍｅ2ＳｉＯ）4Ｓ
ｉＭｅ3 （ＨＭｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ （ＨＳｉＯ3/2）（Ｏ1/2ＳｉＭｅ3）3 （ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）4（ＳｉＯ4/2）
【０００７】本発明に使用される（Ｃ）成分のロジウム
金属またはロジウム化合物は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分
とを付加反応させるための触媒である。ロジウム化合物
としては、ロジウムの１価，２価，３価あるいは０価錯
体が挙げられる。具体的には、塩化ロジウム，臭化ロジ
ウム，ヨウ化ロジウムのようなハロゲン化ロジウムの１
価，２価あるいは３価錯体、あるいは、アニオン配位子
としてアルキル，アセトキシ，アルコキシ，アセチルア
セトン，ヒドロキシ，ヒドリド，ホスフィドなどが配位
したロジウム化合物が挙げられる。またロジウムへの中
性配位子としては、エチレン，プロピレン，シクロオク
テン，ノルボルネン等のビニル化合物；ブタジエン，ペ
ンタジエン，ヘキサジエン，シクロヘキサジエン等の共
役ジエン化合物；１,５−シクロオクタジエン，ノルボ
ルナジエン，１,４−ペンタジエン，ジシクロペンタジ
エン等の非共役ジエン；ピリジン，ジピリジル，オルト
フェナントロリン等の芳香族アミン；ニトリル，イソニ
トリル，カルボニル，ホスフィン等が配位したロジウム
化合物が挙げられる。このような本成分としては、例え
ば、ロジウム粉末，ロジウム活性炭，ロジウムオンアル
ミナ粉末，酸化ロジウム（III），セスキ酸化ロジウ
ム，硝酸ロジウム（III），酢酸ロジウム，酢酸ロジウ
ム（II）ダイマー，酢酸ロジウム（II）ダイマー二水和
物，塩化ロジウム（III）三水和物，塩化ロジウム（II
I）ナトリウム三水和物，ロジウム（III）アセチルアセ
トナート，ジ−μ−メトキシビス（１,５−シクロオク
タジエン）ジロジウム，ジ−μ−ヒドロキシビス（１,
５−シクロオクタジエン）ジロジウム，ジ−μ−メトキ
シビス（１,５−テトラフルオロベンゾバレレン）ジロ
ジウム，ジ−μ−クロロビス（１,５−シクロオクタジ
エン）ジロジウム，ジ−μ−ヨードビス（１,５−シク
ロオクタジエン）ジロジウム，ジ−μ−クロロテトラキ
スエテンジロジウム，アセチルアセトナートビス（エチ
レン）ロジウム，ジ−μ−クロロテトラカルボニルジロ
ジウム，シクロペンタジエニル（１,５−シクロオクタ
ジエン）ロジウム，ジ−μ−クロロビス（ジシクロペン
タジエン）ジロジウム，テトラキス（μ−アセテート）
ジロジウム，ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニ
ル）ロジウム，クロロビス（ジピリジル）ロジウム，テ
トラキス（μ−アセテート）ビストリフェニルホスフィ
ンジロジウム，トリクロロトリス（トリエチルホスフィ
ン）ロジウム，ジ−μ−クロロテトラ−π−アリルジロ
ジウムが挙げられる。
金属またはロジウム化合物は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分
とを付加反応させるための触媒である。ロジウム化合物
としては、ロジウムの１価，２価，３価あるいは０価錯
体が挙げられる。具体的には、塩化ロジウム，臭化ロジ
ウム，ヨウ化ロジウムのようなハロゲン化ロジウムの１
価，２価あるいは３価錯体、あるいは、アニオン配位子
としてアルキル，アセトキシ，アルコキシ，アセチルア
セトン，ヒドロキシ，ヒドリド，ホスフィドなどが配位
したロジウム化合物が挙げられる。またロジウムへの中
性配位子としては、エチレン，プロピレン，シクロオク
テン，ノルボルネン等のビニル化合物；ブタジエン，ペ
ンタジエン，ヘキサジエン，シクロヘキサジエン等の共
役ジエン化合物；１,５−シクロオクタジエン，ノルボ
