JP5178836B2 - グルタミン酸n,n−二酢酸のアルカリ金属塩、そのような塩の調製プロセス及びその使用 - Google Patents
グルタミン酸n,n−二酢酸のアルカリ金属塩、そのような塩の調製プロセス及びその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5178836B2 JP5178836B2 JP2010520577A JP2010520577A JP5178836B2 JP 5178836 B2 JP5178836 B2 JP 5178836B2 JP 2010520577 A JP2010520577 A JP 2010520577A JP 2010520577 A JP2010520577 A JP 2010520577A JP 5178836 B2 JP5178836 B2 JP 5178836B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- salt
- potassium
- sodium
- glutamic acid
- alkali metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/33—Amino carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/26—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing carboxyl groups by reaction with HCN, or a salt thereof, and amines, or from aminonitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/24—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one carboxyl group bound to the carbon skeleton, e.g. aspartic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C237/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/25—Aminoacetonitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/84—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/86—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/32—Organic compounds containing nitrogen
- C11D7/3245—Aminoacids
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
- D21C9/00—After-treatment of cellulose pulp, e.g. of wood pulp, or cotton linters ; Treatment of dilute or dewatered pulp or process improvement taking place after obtaining the raw cellulosic material and not provided for elsewhere
- D21C9/10—Bleaching ; Apparatus therefor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
1グルタミン酸+2HO−CH2−CN+3NaOH+1KOH → GLDA−KNa3+2NH3+2H2O
1グルタミン酸+2CH2O+2HCN+3NaOH+1KOH → GLDA−KNa3+2NH3+2H2O
HOOC−CH2−CH2−C(H)(COOM’)−N−(CH2−CN)2+3M(OH)+1H2O → MOOC−CH2−CH2−C(H)(COOM’)−N−(CH2−COOM)2+2NH3
(アミノアセトニトリル中間体+塩基 → アミノカルボン酸塩+アンモニア)
上記反応において、それぞれのM及びM’は同じ又は異なる場合があり、アルカリ金属イオンを表す。
種々のNaxKyGLDA生成物を、下記の原料:
GLDA−H4(GLDA−H4を作製するために強酸性樹脂によりイオン交換されたDissolvine GL−45−S(Akzo Nobel NVから得られる)から作製される)、50%のNaOH水溶液、45%のKOH水溶液を下記の表1に従って混合することによって調製した。
Na3KGLDAを、下記の調製プロセスを使用して調製した:
222kgのグルタミン酸(Flukaから得られる)を182kgの水酸化カリウム(46.3wt%)(1当量のKOH)に60℃未満の温度で溶解して、404kgのモノカリウムグルタミン酸の均一な溶液を得た(H2Oにおける約70wt%)。
GLDAの四ナトリウム塩を調製するために、最初の反応工程において、120kgの50wt%(1当量)NaOH水溶液が、グルタミン酸のナトリウム塩(MSG)を溶解するために使用されたことを除いて、実施例2aの手順を繰り返した。MSGの溶解度は、グルタミン酸のカリウム塩(MPG)の溶解度よりも、大きく制限され、結果として、ニトリル溶液はより大きく希釈される。最終的な生成物であるNa4GLDAがH2Oにおける約55wt%の濃度で単離された。NMR及びAASによる分析では、生成物がテトラナトリウムグルタミン酸−N,N−二酢酸であり、収率がグルタミン酸に基づいて90%を超えていたことが示された。
222kgのグルタミン酸(Flukaから得られる)を182kgの水酸化カリウム(46.3wt%)(1当量のKOH)に80℃未満の温度で溶解して、404kgのモノカリウムグルタミン酸の均一な溶液を得た(H2Oにおける約70wt%)。この溶液に1当量の50wt% NaOHを加えた。グルタミン酸塩溶液の温度が沸点にまで上昇し、2.2当量のNaCN(30wt%)(539kg)及び2.2当量のホルムアルデヒド(44wt%)(229kg)を、溶液をその沸点で保ちながら同時に添加した。溶液を加熱して、さらに数時間沸騰させた。アンモニアが遊離し、KNa3GLDAが形成された。KNa3GLDAをNMR分析及びAAS分析によって確認した。
222kgのグルタミン酸(Flukaから得られる)を182kgの水酸化カリウム(46.3wt%)(1当量のKOH)及び360kgのNaOH(50wt%)(3当量)の混合物に溶解した。溶解が完了したとき、89kgのHCN(2.2当量)及び229kgの44wt%ホルムアルデヒド(2.2当量)を同時に添加した。溶液を加熱して、さらに数時間沸騰させた。アンモニアが遊離し、KNa3GLDAが形成された。
Na4GLDA及びK4GLDAを3:1のモル比で混合すること
テトラナトリウムGLDAの45wt%溶液の234kgをテトラカリウムGLDAの55wt%溶液の75.5kgと混合して、KNa3GLDAの47.7wt%溶液の309.5kgを得た。
Claims (13)
- 下記式のグルタミン酸−N,N−二酢酸(GLDA)のアルカリ金属塩:NaxKyHzGLDA(式中、xは2以上で4未満であり、yは0よりも大きく2以下であり、x+yは3.5〜4であり、x+y+z=4である)。
