JP5651421B2 - 封止用組成物及びそれを用いた封止用シート - Google Patents
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Description
本発明の封止用組成物は、(A)高分子量のビスフェノール型エポキシ樹脂と、(B)低分子量のフェノール型エポキシ樹脂と、(C)光カチオン重合開始剤と、(D)カップリング剤と、(E)光増感剤とを含む。
(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂は、ビスフェノールとエピクロロヒドリンとをモノマー成分として含む樹脂又はオリゴマーであり、好ましくはオリゴマーである。(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂の重量平均分子量(Mw)は、3×103〜2×104であり、好ましくは3×103〜7×103である。(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂の重量平均分子量(Mw)を上記の数値範囲とすることで、接着力が強く、透湿度の低いシール部材を作製することができる。また、重量平均分子量(Mw)が上記の数値範囲である(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂を含む封止用組成物は、良好な塗工性を有するとともに、シート状に形成し易いものである。なお、本明細書における「重量平均分子量(Mw)」は、ポリスチレンを標準物質とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される。
(B)フェノール型エポキシ樹脂の重量平均分子量(Mw)は200〜800であり、好ましくは300〜700である。前述の(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂に比して低分子量の(B)フェノール型エポキシ樹脂を含有させることで、主として有機EL素子に圧着させる際の封止用シートの流動性を高め、有機EL素子への密着性を高めることができる。
(C)光カチオン重合開始剤は、光が照射されることで、(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂と(B)フェノール型エポキシ樹脂のカチオン重合を開始させる機能を有する化合物である。このような機能を有する化合物である限り、(C)光カチオン重合開始剤の構造には特に制限はない。(C)光カチオン重合開始剤を含有させることで、光照射(例えばUV照射)によって硬化させることが可能となる。なお、(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂及び(B)フェノール型エポキシ樹脂を重合させるための開始剤として(C)光カチオン重合開始剤を用いることで、光照射から完全に硬化するまでの時間を遅延させることができる。
[R12 aR13 bR14 cR15 dW]n+[MXn+m]m− ・・・(3)
本発明の封止用組成物には(D)カップリング剤が含有される。(D)カップリング剤を含有する本発明の封止用組成物は、封止用シートとした場合に有機EL素子の基板等との密着性が高い。
封止用組成物には、(E)光増感剤が含有される。(E)光増感剤が含有されることで、封止用シートの硬化時に照射されるUVに対する(C)光カチオン重合開始剤の反応性(感度)が向上し、接着力の高い硬化物(シール部材)を形成することができる。
本発明の封止用組成物には、各成分をより均一に混合する等の観点から、(F)溶剤が含まれていることが好ましい。(F)溶剤は、特に(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂を均一に分散又は溶解させる機能を有する。(F)溶剤の具体例としては、トルエン、キシレン等の芳香族溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;エーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルモノアルキルエーテル、エチレングリコ−ルジアルキルエーテル、プロピレングリコール、ジアルキルエーテル等のエーテル類;N−メチルピロリドン、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルフォルムアルデヒド等の非プロトン性極性溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類等を挙げることができる。なかでも、(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂を溶解し易い等の観点から、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒(ケト基を有する化合物)が好ましい。
封止用組成物には、(G)反応調整剤が含有されることが好ましい。封止用組成物に(G)反応調整剤を含有させることで、封止用組成物に光を照射した直後の硬化を抑制し、加熱することによってはじめて硬化させることができる。即ち、(G)反応調整剤を含有させることで、封止用組成物に遅延硬化性を付与することができる。封止用組成物を遅延硬化性とすることにより、予め光を照射した封止用組成物からなる封止層を有機EL素子に溶融密着させ、封止層を硬化させながら有機EL素子を封止することが可能となる。このため、遅延硬化性の封止用組成物は、硬化時間の調整が必要な、後述する本発明の第二の有機ELパネルの製造方法に特に好適に用いることができる。
本発明の封止用組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の任意成分を含有させることができる。その他の任意成分としては、樹脂成分、充填剤、改質剤、安定剤等を挙げることができる。樹脂成分の具体例としては、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジェン、ポリクロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、セルロース樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマー等を挙げることができる。これらの樹脂成分は、一種単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。なお、樹脂成分の具体例のうち、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリエステル、ケトン樹脂、セルロース樹脂、及びポリスルフィド系オリゴマーは、前述の(G)反応調整剤としても機能しうる。
