JP6342331B2 - 有機el素子の面封止用シート、それを用いた有機elデバイスの製造方法、有機elデバイスおよび有機elディスプレイパネル - Google Patents
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Description
[2] 前記アニオン性配位子の価数が前記金属イオンの価数より小さく、かつ前記アニオン性配位子の半径が2.0Å以上である、[1]に記載のシート状エポキシ樹脂組成物。
[3] 前記3級アミンが、下記一般式(1)〜(6)のいずれかで表される化合物である、[1]または[2]に記載のシート状エポキシ樹脂組成物。
R1は、炭素数1〜17の脂肪族炭化水素基、水酸基、アリール含有基またはシアノエチル基を示し;
R2、R3、R4は、それぞれ独立に水素基、炭素数1〜17の脂肪族炭化水素基、水酸基、アリール含有基またはシアノエチル基を示す)
RB1、RB3、RB4、RB5は、それぞれ独立に水素基、炭素数1〜17のヘテロ原子を含有してもよい脂肪族炭化水素基、水酸基、アリール含有基またはシアノエチル基を示し;
RB2は、炭素数1〜17のヘテロ原子を含有してもよい脂肪族炭化水素基、水酸基、アリール含有基またはシアノエチル基を示し;
RB1、RB2、RB3、RB4、RB5から選択された複数の基が互いに連結して、脂環式環、芳香族環、または酸素、窒素、硫黄から選ばれるヘテロ原子を含有する複素環を形成してもよい)
RC1、RC3、RC4、RC5は、それぞれ独立に水素基、炭素数1〜17のヘテロ原子を含有してもよい脂肪族炭化水素基、水酸基、アリール含有基またはシアノエチル基を示し;
RC2は、炭素数1〜17のヘテロ原子を含有してもよい脂肪族炭化水素基、水酸基、アリール含有基またはシアノエチル基を示し;
RC1、RC2、RC3、RC4、RC5から選択された複数の基が互いに連結し、脂環式環、芳香族環、または酸素、窒素、硫黄から選ばれるヘテロ原子を含有する複素環を形成してもよい)
RE1、RE2、RE3、RE4、RE5は、それぞれ独立に水素基、炭素数1〜17のヘテロ原子を含有してもよい脂肪族炭化水素基、水酸基、アリール含有基またはシアノエチル基を示し;
RE1、RE2、RE3、RE4、RE5から選択された複数の基が互いに連結し、脂環式環、芳香族環、または酸素、窒素、硫黄から選ばれるヘテロ原子を含有する複素環を形成してもよい)
RF1、RF2、RF3、RF4、RF5、RF6、RF7は、それぞれ独立に水素基、炭素数1〜17のヘテロ原子を含有してもよい脂肪族炭化水素基、水酸基、アリール含有基またはシアノエチル基を示し;
RF1、RF2、RF3、RF4、RF5、RF6、RF7から選択された複数の基が互いに連結し、脂環式環、芳香族環、または酸素、窒素、硫黄から選ばれるヘテロ原子を含有する複素環を形成してもよい)
RG1、RG2、RG3、RG4は、それぞれ独立に水素基、炭素数1〜17のヘテロ原子を含有してもよい脂肪族炭化水素基、水酸基、アリール含有基またはシアノエチル基を示し;
RG1、RG2、RG3、RG4から選択された複数の基が互いに連結し、脂環式環、芳香族環、または酸素、窒素、硫黄から選ばれるヘテロ原子を含有する複素環を形成してもよい)
[4] 前記アニオン性配位子が、O、S、Pからなる群から選ばれる、前記金属イオンに結合しうる原子を2以上有し、かつ前記金属イオンに配位して3〜7員環を形成しうるものである、[1]〜[3]のいずれかに記載のシート状エポキシ樹脂組成物。
[5] 前記3級アミンが、前記一般式(1)〜(3)のいずれかで表される化合物であり、かつ前記アニオン性配位子が、下記一般式(7A)で表されるカルボキシレート化合物であるか、下記一般式(7B)で表されるカルボキシレート化合物のアニオンである、[3]に記載のシート状エポキシ樹脂組成物。
RD1は、水素基であり、
RD2は、水素基、炭素数1〜10の炭化水素基または水酸基である)
RD2は、水素基、炭素数1〜10の炭化水素基または水酸基である)
[6] 前記シート状エポキシ樹脂組成物の、CDCl3中、25℃、270MHzにおける1HNMRの化学シフトのうち3級アミンに由来する化学シフトが、前記3級アミン単独の、CDCl3中、25℃、270MHzにおける1HNMRの化学シフトに対して0.05ppm以上移動するピークを含む、[1]〜[5]のいずれかに記載のシート状エポキシ樹脂組成物。
[7] 前記金属イオンに対する前記3級アミンのモル比が、0.5〜6.0である、[1]〜[6]のいずれかに記載のシート状エポキシ樹脂組成物。