- xが2.5〜3.5の間であり、yが0.5〜1.5の間である、請求項1に記載のアルカリ金属塩。
- xが約3であり、yが約1である、請求項1に記載のアルカリ金属塩。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載されるアルカリ金属塩を調製するためのプロセスであって、グルタミン酸、そのナトリウム塩若しくはカリウム塩、又は、それらの混合物と、ホルムアルデヒド、シアン化水素又はそのカリウム塩若しくはナトリウム塩又はそれらの混合物、及び、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム又はそれらの混合物とを、高い温度で水溶液において、反応させて、生成したNH3を除くことを含むプロセスであり、プロセス中において、ナトリウム対カリウムのモル比が1:1〜7:1の間であることを特徴とする、プロセス。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載されるアルカリ金属塩を調製するためのプロセスであって、2つ以上の工程を含み、第1の工程において、グルタミン酸、そのナトリウム塩若しくはカリウム塩、又は、それらの混合物と、ホルムアルデヒド及びシアン化水素とが、7以下のpHで反応させられ、その次の工程において、第1の工程で生成したニトリル化合物が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又はそれらの混合物により加水分解されるプロセスであり、ナトリウム対カリウムのモル比が1:1〜7:1の間であることを特徴とする、プロセス。
- 前記第1の工程において、グルタミン酸ジアセトニトリルモノカリウム塩が、グルタミン酸カリウムとシアン化水素及びホルムアルデヒドとを反応させることによるか、又は、グルタミン酸とシアン化カリウム及びホルムアルデヒドとを反応させることによるかのどちらかによって形成され、ただし、前記ニトリルがその次の工程において水酸化ナトリウムにより加水分解される、請求項5に記載のプロセス。
- 前記加水分解が2つの工程で行われ、第1の工程が、0.5〜7の間のpHで、グルタミン酸−N,N−二酢酸アミド、グルタミン酸−N−モノ酢酸アミド−N−モノアセトニトリル又はそれらのカリウム塩若しくはナトリウム塩を生じさせる工程であり、その次の工程が、少なくとも90℃の温度及びアルカリ性pHで、グルタミン酸−N,N−二酢酸又はそのナトリウム塩若しくはカリウム塩を生じさせる工程であり、必要な場合には、グルタミン酸−N,N−二酢酸アミドを単離するさらなる中間工程を含む、請求項5又は6に記載のプロセス。
- グルタミン酸−N,N−二酢酸をナトリウム塩及びカリウム塩により滴定することを含み、ナトリウム対カリウムのモル比が7:1〜1:1の間である、請求項1から3のいずれか一項に記載されるアルカリ金属塩を調製するためのプロセス。
- GLDAの四ナトリウム塩及びGLDAの四カリウム塩を7:1〜1:1の間のモル比で混合することを含む、請求項1から3のいずれか一項に記載されるアルカリ金属塩を調製するためのプロセス。
- ナトリウム対カリウムのモル比が1:1〜4:1の間である、請求項4から9のいずれか一項に記載のプロセス。
- ナトリウム対カリウムのモル比が約3:1である、請求項10に記載されるアルカリ金属塩を調製するためのプロセス。
- 前記水酸化カリウム又は水酸化ナトリウムが過剰に使用される、請求項4から7のいずれか一項に記載のプロセス。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載されるアルカリ金属塩の、油井用途における使用、洗剤組成物、スケール除去組成物、微生物用組成物又は微量栄養素組成物における使用、これらのいずれかの組成物の調製における使用、又は、ガススイートニング、パルプ漂白及び紙漂白における使用。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP07114558.5 | 2007-08-17 | ||
EP07114558 | 2007-08-17 | ||
US96843207P | 2007-08-28 | 2007-08-28 | |
US60/968,432 | 2007-08-28 | ||
PCT/EP2008/060655 WO2009024518A1 (en) | 2007-08-17 | 2008-08-14 | Alkali metal salt of glutamic acid n,n-diacetic acid, a process to prepare such salt, and the use thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010536727A JP2010536727A (ja) | 2010-12-02 |
JP5178836B2 true JP5178836B2 (ja) | 2013-04-10 |
Family
ID=38982671
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010520578A Expired - Fee Related JP5191540B2 (ja) | 2007-08-17 | 2008-08-14 | グルタミン酸n,n−二酢酸アミド、グルタミン酸n−酢酸アミドn−アセトニトリル、これらのアルカリ金属塩、それらの調製プロセス及びそれらの使用 |
JP2010520577A Expired - Fee Related JP5178836B2 (ja) | 2007-08-17 | 2008-08-14 | グルタミン酸n,n−二酢酸のアルカリ金属塩、そのような塩の調製プロセス及びその使用 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010520578A Expired - Fee Related JP5191540B2 (ja) | 2007-08-17 | 2008-08-14 | グルタミン酸n,n−二酢酸アミド、グルタミン酸n−酢酸アミドn−アセトニトリル、これらのアルカリ金属塩、それらの調製プロセス及びそれらの使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8399705B2 (ja) |
EP (2) | EP2176213B1 (ja) |
JP (2) | JP5191540B2 (ja) |
KR (1) | KR101558441B1 (ja) |
CN (2) | CN101784514B (ja) |
CA (1) | CA2696669C (ja) |
MX (1) | MX2010001905A (ja) |
WO (2) | WO2009024519A1 (ja) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8698447B2 (en) | 2007-09-14 | 2014-04-15 | The Powerwise Group, Inc. | Energy saving system and method for devices with rotating or reciprocating masses |
