JP6901480B2 - ポリアリーレンスルフィドおよび成形品 - Google Patents
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Description
反応器の内温測定が可能なサーモカップル、そして窒素充填および真空をかけられる真空ライン付き5L反応器にパラジヨードベンゼン(p−DIB)5130g、硫黄450gを含む反応物を180℃に加熱して完全に溶融および混合した後、220℃および350Torrの初期反応条件で始まり、最終反応温度は300℃、圧力は1Torr以下まで段階的に温度上昇および圧力降下を行い、硫黄を少量ずつ追加投入しながら重合反応を進行した。前記重合反応が80%進行されたとき(このような重合反応の進行程度は「(現在粘度/目標粘度)×100%」の式で、目標粘度に対する現在粘度の相対比率で測定し、現在粘度は重合進行中のサンプルを採取して粘度計で測定した。)、重合停止剤として2,2’−ジチオビスベンゾチアゾールを50g添加して1時間反応を進行した。次に、前記重合反応が90%進行された時、4−ヨードフェノール(4−Iodophenol)51gを添加して10分間窒素雰囲気下で反応を進行した後、0.5Torr以下に徐々に真空を加えて目標粘度に到達した後に終了して、ヒドロキシ基を主鎖末端に含むポリアリーレンスルフィド樹脂を合成した。反応が完了した樹脂を小型ストランドカッター機を用いてペレット形態に製造した。
反応器の内温測定が可能なサーモカップル、そして窒素充填および真空をかけられる真空ライン付き5L反応器にパラジヨードベンゼン(p−DIB)5130g、硫黄450gを含む反応物を180℃に加熱して完全に溶融および混合した後、220℃および350Torrの初期反応条件で始まり、最終反応温度は300℃、圧力は1Torr以下まで段階的に温度上昇および圧力降下を行い、硫黄を少量ずつ追加投入しながら重合反応を進行した。前記重合反応が80%進行された時(このような重合反応の進行程度は「(現在粘度/目標粘度)×100%」の式で、目標粘度に対する現在粘度の相対比率で測定し、現在粘度は重合進行中のサンプルを採取して粘度計で測定した。)、重合停止剤として2,2’−ジチオビスベンゾチアゾールを50g添加して1時間反応を進行した。次に、重合反応が90%進行された時、4−ヨードフェノール(4−Iodophenol)25gを添加して10分間窒素雰囲気下で反応を進行した後、0.5Torr以下に徐々に真空を加えて目標粘度に到達した後に終了して、ヒドロキシ基を主鎖末端に含むポリアリーレンスルフィド樹脂を合成した。反応が完了した樹脂を小型ストランドカッター機を用いてペレット形態に製造した。
反応器の内温測定が可能なサーモカップル、そして窒素充填および真空をかけられる真空ライン付き5L反応器にパラジヨードベンゼン(p−DIB)5130g、硫黄450gを含む反応物を180℃に加熱して完全に溶融および混合した後、220℃および350Torrの初期反応条件で始まり、最終反応温度は300℃、圧力は1Torr以下まで段階的に温度上昇および圧力降下を行い、硫黄を少量ずつ追加投入しながら重合反応を進行した。前記重合反応が80%進行された時(このような重合反応の進行程度は「(現在粘度/目標粘度)×100%」の式で、目標粘度に対する現在粘度の相対比率で測定し、現在粘度は重合進行中のサンプルを採取して粘度計で測定した。)、重合停止剤として2,2’−ジチオビスベンゾチアゾールを50g添加して1時間反応を進行した。次に、重合反応が90%進行された時、4,4’−ジチオジフェノール(4,4’−Dithiodiphenol)51gを添加して10分間窒素雰囲気下で反応を進行した後、0.5Torr以下に徐々に真空を加えて目標粘度に到達した後に終了して、ヒドロキシ基を主鎖末端に含むポリアリーレンスルフィド樹脂を合成した。反応が完了した樹脂を小型ストランドカッター機を用いてペレット形態に製造した。
反応器の内温測定が可能なサーモカップル、そして窒素充填および真空をかけられる真空ライン付き5L反応器にパラジヨードベンゼン(p−DIB)5130g、硫黄450gを含む反応物を180℃に加熱して完全に溶融および混合した後、220℃および350Torrの初期反応条件で始まり、最終反応温度は300℃、圧力は1Torr以下まで段階的に温度上昇および圧力降下を行い、硫黄を少量ずつ追加投入しながら重合反応を進行した。前記重合反応が80%進行された時(このような重合反応の進行程度は「(現在粘度/目標粘度)×100%」の式で、目標粘度に対する現在粘度の相対比率で測定し、現在粘度は重合進行中のサンプルを採取して粘度計で測定した。)、重合停止剤として2,2’−ジチオビスベンゾチアゾールを50g添加して1時間反応を進行した。次に、重合反応が90%進行された時、4,4’−ジチオジフェノール(4,4’−Dithiodiphenol)25gを添加して10分間窒素雰囲気下で反応を進行した後、0.5Torr以下に徐々に真空を加えて目標粘度に到達した後に終了して、ヒドロキシ基を主鎖末端に含むポリアリーレンスルフィド樹脂を合成した。反応が完了した樹脂を小型ストランドカッター機を用いてペレット形態に製造した。