[8] 前記カルボキシレート化合物が、2−エチルヘキサン酸、ギ酸、酢酸、ブタン酸、2−エチルブタン酸、2,2−ジメチルブタン酸、3−メチルブタン酸、2,2−ジメチルプロパン酸、安息香酸およびナフテン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種類の化合物である、[5]に記載のシート状エポキシ樹脂組成物。
[9] 前記3級アミンが、1,8−ジアゾビシクロ[5,4,0]ウンデカ−7−エン、1−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−イソブチル−2−メチルイミダゾール、1−ブチルイミダゾールおよび1,5−ジアゾビシクロ[4,3,0]ノン−5−エンからなる群から選ばれる少なくとも1種類の化合物である、[1]〜[8]のいずれかに記載のシート状エポキシ樹脂組成物。
[10] 前記シート状エポキシ樹脂組成物は、前記金属錯体(B)を、3級アミンの活性官能基/エポキシ基の当量比が0.008〜0.3となる範囲で含む、[1]〜[9]のいずれかに記載のシート状エポキシ樹脂組成物。
[11] 前記エポキシ樹脂(A)の含有量が、前記シート状エポキシ樹脂組成物に対して55〜95質量%である、[1]〜[10]のいずれかに記載のシート状エポキシ樹脂組成物。
[13] 前記シート状エポキシ樹脂組成物からなる層の、厚さ40μmにおける波長550nmにおける光線透過率が90%以上である、[12]に記載の封止用シート。
[14] 前記シート状エポキシ樹脂組成物からなる層の少なくとも一方の面に、保護フィルムをさらに有する、[12]または[13]に記載の封止用シート。
[15] 光半導体の面封止に用いられる、[12]〜[14]のいずれかに記載の封止用シート。
[16] 有機EL素子の面封止に用いられる、[12]〜[14]のいずれかに記載の封止用シート。
[17] 前記シート状エポキシ樹脂組成物からなる層の含水分量が0.1質量%以下である、[12]〜[14]のいずれかに記載の封止用シート。
[19] 有機EL素子と、前記有機EL素子と接触しており、前記有機EL素子を面封止している[1]〜[11]のいずれかに記載のシート状エポキシ樹脂組成物の硬化物層とを含む、有機ELデバイス。
[20] 有機EL素子と、前記有機EL素子を面封止しており、X線光電子分光法(XPS)で測定されるスペクトルにおいて、Zn、Bi、Ca、Al、Cd、La、Zrからなる群から選ばれる1種類以上の金属原子に由来するピークと、窒素原子に由来するピークとが検出され、検出される前記金属原子と前記窒素原子とのモル比が、前記金属原子:前記窒素原子=1:0.5〜1:6.0であり、かつ前記金属原子の含有量が0.5〜15質量%であるシート状エポキシ樹脂組成物の硬化物層とを含む、有機ELデバイス。
[21] [19]に記載の有機ELデバイスを有する、有機ELディスプレイパネル。
[22] [19]に記載の有機ELデバイスを有する、有機EL照明。
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物は、少なくとも高分子量のエポキシ樹脂(A)と、金属錯体(B)とを含む。シート状エポキシ樹脂組成物は、必要に応じて、低分子量のエポキシ樹脂(C)、エポキシ基またはエポキシ基と反応可能な官能基を有するシランカップリング剤(D)、溶剤(E)、およびその他の成分の少なくとも一以上をさらに含みうる。
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物に含まれる高分子量のエポキシ樹脂(A)は、1分子内に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であり、分子量分布を有していてもよいし、有していなくてもよい。本発明における高分子量のエポキシ樹脂(A)とは、重量平均分子量が2×103〜1×105であるエポキシ樹脂であり、好ましくは重量平均分子量が3×103〜8×104、より好ましくは4×103〜6×104であるエポキシ樹脂である。
装置:SHODEX製、GPC−101
展開溶媒:テトラヒドロフラン
標準ポリスチレン:VARIAN製PS−1(分子量580〜7,500,000)、VARIAN製PS−2(分子量580〜377,400)
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物に含まれる金属錯体(B)は、エポキシ樹脂の硬化促進剤として機能しうる。
R5−(C=O)−CH=C(O)−R6 …(8)
R7−(C=S)−CH=C(S)−R8 …(9)
