JP5490013B2 - フォトレジスト組成物及び多層レジスト系を用いた多重露光方法 - Google Patents
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Description
ラクトン部分を含む第1の反復単位を含むポリマーであって、第1の溶媒に実質的に可溶性であり、かつ前記ポリマーを約140℃又はそれより高い第1の温度に加熱した後は第1の溶媒に実質的に不溶性となる性質を有するポリマーと、
第2の温度より高い温度に加熱すると塩基を放出することが可能な熱塩基発生剤と、
放射線に露光されると酸を放出することが可能な光感応性酸発生剤と
を含む、レジスト組成物に関する。
基板上に第1のフォトレジストの第1の膜を形成するステップであって、第1のフォトレジストが、第1のポリマーと、第1の温度より高い温度で塩基を放出することが可能な熱塩基発生剤と、放射線に露光されると酸を発生することが可能な第1の光感応性酸発生剤と、第1の溶媒とを含み、第1のフォトレジストが、該溶媒に実質的に可溶性であり、かつ第1のフォトレジストを第2の温度より高い温度に加熱した後は該溶媒に実質的に不溶性となる性質を有する、ステップと、
第1のマスクを通して第1の膜をパターン状に像形成するステップあって、像形成が、第1の膜の少なくとも1つの領域を放射線に露光し、その結果として第1の膜の少なくとも1つの露光領域において第1の酸触媒を生成させることを含む、ステップと、
像形成後に水性塩基中で第1の膜を現像するステップであって、その結果として第1の膜の塩基可溶性の露光領域が除去され、第1の膜の第1のパターン層が形成される、ステップと、
第1のパターン層を第1の温度より高くかつ第2の温度よりも高い温度でベーキングするステップであって、ベーキングの結果として第1の熱塩基発生剤が第1のパターン層内に塩基を放出し、かつ、ベーキングの結果として第1のパターン層が第1の溶媒に実質的に不溶性となる、ステップと
を含む方法に関する。
が挙げられる。
が挙げられる。
のような、カルバミン酸フルオレニルメチル、カルバミン酸フェニルスルホニルエチル、及びカルバミン酸3−ニトロペンタン−2−イルが挙げられ、式中、それぞれのR1又はR2は、独立して、水素原子、直鎖アルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化直鎖アルキル、ハロゲン化分枝アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、アリール、ハロゲン化アリール、及びその組み合わせから成る群より選択され、かつ、R4は水素又はアルキルとすることができる。ハロゲン化部分については、ハロゲンは、好ましくはフッ素、塩素、及び臭素より選択され。例えば、それぞれのR1又はR2は、独立して、フッ化直鎖アルキル、フッ化分枝アルキル、フッ化シクロアルキル、アリール、フッ化アリール、及びその組み合わせから成る群より選択することができる。
が挙げられ、式中、それぞれのR1またはR2は、独立して、水素原子、直鎖アルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化直鎖アルキル、ハロゲン化分枝アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、アリール、ハロゲン化アリール、及びその組み合わせから成る群より選択され、R3は、直鎖アルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化直鎖アルキル、ハロゲン化分枝アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、アリール、ハロゲン化アリール、及びその組み合わせから成る群より選択され、かつ、R4は、水素又はアルキルとすることができる。ハロゲン化部分については、ハロゲンは、好ましくはフッ素、塩素、及び臭素より選択される。例えば、それぞれのR1又はR2は、独立して、フッ化直鎖アルキル、フッ化分枝アルキル、フッ化シクロアルキル、アリール、フッ化アリール、及びその組み合わせから成る群より選択することができ、R3は、フッ化直鎖アルキル、フッ化分枝アルキル、フッ化シクロアルキル、アリール、フッ化アリール、及びその組み合わせから成る群より選択される。
のTdが175℃であり、以下に示される1,6−ビス[2−ニトロベンジルオキシ]カルボニルアミノ]ヘキサン
の227℃のTd、及び以下に示されるN,N’−ビス[[1−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−メチルエトキシ]カルボニル]ヘキサン−1,6−ジアミン
の206℃のTdと比較して、比較的低いことから示される。
は、105℃の第1のTd及び160℃の第2のTdを有し、一方、以下のN−[[1−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−メチルエトキシ]カルボニル]ピペリジン
は、193℃のTdを有する。
50mLの塩化メチレン中のクロロ蟻酸9−フルオレニルメチル(2.58g、10mmol)にピペリジン(1.7g、20mmol)を0℃にて滴下した。得られた混合物0℃にて1時間を撹拌し、その後、室温で終夜撹拌した。次いで、混合物をセライト(Celite)を通してろ過し、50mLの塩化メチレンで洗浄した。得られた有機層を100mLの水、100mLの5%HCl水溶液、及び100mLの飽和食塩水で続けて洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ、溶媒をエバポレーションして除去した。最終生成物を真空下で乾燥させて、2.3グラムの生成物を白色結晶として得た(75%)。1HNMR:7.80(2H,d,7.6Hz),7.62(2H,d,7.2Hz),7.43(2H,t,7.6Hz),7.34(2H,t,7.2Hz),4.42(2H,d,6.8Hz),4.30(1H,t,7.2Hz),3.48(4H,t,5.6H),1.68−1.51(6H,br)。
