JP5191540B2 - グルタミン酸n,n−二酢酸アミド、グルタミン酸n−酢酸アミドn−アセトニトリル、これらのアルカリ金属塩、それらの調製プロセス及びそれらの使用 - Google Patents
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Description
本発明に従ったシンガー合成によるGLDアミドの調製
反応器に、グルタミン酸Na一水和物(Flukaから得られる)から調製された1,691.4g(5モル)の40% L−グルタミン酸モノナトリウム塩溶液を事前に仕込んだ。340.9g(5モル)の44%ホルムアルデヒド溶液を5分〜30分で加えた。温度が、ホルムアルデヒドの添加速度及びホルムアルデヒド溶液の温度に依存してわずかに上昇した(わずかな発熱)。溶液を室温に冷却した。同時に、270gのHCN(10モル)及び341gのホルムアルデヒド溶液(5モル)を添加した。加熱/冷却浴の温度を調節して、反応温度を40℃未満で保った。添加が完了したとき、反応混合物を室温で30分間〜90分間撹拌した。
上記プロセスに従って調製された、pHが約4であるGLDN溶液を、オーブンで、45℃で3日間加熱した。室温に冷却した後、GLDN溶液のpHを、濃塩酸をゆっくり加えることによって約3にした。透明な溶液を、1週間を超えて室温で貯蔵した。結晶化が始まったとき、溶液を冷蔵庫で3週間貯蔵した。この後、結晶をろ過し、洗浄し、40℃で真空乾燥した。プロトン−NMR及びカーボン−NMRにより、単離された化合物がGLDアミドであったことが示された。その結果が図1及び図2に表される。収率は、ニトリルの出発量に基づいて約35%のGLDアミドであった。
1,001.3gのGLDアミド(3.84モル)を1,256.7gの49% NaOH溶液及び1,002gの水の混合物に少量ずつ加えた。混合物を108℃で2時間沸騰させて、アンモニアを除去し、その後、室温に冷却した。
GLDA溶液をNiro移動式微量噴霧乾燥機により噴霧乾燥した。GLDA−Na4の収率(Fe−TSVに基づいて求められた)は約91%であった。
本実施例では、GLDAを、例えば、欧州特許第884381号に開示されるような「古典的」なストレッカー合成を使用して調製した。
Claims (8)
- グルタミン酸N,N−二酢酸アミド、カリウムグルタマートN,N−二酢酸アミド又はナトリウムグルタマートN,N−二酢酸アミド、グルタミン酸N−酢酸アミドN−アセトニトリル、カリウムグルタマートN−酢酸アミドN−アセトニトリル又はナトリウムグルタマートN−酢酸アミドN−アセトニトリル。
- 0.5〜7の間でのpHにおけるグルタミン酸N,N−ジアセトニトリル又はそのカリウム塩若しくはナトリウム塩の加水分解を含む、請求項1に記載の酢酸アミド化合物を調製するためのプロセス。
- その後の工程において、グルタミン酸−N,N−二酢酸アミド、グルタミン酸N−モノ酢酸アミドN−モノアセトニトリル又はそれらのカリウム塩若しくはナトリウム塩を結晶化工程又は析出化工程によって単離することを含む、請求項2に記載のプロセス。
- グルタミン酸、そのナトリウム塩若しくはカリウム塩、又は、それらの混合物を、水溶液において、ホルムアルデヒド、シアン化水素、そのカリウム塩若しくはナトリウム塩又はそれらの混合物、及び、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム又はそれらの混合物と反応させ、その後の工程で、第1の工程で形成されたニトリル化合物を0.5〜7の間のpHにおいて加水分解することを含む、請求項1に記載の酢酸アミド化合物を調製するためのプロセス。
- 請求項2から4のいずれか一項に記載のプロセスの後に、得られた酢酸アミド化合物を少なくとも90℃の温度及びアルカリ性pHで加水分解し、グルタミン酸−N,N−二酢酸又はそのナトリウム塩若しくはカリウム塩を得るプロセス。
- グルタミン酸−N,N−二酢酸又はその塩の調製における、請求項1に記載の酢酸アミド化合物の使用。
- 結晶化阻害剤としての、請求項1に記載の酢酸アミド化合物の使用。
- 請求項1に記載の酢酸アミド化合物の、油井用途における使用、洗剤組成物、スケール除去組成物、微生物用組成物又は微量栄養素組成物における使用、これらのいずれかの組成物の調製における使用、又は、ガススイートニング、パルプ漂白及び紙漂白における使用。
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