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物は、低分子量のエポキシ樹脂(C)をさらに含むことが好ましい。低分子量のエポキシ樹脂(C)とは、重量平均分子量が100〜1200であるエポキシ樹脂であり、好ましくは重量平均分子量が200〜1100であるエポキシ樹脂である。重量平均分子量は、前述と同様に測定されうる。重量平均分子量が上記範囲である低分子量のエポキシ樹脂(C)は、シート状エポキシ樹脂組成物を圧着する際のシート状エポキシ樹脂組成物の流動性を十分に高めやすく、かつ被圧着材に対するシート状エポキシ樹脂組成物の密着性も十分に高めうる。
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物は、1)エポキシ基を有するシランカップリング剤、または2)エポキシ基と反応可能な官能基を有するシランカップリング剤をさらに含んでいてもよい。エポキシ基と反応するとは、エポキシ基と付加反応すること等をいう。例えば、有機EL素子封止用のシート状エポキシ樹脂組成物がシランカップリング剤(D)を含んでいると、シート状エポキシ樹脂組成物と有機EL素子の基板との密着性が高まる。
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物は、前述の(A)〜(D)成分を均一に混合するための溶剤(E)をさらに含んでいてもよい。溶剤(E)は、特に高分子量のエポキシ樹脂(A)を均一に分散または溶解させやすくする機能を有する。
1)予め、ガスクロマトグラフィ/質量分析法(GC−MS)にて溶剤量を定量した標準サンプル(シート状エポキシ樹脂組成物)を準備し、この標準サンプルに対してIR吸収スペクトル測定を行う。標準サンプルのIR吸収スペクトルから、エポキシ樹脂のC=C吸収ピーク(約1609cm−1)に対する、MEKのC=O吸収ピーク(約1710cm−1)の強度比を算出する。
2)続いて、測定サンプル(シート状エポキシ樹脂組成物)に対してIR吸収スペクトル測定を行い、エポキシ樹脂のC=C吸収ピーク(約1609cm−1)に対するMEKのC=O吸収ピーク(約1710cm−1)の強度比を算出する。
3)標準サンプルのピーク強度比に対する、測定サンプルのピーク強度比の割合を求め、測定サンプル中に含まれる溶剤量を算出する。
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物は、発明の効果を大きくは損なわない範囲で、その他樹脂成分、充填剤、改質剤、安定剤などの任意成分をさらに含んでいてもよい。他の樹脂成分の例には、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジエン、ポリクロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、セルロース樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマー等がある。これらは1種のみが含まれてもよく、複数種が含まれてもよい。
(厚み)
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物の厚みは、その用途にもよるが、例えば光半導体デバイスの封止材として用いられる場合、例えば1〜100μmであることが好ましく、10〜30μmであることがより好ましく、20〜30μmであることがさらに好ましい。
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物の含水率は、被封止材への水分の影響を抑制する点から、0.1質量%以下であることが好ましく、0.06質量%以下であることがより好ましい。本発明のシート状エポキシ樹脂組成物で、例えば有機EL素子などの光半導体を封止する際に、光半導体が水分により劣化するのを抑制するためである。
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物は、熱圧着温度において適度な流動性を有することが好ましい。本発明のシート状エポキシ樹脂組成物で、例えば有機EL素子等の光半導体を封止する際に、シート状エポキシ樹脂組成物を加熱して流動化させた上で、有機EL素子等の光半導体表面の凹凸を円滑に充填して隙間を排除するためである。
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物の硬化速度は、ある程度高いことが好ましい。被封止材と接着する際の作業性を高めるためである。速やかに硬化できるとは、例えば、加熱条件下(80〜100℃)において、120分以内に硬化することをいう。