ルナジエン，１,４−ペンタジエン，ジシクロペンタジ
エン等の非共役ジエン；ピリジン，ジピリジル，オルト
フェナントロリン等の芳香族アミン；ニトリル，イソニ
トリル，カルボニル，ホスフィン等が配位したロジウム
化合物が挙げられる。このような本成分としては、例え
ば、ロジウム粉末，ロジウム活性炭，ロジウムオンアル
ミナ粉末，酸化ロジウム（III），セスキ酸化ロジウ
ム，硝酸ロジウム（III），酢酸ロジウム，酢酸ロジウ
ム（II）ダイマー，酢酸ロジウム（II）ダイマー二水和
物，塩化ロジウム（III）三水和物，塩化ロジウム（II
I）ナトリウム三水和物，ロジウム（III）アセチルアセ
トナート，ジ−μ−メトキシビス（１,５−シクロオク
タジエン）ジロジウム，ジ−μ−ヒドロキシビス（１,
５−シクロオクタジエン）ジロジウム，ジ−μ−メトキ
シビス（１,５−テトラフルオロベンゾバレレン）ジロ
ジウム，ジ−μ−クロロビス（１,５−シクロオクタジ
エン）ジロジウム，ジ−μ−ヨードビス（１,５−シク
ロオクタジエン）ジロジウム，ジ−μ−クロロテトラキ
スエテンジロジウム，アセチルアセトナートビス（エチ
レン）ロジウム，ジ−μ−クロロテトラカルボニルジロ
ジウム，シクロペンタジエニル（１,５−シクロオクタ
ジエン）ロジウム，ジ−μ−クロロビス（ジシクロペン
タジエン）ジロジウム，テトラキス（μ−アセテート）
ジロジウム，ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニ
ル）ロジウム，クロロビス（ジピリジル）ロジウム，テ
トラキス（μ−アセテート）ビストリフェニルホスフィ
ンジロジウム，トリクロロトリス（トリエチルホスフィ
ン）ロジウム，ジ−μ−クロロテトラ−π−アリルジロ
ジウムが挙げられる。
【０００８】本発明に使用される（Ｄ）成分の塩基性ア
ルカリ金属化合物または塩基性アルカリ土類金属化合物
は助触媒として作用する成分であり、具体的には、水酸
化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸
水素ナトリウム，水酸化リチウム，水酸化セシウム，水
酸化バリウム，酢酸カリウム，ナトリウムメトキシド，
ナトリウムフェノキシドが例示される。
ルカリ金属化合物または塩基性アルカリ土類金属化合物
は助触媒として作用する成分であり、具体的には、水酸
化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸
水素ナトリウム，水酸化リチウム，水酸化セシウム，水
酸化バリウム，酢酸カリウム，ナトリウムメトキシド，
ナトリウムフェノキシドが例示される。
【０００９】尚、本発明の製造方法において、有機溶媒
を使用することは、本発明の目的をそこなわない限り差
し支えない。使用できる有機溶媒は特に限定されず、例
えば、トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、
ヘキサン，ヘプタン，オクタン，ノナン等の脂肪族炭化
水素系溶媒、シクロヘキサン，シクロヘプタン，シクロ
オクタン等の脂肪族環状炭化水素系溶媒、トリフルオロ
メチルベンゼン，１,３−ビス（トリフルオロメチル）
ベンゼン，メチルペンタフルオロベンゼン等の含フッ素
芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。
を使用することは、本発明の目的をそこなわない限り差
し支えない。使用できる有機溶媒は特に限定されず、例
えば、トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、
ヘキサン，ヘプタン，オクタン，ノナン等の脂肪族炭化
水素系溶媒、シクロヘキサン，シクロヘプタン，シクロ
オクタン等の脂肪族環状炭化水素系溶媒、トリフルオロ
メチルベンゼン，１,３−ビス（トリフルオロメチル）
ベンゼン，メチルペンタフルオロベンゼン等の含フッ素
芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。
【００１０】本発明の製造方法は、上記（Ａ）成分と
（Ｂ）成分とを、（Ｃ）成分と（Ｄ）成分の存在下に付
加反応させることを特徴とする。（Ｂ）成分の添加量は
特に限定されないが、好ましくは、（Ａ）成分中のアリ
ル基のモル数に対する（Ｂ）成分中のケイ素原子結合水
素原子のモル数の比が０.１〜１０の範囲となる量であ
る。（Ｃ）成分の添加量は特に限定されないが、好まし
くは、反応系における（Ｃ）成分中の金属量が重量単位
で０.１〜５,０００ｐｐｍの範囲となる量である。
（Ｄ）成分の添加量は特に限定されないが、好ましく
は、反応系における（Ｄ）成分中の金属量が重量単位で
０.０１〜５,０００ｐｐｍの範囲となる量である。この
付加反応における手順は特に限定されず、例えば、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分と（Ｄ）成分を同
時に添加して攪拌する方法、（Ｂ）成分と（Ｃ）成分と
（Ｄ）成分を攪拌しながらこの系に（Ａ）成分を徐々に
添加する方法、（Ａ）成分と（Ｃ）成分と（Ｄ）成分を
攪拌しながらこの系に（Ｂ）成分を徐々に添加する方法
が挙げられる。またその反応条件は特に限定されず、常
圧で反応させる場合の反応温度は、（Ａ）成分および
（Ｂ）成分の沸点以下、もしくは使用する有機溶媒の還
流温度以下であることが好ましく、さらに好ましくは３
０℃〜２００℃の範囲である。また、加圧下で反応させ
ることも可能である。反応時間は反応温度によって大き
く変化するが、通常、０.５〜２.０時間程度である。
（Ｂ）成分とを、（Ｃ）成分と（Ｄ）成分の存在下に付
加反応させることを特徴とする。（Ｂ）成分の添加量は
特に限定されないが、好ましくは、（Ａ）成分中のアリ
ル基のモル数に対する（Ｂ）成分中のケイ素原子結合水
素原子のモル数の比が０.１〜１０の範囲となる量であ
る。（Ｃ）成分の添加量は特に限定されないが、好まし
くは、反応系における（Ｃ）成分中の金属量が重量単位
で０.１〜５,０００ｐｐｍの範囲となる量である。
（Ｄ）成分の添加量は特に限定されないが、好ましく
は、反応系における（Ｄ）成分中の金属量が重量単位で
０.０１〜５,０００ｐｐｍの範囲となる量である。この
付加反応における手順は特に限定されず、例えば、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分と（Ｄ）成分を同
時に添加して攪拌する方法、（Ｂ）成分と（Ｃ）成分と
（Ｄ）成分を攪拌しながらこの系に（Ａ）成分を徐々に
添加する方法、（Ａ）成分と（Ｃ）成分と（Ｄ）成分を
攪拌しながらこの系に（Ｂ）成分を徐々に添加する方法
が挙げられる。またその反応条件は特に限定されず、常
圧で反応させる場合の反応温度は、（Ａ）成分および
（Ｂ）成分の沸点以下、もしくは使用する有機溶媒の還
流温度以下であることが好ましく、さらに好ましくは３
０℃〜２００℃の範囲である。また、加圧下で反応させ
ることも可能である。反応時間は反応温度によって大き
く変化するが、通常、０.５〜２.０時間程度である。
【００１１】本発明の製造方法では、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分とを、（Ｃ）成分と（Ｄ）成分の存在下に付
加反応させた後、脱トリオルガノシリル化することによ
り、式［４］：｛ＨＮＲ1−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ2 pＳｉ
Ｏ(3-p)/2}v{Ｒ3 qＳｉＯ(4-q)/2}x で示される３−アミノプロピルシロキサン（Ｅ）が得ら
れる。上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｐ，ｑ，ｖおよびｘは
