JP5397378B2 - 感光性接着剤組成物、フィルム状感光性接着剤、接着剤パターン、接着剤付き半導体ウェハ、半導体装置、及び電子部品 - Google Patents
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Description
本発明は、感光性接着剤組成物、並びに、それを用いて得られる、フィルム状感光性接着剤、接着剤パターン、接着剤付き半導体ウェハ、半導体装置及び電子部品に関する。
近年、電子部品の高性能化、高機能化に伴い、種々の形態を有する半導体装置が提案されている。半導体装置の製造には、半導体素子と半導体素子搭載用支持基材とを接着固定するための接着剤が用いられる。この接着剤には、低応力性、低温接着性、耐湿信頼性及び耐はんだリフロー性などの特性が求められるが、半導体装置の機能、形態及び組立プロセスの簡略化を図るためにパターン形成性も求められている。
パターン形成性を有する接着剤としては、感光性を有するフィルム状感光性接着剤が好適に使用されている。感光性とは光を照射した部分が化学的に変化し、アルカリ水溶液や有機溶剤に不溶化又は可溶化する機能をいう。この性質を利用すると、フォトマスクを介してフィルム状感光性接着剤を露光し、これを現像することによって所望のパターンを形成することができる。
パターン形成性を有する感光性接着剤の組成としては、アルカリ可溶性の熱可塑性樹脂に光反応性樹脂を組み合わせたものや、必要に応じて更に熱硬化性樹脂を組み合わせたものが知られている。このような接着剤組成物を構成する材料には、例えば、ポリイミド樹脂前駆体(ポリアミド酸)あるいはポリイミド樹脂をベースポリマとした材料が使用されていた(例えば、特許文献1〜3を参照)。これらの材料は耐熱性の点で優れているが、前者の場合は熱閉環イミド化時に、後者の場合は加工時に、それぞれ300℃以上の高温を要する。このため、周辺材料への熱的ダメージが大きいこと、及び熱応力が発生しやすいこと等の問題があった。また、アルカリ現像液によるパターン形成性と、被着体への低温貼付性とを同時に高いレベルで達成することが困難であり、露光後の再熱圧着性や硬化後の接着力についても不十分となる場合があった。
上記のような問題を克服するために、低Tg(Tg:ガラス転移温度)ポリイミド樹脂及びエポキシ樹脂を含む接着剤組成物が提案されている(例えば、特許文献4を参照)。
しかしながら、上記特許文献4に記載の接着剤組成物であっても、接着剤パターンの精細化を進めると半導体装置の信頼性や製造歩留まりが低下する場合のあることが本発明者らの検討により判明した。具体的には、半導体ウェハ上に接着剤層を設けて露光・現像を行うと、現像後の現像液に未露光部の接着剤がフィルム状で長時間残存し、パターン形成部分(露光部の接着剤)に再付着して一定のパターン幅が得られなくなることや、回路部分に再付着すること等により半導体装置の製造歩留まりが低下することを見出した。この要因として、低Tgポリイミド樹脂及びエポキシ樹脂を含有する上記従来の感光性接着剤組成物では、被着体上に接着剤層を形成したりフィルム状にしたりする際に加えられる熱によって、接着剤組成物中の低Tgポリイミド樹脂の分子鎖の末端とエポキシ樹脂とが反応して未露光部のアルカリへの溶解性が低下し、未露光部がフィルム状のまま被着体上から剥離してパターンが形成されることが挙げられる。このような剥離現像の傾向が強くなりすぎると、上記の再付着による問題が発生しやすくなるものと本発明者らは考えている。
その一方で本発明者らは、上記感光性接着剤組成物の現像液への溶解性を高めて、未露光部が現像液に容易に溶解する状態、すなわち溶解現像の傾向を強めた場合、接着力不足による接続不良で半導体装置の信頼性や製造歩留まりの低下が発生する場合があることも見出した。この要因を本発明者らは、パターン形成後の膜厚にバラツキが生じ、接着剤パターン上に被着体を圧着しても未接着部が発生してしまうことにあると考えている。
本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、半導体素子の接着に際して高精細な接着剤パターンを形成した場合であっても、半導体装置を歩留まりよく製造することを可能とする感光性接着剤組成物、並びに、それを用いて得られる、フィルム状感光性接着剤、接着剤パターン、接着剤付き半導体ウェハ、半導体装置及び電子部品を提供することを目的とする。
上記課題を解決するため本発明者らは、上述した知見及び考えに基づいて、従来の感光性接着剤組成物では十分な検討がなされていなかった現像モードや現像後の膜厚のバラツキについて鋭意検討を行った。その結果、溶解現像性を有し、且つ、現像後に形成される接着剤パターンが特定の残膜率を有する感光性接着剤組成物が、十分な溶解現像性を有しながらも十分な接着力が得られる接着剤パターンを形成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、被着体上に接着剤層を形成して放射線による露光処理及び現像液による現像処理を施すことにより接着剤パターンを形成できる感光性接着剤組成物であって、この感光性接着剤組成物は溶解現像性を有し、且つ、現像後に形成される接着剤パターンの膜厚T1(μm)が下記式(1)で示される条件を満たす、感光性接着剤組成物を提供する。
(T1/T0)×100≧90 …(1)
[式(1)中、T0は現像処理前の接着剤層の膜厚(μm)を示す。]
(T1/T0)×100≧90 …(1)
[式(1)中、T0は現像処理前の接着剤層の膜厚(μm)を示す。]
本発明の感光性接着剤組成物によれば、半導体素子の接着に際して高精細な接着剤パターンを形成した場合であっても半導体装置を歩留まりよく製造することができる。
本発明の感光性接着剤組成物は、(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)光開始剤、(C)エポキシ樹脂、及び(D)放射線重合性化合物を含有することが好ましい。このような組成を有する組成物のうち上記の条件を満たすものは、溶解性、残膜率共に良好なパターン形成性を有し、その後の再接着性も十分発現することができる。
硬化後の信頼性向上の観点から、(A)アルカリ可溶性樹脂が、ポリイミド樹脂又はポリアミドイミド樹脂であることが好ましい。
また、現像性向上の観点から、上記ポリイミド樹脂又はポリアミドイミド樹脂が、酸モノマとジアミンモノマとを反応させて得られるポリマであって、酸モノマが単官能酸無水物及びテトラカルボン酸二無水物を含むことが好ましい。
更に、現像性向上及び低温貼付性の観点から、上記ジアミンモノマが、分子内に少なくともプロピレンエーテル骨格を有するジアミンを含むことが好ましい。
また、本発明の感光性接着剤組成物は、信頼性向上の観点から、(E)フィラーを更に含有することが好ましい。
本発明はまた、本発明の感光性接着剤組成物をフィルム状に成形してなるフィルム状感光性接着剤を提供する。
本発明はまた、本発明の感光性接着剤組成物からなる接着剤層を被着体上に形成し、該接着剤層を露光し、露光後の接着剤層を現像液により現像処理することにより形成される、接着剤パターンを提供する。
本発明はまた、半導体ウェハと、該半導体ウェハの一方の面上に設けられた本発明の感光性接着剤組成物からなる接着剤層とを備える接着剤層付半導体ウェハを提供する。この接着剤層付半導体ウェハによれば、本発明に係る感光性接着剤組成物からなる接着剤層を備えることにより、半導体素子の接着に際して高精細な接着剤パターンを形成した場合であっても、半導体装置を歩留まりよく製造することが可能となる。
本発明はまた、本発明の感光性接着剤組成物を介して半導体素子とガラスとが接着された構造を有する半導体装置を提供する。
本発明はまた、本発明の感光性接着剤組成物を介して半導体素子と半導体素子搭載用支持部材又は半導体素子とが接着された構造を有する半導体装置を提供する。本発明の半導体装置は、半導体素子と半導体素子搭載用支持部材又は他の半導体素子とが上記効果を奏する本発明に係る感光性接着剤組成物により接合されていることにより、製造プロセスの簡略化にも十分対応可能であり、且つ優れた信頼性を具備することができる。
本発明はまた、本発明の半導体装置を備える電子部品を提供する。
本発明によれば、半導体素子の接着に際して高精細な接着剤パターンを形成した場合であっても、半導体装置を歩留まりよく製造することを可能とする感光性接着剤組成物、並びに、それを用いて得られる、フィルム状感光性接着剤、接着剤パターン、接着剤付き半導体ウェハ、半導体装置及び電子部品を提供することができる。
以下、本発明の感光性接着剤組成物の好適な実施形態について、必要に応じて図面を参照しながら詳細に説明する。
本発明の感光性接着剤組成物は、溶解現像性を有し、かつ現像後に形成される接着剤パターンの膜厚が現像前の接着剤層の膜厚に対して90%以上となるものであることを特徴とする。本明細書においては、現像前の接着剤層の厚みに対する現像後の接着剤層(接着剤パターン)の厚みの割合(%)を「残膜率」という場合もある。
ここで、本願発明において溶解現像性とは、パターン形成した接着剤パターンにポリマなどの大きな破片が残渣として残りにくい性質又はパターン形成の際に現像後の現像液中にポリマなどの大きな破片が残渣として残りにくい性質のことをいう。また、ここでいう残渣とは、溶解せずに現像液中に分散している未露光部の破片、又は溶解せずに露光部に付着して残っている未露光部の破片のことを示す。パターン形成の際は、パターン形成した接着剤パターンにポリマなどの大きな破片が残渣として実質的に残らないことが好ましい。すなわち、パターン形成した接着剤パターンに、目視で確認できる以上の残渣が観察されないことが好ましく、光学顕微鏡やSEMを用いて観察した場合、露後部のパターン幅に対し、未露後部の残渣の幅が20分の1以下であることが好ましく、30分の1以下であることが更に好ましい。また、パターン形成の際は、現像後の現像液中にポリマなどの大きな破片が残渣として実質的に残らないことが好ましい。すなわち、現像後の現像液中に、目視で確認できる以上の残渣が観察されないことが好ましく、光学顕微鏡やSEMを用いて観察した場合、残渣の大きさが形成したパターンの幅の20分の1以下であることが好ましく、形成したパターンの幅の30分の1以下であることが更に好ましい。なお、感光性接着剤組成物がフィラーを含む場合、フィラーは上記の残渣には含まないものとする。すなわち、溶解現像性を有する樹脂を用いた場合、現像後の現像液中に存在する大きな未露光部の破片を低減でき、また、形成された接着剤パターン(露光部)に溶解せずに残っている未露光部の残渣を低減することができる。
溶解現像性については、パターン形成した接着剤パターンの残渣によって確認する方法、及び、現像後における現像液中の残渣によって確認する方法がある。
パターン形成した接着剤パターンの残渣による溶解現像性の確認方法は以下の通りである。感光性接着剤組成物のワニスを用意し、シリコンウェハの鏡面処理側などの被着体に感光性接着剤組成物からなる3μmの接着剤層を形成する。該接着剤層は、感光性接着剤組成物のワニスを該被着体にスピンコートにより塗布し、塗膜を100℃以上の温度で3分間以上加熱して溶媒を除去することで形成される。また、あらかじめ感光性接着剤組成物からフィルム状感光性接着剤を作製して用いる場合、該接着剤層は、該フィルム状感光性接着剤をシリコンウェハ等の半導体素子の回路面上に、好ましくは20〜150℃の温度でロールを用いて加圧しながら積層することで形成される。この場合、作製するフィルム状感光性接着剤の膜厚は50μmである。接着剤層形成後、該接着剤層の上にパターンが描かれたフォトマスク(例えば、幅1mmのパターンが描かれたフォトマスク)を載せ、該フォトマスクを介して1000mJ/cm2の露光量で露光し、80℃で30秒間加熱する。スピンコートによって接着剤層を作製した場合、ウェハ全体が入る大きさの写真バットに現像液を満たし、露光処理した接着剤付きウェハを全体が浸るように現像液に浸漬する。浸漬後、スピン現像機を用いて0.01MPa以上の圧力でスプレー水洗を行う。その後、形成されたパターンに残った残渣を観察する。また、フィルム状感光性接着剤を用いて接着剤層を作製した場合、スピン現像機を用いて0.01MPa以上の圧力で現像液を30秒間スプレーした後、0.01MPa以上の圧力でスプレー水洗を行う。その後、形成されたパターンに残った残渣を観察する。図28は、本発明の感光性接着剤組成物で形成されたパターンの模式断面図である。半導体ウェハ804上にパターン形成された接着剤層803において、露光部500のパターン幅801に対し、未露光部の残渣700の幅802が、20分の1以下となるものを溶解現像(溶解現像性を有する)とし、未露光部の残渣700の幅802が、露光部のパターンの幅801の20分の1よりも大きくなるものを剥離現像(溶解現像性を有さない)とする。
現像後における現像液中の残渣による溶解現像性の確認方法は以下の通りである。感光性接着剤組成物のワニスを用意し、シリコンウェハの鏡面処理側などの被着体に感光性接着剤組成物からなる3μmの接着剤層を形成する。該接着剤層は、感光性接着剤組成物のワニスを該被着体にスピンコートにより塗布し、塗膜を100℃以上の温度で3分間以上加熱して溶媒を除去することで形成される。また、あらかじめ感光性接着剤組成物からフィルム状感光性接着剤を作製して用いる場合、該接着剤層は、該フィルム状感光性接着剤をシリコンウェハ等の半導体素子の回路面上に、好ましくは20〜150℃の温度でロールを用いて加圧しながら積層することで形成される。この場合、作成するフィルム状感光性接着剤の膜厚は50μmである。接着剤層形成後、該接着剤層の上に幅1mmのパターンが描かれたフォトマスクを載せ、該フォトマスクを介して1000mJ/cm2の露光量で露光し、80℃で30秒間加熱する。ウェハ全体が入る大きさの写真バットに現像液を満たし、露光処理した接着剤付きウェハを全体が浸るように現像液に浸漬する。露光部と未露光部に対する現像液の浸透度合の違いによるパターン像の浮き上がりを確認した後に、ウェハを写真バットから取り出し、写真バットを下に置いた状態で接着剤付きウェハに洗瓶で水をかけ、ウェハに付着した未露光部の残渣を写真バットに戻す。写真バットに残った未露光部の残渣を含む現像液を5分間放置し、残渣が溶解し、残った残渣の大きさ、が形成したパターンの幅の20分の1以下となるものを溶解現像(溶解現像性を有する)とし、残った残渣の大きさが形成したパターンの幅の20分の1よりも大きくなるものを剥離現像(溶解現像性を有さない)とする。
本発明において、溶解現像性の判断は、パターン形成した接着剤パターンの残渣による確認方法で行うものとする。
上記のパターンの形状は特に限定されないが、例えば、額縁状、線状、貫通穴等の形状が挙げられる。
また本発明において、感光性接着剤組成物がネガ型である場合の溶解現像とは、接着剤層の未露光部を現像液に溶解させ、現像後の現像液中に未露光部の接着剤層が大きな残渣として実質的に残ることなく接着剤パターンを形成することである。更に、本発明において、感光性接着剤組成物がポジ型である場合の溶解現像とは、接着剤層の露光部を現像液に溶解させ、現像後の現像液中に露光部の接着剤層が大きな残渣として実質的に残ることなく接着剤パターンを形成することをいう。
更に、本発明において、被着体上及び接着剤パターン上にも上記の残渣が観察されないことが好ましい。
