JPH10175931A - グルタミン酸−n,n−二酢酸塩類の製造方法 - Google Patents
グルタミン酸−n,n−二酢酸塩類の製造方法Info
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- JPH10175931A JPH10175931A JP33849896A JP33849896A JPH10175931A JP H10175931 A JPH10175931 A JP H10175931A JP 33849896 A JP33849896 A JP 33849896A JP 33849896 A JP33849896 A JP 33849896A JP H10175931 A JPH10175931 A JP H10175931A
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Abstract
的に高収率、高純度のグルタミン酸−N,N−二酢酸塩
類を製造する。 【解決手段】 グルタミン酸またはその塩のアルカリ性
溶液に、青酸及びホルマリンを同時に供給し反応させる
か、グルタミン酸またはその塩の水溶液に、青酸、ホル
マリン及びアルカリ水溶液を同時に供給し反応させるグ
ルタミン酸−N,N−二酢酸塩類の製造方法。
Description
N,N−二酢酸またはその塩(以下、併せてグルタミン
酸−N,N−二酢酸塩類という。)の製造方法に関す
る。グルタミン酸−N,N−二酢酸塩類は下記の一般式
(1)に示す化合物でキレート剤として、洗剤組成物、
洗剤ビルダー、重金属封鎖剤、過酸化水素安定剤、写真
用薬剤など、工業用途及び家庭用用途が検討されてい
る。
ルカリ金属原子を示す。)
Aが広く使用されているが、EDTAに生分解性がない
ことから、環境への問題等で代替品の研究が盛んに行わ
れている。その中でグルタミン酸−N,N−二酢酸塩類
は生分解性に優れ、代替のキレート剤として期待され
る。
の塩(以下、併せてグルタミン酸類という。)を製造す
る方法は、従来から種々知られている。例えば、アル
カリ条件下で以下の一般式(2)のグルタミン酸類に二
分子のクロル酢酸を付加してグルタミン酸−N,N−二
酢酸塩類を製造する方法(西独特許3739610号、
特開昭63−267751)、グルタミン酸のアルカ
リ金属塩にホルマリンと青酸を反応させ中間体としてグ
ルタミン酸−N,N−ジアセトニトリルを経由してグル
タミン酸−N,N−二酢酸塩類を製造する方法(独開4
211713A1)、グルタミン酸の金属塩とアルカ
リ金属シアン化物とホルマリンをアルカリ条件下で反応
させグルタミン酸−N,N−二酢酸塩類を製造する方法
(米国特許2500019)などがある。
ルカリ金属原子を示す。)
ロル酢酸を用いる方法はグルタミン酸−N,N−二酢酸
塩類の製造のために相応しい原料を選んでいるとは言い
難い。すなわち、クロル酢酸は、反応生成物中に用いた
クロル酢酸と等モル量の塩化ナトリウムなどの副生が避
けられず、かつ、反応器の材質もクロルイオンに対して
耐食性のものを使用する必要があり、工業的な製造方法
としては問題が多い。また、のグルタミン酸−N,N
−ジアセトニトリルの合成については、α位のニトリル
基の効果により、生成が困難であり、目的物の収率の点
で問題がある。更に、シアノメチル化工程、加水分解工
程と多段階で行うため、製造工程は必然的に長く、煩雑
となってしまう。また、のホルマリンとアルカリ金属
シアン化物を反応させる方法は、一段階で目的物を製造
できるが、通常アルカリ金属シアン化物はアクリロニト
リルの製造プロセスで副生する青酸あるいはメタンから
