JP2014232169A - トナー用結着樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕 ポリエステル樹脂部分とビニル系樹脂部分とを有する1種又は2種以上の複合樹脂と結晶性ポリエステルを含有するトナー用結着樹脂組成物であって、少なくとも1種の複合樹脂のポリエステル樹脂部分が、エチレングリコールと芳香族ジオールを含有するアルコール成分とカルボン酸成分とを重縮合させて得られる、トナー用結着樹脂組成物、
〔2〕 ポリエステル樹脂部分とビニル系樹脂部分とを有する1種又は2種以上の複合樹脂と結晶性ポリエステルを有するトナー用結着樹脂組成物であって、少なくとも1種の複合樹脂のポリエステル樹脂部分が、芳香族ジオールを含有するアルコール成分とカルボン酸成分とポリエチレンテレフタレートを反応させて得られる、トナー用結着樹脂組成物、
〔3〕 前記〔1〕又は〔2〕記載のトナー用結着樹脂組成物を含有した、静電荷像現像用トナー、並びに
〔4〕 芳香族ジオールを含有するアルコール成分とカルボン酸成分とポリエチレンテレフタレートを含むポリエステル樹脂部分の原料モノマー、ビニル系樹脂部分の原料モノマーを重合させて、複合樹脂を得る工程(1)、及び少なくとも工程(1)で得られた複合樹脂と結晶性ポリエステルを混合する工程(2)を有するトナー用結着樹脂組成物の製造方法
に関する。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物が好ましい。式(I)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物としては、ポリオキシプロピレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシエチレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン等が挙げられる。
この方法では、重縮合反応に適した反応温度条件下で工程(A)を行い、反応温度を低下させ、付加重合反応に適した温度条件下で工程(B)を行う。ビニル系樹脂部分の原料モノマー及び両反応性モノマーは、付加重合反応に適した温度で反応系内に添加にすることが好ましい。両反応性モノマーは付加重合反応をすると共にポリエステル樹脂部分とも反応する。
工程(B)の後に、再度反応温度を上昇させ、必要に応じて架橋剤となる3価以上等のポリエステル樹脂部分の原料モノマー等を重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応や両反応性モノマーとの反応をさらに進めることができる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(B)を行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、工程(A)の重縮合反応を行う。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
ポリエステル樹脂部分の原料モノマーは、付加重合反応時に反応系内に存在してもよく、重縮合反応に適した温度条件下で反応系内に添加してもよい。前者の場合は、重縮合反応に適した温度でエステル化触媒を添加することで重縮合反応の進行を調節できる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(A)と工程(B)とを行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、必要に応じて、エステル化触媒、エステル化助触媒、架橋剤となる3価以上のポリエステル樹脂部分の原料モノマーを重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応をさらに行うことが好ましい。その際、重縮合反応に適した温度条件下では、ラジカル重合禁止剤を添加して重縮合反応だけを進めることもできる。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
結晶性ポリエステルは、アルコール成分とカルボン酸成分を重縮合させて得られるものであり、炭素数6〜12の脂肪族ジオールを含有するアルコール成分とカルボン酸成分を重縮合させて得られるものであることが好ましい。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温から降温速度10℃/分で0℃まで冷却しそのまま1分間静止させる。その後、昇温速度50℃/分で測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの頂点の温度を吸熱の最高ピーク温度とする。
示差走査熱量計「DSC210」(セイコー電子工業社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/分で昇温し、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
以下の方法により、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法により分子量分布を測定し、数平均分子量を求める。
(1) 試料溶液の調製
濃度が0.5g/100mlになるように、試料をクロロホルムに、40℃で溶解させる。次いで、この溶液をポアサイズ0.2μmのフッ素樹脂フィルター「DISMIC-25JP」(ADVANTEC社製)を用いて濾過して不溶解成分を除き、試料溶液とする。
(2) 分子量測定
下記の測定装置と分析カラムを用い、溶離液としてクロロホルムを、毎分1mlの流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこに試料溶液100μlを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の単分散ポリスチレン(東ソー社製のA-500(5.0×102)、A-1000(1.01×103)、A-2500(2.63×103)、A-5000(5.97×103)、F-1(1.02×104)、F-2(1.81×104)、F-4(3.97×104)、F-10(9.64×104)、F-20(1.90×105)、F-40(4.27×105)、F-80(7.06×105)、F-128(1.09×106))を標準試料として作成したものを用いる。