感光性接着剤組成物が溶解現像性を有していない場合、感光性接着剤組成物からなる接着剤層を露光・現像したときに、現像液中に不溶の接着剤層が残渣として多く残存し、それが被着体上に再付着してしまうのみならず、L字型等のパターンを形成した時には屈曲部分の溶解性が不十分となり結果的に被着体上に現像残渣として残存してしまう可能性が高い(例えば、図27(f)〜(i)を参照)。このような残存物や現像残渣が多く残ってしまった場合、イメージセンサ等の被着体では有効画素領域に残存物や現像残渣が付着し、不良の原因となることが多い。また、半導体素子等の場合では接続部分に残渣や異物が存在すると、接続部分に樹脂の噛み込みが発生し、電気特性を著しく劣化させる原因となる。
本発明の感光性接着剤組成物によれば、上記の問題を有効に防止することができる。また、本発明の感光性接着剤組成物によれば、溶解現像性により、パターン形成性の向上が可能となるため、より高精細なパターンの形成が可能となる。今後、フィルム状感光性接着剤を用いた製品の小型化が予想され、高精細なパターン形成性は必要とされると考えられる。本発明の感光性接着剤組成物によれば、フィルム状感光性接着剤を用いた製品の小型化にも十分対応することができる。
溶解現像性を有する感光性接着剤組成物を実現するためには、例えば、アルカリ可溶性のポリマを配合し、そのポリマの分子量を小さくすることなどが挙げられる。分子量が大きいとポリマが凝集しやすく、不均一になり、溶解現像性が低下する傾向にある。ポリマの分子量を小さくする方法としては、ポリマ合成の反応を制御することが挙げられる。ポリイミドなどのポリマはモノマが縮合して伸びていくことで生成するが、その伸張反応を抑制することで分子量を小さくすることができる。例えば、ポリマ合成において反応系に伸張反応を抑制する物質を加えることなどが挙げられる。具体例を示すと、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応によるポリイミドの合成において、反応系に単官能酸無水物を加えることが挙げられる。これにより、伸張反応が抑制されて分子量の小さいポリイミドが得られる。このようなポリイミドを用いることにより、溶解現像性を有する感光性接着剤組成物を得ることができる。
また、上記のようなポリマが配合された本発明に係る感光性接着剤組成物を半導体素子の接着に用いた場合、現像後の現像液に溶解していない樹脂固形物が残りにくいため、半導体素子上にも樹脂固形物を残りにくくすることができる。これにより、残存した樹脂固形物によるマイグレーションなどの不良を排除することができる。さらに、廃液中の樹脂固形物による機械のトラブル(配管の詰まり)などを予防することも可能となる。
本発明の感光性接着剤組成物は、溶解現像性を有していることに加えて、現像後の接着剤パターンの膜厚が現像前の接着剤層の膜厚に対して90%以上であることを特徴し、パターン化された接着剤の膜厚のバラツキを十分小さくすることができる。これにより、接着剤パターン上に新たに被着体を接着するときに未接着部の面積を小さくすることができ、信頼性の高い半導体装置及び電子部品の製造を容易とすることができる。
現像後の接着剤パターンの膜厚が現像前の接着剤層の膜厚に対して90%以上であることを実現するためには、露光後の露光部の接着剤層の架橋密度を調整すること等が挙げられる。架橋密度が低いと、耐現像液性が低下する原因となり、現像後の残膜率が低下する傾向にある。露光後の架橋密度を調整する方法としては、例えば、放射線重合性化合物の選択方法やその配合量を調整する方法が挙げられる。放射線重合性化合物の選択方法について、例えば、放射線重合性化合物の官能基数が多いものを選択することで露光後の架橋密度を向上させることができる。また、その配合量について、加える放射線重合性化合物の量を増加させることで架橋密度を向上させることができる。例えば、露光後の残膜率を90%以上にすることを考慮すると、放射線重合性化合物の含有量をポリイミドなどのアルカリ可溶性樹脂100質量部に対して40〜200質量部とすることが好ましい。放射線重合性化合物として単官能アクリレート/メタクリレート、又は2官能アクリレート/メタクリレートを使用する場合、露光後の残膜率を90%以上にすることを考慮すると、含有量をアルカリ可溶性樹脂100質量部に対して70質量部以上にすることが好ましい。放射線重合性化合物として3官能以上の官能基を含むアクリレート/メタクリレートを使用する場合は、露光後の残膜率を90%以上とすることを考慮すると、含有量をアルカリ可溶性樹脂100質量部に対して40質量部以上にすることが好ましい。これらのアクリレート/メタクリレートは併用しても問題はない。これらにより、十分な耐現像液性を確保することとなり、現像後の残膜率を向上させることができ、現像後の残膜率を90%以上とすることが可能となる。尚、放射線重合性化合物の量が40質量部未満であると、露光後の耐溶剤性が低くなり、パターンを形成することができるものの残存率が90%よりも小さくなる傾向がある。
更に、本発明に係る感光性接着剤組成物の一実施形態は、被着体上に接着剤層を形成して放射線による露光処理及び現像液による現像処理を施すことにより接着剤パターンを形成できる感光性接着剤組成物であって、この感光性接着剤は溶解現像性を有し、且つ、現像後に形成される接着剤パターンの膜厚T1(μm)が下記式(1)で示される条件を満たすものである。
(T1/T0)×100≧90 …(1)
[式(1)中、T0は現像処理前の接着剤層の膜厚(μm)を示す。]
(T1/T0)×100≧90 …(1)
[式(1)中、T0は現像処理前の接着剤層の膜厚(μm)を示す。]
ここで、現像処理後の現像液中に接着剤層の残渣が実質的に観察されないことが好ましい。現像処理後の現像液中に接着剤層の残渣が実質的に観察されないとは、現像処理後の現像液を目視によって観察したときに接着剤層の破片が見られなく、かつ光学顕微鏡やSEMを用いて観察した場合、残渣の大きさが形成したパターンの幅の10分の1以下であることをいう。
接着剤層及び接着剤パターンの厚みは、表面粗さ測定器(小坂研究所製)を用いて求められる。
また、本実施形態において、半導体素子上及び接着剤パターン上にも上記の残渣が観察されないことが好ましい。更に、本実施形態においては、T0が1〜200μmであるときに、半導体素子上に現像残渣がなく、接着剤パターンの壁面が半導体素子表面に対して略垂直になるものが好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物はネガ型とすることができる。この場合、上記接着剤層の残渣とは未露光部の接着剤層の残渣を指し、接着剤パターンの膜厚とは現像処理後の接着剤層の露光部の膜厚を指す。
また、本実施形態の感光性樹脂組成物は、アルカリ現像液によって溶解現像できるものであることが好ましい。この場合、上記現像処理で使用する現像液として、テトラメチルアンモニウムハイドライド(TMAH)の2.38%水溶液を用いることができる。
本実施形態に係る感光性接着剤組成物は、溶解現像性を有し、且つ、以下で述べる接着剤層の形成、接着剤層に対する露光、加熱、現像処理が行われたときに、残膜率((T1/T0)×100)が90%以上となるものであることが好ましく、95%以上であるものがより好ましい。
半導体素子上に接着剤層を形成する方法としては、以下の2種類の方法を採用することができる。第1の方法として、感光性接着剤組成物のワニスを用意し、これをシリコンウェハ等の半導体素子の回路面上に好ましくは400rpm以上の回転数を10秒間以上加えるスピンコートによって塗布し、塗膜を100℃以上の温度で3分間以上加熱することによって溶媒を除去して接着剤層を形成する方法が挙げられる。第2の方法として、予め感光性接着剤組成物からフィルム状感光性接着剤を作製し、これをシリコンウェハ等の半導体素子の回路面上に、好ましくは20〜150℃の温度でロールを用いて加圧しながら積層する方法が挙げられる。T0は、1〜200μmの範囲内に設定することが好ましい。また、スピンコートによって塗布する場合は、T0を3μmに設定することがより好ましく、フィルム状感光性接着剤を作製する場合は、T0を50μmに設定することがより好ましい。
露光処理としては、接着剤層の上にフォトマスクを載せ、高精度平行露光機(オーク製作所製)を用いて、露光量:100〜10000mJ/cm2の条件で紫外線を照射する方法が挙げられる。照射する紫外線は、光源として200nm以上の紫外線を照射する紫外線照射ランプを用い、365nmをピークとする分光装置「UV−SN35」により得られた紫外線を用いることができる。また、露光量は1000mJ/cm2に設定することが好ましい。
加熱処理としては、ホットプレートを用い、80℃〜120℃で5秒間〜30秒間の加熱が挙げられる。加熱条件は、80℃、30秒に設定することが好ましい。
現像処理としては、加熱後の接着剤層を現像液に浸漬させる方法や現像液を接着剤層にスプレー状に吹き付ける方法が挙げられる。これらの方法により、接着剤層に現像液を浸透させることができる。接着剤層がスピンコート法によって形成されている場合の現像処理としては、接着剤層を現像液に5秒間以上、好ましくは10秒間以上浸漬させ、その後0.01MPa以上のスプレー圧で10秒間以上、好ましくは30秒間以上水洗する方法が好ましい。接着剤層がフィルム状感光性接着剤の加圧によって形成されている場合の現像処理としては、0.01MPa以上、好ましくは0.1MPa、より好ましくは0.5MPaのスプレー圧で10秒間以上、好ましくは30秒間以上でスプレー現像した後、0.01MPa以上のスプレー圧で10秒間以上、好ましくは30秒間以上水洗する方法が好ましい。また、接着剤層が剥がれることを防止する観点から、スプレー圧の上限値は1.0MPa程度である。
現像処理は、現像液として、テトラメチルアンモニウムハイドライド(TMAH)の1.0〜5.0%の水溶液を用いて実施されることが好ましく、2.38%溶液を用いて実施されることがより好ましい。
本発明の感光性接着剤組成物は、(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)光開始剤、(C)エポキシ樹脂、及び(D)放射線重合性化合物を含有することが好ましい。このような組成を有する組成物のうち上記の条件を満たすものは、溶解性、残膜率共に良好なパターン形成性を有し、その後の再接着性も十分発現することができる。
更に、本発明の感光性樹脂組成物は、(E)フィラーを含むことが好ましい。
以下、本発明の感光性接着剤組成物を構成する各成分について詳細に説明する。
本発明で使用する(A)アルカリ可溶性樹脂は、耐熱性、接着性、フィルムの成膜性の観点から、(A1)ポリイミド樹脂、又はポリアミドイミド樹脂であることが好ましい。
更に、ポリイミド樹脂又はポリアミドイミド樹脂は、酸モノマと、ジアミンモノマ(以下、単にジアミンと呼ぶ。)とを反応させて得られるポリマであって、酸モノマとして、単官能酸無水物及びテトラカルボン酸二無水物を反応させたものが好ましい。
ポリイミド樹脂は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを公知の方法で縮合及び脱水閉環させて得ることができ、この際に単官能酸無水物を縮合反応中に混入させることで上記のポリイミド樹脂を得ることできる。本明細書において、単官能酸無水物とは、分子内に酸無水物構造を1つ有する化合物をいう。単官能酸無水物を反応させることにより、ポリイミド樹脂の分子鎖の末端をエポキシ樹脂との反応性が低い末端に変換することができ、現像性をより向上させることができる。また、単官能酸無水物を縮合反応中に混入させることで、縮合反応が抑制されて、分子量の小さいポリマを得ることができる。このようなポリマを配合することにより、溶解現像性を更に向上させることができる。
ポリイミド樹脂の原料として用いる単官能酸無水物には特に制限はないが、下記式(i)〜(iii)で示される単官能酸無水物を使用することが好ましい。特に式(i)で示される単官能酸無水物は末端にカルボン酸を有しているため、アルカリ現像液による現像性を更に向上させることができる。
上記単官能酸無水物の使用量は、反応に用いる全酸無水物の10モル%以上であることが好ましく、15モル%以上であることがより好ましく、20モル%以上であることが更に好ましい。上限としては、50モル%以下であることが好ましい。単官能酸無水物の使用量が10モル%未満であると目的の特性を得ることが難しく、50モル%を超えると、ポリマ合成が困難となり、フィルム形成性等に悪い影響を与える可能性がある。
上記(i)〜(iii)以外の単官能酸無水物としては、無水トリメリット酸クロリド、4−エチニルフタル酸無水物、4−メチルフタル酸無水物、4−tert−ブチルフタル酸無水物、3−メチルフタル酸無水物、4−ニトロフタル酸無水物、1,2−ナフタル酸無水物、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト−5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物、cis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、exo−3,6−エポキシ−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、cis−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、(±)−trans−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物等が挙げられる。