のアンドリューソー法による青酸を苛性アルカリに吸収
させ製造できるが結局は目的物を製造する以外にこのア
ルカリ金属シアン化物を製造するプロセスを必要としト
ータルとしての製造工程は煩雑となってしまう。
するグルタミン酸−N,N−二酢酸塩類を一段階で安価
に、高収率、高純度で製造する工業的製法の確立が必要
とされる。
解決するため鋭意研究した結果、青酸を直接利用し、グ
ルタミン酸類の溶液に苛性アルカリを添加するか、青酸
とホルマリンの滴下と同時に苛性アルカリを滴下して目
的物のグルタミン酸−N,N−二酢酸塩類を一段階で収
率良く製造できることを見出し、本発明を完成するに至
った。
その塩にアルカリ性条件下、青酸及びホルマリンを供給
し反応させることを特徴とするグルタミン酸−N,N−
二酢酸塩類の製造方法、グルタミン酸またはその塩のア
ルカリ性溶液に青酸及びホルマリンを供給し反応させる
前記のグルタミン酸−N,N−二酢酸塩類の製造方法、
及びグルタミン酸またはその塩の溶液に青酸、ホルマリ
ン及びアルカリを供給し反応させる前記のグルタミン酸
−N,N−二酢酸塩類の製造方法に関する。以下、詳細
に本発明を説明する。
ミン酸は工業的に入手できる純度70%以上、好ましく
は、85%以上の固体が一般的に用いられるが、その製
造途中で得られるアルカリ金属塩またはアルカリ金属塩
水溶液を直接用いることもできる。純度の低いグルタミ
ン酸アルカリ金属塩の水溶液を用いる場合は、不純物と
してのアンモニアはニトリロトリ酢酸の副生増加につな
がるので好ましくない。アンモニア濃度が3%以下であ
ることが望ましい。使用にあったてはすべてのカルボキ
シル基がアルカリ金属塩となるように反応前に対応する
アルカリ金属水酸化物で中和して用いる。また、これら
のグルタミン酸はL体、D体あるいはラセミ体のDL体
でも良いが目的物の生分解性の見地からL体が好まし
い。
ス状品、水溶液、あるいは固体品のパラホルムアルデヒ
ドなど種々の形態のものが用いられるが、工業的には、
10〜60重量%、好ましくは20〜50重量%、更に
好ましくは35〜40重量%の水溶液を使用するのが良
い。更に、本発明で用いられる青酸はガス状、液状、水
溶液など種々の形態のものが用いられるが、通常、工業
的にソハイオ法によるアクリロニトリルの製造に際し副
生する青酸を蒸留精製したものを用いる。但し、同様に
副生するアセトニトリル等の含有はグルタミン酸−N,
N−二酢酸塩を製造する場合、特に問題とならないので
多少含有していてもよい。また、本発明で用いられる苛
性アルカリは通常水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化リチウムが使われ、好ましくは水酸化ナトリウム
が使用される。
製造することにあり、通常、苛性アルカリの添加方法の
異なる2通りの方法で反応が可能である。本発明の一つ
の方法は、通常、前記の一般式(2)のグルタミン酸類
(好ましくはアルカリ金属塩で、特に好ましくはナトリ
ウム塩が使用される。)とアルカリ金属水酸化物(好ま
しくは水酸化ナトリウムが使用される。)と水を反応器
に仕込み、青酸とホルマリンを同時に供給して反応させ
る形態で実施する。また、第二の方法は前記の一般式
(2)のグルタミン酸類(好ましくはアルカリ金属塩
で、特に好ましくはナトリウム塩が使用される。)と水
を反応器に仕込み、青酸とホルマリン並びにアルカリ金
属水酸化物水溶液(好ましくは水酸化ナトリウムが使用
される。)を同時に供給して反応させる形態で実施す
る。
第一の方法の仕込み及び反応の条件については、グルタ
ミン酸塩類(好ましくはナトリウム塩を用いる)、アル
カリ金属水酸化物(好ましくは水酸化ナトリウムを用い