US8455682B2 (en) | 2008-03-03 | 2013-06-04 | Basf Se | Method for the production of aminodicarboxylic acid-N,N-diacetic acids |
BRPI1009084A2 (pt) * | 2009-06-05 | 2016-03-01 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | processo compreendendo a reação de cianeto com um aminoacido e um aldeido |
US8956520B2 (en) * | 2009-06-05 | 2015-02-17 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Electrochemical process to prepare chemicals using a cyanide salt |
MX2012003008A (es) | 2009-09-08 | 2012-04-19 | Powerwise Group Inc | Sistema y metodo para ahorrar energia para dispositivos con masas rotatorias o alternativas. |
AU2010311547B2 (en) | 2009-10-30 | 2013-12-19 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Use of a metal supplement in animal feed |
EP2571846A2 (en) * | 2010-05-21 | 2013-03-27 | Dow Global Technologies LLC | Aminocarboxylate powders with improved purity and flow ability properties |
EP2585572A1 (en) * | 2010-06-28 | 2013-05-01 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Coated particles of a glumatic acid n,n-diacetate chelating agent |
WO2012080299A1 (en) * | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Ammonium salts of chelating agents and their use in oil and gas field applications |
CA2820910C (en) * | 2010-12-17 | 2018-11-27 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Process and fluid to improve the permeability of sandstone formations using a chelating agent |
AU2011200525B8 (en) | 2010-12-17 | 2016-10-13 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Environmentally friendly stimulation fluids, processes to create wormholes in carbonate reservoirs, and processes to remove wellbore damage in carbonate reservoirs |
AU2011343383A1 (en) * | 2010-12-17 | 2013-06-20 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Process to control iron in oil and gas applications using a chelating agent |
JP2014505749A (ja) * | 2010-12-17 | 2014-03-06 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップ | キレート剤を用いるイライト含有累層の処理 |
MX2013006612A (es) * | 2010-12-17 | 2013-07-29 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Fluido conveniente para el tratamiento de las formaciones de carbonato que contiene un agente quelante. |
WO2012113738A1 (en) | 2011-02-22 | 2012-08-30 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Chelating agent precursors, fluids containing them, and their use |
EP2537866A1 (en) * | 2011-06-21 | 2012-12-26 | Serumwerk Bernburg AG | Hydroxyethyl starch derivatives, method for manufacturing the same and therapeutical uses thereof |
WO2013092440A1 (en) * | 2011-12-19 | 2013-06-27 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Compositions comprising polyester polyamine and polyester polyquaternary ammonium corrosion inhibitors and chelating agents |
CN102827016B (zh) * | 2012-03-20 | 2015-04-01 | 石家庄杰克化工有限公司 | 新型绿色螯合剂谷氨酸二乙酸四乙酸金属盐的制备 |
EP2931699A1 (en) | 2012-12-14 | 2015-10-21 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Crystalline particles of glutamic acid n,n-diacetic acid |
CN104854079A (zh) | 2012-12-14 | 2015-08-19 | 阿克佐诺贝尔化学国际公司 | 谷氨酸n,n-二乙酸的盐的结晶颗粒 |
CN105085288B (zh) * | 2014-04-18 | 2017-03-08 | 四川安东油气工程技术服务有限公司 | 一种有机多元羧酸的制备方法 |
US9676706B2 (en) | 2014-10-17 | 2017-06-13 | Halliburton Energy Services, Inc. | Low pH metal-free preparation of aminated organic acid |