ポリイミド樹脂の原料として用いるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルフォン二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ベンゼン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,6−ジクロロナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物、2,7−ジクロロナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−テトラクロロナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン−1,8,9,10−テトラカルボン酸二無水物、ピラジン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、チオフェン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジメチルシラン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メチルフェニルシラン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジフェニルシラン二無水物、1,4−ビス(3,4−ジカルボキシフェニルジメチルシリル)ベンゼン二無水物、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,3,3−テトラメチルジシクロヘキサン二無水物、p−フェニレンビス(トリメリテート無水物)、エチレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、デカヒドロナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物、4,8−ジメチル−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロナフタレン−1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物、シクロペンタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物、ピロリジン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ビス(エキソ−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ−[2,2,2]−オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェニル)フェニル]プロパン二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェニル)フェニル]ヘキサフルオロプロパン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、1,4−ビス(2−ヒドロキシヘキサフルオロイソプロピル)ベンゼンビス(トリメリット酸無水物)、1,3−ビス(2−ヒドロキシヘキサフルオロイソプロピル)ベンゼンビス(トリメリット酸無水物)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、テトラヒドロフラン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物、又は、下記一般式(iv)で表されるテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
上記一般式(iv)で表されるテトラカルボン酸二無水物は、例えば、無水トリメリット酸モノクロライド及び対応するジオールから合成することができ、具体的には1,2−(エチレン)ビス(トリメリテート無水物)、1,3−(トリメチレン)ビス(トリメリテート無水物)、1,4−(テトラメチレン)ビス(トリメリテート無水物)、1,5−(ペンタメチレン)ビス(トリメリテート無水物)、1,6−(ヘキサメチレン)ビス(トリメリテート無水物)、1,7−(ヘプタメチレン)ビス(トリメリテート無水物)、1,8−(オクタメチレン)ビス(トリメリテート無水物)、1,9−(ノナメチレン)ビス(トリメリテート無水物)、1,10−(デカメチレン)ビス(トリメリテート無水物)、1,12−(ドデカメチレン)ビス(トリメリテート無水物)、1,16−(ヘキサデカメチレン)ビス(トリメリテート無水物)、1,18−(オクタデカメチレン)ビス(トリメリテート無水物)等が挙げられる。
特に溶剤への良好な溶解性及び耐湿信頼性を付与する観点から、下記式(v)で表されるテトラカルボン酸二無水物が好ましい。
また、上述した酸無水物は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
ポリイミド樹脂の原料として用いるジアミンとしては主鎖骨格中にプロピレンエーテル骨格を含むジアミンを用いることが好ましい。主鎖骨格中にプロピレンエーテル骨格を含むことで、現像液との親和性が向上し、現像性の向上が期待できるとともに、使用するポリイミドのTgを低く調整することが可能となる。
プロピレンエーテル骨格を含むジアミンは、例えば下記一般式(vi)で表されるジアミンがある。
(式中、mは0〜80の整数を示す)
具体的には、サン テクノケミカル(株)製ジェファーミン ED−230,ED−400,BASF(製)ポリエーテルアミンD−230,D−400,D−600,D−2000等のポリオキシアルキレンジアミン等の脂肪族ジアミンが挙げられる。
具体的には、サン テクノケミカル(株)製ジェファーミン ED−230,ED−400,BASF(製)ポリエーテルアミンD−230,D−400,D−600,D−2000等のポリオキシアルキレンジアミン等の脂肪族ジアミンが挙げられる。
上記ジアミンを、反応に使用する全ジアミンの1〜70モル%として使用することが好ましい。これにより溶解現像性を有するポリイミド樹脂を容易に調製することができる。
上記ポリイミド樹脂の原料として用いられるその他のジアミンとしては、例えば、o−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテルメタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジイソプロピルフェニル)メタン、3,3’−ジアミノジフェニルジフルオロメタン、3,4’−ジアミノジフェニルジフルオロメタン、4,4’−ジアミノジフェニルジフルオロメタン、3,3’−ジアミノジフェニルスルフォン、3,4’−ジアミノジフェニルスルフォン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフォン、3,3’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,3’−ジアミノジフェニルケトン、3,4’−ジアミノジフェニルケトン、4,4’−ジアミノジフェニルケトン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、2,2’−(3,4’−ジアミノジフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−(3,4’−ジアミノジフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、3,3’−(1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン))ビスアニリン、3,4’−(1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン))ビスアニリン、4,4’−(1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン))ビスアニリン、2,2−ビス(4−(3−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(3−アミノフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(4−(3−アミノエノキシ)フェニル)スルフィド、ビス(4−(4−アミノエノキシ)フェニル)スルフィド、ビス(4−(3−アミノエノキシ)フェニル)スルフォン、ビス(4−(4−アミノエノキシ)フェニル)スルフォン、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,5−ジアミノ安息香酸等の芳香族ジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン、下記一般式(vii)で表される脂肪族エーテルジアミン、下記一般式(viii)で表される脂肪族ジアミン等が挙げられる。
特にアルカリ現像液への溶解性向上のためには下記式(ix)又は(x)で表されるカルボキシル基含有ジアミンを用いることが好ましい。また、硬化後の接着力向上の観点から下記一般式(xi)で表されるシロキサン骨格含有ジアミンを用いることが好ましい。
[式中、Q4及びQ9は各々独立に炭素数1〜5のアルキレン基、又は、置換基を有してもよいフェニレン基を示し、Q5、Q6、Q7及びQ8は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基又はフェノキシ基を示し、dは1〜5の整数を示す。]
上記一般式(xi)で表されるシロキサン骨格含有ジアミンとしては、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(4−アミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラフェノキシ−1,3−ビス(4−アミノエチル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラフェニル−1,3−ビス(2−アミノエチル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラフェニル−1,3−ビス(3−アミノプロピル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(2−アミノエチル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(3−アミノプロピル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(3−アミノブチル)ジシロキサン、1,3−ジメチル−1,3−ジメトキシ−1,3−ビス(4−アミノブチル)ジシロキサンが挙げられる。
上述した全てのジアミンは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
また、以上のようにして得られるポリイミド樹脂は、感光性接着剤組成物の調製に際して1種単独で、又は必要に応じて2種以上を混合(ブレンド)して使用してもよい。
本発明の感光性接着剤組成物のパターン形成後の貼り付け可能温度は、半導体ウェハの反りを抑えるという観点から、好ましくは200℃以下、より好ましくは180℃以下、更により好ましくは150℃以下である。係る温度での貼り付けを可能にするためには、使用するポリイミド樹脂のTgが10〜150℃であることが好ましく、10〜100℃であることがより好ましく、20〜80℃であることが更に好ましい。ポリイミド樹脂のTgが150℃を超えると、ウェハ裏面への貼り付け温度が100℃を超える可能性が高くなり、Tgが10℃を下回ると、Bステージ状態でのフィルム表面の粘着力が強くなり、取り扱い性が悪くなる傾向にあり、いずれも好ましくない。
また、上記ポリイミド樹脂の重量平均分子量は10000〜100000の範囲内で制御されていることが好ましく、20000〜80000がより好ましく、20000〜60000が更に好ましく、20000〜30000が特に好ましい。重量平均分子量がこの範囲にあると、本発明の感光性接着剤組成物をシート状又はフィルム状としたときの成膜性、可とう性、及び破断性が適当なものとなる。上記重量平均分子量が10000より小さいと、フィルム形成性が悪くなる、或いは、フィルムの靭性が小さくなる傾向にあり、100000を超えると、パターン形成性に悪い影響を与える可能性がある。
上記ポリイミド樹脂のTg、及び重量平均分子量を上記の範囲内とすることにより、ウェハ裏面への貼り付け温度を低く抑えることができるだけでなく、パターン形成性、低温での接着性を付加することが可能となる。なお、上記のTgとは、ポリイミドの主分散ピーク温度であり、回転型レオメーターARES(レオメトリック サイエンティフィック製)を用いて、平行円板(直径8mm)に前記ポリマを挟み、周波数1Hz、歪み1%、昇温速度5℃/分、測定温度30℃〜300℃の条件で測定したときのtanδピーク温度をいう。また、上記の重量平均分子量とは、高速液体クロマトグラフィー(島津製作所製C−R4A)を用いて、ポリスチレン換算で測定したときの重量平均分子量である。
(B)光開始剤は、特に制限はされないが、感度向上の点から、波長365nmの光に対する分子吸光係数が500ml/g・cm以上であるものが好ましく、1000ml/g・cm以上であるものがより好ましい。なお、分子吸光係数は、サンプルの0.001質量%アセトニトリル溶液を調製し、この溶液について分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製、「U−3310」(商品名))を用いて吸光度を測定することにより求められる。
また、(B)光開始剤は、光照射によってブリーチングする光開始剤を含むことが好ましい。このような光開始剤としては、例えば、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−メチル−1−(4−(メチルチオ)フェニル)−2−モルフォリノプロパノン−1、2,4−ジエチルチオキサントン、2−エチルアントラキノン、フェナントレンキノン等の芳香族ケトン、ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−フェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2,4−ジ(p−メトキシフェニル)−5−フェニルイミダゾール二量体、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9’−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘
導体、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6,−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等のビスアシルフォスフィンオキサイドの中からUV照射によって光退色する化合物が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
導体、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6,−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等のビスアシルフォスフィンオキサイドの中からUV照射によって光退色する化合物が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
さらに、(B)光開始剤として、放射線の照射によりエポキシ樹脂の重合を促進する機能を発現する化合物を使用してもよい。更に、放射線の照射によりエポキシ樹脂の重合を促進させる観点から、光開始剤として、放射線の照射により塩基を発生する化合物を含有することが好ましい。
放射線の照射により塩基を発生する化合物(光塩基発生剤)としては、放射線照射時に塩基を発生する化合物であれば特に制限は受けず用いることができる。発生する塩基としては、反応性、硬化速度の点から強塩基性化合物が好ましい。一般的には、塩基性の指標としてpH値が使用され、水溶液中でのpH値が7以上の塩基が好ましく、さらに9以上の塩基がより好ましい。