50mLの塩化メチレン中のクロロ蟻酸9−フルオレニルメチル(2.58g、10mmol)に1,3−ジ−ピペリジルプロパン(2.1g、10mmol)を0℃にて滴下した。得られた混合物を0℃にて1時間撹拌し、その後、室温で終夜撹拌した。次いで、混合物をセライトを通してろ過し、50mLの塩化メチレンで洗浄した。得られた有機層を100mLの水、100mLの5%HCl水溶液、及び100mLの飽和食塩水で続けて洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ、溶媒をエバポレーションして除去した。最終生成物をエタノールで再結晶し、真空下で乾燥さて、2.0グラムの生成物を白色結晶として(60%)得た。1HNMR:7.80(4H,d,7.2Hz),7.62(4H,d,7.6Hz),7.43(4H,t,7.6Hz),7.34(4H,t,7.2Hz),4.44(4H,d,6.0Hz),4.28(2H,t,7.2Hz),4.25−4.04(4H,br),2.90−2.70(4H,br),1.71(4H,br),1.50−1.30(4H,br),1.30−1.20(4H,br),1.20−1.00(4H,br)。
205:第1の膜
210、245:放射線または粒子線源
215:第1のパターンマスク
220、255:非マスク区画
225、260:マスク区画
230、265、275:露光領域
232、270、237:非露光領域
235:第1のパターン層
240:第2の膜
250:第2のパターンマスク
280:第2のパターン層
Claims (24)
- ラクトン部分を含む第1の反復単位を含むポリマーであって、第1の溶媒に実質的に可溶性であり、前記ポリマーを140℃又はそれより高い第1の温度に加熱した後は前記第1の溶媒に実質的に不溶性となる性質を有するポリマーと、
第2の温度より高い温度に加熱すると塩基を放出することが可能な熱塩基発生剤と、
放射線に露光されると酸を放出することが可能な光感応性酸発生剤と
を含み、
前記熱塩基発生剤が、アミド、スルホンアミド、イミド、イミン、O−アシルオキシム、ベンゾイルオキシカルボニル誘導体、第四級アンモニウム塩、及びニフェジピンから成る群より選択される化合物を含む、
レジスト組成物。 - 前記熱塩基発生剤が、少なくとも1つのカルバミン酸エステル部分を含む、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記熱塩基発生剤が、o−{(β−(ジメチルアミノ)エチル)アミノカルボニル}安息香酸、o−{(γ−(ジメチルアミノ)プロピル)アミノカルボニル}安息香酸、2,5−ビス{(β−(ジメチルアミノ)エチル)アミノカルボニル}テレフタル酸、2,5−ビス{(γ−(ジメチルアミノ)プロピル)アミノカルボニル}テレフタル酸、2,4−ビス{(β−(ジメチルアミノ)エチル)アミノカルボニル}イソフタル酸、及び2,4−ビス{(γ−(ジメチルアミノ)プロピル)アミノカルボニル}イソフタル酸から成る群より選択される、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記ポリマーが、少なくとも1つの酸不安定部分を有する第2の反復単位を更に含む、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記少なくとも1つの酸不安定部分が、少なくとも1つの第三級エステル部分を含む、請求項6に記載のレジスト組成物。
- 前記少なくとも1つの第三級エステル部分が、メチルアダマンタンのエステル、エチルアダマンタンのエステル、メチルシクロペンタンのエステル、エチルシクロペンタンのエステル、メチルシクロヘキサンのエステル、エチルシクロヘキサンのエステル、メチルシクロヘプタンのエステル、エチルシクロヘプタンのエステル、メチルシクロオクタンのエステル、エチルシクロオクタンのエステル、及びt−ブチルのエステル基から成る群より選択される、請求項7に記載のレジスト組成物。
- 前記ポリマーが、アルキルアルコール基及びカルボン酸基から成る基より選択される部分を有する第3の反復単位を更に含む、請求項6に記載のレジスト組成物。
- 前記ポリマーが、スルホンアミド、フッ化スルホンアミド、フルオロアルコール、ジカルボキシイミド、N−ヒドロキシジカルボキシイミド、フェノール、ナフトール、アミノ及びイミノ基から成る群より選択される部分を有する第4の反復単位を更に含む、請求項9に記載のレジスト組成物。
- 基板上に第1のフォトレジストの第1の膜を形成するステップであって、前記第1のフォトレジストが、第1のポリマーと、第1の温度より高い温度で塩基を放出することが可能な熱塩基発生剤と、放射線に露光されると酸を発生することが可能な第1の光感応性酸発生剤と、第1の溶媒とを含み、前記第1のフォトレジストが、前記溶媒に実質的に可溶性であり、かつ前記第1のフォトレジストを第2の温度より高い温度に加熱した後は前記溶媒に実質的に不溶性となる性質を有する、ステップと、
第1のマスクを通して前記第1の膜をパターン状に像形成するステップであって、前記像形成が、前記第1の膜の少なくとも1つの領域を放射線に露光し、その結果として前記第1の膜の前記少なくとも1つの露光領域において第1の酸触媒を生成させることを含む、ステップと、
前記像形成後に水性塩基中で前記第1の膜を現像するステップであって、その結果として前記第1の膜の塩基可溶性の露光領域が除去され、前記第1の膜の第1のパターン層が形成される、ステップと、
前記第1のパターン層を前記第1の温度より高くかつ前記第2の温度より高い温度でベーキングするステップであって、前記ベーキングの結果として前記第1の熱塩基発生剤が前記第1のパターン層内に塩基を放出し、かつ、前記ベーキングの結果として前記第1のパターン層が前記第1の溶媒に実質的に不溶性となる、ステップと
を含み、
前記ベーキング後に前記第1のパターン層上に第2のフォトレジストの第2の膜を形成するステップであって、前記第2のフォトレジストが第2のポリマー及び第2の光感応性酸発生剤を含む、ステップと、