本発明の封止用組成物は、本発明の効果を損なわない限り、任意の方法で製造することができる。例えば、(1)各成分を準備する工程と、(2)(F)溶剤以外の成分を(F)溶剤に溶解させ、30℃以下で混合する工程と、を含む方法で製造することができる。(1)の工程では、各成分を一度に混合してもよいし、(F)溶剤に(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂を溶解及び混合した後、他の成分を添加して混合してもよい。各成分を混合する方法には、各成分をフラスコに装入して攪拌する方法や、三本ロールで混練する方法が含まれる。
本発明の封止用シートは、前述の封止用組成物からなる封止層を備える。この封止層は、例えば、封止用組成物の塗膜の溶剤を蒸発乾燥することにより形成される層である。なお、本発明の封止用シートは、基材フィルムと、基材フィルム上に配置される封止層と、封止層上に配置される保護フィルムと、を備えることが好ましい。
本発明の封止用シートは、硬化させることによりシール部材として用いられる。シールされる対象は特に限定されないが、例えば光デバイスが好ましい。光デバイスの例には、有機ELパネルを構成する有機EL素子、液晶ディスプレイを構成する液晶、LED素子等が含まれる。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(1)(商品名「jER4005」、三菱化学社(旧ジャパンエポキシレジン社)製)、Mw:6200(ポリスチレン換算)、エポキシ当量:1070g/eq
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(2)(商品名「jER807」、三菱化学社製)、分子量:338、エポキシ当量:169g/eq、性状:室温で液体
4−メチルフェニル−4’−イソプロピルフェニルヨードニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(商品名「R2074」、ローディア ジャパン社製)
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(商品名「KBM−403」、信越化学工業社製)、分子量:236
2,4−ジエチル−9H−チオキサンテン−9−オン(東京化成工業社製)、分子量:679
メチルエチルケトン(MEK)
ポリエチレングリコール(商品名「ポリエチレングリコール20000」(PEG20000)、和光純薬工業社製)、平均分子量:20000±5000
MEK2重量部が装入されたフラスコに、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(1)70重量部、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(2)30重量部、4−メチルフェニル−4’−イソプロピルフェニルヨードニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート9重量部、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1重量部、及び2,4−ジエチル−9H−チオキサンテン−9−オン0.23重量部を添加した。室温で攪拌して封止用組成物を得た。得られた封止用組成物を、離型処理したPETフィルム(商品名「ピューレックス」、帝人デュポン社製、厚み:25μm)上に塗工機を使用して塗工した。真空条件下、40℃で2時間乾燥し、常温域(約25℃)で固形の封止用シート(厚み:約15μm)を得た。
表1に示す配合としたこと以外は、前述の実施例1と同様にして封止用組成物及び封止用シートを得た。
所定のサイズに切り出した封止用シートを5枚用意した。各封止用シートを2枚のガラス板で挟んで厚み12μmとした後、メタルハライドランプ(露光量:3000mJ/cm2)でUV照射した後、100℃、30分間加熱硬化させてガラス基板と接着させた。2枚のガラス板を引張速度:2mm/minで引き剥がした際の接着強度を5回測定し、平均値を「平均接着力(MPa)」とした。
上述の「平均接着力」に記載した方法と同様の方法により得た封止用シートの硬化物について、熱機械分析装置(型式「TMA/SS6000」、セイコーインスツル社製)を使用し、昇温速度:5℃/minの条件で線膨張係数を測定した。測定した線膨張係数の変曲点から、ガラス転移温度(Tg)(℃)を求めた。
上述の「平均接着力」に記載した方法と同様の方法により得た封止用シートの硬化物(厚み:100μm)について、JIS Z0208に準拠し、60℃、90%RHの条件で透湿度(g/(m2・24h))を測定した。
表2に示す結果から、(B)フェノール型エポキシ樹脂100質量部に対する、(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂の含有量が多過ぎる場合(比較例3)には、所定の数値範囲内である場合(実施例1)に比して透湿度が高いことが明らかである。一方、(B)フェノール型エポキシ樹脂100質量部に対する、(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂の含有量が少な過ぎる場合(比較例6及び7)には、所定の数値範囲内である場合(実施例1)に比して接着力が弱いことが明らかである。以上より、本発明の封止用シートは、接着強度と透湿度のバランスが良好な硬化物を形成可能であることが分かる。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(1)70重量部、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(2)30重量部、4−メチルフェニル−4’−イソプロピルフェニルヨードニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1重量部、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン4重量部、2,4−ジエチル−9H−チオキサンテン−9−オン0.2重量部、及びポリエチレングリコール2重量部をフラスコに入れた。室温で攪拌して封止用組成物を得た。