放射線照射時に発生する塩基としては、例えば、イミダゾール、2,4−ジメチルイミダゾール、1−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体、ピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン等のピペラジン誘導体、ピペリジン、1,2−ジメチルピペリジン等のピペリジン誘導体、プロリン誘導体、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等のトリアルキルアミン誘導体、4−メチルアミノピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の4位にアミノ基またはアルキルアミノ基が置換したピリジン誘導体、ピロリジン、n−メチルピロリジン等のピロリジン誘導体、ジヒドロピリジン誘導体、トリエチレンジアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)等の脂環式アミン誘導体、ベンジルメチルアミン、ベンジルジメチルアミン、ベンジルジエチルアミン等のベンジルアミン誘導体等が挙げられる。
上記のような塩基を放射線照射によって発生する光塩基発生剤としては、例えば、Journal of Photopolymer Science and Technology 12巻、313〜314項(1999年)やChemistry of Materials 11巻、170〜176項(1999年)等に記載されている4級アンモニウム塩誘導体を用いることができる。これらは、活性光線の照射により高塩基性のトリアルキルアミンを生成するため、エポキシ樹脂の硬化には最適である。
また、光塩基発生剤としては、Journal of American ChemicalSociety 118巻 12925頁(1996年)やPolymer Journal 28巻 795頁(1996年)等に記載されているカルバミン酸誘導体も用いることができる。
また、活性光線の照射により塩基を発生する化合物としては、オキシム誘導体や光ラジカル発生剤として市販されている2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−メチル−1−(4−(メチルチオ)フェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、ヘキサアリールビスイミダゾール誘導体(ハロゲン、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基等の置換基がフェニル基に置換されていてもよい)、ベンゾイソオキサゾロン誘導体等を用いることができる。
また、光塩基発生剤は、高分子の主鎖及び/又は側鎖に塩基を発生する基を導入した化合物を用いても良い。この場合の分子量としては、接着剤としての接着性、流動性及び耐熱性の観点から重量平均分子量1000〜100000が好ましく、5000〜30000であることがより好ましい。
上記の光塩基発生剤は、室温で放射線を照射しない状態ではエポキシ樹脂と反応性を示さないため、室温での貯蔵安定性は非常に優れているという特徴を持つ。
放射線の照射により塩基を発生する化合物を光開始剤として配合することにより、光照射後に被着体に熱を加えることで光照射部に発生した塩基がエポキシ樹脂の硬化を促進させ、より良好なパターンを形成することが可能となる。
更に本発明の感光性接着剤組成物は、必要に応じて増感剤を併用することができる。この増感剤としては、例えば、カンファーキノン、ベンジル、ジアセチル、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルジ(2−メトキシエチル)ケタール、4,4’−ジメチルベンジル−ジメチルケタール、アントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−クロロアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、1−ヒドロキシアントラキノン、1−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、1−ブロモアントラキノン、チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−ニトロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−クロロ−7−トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン−10,10−ジオキシド、チオキサントン−10−オキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、アジド基を含む化合物などが挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
光開始剤を用いて光照射した後、未だ架橋していない部分のあるエポキシ樹脂を熱を加えて硬化させる場合、エポキシ樹脂の硬化剤又は硬化促進剤を使用することが好ましく、これらを併用することがより好ましい。
硬化剤としては、例えば、フェノール系化合物、脂肪族アミン、脂環族アミン、芳香族ポリアミン、ポリアミド、脂肪族酸無水物、脂環族酸無水物、芳香族酸無水物、ジシアンジアミド、有機酸ジヒドラジド、三フッ化ホウ素アミン錯体、イミダゾール類、第3級アミン、分子中に少なくとも2個のフェノール性水酸基を有するフェノール系化合物等が挙げられ、中でも分子中に少なくとも2個以上のフェノール性水酸基を有するフェノール系化合物がアルカリ水溶液への溶解性が高い点で好ましい。
上記分子中に少なくとも2個以上のフェノール性水酸基を有するフェノール系化合物としては、例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、t−ブチルフェノールノボラック樹脂、ジシクロペンタジエンクレゾールノボラック樹脂、ジシクロペンタジエンフェノールノボラック樹脂、キシリレン変性フェノールノボラック樹脂、ナフトールノボラック樹脂、トリスフェノールノボラック樹脂、テトラキスフェノールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂、ポリ−p−ビニルフェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂等が挙げられる。
硬化促進剤としては、エポキシ樹脂の硬化を促進するものであれば特に制限はなく、例えば、イミダゾール類、ジシアンジアミド誘導体、ジカルボン酸ジヒドラジド、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、2−エチル−4−メチルイミダゾール−テトラフェニルボレート、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7−テトラフェニルボレート等が挙げられる。
エポキシ樹脂の硬化剤の量は、エポキシ樹脂100質量部に対して0.1〜200質量部が好ましく、硬化促進剤の量は、エポキシ樹脂100質量部に対して0.1〜50質量部が好ましい。
(C)エポキシ樹脂としては、例えば、分子内に少なくとも2個以上のエポキシ基を含むものが好ましく、硬化性や硬化物特性の点からフェノールのグリシジルエーテル型のエポキシ樹脂がより好ましい。このような樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型(又はAD型、S型、F型)のグリシジルエーテル、水添加ビスフェノールA型のグリシジルエーテル、エチレンオキシド付加体ビスフェノールA型のグリシジルエーテル、プロピレンオキシド付加体ビスフェノールA型のグリシジルエーテル、フェノールノボラック樹脂のグリシジルエーテル、クレゾールノボラック樹脂のグリシジルエーテル、ビスフェノールAノボラック樹脂のグリシジルエーテル、ナフタレン樹脂のグリシジルエーテル、3官能型(又は4官能型)のグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂のグリシジルエーテル、ダイマー酸のグリシジルエステル、3官能型(又は4官能型)のグリシジルアミン、ナフタレン樹脂のグリシジルアミン等が挙げられる。
これらのエポキシ樹脂は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。2種以上を組み合わせて使用する場合、特に室温で固体状のエポキシ樹脂と液体状のエポキシ樹脂を組み合わせて使用することが好ましい。固体状のエポキシ樹脂は硬化後の接着性向上の観点から好ましく、液体状のエポキシ樹脂はパターン形成後の接着時の流動性向上のため、好ましい。
本実施形態の感光性接着剤組成物は、(D)放射線重合性化合物を更に含むことが好ましい。放射線重合性化合物としては、紫外線や電子ビーム等の放射線の照射により、重合及び/又は硬化する化合物であればよく、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、ペンテニルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、スチレン、ジビニルベンゼン、4−ビニルトルエン、4−ビニルピリジン、N−ビニルピロリドン、2−ヒドロキシエルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、1,3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロパン、1,2−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロパン、メチレンビスアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、トリス(β−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのトリアクリレート、ビスフェノールA EO変性ジアクリレート、ビスフェノールF EO変性ジアクリレートの他、下記一般式(xii)で表されるイソシアヌル酸変性ジアクリレート及びイソシアヌル酸変性トリアクリレート、ε―カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート又はペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエーテルアクリレート、ポリエステルアクリレート、アクリルアクリレート、下記一般式(xiii)で表される化合物、ウレタンアクリレート若しくはウレタンメタクリレート、及び尿素アクリレート等が挙げられる。
以上のような化合物の他、(D)放射線重合性化合物としては、官能基を含むビニル共重合体に、少なくとも1個のエチレン性不飽和基と、オキシラン環、イソシアネート基、水酸基、又はカルボキシル基等の官能基とを有する化合物を付加反応させて得られる、側鎖にエチレン性不飽和基を有する放射線重合性共重合体等を使用することができる。これらの(D)放射線重合性化合物は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明に用いられる(D)放射線重合性化合物の使用量は、接着剤組成物に使用されているポリイミドなどのアルカリ可溶性樹脂の重量を100質量部としたときに40〜200質量部であることが接着力の観点から好ましく、70〜100質量部であることがパターン形成性及び接着力の観点から更に好ましい。放射線重合性化合物の量が200質量部を超えると、重合により、熱溶融時の流動性が低下し、熱圧着後の接着性が低下する傾向にある。40質量部未満であると、露光後の耐溶剤性が低くなり、パターンを形成することができるものの残存膜厚が90%以下となる傾向にある。
また、本実施形態の感光性接着剤組成物は、(E)フィラーを含有することが好ましい。使用するフィラーには特に制限はないが、感光性接着剤組成物の感度向上の観点から、球状かつ一次平均粒径が1μm以下のシリカフィラーであることが好ましい。フィラーを用いる場合、その量は、ポリイミドなどのアルカリ可溶性樹脂100質量部に対し、100質量部以下とするのが好ましく、50質量部以下とするのがより好ましい。下限は特に制限はないが、一般に5質量部である。5質量部未満の使用量であると、熱時の接着性を向上させる効果や、現像後の膜厚の残存率を向上させる効果が得られにくくなる。また、フィラーの量が100質量部を超えるとUV透過性が悪くなり、パターンが形成しにくくなる傾向があり、また、接着性が低下する傾向がある。
なお、UV透過性の指標として、50μm厚のフィルムをUV測定器で測定した時に400nmの透過率が10%以上であることが好ましく、20%以上であることがより好ましい。
また、本実施形態の感光性接着剤組成物は、(F)熱ラジカル発生剤を含有することが好ましい。熱ラジカル発生剤を使用することで、パターン形成時の放射線照射後に残存した未反応放射線重合性化合物を熱硬化時に反応させることができ、硬化後の信頼性向上の観点から好ましい。使用する熱ラジカル発生剤としては、有機過酸化物であることが好ましく、かつ1分間半減期温度が感光性接着剤組成物の膜形成時の乾燥温度よりも20℃以上高い温度であることが好ましい。
特に下記式(xiv)及び(xv)で表される化合物は1分間半減期温度が高く、フィルム成形温度ではラジカル発生剤としての反応が抑えられることから好ましい。
感光性接着剤組成物は、接着強度を上げる等の目的で、適宜(G)カップリング剤を含んでいてもよい。カップリング剤としては、例えば、シランカップリング剤、チタン系カップリング剤等が挙げられるが、中でも効果が高い点で、シラン系カップリング剤が好ましく、エポキシ基等の熱硬化性基やメタクリレート及び/又はアクリレート等の放射線重合性基を有する化合物がより好ましい。
また、上記シラン系カップリング剤の沸点及び/又は分解温度は150℃以上であることが好ましく、180℃以上であることがより好ましく、200℃以上であることが更に好ましい。特には、200℃以上の沸点及び/又は分解温度で、かつエポキシ基等の熱硬化性基やメタクリレート及び/又はアクリレート等の放射線重合性基を有するシラン系カップリング剤が好ましく用いられる。上記カップリング剤の使用量は、その効果や耐熱性及びコストの面から、使用する(A)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、0.01〜20質量部とすることが好ましい。
カップリング剤を用いる場合、その使用量は、ポリイミドなどのアルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、0.1〜50質量部とするのが好ましく、0.1〜20質量部とするのがより好ましい。50質量部を超えると感光性接着剤組成物の保存安定性が低下する傾向にある。
本実施形態の感光性接着剤組成物には、イオン性不純物を吸着して、吸湿時の絶縁信頼性を良くするために、更に(H)イオン捕捉剤を添加することもできる。このようなイオン捕捉剤としては、例えば、トリアジンチオール化合物、フェノール系還元剤等の銅がイオン化して溶け出すのを防止するための銅害防止剤として知られる化合物、粉末状のビスマス系、アンチモン系、マグネシウム系、アルミニウム系、ジルコニウム系、カルシウム系、チタン系、ズズ系及びこれらの混合系等の無機化合物が挙げられる。具体例としては、特に限定はしないが東亜合成(株)製のイオン捕捉剤、商品名、IXE−300(アンチモン系)、IXE−500(ビスマス系)、IXE−600(アンチモン、ビスマス混合系)、IXE−700(マグネシウム、アルミニウム混合系)、IXE−800(ジルコニウム系)、IXE−1100(カルシウム系)等がある。これらは1種を単独で又は2種以上を混合して用いることができる。上記イオン捕捉剤の使用量は、添加による効果や耐熱性、コスト等の点から、ポリイミドやポリアミドイミド樹脂などの(A)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、0.01〜10質量部とするのが好ましい。