前記と同じである。この脱トリオルガノシリル化反応を
行う方法としては、メタノール，エタノール，プロパノ
ールのようなアルコールを添加する方法；水を添加する
方法；酢酸等の弱酸や希塩酸水等を添加する方法が挙げ
られる。このような場合に、アルコール，水もしくは酸
は、トリメチルシリルと等モル以上の量を添加すればよ
く、通常、室温下ないし加熱下で混合すればよい。アル
コールを添加した場合にはトリオルガノアルコキシシラ
ンが副生し、水や酸を添加した場合にはトリオルガノシ
ラノールやヘキサオルガノジシロキサンが副生する。
尚、本発明の製造方法により得られた３−アミノプロピ
ルシロキサンは、必要に応じて、ストリッピングにより
溶媒や副生物を除去、蒸留精製、濾過等を行って、精製
してもよい。
（Ｂ）成分とを、（Ｃ）成分と（Ｄ）成分の存在下に付
加反応させた後、脱トリオルガノシリル化することによ
り、式［４］：｛ＨＮＲ1−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ2 pＳｉ
Ｏ(3-p)/2}v{Ｒ3 qＳｉＯ(4-q)/2}x で示される３−アミノプロピルシロキサン（Ｅ）が得ら
れる。上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｐ，ｑ，ｖおよびｘは
前記と同じである。この脱トリオルガノシリル化反応を
行う方法としては、メタノール，エタノール，プロパノ
ールのようなアルコールを添加する方法；水を添加する
方法；酢酸等の弱酸や希塩酸水等を添加する方法が挙げ
られる。このような場合に、アルコール，水もしくは酸
は、トリメチルシリルと等モル以上の量を添加すればよ
く、通常、室温下ないし加熱下で混合すればよい。アル
コールを添加した場合にはトリオルガノアルコキシシラ
ンが副生し、水や酸を添加した場合にはトリオルガノシ
ラノールやヘキサオルガノジシロキサンが副生する。
尚、本発明の製造方法により得られた３−アミノプロピ
ルシロキサンは、必要に応じて、ストリッピングにより
溶媒や副生物を除去、蒸留精製、濾過等を行って、精製
してもよい。
【００１２】以上のような本発明の製造方法により得ら
れた３−アミノプロピルシロキサンは高純度であるの
で、各種有機樹脂の変性用シリコーンとして有用であ
る。
れた３−アミノプロピルシロキサンは高純度であるの
で、各種有機樹脂の変性用シリコーンとして有用であ
る。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。
【００１４】
【実施例１】反応容器に、トリメチルシリルアリルアミ
ン３５.４ｇ（０.２７４モル），三塩化ロジウム三水和
物（ＲｈＣｌ3・３Ｈ2Ｏ）０.０６ｇおよび炭酸ナトリ
ウム０.０５ｇを入れて攪拌しながら１２０℃に加熱し
た。次いでこれに、１,３−テトラメチルジシロキサン
１６.８ｇ（０.１２５モル）を３０分間かけて滴下し
た。滴下終了後、１時間攪拌を続けたところ、反応溶液
の温度は１６０℃まで上昇した。この反応溶液を室温ま
で冷却した後、２０ｍｍＨｇの減圧下で１３０℃まで加
熱して低沸点成分を除去した。さらに、室温下で攪拌し
ながらメタノール１０ｇを滴下したところ、５０℃まで
発熱したが、３０分間攪拌を続けた。最後に蒸留塔を用
いて蒸留したところ、９５−９８℃／２ｍｍＨｇの成分
として、 式：｛ＮＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2｝2Ｏ で表されるビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジ
シロキサン２３.２ｇ（収率７５％）を得た。このもの
をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、純度
は９９.５％であり、下記式で示される異性体が０.４％
存在していた。
ン３５.４ｇ（０.２７４モル），三塩化ロジウム三水和