表3に示す配合としたこと以外は、前述の実施例2と同様にして封止用組成物を得た。
厚み17μmのアルミ箔上に封止用組成物を塗工して、厚み17μmの封止層(封止用シート)を形成した。メタルハライドランプ(露光量:3000mJ/cm2)でUV照射し、15分経過後、ガラス基板(商品名「Eagle2000」、Corning社製)に封止用シートをラミネートした。なお、ラミネートにはエム・シー・ケー社製の商品名「ドライフィルムラミネーター」を使用し、ラミネート温度は80℃、線速は0.3m/minとした。次いで、80℃で60分間加熱硬化して封止層を硬化させた。
(C)成分の含有量が0.1重量部の場合には硬化不良を起こしてしまい、粘着性となった(参考例5)。また、(C)成分の含有量が0.3重量部の場合には(参考例4)、剥離強度は高いがわずかに硬化不良であった。更に、(C)成分の含有量が1重量部の場合(参考例2)と0.5重量部の場合(参考例2)では、90゜剥離の開始部分でガラス面との界面で剥離したが、その後、アルミ箔との界面で剥離し、安定した密着が得られなかった。
実施例2及び参考例2で得た封止用組成物を使用し、UV照射後、ラミネートするまでの時間(遅延時間)を5分、15分、及び30分とした場合の90゜剥離強度を測定した。測定結果を表5に示す。
表5に示すように、(G)成分を含有させた封止用組成物(実施例2)を用いた場合には、(G)成分を含有しない封止用組成物(参考例2)を用いた場合に比して、90°剥離強度の個体差が小さく、安定した強度を示すことが明らかである。また、(G)成分を含有しない封止用組成物(参考例2)を用いた場合には、ガラス面との界面で封止層の硬化物が剥離してしまい、密着力が不安定であることが判明した。これに対して、(G)成分を含有させた封止用組成物(実施例2)を用いた場合には、アルミ箔との界面で封止層の硬化物が剥離した。これにより、(G)成分を含有させることで良好な遅延硬化性が付与されうることが判明した。
12,52 基材フィルム
14 ガスバリア層
16,56,86 封止層
16a 表層
18,58,88 保護フィルム
20,80,120 有機ELパネル
22,72,82 表示基板(透明基板)
24,74,84 有機EL素子
26,76 対向基板(封止基板)
28,78,98 シール部材
30 アノード透明電極層
32 有機EL層
34 カソード反射電極層
50,60 UV光
90 UV非透過性対向基板
Claims (18)
- (A)重量平均分子量が3×103〜2×104であるビスフェノール型エポキシ樹脂と、
(B)重量平均分子量が200〜800であるフェノール型エポキシ樹脂と、
(C)光カチオン重合開始剤と、
(D)エポキシ基又はエポキシ基と反応可能な官能基を有するカップリング剤と、
(E)光増感剤と、を含み、
前記(B)フェノール型エポキシ樹脂100重量部に対する、前記(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂の含有量が200〜620重量部であるとともに、
前記(B)フェノール型エポキシ樹脂、前記(D)カップリング剤、及び前記(E)光増感剤の合計100質量部に対する、前記(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂の含有量が180〜600質量部である、封止用組成物。 - 前記(A)ビスフェノール型エポキシ樹脂の重量平均分子量が3×103〜7×103である、請求項1又は2に記載の封止用組成物。
- (F)溶剤を更に含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の封止用組成物。
- 前記(F)溶剤が、ケト基を有する化合物である、請求項4に記載の封止用組成物。
- (G)カチオン成分を捕捉可能な反応調整剤を更に含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の封止用組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の封止用組成物からなる封止層(a)を備えた、封止用シート。
- 前記封止層(a)の含水率が0.1重量%以下である、請求項7に記載の封止用シート。
- 前記封止層(a)に積層されるガスバリア層(c)を更に備える、請求項7または8に記載の封止用シート。
- 請求項6に記載の封止用組成物からなる封止層(b)を備えた、封止用シート。
- 前記封止層(b)の含水率が0.1重量%以下である、請求項10に記載の封止用シート。
- 前記封止層(b)に積層されるガスバリア層(c)を更に備える、請求項10または11に記載の封止用シート。
- 有機EL素子の封止に用いられる、請求項7〜12のいずれか1項に記載の封止用シート。
- 基材フィルム上に、請求項4又は5に記載の封止用組成物を塗布して塗膜を形成する工程と、
前記塗膜に含まれる溶剤を蒸発乾燥させて封止層を形成する工程と、
前記封止層の少なくとも一方の面上に保護フィルムを積層する工程と、
を含む、封止用シートの製造方法。 - 基材フィルム上に、請求項4に記載の封止用組成物であって(G)カチオン成分を捕捉可能な反応調整剤を更に含む封止用組成物を塗布して塗膜を形成する工程と、
前記塗膜に含まれる溶剤を蒸発乾燥させて封止層を形成する工程と、
前記封止層の少なくとも一方の面上に保護フィルムを積層する工程と、
を含む、封止用シートの製造方法。 - 有機EL素子が配置された表示基板と、
前記表示基板と対になる対向基板と、
前記表示基板と前記対向基板との間に介在し、前記有機EL素子を封止するシール部材と、を備え、
前記シール部材は、請求項1〜6のいずれか一項に記載の封止用組成物の硬化物である、有機ELパネル。 - 有機EL素子と前記有機EL素子に溶融密着された請求項1〜5のいずれか一項に記載の封止用組成物からなる封止層(a)とを得る第一の工程と、
前記有機EL素子に溶融密着させた前記封止層(a)に光を照射する第二の工程と、
光を照射した前記封止層(a)を加熱硬化させる第三の工程と、を含む、有機ELパネルの製造方法。 - 請求項6に記載の封止用組成物からなる封止層(b)に光を照射する第一の工程と、
光を照射した前記封止層(b)を有機EL素子に溶融密着させる第二の工程と、
前記有機EL素子に溶融密着させた前記封止層(b)を加熱硬化させる第三の工程と、を含む、有機ELパネルの製造方法。
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