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物は、有機EL素子などの光半導体の封止材などに用いられる場合、有機ELパネルからの光取り出し性の観点から、そのシール部材には透明性が求められる場合がある。従って、シート状エポキシ樹脂組成物およびその硬化物の、厚み40μmにおける波長550nmにおける光線透過率は、いずれも90%以上であることが好ましく、93%以上であることがより好ましい。
1)乾燥厚みが40μmのシート状エポキシ樹脂組成物を、ガラス板(松浪硝子製S9213、厚さ1.2mm、76×52mm)に形成する。ガラス板上のシート状エポキシ樹脂組成物をオーブンで100℃2時間加熱して、硬化物とする。
2)シート状エポキシ樹脂組成物の硬化物が形成されたガラス板の、波長550nmにおける光線透過率を、紫外可視光分光光度計(島津製作所 UV−2550)を用いて測定する。測定では、ガラス板単独の光線透過率をベースラインとする。
(硬化前の)シート状エポキシ樹脂組成物の光線透過率は、上記1)のシート状エポキシ樹脂組成物の硬化を行わない以外は同様にして測定されうる。
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物は、例えば有機EL素子などの光半導体の封止材として用いる場合、有機EL素子などの光半導体デバイスの水分による劣化を抑制するためなどから、硬化物の透湿度が低いことが好ましい。従って、本発明のシート状エポキシ樹脂組成物の硬化物の透湿度は、60g/m2・24h以下であることが好ましく、30g/m2・24h以下であることがより好ましい。透湿度は、100μmのシート状エポキシ樹脂組成物の硬化物を、JIS Z0208に準じて60℃90%RH条件で測定することにより求められる。
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物の硬化物のTgは、80℃以上であることが好ましい。硬化物のTgは、TMA(セイコーインスツル株式会社製のTMA/SS6000)を用いて、昇温速度5℃/分の条件で線膨張係数を測定し、その変曲点から求めることができる。
本発明のシート状エポキシ樹脂組成物の硬化物は、X線光電子分光法(XPS)で測定されるスペクトルにおいて、Zn、Bi、Ca、Al、Cd、La、Zrからなる群から選ばれる1種類以上の金属原子に由来するピークと、窒素原子に由来するピークとが検出され、検出される金属原子と窒素原子とのモル比が、金属原子:窒素原子=1:0.5〜1:6.0であることが好ましい。金属原子1モルに対する窒素原子のモル比は、金属錯体(B)における金属イオンに対する3級アミンの含有量に依存しうる。また、金属原子はZnであることが好ましく、その含有量は硬化物中0.5〜15質量%であることが好ましい。
本発明の封止用シートは、本発明のシート状エポキシ樹脂組成物からなる層を含む。例えば、本発明の封止用シートは、基材フィルムと、該基材フィルム上に形成された本発明のシート状エポキシ樹脂組成物からなる層と、必要に応じて該シート状エポキシ樹脂組成物上に形成された保護フィルムとを含みうる。
本発明の封止用シートは、シート状エポキシ樹脂組成物からなる層を硬化させることによりシール部材として用いられる。シールされる対象である被封止材は、特に限定されないが、例えば光半導体デバイスが好ましい。光半導体デバイスの例には、有機ELデバイスを有する有機ELディスプレイパネルや有機EL照明;液晶ディスプレイ、LEDなどが含まれる。以下、本発明の封止用シートを、有機ELデバイスの有機EL素子の封止に用いる例で説明する。
1)アルミ箔とPETとを貼り合せたフィルム(製品名:アルペット)のアルミ箔側に、シート状エポキシ樹脂組成物(厚み約15μm)を塗工および乾燥させて形成する。このシート状エポキシ樹脂組成物を、ロールラミネーター((株)エム・シー・ケー社製、MRK−650Y型)を用いて、ガラス基板(JIS R3202準拠ガラス、100mm×25mm×2mm)に、速度0.3m/min、エアーシリンダー加圧圧力0.2MPa、ローラー温度90℃上下加熱の条件で熱圧着して、積層体を得る。
2)得られた積層体を、オーブンにて80℃で30分間加熱し、シート状エポキシ樹脂組成物を硬化させる。
3)その後、積層体を幅15mmに切断し、ガラス基板とシート状エポキシ樹脂組成物の硬化物との90度剥離強度を、剥離試験機(装置名:STROGRAPH E−S、株式会社東洋精機製作所製、レンジ50mm/min.)にて測定する。本発明では、この90度剥離強度を、上記接着力とする。