図1は、本発明に係るフィルム状感光性接着剤としての一実施形態を示す模式断面図である。図1に示すフィルム状感光性接着剤(接着フィルム)1は、上記本発明に係る感光性接着剤組成物をフィルム状に成形したものである。図2は、本発明に係る接着シートの一実施形態を示す模式断面図である。図2に示す接着シート100は、基材フィルム3と、これの一方面上に設けられたフィルム状感光性接着剤1からなる接着剤層とから構成される。図3は、本発明に係る接着シートの他の一実施形態を示す模式断面図である。図3に示す接着シート110は、基材フィルム3と、これの一方面上に設けられた接着フィルム1からなる接着剤層とカバーフィルム2とから構成される。
本発明の感光性接着剤組成物をフィルム状にした場合のフィルム状感光性接着剤の厚みは、1〜100μmであることが好ましい。本発明のフィルム状感光性接着剤の形態としては、図1に示すように、単層のフィルム状感光性接着剤1が挙げられる。この形態の場合、1〜20mm幅程度のテープ状や、10〜50cm程度のシート状とし、巻き芯に巻いた形態で搬送することが好ましい。また、基材フィルム3の片面(図2参照)又は両面(図示せず)にフィルム状感光性接着剤1を設けてなる構造でもよい。なお、接着剤層の損傷・汚染を防ぐために適宜接着剤層にカバーフィルム2を設けること等もできる。例えば、図3に示されるように基材フィルム3の上にフィルム状感光性接着剤1を設け、更にカバーフィルム2を設ける構造を有するフィルム状感光性接着剤としてもよい。
基材フィルム3は、上記の乾燥条件に耐えるものであれば特に限定されるものではない。例えば、ポリエステルフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリエーテルイミドフィルム、ポリエーテルナフタレートフィルム、メチルペンテンフィルムを基材フィルム3として用いることができる。基材フィルム3としてのフィルムは2種以上組み合わせた多層フィルムであってもよく、表面がシリコーン系、シリカ系等の離型剤等で処理されたものであってもよい。
感光性接着剤組成物をフィルム状のものとして調製する場合には、基材フィルム3上に感光性接着剤組成物のワニスの層を形成させ、加熱によりワニス層を乾燥した後に基材3を除去する方法で得ることができる。このとき、基材フィルム3を除去せずに、接着シート100、又は110の状態で保存及び使用することもできる。
感光性接着剤組成物の調製は、例えば、以下のようにして行うことができる。まず、ポリイミド又はポリアミドイミド樹脂などの(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)光開始剤、(C)エポキシ樹脂、(D)放射線重合性化合物及び必要に応じて添加される他の成分を有機溶媒中で混合し、その混合液を混練してワニスを調製する。
上記の混合及び混練は、通常の攪拌機、らいかい機、三本ロール、ボールミル等の分散機を適宜組み合わせて行うことができる。基材フィルム3上に塗工して形成させたワニス層の乾燥は、乾燥中に熱硬化性樹脂である(C)エポキシ樹脂が十分には反応しない温度で、かつ、溶媒が十分に揮散する条件で行う。具体的には、通常60〜180℃で、0.1〜90分間加熱することにより行う。乾燥前の上記ワニス層の好ましい厚みは上述のように1〜100μmである。この厚みが1μm未満であると、接着固定機能が損なわれる傾向にあり、100μmを超えると、後述する残存揮発分が多くなる傾向にある。
また、上記のエポキシ樹脂が十分には反応しない温度とは、具体的には、DSC(例えば、パーキンエルマー社製「DSC−7型」(商品名))を用いて、サンプル量:10mg、昇温速度:5℃/min、測定雰囲気:空気、の条件で測定したときの反応熱のピーク温度以下の温度である。
得られたワニス層の好ましい残存揮発分は10質量%以下である。この残存揮発分が10質量%を超えると、組立加熱時の溶媒揮発による発泡が原因で、接着剤層内部にボイドが残存し易くなり、耐湿信頼性が損なわれる傾向にある。また、加熱時に発生する揮発成分による周辺材料又は部材を汚染する可能性も高くなる傾向がある。
上記の残存揮発成分の算出方法は次の通りである。すなわち、50mm×50mmサイズに切断したフィルム状感光性接着剤について、初期の質量をM1とし、このフィルム状感光性接着剤を160℃のオーブン中で3時間加熱した後の質量をM2とし、[(M2−M1)/M1]×100=残存揮発分(%)とした時の値である。
ワニスの調製に用いる有機溶媒、すなわちワニス溶剤は、材料を均一に溶解又は分散できるものであれば、特に制限はない。例えば、ジメチルホルムアミド、トルエン、ベンゼン、キシレン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、ジオキサン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、及びN−メチル−ピロリジノンが挙げられる。
感光性接着剤組成物の接着剤層の形成方法としては、ワニス状の感光性接着剤組成物をシリコンウェハ等の被着体上にスピンコート法で、好ましくは400rpm以上の回転数を10秒間以上加えることによって該接着剤層の膜を形成し、100℃以上の温度で3分間以上被着体を加熱することによって溶媒を揮発させて該接着剤層を形成する方法がある。
また、感光性接着剤組成物を上述の方法によりあらかじめフィルム状としている場合は、シリコンウェハ等の被着体上にロールで、好ましくは20〜150℃の温度で加圧することにより積層することが好ましい。その後、接着剤層のパターン形成を行う。
本発明に係る接着剤付半導体ウェハは、半導体ウェハと、この一方の面上に設けられた本発明に係る感光性接着剤組成物からなるフィルム状接着剤(接着剤層)とを備える。半導体ウェハ上に接着剤層を形成する方法としては、上記のワニス状の感光性接着剤組成物を用いる方法、予め感光性接着剤組成物からフィルム状感光性接着剤を作製し、これを用いる方法が挙げられる。
接着剤層の厚みは、取り扱い性及び接着性の点で、1〜200μmが好ましく、3〜50μmがより好ましい。
本発明に係る接着剤パターンは、本発明の感光性接着剤組成物からなる接着剤層を被着体上に形成し、該接着剤層をフォトマスクを介して露光し、露光後の接着剤層を現像液により現像処理することにより形成される。また、本発明に係る接着剤パターンは、本発明の感光性接着剤組成物からなる接着剤層を被着体上に形成し、該接着剤層を直接描画露光技術を用いて直接パターンを描画露光し、露光後の接着剤層を現像液により現像処理することにより形成されるものでもよい。
被着体としては、例えば、シリコンウェハ、ガラスなどの半導体素子、有機基板などが挙げられる。被着体が半導体素子である場合、回路面の保護の観点から、回路面に接着剤層を形成することが好ましい。
被着体上に接着剤層を形成する方法としては、上記のワニス状の感光性接着剤組成物を用いる方法、予め感光性接着剤組成物からフィルム状感光性接着剤を作製し、これを用いる方法が挙げられる。
接着剤層の厚みは、取り扱い性及び接着性の点で、1〜200μmが好ましく、3〜50μmがより好ましい。
パターン形成の好適な実施条件としては、以下の条件が挙げられる。すなわち、被着体上に形成した接着剤層の上にマスクを載せ、高精度平行露光機(オーク製作所製)を用いて、露光量:100〜10000mJ/cm2の条件で、放射線(例えば紫外線)を露光し、80℃〜120℃で5秒間〜30秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドライド(TMAH)の1.0〜5.0%、好ましくは2.38%溶液を用いて現像して、パターンを形成する。この時、露光量と加熱温度及び時間、更に現像方法の最適な組み合わせを選ぶことで、露光前後の残膜率を90%以上にすることが好ましい。更に残膜率が95%以上であると、その後の半導体素子、又は保護ガラスを熱圧着する時に、フィルム状感光性接着剤組成物の厚みのバラツキの影響による未接着部の発生を極力抑えることが可能となる。
また、本発明に係る接着剤パターンは、本発明の上記感光性接着剤組成物からなる接着剤層に直接描画露光技術を用いて直接パターンを描画露光し、露光後の接着剤層を現像処理することにより形成されるものでもよい。
図4は、本発明の半導体装置の一実施形態を示す模式断面図である。半導体装置201は、接続端子(第1の接続部:図示せず)を有する基板(第1の被着体)203と、接続用電極部(第2の接続部:図示せず)を有する半導体チップ(第2の被着体)205と、本発明の感光性接着剤組成物を硬化させてなる絶縁樹脂層207と、導電材からなる導電層209とを備えている。基板203は、半導体素子205と対向する回路面211を有しており、半導体素子205と所定の間隔をおいて配置されている。絶縁樹脂層207は、基板203及び半導体素子205の間において、基板203及び半導体素子205それぞれと接して形成されており、所定のパターンを有している。導電層209は、基板203及び半導体素子205の間における、絶縁樹脂層207が配置されていない部分に形成されている。半導体素子205の接続用電極部は、導電層209を介して基板203の接続端子と電気的に接続されている。
図5〜図9は、図4に示す半導体装置201の製造方法の一実施形態を示す断面図である。本実施形態に係る半導体装置の製造方法は、接続端子を有する基板203上に本発明の感光性接着剤組成物からなる絶縁樹脂層207(ここでは、パターン形成及び硬化がなされていない接着剤層)を設ける工程(第1の工程:図5及び図6)と、絶縁樹脂層207を露光及び現像により、接続端子が露出する開口213が形成されるようにパターニングする工程(第2の工程:図7及び図8)と、開口213に導電材を充填して導電層209を形成する工程(第3の工程:図9)と、接続用電極部を有する半導体素子205を、基板203と絶縁樹脂層207(ここでは、パターン形成された接着剤層)との積層体の絶縁樹脂層207に直接接着すると共に、基板203の接続端子と半導体素子205の接続用電極部とを導電層209を介して電気的に接続する工程(第4の工程)と、を備える。
図5に示される基板203の回路面211上に、本発明の感光性接着剤組成物からなる絶縁樹脂層207(ここでは、パターン形成及び硬化がなされていない接着剤層)が設けられる(図6)。本実施形態においては、予め本発明の感光性接着剤組成物をフィルム状に成形してなるフィルム状感光性接着剤を準備し、これを基板203に貼り付ける方法が簡便である。なお、絶縁樹脂層は、スピンコート法等を用いて本発明の感光性接着剤組成物を含有する液状のワニスを基板203に塗布し、加熱乾燥する方法により設けてもよい。
本発明の感光性接着剤組成物からなる上記絶縁樹脂層207は、アルカリ現像が可能なネガ型の感光性接着剤として機能することができ、半導体素子の接着に際して溶解現像により高精細な接着剤パターンを形成した場合であっても、膜厚にばらつきの少ない接着剤パターンを形成することができる。これにより、信頼性に優れた半導体装置を歩留まりよく製造することが可能となる。
基板203上に設けられた本発明の感光性接着剤組成物からなる絶縁樹脂層207に対して、所定の位置に開口が形成されているマスク215を介して活性光線(典型的には紫外線)を照射する(図7)。これにより絶縁樹脂層207が所定のパターンで露光される。
露光後、絶縁樹脂層207のうち露光されなかった部分を、アルカリ現像液を用いた溶解現像によって除去することにより、基板203の接続端子が露出する開口213が形成されるように絶縁樹脂層207がパターニングされる(図8)。なお、本発明における効果はネガ型に代えてポジ型の感光性接着剤の場合でも得られるものであり、その場合は絶縁樹脂層207のうち露光された部分が現像により除去される。
得られたレジストパターンの開口213に導電材を充填して導電層209を形成する(図9)。導電材の充填方法は、グラビア印刷、ロールによる押し込み、減圧充填等各種の方法が採用できる。ここで使用する導電材は、半田、金、銀、ニッケル、銅、白金、パラジウム若しくは酸化ルテニウム等の金属、又は、金属酸化物等からなる電極材料、上記金属のバンプの他、例えば、導電性粒子と樹脂成分とを少なくとも含有してなるものが挙げられる。前記導電性粒子としては、例えば、金、銀、ニッケル、銅、白金、パラジウム若しくは酸化ルテニウム等の金属若しくは金属酸化物、又は有機金属化合物等の導電性粒子が用いられる。また、樹脂成分としては、例えば、エポキシ樹脂及びその硬化剤等の熱硬化性樹脂組成物が用いられる。
基板203上の絶縁樹脂層207(ここでは、パターン形成された接着剤層)に対して、半導体素子205が直接接着される。半導体チップ205の接続用電極部は、導電層209を介して基板203の接続端子と電気的に接続される。なお、半導体素子205における絶縁樹脂層207と反対側の回路面上に、パターン化された絶縁樹脂層(バッファーコート膜)が形成されていてもよい。
半導体素子205の接着は、例えば、パターン形成された接着剤層が流動性を発現するような温度にまで加熱しながら熱圧着する方法により行われる。熱圧着後、必要により絶縁樹脂層207を加熱して更に硬化を進行させる。
半導体素子205における絶縁樹脂層207と反対側の回路面(裏面)には、裏面保護フィルムを貼り付けることが好ましい。
以上により、図4に示すような構成を有する半導体装置201が得られる。本実施形態に係る半導体装置の製造方法は、以上説明した実施形態に限定されるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更が可能である。
例えば、本発明の感光性接着剤組成物からなる絶縁樹脂層は、最初に基板203上に設けられることに限られるものではなく、半導体素子205上に最初に設けることもできる。この場合、半導体装置の製造方法は、例えば、接続用電極部を有する半導体素子205上に本発明の感光性接着剤組成物からなる絶縁樹脂層207を設ける第1の工程と、絶縁樹脂層207を露光及び現像により、接続用電極部が露出する開口213が形成されるようにパターニングする第2の工程と、開口213に導電材を充填して導電層209を形成する第3の工程と、接続端子を有する基板203を、半導体素子205と絶縁樹脂層207との積層体の絶縁樹脂層207に直接接着すると共に、基板203の接続端子と半導体素子205の接続用電極部とを導電層209を介して電気的に接続する第4の工程と、を備える。
上記製造方法では、それぞれ個片化された基板203及び半導体素子205間の接続であるため、基板203上の接続端子と半導体素子205上の接続用電極部との接続が容易である点において好ましい。