物（ＲｈＣｌ3・３Ｈ2Ｏ）０.０６ｇおよび炭酸ナトリ
ウム０.０５ｇを入れて攪拌しながら１２０℃に加熱し
た。次いでこれに、１,３−テトラメチルジシロキサン
１６.８ｇ（０.１２５モル）を３０分間かけて滴下し
た。滴下終了後、１時間攪拌を続けたところ、反応溶液
の温度は１６０℃まで上昇した。この反応溶液を室温ま
で冷却した後、２０ｍｍＨｇの減圧下で１３０℃まで加
熱して低沸点成分を除去した。さらに、室温下で攪拌し
ながらメタノール１０ｇを滴下したところ、５０℃まで
発熱したが、３０分間攪拌を続けた。最後に蒸留塔を用
いて蒸留したところ、９５−９８℃／２ｍｍＨｇの成分
として、 式：｛ＮＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2｝2Ｏ で表されるビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジ
シロキサン２３.２ｇ（収率７５％）を得た。このもの
をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、純度
は９９.５％であり、下記式で示される異性体が０.４％
存在していた。
【化１】
【００１５】
【実施例２】反応容器に、トリメチルシリルアリルアミ
ン３５.４ｇ（０.２７４モル），三塩化ロジウム三水和
物（ＲｈＣｌ3・３Ｈ2Ｏ）０.０６ｇおよび炭酸ナトリ
ウム０.０５ｇを入れて攪拌しながら１２０℃に加熱し
た。次いでこれに、ペンタメチルジシロキサン３７ｇ
（０.２５モル）を３０分間かけて滴下した。滴下終了
後、１時間攪拌を続けたところ、反応溶液の温度は１６
０℃まで上昇した。この反応溶液を室温まで冷却した
後、２０ｍｍＨｇの減圧下で１３０℃まで加熱して低沸
点成分を除去した。さらに、室温下で攪拌しながらメタ
ノール１０ｇを滴下したところ、５０℃まで発熱した
が、３０分間攪拌を続けた。最後に蒸留塔を用いて蒸留
したところ、 式：ＮＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2ＯＳｉ（ＣＨ
3）3 で表される３−アミノプロピルペンタメチルジシロキサ
ン５２.４ｇ（収率８０％）を得た。このものをガスク
ロマトグラフィーにより分析したところ、純度は９９.
０％であり、下記式で示される異性体が０.４％存在し
ていた。
ン３５.４ｇ（０.２７４モル），三塩化ロジウム三水和
物（ＲｈＣｌ3・３Ｈ2Ｏ）０.０６ｇおよび炭酸ナトリ
ウム０.０５ｇを入れて攪拌しながら１２０℃に加熱し
た。次いでこれに、ペンタメチルジシロキサン３７ｇ
（０.２５モル）を３０分間かけて滴下した。滴下終了
後、１時間攪拌を続けたところ、反応溶液の温度は１６
０℃まで上昇した。この反応溶液を室温まで冷却した
後、２０ｍｍＨｇの減圧下で１３０℃まで加熱して低沸
点成分を除去した。さらに、室温下で攪拌しながらメタ
ノール１０ｇを滴下したところ、５０℃まで発熱した
が、３０分間攪拌を続けた。最後に蒸留塔を用いて蒸留
したところ、 式：ＮＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2ＯＳｉ（ＣＨ
3）3 で表される３−アミノプロピルペンタメチルジシロキサ
ン５２.４ｇ（収率８０％）を得た。このものをガスク
ロマトグラフィーにより分析したところ、純度は９９.
０％であり、下記式で示される異性体が０.４％存在し
ていた。
【化２】
【００１６】
【実施例３】反応容器に、ビス（トリメチルシリル）ア
リルアミン４４.２ｇ（０.２２モル），三塩化ロジウム
三水和物（ＲｈＣｌ3・３Ｈ2Ｏ）０.０６ｇおよび炭酸
ナトリウム０.０５ｇを入れて攪拌しながら１２０℃に
加熱した。次いでこれに、ヘプタメチルトリシロキサン
１６.８ｇ（０.２５モル）を３０分間かけて滴下した。
滴下終了後、１時間攪拌を続けたところ、反応溶液の温