<ビスフェノールF型エポキシ樹脂>
jER4005(三菱化学(株)製):重量平均分子量7582、エポキシ当量1070g/eq
jER4010(三菱化学(株)製):重量平均分子量39102、エポキシ当量4400g/eq
<ビスフェノールA/ビスフェノールF型エポキシ樹脂>
jER4275(三菱化学(株)製):重量平均分子量58287、エポキシ当量9200g/eq、(一分子内のビスフェノールF型構造単位の個数):(一分子内のビスフェノールA型構造単位の個数)=75:25
<フェノキシ型エポキシ樹脂>
jER1256(三菱化学(株)製):重量平均分子量58688、エポキシ当量8500g/eq
<金属錯体(B−1)の合成>
5Lフラスコに、亜鉛ビス(2−エチルヘキソエート)を768.19g(2.18mol)投入し、イソプロピルアルコールを1500g加えて、常温常圧下、約150rpmで撹拌した。次いで、亜鉛ビス(2−エチルヘキソエート)が完全に溶解したのを確認後、1,2−DMZ(1,2−ジメチルイミダゾール)を210g(2.18mol)加えて、撹拌を続けた。次いで、1,2−DMZを42g(0.44mol)さらに加えて、撹拌を続けた。その後、撹拌を停止し、得られた溶液を3Lのフラスコに移してエバポレーションによりイソプロピルアルコールを留去し、液状の金属錯体(B−1)を得た。金属イオンに対する3級アミンのモル比は1.2であった。
1H NMR(270 MHz、CDCl3): δ 0.82 (t, J = 6.8 Hz, 12 H), 1.18-1.23 (m, 8 H), 1.30-1.57 (m, 8H), 2.22 (td, J = 6.9Hz, 3.0Hz, 2 H), 2.51 (s, 3.7 H), 3.57 (s, 3.7 H), 6.76(s, 1.2 H), 7.06(s, 1.2H).
1HNMR(270 MHz、CDCl3): δ 2.34 (s, 3 H), 3.54 (s, 3 H), 6.76 (s, 1 H), 6.85 (s, 1 H).
3級アミンを1B2PZ(1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール)に変更し、かつ金属イオンに対する3級アミンのモル比が0.2となるように2−エチルヘキサノエート亜鉛や3級アミンの仕込み量を変更した以外は金属錯体(B−1)の合成と同様にして液状の金属錯体(B−2)を得た。
1H NMR(270MHz、CDCl3): δ 0.82 (t, J = 7.8Hz, 12H), 1.15-1.25 (m, 8H), 1.29-1.61 (m, 8H), 2.23 (td, J =8.4, 5.7Hz,2H), 5.14 (s, 0.4H), 7.01(d, J= 1.4 Hz, 0.2H), 7.07(dd, J =6.5, 1.6Hz, 0.4H), 7.27(d, J =3.8 Hz, 0.2H), 7.33-7.45 (m, 1.2H), 7.58-7.61 (m, 2H).
1H NMR(270MHz、CDCl3):δ = 5.18 (s, 2H), 6.93 (d, J = 3.2Hz, 1H), 7.03 (dd, J= 3.2, 1.4Hz, 2 H), 7.18(d, J =3.8Hz, 1H), 7.23-7.41(m,6H),7.51-7.58 (m, 2H).
3級アミンを1BMI12(1−イソブチル−2−メチルイミダゾール)に変更し、かつ金属イオンに対する3級アミンのモル比が0.8となるように亜鉛ビス(2−エチルヘキソエート)や3級アミンの仕込み量を変更した以外は金属錯体(B−1)と同様にして液状の金属錯体(B−3)を得た。
1H NMR(270 MHz、CDCl3): δ 0.83 (t, J = 7.0 Hz, 12 H), 0.91 (t, J = 4.1 Hz, 3 H), 0.94 (d, J = 6.5 Hz, 3 H), 1.18-1.26 (m, 8 H), 1.26-1.58 (m, 8 H), 2.03 (qt, J = 13.5, 0.5 Hz, 1 H), 2.23 (td, J = 4.8 Hz, 1.9 Hz, 2 H), 2.50 (s, 3 H), 3.63 (d, 7.3 Hz, 2 H), 6.74 (d, J = 9.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 1.4 Hz, 1 H).