また、本発明の感光性接着剤組成物からなる絶縁樹脂層は、複数の半導体素子205から構成される半導体ウェハ上に最初に設けることもできる。この場合、半導体装置の製造方法は、例えば、接続用電極部を有する複数の半導体素子205から構成される半導体ウェハ217上に本発明の感光性接着剤組成物からなる絶縁樹脂層207を設ける第1の工程(図10)と、絶縁樹脂層207を露光及び現像により、接続用電極部が露出する開口213が形成されるようにパターニングする第2の工程と、開口213に導電材を充填して導電層29を形成する第3の工程と、接続端子を有するウェハサイズの基板(半導体ウェハと同程度の大きさを有する基板)203を、半導体ウェハ217と絶縁樹脂層207との積層体の絶縁樹脂層207に直接接着すると共に、基板203の接続端子と半導体ウェハ217を構成する半導体素子205の接続用電極部とを導電層209を介して電気的に接続する第4の工程と、半導体ウェハ217と絶縁樹脂層207と基板203との積層体を半導体素子205ごとに切り分ける(ダイシング)第5の工程と、を備える。
また、上記製造方法は、第1の工程において、ウェハサイズの基板203上に本発明の感光性接着剤組成物からなる絶縁樹脂層207を設け、第4の工程において、半導体ウェハ217を、基板203と絶縁樹脂層207との積層体の絶縁樹脂層207に直接接着すると共に、基板203の接続端子と半導体ウェハ217を構成する半導体素子205の接続用電極部とを導電層209を介して電気的に接続し、第5の工程において、半導体ウェハ217と絶縁樹脂層207と基板203との積層体を半導体素子205ごとに切り分けてもよい。
上記製造方法では、半導体ウェハ217と基板203との接続までの工程(第4の工程)をウェハサイズでできるので作業効率の点において好ましい。なお、半導体ウェハ217における絶縁樹脂層207と反対側の回路面(裏面)には、裏面保護フィルムを貼り付けることが好ましい。
また、他の半導体装置の製造方法は、接続用電極部を有する複数の半導体素子205から構成される半導体ウェハ217上に本発明の感光性接着剤組成物からなる絶縁樹脂層207を設ける第1の工程と、絶縁樹脂層207を露光及び現像により、接続用電極部が露出する開口213が形成されるようにパターニングする第2の工程と、開口213に導電材を充填して導電層209を形成する第3の工程と、半導体ウェハ217と絶縁樹脂層207との積層体を半導体素子205ごとに切り分ける(ダイシング)第4の工程と、接続端子を有する基板203を、個片化された半導体素子205と絶縁樹脂層207との積層体の絶縁樹脂層207に直接接着すると共に、基板203の接続端子と半導体素子205の接続用電極部とを導電層209を介して電気的に接続する第5の工程と、を備える。
また、上記製造方法は、第1の工程において、ウェハサイズの基板203上に本発明の感光性接着剤組成物からなる絶縁樹脂層207を設け、第4の工程において、ウェハサイズの基板203と絶縁樹脂層207との積層体を半導体素子205ごとに切り分け、第5の工程において、半導体素子205を、個片化された基板203と絶縁樹脂層207との積層体の絶縁樹脂層207に直接接着すると共に、基板203の接続端子と半導体素子205の接続用電極部とを導電層209を介して電気的に接続してもよい。
上記製造方法では、感光性接着剤として機能する絶縁樹脂層の形成から導電材の充填工程(第3の工程)までをウェハサイズで行え、またダイシング工程(第4の工程)をスムーズにできる点において好ましい。
また、本発明の感光性接着剤組成物を用いて、半導体ウェハ同士又は半導体素子同士を接着することにより半導体積層体を構成することができる。この積層体には、貫通電極を形成することも可能である。
この場合、半導体装置の製造方法は、例えば、貫通電極の接続用電極部を有する第1の半導体素子205上に本発明の感光性接着剤組成物からなる絶縁樹脂層207を設ける第1の工程と、絶縁樹脂層207を露光及び現像により、上記接続用電極部が露出する開口213が形成されるようにパターニングする第2の工程と、開口213に導電材を充填して貫通電極接続を形成する第3の工程と、接続用電極部を有する第2の半導体素子205を、第1の半導体素子205と絶縁樹脂層207との積層体の絶縁樹脂層207に直接接着すると共に、第1及び第2の半導体素子205の接続用電極部同士を導電層209を介して電気的に接続する第4の工程と、を備える。上記製造方法において、半導体素子に替えて、半導体ウェハを用いてもよい。
図11、12、13、14、15及び16は、本発明に係る半導体装置の製造方法の他の一実施形態を示す端面図又は平面図である。本実施形態に係る半導体装置の製造方法は、半導体ウェハ302内に形成された半導体素子320の回路面325上に本発明の感光性接着剤組成物からなる接着剤層301を設ける工程(図11(a)、(b))と、半導体素子320の回路面325上に設けられた接着剤層301を露光及び現像によってパターニングする工程(図11(c)、図12(a))と、半導体素子302を回路面325とは反対側の面から研磨して半導体素子302を薄くする工程(図12(b))と、半導体ウェハ302をダイシングにより複数の半導体素子320に切り分ける工程(図12(c)、図14(a))と、半導体素子320をピックアップして半導体装置用の板状の支持基材307にマウントする工程(図14(b)、図15(a))と、支持基材307にマウントされた半導体素子320の回路面上でパターニングされた接着剤層301に2層目の半導体チップ321を直接接着する工程(図15(b))と、各半導体素子320,321を外部接続端子と接続する工程(図16)とを備える。
図11(a)に示される半導体ウェハ302内には、ダイシングライン390によって区分された複数の半導体素子320が形成されている。この半導体素子320の回路面325側の面に接着剤層301が設けられる(図11(b))。本実施形態においては、予め本発明の感光性接着剤組成物をフィルム状に成形してなるフィルム状感光性接着剤を準備し、これを半導体ウェハ302に貼り付ける方法が簡便である。なお、接着剤層は、スピンコート法等を用いて本発明の感光性接着剤組成物を含有する液状のワニスを半導体ウェハ302に塗布し、加熱乾燥する方法により設けてもよい。
本発明の感光性接着剤組成物からなる上記接着剤層301は、アルカリ現像が可能なネガ型の感光性接着剤として機能することができ、半導体素子の接着に際して溶解現像により高精細な接着剤パターンを形成した場合であっても、膜厚にばらつきの少ない接着剤パターンを形成することができる。これにより、信頼性に優れた半導体装置を歩留まりよく製造することが可能となる。
半導体ウェハ302上に設けられた接着剤層301に対して、所定の位置に開口を形成しているマスク303を介して活性光線(典型的には紫外線)を照射する(図11(c))。これにより接着剤層301が所定のパターンで露光される。
露光後、接着剤層301のうち露光されなかった部分をアルカリ現像液を用いた溶解現像によって除去することにより、開口311が形成されるように接着剤層301がパターニングされる(図12(a))。なお、本発明における効果はネガ型に代えてポジ型の感光性接着剤の場合でも得られるものであり、その場合は絶縁樹脂層207のうち露光された部分が現像により除去される。
図13は、接着剤層301がパターニングされた状態を示す平面図である。なお、図13におけるII−II線に沿った端面図が図12(a)である。開口311において半導体素子320のボンディングパッドが露出する。すなわち、パターニングされた接着剤層301は、半導体素子320のバッファーコート膜である。矩形状の開口311は、各半導体素子320上に複数並んで形成されている。開口311の形状、配置及び数は本実施形態のような形態に限られるものではなく、ボンディングパッド等の所定の部分が露出するように適宜変形が可能である。
パターニングの後、半導体ウェハ302の接着剤層301とは反対側の面を研磨して、半導体ウェハ302を所定の厚さまで薄くする(図12(b))。研磨は、例えば、接着剤層301上に粘着フィルムを貼り付け、粘着フィルムによって半導体ウェハ302を研磨用の治具に固定して行われる。
研磨後、半導体ウェハ302の接着剤層301とは反対側の面に、ダイボンディング材330及びダイシングテープ340を有しこれらが積層している複合フィルム305が、ダイボンディング材330が半導体ウェハ302に接する向きで貼り付けられる。貼り付けは必要により加熱しながら行われる。
次いで、ダイシングライン390に沿って半導体ウェハ302を複合フィルム305とともに切断することにより、半導体ウェハ302が複数の半導体素子320に切り分けられる(図14(a))。このダイシングは、例えば、ダイシングテープ340によって全体をフレームに固定した状態でダイシングブレードを用いて行われる。
ダイシングの後、半導体素子320及びその裏面に貼り付けられたダイボンディング材330とともにピックアップされる(図14(b))。ピックアップされた半導体素子320は、支持基材307にダイボンディング材330を介してマウントされる(図15(a))。
支持基材307にマウントされた半導体素子320上の接着剤層301に対して、2層目の半導体素子321が直接接着される(図15(b))。言い換えると、半導体素子320と、その上層に位置する半導体素子321とが、それらの間に介在するパターニングされた接着剤層301(バッファーコート膜)によって接着される。半導体素子321は、パターニングされた接着剤層301のうち開口311は塞がれないような位置に接着される。なお、半導体素子321の回路面上にもパターニングされた接着剤層301(バッファーコート膜)が形成されている。
半導体素子321の接着は、例えば、接着剤層301が流動性を発現するような温度にまで加熱しながら熱圧着する方法により行われる。熱圧着後、必要により接着剤層301を加熱して更に硬化を進行させる。
その後、半導体素子320はそのボンディングパッドに接続されたワイヤ380を介して支持基材307上の外部接続端子と接続され、半導体素子321はそのボンディングパッドに接続されたワイヤ381を介して支持基材307上の外部接続端子と接続される。そして、複数の半導体素子を含む積層体を封止樹脂層360によって封止して、半導体装置300が得られる(図16)。
本実施形態に係る半導体装置の製造方法は以上に説明した実施形態に限定されるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更が可能である。例えば、接着剤層の形成若しくはフィルム状感光性接着剤の貼り付け、ダイシング、露光及び現像、並びに半導体ウェハの研磨の各工程の順序を適宜入れ替えることが可能である。図17に示すように、接着剤層301が設けられた半導体ウェハ302を研磨により薄くした後、ダイシングを行ってもよい。この場合、ダイシング後、露光及び現像によって接着剤層301をパターニングして、図14(a)と同様の積層体が得られる。あるいは、研磨により薄くし半導体ウェハをダイシングしてから、接着剤層301の形成とその露光及び現像を行ってもよい。また、3層以上の半導体素子が積層されていてもよく、その場合、少なくとも1組の隣り合う半導体チップ同士が、パターニングされた感光性接着剤(下層側のバッファーコート膜)によって直接接着される。
図18〜図25は、本発明に係る半導体装置の製造方法の他の一実施形態を示す端面図又は平面図である。本実施形態に係る半導体装置の製造方法は、互いに対向する表面(第1の主面)403a及び裏面(第2の主面)403bを有するガラス基板403の表面403a上に本発明の感光性接着剤組成物からなる接着剤層407を設ける工程(図18及び図19)と、裏面403b側から光を照射して接着剤層407を露光し、現像により接着層407をパターニングする工程(図20〜図22)と、パターニングされた接着剤層407に半導体素子405をその回路面がガラス基板403側に向くように直接接着する工程(図23)と、互いに接着されたガラス基板403と半導体素子405とをダイシングして複数の半導体装置401に切り分ける工程(図24及び図25)と、を備える。
図18に示されるガラス基板403の表面403a上に、本発明の感光性接着剤組成物からなる接着剤層407が設けられる(図19)。本実施形態においては、予め本発明の感光性接着剤組成物をフィルム状に成形してなるフィルム状感光性接着剤を準備し、これをガラス基板403に貼り付ける方法が簡便である。
本発明の感光性接着剤組成物からなる上記接着剤層407は、アルカリ現像が可能なネガ型の感光性接着剤として機能することができ、半導体素子の接着に際して溶解現像により高精細な接着剤パターンを形成した場合であっても、膜厚にばらつきの少ない接着剤パターンを形成することができる。これにより、信頼性に優れた半導体装置を歩留まりよく製造することが可能となる。
ガラス基板403の表面403a上に設けられた接着剤層407に対して、所定の位置に開口が形成されているマスク411をガラス基板403の裏面403b上に配置し、マスク411を介して裏面403b側から活性光線(典型的には紫外線)を照射する(図20)。これにより、活性光線はガラス基板403を透過して接着剤層407に照射され、接着剤層407は光硬化が進行して所定のパターンで露光される。
露光後、接着剤層407は、アルカリ現像液を用いた溶解現像によって、接着剤層407の露光されなかった部分を除去することによりパターニングされる(図21)。接着剤層407は略正方形の辺に沿ったパターンを有するように形成されている(図22)。なお、本発明における効果はネガ型に代えてポジ型の感光性接着剤の場合でも得られるものであり、その場合は絶縁樹脂層207のうち露光された部分が現像により除去される。
半導体素子405の回路面上に設けられた複数の有効画素領域415が、略正方形の辺に沿ったパターンに形成された接着層407にそれぞれ囲まれ、半導体素子405の回路面がガラス基板403側に向くように、半導体素子405が接着剤層407に直接接着される(図23)。接着剤層407は、半導体素子405を接着すると共に、有効画素領域415を囲む空間を確保するためのスペーサとしても機能している。半導体素子405の接着は、例えば、接着剤層407が流動性を発現するような温度にまで加熱しながら熱圧着する方法により行われる。熱圧着後、必要により接着剤層407を加熱して更に硬化を進行させる。
半導体素子405を接着した後、破線Dに沿ったダイシングにより(図24)、図25に示される半導体装置401が複数得られる。この場合、半導体素子405の回路面とは反対側の面にダイシングフィルムを貼り付け、ガラス基板403及び半導体素子405をダイシングフィルムと共に切断することにより複数の半導体装置401が得られる。このダイシングは、例えば、ダイシングフィルムによって全体をフレームに固定した状態でダイシングブレードを用いて行われる。
半導体装置401は、CMOSセンサ、CCDセンサ等の電子部品を製造するために好適に用いられる。図26は、本発明に係る半導体装置の製造方法により製造された半導体装置を用いたCMOSセンサを示す端面図である。CMOSセンサ430は、固体撮像素子としての半導体装置401を備える電子部品である。半導体装置401は、複数の導電性バンプ432を介して半導体素子搭載用支持基材434上の接続端子(図示せず)と電気的に接続されている。なお、導電性バンプ432を用いて半導体装置401が接着された構成に代えて、導電性ワイヤを介して半導体装置401が半導体素子搭載用支持基材434上の接続端子に接続された構成を有していてもよい。
CMOSセンサ430は、有効画素領域415の真上に位置するように設けられたレンズ438と、レンズ438と共に半導体装置401を内包するように設けられた側壁440と、レンズ438が嵌め込まれた状態でレンズ438及び側壁440の間に介在する嵌め込み用部材442とが半導体素子搭載用支持基材434上に搭載された構成を有する。