る)をグルタミン酸塩に対して2.0〜3.0倍モル、
好ましくは2.1〜2.8倍モル及び水を加えてグルタ
ミン酸塩の濃度を1.5モル/kg以上、好ましくは
1.6〜2.5モル/kgとする。このように仕込んだ
グルタミン酸塩をふくむアルカリ水溶液に攪拌下、ホル
ムアルデヒド及び青酸を供給して反応させる。この反応
の際、減圧下、常圧〜−600mmHg、好ましくは−1
00〜−300mmHgとし、反応温度を85〜110
℃、好ましくは95〜105℃で制御し、この2化合物
を同時に供給するにあたり反応液の着色を防止するため
青酸(通常液状品)をグルタミン酸塩に対して0.01
〜0.5倍モル、好ましくは0.2〜0.3倍モル(反
応に用いる青酸の1/10モル量程度)を先に供給しそ
の量に達したときにホルマリンを同時に供給する。供給
速度はホルマリン、青酸いずれも2.0×10-2(モル
/min)/グルタミン酸塩(モル)以下、好ましくは
4.0×10-3〜1.6×10-2(モル/min)/グ
ルタミン酸塩(モル)とする。ホルマリン及び青酸の供
給は未反応のまま系外への留去を防ぐため液中への供給
が好ましい。供給量は、グルタミン酸塩に対してモル比
2.0〜3.0、好ましくは2.5〜2.8倍量のホル
マリン及び青酸を用いる。この反応においては、副生す
るアンモニアが反応中液中に存在しているとニトリロト
リ酢酸の副生が起こり目的化合物のグルタミン酸−N,
N−二酢酸塩の収率がダウンするので水を留去しながら
アンモニアを追い出すことが好ましい。留去する水はホ
ルマリンの水か別途、ホルマリン及び青酸と同時に水を
供給すれば良い。留去量は、水がグルタミン酸塩に対し
て0.5(g/min)/グルタミン酸塩(モル)以
上、好ましくは0.6〜10(g/min)/グルタミ
ン酸塩(モル)が留去されるおうに水の量を調製し、反
応液レベルを仕込み液レベルのまま一定に保つ様、連続
的に水を蒸留しながら反応させる。ホルマリン(ホルム
アルデヒド)及び青酸の供給が終了後、30分〜2時
間、好ましくは1時間熟成させ、反応を完遂させる。
タミン酸塩類(通常ナトリウム塩を用いる)と水を加え
てグルタミン酸塩の濃度を2モル/kg以上、好ましく
は2.2〜2.5モル/kgとする。このように仕込ん
だグルタミン酸塩水溶液に攪拌下、アルカリ金属水酸化
物水溶液(好ましくは水酸化ナトリウム)、ホルマリン
(ホルムアルデヒド)及び青酸を供給して反応させる。
この反応の際、減圧下、常圧〜−600mmHg、好まし
くは−100〜−300mmHgとし、反応温度を85〜
110℃、好ましくは95〜105℃で制御し、この3
化合物を同時に供給するにあたり反応液の着色を防止す
るためアルカリ金属水酸化物水溶液をグルタミン酸塩に
対して0.02〜2.0倍モル、好ましくは0.3〜
0.4倍モルと青酸(通常液状品)をグルタミン酸塩に
対して0.01〜0.5倍モル、好ましくは0.2〜
0.3倍モル(反応に用いる青酸の1/10モル量程
度)を先に供給しその量に達したときにホルマリンを同
時に供給する。供給速度はアルカリ金属水酸化物、ホル
マリン、青酸いずれも2.0×10-2(モル/min)
/グルタミン酸塩(モル)以下、好ましくは4.0×1
0-3〜1.6×10-2(モル/min)/グルタミン酸
塩(モル)とする。ホルマリン及び青酸の供給は未反応
のまま系外への留去を防ぐため液中への供給が好まし
い。供給量は、グルタミン酸塩に対してモル比2.1〜
3.0、好ましくは2.5〜2.8倍量のアルカリ金属
水酸化物、ホルマリン及び青酸を用いる。また、アルカ
リ金属水酸化物は更に0.1倍量、ホルマリン及び青酸
より過剰のほうが更に好ましい。水の留去、アンモニア