1H NMR(270MHz、CDCl3、標準物質TMS): δ 0.90 (t, J = 4.1 Hz, 3 H), 0.91 (d, J = 6.5 Hz, 3 H), 1.97 (qt, J = 13.5, 0.5 Hz, 1 H), 2.35 (s, 3 H), 3.61 (d, J = 7.3 Hz, 2 H), 6.77 (d, J = 1.4 Hz, 1 H), 6.87 (d, J = 1.4 Hz, 1 H).
3級アミンを1MI(1−メチルイミダゾール)に変更し、かつ金属イオンに対する3級アミンのモル比が2.0となるように2−エチルヘキサノエート亜鉛や3級アミンの仕込み量を変更した以外は金属錯体(B−1)と同様にして液状の金属錯体(B−4)を得た。
1H NMR(270MHz、CDCl3): δ = 0.89 (t, J = 7.6 Hz, 12 H), 1.22-1.30 (m, 8H), 1.42-1.67 (m, 8 H), 2.32(td, J = 6.9 Hz, 3.0 Hz, 2 H), 3.69 (s, 6 H), 6.84(s, 2 H),7.37 (s, 2 H), 8.15(s, 2 H).
1H NMR(270MHz、CDCl3、標準物質TMS):δ= 3.66 (s, 3 H), 6.87 (s, 1 H), 7.02 (s, 1 H), 7.40 (s, 1 H).
1Lフラスコに、安息香酸亜鉛を61.5g(0.20mol)投入し、イソプロピルアルコールを160g加えて、常温常圧下、約150rpmで撹拌した。次いで、安息香酸亜鉛が完全に溶解したのを確認後、1,2−DMZ(1,2−ジメチルイミダゾール)を19.2g(0.20mol)加えて、撹拌を続けた。その後、撹拌を停止し、得られた溶液を1Lのフラスコに移してエバポレーションによりイソプロピルアルコールを留去し、液状の金属錯体(B−5)を得た。金属イオンに対する3級アミンのモル比は1.0であった。
1H NMR(270 MHz、CDCl3、標準物質TMS): δ 2.51 (s, 3 H), 3.72 (s, 3 H), 6.87 (s, 1 H), 6.97 (s, 1 H), 7.66-7.79 (m, 6 H), 8.21 (d, J = 0.5 Hz, 4 H).
1Lフラスコに、アセチルアセトナート亜鉛を52.7g(0.20mol)投入し、イソプロピルアルコールを160g加えて、常温常圧下、約150rpmで撹拌した。次いで、安息香酸亜鉛が完全に溶解したのを確認後、1,2−DMZ(1,2−ジメチルイミダゾール)を19.2g(0.20mol)加えて、撹拌を続けた。その後、撹拌を停止し、得られた溶液を1Lのフラスコに移してエバポレーションによりイソプロピルアルコールを留去し、液状の金属錯体(B−6)を得た。金属イオンに対する3級アミンのモル比は1.0であった。
1H NMR(270 MHz、CDCl3、標準物質TMS):δ 2.24 (s, 6 H), 2.27 (s, 6 H), 2.51 (s, 3 H), 3.72 (s, 3 H), 6.19 (s, 2 H), 6.87 (s, 1 H), 6.97 (s, 1 H).