測定装置:HLC-8220GPC(東ソー社製)
分析カラム:GMHXL+G3000HXL(東ソー社製)
示差走査熱量計「DSC210」(セイコー電子工業社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/分で昇温し、融解熱の最大ピーク温度を融点とする。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、外添剤の走査型電子顕微鏡(SEM)写真から測定した、500個の粒子の粒径の平均値をいう。長径と短径がある場合は長径を指す。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)5%電解液
分散条件:分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させる。
測定条件:ビーカーに電解液100mlと分散液を加え、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度で、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
製造例1〔樹脂a1〜a4、a6及びA2〕
表1、2に示すアルコール成分及びアジピン酸と無水トリメリット酸以外のカルボン酸成分を、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、160℃まで昇温した。その後、アクリル酸(両反応性モノマー)、ビニル系樹脂の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、200℃まで上昇させ、表1、2に示すポリエチレンテレフタレート(樹脂a6は無し)、2-エチルヘキサン酸錫(II)30g及び没食子酸2gを入れた後、230℃で6時間重縮合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。210℃まで冷却した後、アジピン酸及び無水トリメリット酸を投入し、210℃、10kPaにて表1、2に示す軟化点に達するまで反応を行って、複合樹脂を得た。
表1に示すアルコール成分及びアジピン酸と無水トリメリット酸以外のカルボン酸成分を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、160℃まで昇温した。その後、アクリル酸(両反応性モノマー)、ビニル系樹脂の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、200℃まで上昇させ、表1に示すポリエチレンテレフタレート(樹脂a5は無し)、2−エチルヘキサン酸錫(II)30g及び没食子酸2gを入れた後、230℃で6時間重縮合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。210℃まで冷却した後、アジピン酸及び無水トリメリット酸を投入し、210℃、10kPaにて表1に示す軟化点に達するまで反応を行って、複合樹脂を得た。
表1示すアルコール成分及びアジピン酸と無水トリメリット酸以外のカルボン酸成分、並びに2-エチルヘキサン酸錫(II)30g及び没食子酸2gを、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で6時間重縮合反応させた。230℃8.0kPaで1時間反応させた後、さらにアジピン酸及び無水トリメリット酸を210℃で反応させ、10kPaにて表1に示す軟化点まで反応を行って、非晶質ポリエステルを得た。
表2に示すアルコール成分とフマル酸、無水トリメリット酸以外のカルボン酸成分を、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5L容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、160℃まで昇温した。その後、アクリル酸(両反応性モノマー)、ビニル系樹脂の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、200℃まで上昇させ、2-エチルヘキサン酸錫(II)40g及び没食子酸2gを入れた後、230℃で10時間重縮合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。200℃まで冷却した後、フマル酸、無水トリメリット酸及びターシャルブチルカテコール4gを投入し、200℃にて1時間反応を行い、210℃、10kPaにて表2に示す軟化点に達するまで反応を行って、複合樹脂を得た。
表2に示すアルコール成分及びポリエチレンテレフタレート、並びに2-エチルヘキサン酸錫(II)30g及び没食子酸2gを、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で6時間重縮合反応させた。230℃8.0kPaで1時間反応させた後、さらにアジピン酸及び無水トリメリット酸を210℃で反応させ、10kPaにて表2に示す軟化点まで反応を行って、非晶質ポリエステルを得た。
表3に示すアルコール成分及びカルボン酸成分を窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、140℃で6時間保持、さらに200℃まで6時間かけて昇温後、2-エチルヘキサン酸錫(II)20g及び没食子酸2gを入れ、200℃にて1時間反応させた後、8.3kPaにて1時間反応させて結晶性ポリエステルを得た。
表3に示すアルコール成分及びカルボン酸成分とターシャルブチルカテコール2gを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、140℃で6時間保持、さらに200℃まで6時間かけて昇温後、2-エチルヘキサン酸錫(II)20g及び没食子酸2gを入れ、200℃にて1時間反応させた後、8.3kPaにて1時間反応させて結晶性ポリエステルを得た。
実施例1〜17及び比較例1、2