度は１６０℃まで上昇した。この反応溶液を室温まで冷
却した後、２０ｍｍＨｇの減圧下で１３０℃まで加熱し
て低沸点成分を除去した。さらに、室温下で攪拌しなが
らメタノール１５ｇを滴下したところ、５０℃まで発熱
したが、３０分間攪拌を続けた。最後に蒸留塔を用いて
蒸留したところ、式：
リルアミン４４.２ｇ（０.２２モル），三塩化ロジウム
三水和物（ＲｈＣｌ3・３Ｈ2Ｏ）０.０６ｇおよび炭酸
ナトリウム０.０５ｇを入れて攪拌しながら１２０℃に
加熱した。次いでこれに、ヘプタメチルトリシロキサン
１６.８ｇ（０.２５モル）を３０分間かけて滴下した。
滴下終了後、１時間攪拌を続けたところ、反応溶液の温
度は１６０℃まで上昇した。この反応溶液を室温まで冷
却した後、２０ｍｍＨｇの減圧下で１３０℃まで加熱し
て低沸点成分を除去した。さらに、室温下で攪拌しなが
らメタノール１５ｇを滴下したところ、５０℃まで発熱
したが、３０分間攪拌を続けた。最後に蒸留塔を用いて
蒸留したところ、式：
【化３】 で表される３−アミノプロピルトリシロキサン４９.１
ｇ（収率８０％）を得た。このものをガスクロマトグラ
フィーにより分析したところ、純度は９８.０％であ
り、下記式で示される異性体が０.５％存在していた。
ｇ（収率８０％）を得た。このものをガスクロマトグラ
フィーにより分析したところ、純度は９８.０％であ
り、下記式で示される異性体が０.５％存在していた。
【化４】
【００１７】
【比較例１】実施例１において、三塩化ロジウム三水和
物（ＲｈＣｌ3・３Ｈ2Ｏ）０.０６ｇと炭酸ナトリウム
０.０５ｇの代わりに、塩化白金酸六水和物を０.０６ｇ
用いた以外は実施例１と同様に反応を行ったところ、 式：｛ＮＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2｝2Ｏ で表されるビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジ
シロキサン２４ｇ（収率７８％）を得た。このものをガ
スクロマトグラフィーにより分析したところ、純度は９
７.０％であり、下記式と推定される異性体が２.０％存
在することが判明した。
物（ＲｈＣｌ3・３Ｈ2Ｏ）０.０６ｇと炭酸ナトリウム
０.０５ｇの代わりに、塩化白金酸六水和物を０.０６ｇ
用いた以外は実施例１と同様に反応を行ったところ、 式：｛ＮＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2｝2Ｏ で表されるビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジ
シロキサン２４ｇ（収率７８％）を得た。このものをガ
スクロマトグラフィーにより分析したところ、純度は９
７.０％であり、下記式と推定される異性体が２.０％存
在することが判明した。
【化５】
【００１８】
【比較例２】反応容器に、三塩化ロジウム三水和物（Ｒ
ｈＣｌ3・３Ｈ2Ｏ）０.０６６ｇ，水酸化ナトリウム０.
０６ｇおよびキシレン５０ｍｌを入れて攪拌しながら１
２０℃に加熱した。次いでこれに、アリルアミン２８.
６ｇ（０.５モル）と１,３−テトラメチルジシロキサン
３２.３ｇ（０.２５モル）の混合物を３０分間かけて滴
下した。滴下終了後、３時間攪拌した。このようにして
得られた反応混合物をガスクロマトグラフィーにより分
析したところ、式： ｛ＮＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2｝2Ｏ で表されるビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジ
シロキサンの収率は１０％（換算収量６ｇ）と非常に低
いものであった。
ｈＣｌ3・３Ｈ2Ｏ）０.０６６ｇ，水酸化ナトリウム０.
０６ｇおよびキシレン５０ｍｌを入れて攪拌しながら１
２０℃に加熱した。次いでこれに、アリルアミン２８.