<ビスフェノールF型エポキシ樹脂>
YL983U(三菱化学(株)製):重量平均分子量398、エポキシ当量170g/eq
jER807(三菱化学(株)製):重量平均分子量229、エポキシ当量175g/eq
<ビスフェノールA(EO付加)型エポキシ樹脂>
BEO−60E(新日本理化株式会社製):重量平均分子量876、エポキシ当量385g/eq
<アミノフェノール型エポキシ樹脂>
jER630(三菱化学(株)製):重量平均分子量124、エポキシ当量97.5g/eq
EXA−835LV(DIC(株)):重量平均分子量210、エポキシ当量165g/eq
KBM−403(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 分子量236)(信越化学工業(株)製)
MEK(メチルエチルケトン)
フジキュア7000((株)T&K TOKA)(イミダゾール系液状硬化剤)
2PZ−CNS−PW(四国化成工業株式会社製)(1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテート)
2E4MZ(四国化成工業(株)製)(2−エチル−4−メチルイミダゾール)
1,2−DMZ(1,2−ジメチルイミダゾール)
1B2PZ(1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール)
1BMI12(1−イソブチル−2−メチルイミダゾール)
Zn−OCTOATE 22%(DIC(株)製)(2−エチルヘキサノエート亜鉛、(C7H15COO)2Zn)
フラスコに、20質量部のjER4005と、40質量部のjER4010と、40質量部のjER630とを投入し、これに200質量部のメチルエチルケトンを加え、室温で攪拌溶解した。この溶液に、3質量部の金属錯体(B−1)と1質量部のKBM−403とを添加して室温で攪拌し、エポキシ樹脂組成物のワニスを調製した。
表2または3に示されるような組成比率(質量比)で、エポキシ樹脂組成物のワニスを実施例1と同様に調製し、塗工および乾燥して、シート状エポキシ樹脂組成物からなる層を有する封止用シートを得た。
(1)40重量部のEXA−835LVと、20重量部の2PZ−CNS−PWを、3本ロールを用いて均一に分散混合した。
(2)フラスコに、60重量部のjER1256と、200重量部のMEKを入れ、室温にて攪拌溶解した。
(3)(1)と(2)、および1重量部のKBM−403を混合し、室温で攪拌し、エポキシ樹脂組成物のワニスを調整した。
調整したワニスは、実施例1と同様に塗工および乾燥して、シート状エポキシ樹脂組成物からなる層を有する封止用シートを得た。
実施例または比較例で調製したエポキシ樹脂組成物のワニスを用いて、離型処理されたPETフィルム(帝人デュポンフィルム社製ピューレックスA53、38μm)上に、乾燥厚みが約40μmになるように塗工し、真空下40℃で2時間乾燥させて、離型処理されたPETフィルム上に、室温(約25℃)において固形のシート状エポキシ樹脂組成物からなる層を形成した。さらに、シート状エポキシ樹脂組成物からなる層上に、保護フィルムとして離型処理したPETフィルム(帝人デュポンフィルム社製ピューレックスA31)を熱圧着し、封止用シートを得た。
上記(1)の透明性の評価と同様にして作製した封止用シートから離型処理したPETを剥離し、ガラス板(松浪硝子製S9213、厚さ1.2mm、76×52mm)にシート状エポキシ樹脂組成物からなる層を転写した。ガラス板に転写したシート状エポキシ樹脂組成物からなる層をオーブンで100℃2時間加熱して、硬化物を得た。ガラス板上のシート状エポキシ樹脂組成物について、硬化前後の波長550nmにおける光線透過率を、紫外可視光分光光度計(島津製作所 UV−2550)を用いて測定した。なお、シート状エポキシ樹脂組成物からなる層を転写するのに用いたガラス板の光線透過率をベースラインとした。波長550nmの光線透過率が90%以上であれば○、それを下回る場合は×と評価した。
基材フィルムA53(帝人デュポンフィルム株式会社製、厚み38μm)に、実施例および比較例で得られたエポキシ樹脂組成物のワニスを、乾燥厚みが15μmとなるようにアプリケーターで塗工した。このフィルムを、イナートオーブン(30℃)中で10分間保持した。続いて真空オーブン(40℃)中で2時間保持し、ワニス塗工膜中のMEKを乾燥除去して、基材フィルム上にシート状エポキシ樹脂組成物からなる層が形成された封止用シートを得た。
(i)NaCl板で挟みこんだ直後のシート状エポキシ樹脂組成物
(ii)オーブンで100℃2時間加熱した後のシート状エポキシ樹脂組成物
(iii)終了後、さらにオーブンで150℃2時間加熱した後のシート状エポキシ樹脂組成物