TR201909699T4 (tr) | 2014-11-26 | 2019-07-22 | Basf Se | Kompleks yapici ajanlarin kombi̇nasyonunu i̇çeren aköz solüsyon |
EP3237375B1 (en) | 2014-12-23 | 2019-04-10 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Crystals of alanine n-acetic acid precursors, process to prepare them and their use |
EP3268348B1 (en) * | 2015-03-12 | 2021-05-12 | Basf Se | Process for making mixtures of enantiomers, and mixtures of enantiomers |
CN107592858A (zh) * | 2015-05-13 | 2018-01-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备螯合剂混合物的方法 |
JP6240944B2 (ja) * | 2015-12-28 | 2017-12-06 | 昭和電工株式会社 | 洗浄剤組成物、洗浄剤、洗浄剤組成物の製造方法 |
US10745612B2 (en) | 2016-06-30 | 2020-08-18 | Halliburton Energy Services, Inc. | Sulfonated iminodialkanoic acids formed from an iminodialkylnitrile and a sultone and methods for use thereof |
EP3484978B1 (en) * | 2016-07-14 | 2020-06-10 | LANXESS Solutions US Inc. | High density clear brine fluids |
EP3746535A1 (en) | 2018-01-30 | 2020-12-09 | Eastman Chemical Company | Compositions comprising aminocarboxylate chelating agents |
DE102019124958B4 (de) | 2019-09-17 | 2023-03-23 | Zschimmer & Schwarz Mohsdorf GmbH & Co. KG. | Phosphonsäurederivate und Verfahren zu deren Herstellung |
CN112028785B (zh) * | 2020-09-01 | 2023-01-31 | 河南清水源科技股份有限公司 | 一种绿色螯合剂谷氨酸二乙酸钠盐的制备方法 |
EP4286366A1 (en) | 2022-05-30 | 2023-12-06 | Nouryon Chemicals International B.V. | Method of forming a chelating composition |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06282044A (ja) * | 1993-03-26 | 1994-10-07 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料用固形処理剤包装体 |
EP0804531A1 (en) | 1995-01-19 | 1997-11-05 | Rhone-Poulenc Chemicals Limited | Method for reducing stain |
JPH08268986A (ja) * | 1995-02-03 | 1996-10-15 | Nitto Chem Ind Co Ltd | アスパラギン酸− n,n−二酢酸またはその塩類の製造方法 |
EP0783034B1 (en) | 1995-12-22 | 2010-08-18 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Chelating agent and detergent comprising the same |
JP3217277B2 (ja) * | 1996-10-08 | 2001-10-09 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
JPH1192436A (ja) * | 1997-09-22 | 1999-04-06 | Kao Corp | アミドアミノポリカルボン酸又はその塩及びそれを用いた洗浄剤組成物 |
EP1004571B1 (en) | 1998-05-27 | 2004-09-29 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Processes for producing amino acid having secondary or tertiary amino group and three or more carboxyl groups and its salt |
JP2000192091A (ja) | 1998-12-28 | 2000-07-11 | Showa Denko Kk | 漂白剤組成物 |
JP4015778B2 (ja) | 1999-06-17 | 2007-11-28 | ディバーシー・アイピー・インターナショナル・ビー・ヴイ | 食器洗浄機用液体洗浄剤組成物 |
JP2001107078A (ja) * | 1999-10-07 | 2001-04-17 | Asahi Kasei Corp | 界面活性剤水溶液 |
JP4916098B2 (ja) * | 2000-12-25 | 2012-04-11 | 資生堂ホネケーキ工業株式会社 | 透明固形石鹸組成物 |
JP2002356464A (ja) | 2001-05-30 | 2002-12-13 | Showa Denko Kk | 高純度アミノポリカルボン酸及びその塩と製造方法 |
JP4112310B2 (ja) * | 2002-08-14 | 2008-07-02 | 花王株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
EP1803801A1 (de) * | 2006-01-03 | 2007-07-04 | Basf Aktiengesellschaft | Mischpulver oder Mischgranulat auf Basis von Glutaminsäure-N,N-diessigsäure und ihren Salzen |
-
2008
- 2008-08-14 CN CN2008801032252A patent/CN101784514B/zh active Active
- 2008-08-14 WO PCT/EP2008/060656 patent/WO2009024519A1/en active Application Filing