の追い出し、そのための水の供給については先の第一の
方法に準ずる。
の反応で安価に目的のグルタミン酸−N,N−二酢酸塩
類を製造することができる。
が、本発明は、これらの実施例により限定されるもので
ない。
応器に、グルタミン酸モノナトリウム塩一水和物10
9.0g(0.58モル)、水酸化ナトリウム90.0
g(2.25モル、グルタミン酸モノナトリウムの中和
分も含む)及び水150gを仕込み全溶解させる。これ
に反応に先立ち青酸4.6g(0.16モル)を供給し
た。この混合液を−100mmHg、沸点(105℃)
まで昇温させる。蒸留装置から水の留出が始まったとこ
ろで、激しく攪拌しながら、3系列の供給装置より、4
0重量%ホルムアルデヒド水溶液119.4g(1.5
9モル、グルタミン酸モノナトリウム塩に対して2.7
3倍モル)と青酸39.2g(1.45モル、グルタミ
ン酸モノナトリウム塩に対して、仕込みに使用した分も
含めて2.76倍モル)と水800gを同時に8時間で
供給した。この間、圧力を−100〜−200mmH
g、反応温度を105℃とし、反応液のレベルを仕込み
液レベルのまま一定に保つよう連続的に蒸留し、生成す
るアンモニアを除去しながら反応させる。ホルムアルデ
ヒド及び青酸、水の供給終了後、1時間、95℃で熟成
させ、反応を完結させた。これによりグルタミン酸−
N,N−二酢酸四ナトリウム塩を液中収率99%(対グ
ルタミン酸モノナトリウム塩一水和物)で得た。副生の
グルタミン酸−N−モノ酢酸三ナトリウム塩は収率1%
(対グルタミン酸モノナトリウム塩一水和物)以下であ
った。
応器に、グルタミン酸モノナトリウム塩一水和物10
9.0g(0.58モル)、水酸化ナトリウム32.0
g(0.80モル、グルタミン酸モノナトリウムの中和
分も含む)及び水100gを仕込み全溶解させる。これ
に反応に先立ち青酸4.6g(0.16モル)を供給し
た。この混合液を−100mmHg、沸点(105℃)
まで昇温させる。蒸留装置から水の留出が始まったとこ
ろで、激しく攪拌しながら、4系列の供給装置より、4
0重量%ホルムアルデヒド水溶液119.4g(1.5
9モル、グルタミン酸モノナトリウム塩に対して2.7
3倍モル)と青酸39.2g(1.45モル、グルタミ
ン酸モノナトリウム塩に対して、仕込みに使用した分も
含めて2.76倍モル)と30%水酸化ナトリウム水溶
液193.3g(1.45モル)、水650gを同時に
8時間で供給した。この間、圧力を−100〜−200
mmHg、反応温度を105℃とし、反応液のレベルを
仕込み液レベルのまま一定に保つよう連続的に蒸留し、
生成するアンモニアを除去しながら反応させる。ホルム
アルデヒド及び青酸、水の滴下終了後、1時間、95℃
で熟成させ、反応を完結させた。これによりグルタミン
酸−N,N−二酢酸四ナトリウム塩を液中収率99%
(対グルタミン酸モノナトリウム塩一水和物)で得た。
副生のグルタミン酸−N−モノ酢酸三ナトリウム塩は収
率1%(対グルタミン酸モノナトリウム塩一水和物)以
下であった。
応器に、グルタミン酸モノナトリウム塩一水和物10
9.0g(0.58モル)、水酸化ナトリウム26.7
g(0.64モル)、32重量%シアン化ナトリウム水
溶液24.6g(0.16モル)及び水100gを仕込
んだ。この混合液を−100mmHg、沸点(105
℃)まで昇温させる。蒸留装置から水の留出が始まった
ところで、激しく攪拌しながら、2系列の供給装置よ
り、40重量%ホルムアルデヒド水溶液119.4g
(1.59モル、グルタミン酸モノナトリウム塩に対し
て2.73倍モル)に水238.8gを加えて希釈した
水溶液と32重量%シアン化ナトリウム水溶液221.