1)エポキシ樹脂の加熱硬化反応に伴って、オキソラン環が減少する。そこで、(i)、(ii)、(iii)のそれぞれにおいて、ベンゼン環の特性吸収(約1609cm−1)を内部標準とした、オキソラン環の特性吸収(約910cm−1)の比強度を算出した。
2)その後、(i)から(iii)までの比強度の変化量に対する、(i)から(ii)までの比強度の変化量の割合を算出し、(ii)の状態における硬化率とした。
実施例または比較例で得られた封止用シートを乾燥させた後、長さ約40mm、幅約5mmに切り出して短冊状の試験片を得た。この試験片のシート状エポキシ樹脂組成物からなる層を、ホットプレート上に載せられて加熱されたガラス板上に密着させた後、当該試験片を180度方向へ徐々にガラス板から剥離した。この操作を、ホットプレートの設定温度35℃から始め、設定温度を1℃上げる毎に短冊状の試験片を新たに用意して繰り返し、剥離時にシート状エポキシ樹脂組成物からなる層の粘着剥離性が最も大きくなる温度を、溶融点とした。
12 基材フィルム
14 ガスバリア層
16 シート状エポキシ樹脂組成物からなる層
18 保護フィルム
20 有機ELデバイス
22 表示基板
24 有機EL素子
26 対向基板(透明基板)
28 シール部材
30 カソード反射電極層
32 有機EL層
34 アノード透明電極層
Claims (12)
- シート状エポキシ樹脂組成物からなる層を含む、有機EL素子の面封止用シートであって、
前記シート状エポキシ樹脂組成物は、
1分子内に2個以上のエポキシ基を有し、重量平均分子量が2×103〜1×105であるエポキシ樹脂(A)と、
Zn、Bi、Ca、Al、Cd、La、Zrからなる群から選ばれる1種類以上の金属イオンと、前記金属イオンと錯形成が可能な下記一般式(1)で表される3級アミンと、2−エチルヘキソエート、安息香酸、及びアセチルアセトナートからなる群より選ばれるアニオン性配位子とを含む金属錯体(B)である硬化剤とを含み、
前記エポキシ樹脂(A)の含有量が、前記シート状エポキシ樹脂組成物に対して55〜95質量%である、有機EL素子の面封止用シート。
R1は、炭素数1〜17の脂肪族炭化水素基、水酸基、アリール含有基またはシアノエチル基を示し;
R2、R3、R4は、それぞれ独立に水素基、炭素数1〜17の脂肪族炭化水素基、水酸基、アリール含有基またはシアノエチル基を示す) - 前記シート状エポキシ樹脂組成物の、CDCl3中、25℃、270MHzにおける1HNMRの化学シフトのうち3級アミンに由来する化学シフトが、前記3級アミン単独の、CDCl3中、25℃、270MHzにおける1HNMRの化学シフトに対して0.05ppm以上移動するピークを含む、請求項1に記載の有機EL素子の面封止用シート。
- 前記金属イオンに対する前記3級アミンのモル比が、0.5〜6.0である、請求項1に記載の有機EL素子の面封止用シート。
- 前記3級アミンが、1−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−イソブチル−2−メチルイミダゾール、および1−ブチルイミダゾールからなる群から選ばれる少なくとも1種類の化合物である、請求項1に記載の有機EL素子の面封止用シート。
- 前記シート状エポキシ樹脂組成物は、前記金属錯体(B)を、3級アミンの活性官能基/エポキシ基の当量比が0.008〜0.3となる範囲で含む、請求項1に記載の有機EL素子の面封止用シート。
- 前記シート状エポキシ樹脂組成物からなる層の、厚さ40μmにおける波長550nmにおける光線透過率が90%以上である、請求項1に記載の有機EL素子の面封止用シート。
- 前記シート状エポキシ樹脂組成物からなる層の少なくとも一方の面に、保護フィルムをさらに有する、請求項1に記載の有機EL素子の面封止用シート。
- 前記シート状エポキシ樹脂組成物からなる層の含水分量が0.1質量%以下である、請求項1に記載の有機EL素子の面封止用シート。
- 有機EL素子が形成された基板を準備する工程と、
前記有機EL素子を、請求項1に記載の有機EL素子の面封止用シートに含まれるシート状エポキシ樹脂組成物からなる層で覆う工程と、
前記シート状エポキシ樹脂組成物からなる層の硬化物で、前記有機EL素子を面封止する工程と
を含む、有機ELデバイスの製造方法。 - 有機EL素子と、
前記有機EL素子と接触しており、前記有機EL素子を面封止している請求項1に記載の有機EL素子の面封止用シートに含まれるシート状エポキシ樹脂組成物の硬化物層と
を含む、有機ELデバイス。 - 請求項10に記載の有機ELデバイスを有する、有機ELディスプレイパネル。
- 請求項10に記載の有機ELデバイスを有する、有機EL照明。
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