６ｇ（０.５モル）と１,３−テトラメチルジシロキサン
３２.３ｇ（０.２５モル）の混合物を３０分間かけて滴
下した。滴下終了後、３時間攪拌した。このようにして
得られた反応混合物をガスクロマトグラフィーにより分
析したところ、式： ｛ＮＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2｝2Ｏ で表されるビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジ
シロキサンの収率は１０％（換算収量６ｇ）と非常に低
いものであった。
【００１９】
【発明の効果】本発明の製造方法は、トリオルガノシリ
ル化アリルアミンとヒドロオルガノシロキサンとを、ロ
ジウム金属またはロジウム化合物と塩基性アルカリ金属
化合物または塩基性アルカリ土類金属化合物の存在下に
付加反応させているので、高純度の３−アミノプロピル
シロキサンを高収率で得ることができるという特徴を有
する。
ル化アリルアミンとヒドロオルガノシロキサンとを、ロ
ジウム金属またはロジウム化合物と塩基性アルカリ金属
化合物または塩基性アルカリ土類金属化合物の存在下に
付加反応させているので、高純度の３−アミノプロピル
シロキサンを高収率で得ることができるという特徴を有
する。
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）式［１］：Ｒ3Ｓｉ−ＮＲ1−ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ2 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であ
り、Ｒ1は水素原子もしくは炭素原子数１〜１０の一価
炭化水素基である。）で示されるトリオルガノシリルア
リルアミン、または式［２］：（Ｒ3Ｓｉ）2−Ｎ−ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ2 （式中、Ｒは前記と同じである。）で示されるビス（ト
リオルガノシリル）アリルアミンと、 （Ｂ）式［３］：｛ＨＲ2 pＳｉＯ(3-p)/2｝v｛Ｒ3 qＳｉ
Ｏ(4-q)/2｝x （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基で
あり、Ｒ3は炭素原子数１〜１０の置換もしくは非置換
の一価炭化水素基であり、ｐは０〜２の整数であり、ｑ
は０〜３の整数であり、ｖは１以上の整数であり、ｘは
０以上の整数である。）で示されるヒドロオルガノシロ
キサンとを、（Ｃ）ロジウム金属またはロジウム化合物
と（Ｄ）塩基性アルカリ金属化合物または塩基性アルカ
リ土類金属化合物の存在下に付加反応させ、次いで、脱
トリオルガノシリル化することを特徴とする、 （Ｅ）式［４］：｛ＨＮＲ1−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ2 pＳ
ｉＯ(3-p)/2｝v｛Ｒ3 qＳｉＯ(4-q)/2｝x （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｐ，ｑ，ｖおよびｘは前記と
同じである。）で示される３−アミノプロピルシロキサ
ンの製造方法。 - 【請求項２】 （Ｂ）成分がヒドロジシロキサンである
請求項１に記載の３−アミノプロピルシロキサンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18755697A JPH1121289A (ja) | 1997-06-27 | 1997-06-27 | ３−アミノプロピルシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18755697A JPH1121289A (ja) | 1997-06-27 | 1997-06-27 | ３−アミノプロピルシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1121289A true JPH1121289A (ja) | 1999-01-26 |
Family
ID=16208152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18755697A Pending JPH1121289A (ja) | 1997-06-27 | 1997-06-27 | ３−アミノプロピルシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1121289A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012521381A (ja) * | 2009-03-23 | 2012-09-13 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | １，３−ビス（アミノアルキル）ジシロキサンの合成方法 |
| CN108409779A (zh) * | 2018-05-15 | 2018-08-17 | 威海新元化工有限公司 | 一种γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法 |
| WO2019154479A1 (de) * | 2018-02-06 | 2019-08-15 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von aminopropylalkoxysilanen |
| WO2022184271A1 (de) | 2021-03-05 | 2022-09-09 | Wacker Chemie Ag | Siloxan-funktionalisierte kieselsäure |
-
1997
- 1997-06-27 JP JP18755697A patent/JPH1121289A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012521381A (ja) * | 2009-03-23 | 2012-09-13 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | １，３−ビス（アミノアルキル）ジシロキサンの合成方法 |
| WO2019154479A1 (de) * | 2018-02-06 | 2019-08-15 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von aminopropylalkoxysilanen |
| EP3577123B1 (de) * | 2018-02-06 | 2020-04-15 | Wacker Chemie AG | Verfahren zur herstellung von aminopropylalkoxysilanen |
| US11440926B2 (en) | 2018-02-06 | 2022-09-13 | Wacker Chemie Ag | Method for preparing aminopropylsilanes |
| CN108409779A (zh) * | 2018-05-15 | 2018-08-17 | 威海新元化工有限公司 | 一种γ-氨丙基三硅氧烷的制备方法 |
| WO2022184271A1 (de) | 2021-03-05 | 2022-09-09 | Wacker Chemie Ag | Siloxan-funktionalisierte kieselsäure |
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