8g(1.45モル、グルタミン酸モノナトリウム塩に
対して、仕込みに使用した分も含めて2.76倍モル)
に水443.6gを加えて希釈した水溶液が同時に8時
間で供給された。この間、圧力を−100〜−200m
mHg、反応温度を105℃とし、反応液のレベルを仕
込み液レベルのまま一定に保つよう連続的に蒸留し、生
成するアンモニアを除去しながら反応させる。ホルムア
ルデヒド及びシアン化ナトリウムの滴下終了後、1時
間、95℃で熟成させ、反応を完結させた。これにより
グルタミン酸−N,N−二酢酸四ナトリウム塩を液中収
率99%(対グルタミン酸モノナトリウム塩一水和物)
で得た。副生のグルタミン酸−N−モノ酢酸三ナトリウ
ム塩は収率1%(対グルタミン酸モノナトリウム塩一水
和物)以下であった。
有効なグルタミン酸−N,N−二酢酸塩類がグルタミン
酸またはその塩から一段階で高収率かつ高純度で製造で
きる方法である。この方法においては、青酸をアルカリ
金属シアン化物に変換することなく、直接そのまま反応
に供給することができ、、工業的に極めて有利な方法で
ある。
Claims (3)
- 【請求項1】 グルタミン酸またはその塩にアルカリ性
条件下、青酸及びホルマリンを供給し反応させることを
特徴とするグルタミン酸−N,N−二酢酸塩類の製造方
法。 - 【請求項2】 グルタミン酸またはその塩のアルカリ性
溶液に青酸及びホルマリンを供給し反応させる請求項1
記載のグルタミン酸−N,N−二酢酸塩類の製造方法。 - 【請求項3】 グルタミン酸またはその塩の溶液に青
酸、ホルマリン及びアルカリを供給し反応させる請求項
1記載のグルタミン酸−N,N−二酢酸塩類の製造方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33849896A JP3806999B2 (ja) | 1996-12-18 | 1996-12-18 | グルタミン酸−n,n−二酢酸塩類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33849896A JP3806999B2 (ja) | 1996-12-18 | 1996-12-18 | グルタミン酸−n,n−二酢酸塩類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10175931A true JPH10175931A (ja) | 1998-06-30 |
JP3806999B2 JP3806999B2 (ja) | 2006-08-09 |
Family
ID=18318727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33849896A Expired - Lifetime JP3806999B2 (ja) | 1996-12-18 | 1996-12-18 | グルタミン酸−n,n−二酢酸塩類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3806999B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9150780B2 (en) | 2010-12-17 | 2015-10-06 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Environmentally friendly stimulation fluids, processes to create wormholes in carbonate reservoirs, and processes to remove wellbore damage in carbonate reservoirs |
US9587171B2 (en) | 2010-12-17 | 2017-03-07 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Ammonium salts of chelating agents and their use in oil and gas field applications |
JP2017125079A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-20 | 昭和電工株式会社 | 洗浄剤組成物、洗浄剤、洗浄剤組成物の製造方法 |
US11208376B2 (en) | 2009-10-30 | 2021-12-28 | Nouryon Chemicals International B.V. | Use of a metal supplement in animal feed |
-
1996
- 1996-12-18 JP JP33849896A patent/JP3806999B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11208376B2 (en) | 2009-10-30 | 2021-12-28 | Nouryon Chemicals International B.V. | Use of a metal supplement in animal feed |
US9150780B2 (en) | 2010-12-17 | 2015-10-06 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Environmentally friendly stimulation fluids, processes to create wormholes in carbonate reservoirs, and processes to remove wellbore damage in carbonate reservoirs |
US9587171B2 (en) | 2010-12-17 | 2017-03-07 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Ammonium salts of chelating agents and their use in oil and gas field applications |
JP2017125079A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-20 | 昭和電工株式会社 | 洗浄剤組成物、洗浄剤、洗浄剤組成物の製造方法 |
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