反応器の内温測定が可能なサーモカップル、そして窒素充填および真空をかけられる真空ライン付き5L反応器にパラジヨードベンゼン(p−DIB)5130g、硫黄450gを含む反応物を180℃に加熱して完全に溶融および混合した後、220℃および350Torrの初期反応条件で始まり、最終反応温度は300℃、圧力は1Torr以下まで段階的に温度上昇および圧力降下を行い、硫黄を少量ずつ追加投入しながら重合反応を進行した。前記重合反応が80%進行された時(このような重合反応の進行程度は「(現在粘度/目標粘度)×100%」の式で、目標粘度に対する現在粘度の相対比率で測定し、現在粘度は重合進行中のサンプルを採取して粘度計で測定した。)、重合停止剤としてジフェニルジスルフィドを30g添加して1時間反応を進行した。次に、重合反応が90%進行された時、4−ヨードフェノール(4−Iodophenol)25gを添加して10分間窒素雰囲気下で反応を進行した後、0.5Torr以下に徐々に真空を加えて目標粘度に到達した後に終了して、ヒドロキシ基を主鎖末端に含むポリアリーレンスルフィド樹脂を合成した。反応が完了した樹脂を小型ストランドカッター機を用いてペレット形態に製造した。
反応器の内温測定が可能なサーモカップル、そして窒素充填および真空をかけられる真空ライン付き5L反応器にパラジヨードベンゼン(p−DIB)5130g、硫黄450gを含む反応物を180℃に加熱して完全に溶融および混合した後、220℃および350Torrの初期反応条件で始まり、最終反応温度は300℃、圧力は1Torr以下まで段階的に温度上昇および圧力降下を行い、硫黄を少量ずつ追加投入しながら重合反応を進行した。前記重合反応が80%進行された時(このような重合反応の進行程度は「(現在粘度/目標粘度)×100%」の式で、目標粘度に対する現在粘度の相対比率で測定し、現在粘度は重合進行中のサンプルを採取して粘度計で測定した。)、重合停止剤としてジフェニルジスルフィドを30g添加して1時間反応を進行した。次に、重合反応が90%進行された時、4,4’−ジチオジフェノール(4,4’−Dithiodiphenol)51gを添加して10分間窒素雰囲気下で反応を進行した後、0.5Torr以下に徐々に真空を加えて目標粘度に到達した後に終了して、ヒドロキシ基を主鎖末端に含むポリアリーレンスルフィド樹脂を合成した。反応が完了した樹脂を小型ストランドカッター機を用いてペレット形態に製造した。
反応器の内温測定が可能なサーモカップル、そして窒素充填および真空をかけられる真空ライン付き5L反応器にパラジヨードベンゼン(p−DIB)5130g、硫黄450gを含む反応物を180℃に加熱して完全に溶融および混合した後、220℃および350Torrの初期反応条件で始まり、最終反応温度は300℃、圧力は1Torr以下まで段階的に温度上昇および圧力降下を行い、硫黄を少量ずつ追加投入しながら重合反応を進行した。前記重合反応が80%進行された時(このような重合反応の進行程度は「(現在粘度/目標粘度)×100%」の式で、目標粘度に対する現在粘度の相対比率で測定し、現在粘度は重合進行中のサンプルを採取して粘度計で測定した。)、重合停止剤としてジフェニルジスルフィドを35g添加して1時間反応を進行した。次に、重合反応が90%進行された時、4−ヨードフェノール(4−Iodophenol)25gを添加して10分間窒素雰囲気下で反応を進行した後、0.5Torr以下に徐々に真空を加えて目標粘度に到達した後に終了して、ヒドロキシ基を主鎖末端に含むポリアリーレンスルフィド樹脂を合成した。反応が完了した樹脂を小型ストランドカッター機を用いてペレット形態に製造した。
反応器の内温測定が可能なサーモカップル、そして窒素充填および真空をかけられる真空ライン付き5L反応器にパラジヨードベンゼン(p−DIB)5130g、硫黄450gを含む反応物を180℃に加熱して完全に溶融および混合した後、220℃および350Torrの初期反応条件で始まり、最終反応温度は300℃、圧力は1Torr以下まで段階的に温度上昇および圧力降下を行い、硫黄を少量ずつ追加投入しながら重合反応を進行した。前記重合反応が80%進行された時(このような重合反応の進行程度は「(現在粘度/目標粘度)×100%」の式で、目標粘度に対する現在粘度の相対比率で測定し、現在粘度は重合進行中のサンプルを採取して粘度計で測定した。)、重合停止剤としてジフェニルジスルフィドを35g添加して1時間反応を進行した。次に、重合反応が90%進行された時、4,4’−ジチオジフェノール(4,4’−Dithiodiphenol)13gを添加して10分間窒素雰囲気下で反応を進行した後、0.5Torr以下に徐々に真空を加えて目標粘度に到達した後に終了して、ヒドロキシ基を主鎖末端に含むポリアリーレンスルフィド樹脂を合成した。反応が完了した樹脂を小型ストランドカッター機を用いてペレット形態に製造した。
反応器の内温測定が可能なサーモカップル、そして窒素充填および真空をかけられる真空ライン付き5L反応器にパラジヨードベンゼン(p−DIB)5130g、硫黄450gを含む反応物を180℃に加熱して完全に溶融および混合した後、220℃および350Torrの初期反応条件で始まり、最終反応温度は300℃、圧力は1Torr以下まで段階的に温度上昇および圧力降下を行い、硫黄を少量ずつ追加投入しながら重合反応を進行した。前記重合反応が80%進行された時(このような重合反応の進行程度は「(現在粘度/目標粘度)×100%」の式で、目標粘度に対する現在粘度の相対比率で測定し、現在粘度は重合進行中のサンプルを採取して粘度計で測定した。)、重合停止剤として2,2’−ジチオビスベンゾチアゾールを50g添加して10分間窒素雰囲気下で反応を進行した後、0.5Torr以下に徐々に真空を加えて目標粘度に到達した後に反応を終了して、ヒドロキシ基を主鎖末端に含まないポリアリーレンスルフィド樹脂を合成した。反応が完了した樹脂を小型ストランドカッター機を用いてペレット形態に製造した。
マッカラム工程で製造されたポリアリーレンスルフィドと、エラストマーがコンパウンディングされたDIC社のZ200製品を入手して比較例2とした。
実施例1乃至8および比較例1のポリアリーレンスルフィドの諸般物性を次の方法で評価した。
示差走査熱量分析器(Differential Scanning Calorimeter;DSC)を利用して30℃から320℃まで10℃/minの速度で昇温後、30℃まで冷却後、再び30℃から320℃まで10℃/minの速度で昇温しながら融点を測定した。
1−クロロナフタレン(1−chloronaphthalene)に0.4wt%の濃度に250℃で25分間攪拌溶解したサンプルを高温GPC(Gel permeation chromatography)システム(210℃)で1−クロロナフタレン(1−chloronaphthalene)を1mL/minの流速で流しながら分子量が異なるポリアリーレンスルフィドを順次にコラム内で分離しながら、RI検出器(RI detector)を利用して分離されたポリアリーレンスルフィドの分子量別強度(Intensity)を測定し、予め分子量を知っている標準試料(Polystyrene)で検量線を作成して、測定サンプルの相対的な数平均分子量(Mn)および分子量分布(PDI)を計算した。
溶融粘度(melt viscosity、以下、「MV」)は回転円板粘度計(rotating disk viscometer)で300℃で測定した。周波数掃引(Frequency sweep)方法で測定するに当たり、角周波数(angular frequency)を0.6から500rad/sまで測定し、1.84rad/sでの粘度を溶融粘度(M.V.)と定義した。
主鎖結合ヨードおよび遊離ヨード含有量(ppmw)は、試料を高温で炉(furnace)を利用して焼いた後、ヨードをイオン化して蒸溜水に溶解する自動前処理装置(AQF)を通じて準備されたサンプルをイオンクロマトグラフィー(Ion Chromatography)を通じて予め分析された検量線を利用して試料中のヨードの含有量を測定した。
実施例1乃至8および比較例1のポリアリーレンスルフィドの機械的物性を次の方法で評価した。このような各物性の測定時、試片は次のような条件下で得た。
ポリアリーレンスルフィド3kgを射出機(ENGEL ES75P、型締め力80トン、直径25mm)を利用してASTM D 638により試片を製造した。このとき、バレル温度は投入口から順次に270℃/300℃/300℃になるようにし、ノズル温度は300℃、金型温度は150℃になるようにした。
引張強度および伸び率
ASTM D 638法により、実施例1乃至8および比較例1により製造されたポリアリーレンスルフィド試片の引張強度および伸び率を測定した。
ASTM D 790法により、実施例1乃至8および比較例1により製造されたポリアリーレンスルフィド試片の屈曲強度を測定した。そして、試片を280℃オーブンで100時間エイジング(aging)した後、屈曲強度を再び測定し、屈曲強度維持率(%)=[(エイジング後の屈曲強度)/(エイジング前の屈曲強度)]×100の式により屈曲強度維持率を算出した。
ASTM D 256法により、実施例1乃至8および比較例1により製造されたポリアリーレンスルフィド試片の衝撃強度を測定した。
前記のような方法で測定された機械的物性を下記表2にまとめた。
重合した樹脂をそれぞれ乾燥し、小型二軸押出機を利用して、押出ダイ(Die)温度330℃、スクリュー(Screw)200rpm条件下で前記樹脂60重量部にガラス繊維(OWENS社の910)40重量部添加しながらコンパウンディングを施した。
押出ダイ(Die)温度300℃、スクリュー(Screw)200rpm条件下で前記樹脂90重量部にエラストマーであるAX8840(Arkema社製)を10重量部添加して混合押出を施した。
Claims (18)
- ポリアリーレンスルフィド主鎖の末端基(End Group)中の少なくとも一部がヒドロキシ基(−OH)であり、
前記ポリアリーレンスルフィド主鎖に結合されたヨードおよび遊離ヨードを含み、
前記主鎖に結合されたヨードおよび遊離ヨード含有量が10乃至10000ppmwであるポリアリーレンスルフィドとして、
ジヨード芳香族化合物と硫黄元素を含む反応物を重合反応させる段階;および
前記重合反応させる段階を進行しながら、ヒドロキシ基を有する芳香族化合物を追加的に添加する段階を含む方法により製造され、
前記ヒドロキシ基を有する化合物は、目標粘度に対する現在粘度の比率で重合反応の進行程度を測定した時、重合反応の進行程度が90%以上進行された時に添加され、
前記ジヨード芳香族化合物が約70乃至100重量%が反応して消耗された時点で、前記反応物に重合停止剤が投入されるポリアリーレンスルフィド。 - 前記主鎖に結合されたヨードおよび遊離ヨード含有量は、10乃至3000ppmwである、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- FT−IRスペクトル上で、3300乃至3600cm−1のピークを示す、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- FT−IRスペクトル上で、1400乃至1600cm−1で示される環伸縮(Ring stretch)ピークの高さ強度を100%にしたとき、前記3300乃至3600cm−1のピークの相対的高さ強度は0.01乃至3%である、請求項3に記載のポリアリーレンスルフィド。
- 融点が265乃至290℃である、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- 数平均分子量が5,000乃至50,000である、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- 回転円板粘度計で300℃で測定した溶融粘度が10乃至50,000poiseである、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- ASTM D 638により測定した引張強度値が100乃至900kgf/cm2である、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- ASTM D 638により測定した伸び率が1乃至10%である、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- ASTM D 790により測定した屈曲強度値が100乃至2000kgf/cm2である、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- ASTM D 256により測定した衝撃強度値が1乃至100J/mである、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- 前記ヒドロキシ基を有する芳香族化合物は、2−ヨードフェノール(2−Iodophenol)、3−ヨードフェノール(3−Iodophenol)、4−ヨードフェノール(4−Iodophenol)、2,2’−ジチオジフェノール(2,2’−Dithiodiphenol)、3,3’−ジチオジフェノール(3,3’−Dithiodiphenol)または4,4’−ジチオジフェノール(4,4’−Dithiodiphenol)からなる群より選択された1種以上を含む、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- 前記ヒドロキシ基を有する芳香族化合物は、前記ジヨード芳香族化合物の100重量部に対して0.0001乃至10重量部で添加される、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- 前記ジヨード芳香族化合物は、ジヨード化ベンゼン、ジヨード化ナフタレン、ジヨード化ビフェニル、ジヨード化ビスフェノール、およびジヨード化ベンゾフェノンからなる群より選択された1種以上である、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- 前記重合反応させる段階は、温度180乃至250℃および圧力50乃至450torrの初期反応条件で温度上昇および圧力降下を行って最終反応条件である温度270乃至350℃および圧力0.001乃至20torrに変化させ、1乃至30時間進行する、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- 前記重合反応させる段階の前に、前記ジヨード芳香族化合物および前記硫黄元素を含む反応物を溶融混合する段階を追加的に含む、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載のポリアリーレンスルフィドを含む成形品。
- フィルム、シート、または繊維形態である、請求項17に記載の成形品。
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