JP5167275B2 - 明るさに優れたポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
a)固体硫黄100質量部に対してヨードアリール化合物500〜10000質量部、及び硫黄を含有する重合禁止剤0.03〜30質量部を含む組成物を溶融混合するステップ;及び
b)前記a)のステップの溶融混合物を、温度180〜250℃及び圧力50〜450Torr(6.7〜60.0kPa)の初期反応条件から、温度270〜350℃及び圧力0.001〜20Torr(0.00013〜2.7kPa)の最終反応条件まで、温度を上昇させると共に圧力を降下させながら、1〜30時間重合反応させるステップ。
[比較例1]
p−ジヨードベンゼン(p−diiodobenzene、pDIB)300.0gと、固体硫黄29.15gとの混合物を180℃に加熱して溶融混合した。
混合物中に、硫黄を含有する重合禁止剤としてジエチルジチオカルバミン酸亜鉛(zinc diethyldithiocarbamate、ZDEC)0.96gをさらに添加したことを除いては比較例1と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
混合物中に、硫黄を含有する重合禁止剤として2,2'−ジチオビスベンゾチアゾール(2,2'−dithiobisbenzothiazole、MBTS)0.88gをさらに添加したことを除いては比較例1と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
混合物中に、硫黄を含有する重合禁止剤としてMBTS1.10gをさらに添加したことを除いては比較例1と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
前記比較例1、及び実施例1乃至3で得られたPAS樹脂に対して各々融解温度(Tm)及び明るさ(luminosity、Col−L)を測定し、その結果を下記表1に示した。
[比較例2乃至3]
混合物に、重合反応触媒として1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼン(1,3−diiodo−4−nitrobenzene、mDINB)を各々0.30gまたは1.20gをさらに添加したことを除いては比較例1と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
混合物に、重合反応触媒として1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼン(mDINB)0.30g、及び硫黄を含有する重合禁止剤として表2に示す量の2,2'−ジチオビスベンゾチアゾール(MBTS)をさらに添加したことを除いては比較例1と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
前記比較例2乃至3、及び実施例4乃至7のPAS樹脂に対して前記実験例1と同じ方法で融解温度(Tm)及び明るさ(Col−L)を測定し、その結果を下記表2に示した。
[実施例8]
実施例7のPAS樹脂3kgから、射出機(ENGEL ES75P)を用いて試験片を製造し、ASTMD638に従って引張り特性試験をおこなった。この時、バレル温度は投入口から順次に270℃、300℃、300℃になるようにし、ノズル温度は310℃となるようにした。
比較例2のPAS樹脂3kgから、実施例8と同じ方法で試験片を製造した。
市販の、マッコラム工程で得られた代表的なPPSであるライトン(Ryton)樹脂(シェブロン−フィリップス(Chevron−Philips)社製)3kgから、実施例8と同じ方法で試験片を製造した。
実施例7のPAS樹脂2.85kgと比較例2のPAS樹脂0.15kgとのドライブレンドから、実施例8と同じ方法で試験片を製造した。
実施例7のPAS樹脂2.7kgと比較例2のPAS樹脂0.3kgとのドライブレンドから、実施例8と同じ方法で試験片を製造した。
実施例7のPAS樹脂1.5kgと比較例3のPAS樹脂1.5kgとのドライブレンドから、実施例8と同じ方法で試験片を製造した。
実施例7のPAS樹脂2.85kgと比較例5におけるライトン樹脂0.15kgとのドライブレンドから、実施例8と同じ方法で試験片を製造した。
実施例7のPAS樹脂2.7kgとライトン樹脂0.3kgとのドライブレンドから、実施例8と同じ方法で試験片を製造した。
前記比較例4乃至5、及び実施例8乃至13で得られたPAS試験片に対して、前記実験例1と同じ方法で各々融解温度(Tm)及び明るさ(Col−L)を測定し、その結果を下記表3に示した。
Claims (2)
- a)固体硫黄100質量部に対して、ヨードアリール化合物500〜10000質量部、硫黄を含有する重合禁止剤0.03〜30質量部、及び重合反応触媒0.01〜20質量部を含む組成物を溶融混合するステップ、及び
b)前記a)のステップの溶融混合物を温度180〜250℃及び圧力50〜450Torr(6.7〜60.0kPa)の初期反応条件から、温度270〜350℃及び圧力0.001〜20Torr(0.00013〜2.7kPa)の最終反応条件まで、温度を上昇させると共に圧力を降下させながら、1〜30時間重合反応させるステップを含み、
前記ヨードアリール化合物が、ジヨードベンゼン(diiodo benzene;DIB)、ジヨードナフタレン(diiodo naphthalene)、ジヨードビフェニル(diiodo biphenyl)、ジヨードビスフェノール(diiodo bisphenol)、及びジヨードベンゾフェノン(diiodo benzophenone)で構成された群より選択される少なくとも一種であり、
前記重合反応触媒が、3−ジヨード−4−ニトロベンゼン(1,3−diiodo−4−nitrobenzene、mDINB)、1−ヨード−4−ニトロベンゼン(1−iodo−4−nitrobenzene)、2,6−ジヨード−4−ニトロフェノール(2,6−diiodo−4−nitrophenol)、及びヨードニトロベンゼンで構成された群より選択される少なくとも一種である
ことを特徴とするポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。 - 前記硫黄を含有する重合禁止剤が、2−メルカプトベンゾチアゾール(2−mercaptobenzothiazole)、2,2'−ジチオビスベンゾチアゾール(2,2'−dithiobisbenzothiazole)、N−シクロヘキシルベンゾチアゾール2−スルフェンアミド(N−cyclohexylbenzothiazole−2−sulfenamide)、2−モルホリノチオベンゾチアゾール(2−morpholinothiobenzothiazole)、N−ジシクロヘキシルベンゾチアゾール2−スルフェンアミド(N−dicyclohexylbenzothiazole−2−sulfenamide)、テトラメチルチウラムモノスルフィイド(tetramethylthiuram monosulfide)、テトラメチルチウラムジスルフィド(tetramethylthiuram disulfide)、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛(zinc dimethyldithiocarbamate)及びジエチルジチオカルバミン酸亜鉛(zinc diethyldithiocarbamate)で構成される群より選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
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