CMOSセンサ430は、上記のように半導体装置401を製造した後、半導体装置401を半導体素子搭載用支持基材434上の接続端子と半導体素子405を導電性バンプ432介して接続し、半導体装置401を内包するようにレンズ438、側壁440及び嵌め込み用部材442を半導体素子搭載用支持基材434上に形成することにより製造される。
本発明の感光性接着剤組成物は溶解現像が可能であるため、現像残渣の少ない高精細なパターン形成が可能である。このため、本発明の感光性接着剤組成物を使用して作製される上記イメージセンサ等では、有効画素領域に残存物や現像残渣が付着することが防止され、不良が十分低減され得る。
以下に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
表1に示す原料を用いてポリイミド樹脂PI−1〜5をそれぞれ調製した。
表1における化合物名は下記の通りである。
D−400:BASF製、ポリエーテルジアミン(分子量:452.4)
BY16−871EG:東レ・ダウコーニング製、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(分子量:248.51)
MBAA:和歌山精化製、5,5’−メチレン−ビス(アントラニリックアシッド)(分子量286.3)
ODPA:マナック製、4,4’−オキシジフタル酸二無水物(分子量:326.2)
TAA:三菱ガス化学製、無水トリメリット酸(分子量:192.1)
B−12:東京化成製、1,4−ブタンジオール−ビス(3−アミノプロピル)エーテル(分子量:204.31)
D−400:BASF製、ポリエーテルジアミン(分子量:452.4)
BY16−871EG:東レ・ダウコーニング製、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(分子量:248.51)
MBAA:和歌山精化製、5,5’−メチレン−ビス(アントラニリックアシッド)(分子量286.3)
ODPA:マナック製、4,4’−オキシジフタル酸二無水物(分子量:326.2)
TAA:三菱ガス化学製、無水トリメリット酸(分子量:192.1)
B−12:東京化成製、1,4−ブタンジオール−ビス(3−アミノプロピル)エーテル(分子量:204.31)
<PI−1>
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、D−400を27.1g(0.06mol)、BY16−871EGを2.48g(0.01mol)、MBAAを8.58g(0.03mol)及びN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を113g加えた反応液を攪拌した。ジアミンが溶解した後、ODPAを32.62g(0.1mol)及びTAAを5.76g(0.03mol)少量ずつ添加した。室温で8時間攪拌した後、キシレン75.5gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱することにより、水と共にキシレンを共沸除去してポリイミド樹脂(PI−1)のワニスを得た。得られたポリイミド樹脂の重量平均分子量MwをGPCで測定したところ、ポリスチレン換算で25000であった。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、D−400を27.1g(0.06mol)、BY16−871EGを2.48g(0.01mol)、MBAAを8.58g(0.03mol)及びN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を113g加えた反応液を攪拌した。ジアミンが溶解した後、ODPAを32.62g(0.1mol)及びTAAを5.76g(0.03mol)少量ずつ添加した。室温で8時間攪拌した後、キシレン75.5gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱することにより、水と共にキシレンを共沸除去してポリイミド樹脂(PI−1)のワニスを得た。得られたポリイミド樹脂の重量平均分子量MwをGPCで測定したところ、ポリスチレン換算で25000であった。
<PI−2>
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、D−400を31.6g(0.07mol)、BY16−871EGを4.97g(0.02mol)、MBAAを2.86g(0.01mol)及びN−メチル−2−ピロリドンを102g加えた反応液を攪拌した。ジアミンが溶解した後、ODPAを32.62g(0.1mol)及びTAAを5.76g(0.03mol)を少量ずつ添加した。室温で8時間反応させた後、キシレン75.5gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱することにより、水と共にキシレンを共沸除去してポリイミド樹脂(PI−2)のワニスを得た。得られたポリイミド樹脂の重量平均分子量MwをGPCで測定したところ、ポリスチレン換算で22000であった。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、D−400を31.6g(0.07mol)、BY16−871EGを4.97g(0.02mol)、MBAAを2.86g(0.01mol)及びN−メチル−2−ピロリドンを102g加えた反応液を攪拌した。ジアミンが溶解した後、ODPAを32.62g(0.1mol)及びTAAを5.76g(0.03mol)を少量ずつ添加した。室温で8時間反応させた後、キシレン75.5gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱することにより、水と共にキシレンを共沸除去してポリイミド樹脂(PI−2)のワニスを得た。得られたポリイミド樹脂の重量平均分子量MwをGPCで測定したところ、ポリスチレン換算で22000であった。
<PI−3>
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、B−12を8.17g(0.04mol)、D−400を13.57g(0.03mol)、BY16−871EGを2.48g(0.01mol)、MBAAを5.72g(0.02mol)及びN−メチル−2−ピロリドンを110g加えた反応液を攪拌した。ジアミンが溶解した後、ODPAを29.35g(0.09mol)及びTAAを3.84g(0.02mol)少量ずつ添加した。室温で8時間反応させた後、キシレンを70.5g加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱することにより、水と共にキシレンを共沸除去してポリイミド樹脂(PI−3)のワニスを得た。得られたポリイミド樹脂の重量平均分子量MwをGPCで測定したところ、ポリスチレン換算で21000であった。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、B−12を8.17g(0.04mol)、D−400を13.57g(0.03mol)、BY16−871EGを2.48g(0.01mol)、MBAAを5.72g(0.02mol)及びN−メチル−2−ピロリドンを110g加えた反応液を攪拌した。ジアミンが溶解した後、ODPAを29.35g(0.09mol)及びTAAを3.84g(0.02mol)少量ずつ添加した。室温で8時間反応させた後、キシレンを70.5g加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱することにより、水と共にキシレンを共沸除去してポリイミド樹脂(PI−3)のワニスを得た。得られたポリイミド樹脂の重量平均分子量MwをGPCで測定したところ、ポリスチレン換算で21000であった。
<PI−4>
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、D−400を22.62g(0.05mol)、MBAAを11.45g(0.04mol)及びN−メチル−2−ピロリドンを90g加えた反応液を攪拌した。ジアミンが溶解した後、ODPAを32.62g少量ずつ添加した。室温で8時間反応させた後、キシレンを60.5g加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱することにより、水と共にキシレンを共沸除去してポリイミド樹脂(PI−4)のワニスを得た。得られたポリイミド樹脂の重量平均分子量MwをGPCで測定したところ、ポリスチレン換算で33000であった。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、D−400を22.62g(0.05mol)、MBAAを11.45g(0.04mol)及びN−メチル−2−ピロリドンを90g加えた反応液を攪拌した。ジアミンが溶解した後、ODPAを32.62g少量ずつ添加した。室温で8時間反応させた後、キシレンを60.5g加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱することにより、水と共にキシレンを共沸除去してポリイミド樹脂(PI−4)のワニスを得た。得られたポリイミド樹脂の重量平均分子量MwをGPCで測定したところ、ポリスチレン換算で33000であった。
<PI−5>
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、B−12、を2.04g(0.01mol)、D−400を27.14g(0.06mol)、BY16−871EGを2.48g(0.01mol)、MBAAを2.86g(0.01mol)及びN−メチル−2−ピロリドンを110g加えた反応液を攪拌した。ジアミンが溶解した後、ODPAを32.62g(0.1mol)を少量ずつ添加した。室温で8時間反応させた後、キシレン75.5gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱することにより、水と共にキシレンを共沸除去してポリイミド樹脂(PI−5)のワニスを得た。得られたポリイミド樹脂の重量平均分子量MwをGPCで測定したところ、ポリスチレン換算で30000であった。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、B−12、を2.04g(0.01mol)、D−400を27.14g(0.06mol)、BY16−871EGを2.48g(0.01mol)、MBAAを2.86g(0.01mol)及びN−メチル−2−ピロリドンを110g加えた反応液を攪拌した。ジアミンが溶解した後、ODPAを32.62g(0.1mol)を少量ずつ添加した。室温で8時間反応させた後、キシレン75.5gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱することにより、水と共にキシレンを共沸除去してポリイミド樹脂(PI−5)のワニスを得た。得られたポリイミド樹脂の重量平均分子量MwをGPCで測定したところ、ポリスチレン換算で30000であった。
(実施例1〜5、比較例1〜4)
上記で得られた各種ポリイミドのワニス(PI−1〜5)をそれぞれ用い、表1及び表2に示す組成比(単位:質量部)にて各成分を配合し、感光性接着剤組成物(接着剤層形成用ワニス)を得た。
上記で得られた各種ポリイミドのワニス(PI−1〜5)をそれぞれ用い、表1及び表2に示す組成比(単位:質量部)にて各成分を配合し、感光性接着剤組成物(接着剤層形成用ワニス)を得た。
表2及び表3における化合物名は下記の通りである。
BPE−100:新中村化学工業製、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート。
A―9300:新中村化学工業製、イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート。
U−2PPA:新中村化学工業製、2官能ウレタンアクリレート。
M−313:東亞合成製、イソシアヌル酸EO変性アクリレート。
VG−3101:プリンテック製、3官能エポキシ樹脂。
YDF−8170:東都化成製、ビスフェノールFビスグリシジルエーテル。
TrisP−PA:本州化学工業製、トリスフェノール化合物(α,α,α’−トリス(4−ヒドロキシフェノール)−1−エチル−4−イソプロピルベンゼン)。
R−972:日本アエロジル製、疎水性フュームドシリカ(平均粒径:約16nm)。
I−819:チバ・ジャパン製、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド。
I−OXE02:チバ・ジャパン製、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、オキシムエステル基含有化合物
パークミルD:日油製、ジクミルパーオキサイド(1分間半減期温度:175℃)。
BPE−100:新中村化学工業製、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート。
A―9300:新中村化学工業製、イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート。
U−2PPA:新中村化学工業製、2官能ウレタンアクリレート。
M−313:東亞合成製、イソシアヌル酸EO変性アクリレート。
VG−3101:プリンテック製、3官能エポキシ樹脂。
YDF−8170:東都化成製、ビスフェノールFビスグリシジルエーテル。
TrisP−PA:本州化学工業製、トリスフェノール化合物(α,α,α’−トリス(4−ヒドロキシフェノール)−1−エチル−4−イソプロピルベンゼン)。
R−972:日本アエロジル製、疎水性フュームドシリカ(平均粒径:約16nm)。
I−819:チバ・ジャパン製、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド。
I−OXE02:チバ・ジャパン製、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、オキシムエステル基含有化合物
パークミルD:日油製、ジクミルパーオキサイド(1分間半減期温度:175℃)。
実施例1、実施例2及び比較例1では、NMP中に各材料を溶解させ、Nv(不揮発分)30%に調整した。その他の実施例及び比較例(実施例3〜5、比較例2〜4)では、接着剤層形成用ワニスをそれぞれ、乾燥後の膜厚が50μmとなるように、基材(PETフィルム)上にフィルム状に塗工し、フィルム状の接着シートを得た。これらについて、以下に述べる各種特性について評価を行った。
<現像モードの確認>
支持台上に載せたシリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)の裏面(支持台と反対側の面)に、実施例1、実施例2及び比較例1で得られたワニスをそれぞれスピンコート(ミカサ社製、条件:400rpmで10秒間、その後700rpmで30秒間)し、その後100℃で5分間のプリベークを与えることで3μmの厚みの膜を形成した。一方で、支持台上に載せたシリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)の裏面(支持台と反対側の面)に、実施例3〜5及び比較例2〜4で得られたフィルム状の接着シートをそれぞれ、接着剤層をシリコンウェハ側にしてロール(温度70℃、線圧4kgf/cm、送り速度0.5m/分)で加圧することにより積層した。