- 2008-08-14 MX MX2010001905A patent/MX2010001905A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-08-14 US US12/673,671 patent/US8399705B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-14 JP JP2010520578A patent/JP5191540B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-14 KR KR1020107005848A patent/KR101558441B1/ko active IP Right Grant
- 2008-08-14 CA CA2696669A patent/CA2696669C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-14 US US12/673,683 patent/US9080133B2/en active Active
- 2008-08-14 JP JP2010520577A patent/JP5178836B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-14 EP EP20080787202 patent/EP2176213B1/en active Active
- 2008-08-14 WO PCT/EP2008/060655 patent/WO2009024518A1/en active Application Filing
- 2008-08-14 CN CN2008801032360A patent/CN101784513B/zh active Active
- 2008-08-14 EP EP20080787203 patent/EP2176215B1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20100222610A1 (en) | 2010-09-02 |
CA2696669C (en) | 2016-05-24 |
WO2009024519A1 (en) | 2009-02-26 |
CA2696669A1 (en) | 2009-02-26 |
JP2010536728A (ja) | 2010-12-02 |
EP2176213B1 (en) | 2012-11-14 |
JP2010536727A (ja) | 2010-12-02 |
CN101784514B (zh) | 2013-12-04 |
CN101784513A (zh) | 2010-07-21 |
US20100324334A1 (en) | 2010-12-23 |
MX2010001905A (es) | 2010-05-13 |
CN101784514A (zh) | 2010-07-21 |
WO2009024518A1 (en) | 2009-02-26 |
EP2176213A1 (en) | 2010-04-21 |
US9080133B2 (en) | 2015-07-14 |
CN101784513B (zh) | 2013-06-12 |
KR20100061687A (ko) | 2010-06-08 |
US8399705B2 (en) | 2013-03-19 |
KR101558441B1 (ko) | 2015-10-07 |
EP2176215A1 (en) | 2010-04-21 |
EP2176215B1 (en) | 2014-10-08 |
JP5191540B2 (ja) | 2013-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5178836B2 (ja) | グルタミン酸n,n−二酢酸のアルカリ金属塩、そのような塩の調製プロセス及びその使用 | |
JP5600059B2 (ja) | 組成物 | |
JPS63199295A (ja) | エチレンジアミン−n,n′−ジコハク酸を含有する洗剤組成物 | |
JP2012515827A (ja) | キレート剤及びそれに関する方法 | |
JP6847034B2 (ja) | アミノカルボン酸のトリアルカリ金属塩の溶液、その製造及び使用方法 | |
US9416095B2 (en) | Salts, crystals, complexes, and derivatives of threonine diacetic acid, a process to prepare threonine diacetic acid, and the use thereof | |
JP3870448B2 (ja) | アミノジカルボン酸−n,n−二酢酸塩類の製造法 | |
CA2240321A1 (en) | An amino nitrile intermediate for the preparation of 2-hydroxyethyl iminodiacetic acid | |
EP4359501A1 (en) | Edds adduct compositions | |
JP2002515922A (ja) | ポリアミノモノ琥珀酸誘導体分解性キレート化剤、その使用及びその組成物 | |
KR20170128398A (ko) | 거울상이성질체의 혼합물의 제조 방법, 및 거울상이성질체의 혼합물 | |
JP2003252839A (ja) | N−ビスヒドロキシアルキルアミノ酸類の製造方法 | |
JPH08268986A (ja) | アスパラギン酸− n,n−二酢酸またはその塩類の製造方法 | |
JP4073179B2 (ja) | N−カルボキシアルキル−アミノ酸類の製造方法 | |
DE10216816A1 (de) | Verwendung von Aminomethylenderivaten und Aminomethylenderivate sowie Verfahren zur Herstellung derselben | |
JP2008063338A (ja) | N−カルボキシアルキル−アミノ酸類の製造方法 | |
JP2007084516A (ja) | シクロブタンアミド化合物、その製造方法及びキレート剤 | |
DE10305816A1 (de) | Verwendung von Aminomethylenderivaten und Aminomethylenderivate sowie Verfahren zur Herstellung derselben |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120918 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120925 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121105 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121211 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130108 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5178836 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |