JP5424937B2 - トナー - Google Patents
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Description
〔1〕 結着樹脂、負帯電性荷電制御剤を含有してなるトナーであって、前記結着樹脂が結晶性樹脂と非晶質樹脂からなり、該結晶性樹脂が炭素数2〜10の脂肪族ジオールを含有したアルコール成分と芳香族ジカルボン酸化合物を含有したカルボン酸成分とを縮重合させて得られる縮重合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む複合樹脂を含有してなり、該複合樹脂における縮重合系樹脂成分とスチレン系樹脂成分との重量比(縮重合系樹脂成分/スチレン系樹脂成分)が50/50〜95/5であり、前記負帯電性荷電制御剤がフェノール類とアルデヒド類との縮重合反応により得られた縮重合体であり、該縮重合体の含有量が結着樹脂100重量部に対して0.5〜5重量部である、トナー、並びに
〔2〕 前記〔1〕記載のトナーを、非磁性一成分現像装置に用いる、画像形成方法
に関する。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物等の芳香族ジオール;グリセリン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ソルビトール、1,4−ソルビタン等の3価以上のアルコールが挙げられる。
1/Tg=Σ(Wn/Tgn) (1)
(式中、Tgnは、各成分の単独重合体の絶対温度で表したTgであり、Wnは各成分の重量分率である。)
この方法では、縮重合反応に適した反応温度条件下で工程(A)を行い、反応温度を低下させ、付加重合反応に適した温度条件下で工程(B)を行う。スチレン系樹脂成分の原料モノマー及び両反応性モノマーは、付加重合反応に適した温度で反応系内に添加にすることが好ましい。両反応性モノマーは付加重合反応とともに縮重合系樹脂成分とも反応する。
工程(B)の後に、再度反応温度を上昇させ、必要に応じて架橋剤となる3価以上の多価アルコールや多価カルボン酸化合物等の縮重合系樹脂成分の原料モノマー等を重合系に添加し、工程(A)の縮重合反応や両反応性モノマーとの反応をさらに進めることができる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(B)を行い、反応温度を上昇させ、縮重合反応に適した温度条件下で、工程(A)の縮重合反応を行う。両反応性モノマーは付加重合反応とともに縮重合反応にも関与する。
縮重合系樹脂成分の原料モノマーは、付加重合反応時に反応系内に存在してもよく、縮重合反応に適した温度条件下で反応系内に添加してもよい。前者の場合は、縮重合反応に適した温度でエステル化触媒を添加することで縮重合反応の進行を調節できる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(A)と工程(B)とを行い、反応温度を上昇させ、縮重合反応に適した温度条件下で、必要に応じて架橋剤となる3価以上の多価アルコールや多価カルボン酸化合物等の縮重合系樹脂成分の原料モノマーを重合系に添加し、工程(A)の縮重合反応をさらに行うことが好ましい。その際、縮重合反応に適した温度条件下では、ラジカル重合禁止剤を添加して縮重合反応だけを進めることもできる。両反応性モノマーは付加重合反応とともに縮重合反応にも関与する。
で表されるp-アルキルフェノールが含有されていることが好ましい。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、Q-100)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温から降温速度10℃/分で0℃まで冷却しそのまま1分間静止させた。その後、昇温速度50℃/分で測定した。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの温度を吸熱の最高ピーク温度とした。最高ピーク温度が軟化点と20℃以内の差であれば融点とする。
示差走査熱量計(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、Q-100)を用いて、試料を0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却した。次に試料を昇温速度10℃/分で測定した。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移点とした。