表4に示す樹脂を混合した結着樹脂100質量部、着色剤「ECB-301」(大日精化社製、C.I.ピグメントブルー15:3)5質量部、負帯電性荷電制御剤「LR-147」(日本カーリット社製)1質量部、離型剤「NP-105」(三井化学社製、融点:140℃)2質量部を、ヘンシェルミキサーによく攪拌した後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出機を用いて溶融混練した。ロールの回転速度は200r/min、ロール内の加熱温度は120℃であり、混合物の供給速度は10kg/hr、平均滞留時間は約18秒であった。得られた混練物を冷却ローラーで圧延冷却した後、ジェットミルで体積中位粒径(D50)6.5μmの粉体を得た。
得られたトナーを複写機「AR-505」(シャープ(株)製)に実装し、トナー付着量が0.7mg/cm2の未定着画像(2cm×12cm)を得た。複写機「AR-505」(シャープ(株)製)の定着機をオフラインで定着可能なように改良した定着機(定着速度200mm/sec)を用い、定着温度を90℃から240℃へと5℃ずつ順次上昇させながら、各定着温度で定着試験を行った。定着紙には、「CopyBond SF-70NA」(シャープ社製、75g/m2)を使用した。
最低定着温度は500gの荷重をかけた底面が15mm×7.5mmの砂消しゴムで、定着機を通して定着された画像を5往復擦り、擦る前後の光学反射密度を反射濃度計「RD-915」(マクベス社製)を用いて測定し、両者の比率(擦り後/擦り前)が最初に70%を越える定着ローラーの温度を最低定着温度とする。最低定着温度が低いほど、低温定着性に優れる。結果を表4に示す。
トナー10gを半径12mmの円筒型容器に入れ、上から100gの重りをのせ、50℃及び相対湿度60%の環境で72時間保持した。パウダーテスター(ホソカワミクロン(株)製)に、上から順に、篩いA(目開き250μm)、篩いB(目開き150μm)、篩いC(目開き75μm)の3つの篩を重ね合わせて設置し、篩いA上にトナー10gを乗せて60秒間振動を与えた。篩いA上に残存したトナー質量WA(g)を、篩いB上に残存したトナー質量WB(g)を、篩いC上に残存したトナー質量WC(g)を、それぞれ測定し、下記式に従って算出される値(α)をもとに、耐熱保存性を評価した。値(α)が100に近いほど、耐熱保存性に優れる。結果を表4に示す。
前記の低温定着性の評価の際に、ホットオフセットの発生を目視にて観察し、ホットオフセットが発生する温度を耐ホットオフセット性として確認した。このホットオフセットが発生する温度が高いほど好ましい。結果を表4に示す。表中、「220<」はホットオフセットの発生温度が220℃以上であることを意味する。
Claims (12)
- ポリエステル樹脂部分とビニル系樹脂部分とを有する1種又は2種以上の複合樹脂と結晶性ポリエステルを含有するトナー用結着樹脂組成物であって、少なくとも1種の複合樹脂のポリエステル樹脂部分が、エチレングリコールと芳香族ジオールを含有するアルコール成分とカルボン酸成分とを重縮合させて得られる、トナー用結着樹脂組成物。
- エチレングリコールと芳香族ジオールのモル比(エチレングリコール/芳香族ジオール)がアルコール成分中、3/97〜80/20である、請求項1記載のトナー用結着樹脂組成物。
- ポリエステル樹脂部分とビニル系樹脂部分とを有する1種又は2種以上の複合樹脂と結晶性ポリエステルを有するトナー用結着樹脂組成物であって、少なくとも1種の複合樹脂のポリエステル樹脂部分が、芳香族ジオールを含有するアルコール成分とカルボン酸成分とポリエチレンテレフタレートを反応させて得られる、トナー用結着樹脂組成物。
- ポリエチレンテレフタレートの量が、アルコール成分とカルボン酸成分とポリエチレンテレフタレートの総量中、3〜50質量%である、請求項3記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 複合樹脂と結晶性ポリエステルの質量比(複合樹脂/結晶性ポリエステル)が65/35〜97/3である、請求項1〜4いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- ポリエステル樹脂部分とビニル系樹脂部分の質量比(ポリエステル樹脂部分/ビニル系樹脂部分)が50/50〜95/5である、請求項1〜5いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 複合樹脂が、軟化点の異なる2種の複合樹脂からなる、請求項1〜6いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 結晶性ポリエステルが、炭素数6〜12の脂肪族ジオールを含有するアルコール成分とカルボン酸成分とを重縮合させて得られる、請求項1〜7いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 結晶性ポリエステルが、アルコール成分と、該アルコール成分100モルに対して70モル以上の炭素数4〜12の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを重縮合させて得られる、請求項1〜8いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 結晶性ポリエステルが、炭素数9〜12の脂肪族ジオールを含有するアルコール成分とカルボン酸成分とを重縮合させて得られる、請求項1〜9いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 請求項1〜10いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物を含有した、静電荷像現像用トナー。
- 芳香族ジオールを含有するアルコール成分とカルボン酸成分とポリエチレンテレフタレートを含むポリエステル樹脂部分の原料モノマー、ビニル系樹脂部分の原料モノマーを重合させて、複合樹脂を得る工程(1)、及び少なくとも工程(1)で得られた複合樹脂と結晶性ポリエステルを混合する工程(2)を有するトナー用結着樹脂組成物の製造方法。
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