第2のマスクを通して、前記第1のパターン層及び前記第2の膜を同時にパターン状に像形成するステップであって、前記同時に像形成することが、前記第2の膜の少なくとも1つの領域を放射線に露光し、その結果として前記第2の膜の前記少なくとも1つの露光領域において第2の酸触媒が生成し、前記第1のパターン層において酸触媒が生成され、前記塩基が前記第1のパターン層における前記酸触媒を中和する、ステップと、
前記第2の膜を現像するステップであって、その結果として前記第2の膜の領域が除去され、前記第2の膜の第2のパターン層が形成される、ステップと
を更に含む、
方法。 - 前記第1の膜をパターン状に像形成する前記ステップ後、かつ前記第1の膜を現像する前記ステップ前に、前記第1の膜を80℃から150℃の間の第3の温度でベーキングするステップを更に含む、請求項11に記載の方法。
- 前記第1の温度及び前記第2の温度が、それぞれ独立して140℃から260℃の間である、請求項11に記載の方法。
- 前記第1のポリマーと前記第2のポリマーとが異なる、請求項11に記載の方法。
- 前記第2の膜を現像する前記ステップが、前記第2の膜を水性塩基中で現像することを含み、前記第2の膜の領域を除去することが、前記第2の膜の露光された塩基可溶性領域を除去することを含む、請求項11に記載の方法。
- 前記熱塩基発生剤が少なくとも1つのカルバミン酸エステル部分を含む、請求項11に記載の方法。
- 前記熱塩基発生剤が、アミド、スルホンアミド、イミド、イミン、O−アシルオキシム、ベンゾイルオキシカルボニル誘導体、第四級アンモニウム塩、及びニフェジピンから成る群より選択される化合物を含む、請求項11に記載の方法。
- 前記ポリマーが、少なくとも1つの第三級エステル部分を有する第2の反復単位を更に含み、前記少なくとも1つの第三級エステル部分が、メチルアダマンタンのエステル、エチルアダマンタンのエステル、メチルシクロペンタンのエステル、エチルシクロペンタンのエステル、メチルシクロヘキサンのエステル、エチルシクロヘキサンのエステル、メチルシクロヘプタンのエステル、エチルシクロヘプタンのエステル、メチルシクロオクタンのエステル、エチルシクロオクタンのエステル、及びt−ブチルのエステル基から成る群より選択される、請求項19に記載の方法。
- 前記ポリマーが、少なくとも1つのアルキルアルコール又は少なくとも1つのカルボン酸部分を有する第3の反復単位を更に含む、請求項20に記載の方法。
- 前記ポリマーが、スルホンアミド、フッ化スルホンアミド、フルオロアルコール、ジカルボキシイミド、N−ヒドロキシジカルボキシイミド、フェノール、ナフトール、アミノ及びイミノ基から成る群より選択される部分を有する第4の反復単位を更に含む、請求項21に記載の方法。
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JP5516195B2 (ja) * | 2009-08-04 | 2014-06-11 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びレジスト材料 |
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KR20130114095A (ko) * | 2010-09-17 | 2013-10-16 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 중합체 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
US20120122031A1 (en) * | 2010-11-15 | 2012-05-17 | International Business Machines Corporation | Photoresist composition for negative development and pattern forming method using thereof |
CN102566285B (zh) * | 2010-12-09 | 2014-05-28 | 远东新世纪股份有限公司 | 制造微结构的方法及该微结构 |
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KR20130039124A (ko) * | 2011-10-11 | 2013-04-19 | 삼성전자주식회사 | 반도체 소자의 패턴 형성방법 |
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KR102075960B1 (ko) * | 2012-03-14 | 2020-02-11 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 포토레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 산 확산 제어제 및 화합물 |
JP5593357B2 (ja) * | 2012-09-18 | 2014-09-24 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP6132554B2 (ja) * | 2013-01-08 | 2017-05-24 | アイバイツ株式会社 | 光塩基発生剤組成物 |
WO2016043203A1 (ja) * | 2014-09-17 | 2016-03-24 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびタッチパネル |
TWI666257B (zh) * | 2014-12-30 | 2019-07-21 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | 含有熱鹼產生劑之光可成像組成物 |
TWI636326B (zh) * | 2015-05-15 | 2018-09-21 | 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 | 光鹼產生劑及包括其的光致抗蝕劑組成物 |