示差走査熱量計(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、Q-100)を用いて、試料を0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度100℃/分で-80℃まで冷却した。次に試料を昇温速度1℃/分でモジュレーティッドモードにて測定した。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移点とした。
JIS K0070の方法により測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、融解熱の最大ピーク温度を融点とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)を5重量%の濃度となるよう前記電解液に溶解させる。
分散条件:前記分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、前記電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mlに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
表1、2に示す両性反応モノマーであるアクリル酸以外の縮重合系樹脂成分の原料モノマーを所定量、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ160℃に加熱し、溶解させた。予め混合したスチレン系樹脂成分の原料モノマー、ジクミルパーオキサイド及びアクリル酸の溶液を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。170℃に保持したまま1時間攪拌を続け、スチレン、アクリル酸を重合させた後、未反応のスチレン、アクリル酸を、8.3kPaにて1時間除去を行った。その後、2-エチルヘキサン酸錫(II)40g及び没食子酸3gを添加して210℃に昇温し8時間反応を行った。さらに8.3kPaにて1時間反応を行い、結晶性樹脂A〜Jを得た。得られた結晶性樹脂の物性を表1、2に示す。
1,6-ヘキサンジオール2974g、1,4-ブタンジオール972g、テレフタル酸5498g、2-エチルヘキサン酸錫(II)40g、及び没食子酸3gを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で4時間かけて反応させ、さらに210℃に昇温して10時間反応を行った。さらに8.3kPaにて1時間反応を行い、結晶性樹脂Kを得た。得られた結晶性樹脂Kの軟化点は126℃、吸熱の最高ピーク温度は113℃及び[軟化点/吸熱の最高ピーク温度]の値は1.12であった。
ポリオキシプロピレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン1286g、ポリオキシエチレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン2218g、テレフタル酸1603g、2-エチルヘキサン酸錫(II)10g及び没食子酸2gを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で反応率が90%に達するまで反応させた後、8.3kPaにて軟化点が111℃に達するまで反応を行い、非晶質ポリエステル(樹脂a)を得た。樹脂aのガラス転移点は69℃、軟化点は111℃、吸熱の最高ピーク温度は71℃、[軟化点/吸熱の最高ピーク温度]の比は1.6、酸価は3.2mgKOH/gであった。なお、反応率とは、生成反応水量/理論生成水量×100の値をいう。
ポリオキシプロピレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン3486g、ポリオキシエチレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン3240g、テレフタル酸1881g、テトラプロペニル無水コハク酸269g、2-エチルヘキサン酸錫(II)30g及び没食子酸2gを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で反応率が90%に達するまで反応させた後、8.3kPaにて1時間反応させた。次に、無水トリメリット酸789gを投入し、220℃にて軟化点が122℃に達するまで反応を行い、非晶質ポリエステル(樹脂b)を得た。樹脂bのガラス転移点は64℃、軟化点は122℃、吸熱の最高ピーク温度は65℃、[軟化点/吸熱の最高ピーク温度]の値は1.9、酸価は18.9mgKOH/gであった。