支持台上に載せたシリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)の裏面(支持台と反対側の面)に、実施例1、実施例2及び比較例1で得られたワニスをそれぞれスピンコート(ミカサ社製、条件:400rpmで10秒間、その後700rpmで30秒間)し、その後100℃で5分間のプリベークを与えることで3μmの厚みの膜を形成した。一方で、支持台上に載せたシリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)の裏面(支持台と反対側の面)に、実施例3〜5及び比較例2〜4で得られたフィルム状の接着シートをそれぞれ、接着剤層をシリコンウェハ側にしてロール(温度70℃、線圧4kgf/cm、送り速度0.5m/分)で加圧することにより積層した。
次いで、スピンコートで膜を形成したもの(実施例1、実施例2及び比較例1)は膜上に、接着シートを積層したもの(実施例3〜5及び比較例2〜4)は基材上に、ネガ型パターン用マスク(実施例1、実施例2及び比較例1では日立化成製、「No.G−2」(商品名、パターン幅200μm)を用い、実施例3〜5及び比較例2〜4では幅1mmのパターンが描かれたフォトマスクA(図29参照)を用いた)を載せ、高精度平行露光機(オーク製作所製、「EXM−1172−B−∞」(商品名))で照射する紫外線は、光源として200nm以上の紫外線を照射する紫外線照射ランプ「AHD−3000−M−F−N」を用い、365nmをピークとする分光装置「UV−SN35」により得られた積算露光量を1000mJ/cm2で露光し、80℃のホットプレート上で約30秒間放置した。
その後、実施例1、実施例2及び比較例1では室温で写真バットにテトラメチルアンモニウムハイドライド(TMAH)2.38質量%水溶液を現像液とし、10秒間浸漬した後、スピン現像機(ノアクラフト社製)を用いて3000rpmの回転数で0.1MPaの圧力で30秒間スプレー水洗を行った。実施例3〜5及び比較例2〜4ではフィルム状の接着シートから基材を取り除き、スピン現像機(ノアクラフト社製)を用いて3000rpmで0.5MPaの圧力でTMAH2.38%を30秒間スプレーした後、3000rpmで0.5MPaの圧力で60秒間スプレー水洗を行った。
その後、形成されたパターンをSEM(日立製作所製)で観察した。得られたSEMを図27に示す。現像残渣(図27の700)が観察されないものを溶解現像モード「A」とし、現像残渣が観察されたものをはく離現像モード「C」として評価した。なお、「現像残渣が観察されない」とは、溶解せずに残っている未露光部の残渣の幅がパターン幅の20分の1以下となる状態を意味し、「現像残渣が観察された」とは、溶解せずに残っている未露光部の残渣の幅がパターン幅の20分の1よりも大きい状態を意味する。結果を表4及び表5に示す。
<接着剤パターンの膜厚の残存率の測定>
支持台上に載せたシリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)の裏面(支持台と反対側の面)に、実施例1及び2、比較例1で得られたワニスをそれぞれスピンコート(ミカサ社製、条件:400rpmで10秒間、その後700rpmで30秒間)し、その後100℃で5分間のプリベークを与えることで3μmの厚みの膜を形成した。一方で、支持台上に載せたシリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)の裏面(支持台と反対側の面)に、実施例3〜5及び比較例2〜4で得られたフィルム状の接着シートをそれぞれ、接着剤層をシリコンウェハ側にしてロール(温度70℃、線圧4kgf/cm、送り速度0.5m/分)で加圧することにより積層した。
支持台上に載せたシリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)の裏面(支持台と反対側の面)に、実施例1及び2、比較例1で得られたワニスをそれぞれスピンコート(ミカサ社製、条件:400rpmで10秒間、その後700rpmで30秒間)し、その後100℃で5分間のプリベークを与えることで3μmの厚みの膜を形成した。一方で、支持台上に載せたシリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)の裏面(支持台と反対側の面)に、実施例3〜5及び比較例2〜4で得られたフィルム状の接着シートをそれぞれ、接着剤層をシリコンウェハ側にしてロール(温度70℃、線圧4kgf/cm、送り速度0.5m/分)で加圧することにより積層した。
次いで、スピンコートで膜を形成したもの(実施例1、実施例2及び比較例1)は膜上に、接着シートを積層したもの(実施例3〜5及び比較例2〜4)は基材上(PETフィルム)に、ネガ型パターン用マスク(実施例1、実施例2及び比較例1では日立化成製、「No.G−2」(商品名、パターン幅200μm)を用い、実施例3〜5及び比較例2〜4では幅1mmのパターンが描かれたフォトマスクA(図29参照)を用いた)を載せ、高精度平行露光機(オーク製作所製、「EXM−1172−B−∞」(商品名))で照射する紫外線は、光源として200nm以上の紫外線を照射する紫外線照射ランプ「AHD−3000−M−F−N」を用い、365nmをピークとする分光装置「UV−SN35」により得られた積算露光量が1000mJ/cm2になるよう露光し、80℃のホットプレート上で約30秒間放置した。
その後、実施例3〜5及び比較例2〜4については基材フィルムを取り除き、表面粗さ計(小坂研究所製「SE−2300」)を用いて現像前の接着剤層の膜厚を測定した。この膜厚をT0とした。
その後、実施例1、実施例2及び比較例1では室温で写真バットにテトラメチルアンモニウムハイドライド(TMAH)2.38質量%水溶液を現像液とし、10秒間浸漬した後、スピン現像機(ノアクラフト社製)を用いて3000rpmの回転数で0.1MPaの圧力で30秒間スプレー水洗を行った。実施例3〜5及び比較例2〜4ではフィルム状の接着シートから基材を取り除き、スピン現像機(ノアクラフト社製)を用いて3000rpmで0.5MPaの圧力でTMAH2.38%を30秒間スプレーした後、3000rpmで0.5MPaの圧力で60秒間スプレー水洗を行った。パターン形成を行った後、温度25℃の純粋にて3分間水洗した。
その後、接着剤パターンの表面に付着している水滴を除いた後、表面粗さ計を用いて接着剤パターンの膜厚を測定し、その膜厚をT1とした。そして、(T1/T0)×100の式に基づいて残膜率を求めた。この残膜率が90%以上のものを「A」とし、90%未満のものを「C」とした。結果を表4及び表5に示す。
<接着性の評価>
シリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)上に、実施例1、実施例2及び比較例1で得られたワニスをそれぞれスピンコート(ミカサ社製、条件:400rpmで10秒間、その後700rpmで30秒間)し、その後100℃で5分間のプリベークを与えることで3μmの厚みの膜を形成した。一方で、シリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)上に、実施例3〜5及び比較例2〜4で得られたフィルム状の接着シートをそれぞれ、接着剤層をシリコンウェハ側にしてロール(温度70℃、線圧4kgf/cm、送り速度0.5m/分)で加圧することにより積層した。
シリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)上に、実施例1、実施例2及び比較例1で得られたワニスをそれぞれスピンコート(ミカサ社製、条件:400rpmで10秒間、その後700rpmで30秒間)し、その後100℃で5分間のプリベークを与えることで3μmの厚みの膜を形成した。一方で、シリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)上に、実施例3〜5及び比較例2〜4で得られたフィルム状の接着シートをそれぞれ、接着剤層をシリコンウェハ側にしてロール(温度70℃、線圧4kgf/cm、送り速度0.5m/分)で加圧することにより積層した。
次いで、上記で得られた積層体に対して、高精度平行露光機を用いて照射する紫外線は、光源として200nm以上の紫外線を照射する紫外線照射ランプ「AHD−3000−M−F−N」を用い、365nmをピークとする分光装置「UV−SN35」により得られた積算露光量を1000mJ/cm2で露光し、その後80℃のホットプレート上で約30秒間放置した。その後、実施例3〜5及び比較例2〜4については基材フィルムを取り除いた積層体を、TMAH2.38質量%溶液に、温度26℃、3minの条件で浸漬した後、温度25℃の純水にて3分間水洗した。こうして得られた接着剤付ウェハを、150℃で1分間乾燥させ、ダイサーを用いて3mm×3mmの大きさに個片化した。
個片化した接着剤層付シリコンウェハを120℃で10分間乾燥させた後、ガラス基板(10mm×10mm×0.55mm)上に、接着剤層をガラス基板側にして載せ、2kgfで加圧、温度150℃で圧着した。こうして得られた試験片を、オーブン中で180℃、3時間の条件で加熱硬化した。その後、試験片をせん断接着力試験機「Dage−4000」を用いて接着力を測定した。測定値が5MPa以上であるものを「A」、5MPa未満であるものを「C」とした。結果を表4及び表5に示す。
表4に示すように、溶解現像性を有し且つ残膜率が90%以上である実施例1〜5の感光性接着剤組成物によれば、良好なパターンを形成することができ、しかも十分なせん断接着力で被着体同士を接着できることが確認された。
1,301…フィルム状感光性接着剤(接着剤層)、2…カバーフィルム、3…基材フィルム(基材)、217,302,804…半導体ウェハ、320,321,405…半導体素子、380,381…ワイヤ、360…封止材、100,110…接着シート、200,201,210,300,401…半導体装置、203…基板(第1の被着体)、205…半導体素子(第2の被着体)、207…絶縁樹脂層、209…導電層、211,325…回路面、213,311…開口、215,303,411,900…マスク、305…複合フィルム、307…支持基材、330…ダイボンディング剤、340…ダイシングテープ、390…ダイシングライン、403…ガラス基板、403a…ガラス基板の表面(第1の主面)、403b…ガラス基板の裏面(第2の主面)、407…接着剤層、415…有効画素領域、430…CMOSセンサ、432…導電性バンプ、434…半導体素子搭載用支持基材、438…レンズ、440…側壁、442…嵌め込み用部材、500…露光部、600…溶解現像した未露光部、700…残渣、801…露光部のパターン幅、802…未露光部の残渣の幅、803…接着剤層。
Claims (14)
- (A)アルカリ可溶性ポリイミド樹脂又はアルカリ可溶性ポリアミドイミド樹脂、(B)光開始剤、(C)エポキシ樹脂、及び(D)放射線重合性化合物を含む感光性接着剤組成物であって、
前記放射線重合性化合物の含有量が、前記アルカリ可溶性ポリイミド樹脂又はアルカリ可溶性ポリアミドイミド樹脂100質量部に対して、40〜200質量部であり、
前記アルカリ可溶性ポリイミド樹脂又はアルカリ可溶性ポリアミドイミド樹脂が、酸モノマとジアミンモノマとを反応させて得られるポリマであり、
前記酸モノマが、単官能酸無水物及びテトラカルボン酸二無水物を含み、
前記反応における単官能酸無水物の使用量が、前記反応に用いる全酸無水物の10モル%以上50モル%以下である、感光性接着剤組成物。 - 前記単官能酸無水物が、下記式(i)、(ii)及び(iii)でそれぞれ表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1に記載の感光性接着剤組成物。
- 前記ジアミンモノマが、分子内に少なくともプロピレンエーテル骨格を有するジアミンを含む、請求項1又は2に記載の感光性接着剤組成物。
- 前記ジアミンモノマが、下記式(ix)で表されるカルボキシル基含有ジアミン、下記式(x)で表されるカルボキシル基含有ジアミン及び下記一般式(xi)で表されるシロキサン骨格含有ジアミンからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物。
- 前記エポキシ樹脂が、分子内に少なくとも2個以上のエポキシ基を有する樹脂を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物。
- 前記放射線重合性化合物が、下記一般式(xii)で表されるイソシアヌル酸変性ジアクリレート、下記一般式(xii)で表されるイソシアヌル酸変性ジメタクリレート、ウレタンアクリレート、ウレタンメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート及びエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物。
- (E)フィラーを更に含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物。
- 被着体上に接着剤層を形成して放射線による露光処理及び現像液による現像処理を施すことにより接着剤パターンを形成できる感光性接着剤組成物であって、
前記感光性接着剤組成物は溶解現像性を有し、且つ、
現像後に形成される前記接着剤パターンの膜厚T 1 (μm)が下記式(1)で示される条件を満たす、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物。
(T 1 /T 0 )×100≧90 …(1)
[式(1)中、T 0 は現像処理前の接着剤層の膜厚(μm)を示す。] - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物をフィルム状に成形してなる、フィルム状感光性接着剤。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物からなる接着剤層を被着体上に形成し、該接着剤層を露光し、露光後の前記接着剤層を現像液により現像処理することにより形成される、接着剤パターン。
- 半導体ウェハと、該半導体ウェハの一方の面上に設けられた請求項1〜8のいずれか一項に記載の感光性接着剤組成物からなる接着剤層と、を備える、接着剤層付半導体ウェハ。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物を介して半導体素子とガラスとが接着された構造を有する、半導体装置。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性接着剤組成物を介して半導体素子と半導体素子搭載用支持部材又は半導体素子とが接着された構造を有する、半導体装置。
- 請求項12又は13に記載の半導体装置を備える、電子部品。
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