JP5246914B2 - トナーの製造方法 - Google Patents
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Description
工程(A):180℃以下で軟化しない負帯電性荷電制御樹脂を平均粒子径が0.05〜2μmに粉砕する工程
工程(B):少なくとも、工程(A)で得られた負帯電性荷電制御樹脂の粉砕物、結着樹脂及び着色剤を溶融混練する工程、
工程(C):工程(B)で得られた溶融混練物を粉砕及び分級する工程
工程(A):180℃以下で軟化しない負帯電性荷電制御樹脂を平均粒子径が0.05〜2μmに粉砕する工程
工程(B):少なくとも、工程(A)で得られた負帯電性荷電制御樹脂の粉砕物、結着樹脂及び着色剤を溶融混練する工程、ならびに
工程(C):工程(B)で得られた溶融混練物を粉砕及び分級する工程
を含むものであり、工程(A)で粉砕した負帯電性荷電制御樹脂を、工程(B)で結着樹脂を含むトナー原料と溶融混練する点に1つの特徴を有する。
で表されるp−アルキルフェノールが含有されていることが好ましい。
で表されるビスフェノール化合物が含有されていることが好ましい。
で表される化合物が好ましく、式(Ia):
で表される化合物がより好ましい。なお、式(Ia)で表される化合物としては、xが8である化合物を含有することが好ましく、さらにxが6〜8である化合物の混合物であることが好ましい。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物が含有されていることが好ましい。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押出する。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出する温度を軟化点とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更した。
示差走査熱量計(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、Q-100)を用いて、室温から降温速度10℃/分で0℃まで冷却した試料をそのまま1分間静止させ、その後昇温速度50℃/分で測定する。吸熱の最高ピーク温度と軟化点との差が20℃以内のときは、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線と、該ピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移点として読み取る。吸熱の最高ピーク温度と軟化点との差が20℃を超えるときは、吸熱の最高ピーク温度より低い温度で観測されるピークの温度以下のベースラインの延長線と、該ピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移点として読み取る。
本明細書において、トナーの体積中位粒径(D50)とは、体積分率で計算した累積体積頻度が粒径の小さい方から計算して50%になるトナーの粒径を意味する。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)を5重量%の濃度となるよう前記電解液に溶解させて分散液を得る。
分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記試料分散液を前記電解液100mLに加えることにより、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度に調整した後、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
Q/Mメーター付属のセルに規定量の現像剤を投入し、目開き32μmのふるい(ステンレス製、線径:0.035mm)に通して、トナーのみを90秒間吸引する。そのとき発生したキャリア上の電圧変化をモニターし、〔90秒後の総電気量(μC)〕/〔吸引されたトナーの重量(g)〕の値を帯電量(μC/g)として算出する。
示差走査熱量計を用いて、20℃から200℃まで昇温速度10℃/分で測定した際に、軟化点に起因する吸熱ピークを観察し、該ピークが180℃以下で観察されなければ180℃以下で軟化しないと判断する。
本明細書において、負帯電性荷電制御樹脂の平均粒子径とは、体積分率で計算した累積体積頻度が粒径の小さい方から計算して50%になる負帯電性荷電制御樹脂の粒径を意味する。
測定機:レーザー回折型粒径測定機「LA-920」(HORIBA社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)を5重量%の濃度となるようイオン交換水に溶解させて分散液を得る。
分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、試料分散液を調製する。
測定条件:測定用セルにイオン交換水を加えたのち前記試料分散液を添加し、吸光度が適正範囲になる濃度で粒子を測定し、その粒度分布から平均粒子径を求める。
負帯電性荷電制御樹脂のトナー中の平均粒子径とは、個数平均粒径のことであり、下記方法により求める。
トナーの断面をTEM(透過型顕微鏡)(日本電子社製、JEM2100)を用い、5000倍の倍率で観察し、負帯電性荷電制御樹脂の長径と短径の平均値を粒子径とし、100個の粒子の粒子径の平均値を個数平均粒径とする。なお、トナー断面の各負帯電性荷電制御樹脂の輪郭に接するように引いた平行線のうち、その平行線間が最大となる平行線間の距離を長径とし、平行線間が最小となる平行線間の距離を短径とする。
ポリオキシプロピレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA-PO)3308g(90モル)、ポリオキシエチレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA-EO)341g(10モル)、フマル酸792g(BPA-POとBPA-EOの総量100モルに対して65モル)、ハイドロキノン5g、及びジブチルスズオキサイド10g(アルコール成分とカルボン酸成分の総量100重量部に対して0.23重量部)を、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃から210℃まで5時間かけて昇温して反応させた後、8.3kPaにて1時間反応を行った。その後、無水トリメリット酸480g(BPA-POとBPA-EOの総量100モルに対して23.8モル)を投入し、1時間常圧(101.3kPa)で反応させた後、8.3kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行い、樹脂組成物を得た。得られた樹脂の軟化点は155.8℃、ガラス転移点は64.7℃、酸価は33.2mgKOH/gであった。得られた樹脂を樹脂Aとする。
ポリオキシプロピレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA-PO)1286g(35モル)、ポリオキシエチレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA-EO)2218g(65モル)、テレフタル酸1603g(BPA-POとBPA-EOの総量100モルに対して92モル)、及びジブチルスズオキサイド10g(アルコール成分とカルボン酸成分の総量100重量部に対して0.20重量部)を、窒素導入管、脱水管、攪拌器および熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で反応率が90%に達するまで反応させた後、8.3kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行い、樹脂組成物を得た。得られた樹脂の軟化点は111.4℃、ガラス転移点は68.5℃、酸価は3.2mgKOH/gであった。得られた樹脂を樹脂Bとする。なお、本明細書において反応率とは、生成反応水量(mol)/理論生成水量(mol)×100の値で定義される値を意味する。
p−t−ブチルフェノール0.225mol、p−t−オクチルフェノール0.225mol、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン0.032mol、パラホルムアルデヒド18.5g(ホルムアルデヒドとして0.6mol)、及び5N水酸化カリウム水溶液3gを用いて、300mLのキシレン中で120℃で水を留去しながら還流反応を8時間行った。反応溶液を、メタノールを用いて再結晶を行い、ろ過し、ろ過物をさらにメタノールで洗浄し得られた固体を乾燥して荷電制御剤aを得た。得られた荷電制御剤aは、180℃以下で軟化しなかった。なお、p−アルキルフェノール(a)及びビスフェノール化合物(b)のフェノール類における含有量はそれぞれ93モル%及び7モル%(モル比(a/b)で93/7)、フェノール類とアルデヒド類のモル比は1/1.2である。
樹脂A30重量部、樹脂B70重量部、離型剤として「HNP-9」(日本精蝋社製)5.0重量部、着色剤として「Pigment Yellow 185」(BASF社製)3.0重量部、「Pigment Yellow 74」(大日精化社製)2.0重量部、及び表1に示す負帯電性荷電制御樹脂3.0重量部を、予めヘンシェルミキサーを用いて混合後、表1に示す条件で、ロール外径0.14m、有効ロール長0.7mの連続式二本ロール型混練機「ニーデックス」(三井鉱山社製)を用いて溶融混練した。なお、負帯電性荷電制御樹脂の粉砕条件、及び溶融混練条件は下記に示す通りである。
湿式粉砕機「ボールミルSC100/32-ZZ」(三井鉱山社製)を使用した。負帯電性荷電制御樹脂500gをエタノール2833g中に分散(15重量%)させ、ボールとしてジルコニア(φ0.2μm)760gを用い、循環流量3L/minで、25℃、120分間混合した。得られた粉砕物はバケット中で乾燥し、更に10Lのヘンシェルミキサーで乾燥に伴う再凝集を解砕(ST/A0羽根、300回転/分、1分間)した。
「ジェットミルIDS−2」(日本ニューマチック工業社製)を使用した。運転条件として、粉砕圧は0.5MPa、衝突板はコーン、粉砕フィードは2kg/hであった。
運転条件として、混練物供給口側端部のロール間隙(クリアランス)0.2mm、高回転側ロール(フロントロール)周速度33m/min、低回転側ロール(バックロール)周速度22m/min、高回転側ロールの原料投入側が130℃及び混練物排出側が100℃であり、低回転側ロールの原料投入側が75℃及び混練物排出側が35℃であった。また、原料混合物の供給速度は10kg/時間、平均滞留時間は約10分間であった。
運転条件として、混練物供給口側端部のロール間隙(クリアランス)0.2mm、高回転側ロール(フロントロール)周速度33m/min、低回転側ロール(バックロール)周速度11m/min、高回転側ロールの原料投入側が130℃及び混練物排出側が100℃であり、低回転側ロールの原料投入側が75℃及び混練物排出側が35℃であった。また、原料混合物の供給速度は10kg/時間、平均滞留時間は約10分間であった。
運転条件として、混練物供給口側端部のロール間隙(クリアランス)0.1mm、高回転側ロール(フロントロール)周速度33m/min、低回転側ロール(バックロール)周速度11m/min、高回転側ロールの原料投入側が130℃及び混練物排出側が100℃であり、低回転側ロールの原料投入側が75℃及び混練物排出側が35℃であった。また、原料混合物の供給速度は10kg/時間、平均滞留時間は約10分間であった。
有機感光体(OPC)を備えた非磁性一成分現像装置「MicroLine 5400」(沖データ社製)に各実施例及び各比較例のトナーを実装し、25℃/50%RH環境下に12時間放置したあとで白紙(0%)印字を行った。その後、感光体ドラム上に残存しているトナーをメンディングテープで写し取り、リファレンスとの画像濃度差ΔEを色差計「X-Rite」(X-Rite社製)にて測定し、カブリを評価した。リファレンスは何も処理しないメンディングテープを用いた。なお、ΔEが2.0未満であれば、良好であることを示す。結果を表1に示す。
非磁性一成分現像装置「MicroLine5400」(沖データ社製)に各実施例及び各比較例のトナーを実装し、3cm×8cmのべたパッチをXerox L紙(A4)の縦方向上から3cmの余白をあけて、付着量0.45mg/cm2に調整して印字し、未定着のまま取り出し、未定着の画像の印字されたL紙を得た。
Claims (3)
- 少なくとも下記工程(A)〜(C)を含むトナーの製造方法。
工程(A):180℃以下で軟化しない負帯電性荷電制御樹脂を平均粒子径が0.05〜2μmに粉砕する工程
工程(B):少なくとも、工程(A)で得られた負帯電性荷電制御樹脂の粉砕物、結着樹脂及び着色剤を、結着樹脂の軟化点の±10℃以内の温度範囲で溶融混練する工程
工程(C):工程(B)で得られた溶融混練物を粉砕及び分級する工程 - 工程(A)の粉砕が湿式粉砕である請求項1記載のトナーの製造方法。
- 負帯電性荷電制御樹脂が、フェノール類とアルデヒド類との縮重合反応により得られた縮重合体を含有し、前記フェノール類が、1つのフェノール性水酸基を持ち、その水酸基のオルト位には置換基のないp−アルキルフェノール(a)と、2つのフェノール性水酸基を持ち、各水酸基のオルト位には置換基のないビスフェノール化合物(b)を含有するものである、請求項1又は2記載のトナーの製造方法。
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