p-t-ブチルフェノール0.225mol、p-t-オクチルフェノール0.225mol、2,2-ビス(4-ヒロキシフェニル)プロパン0.032mol、パラホルムアルデヒド18.5g(ホルムアルデヒドとして0.6mol)及び5N水酸化カリウム水溶液3gを用い、300mLのキシレン中、120℃で水を留去しながら還流反応を8時間行った。反応溶液を、メタノールを用いて再結晶を行い、ろ過し、ろ過物をさらにメタノールで洗浄し得られた固体を乾燥して負帯電性荷電制御剤αを得た。なお、p−アルキルフェノール(a)[p-t-ブチルフェノール及びp-t-オクチルフェノール]及びビスフェノール化合物(b)[2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン]のフェノール類における含有量はそれぞれ93モル%及び7モル%(モル比で93/7)、縮重合体における原料モル比(フェノール類とアルデヒド類)は1/1.2である。
表3に示す所定量の樹脂a、樹脂b、結晶性樹脂、負帯電性荷電制御剤、及びカルナウバワックスC1(加藤洋行社製、融点:88℃)3重量部、パラフィンワックス「HNP-9」(日本精鑞社製、融点:75℃)3重量部、着色剤「ECB-301」(大日精化社製、フタロシアニンブルー(P.B.15:3))4.5重量部を、ヘンシェルミキサーを用いて1分間混合後、以下に示す条件で溶融混練した。
非磁性一成分現像装置「Oki Microline 5400」(沖データ社製)にトナーを実装し、トナー付着量を0.45±0.03mg/cm2に調整して、4.1cm×13.0cmのベタ画像を富士ゼロックスオフィスサプライ社製のJ紙に印字した。定着機を通過する前にベタ画像を取りだして未定着画像を得た。得られた未定着画像を「Oki Microline 3010」(沖データ社製)の定着機を改造した外部定着機にて、定着ロールの温度を100℃に設定し、240mm/secの定着速度で定着させた。その後、定着ロール温度を105℃に設定し、同様の操作を行った。これを200℃まで5℃ずつ上昇させながら行った。
非磁性一成分現像装置「Oki MicroLine 710」(沖データ社製)を線速240mm/sec(A4縦40枚/分相当)に改造し、各実施例及び各比較例のトナーを実装した。印字率0.3%になるパターンで12万枚印字した後、富士ゼロックスオフィスサプライ社製のJ紙に小文字の「i」をTimes New Romanのフォントで10pointのサイズで50文字を印字した。iの点の部分をルーペで観察し、中抜け発生の有無を目視で判定し、中抜けした文字数を調べた。文字数が少ない程、転写性に優れる。結果を表3に示す。
現像等に好適に用いられる。
Claims (7)
- 結着樹脂、負帯電性荷電制御剤を含有してなるトナーであって、前記結着樹脂が結晶性樹脂と非晶質樹脂からなり、該結晶性樹脂が炭素数2〜10の脂肪族ジオールを含有したアルコール成分と芳香族ジカルボン酸化合物を含有したカルボン酸成分とを縮重合させて得られる縮重合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む複合樹脂を含有してなり、該複合樹脂における縮重合系樹脂成分とスチレン系樹脂成分との重量比(縮重合系樹脂成分/スチレン系樹脂成分)が50/50〜95/5であり、前記負帯電性荷電制御剤がフェノール類とアルデヒド類との縮重合反応により得られた縮重合体であり、該縮重合体の含有量が結着樹脂100重量部に対して0.5〜5重量部である、トナー。
- 複合樹脂が、(イ) 炭素数2〜10の脂肪族ジオールを含有したアルコール成分と芳香族ジカルボン酸化合物を含有したカルボン酸成分とを含む、縮重合系樹脂成分の原料モノマー、(ロ) スチレン系樹脂成分の原料モノマー、及び(ハ) 縮重合系樹脂成分の原料モノマー及びスチレン系樹脂成分の原料モノマーのいずれとも反応し得る両反応性モノマーを重合させることにより得られる樹脂である、請求項1記載のトナー。
- 両反応性モノマーの使用量が、スチレン系樹脂成分の原料モノマーの合計100モルに対して、2〜30モルである、請求項2記載のトナー。
- フェノール類とアルデヒド類との縮重合反応により得られた縮重合体において、該フェノール類が、1つのフェノール性水酸基を有し、該水酸基のオルト位には置換基のないp-アルキルフェノール(a)と、2つのフェノール性水酸基を有し、各水酸基のオルト位には置換基のないビスフェノール化合物(b)とを含有し、該ビスフェノール化合物(b)の前記縮重合反応に用いられるフェノール類における含有量が1〜30モル%であり、前記アルデヒド類が、パラホルムアルデヒド及びホルムアルデヒドから選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3いずれか記載のトナー。
- 複合樹脂のガラス転移点と、複合樹脂中のスチレン系樹脂成分のFox式で計算されたガラス転移点との差の絶対値が10℃以上である、請求項1〜4いずれか記載のトナー。
- 請求項1〜5いずれか記載のトナーを、非磁性一成分現像装置に用いる、画像形成方法。
- 非磁性一成分現像装置が、オイルレス非磁性一成分現像装置である、請求項6記載の画像形成方法。
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