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Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5650261A (en) * | 1989-10-27 | 1997-07-22 | Rohm And Haas Company | Positive acting photoresist comprising a photoacid, a photobase and a film forming acid-hardening resin system |
US5206117A (en) | 1991-08-14 | 1993-04-27 | Labadie Jeffrey W | Photosensitive polyamic alkyl ester composition and process for its use |
US5576143A (en) * | 1991-12-03 | 1996-11-19 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive composition |
US5932391A (en) * | 1995-08-18 | 1999-08-03 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Resist for alkali development |
JPH1010741A (ja) * | 1996-06-27 | 1998-01-16 | Dow Corning Asia Kk | 紫外線硬化性ポリシロキサン組成物およびこれを用いた硬化物パターンの製造方法 |
US6177360B1 (en) * | 1997-11-06 | 2001-01-23 | International Business Machines Corporation | Process for manufacture of integrated circuit device |
GB9727186D0 (en) * | 1997-12-24 | 1998-02-25 | Du Pont Uk | Photoactive materials applicable to imaging systems |
JPH11269138A (ja) * | 1998-03-20 | 1999-10-05 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 有機塩基発生剤 |
US6303266B1 (en) * | 1998-09-24 | 2001-10-16 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Resin useful for resist, resist composition and pattern forming process using the same |
DE10120675B4 (de) * | 2001-04-27 | 2005-07-21 | Infineon Technologies Ag | Verfahren zur Strukturierung einer Photolackschicht |
JP4265286B2 (ja) * | 2002-06-03 | 2009-05-20 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP4154953B2 (ja) * | 2002-08-09 | 2008-09-24 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、それを用いたパターンの製造方法および電子部品 |
US6991893B2 (en) * | 2002-10-31 | 2006-01-31 | Intel Corporation | Controlling resist profiles through substrate modification |
JP4225806B2 (ja) * | 2003-03-04 | 2009-02-18 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP2005017354A (ja) * | 2003-06-23 | 2005-01-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ホログラム記録材料用組成物、ホログラム記録材料及びホログラム記録方法。 |
JP4612999B2 (ja) | 2003-10-08 | 2011-01-12 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
KR100575001B1 (ko) * | 2004-12-10 | 2006-04-28 | 삼성전자주식회사 | 상호 결합 없는 이중 포토 리소그라피 방법 |
KR100639680B1 (ko) * | 2005-01-17 | 2006-10-31 | 삼성전자주식회사 | 반도체 소자의 미세 패턴 형성방법 |
WO2008117693A1 (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-02 | Jsr Corporation | ポジ型感放射線性組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法 |
JP2008286924A (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Panasonic Corp | 化学増幅型レジスト材料、トップコート膜形成用材料及びそれらを用いたパターン形成方法 |
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